DE2759597C2 - 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung - Google Patents

2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung

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DE2759597C2 DE2759597A DE2759597A DE2759597C2 DE 2759597 C2 DE2759597 C2 DE 2759597C2 DE 2759597 A DE2759597 A DE 2759597A DE 2759597 A DE2759597 A DE 2759597A DE 2759597 C2 DE2759597 C2 DE 2759597C2
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Anne Bricktown N.J. Hruza
Braja Dulal Holmdel N.J. Mookherjee
Alan Owen Atlantic Highlands N.J. Pittet
William L. Jackson N.J. Schreiber
Manfred Hugo Locust N.J. Vock
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Description

mit Benzaldehyd in Gegenwart einer Base umsetzt. 3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Würzstoff für Lebensmittel.
als ein wäßriges Destillat gewonnen und 80% verworfen wurden. Das wäßrige Destillat wurde in einem 22 Liter Flüssig-flüssig-Extraktor mit rundem Boden extrahiert Der Extrakior wurde mit dein wäßrigen Destillat beschickt und mit Natriumchlorid gesättigt. Das erhaltene Gemisch wurde mit Diäthyläther extrahiert und der Ätherextrakt in einem 5-Liter-»Kuederna-Danish«-Verdampfer eingedampft. Das erhaltene Produkt wurde in saure, phenolische,
ίο basische und neutrale Komponenten fraktioniert. Jede Fraktion wurde durch Gas-Flüssig-Chromatographie, NMR-, IR- und MS-Analysen untersucht, wobei der Beweis erbracht wurde, daß in der neutralen Fraktion folgende α-substituierte Alkylidenmethionale vorhan den waren:
2,8-Dithianon-4-en-4-carboxaldehydund 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal.
Der Nachweis für 2-[(Methylthio)-methyl]-3-piienyl-2-propenaI ist im Gas-Flüssig-Chromatogramm der neutralen Fraktion in F i g. 1 erbracht, und die MS-Analyse der Verbindungen ist in F i g. 2 gezeigt.
Aufgabe der Erfindung war es weiterhin, die Verbindung nach einem technisch wiederholbaren Syntheseweg herzustellen.
Dies erfolgt durch Umsetzen von Methional der Formel
Die Erfindung betrifft die Verbindung 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal der Formel
CH
Il c
mit Benzaldehyd der Formel
/ CH3-S-CH2
CHO
ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Würzstoff für Lebensmittel.
Das 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal wurde zunächst aus hydrolysiertem Pflanzenprotein durch Destillation isoliert. Dabei wurde wie folgt verfahren:
109 kg des unter der Bezeichnung »Nestle 4-BE« bekannten hydrolysierten Pflanzenproteins wurden mit 109 kg entionisiertem Wasser innig gemischt. Das Gemisch wurde in einen Turbofilm-Verdampfer eingefüllt und bei Atmosphärendruck destilliert, wobei 20%
in Gegenwart einer Base.
Die Reaktion ist als Aldolkondensation bekannt. Als Basen eignen sich Lithium-, Natrium-, Kalium- und Bariumhydroxid. Die Konzentration der Base kann
so zwischen 0,1 molar bis zu 5 molar, vorzugsweise 03 bis
0,8 molar, variieren, die Reaktionstemperatur liegt im
Bereich von -10° bis 50° C, wobei diese Temperatur
eine Funktion der verwendeten Katalysatorbase ist.
Das Molverhältnis von Methional zu Benzaldehyd ist
nicht kritisch, liegt aber am zweckmäßigsten bei 1 :1.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt aufbereitet, indem mit einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid extrahiert, die organische Schicht mit schwacher Säure und schwacher Base behandelt wird und zum Schluß das erhaltene Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation, z. B. einer Vakuumdestillation, unterworfen wird.
Es wurde gefunden, daß die synthetisierte Verbindung gegenüber hydrolysiertem Pflanzenprotein überra sehende, unerwartete und vorteilhafte organoleptische Eigenschaften aufweist. Im wesentlichen kann das Aroma und der Geschmack bei Verwendung in einer Menge von 20 ppm als an grünes Unkraut, Broccoli und
grüne Bohnen erinnernd beschrieben werden.
