DE1303074C2 - Aromatisierung von lebensmitteln - Google Patents

Aromatisierung von lebensmitteln

Info

Publication number
DE1303074C2
DE1303074C2 DE19631303074D DE1303074DA DE1303074C2 DE 1303074 C2 DE1303074 C2 DE 1303074C2 DE 19631303074 D DE19631303074 D DE 19631303074D DE 1303074D A DE1303074D A DE 1303074DA DE 1303074 C2 DE1303074 C2 DE 1303074C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
margarine
flavoring
food
milk
protein
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19631303074D
Other languages
English (en)
Other versions
DE1303074B (de
Inventor
Jan Carel Mannus Arn heim Begemann Pauline Haverkamp Dordrecht Jong Koene de Viaardingen Rademaker Koster Jacoba Zwijndrecht Schogt, (Niederlande)
Original Assignee
Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande) filed Critical Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande)
Publication of DE1303074B publication Critical patent/DE1303074B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1303074C2 publication Critical patent/DE1303074C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/18—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/206—Dairy flavours
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/266—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/296—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with lead derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/298—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with manganese derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/12—Straight chain carboxylic acids containing eighteen carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Description

Aufgabe der Erfindung ist die Verwendung von Aromastoffen für Lebensmittel, die eine langan- »° dauernde Speicherung der Aromawirkung ermöglichen und bei deren Anwendung den Lebensmitteln ein sehr gutes butter- oder sahneartiges Aroma verliehen werden kann.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Verwendung von *5 L'msetzungsprodukten von Hepten-(4)-al-(l) mit genießbarem Hiweiß oder Eiweiß enthaltenden, genießbaren Stoffen, wobei die Eiweißmoleküle SH-Gruppen und NH.,- oder NH-Gruppen an benachbarten Kohlen· toffatomen enthalten, zur Aromatisierung von Lebensmitteln unter Erzeugung eines butter- oder sahneartigen Aromas, bzw. unter Verstärkung eines solchen.
Beispiele von für die Umsetzung mit Hepten-(4)-al-(l) geeigneten Stoffen sind Milcheiweiß und beta-Lactoglobulin.
Lebensmittel, bei denen die erfindungsgemäß zu verwenden Aromastoffe angewendet werden können, sind z. B. Margarine, Butter, Käse, Back- und Braifette. Speiseöle. Eiskrem, Kunstsahne, Gebäck, Kremsuppen, Saucen oder Süßwaren. Von besonderer Bedeutung ist die Erfindung bei der Herstellung von Margarine.
Die Urnsetzung zwischen dem Hepten-(4)-al-(l) und der in Betracht kommenden physiologisch verträglichen Substanz kann auf verschiedene Weise erfolgen. Die Komponenten können in einem inerten Lösungsmittel, z. B. in wäßrige-n Alkohol oder Wasser, gelöst und in der Lösung zur Umsetzung gebracht werden. Der gegebenenfalls sich bildende Niederschlag kann abfiltriert, getrocknet und als trockenes Pulver aufbewahrt werden.
Es ist auch möglich, die Umsetzung in einem entsprechenden Lebensmittel selbst oder in einer der Komponenten, aus denen das betreffende Lebensmittel zusammengesetzt wird, erfolgen zu lassen, d. h. die Bildung des Aromastoffes mit Speicherwirkung kann »in situ« bewirkt werden.
