DE2044781B2 - Nahrungs- und genussmittel mit kaffeegeschmack - Google Patents
Nahrungs- und genussmittel mit kaffeegeschmackInfo
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Description
Zur Steigerung und/oder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas ist es allgemein üblich,
synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Stoffgemische zu verwenden. Die Steigerung von
Geschmack und Arnma ist äußerst kompliziert, da jeder einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma
hunderte von Verbindungen enthält, von denen jede in gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt
erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage
äquivalenter Geschmacks- und Aromacharakteristiken, da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark
unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während
Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge erfordert
die Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung
einzelner in Frage kommender Stoffe, bis Verbindungen identifiziert sind, die erwünschte Geschmacks- und
Aromanoten haben.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als
Geschmacksstoff zugesetzt worden' ist, einschließlich löslicher zerstäubungsgetrockneter, gefriergetrockneter
Kaffeeprodukte und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre
in dem Bemühen untersucht, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren.
Seit Jahren suchen die Kaffee-Fachleute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die
die Geschmacks- und Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als holzig beschrieben wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher die in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigten Nahrungs-
und Genußmittel mit Kaffeegeschmack.
Es wurde festgestellt, daß trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol wertvolle Verbindungen für die Veränderung
von Geschmack und Aroma sind, und zwar entweder durch Steigerung des Geschmacks und
Aromas oder von Geschmacks- und Aromanoten, die für eine Substanz charakteristisch sind, durch Veränderung
eines weniger erwünschten Geschmacks oder Aromas oder einer weniger erwünschten· Geschmacksoder Aromanote zu einem erwünschteren Geschmack
oder Aroma bzw. zu einer erwünschteren Geschmacksoder Aromanote oder vollständige oder teilweise
Verdeckung eines Geschmacks oder Aromas oder einer
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<>o Geschmacks- oder Aromanote. Die Zumischung von
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen zu Nahrungs- und Genußmitteln mit Kaffeegeschmack
dient dazu, den Karamelgeschmack, den sauren und bitteren Geschmack von Kaffee zu verringern, die
kräftig-herben, erdigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees zu verändern und zu verbessern und
Nahrungs- und Genußrr<itteln, die normalerweise mit Kaffee verwendet werden, zusätzlich einen erwünschten
holzigen, regulären Kaffeegeschmack zu verleihen.
Trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol sind alte Verbindungen, aber über ihre Anwesenheit in Kaffee ist
bisher noch nicht berichtet worden.
Trans-2-Nonenal wird durch oxydative Spaltung des Hydroperoxyds von Methyloleat gebildet und ist im
ätherischen Öl von Achasma walang VaI und in Moosbeeren, Gurken und Mohrrüben zu finden. Die
Synthese von trans-2-Noncnol ist in der Literatur beschrieben worden.
Es wird vermutet, daß eine oder beide der vorstehend genannten Verbindungen organoleptisch in gewissen
Kaffeefraktionen, z. B. in perkoliertem Getränk von gemahlenem Röstkaffee, in öl von Röstkaffee und in
dem mit Wasserdampf erzeugten Aroma von gemahlenem Röstkaffee vorhanden sind. Die Gleichartigkeit der
holzigen Geschmacks- und Aromanoten dieser Kaffeefraktionen und von trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol
ist für sachverständige Geschmacksprüfer offensichtlich. Durch Analysenmethoden ist jedoch die
Anwesenheit dieser Verbindungen in Kaffee nicht positiv identifiziert worden. Insbesondere in verarbeiteten
Kaffeeprodukten ist es fraglich, ob diese Verbindungen anwesend sind.
Die Anweser.heit von trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol in löslichem Kaffee, insbesondere in zerstäubungsgetrocknetem
löslichem Kaffee, ist unwahrscheinlich, da Geschmacksexperten organoleptisch keinen
holzigen Geschmack oder kein holziges Aroma in diesen Kaffeesorten feststellen.
Die Erfindung betrifft lediglich die oben angegebenen Nahrungs- und Genußmittel mit absichtlicher Zugabe
der vorgeschriebenen Mengen der Verbindungen, gleichgültig, ob diese in einem Nahrungs- oder
Genußmittel in einer Menge vorhanden sind, die aus der natürlichen Anwesenheit herrührt.
Trans-2-Nonenal wird von Geschmacksexperten dahingehend charakterisiert, daß es einen unangenehmen
Geschmack von ranzigem Fett hat, wenn es bei üblichen Geschrnackskonzentrationen von 50 ppm oder
höher geprobt wird. Trans-2-Nonenol hat ähnliche fettige Eigenschaften. Die Aromabeschaffenheit wird
als stechend, scharf und unangenehm beurteilt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen Kaffeegeschmack oder ein
Kaffeearoma, wenn sie in winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16
Teilen pro Milliarde) Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden. Sie
verdecken typisch unerwünschte Geschmacks- und Aromanoten, gleichen den Gesamtgeschmack aus und
verleihen eine reguläre Kaffeenote, die von Sachverständigen allgemein als holzig beschrieben wird.
Die Fähigkeit von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma
zu erzeugen und auszugleichen und/oder unerwünschte
Kaffeegeschmacks- und -aromanoten zu verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen
in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und
Genußmitteln zugesetzt wurden, erzeugen sie einen Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer
Gurkengeschmack, kräfiig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der für
Kaffee völlig ungeeignet ist.
Die für die Zwecke der Erfindung verwendeten
Verbindungen, d. h. trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol,
haben die allgemeine Formel
CH3-CH2
in der R für
CU2 CH2 (/
C)
C-H
oderCH2-OH steht.
Trans-2-Nonenal wird nach dem Verfahren hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian, Preparation of
«,^-Unsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and Their
Free Aldehydes, J. Amer. chem. Soc. 79,889-892 (1957)
beschrieben ist.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacetat umgewandelt und dann in Tetrachlorkohlenstoff bromiert.