Mit einer Konzentration von 1 ppm wird ein grünes, krautiges Aroma mit Mononatriumglutamat-artigen Charakteristiken und außerdem ein süßes Mundgefühl erzielt Aroma und Geschmack sind sehr lang anhaltend, s wodurch die Verbindung besonders für Fleischextrakt interessant und brauchbar ist Wenn das synthetisierte 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenaI zu einer 0,l%igen Lösung aus hydrolysiertem Pflanzenprotein gegeben wird, wird der Mundgefühl/Mononatriumglutamateffekt erhöht, und die Aromastärke der Lösung wird mit 2 ppm des Propenais gesteigert Andererseits ist die Grüne-Gemüse-Note des 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenals im hydrolysierten Pflanzenprotein vorhanden.
Wie üblich spielt auch bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung als Würzstoff die Natur des zu würzenden Produktes eine Rolle. Es können damit bereits vorhandene Würzcharakteristiken verstärkt oder ein bereits vorhandener Aroma- und Geschmackseindruck in seiner Qualität oder in seinem Charakter beeinflußt und/oder modifiziert, also insgesamt die Würze verbessert werden. Diese kann aber auch ohne Änderung ihrer Qualität intensiviert werden.
Es können feste oder flüssige, verzehrbare oder kaubare Lebensmittel mit oder ohne Nährwert mit der erfindungsgemäßen Verbindung gewürzt werden. Hierher gehören beispielsweise Suppen, Getränke, Gelatine-Desserts, Molkereiprodukte, Zuckerwaren, Gemüse, Getreideprodukte, alkoholfreie Getränke, Snacks und Fleischspeisen.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann mit Wür»- Hilfsstoffen kombiniert werden, die die Würzeigenschaften der Verbindung nicht beeinträchtigen, d. h. mit diesen verträglich sind. Solche Additive sind Stabilisatoren bzw. Konservierungsmittel, z. B. Natriumchlorid; Antioxidationsmittel, z. B. Calcium- und Natriumascorbat. Ascorbinsäure, butyliertes Hydroxyanisol (Gemisch aus 2- und 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisol); butyliertes Hydroxyltuluol (2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol), Propylgallat; sowie Sequestriermittel, z. B. Zitronensäure.
Ferner gehören zu den Additiven Verdickungsmittel, nämlich Trägersubstanzen, Bindemittel, Schutzkolloide, Suspendiermittel, Emulgiermittel, beispielsweise Agar-Agar, Carrageenan; Cellulose, Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose und Methylcellulose; natürliche und synthetische Gummiarten, wie Gummiarabikum, Tragacanth; Gelatine, proteinhaltige Substanzen, Lipide, Kohlehydrate, Stärken; Pektine und Emulgiermittel, z. B. Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, Magermilchpulver, Hexosen, Pentosen, Disaccharide, Zuckersirup. Netzmittel umfassen Emulgiermittel, z. B. Fettsäuren, wie Caprin-, Palmitin- oder Myristinsäure, Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, Lecithin, Entschäumungsmittel und Würzdispergiermittel, wie Sorbitanmonostearat, Kaliumstearat, hydrierter Tall-Alkohol. Zu Konditioniermitteln gehören beispielsweise Bleich- und Reifungsmittel, wie Benzoylperoxid, Calciumperoxid, Wasserstoffperoxid; Stärkemodifiziermittel sind Peressigsäure, Natriumchlorit, Natriumhypochlorii., Propylenoxid, Succinanhydrid; Puffermittel und Neutralisationsmittel sind Natriumacetat, Ammoniumbicarbonat Ammoniumphosphat, Zitronensäure, Milchsäure, Weinessig; Konservierungsmittel sind Aluminiumnatriumsulfat, Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturiermittel, Mittel gegen Zusammenbacken, beispielsweise Aluminiumcalciumsulfat und dreiwertiges Calciumphosphat; Enzyme, Hefestoffe, Calciumlactat und Calciumsulfat; Nährstoff-Zusatzmittel, z. B. Eisensalze, wie Ferriphosphat Ferrogluconat; Riboflavin, Vitamine, Zinkquellen, wie Zinkchlorid und Zinksulfat