Beispielsv/eise enthält Sauermilch (und also auch mit Sauermilch hergestellte Margarine) /i-Lactoglobulin und beim Säuerungsvorgang freigesetztes Cystein und freigesetzte Milcheiweißabbauprodukte, die an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls eine Mercapto- und eine Amino- oder Iminogruppe aufweisen. Die Reaktion findet leicht statt, wobei sich das Gleichgewicht
CH2- CH — CO — -f C8H11CHO =^ CH2- CH — CO— + H2O SH NH — SN-
einstellt.
Die erste Formel gibt die in den Eiweißsubstanzen oder Eiweißabbauprodukten enthaltene Cysteineinheit wieder, wobei die freien Valenzen an andere Aminosäuren gebunden sind. Wenn das Cystein nur mit seiner Carboxylgruppe gebunden ist, enthält das Molekül eine ΝΗ,-Gruppe. C8H11CHO ist die Formel des Hepten-(4)-aIs-(l); C8H11 ist der Hexen-(3)-yl-rest.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aromatisierungsmittel /ermögen insbesondere ihre Aromawirkung unter den Umständen und Bedingungen zu entfalten, denen die Lebensmittel, welche mit den betreffenden Aromatisierungsmitteln versetzt sind, bei ihrer Benutzung unterliegen. Es kann hierbei insbesondere Erhitzung und/oder Enzymeinwirkung eine Rolle spielen.
Die Speicherwirkung ist z. B. von besonderer Bedeutung beim Ausbraten von Margarine. Das gebundene Hepten-(4)-aI-(l) wird dann allmählich wieder freigesetzt.
Es wurde festgestellt, daß das cis-Isomere und das trans-Isomere des Hepten-(4)-als-(l) benutzt werden können. Das erstgenannte hat eine erheblich größere Aromatisierungswirkung als das letztgenannte. Hinsichtlich der Größenordnung der Aromatisierungsintensität kann etwa gesagt werden, daß man von dem trans-Isomeren die zehnfache Menge iir Vergleich mit dem cis-Isomeren braucht. Auch haben die beiden Isomeren ein etwas verschiedenes Arona, so daß in gewissen Fällen auch ein Gemisch vorteilhaft sein kann. Im allgemeinen wird aber das cis-Isomere bevorzugt.
Die Mengen des erfindungsgemäß zu verwenden AromatisierungsmiUel mit Speicherwirkung, die zweckmäßig bei Lebensmitteln angewendet werden, hängen von vielen Faktoren ab, wie z. B. der Beschaffenheit und der Zusammensetzung des Lebensmittels, den Umständen unter denen es hergestellt, aufbewahrt oder/und verwendet wird, der Art und Menge gegebenenfalls vorgesehener zusätzlicher Aromastoffe oder der Geschmacksrichtung der Verbraucher.
Im allgemeinen kommen Mengen in Betracht, die, auf eis- bzw. trans-Hepten-(4)-aI-(l) berechnet, zwischen 5 Gewichtsteilen auf 10" bzw. IO10 und 5 Gewichtsteilen auf IO7 bzw. 10e Gewichtsteile des Lebensmittels liegen, und zwar vorzugsweise für das
cis-Isomere 5 Gewichtsteile je 1O><> bis 5 Gewichtstr.le jt 10«, und insbesondere 1 Gewichtsteil je H)9 bis 3 Gewichtsteile je 10* Gewichtsteilen des Lebensmittels. Das letztere trifft z. B. für Margarine zu.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung zuverwenden Aromatisierungsmittel können eeeebenenfalls in Komb: tion mit bekannten Aromatisierungsmitteln oder Mitteln, die gleichzeitig eine Aromatisierung und eine Haltbarmachung des Lebensmittels herbeiführen, zur Anwendung gelangen. Mar. kann dadurch bei den betreffenden Lebensmitteln gewünscht abgerundete Aromawir'.;ungen oder bestimmte A.romanuancen erzielen und gegebenenfalls eine stufenweise erfolgende Aromawirkung herbeiführen.