Durch Zusatz von Methanol zum bromierten Gemisch wird das Dimethylacetal des tx-Bromaldehyds
erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal
erhalten, das durch Säurehydrolyse in den α,β-ungesättigten
Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid
in den entsprechenden Λ,/J-ungesättigten Alkohol
umgewandelt werden.
Trans-2-Nonenal wird auch durch Reduktion des lmidchlorids von ct-Nonensäure (Ber. dtsch. ehem. Ges.
67B, 269 [1934]), durch Hydrolyse von l,l-Dichlor-3-bromnonan (J. org. Chemistry 13, 895 [1948], US-PS
25 74 832), durch Oxydation des entsprechenden Alkohols (Bull. Soc. chim. France 53,301 [1933], J. Amer.
chem. Soc. 70, 2601 [1948]) und durch Oxydation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (). Amer. chem. Soc. 62,
2305 [1940]) hergestellt.
Trans-2-Nonenol wird über die Knovenagel-Kondensation unter Verwendung von n-Heptanal und Monoäthylmalonat
hergestellt, wobei Äthyl-2-nonenoat erhalten wird. Durch Reduktion dieses Esters mit LiAlH4
und anschließende Hydrolyse wird der ungesättigte Alkohol erhalten (J. Amer. chem. Soc. 70, 2601 [1948]).
Gegebenenfalls kann der Alkohol mit Dichromat zum trans-2-Nonenal oxydiert werden.
Trans-2-Nonenal und/oder rrans-2-Nonenol können
nach den in den folgenden Literaturstellen beschriebenen synthetischen Verfahren hergestellt werden: HeIv.
chim. Acta. 39, 1299 (1956), Compt. Rend. 247, 1627 (1958), HeIv. chim. Acta. 41, 1603 (1958), Gazz. chim. ital.
88,296 (1958), Chem. & Ind. 202 (1960) und ). chem. Soc.
(London) 1266(1961).
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma
von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als Geschmacks- und Aromastoff zugesetzt worden ist.
wenn eine reguläre Kaffeegeschmacksnote, die von Kaffee-Experten als holzig bezeichnet wird, gewünscht
wird. z. B. bei regulärem Kaffee, löslichem Kaffee.
enlkolieiniertem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack,
kohlensäurehaltigen und kohlensüurefreien weichen Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mil
Kaffeegeschmack, die aus Nichtkafieerohstoffen hergestellt
worden sind, z. B. wasserlösliche feste Extrakte aus einem Gemisch aus geröstetem Weizen und Gerste.
Deserts mit Kaffeegeschmack wie Gelatine, Eiscreme, Pudding, Kuchen, Gebäck, Zuckerwaren mit Kaffeegeschmack
und anderen Nahrungs- und Genuömitteln, die teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, z. B.
Nahrungs- und Genußmittel mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen können ferner in Nahrungs- und
Genußmitteln gebraucht werden, die normalerweise mit Kaffee verwendet werden, z. B. in Kaffeesahne,
Süßungsmittel, um ihnen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma zu verleihen.
Der Zusatz dieser Verbindung ist somit von besonderem Wert bei der Herstellung von Produkten
mit Kaffeegeschmack, die teilweise oder ganz von kaffeefremden Stoffen stammen.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische verleihen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma,
wenn sie Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln in winzigen Mengen
zugesetzt werden. Außer der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit starker holziger
Note üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünsc! :e Kaffeenoten aus, z. B.
die kräftig-herben, erdigen und bulterartigen Noten, während sie die unerwünschten sauren, bitteren
Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In zerstäubungsgetrocknetem löslichem Kaffee steigern
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie
den Karamelgeschmack verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack
des Kaffeegetränks aus.
Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen trans-2-Nonenal, trans-2-Noneno! und ihre Gemische
eine holzige Note und vermengen die weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten unter Ausbildung eines
wohlausgewogenen Geschmacks, während der bittere Geschmack verdeckt wird.
Ähnliche Wirkungen werden festgertelli, wenn die obengenannten Verbindungen vorgeklärtem löslichem
Kaffee oder regulärem gemahlenem Röstkaffee zugesetzt werden.
Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitteln, die andere zugesetzte Kaffeegeschmacks- und Kaffeearomafraktionen
enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sind, steigern
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch
Abstimmung der anderen Geschmacks- und Aromakomponenten und durch Verstärkung des holzigen
regulären Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder
ihre Gemische den Nahrungs- und Genußmitteln allein oder in Kombination mit anderen Geschmacks- und
Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol
oder eines Gemisches dieser Verbindungen zu löslichem Kaffee, um den Gesamtgeschmack und das
Gesamtaroma zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulären Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt
vor der Trocknung zugesetzt oder zum Überziehen des trockenen Kaffees verwendet oder dem trockenen
Kaffee zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der Geschmacks- und Aromastorfe erforderlich ist,
werden sie vorzugsweise in einem eßbaren Trägerstoff ?>
oder Konzentrat zugemischt.
Auf Grund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrimgs- und Genubmitteln erforderlichen
äußerst geringen Menge von ungesättigtem trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol wird Vorzugsweise
ein Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungsund Genußmittel zugemischt werden kann. Das
Konzentrat kann in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd kann i>
Äthanol, Propylenglykol, ölen wie Baumwollsaatöl, Kaffeeöl, Erdnußöl oder anderen eßbaren Trägern zur
Bildung eines Konzentrats zuger.jischt werden, das bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungsund
Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielswei- ;o
se kann Kaffeeöl, das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder deren Gemische enthält, auf löslichen Kaffee
aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein Aroma zu steigern, oder das den Alkohol oder Aldehyd
enthaltende öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem getrocknet werden, wobei ein geschmacks- und
aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird.
