DE2152194A1 - Verfahren zur herstellung von polylaurinlactam - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polylaurinlactam

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DE2152194A1 DE19712152194 DE2152194A DE2152194A1 DE 2152194 A1 DE2152194 A1 DE 2152194A1 DE 19712152194 DE19712152194 DE 19712152194 DE 2152194 A DE2152194 A DE 2152194A DE 2152194 A1 DE2152194 A1 DE 2152194A1
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Description

CHEMISCHE WERKE HÜLS AG 4370 Mari, den 18. Oktober 1971 - Patentabteilung - 2066/G
Unser Zeichen: O.Z. 2584
Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam durch Polymerisation von Laurinlactam bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Wasser ggf. in Gegenwart von Mono- oder Polycarbonsäuren als Kettenregler, wobei in einer ersten Stufe unter Druck vorpolymerisiert und nach Entfernen des Wassers in einer zweiten Stufe nachpolymerisiert wird.
Es ist bekannt, bei der Herstellung von Polyamiden in Gegenwart von Wasser und ggf. Kettenreglern in einer ersten Stufe unter Druck bei einer Temperatur zwischen 180 und 300 0C vorzupolymerisieren und nach Entfernen des Wassers in einer zweiten Stufe innerhalb des gleichen Temperaturbereiches nachzupolymerisieren (US-PS 2 241 322).
Es ist auch bekannt, dieses bekannte Verfahren auf die Polymerisation von Laurinlactam zu tibertragen, wobei in einer ersten Stufe zwischen 200 und 340 0C und in einer zweiten Stufe zwischen 270 und 340 0C gearbeitet wird (DT-AS 1 495 149, FR-PS 1 413 397). Aus diesen Literaturstellen geht hervor, daß die Nachpolymerisation des Laurinlactams unterhalb2900C zu technisch unbrauchbaren Produkten mit hohem Monomeranteil führt.
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- 2 - . 0.2. 2584
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Es ist auch bekannt, Laurinlactaro in Gegenwart von Katalysatoren des Typs starker Mineralsäuren, wie Phosphorsäure, phosphorige Säure oder Sulfonsäuren bei Temperaturen zwischen 280 und 300 0G einstufig vorzunehmen (DT-OSS 1 520 551, 1 907 032, 1 495 147), oder zunächst bei Temperaturen oberhalb 300 C auszuführen und dann ggf. bei Temperaturen unterhalb " des Schmelzpunktes des PoIylaurinlaetams nachzukondensieren (DT-AS 1 267 428). Das Arbeiten mit derartig starken sauren Katalysatoren hat jedoch den Nachteil, daß die so hergestellten Polylaurinlactame bei ihrer Verarbeitung einen verstärkten hydrolytischen Abbau erfahren, da die verwendeten Katalysatoren im Polymeren verbleiben.
Der Stand der Technik erfordert demnach die Verwendung von stark sauren Katalysatoren, um bei der Nachkondensation bei wesentlich niedrigeren Temperaturen arbeiten zu können, und erzielt damit besonders durch hydrolytischen Abbau gefährdete Produkte. Bei dieser Arbeitsweise sind zusätzlich die Polymerisationsreaktoren einer verstärkten Korrosion unterworfen.
Bei der Arbeitsweise in Gegenwart von Wasser ist es erforderlieh, bei der Nachkondensation mindestens bei Temperaturen von etwa 290 °C zu arbeiten, um den Extraktanteil niedrig zu halten. Bei dieser Arbeitsweise wird jedoch der sogenannte Gelstippengehalt in unerwünschter Weise erhöht, so daß die erhaltenen Produkte nicht zur Herstellung von Fäden, Monofils und insbesondere Folien genügend brauchbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß man entgegen der bisherigen Lehre des Standes der Technik diese Nachteile vermeiden kann, wenn man in einer ersten Stufe bei einer Temperatur von 265 bis 320 0C vorpolymerisiert und bei einer niedrigeren Temperatur als in der ersten Stufe, von 220 bis 265 0C nachpolymerisiert.
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Das so hergestellte Polylaurinlactam zeigt überraschenderweise einen niedrigen Extraktgehalt und einen wesentlich verbesserten niedrigeren Gelstippengehalt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Laurinlactam im Gemisch mit 0,5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent Wasser,bezogen auf die Gewichtsmenge Laurinlactam in üblichen Druckgefäßen 2 bis 20 Stunden, vorzugsweise 5 bis 10 Stunden, auf 265 bis 320 0C, vorzugsweise auf 270 bis 290 0C, erhitzt. Dabei stellt sich in Abhängigkeit von der Temperatur, der zugegebenen Wassermenge und dem freien Gasvolumen im Reaktor ein Eigendruck von bis zu 70 atü ein. Vorteilhaft wird bei Eigendrücken von 10 bis 30 atü gearbeitet. Zweckmäßig arbeitet man unter einem Schutzgas, wie Stickstoff.
Nach dieser Vorpolymerisation wird das Wasser durch Entspannen entfernt. Danach wird bei 220 bis 265 C, vorzugsweise bei bis 265 0C, unter Überleiten eines Schutzgases, beispielsweise Stickstoff bis zum Erreichen der gewünschten Viskosität, beispielsweise 0,5 bis lO Stunden bei Normaldruck nachpolymerisiert.
Die Nachpolymerisation kann im gleichen Druckgefäß, im Rahmen der erfindungsgemäßen Temperaturgrenzen beispielsweise bei durch Abkühlen erniedrigter Temperatur erfolgen. Das Vorpolymerisat kann aber auch nach Umpumpen in ein weiteres übliches Druckgefäß dort nachkondensiert werden.
