DE2157809A1 - Verstärkung des Aromas von Nahrungsund Genußmitteln - Google Patents

Verstärkung des Aromas von Nahrungsund Genußmitteln

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DE2157809A1 DE19712157809 DE2157809A DE2157809A1 DE 2157809 A1 DE2157809 A1 DE 2157809A1 DE 19712157809 DE19712157809 DE 19712157809 DE 2157809 A DE2157809 A DE 2157809A DE 2157809 A1 DE2157809 A1 DE 2157809A1
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Description

PATENTANWÄLTE * j 57809
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEIC VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, 3.6.November 1971 -Fu/Ax/Bt - ■
GENERAL FOODS CORPORATION, /
250 North Street, White Plains, rfew York (U.S.A.),."
Verstärkung des Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln \
Zur Steigerung und/cder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln und Getränken ist es allgemein üblich, synthetische und natürlich isolierte Verbindungen uid Stoff gemische zu verwenden. Die Steigerung von Geschmack und Aroma ist äußerst kompliziert, da jeder einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma hunderte von VerbinJungen enthält, von denen jede in gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Aromaeigenschaften, da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge machtdie Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung einzelner infrage kommender Stoffe notwendig.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungsund Genußmltteln, denen Kaffee als Geschrnacksstoff zugegeben
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worden 1st, einschließlich löslicher sprühgetrockneter und gefriergetrockneter Kaffeeprodukte "und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre in dem Bemühen gesiebt, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren. Seit viel en Jahren suchen die Kaffee-Fach]eute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die die Geschmacksund Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als h.'izig beschrieben wird.
Von der Anmelderin wurden beispielsweise in der belgischen Patentschrift 756 028, in der ausgelegten holländischen Patentanmeldung. 7 013 ^72 und in der DAS'2 044 781 trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol für die Verwendung in Kaffee oder als Verbindungen zur Steigerung und Verbesserung des Geschmacks.und Aromas von Kaffee vorgeschlagen. Aus dieser Kenntnis konnte nicht vorausgesagt werden, daß auch eng verwandte Verbindungen brauchbar sein würden.
Gemäß der Erfindung werden Geschmack und Aroma von Nahrungs- und Genußmitteln mit cis-2-Nonenol, cis-2-Nonenal, niederen Alky!acetalen von 2-Nonenal, Estern von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol, worin der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, und Gemischen dieser Verbindungen gesteigert und verbessert. Insbesondere ist die Erfindung auf Nahrungs- und Genußmittel oder einen Träger enthaltende Konzentrate für die Verwendung in Nahrungs- und Genußmitteln gerichtet, wobei die Nahrungs- und Genußmittel und Konzentrate als zugesetzten aktiven Geschmacks- und Aromabestandteil cis-2-Nonenol, cis-2-Nonena], niedere Alkyl acetale.von 2-Nonena], Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol, worin ■ der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, oder Gemische dieser Verbindungen in einer Menge von 0,01 bis-1500 Teilen pro
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Milliarde (ppb) enthalten.
Die Verbesserung und Steigerung des Geschmacks und Aromas wird somit durch Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge von cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol, niederen Alky]acetalen von 2-Nonenal, Estern von organischen Säureanhydrlden und 2-Noneno3, worin der Garbonylrest' nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, und Gemischen dieser Verbindungen zu den Nahrungs- und Genußr;j.tteln erreicht, deren Geschmack und Aroma verbessert werden soll.