Mit der erfindungsgemäßen Verbindung können noch andere Würzstoffe und Würzverstärker verwendet werden. Es eignen sich hierzu Vanillin, Äthylvanillin, Diacetyl, Phenäthyl-2-furoat Maltol, Nerylbutyrat Amylbutyrat Allylcaproat Citral, 4-Methylthiobutanal, 2-trans-Hexenal, Dimethylsulfid, Linalool, Essigsäure, Methylsulfid, Acetaldehyd, Isovalsraldehyd, Isoamylalkohol, Lactone, wie o-Decalacton, ό-Undecalacton und Λ-Nonalacton, Isoamylester, einschließlich das Acetat Butyrat und Octanoat Pyrazine, wie Dimethylpyrazin, 2-Äthyl-3-methylpyrazin, 2-Äthyl-3 -methylpyrazin, 2r3-Diäthyl-5-methylpyrazin, 2-Äthyl-3-acetylpyrazin, Tetramethylpyrazin, 2-Methylpyrazin, Amyloctanoat Benzoesäure, Pyridin, Phenylessigsäure, Cinnamylester, z. B. das Propionat 4-Phenyl-3-buten-2-on, 3-Phenyl-2-pentenal, 3-Phenyl-3-pentenal, 2-Phenyl-4-pentenaI, 2-Phenyl-4-pentenaldimethylacetal, 2-Isobutylthiazol, 2-{sek.-Butyl)-thiazol, 2-(i-Propyl)-thiazol und 2-(n-Propyl)-thiazol. Diese Bestandteile werden in entsprechenden Mengenanteilen verwendet um die gewünschte Wirkung zu erzielen.
Das erfindungsgemäße 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal kann in Mengen verwendet werden, die in einem relativ weiten Bereich variieren. Entsprechend größere Mengen werden benötigt, wenn das zu würzende Produkt einen relativ milden Geschmack hat, während verhältnismäßig geringe Mengen des Würzstoffes ausreichen, wenn lediglich ein unzureichender natürlicher Geschmack oder ein unzureichendes natürliches Aroma verstärkt und intensiviert werden soll.
Es wurde gefunden, daß beispielsweise nur 0,02 ppm bis zu etwa 50 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu würzenden Produkte, verwendet werden können, wobei der bevorzugte Bereich bei etwa 0,2 bis zu etwa 25 Gewichtsteilen pro Mill, liegt Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Bestandteil einer Würzzubereitung verwendet wird, muß darauf geachtet werden, daß eine ausreichende Menge vorhanden ist, um die gewünschte Konzentration in dem zu würzenden Lebensmittel zu erreichen.
Erfindungsgemäß hergestellte Würzzubereitungen enthaltendas2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal in Konzentrationen von etwa 0,1 Gew.-% bis zu etwa 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Würzmischungen können nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, so beispielsweise in bekannten Mischvorrichtungen für Teig oder Fruchtgetränke. Die Bestandteile können einfach in den entsprechenden Mengen bis zur gewünschten Konsistenz, Homogenität der Dispersion usw. gemischt werden. Andererseits können die Würzmischungen in Pulverform hergestellt werden, indem die erfindungsgemäße Verbindung beispielsweise mit Gummiarabikum, Tragacanth, Carrageenan gemischt und anschließend sprühgetrocknet werden. Vorgefertigte Würsmischungen in Pulverform, z. B. fruchtwürzige Pulvermischungen, werden durch Mischen getrockneter Feststoffe, z. B. Zucker oder Stärke, mit dem erfindungsgemäß hergestellten Würzstoff in einem Trockenmischer hergestellt.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird bevorzugt mit folgenden Additiven oder Hilfsstoffen kombiniert:
Acetaldehyd
Isobutyraldehyd
Isovaleraldehyd
Methylsulfid
Phenyläthylacetat
Diacetyl
Acetophenon
Furfural (50%)
Benzaldehyd
Phenylacetaldehyd
Isoamylalkohol
Isobutylacetat
Phenyläthylalkohol
y-Butyrolacton
3-Phenyl-4-pentenal
3-Phenyl-2-pentenal
Methylpyrazin
Tetramethylpyrazin
Trimethylpyrazin
2,6- Dimethylpyrazin
2-Äthyl-3-methylpyrazin
2-Äthyl-3,5-dimethylpyrazin
2-Äthyl-3,6-dimethylpyrazin
2-Äthyl-5-methylpyrazin
2-Äthyl-3-acetyIpyrazin
2-(i-Butyl)thiazol
2-Phenyl-4-pentenal
2-Phenyl-4-pentenaldimethylacetal <; 4-Methylthiobutanal
trans-2-Hexenal
hydrolysiertes Pflanzenprotein Mononatriumglutamat
schwarzes Pfefferöl
ίο Muskatnußöl
Seilerieöl
Zitronenöl
Senföl.