Aromastoffe, die zusammen mit den gemäß der Erfindung hersteilbaren Aromatisierungsmitteln verwendet werden k innen, sind z. B. Diacetyl, niedrige Fettsäuren, wie Buttersäure, sowie Stoffe, die gleichzeitig eine Aromatisierungs- und eine Haltbarmachungswirkung in fetthaltigen Lebensmitteln hervorrufen können, wie bestimmte Lactone.
Margarine-, hergestellt aus handelsüblicher Fettphase und einer Wasserphase, die aus gleichen Teilen entrahmter Milch und Wasser zusammengesetzt war und deren pH-Wert durch Ansäuren mit Salzsäure auf 4,7 gebracht worden war, wurde mit einem handelsüblichen Gemisch von niedrigen Fettsäuren, Lactonen und Diacetyl und 1,8 mg/kg (bezogen auf das Fett) des Aromatisierungsmittels, hergestellt aus cis-Hepten-(4)-al-(l) und /i-Lacto"lobulin) aromatisiert und von einer Prüfergruppe, bestehend aus neun Personen, beurteilt.
Gegenübergestellt wurde eine auf dieselbe Weise hergestellte Margarine, die jedoch das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel nicht enthielt. Es wurde gefragt, welche Probe die butterähnlichste sei. Sieben Personen bezeichneten die Margarine, die das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel enthielt, als die butterähnlichste. Der statistische Zuverlässigkeitsprozentsatz ist 8O°/o. Die organoleptische Prüfung zeigte, daß die Anwendung des erfindungsgemäßen Aromatisierungsmittels eine deutliche Verbesserung gegenüber handelsüblicher aromatisierter Margarine ergibt.
Beispiel 1 (a) Herstellung des Aromatisierungsmittels
500 mg /f-Lactoglobulin und 20 mg cis-Hepten-(4)-al-(l) wurden in 20 ml Wasser gelöst. Die Lösung wurde im Kühlschrank über Nacht stehengelassen, wonach sich ein Niederschlag gebildet hatte. Der Niederschlag wurde abgesaugt und getiocknet. Die Ausbeute betrug 272 mg (52°/o). Das Aromatisierungsmittel ist im trockenen Zustand haltbar. Wurde der nasse Niederschlag einem hohen Vakuum (< 10-* Torr) ausgesetzt, konnte in den abgesaugten Dämpfen kein Hepten-(4)-al-(l) nachgewiesen werden. Nach Erhitzung des Reaktionsproduktes mit Wasser konnte durch Extraktion mit optisch leerem Petroläther Hepten-(4)-al-(l) durch Überführung in das 2,4-Dinitrophenylhydrazon nachgewiesen werden.
Das Ultraviolettspektrum de? Aromatisierungsmittels, bestimmt in einer Lösung eines Phosphatpuffers, pH = 6,8, hat ein Maximum bei 279 bis ?R0nm. dessen Extinktion E = 1,13 cm2/mg ist (p-Lactoglobulin zeigt bei derselben Wellenlänge eine Extinktion von E = 0,91 cm-, mg).
Es wurde ferner der Zirkulardichroismus bei zwei Wellenlängen, d. h. der Unterschied der Absorption bei links- bzw. rechtszirkular polarisierter Strahlung bei Wellenlängen in der Nähe des Absorptionsmaximums bestimmt. Bei einer Lösung des Aromatisierungsmittels in einem Phosphatpuffer (pH = 6,8, c — 0.225 0Zn) wurde ein Unterschied in der MoIekularextinktion bei 291 nm von If= —0,017 und bei 215 nm von If= —2,19 gefunden (/i-Lactoglobulin zeigte bei denselben Wellenlängen einen Wert von .If= -0,021 bzw. - 1.78).
(b) Verwendung des Aromatisierungsmittels
Eine Margarine wurde durch Emulgieren von 10 kg handelsüblichen Margarinefetten und 2 kg Wasserphase hergestellt, wobei ein gebräuchliches Emulgiermittel angewendet wurde. Die Wasserphase bestand auf 1 kg entrahmter Milch und 1 kg Wasser; der pH-Wert der Wasserphase wurde durch Zugabe von Salzsäure auf 4,7 eingestellt. In diese Mischung wurden ungefähr 225 mg eines Aromagemisches eingearbeitet, das durch Mischen von 200 mg Dodecanolid-(5,l) 40 g ButanoHd-(4,l), 100 g Octanolid-(4,1), 40 g Buttersäure, 20 g Hexansäure, 20 g Octansäure, 20 g Dcansäure und 10 g Diacetyl erhalten worden war; außerdem wurde eine Suspension von 18 mg des nach (a) hergestellten trockenen Aromatisierungsmittels in 10 ml kaltes Wasser eingearbeitet. Die gesamte Mischung wurde in bekannter Weise durch Emulgieren, Homogenisieren und Bearbeiten in einer Votatorvorlage zu Margarine verarbeitet.