Trockenkonzentrate, die trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls
unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z. B. Gummen wie Gummiarabikum, Pektinen, Alginaten,
Stärkeabbauprodukten, Zuckerschmelzsystemen und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen,
hergestellt werden.
Bei der Herstellung aller Konzentrate ist der Anteil von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren
Gemischen im Konzentrat nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß die Konzentration des Geschmacksund
Aromastoffs so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden
Nahrungs- und Genußmittel erzielt wird.
Winzige Mengen von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren Gemischen genügen, um den Kaffeegeschmack
und das Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußmit'.eln zu steigern. Beispielsweise wurden in
einem regulären Kaffeegetränk oder einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 1 bis 1,5%
Kaffeefeststoffen im Getränk die folgenden Geschmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen
Geschmacksprüfern ermittelt wurden, festge- so stellt:
Geschmacks- und
Aromastoff
Aromastoff
trans-2-Nonenal
trans-2-Noncnol
0,05-0,2 0,10-0,2
0.4 -0,6 0,6
Id
16
Sch wellen konzentration.
Teile pro Milliarde
Erkcnnungskonzenlralion,
Teile pro Milliarde
Unerwünschter fettiger
Geschmack wird wahrnehmbar,
Teile pro Milliarde
Teile pro Milliarde
Erkcnnungskonzenlralion,
Teile pro Milliarde
Unerwünschter fettiger
Geschmack wird wahrnehmbar,
Teile pro Milliarde
Die Schwellenkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, die in der Tasse eine
Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt.
ohne daß jedoch diese Änderung als bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben
werden kann. Die Erkennungskon/.entration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der die
Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist. Die Konzentration, die
einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt, bei dem der unerwünschte Fettgeschinack wahrnehmbar wird
und den holzigen Charakter des Geschmacks und Aromas, der bei niedrigerer. Konzentrationen wahrzunehmen
ist, verminder". Für Kaffeegetränke werden 0,01, vorzugsweise 0,05 Teile trans-2-Nonenal. trans-2-Nonenol
oder deren Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im allgemeinen werden im Getränk 0,05 bis
16 Teile pro Milliarde, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde verwendet. Eine sehr erwünschte Konzentration
von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination
des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks und -aromas hervorruft, die holzige Geschmacksnote
verleiht und unerwünschten Karamel- und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0Teile pro Milliarde.
Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den obengenannten
Konzentrationen im Kaffeegetränk.
Getränk mit 1,35% KalTee- | Konzentration des |
t'cststoH en | Geschmacks- u. Aromastoffs |
(trockene Feststoffe) | |
Teile pro Milliarde | Teile pro Milliarde |
0,01 | 0,75 |
0,05 | 3,75 |
0,10 | 7,5 |
0.4 | 30 |
2,0 | 150 |
5.0 | 380 |
16,0 | 1200 |
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile prc
Milliarde. Besonders bevorzugt wird eine Konzentra tion von 30 bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis vor
trockenen Kaffeefeststoffen.
Der Beitrag von trans-2-Nonenal, trans-2-Noneno und ihren Gemischen zum Geschmack und Aroma laß
sich durch Veränderung der Konzentration der irr Nahrungs- und Genußmittel verwendeten Geschmacks
und Aromastoffe leicht einstellen. Es ist damit zi rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von den
jeweils zu würzenden Nahrungs- und Genußmitte notwendig ist. Eine erste Prüfung durch eine Gruppi
von Geschmacks-Experten dient dazu, die Schwellen konzentration und die richtige Konzentration für da:
jeweilige Nahrungs- und Genußmittel zu bestimmen, ir dem der Geschmacks- und Aromastoff verwende
werden soll.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemi sehe sind besonders vorteilhaft zur Ausbildung eine
wohlausgewogenen natürlichen Geschmacks und Aro mas und zum Mischen des natürlichen Geschmacks un<
Aromas von zerstäubungsgetrocknetem und gefrierge trocknetem löslichem Kaffee, koffeinfreiern löslichen
und regulärem Kaffee und von verschiedenen Mischun gen von regulärem Kaffee, insbesondere solchen mi
hohem Gehalt an afrikanischem Kaffee. Auch hier win
nei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwertes, bei dem sich die holzige Geschmacksnote einstellt, die
Einstellung eines wohlausgewogenen Geschmacks und Aromas von sachverständigen Geschmacksprüfern
festgestellt. Diese Geschmacks- und Aromastoffe sind ferner besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen
Kaffeearomastoffen und aromasteigernden Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden, kombiniert werden,
wobei sich eine Mischung und Glättung des Kaffecaromas und -geschmacks und eine Verdeckung des
unerwünschten bitteren Geschmacks und Karamelgeschmacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee
auftritt.
Eine ähnliche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung von trans-2-Nonenal,
trans-2-Noncnol oder ihren Gemischen mii synthetischer.
Kaffeegeschmacks- und -aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma-
und -geschmacksstoffen erzielt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gcmisehe
können mit Nahrungs- oder Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern nach bekannten
Verfahren kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Standardlösung von trans-2-Nonenal durch
einfaches Mischen des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeöl oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich
ist, hergestellt werden. Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische können auch in Wasser durch
Auflösen in einem größeren Überschuß oder durch Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner
festen Nahrungs- oder Genußmitteln oder Trägern zugesetzt werden, indem eine Lösung des Feststoffs
gebildet, der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üblichen Verfahren getrocknet
wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und
Aromastoff und das Nahrungs- oder Gcnußmitlcl enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu einem
Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemahlen werden kann. Bei teilweise unlöslichen Feststoffen, die
wasserlösliche Feststoffe wie regulären Kaffee enthalten, können das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder
ihre Gemische in einem flüssigen Träger, z. B. in Kaffeeöl zugemischt und als Film auf das Nahrungsoder Genußmittel gesprüht oder in anderer Weise
aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacks- und Aromastoffe in einen festen Träger
einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittcl z.u mischen. Das hierbei
angewandte Verfahren ist nicht entscheidend wichtig, solange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacksund
Aromastoff und Nahrungs- oder Geniißmiuel
erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und GenulJmittel können
lrans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische
auch in eßbaren Substanzen, z.H. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffccgeschmacksnote
erwünscht ist, verwendet werden.