Zum Regulieren des Molekulargewichtes können dem Laurinlactam vor oder während der Polymerisation übliche Kettenregler wie Mono- oder Polycarbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäuren in Mengen von 0,05 bis 2 Molprozent, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Molprozent zugesetzt werden. Beispielsweise verwendet man Essigsäure, Propionsäure, Stearinsäure, Adipinsäure, Sebazin-
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säure. Azelainsäure oder Decandicarbonsaure, insbesondere Adipinsäure und Sebazinsäure.
Beispiel 1
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 275 C erhitzt. Dabei stellt . sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhält-" ηis Lactamschmelze-Wässer zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 ί 1) . Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck 0,5 Stunden bei 255°C nachpolymerisiert. Zur B< stippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Stunden bei 255°C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der GeI-
Beispiel 2
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 280 0C erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1:1). Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck 0,5 Stunden bei 265 0C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Beispiel 3
In. einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 270 0C erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 s 1}.
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Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck 0,5 Stunden bei 240 C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
' Beispiel 4
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus 100 Teilen Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,35 % Adipinsäure unter Stickstoff 12 Stunden auf 275 0G erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 : I)'. Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck 1 Stunde bei 260 C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Beispiel 5
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus 100 Teilen Laurinlactam und 3 Teilen Wasser unter Stickstoff 6 Stunden auf 280 0C erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 : 1). Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem · Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei NormaldruckQ 5 Stunden bei 260 C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Vergleichsbeispiele
Unter den, in der folgenden Tabelle, angegebenen Bedingungen wurde analog Beispiel 1 bis 3 bei den in der Tabelle angegebenen Temperaturen und Zeiten gearbeitet.
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In der Tabelle sind zur Veranschaulichung des technischen Fortschritts die Eigenschaften der nach dem erfxndungsgeinaßen Verfahren erhaltenen Produkte im Vergleich zu Produkten, die nach dem Verfahren des Standes der Technik erhalten wurden, zusammengestellt.
Die Tabelle zeigt, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hochmolekulare Produkte mit niederem Extraktgehalt erhalten werden, die ausgezeichnete Gelstippennoten aufweisen. Demgegenüber zeigen die Produkte, nach dem Verfahren der DT-AS 1 495 149 hergestellt, schlechte Gelstippennoten. Zur Beurteilung der Gelstippigkeit wurden aus dem Polylaurinlactam Folien hergestellt und die Gelstippen, die in den Folien deutlich sichtbar sind nach folgendem subjektivem Bewartang.sschlussel beurteilt.
Gelstippennoten
Note 1: keine Gelstippen
Note 2: sehr wenig und nur sehr kleine Gelstippen; nicht störend
Note 3: viele und auch größere Gelstippen; sehr störend
Die rel. Lösungsviskosität wurde bei 25 C in m-Kresol bei einer Konzentration von 0,5g/l00 ml gemessen.
DerExfccaktgehaTt wurde durch Extraktion mit Methanol bestimmt.
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— 7 —
O,Z. 2584 18.10.1971
Vorpoly
mer isation
Temp. Zeit
0C Std.		 Nachpoly
mer isation
Temp. Zeit
C Std.		 rel.Vis
kosität		 Extrakt
(Gew. %) 		Gei
st ippen~
note
Beispiel 1 275 9 255 0,5 1,84 1,2 2
Beispiel 2 280 9 265 0,5 1,84 1,1 2
Beispiel 3 270 9 240 0,5 1,88 1,1 2
Beispiel 4 275 12 260 1 1,61 1,1 2
Beispiel 5 280 6 265 0,5 1,95 1,5 2
Vergleichs
beispiel 1		 295 3 290 3 1,78 1,2 3
Vergleichs
beispiel 2		 295 2 300 3 1,73 1,3 3
Vergleichs
beispiel 3		 29Ο 2 290 2,5 1,74 1,3 3
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Claims (3)

? 1 5 ? 1 9 /f - 8 ~ O.Z. 2584 18.10.1971 Pa t o. nt a η s pr ü ch e
1. Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam durch Polymerisation von Laurinlactam bei erhöhten Temperaturen in Gegenv/art von Wasser und ggf. in Gegenwart von Mono- oder Polycarbonsäuren als Kettenregler, wobei in einer ersten Stufe unter Druck vorpolymerisiert und nach Entfernen des Wassers in einer zweiten Stufe nachpolymerisiert wird,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in einer ersten Stufe bei einer Temperatur von 265 bis 320 C vorpolymerisiert und bei einer niedrigeren Temperatur ale in der ersten Stufe von 220 bis 265 0C nachpolymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in der ersten Stufe bei einer Temperatur von 270 bis 290 0C vorpolymerisiert und bei einer Temperatur von 240 bis 265 °C nachpolymerisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in Abwesenheit von kettenregelnden Mono- oder Polycarbonsäuren arbeitet.\
3ÜS81//U97U
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