Die erhaltene Margarine hatte ein sehr butterähnliches Aroma und wurde besser beurteilt als eine auf dieselbe Weise mit denselben Bestandteilen, aber ohne das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel hergestellte Margarine.
Statt des trockenen Aromatisierungsmittels kann man auch den nassen Niederschlag, nachdem man den Wassergehalt bestimmt hat, um die gewünschte Menge zu ermitteln, sofort nach der Isolierung der Margarinemischung zusetzen.
Die folgenden Beispiele zeigen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Aromastoff nicht nur aus Heptenal und einem /J-Lactoglobulin, sondern auch aus Heptenal und Gemischen, welche /i-Lactoglobulin oder Milcheiweißabbauprodukte mit einer Mercapto- und einer Amino- bzw. einer Iminogruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls enthalten, hergestellt werden kann. Solche Gemische sind z. B. Sauermilch oder Sauermilch enthaltende Zubereitungen, wie Milchmargarine.
Beispiel 2
22 mg cis-Hepten-(4)-al-(l) (etwa 0,2 mMol) wurden mit 1 Liter Sauermilch innig gemischt, wobei sich der Aldehyd mit dem in der Sauermilch enthaltenden /i-Lactoglobulin oder mit den während der Säuerung entstehenden Milcheiweißabbauprodukten, die an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls eine Mercapto- und eine Amino- bzw. eine Iminogruppe
aufweisen, umsetzt. Von diesem Präparat wurden 100 ml mit 50 Liter Sauermilch verdünnt und 1000 kg Margarine einverleibt. Die so hergestellte Margarine hatte ein sehr butterähnliches Aroma.
Man kann das mit dem Aldehyd behandelte Milcheiweiß auch abfiltrieren und trocken aufbewahren, um Suppen oder Gebäck zu aromatisieren.
Beispiel 3
500 g eines Konzentrats, das durch innige Mischune von 200 g Dodecanolid-CS,!), 40 g Butanolid-^l)'. 100g Octanolid-(4.1), 40g Buttersäure, 20g Capronsä'ure, 20 g Caprylsäure, 20 g Caprinsäure, 10 g Diacetyl unr1 1,08 gcis-Hepten-(4)-al-(l) mit 10 kg raffiniertem L. iseöl (Erdnußöl) hergestellt worden war, wurden 1000 kg Milchmargarine während ihrer Herstellung einverleibt, wobei der Aldehyd mit dem in der Milch enthaltenen /i-Lactoglobulin oder den Milcheiweißabbauprodukten mit benachbanen SH- und NH-Gruppen unter Bildung des Aromastoffes mit Speicherwirkung reagierte. Das Aroma der so hergestellten Margarine war sehr butterähnlich.
Beispiel 4
500 g einer Emulsion, die durch innige Mischung von 200 g Dcdecanolid-(5,1), 40 g Butanolid-(4,1), 100 g Octanolid-(4,1), 40 g Buttersäure, 20 g Capionsäure, 20 g Caprylsäure. 20 g Caprinsäure, 10 g Diacetyl und 0,08 g cis-Hepten-(4)-al-(l) mit 8 kg raffiniertem Speiseöl (Erdnußöl) und Emul^ierung mit 2 kg Sauermilch erhalten worden war, wobei das Heptanal mit dem in der Sauermilch enthaltenen /i-Lactoglobulin oder den Milcheiweißabbauprodukten mit benachbarten SH- und NH-Gruppen, wie sie bei der Säuerung entstehen, unter Bildung des AromastorTes reagiert, wurde 1000 kg Margarine während ihrer Herstellung aus Fettphase und entweder Sauermilch- oder Wasserphase einverleibt. Die so erhaltene Margarine hatte ein sehr butterähnliches Aroma.