(Herstellung von irans-2-Noncnal:
nicht Gegenstand der Erfindung)
Ein Gemisch von 1 Mol Noncnal, 2.5 Mol Essigsäurennhvdrid und 1 r> j; wasserfreiem Kaliumacetat wird I Stunde am Rückfluß erhitzt und. gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5%igem Natriumcarbonat entfernt, wobei 1-Nonen-l-ylacelat als verhältnismäßig reines Öl erhalten wird.
nicht Gegenstand der Erfindung)
Ein Gemisch von 1 Mol Noncnal, 2.5 Mol Essigsäurennhvdrid und 1 r> j; wasserfreiem Kaliumacetat wird I Stunde am Rückfluß erhitzt und. gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5%igem Natriumcarbonat entfernt, wobei 1-Nonen-l-ylacelat als verhältnismäßig reines Öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt. Brom, das mit
dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die
ίο Temperatur unter 10°C gehalten wird. Der Bromzusatz
wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen-1-ylacetat
enthält, werden 500 ml Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das
is Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln
stehengelassen und dann mit 1,51 Wasser verdünnt. Das abgetrennte öl wird mit 5%iger Natriumcarbonatlösung
säurefrei gewaschen und dann in Gegenwart einer geringen Natriumcarbonatmenge fraktioniert, wobei
2-BromnonanaI-dimethylacetal erhallen wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von 500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd
enthält, und 500 ml Butanol gegeben. Dieses Gemisch wird in einem Claisen-Kolben leicht erhitzt, wobei man
a<i das Methanol abdestillieren läßt. Wenn das Butanol
überzugehen beginnt, wird die Destillation abgebrochen und der Inhalt in einen Rundkolben überführt und in
einem Ölbad am Rückfluß erhitzt. Nach 1 stündigem Erhitzen am Rückfluß wird das Gemisch mit Wasser
ίο gewaschen und das öl durch eine Kolonne in
Gegenwart von Kaliumhydroxyd fraktioniert, wobei 2-Nonenaldimethylacetal erhalten wird.
20 bis 30 ml des gewonnenen Acetals werden mit gleichem Volumen 50%iger Citronenlösung gemischt.
.is Das Gemisch läßt man in einem Claisen-Kolben leicht
sieden. Man läßt das Methanol abdestillieren, bis die Destillattempcratur 95"C erreicht. Bei dieser Temperatur
wird die Destillation abgebrochen. Der Kolbeninhalt wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5%igcr
4i) Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene Öl
wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nonenal erhalten wird.
Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gaschromatographie vorgenommen werden.
A. Ein Geschmacksvcrgleich wurde mit einem Kaffecgctriink aus Instantkaffee vorgenommen, das
1,35% Kaffeefeststoffe: enthielt und dessen Geschmack und Aroma mit 1 bzw. 2 Teilen trans-2-Noncnal pro
Milliarde Teile gesteigert war. Im Vergleich zur Konlrollprobe hatte die Probe mit Zusatz von 2 Teilen
pro Milliarde einen verbesserten holzigen regulären Kaffccpcschniiick und nicht ilen typischen Karamclge
schmuck und sauren Geschmack der Vcrglcichsprobe. Die Probe mit Zusatz von 1 Teil trans-2 Nonenal ließ
keinen holzigen Geschmack erkennen, führte jedoch zu einem wohlausgewogenen Kaffccgeschmack und -aroma
und verdeckte den Karamclgcschmack und den sauren Geschmack der Vergieichsprobc.
B. Der in Abschnitt Λ beschriebene Versuch wurde wiederholt, jedoch mit stärker abgestuftem Zusatz des
Geschmacks und Aromastoff«,. Die sachverständigen
Geschmacksprüfer gaben den folgenden Kommentar
■ der Vergleichsprohc.
/Ι19ΪΛ3/11Β
Konzentration von | Bemerkungen zum |
trans-2-Nonenal im | Geschmack und Aroma |
Getränk, | |
Teile pro Milliarde | |
0,2 | Feststellbarer l'einer |
Geschmack | |
0,4 | Leichte Andeutung des |
holzigen Geschmacks | |
0,6 | Eindeutiges Erkennen des |
holzigen Geschmacks | |
1,0 | Holzig und glatter |
2,0 | Holzig und erdig |
8,0 | Starker holziger |
Geschmacksbeitrag | |
16,0 | Talgartiger Geschmack |
30,0 | Verbrannt, fettig |
40,0 | Verbrannt, fettig und ranzig |
C. Der in Abschnitt B beschriebene Versuch wurde mit trans-2-NonenoI an Stelle von trans-2-Nonenal
wiederholt.
Konzentration von
trans-2-Nonenol im
Getränk,
Teile pro Milliarde
Bemerkungen zum
Geschmack und Aroma
Geschmack und Aroma
Geringerer Karamelgeschmack als bei der
Vergleichsprobe
Etwas stärker als oben
Glatter und leicht holzig
mit verdeckten
Karamelnoten
Glatter, stärkere holzige
Geschmacksnote
Sauber und holzig
Sehr holzig
Gcschmackscharaktcr
ändert sich, wobei ein
fettiger Nachgeschmack
deutlich wird
Fettig und schall"
Fettig und scharf
Fettig und scharf
Vergleichsprobe
Etwas stärker als oben
Glatter und leicht holzig
mit verdeckten
Karamelnoten
Glatter, stärkere holzige
Geschmacksnote
Sauber und holzig
Sehr holzig
Gcschmackscharaktcr
ändert sich, wobei ein
fettiger Nachgeschmack
deutlich wird
Fettig und schall"
Fettig und scharf
Fettig und scharf
und holzigen Geschmacksnoten von regulärem Kaffee. Die Probe mit trans-2-Nonenal hatte einen weit besser
ausgewogenen Geschmack. Offensichtlich glich das Nonenal die erwünschten Geschmacks- und Aromanoten
aus, während es die unerwünschten Geschmacksund Aromanoten verdeckte.