Die Erfindung wird anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
Beispiel
Herstellung von 2-[(Methylthio)-methyl]-
20 3-phenyI-2-propenal
Reaktion
NaOH
In einen mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgerüsteten 100-ml-Dreihaiskoiben wurden 0,5 g Kaliumhydroxid in 10 ml Methanol eingebracht. Das Gemisch wurde auf 5 bis 10° C gekühlt und Benzaldehyd (10,0 g) zugesetzt Während die Reaktionstemperatur bei 5 bis 100C gehalten wurde, wurden 10,0 g Methional tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wurde dann bis auf Zimmertemperatur erwärmt, und zwar durch Stehenlassen, und 1 Stunde gerührt Die Hauptmenge des Lösungsmittels wurde unter vermindertem Druck abgedampft und das Gemisch zwischen Wasser und Äther verteilt Die organische Schicht wurde mehrere Male mit Wasser und einmal mit gesättigter Lauge gewaschen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels verblieb ein gelbes öl, das destilliert wurde. Dabei wurden 6,1 g eines Produktes aufgefangen, dessen Siedebereich bei 104° bis 111 ° C (0,53 mbar) lag.
Das Destillat wurde aus Äther-Hexan kristallisiert und dann zweimal aus Äther umkristallisiert, wobei 1,5 g farblose Nadeln erhalten wurden, deren Schmelzpunkt bei 30,4° bis 31°C lag.
Die NMR-Daten sind folgende:
Die
(cm ')
Infrarot-Absorptionsbänder sind folgende
695,740,755,865,1125,1200,1320,1430, 1450,1620,1680,2920.
Die MS-Daten sind folgende:
Relative Intensität (%)
29 22
39 24
45 22
63 18
91 28
115 100
116 93
117 56
144 44
ml92 18
Chemische
Verschiebung
Zuordnung
Integration
2.12 (s) CH3S 3H
3.56 (s) =C-CH2-S- 2H
7.62-7.19 (m) aromatische 4-
olefinische Protonen 6H
9.53 (s) HC=O IH
60
65 Das NMR-Spektrum ist in Fig.3 und das IR-Spektrum in F i g. 4 gezeigt
Anwendungsbeispiel 1
Zu einer Portion einer Standard-Salatsoße wurde 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal aus dem Beispiel in einer Menge von 0,10 ppm zugegeben. Das erhaltene Gemisch hatte eine charakteristische Broccoli/grime »fava« Bohnen-Note. Die Salatsoße war eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteile
Mengenanieile
Schwarzes Pfefleröl 3
Muskatnußöl' 3
Sellerieöl 3
Zitronenöl 3
Senföi 1
Weinessig-Zi tronensä ure (50:50) 120 Stärkepaste, hergestellt aus Tapiokamehl-
Wasser(50:50) 300
flüssiges Eidotter 210
Natriumchlorid . 7
Zucker 10
Senf 20
Johannisbrolgummi 6
Anwendungsbeispiel 2
2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal wurde in Propylenglykol gelöst und eine 0,1 °/oige Lösung hergestellt. 0,9 g dieser Lösung wurden zu 7,3 g einer Suppenzubereitung folgender Grundzusammensetzung gegeben:
Bestandteile Gewichts
teile
fein gemahlenes Natriumchlorid 35,5
hydrolysiertes Pflanzenprotein 27,5
Saccharose 11,0
Rinderfett 5,5
Sethness Karamelfarbe (Pulver B & C) 2,7
Das erhaltene Gemisch hatte ein fleischartiges Pflanzen-Hydrolysatprotein- und Rinderbrühe-Aroma und eine ebensolche Würze, mit einem ausgezeichneten Mundgefühl und einer verbesserten Wirkung, so als ob Mononatriumglutamat (18 g) zugesetzt worden wären, obwohl in dem Gemisch kein Mononatriumglutamat vorhanden war.