Claims (2)

ί 303 Patentansprüche:
1. Verwendung von L'msetzungsprodukten von Hepten-(4)-a!-(l) mit genießbarem Eiweiß oder Eiweiß enthaltenden genießbaren Stoffen, wobei die Eiweißmoleküle SH-Gruppen und NH.,- oder NH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, zur Aromatisierung von Lebensmitteln unter Erzeugung eines butter- oder sahneartigen Aromas bzw. unter Verstärkung eines solchen.
2. Verwendung des Umsetzungsprodukts von Hepten-(4)--al-(l) mit Milcheiweiß oder /f-Lactoglobulin gemäß Anspruch 1. -.5
DE19631303074D 1962-07-24 1963-07-24 Aromatisierung von lebensmitteln Expired DE1303074C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB28478/62A GB1068712A (en) 1962-07-24 1962-07-24 Food products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1303074B DE1303074B (de) 1972-09-07
DE1303074C2 true DE1303074C2 (de) 1973-05-17

Family

ID=10276271

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19631303074D Expired DE1303074C2 (de) 1962-07-24 1963-07-24 Aromatisierung von lebensmitteln
DEU9992A Pending DE1277836B (de) 1962-07-24 1963-07-24 cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1)
DE19631493297 Granted DE1493297B2 (de) 1962-07-24 1963-07-24 Organische verbindungen der allgemeinen formel ch tief 3-ch tief 2-ch= ch-(ch tief 2) tief m-ch=ch-(ch tief 2) tief n-x und verfahren zu ihrer herstellung
DE1517128A Expired DE1517128C3 (de) 1962-07-24 1963-07-24 Verfahren zur Erzeugung oder Verstärkung eines sahne- oder butterartigen Aromas in fetthaltigen Lebensmitteln

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU9992A Pending DE1277836B (de) 1962-07-24 1963-07-24 cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1)
DE19631493297 Granted DE1493297B2 (de) 1962-07-24 1963-07-24 Organische verbindungen der allgemeinen formel ch tief 3-ch tief 2-ch= ch-(ch tief 2) tief m-ch=ch-(ch tief 2) tief n-x und verfahren zu ihrer herstellung
DE1517128A Expired DE1517128C3 (de) 1962-07-24 1963-07-24 Verfahren zur Erzeugung oder Verstärkung eines sahne- oder butterartigen Aromas in fetthaltigen Lebensmitteln

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT262733B (de)
CH (1) CH470848A (de)
DE (4) DE1303074C2 (de)
DK (1) DK108516C (de)
ES (1) ES290416A1 (de)
FI (1) FI40430B (de)
GB (1) GB1068712A (de)
LU (1) LU44128A1 (de)
SE (1) SE302075B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL185194C (nl) * 1976-07-27 1990-02-16 Naarden International Nv Werkwijze voor de bereiding van reukstofcomposities, alsmede werkwijze voor de bereiding van een reukstof.
DE3062001D1 (en) * 1979-06-12 1983-03-24 Procter & Gamble Flavor composition and use thereof in foods
US4338472A (en) * 1981-01-21 1982-07-06 Hydrocarbon Research, Inc. Catalytic hydrogenolysis of alditols to produce polyols
GB8908199D0 (en) * 1989-04-12 1989-05-24 Unilever Plc Malodors reduction
US5204023A (en) * 1989-04-12 1993-04-20 Unilever Patent Holdings B.V. Malodors reduction
EP0729931B1 (de) * 1995-03-03 1998-08-19 Dow Corning Corporation Verfahren zur Herstellung von 1,5-Hexadien
US6790815B1 (en) 1998-07-10 2004-09-14 Procter & Gamble Company Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1030329B (de) * 1952-08-08 1958-05-22 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden Lactons der ª€-Oxydodekansaeure (ª€-Oxylaurinsaeure)
DE1030328B (de) * 1952-08-08 1958-05-22 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung der als Aromatisierungsmittel dienenden ªŠ-Oxycarbonsaeuren mit 9 bis Lactone gesaettigter geradkettiger 14 Kohlenstoffatomen
DE1030327B (de) * 1952-08-08 1958-05-22 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden ª€-Oxydekansaeurelactons (ª€-Oxycaprinsaeurelactons)
DE1038549B (de) * 1952-08-08 1958-09-11 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung von als Aromatisierungsmittel dienendem ª€-Oxydekansaeurelacton
DE1077952B (de) * 1955-02-07 1960-03-17 Unilever Nv Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von fetthaltigen Lebensmitteln