Ein ähnlicher Geschmacks- und Aromaeffekt wird erzielt, wenn trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal
verwendet wird.
Der in Beispiel 2 beschriebene Vergleich wurde unter Verwendung von gefriergetrocknetem löslichem Kaffee
wiederholt. Das Getränk, dessen Geschmack und Aroma mit 2 Teilen trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile
gesteigert worden war, hatte eine verbesserte holzige Geschmacksnote von regulärem Kaffee. Außerdem
waren die typisch weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees besser ausgeglichen, und
der typische bittere Geschmack des Getränks war verdeckt. Bei 1 Teil pro Milliarde trat der holzige
Geschmack zwar nicht auf, jedoch waren Geschmack und Aroma des Getränks besser ausgewogen und der
bittere Geschmack geringer.
Wenn sachverständige Geschmacksprüfer trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol in Konzentrationen von
1 bzw. 2 Teilen pro Milliarde vergleichen, zeigen sich ähnliche Verbesserungen der weinartigen und butterartigen
Geschmacksnoten sowie ein deutlich wahrnehmbarer holziger Geschmack.
Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel 3 beschriebenen 4" wurde mit gefriergetrocknetem löslichem Kaffee
durchgeführt, der eine Fraktion von mit Wasserdamp! erzeugten Aromastoff enthielt, der holzige Geschmacksnoten
von regulärem Kaffee aufweist. Durch Zusatz von 2 Teilen trans-2-Nonenal wurde ein sehi
guter Geschmack und sehr gutes Aroma von regulären Kaffee erzielt. Das Getränk hatte verbesserten Ge
schmack und verbessertes Aroma in der Tasse, und ihn
fehlte der bittere Geschmack der Vergleichsprobc.
Ein ähnliches Ergebnis wird erhalten, wenn trans-2 so Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal verwendet wird
Zcrsliiubiingsgctrocknctcr Instantkaffee, der einen
künstlichen, wcinarligcn, buttcrartigen Geschmacksund Aromastoff enthielt, wurde mit einer gleichen Probe
verglichen, die zusälzlich 2 Teile trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile enthielt. Zur Durchführung des Vergleichs
wurde ein Knffeegetränk, das 1,35% Kaffeefeststoffe enthielt, zubereitet, worauf aus einer verdünnten
Standardlösung trans-2-Nonenal in einer solchen Menge zugesetzt wurde, dall seine Konzentration in
einem der Getränke 2 Teile pro Milliarde betrug.
Die mit trans-2-Nonenal behandelte Probe hatte einen sehr angenehmen, wohlatisgcwogcncn Geschmack
mit überwiegenden weinartigen, butterartigen
A. Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel :
beschriebenen wurde mit zcrstäubunssgetrocknelcn
Instantkaffee vorgenommen. Hierbei wurde dem I1IVVi
Kaffeefeststoffe enthaltenden Getränk jeweils I IViI Milliarde 2-Mclhoxy-3-isobiitylpyrazin und trans-2-No
ncnal zugesetzt, Gegenüber der'Vergleichsprohe liatn
das geschmacks- und aromagesteigerte Getränk einei bcssser abgerundeten Geschmack, der mehr Ge
schmacksnoten von regulärem Kaffee enthielt.
B. Der in Abschnitt A beschriebene Vergleichen·
such wird mit verschiedenen Mengen der Geschmacks und Aromastoffe wiederholt. Die folgenden Frt:cbiiiss<
werden erhalten:
Konzentration des | Bemerkungen zum |
Geschmacks- und Aroma | Geschmack und Aroma |
stoff^ im Getränk | |
lrans-2- 2-Methoxy-3- | |
Nonenal isobutylpyra/in | |
Teile/Milliarde | |
1,0 0,5 | Holzig, zart erdiger |
Geschmack, | |
leicht kräftigherb | |
4,0 0,5 | Wohlausgewogen, weniger |
adstringierend, glatt und | |
erdig | |
3,0 1,5 | Erdig, holzig |
2,0 1,0 | Holzig, zart erdiger |
Geschmack, | |
leicht kräftigherb |
C. Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle
von trans-2-Nonenal werden ähnliche Veränderungen des Geschmacks und Aromas erzielt.
D. Wenn 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin durch eine
Verbindung der Formel
ersetzt wird, in der X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R ein niederer Alkylrest vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen ist und R1, R2 und Rj für Wasserstoff und
Alkylreste stehen, wobei wenigstens einer der Reste Ri, R2 und R3 ein Alkylrest mit 2 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise 3 bis 5 C-Atomen ist, werden dem mit trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol geschmacks-
oder aromagesteigerten Getränk ähnliche herb-kräftige
Geschmacksnoten verliehen.