Anwendungsbeispiel 3
330 g Gelatine wurden bei 4O0C in 8250 g entionisiertem Wasser gelöst und eine »Gelatinelösung« gebildet Dann wurden 600 ecm 5%ige Essigsäure zugegeben. 330 g sprühgetrockneter Akaziengummi wurden bei
Zimmertemperatur in 8250 g entionisiertem Wasser gelöst, um eine »Gummiarabikumlösung« zu bilden.
Die Gummiarabikumlösung wurde in einen 30-l-Kessel eingebracht und 2,5 1 der Gelatinelösung zugegeben. Die Temperatur des Gemisches wurde auf 37° bis 400C eingestellt. Durch ein unterhalb der Oberfläche der Gummiarabikum-Lösung angeordnetes Rohr wurden 4000 g einer 0,1-gewichtsprozentigen Lösung von 2-[(Methylthio)-methyl]-2-phenyl-2-propenal in Propylenglykol während etwa 30 Minuten zugegeben.
Das Gemisch wurde bei 27° bis 40°C gerührt, bis eine durchschnittliche Tröpfchengröße von 25 μ erreicht war. Die restliche Gelatinelösung (6 Liter) wurde dann zugesetzt. Danach wurde der pH-Wert der Lösung auf 4,5 bis 4,6 durch Zugabe einer 10%igen Natriumhydroxid-Lösung eingestellt.
Nachdem eine 25^-Tropfengröße erreicht war, wurde die Temperatur des Gemisches während etwa 25 Stunden bis auf 25°C gesenkt, während der pH-Wert bei 4,5 bis 4,6 gehalten wurde.
Die Kapselaufschlämmung wurde dann unter Rühren auf 5°C gekühlt und bei dieser Temperatur über mindestens 2,5 Stunden gehalten, während weiter gerührt wurde. Die Aufschlämmung wurde dann sprühgetrocknet.
Die so gebildeten Kapseln wurden filtriert und mit dem Suppenkonzentrat aus Anwendungsbeispiel 2 in einem Gewichtsverhältnis von 1 :6 gemischt. 20 g des erhaltenen Suppen-iCapselgemisches wurden dann in 850 g kochendem Wasser eingebracht. Die dabei erhaltene Suppe hatte eine ausgezeichnete Fleischwürze.
Das erhaltene Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Fleisch- und Rinderbrühe-Aroma und eine ebensolche Würze, ein ausgezeichnetes Mundgefühl und eine verbesserte Wirkung, so als ob Mononatriumglutamat zugesetzt worden wäre, obwohl dies nicht der Fall war.
Anwendungsbeispiel 4
1 -[(Methylthio)-methyI]-3-phenyl-2-propenal wurde in Propylenglykol gelöst, um eine O,l°/oige Lösung zu bilden. 0,5 g dieser Lösung wurden zu einer hausgemachten Standard-Hühnersuppe zugegeben. Das erhaltene Gemisch hatte ein an hydrolysiertes Pflanzenprotein erinnerndes Hühnerbrühe-Aroma und eine ebensolche Würze mit einem ausgezeichneten Mundgefühl und einer verbesserten Wirkung, so als ob Mononatriumglutamat zugegeben worden wäre, obwohl dies nicht der Fall war.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-[(Methylthio)-methyl]-3-pheny]-2-propenal der Formel
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Methional der Formel
DE2759597A 1976-12-22 1977-12-03 2-[(Methylthio)-methyl]-3-phenyl-2-propenal, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung Expired DE2759597C2 (de)

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