Also Published As

Publication number Publication date
SE302075B (de) 1968-07-01
DE1795617B2 (de) 1976-11-04
DK108516C (da) 1967-12-27
DE1517128A1 (de) 1969-04-03
CH470848A (de) 1969-04-15
DE1517128B2 (de) 1973-04-26
GB1068712A (en) 1967-05-10
LU44128A1 (de) 1963-09-24
DE1493297B2 (de) 1973-01-25
AT262733B (de) 1968-06-25
DE1493297A1 (de) 1972-04-20
DE1303074B (de) 1972-09-07
DE1517128C3 (de) 1980-09-18
DE1277836B (de) 1968-09-19
DE1795617A1 (de) 1972-08-03
FI40430B (de) 1968-09-30
ES290416A1 (es) 1963-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69836328T2 (de) Lagerungsstabile, zitrusaromatisierte zusammensetzungen enthaltend pflanzenextrakte
DE2828582A1 (de) Gesaeuertes milchgetraenk und verfahren zu seiner herstellung
DE2036052A1 (en) Working up of additives in fat and protein - contng foodstuffs
DE1692299C3 (de) Verwendung eines durch Verdünnen von Sahne hergestellten Produktes
DE69924522T2 (de) Verstärkung von nahrungsmitteln mit olivenfruchtbestandteilen
DE3121479A1 (de) Stabile emulsionen von aetherischen oelen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1303074C2 (de) Aromatisierung von lebensmitteln
DE2031662A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines aromatisierenden und/oder antisepti sehen und/oder der Oxydation entgegen wirkenden Mittels
DE2203440C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Sauermilchpulvers
DE19921859C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Sesamprodukten
DE2318763C3 (de) Verfarhen zur Erteilung oder Erhöhung des Aromas von Fischkäse bei Frischkäse, pasteurisiertem Käse und Schmelzkäse
DE2937287C2 (de) &amp;alpha;,&amp;beta;-ungesättigte Aldehyde und ihre Verwendung als aromamodifizierende Bestandteile
DE2351057C2 (de) 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und seine niederen Alkylacetate, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2462303C3 (de) Verfahren zur Aromatisierung eines Getränks auf Teebasis
DE2162865A1 (de) Fruchtbestandteile enthaltendes Getränk
DE4404524C2 (de) Sahne mit deutlich verringertem Cholesterolgehalt und Verfahren zu deren Herstellung
DE2005160C3 (de) Nährmittel mit geschmacksverbesserndem Zusatz
DE3818591A1 (de) Verfahren zur herstellung von cholesterinreduzierten fettprodukten bei gleichzeitiger entfernung von kontaminierenden stoffen mit der moeglichkeit der cholesteringewinnung
AT205326B (de) Verfahren zur Aromatisierung von Margarine und Kunstspeisefetten sowie zur Herstellung eines hiefür verwendeten Aromatisierungsmittels
DE2044781B2 (de) Nahrungs- und genussmittel mit kaffeegeschmack
CH578311A5 (en) 8-Nonen-2-one food additive - to impart or enhance dairy prod. esp. &#34;blue cheese&#34;flavour
DE2318805A1 (de) Verfahren, um nahrungsmitteln den geschmack von molkereiprodukten zu verleihen
DE382451C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstbutter u. dgl. von naturbutteraehnlichem Geschmack und Geruch
DE1795617C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Aroma-Stoffen mit Speicherwirkung für Lebensmittel
DE1024787B (de) Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von Margarine, Speisefetten und Speiseoelen

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977