E. Ein Versuch ähnlich dem in Beispiel 6 (B) beschriebenen, wird unter Verwendung von gefriergetrocknetem
löslichem Kaffee bei 1,35% Kaffecfeststoffen
im Getränk durchgeführt. Die folgenden Geschmacks- und Aromaeigenschaften werden festgestellt:
Kon/cnlration des | :ks- und Aionia- | 0,025 | licnicikungcn /um |
(icschmai | !.iclränk | (ieschmai'k und Aroma | |
stolls im ι | 2-Metho\y-.l- | ||
lrans-2- | isobiilylpyra/ in | ||
Nonenal | Teile/Milliarde | ||
0,25 | 0,17.S | ||
Angenehmer Gcsdimm'k | |||
mit weinartigen, bulter- | |||
artigen (iesdimiicksnnlen | |||
1.(1 | und leicht hol/igem | ||
I),.'S | (iesdimaek | ||
lirdige (lcsdimiicksnolc isl | |||
/u hervorstehend und | |||
verdeckt die wdnartiju'ii | |||
0 S | (iesdiniiii'ksnoten | ||
/ii en lic, und lu'rh-kriil'tig |
Eine 10%ige äthanolische Lösung von trans-2-Nonenal wurde durch einen Gaschromatographen geleitet,
der mit einer Säule von 1,83 m χ 3,2 mm versehen war, die mit 10% Diäthylenglykol-Succinat-Polyester gefüllt
war. Die Hauptkomponente, die aus trans-2-Nonenal bestand, wurde aufgefangen, mit Wasser verdünnt und
kräftig geschüttelt, wobei eine Standardlösung mit einer Konzentration von 40 ppm gebildet wurde. Dieses
Material wurde in Wasser in einer Konzentration von 2 bzw. 20 Teilen pro Milliarde bewertet, wobei festgestellt
wurde, daß die Proben den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee hatten, der von Sachverständigen
als holzig oder erdig gekennzeichnet wurde. Ähnliche Ergebnisse wurden bei Versuchen mit löslichem Kaffee
erhalten.
Sachverständige Geschmacksprüfer stellen unerwünschte Geschmacksnoten bei etwa 16 ppm sowohl
für trans-2-Nonenal als auch für trans-2-Nonenol fest. Diese Geschmacksnoten werden von weniger geschulten
Geschmacksprüfern nicht wahrgenommen.
Eine Geschmacks- und Aromabewertung wurde auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise durch eine Gruppe
von Geschmacksprüfern mit trans-2-Nonenal, das auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise gereinigt worden
war, in einer Konzentration von 2 Teilen/Milliarde in löslichem Instantkaffee bei einer Konzentration von
1,35% Kaffeefeststoffen im Getränk vorgenommen. Die Geschmacksprüfer fanden zunächst einen leichten
erdigen Geschmack, der den Geschmack des Instantkaffeegetränks in Richtung zum Geschmack von regulärem
. Kaffeegetränk verbesserte. Die Geschmacksprüfergruppe stellte eine erwünschte Vermischung der
Geschmacksnoten und einen sekundären aromatischen Geschmack fest, der dem Geschmack ähnelte, der durch
Zusatz von mit Wasserdampf erzeugtem Aromastoff . gebildet wird.
Ein Geschmacksvergleich ähnlich dem in Beispiel 2 beschriebenen wurde unter Verwendung von zerstäu-.
bungsgetrocknetem koffeinfreiem löslichem Kaffee durchgeführt, dem 2 Teile lrans-2-Nonenal pro Milliarde
Teile zugesetzt waren. Gegenüber der Vergleichsprobe hatte das geschmacks- und aromagesteigerte
Getränk einen verbesserten holzigen Geschmack und einen wohlausgewogcnen Tassengeschmack und ein
wohlausgewogcncs Aroma.
Bei Verwendung von tnm.s-2-Nonenol an Stelle von
trans-2-Noncnal wird eine ähnliche Geschmacks- und Aroma verbesserung erzielt.
Beispiel 10
In dnc handelsübliche ölpresse werden 90,72 kj:
gemahlener Röstkaffee gegeben und ausgepreßt 1 lierbci werden 7.2b kg öl erhalten, das durch Filiratioi
geklärt wird. 5,44 kg geklärtes Öl und 1,81 kg Fcinteili
werden erhallen. Das geklärte Ol wird bei 10"C linie
Kohlendioxyd aufbewahrt, bis es gebrauchsfertig ist.
Der beim Auspressen des Kaffees erhaltene PrclJku
dien wird in die Form von Kügdehen überführt. Dii
Kügddicn werden zu .163 kg gemahlenem Röstkaffei
gegeben. Das Gemisch wird in eine handclsüblichi
technische Kaffee-Fxtraklionskolonne eingeführt um
mit 1.161 kg Wasser unter üblicher IVrkolation extra
hiert, wie es bei der Herstellung von löslichem Kaffee
üblich ist. 136,1 kg lösliche Feststoffe werden extrahiert und als Flüssigextrakt, der 408,2 kg wiegt, aufgefangen.
Der Extrakt wird auf 15,6°C gekühlt. 326,6 kg des
Extrakts werden dann in üblicher Weise zerstäubungs- s getrocknet, wobei ein lösliches Kaffeepulver erhallen
wird, das 3% Feuchtigkeit enthält. Die verbleibenden 81,65 kg Extrakt werden in zwei Portionen von je
40,82 kg geteilt. 2,72 kg des ausgepreßten Öls werden auf 18°C erwärmt und in 40,82 kg Extrakt durch
Homogenisierung bei 140 atü dispergiert. Eine Dispersion von 50 mg trans-2-Nonenal in 1 I Wasser wird zu
dem anderen Teil von 40,82 kg Extrakt gegeben und gemischt. Die beiden Teile von je 40,82 kg werden dann
vereinigt und bei einer Schichtdicke von 3,2 mm in is
Schalen innerhalb 1 Stunde bis zu einer Temperatur von — 34°C eingefroren. Das gefrorene Gemisch aus
Extrakt und Aromastoffen wird dann in einer handelsüblichen Gefriertrocknungsanlage gefriergetrocknet.
Das gefriergetrocknete Konzentrat wird dann mit dem ;o zerstäubungsgetrockneten Pulver vereinigt.
An Stelle der Gefriertrocknung unterworfen zu werden, kann das Aromakonzentrat auch zerstäubungsgetrocknet
und dann in der gleichen Weise zugemischt werden.
An Stelle der Verwendung von gefriergetrocknetem Kaffee als Träger für das trans-2-Nonenal kann der
Geschmacks- und Aromastoff in eine filmbildende Substanz eingearbeitet, getrocknet und zu einem feinen
Pulver gemahlen werden. Das gepulverte Konzentrat kann dann mit dem in der oben beschriebenen Weise
hergestellten zerstäubungsgetrockneten löslichen Kaffee trocken gemischt werden.
Der in Beispiel 10 beschriebene Versuch kann so modifiziert werden, daß ein löslicher Kaffee erhalten
wird, bei dem trans-2-Nonenal innerhalb des gesamten löslichen Pulvers verteilt ist. Die gesamten 408,2 kg
Extrakt werden aufgefangen und mit 40 mg trans-2-Nonenal in 21 wäßriger 5%iger äthanolischer Lösung
gemischt, bis das Gemisch homogen ist. Das Gemisch aus Extrakt und trans-2-Nonenal wird dann zerstäubungsgetrocknel
oder gefriergetrocknet, wobei ein geschmacks- und aromagesleigerter löslicher Kaffee
erhalten wird.
Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von 4s
trans-2-Nonenal bei den vorstehend beschriebenen Verfahren werden aromatisierte Kaffeeprodukte erhalten.
Beispiel 1!
so
Trans-2-Noncnal (5 mg in 1 ml Äthanol) wird 7.11
500 ml destilliertem Wasser gegeben. Das wäßrige Gemisch wird in 23,6 kg Kaffee-Extrakt gegossen, der
28,2% Kaffeefeststoffccnlhäll. Das Gemisch aus Kaffee und Nonenal wird gerührt und dann in Schalen gegossen -^
und zu Tafeln von 9,5 mm Dicke eingefroren. Vitglcichstafcln
werden aus dem gleichen Extrakt, jedoch ohne Zusatz von Geschmacks- und Aromastoffcn
hergestellt.
Die Tafeln werden in einem Gefriertrockner von <m
4,65 m; unter einem Druck von 150 μ Hg gefriergetrocknet.
Die Temperatur im Gefriertrockner wird während der ersten 15 Minuten des Trocknens von 22"
auf 80C gesenkt, dann während der nächsten 45 Minuten
des Trocknens allmählich auf 50"C" erhöht und dann <'s
innerhalb der nächsten 22 Stunden des Trocknens allmählich auf 30"C" gesenkt. Die Kondensatortempera
111 r wird bei - 40" C echallcn.
Das trockene Produkt wird aus dem Gefriertrockner entnommen, zerkleinert und gelagert.
Eine Geschmacksbewertung wird wie folgt vorgenommen:
0,65 g gefriergetrockneter, mit trans-2-Nonenal aromatisierler
Kaffee und 2,60 g einer Vergleichsprobe des gefriergetrockneten Kaffees werden in 227 ml heißem
Wasser gelöst, wodurch sich eine theoretische Konzentration von 2 Teilen pro Milliarde ergibt. Verglcichsgetränke
werden hergestellt, indem 3,25 g gefriergetrockneter Verglcichskaffce in 227 ml heißem Wasser gelöst
und 10 μΙ einer wäßrigen Lösung zugesetzt werden, die
in 5 ml 0,25 mg trans-2-Nonenal enthält, so daß eine Konzentration von 2 Teilen/Milliarde erhalten wird.
Nach dem Urteil der Geschmacksprüfer enthielt die gefriergetrocknete aromatisierte Probe etwa 90% des
holzigen Geschmacks der Vergleichsprobe, ein Zeichen für einen geringen Verlust von trans-2-Nonenal-Aroma
während der Gefriertrocknung.
Aromatisierter gefriergetrockneter Kaffee wird auf die vorstehend beschriebene Weise unter Verwendung
von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal hergestellt.
Beispiel 12
Zu 500 ml destilliertem Wasser wird eine Lösung von 2,34 mg lrans-2-Noncnal in 1 ml Äthanol gegeben. Das
wäßrige Gemisch wird zu 18,144 kg Kaffee-Extrakt (24,5% Feststoffe) gegeben und das Gemisch zcrstäubungsgetrocknet.
Nicht aromatisierter Extrakt wird unter den gleichen Bedingungen zur Verwendung als Vergleichsprobe
zerstäubungsgetrocknel. Eine Geschmacks- und Aromabewertung
wird wie folgt vorgenommen: In 227 ml heißem Wasser werden 3,25 g des aromatisieren
Kaffees gelöst. Vergleichsgetränke werden zubereitet, indem in jeder Tasse 3,25 g des Vergleichskaffees in
227 ml Wasser gelöst und dann 10 μΐ einer Lösung, die
0,2J mg trans-2-Nonena! in 5 ml Wasser enthält, zugesetzt werden.
Eine Dreiecksbewertung des Geschmacks und Aromas der Getränke ergab keinen Unterschied zwischen
den Getränken, ein Zeichen, daß kein wesentlicher Verlust an trans-2-Nonenal während der Zerstäubungstrocknung
eingetreten war.
Beispiel 13
Zu 25 g Pflanzenöl werden 1,75 mg lrans-2-Noncnal gegeben. Das erhaltene Gemisch wird einer Lösung von
500 g Gummiarabikum in 11 Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird cmulgiert und unter Bildung eines
Konzentrats zerstäubungsgetrocknel. Das Konzentrat wird Nahrungs- und Genußmitteln, z. B. zcrstüubiingsgelrocknetem
und gefriergetrocknetem löslichem Kaffee, in einer Konzentration von 5 Gew. % /upcmiseht,
um den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee bei Getränken, die aus diesem löslichen Kaffee
hergestellt werden, zu steigern.
Bei Verwendung von lrnns-2-Nonniol an Stelle von
trans-2-Nonenal wird ein Konzentrat erhalten, das bei
Zusatz zu Kaffee eine Steigerung des Geschmacks und Aromas ergibt.
Beispiel 14
I Mol cyclisches Λ-Dcxtrin wird in r>
I warmem Wasser gelöst. Zur Lösung wird 0,5 Mol trans .'None
nal gegeben. Das Gemisch wird über Nacht krallig
h und i!:mn in i<itvm I :iln ir:iloriiimsl I (H'kucl
gefroren und gefriergetrocknet, wobei ein Konzentrat mit fixiertem Geschmack und Aroma erhalten wird. Das
Konzentrat kann mit einem Streckmittel trocken gemischt und dann verwendet werden, urn großen
Mengen von Nahrungs- und Genußmitteln Kaffeegeschmack und -aroma zu verleihen.
Beispiel 15
(Herstellung von trans-2-Nonenol; nicht Gegenstand der Erfindung)
Eine Lösung von 342 g (3,3 Mo!) Malonsäure in 555 ml
trockenem Pyridin wird hergestellt (leicht exotherm). Das Gemisch wird in Eiswasser gekühlt, worauf 342 g
(3,0 Mol) n-Heptaldehyd unter Rühren zugemischt werden. Nach erfolgtem Zusatz wird das Eisbad
entfernt und das Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf es 8 Stunden auf dem
Dampfbad erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird in ein gleiches Wasservolumen gegossen. Die organische
Schicht wird abgetrennt, mit 900 ml 25%iger HCl gewaschen, in Benzol aufgenommen, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Durch Destillation unter vermindertem Druck wird trans-2-Nonensäure vom
Siedepunkt 123°C/2 mm Hg in einer Menge von 297 g (Ausbeute 64%) erhalten.
A. Thionylchlorid (131 g, 1,1 Mol) wird zu trans-2-Nonensäure (156 g, 1,0 Mol) gegeben. Hierbei setzt sofort
eine Reaktion unter Entwicklung von HCl und SO2 ein.
Nachdem die anfängliche Reaktion abgeklungen ist, wird das Gemisch langsam auf 13O°C erhitzt. Das
dunkle Gemisch wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenoyl-chlorid vom Siedepunkt
90°C/2 mm in einer Menge von 155 g (Ausbeute 91%) erhalten wird.
Trans-2-Nonenoylchlorid (170 g, 1 Mol) wird in
500 ml Diäthylenglykoldimethyläther gelöst. Die Lösung wird in einen Kolben gegeben, der mit einem
mechanischen Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem
Stickstoffeintritt und -austritt versehen ist. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült und in einem Bad aus
Trockeneis und Aceton auf -78°C gekühlt. In den Kolben wird innerhalb von 7 Stunden Lithium-tri-tert.-butoxyaluminohydrid
(254 g, 1 Mol) in 1000 ml Diäthylenglykoldimethyläther gegeben. Das Kühlbad wird
entfernt und der Kolbeninhalt der Erwärmung auf Raumtemperatur überlassen. Der Inhalt wird auf
verstoßenes Eis gegossen und die ölige Schicht in Äther
aufgenommen Die Ätherlösung wird über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und unter vermindertem
Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenal erhalten wird.
7,0 g trans-2-Nonenal (0,05 Mol) werden in 50 ml Äther gelöst und zu einer Lösung von LiAiH4 (0,54 g,
0,014 Mol) in 50 ml Äther mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, daß leichter Rückfluß aufrechterhalten
wird. Nach erfolgtem Zusatz wird die Lösung 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Zur Zerstörung von überschüssigem
LiAlH4 werden 2 ml Äthylacetat zugesetzt. Das Cemisch wird mit 5 Mol HCl angesäuert. Die
Ätherschicht wird abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die
is Ätherlösung wird eingeengt und der Rückstand unter
vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
B. In einen 500-ml-Kolben, der mit Rückflußkühier,
mechanischem Rührer und Tropftrichter versehen und gegen Feuchtigkeit durch ein Trockenröhrchen geschützt
ist, werden C1I g (0,16 Mol) LiAlH4 und 200 ml
Äther gegeben. Eine Lösung von 7,8 g (0,05 Mol) trans-2-Nonensäure in 25 ml Äther wird mit einer
solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß Rückfluß aufrechterhalten wird. Anschließend wird noch 1 Stunde
am Rückfluß erhitzt, worauf das Gemisch gekühlt wird. Überschüssiges Reagenz wird durch Zusatz von 5 ml
Äthylacetat zerstört, worauf mit 5 Mol HCI angesäuert wird. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit
yo Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem
Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
Beispiel 16 VS
Ein Geschmacks- und Aromavergleich wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise vorgenommen, wobei aus
100% Kaffee hergestellter zerstäubungsgetrockneter löslicher Kaffee, dem 2 Teile trans-2-Nonenal pro
Milliarde Teile zugesetzt worden sind, verwendet wird. Gegenüber der Vergleichsprobe zeigt das aromatisierte
Getränk einen verbesserten holzigen Geschmack und ein verbessertes holziges Aroma.
Bei Verwendung von 2 Teilen trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal wird ein ähnlicher holziger
Geschmack und ein ähnliches holziges Aroma erhalten. Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche
Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.
Claims (2)
1. Nahrungs- und Genußrnitte! mit Kaffeegeschmack
oder Nahrungs- und Genußmittel, die ^ normalerweise mit Kaffee verwendet werden,
dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis
1200 Teile je Milliarde, berechne1: auf trockene Kaffeefeststoffe, trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol
als geschmackswirksamen Zusatz enthalten.
2. Nahrungs- und Genußmittel nach Anspruch I1
dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 2-Alkoxyalkylpyrazine
enthalten, in denen wenigstens einer der Alkylsubstituenten 2 bis 12 Kohlenstoffato- i>
me aufweist.
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