cis-2-Nonena], cis-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie V/asser oder Nahrungs- und Genußmitteln in winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16 Teilen pro Milliarde) zugesetzt werden. Die Acetal derivate erzeugen bei den vorstehend" genannten Konzentrationen ähnliche holzige Geschmacks- und Aromanoten, weisen jedoch erst einen fettigen, unerwünschten Geschmack au.C, wenn ihre Menge sich 1 Teil pro Million nähert. Die Esterderivate haben eine höhere Geschmacks- und Aromaschwellenkonzentration von etwa 50 bis 100 Teilen pro Milliarde, wobei die fettige Gesehmacksnote bei Konzentrationen von Teilen pro Million auftritt. In einer Hinsicht sind die Derivate vorteilhaft als Geschmacks- und Aromastoffe, da ein weiterer Bereich von holzigen Geschmacksund Arornakonzentrationen möglich ist-. Die Verbindungen gemäß der Erfindung, die die holzige Geschmacks- und Aromanote erzeugen, verdecken im allgemeinen einen unerwünschten Geschmack und ein unerwünschtes Aroma, sie führen zu einem wohlausgewogenen Gesamtgeschmack und ^aroma und verleihen einen regulären Kaffeegeschmack und ein reguläres Kaffeearoma, die von den Sachverständigen im al!gemeinen als hol zig bezeichnet werden. Die zuzusetzende Menge läßt sich leicht aus den obigen und den später gemachten Angaben über die. Wirkungen
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auf d;en Geschmack unc1 das Aroma ermitteln.
Die Fähigkeit der die holzigen Geschmacks- und Aromanoten erzeugenden Verbindungen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma hervorzubringen und einen wohl ausgewogenen Geschmack zu erzeugen und/oder unerwünschte Kaffeegeschmacks- und -aromanoten zu verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden, erzeugen sie einen Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer Gurkengeschraack, kräftig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der. für Kaffee völlig ungeeignet ist. Nur bei extrem niedriger Konzentration ist die holzige Geschmacksund Aromanote wahrnehmbar und erwünscht.
In den Stoffgemiscben und beim Verfahren gemäß der Erfindung werden die folgenden Verbindungen verwendet:
cis-2-Nonenol
HH
)_ -C= C= CH^ - OH
cis-2-Nonenal
HHO
t I . It
- (CH2)5 -C=C-C-H Acetale von 2-Nonenal
worin R ein niederer Alkyl rest ist.
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Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol -,
worin der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist:
0 CH, - (CH2)5 - CH = CH - CH2 - 0 - C - R1
Hierin ist R, ein Wasserstoff atom oder ein niederer Alk-yT-rest oder substituierter niederer Alkylrest.
trans-2-Nonenalacetale werden nach, dem Verfahren hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian in "Preparation of α,β-Unsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and Their Free Aldehydes", J.A.CS. , 79, 889 Ms 892 (1957), besehrieben wird.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacecat umgewandelt unddann in Tetrachlorkohlenstoff brorniert. Durch Zusatz von Methanol, zum bromierten Gemisch vrird das Dimethylacetal des α-Bromaldehyds erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal erhalten, das durch Säurehydrolyse in den α,β-ungesättigten Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid in den entsprechenden a,ß-ungesättigten Alkohol umgewandelt werden.
Die Acetale werden nach dem Verfahren hergestellt, das von R.C. Fuson in "Advanced Organic Chemistry" Seite ^68, John Wiley & Sons (1950), beschrieben wird. Der ungesättigte Aldehyd wird mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, z.B. Ammoniumchlorid, Bortrifluoridätherat oder p-Toluolsulfonsäure, behandelt. Cyclische Acetale oder Dioxolane werden -von 1,2-Glykolen, z.B. A'thylenglykol, gebildet, die mit dem ungesättigten Aldehyd zum Dioxolan reagieren. Die α,β-ungesättigten Aldehyddirnethylacetale werden nach dem
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Verfahren von P. Bedoukian, J.A.C.S., 79, 889-92 (1957), hergestell t.
Das cis-2-Nonenol wird durch Hydrierung von handelsüblichem 2-Nonyn-l-ol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators nach dem Verfahren hergestellt, das von D. Cram unu N. A3 Dinger in J.A.C.S., 78, 2518-(1956), beschrieben wird.
Das cis-2-Nonenal wird nach dem Verfahren von Thomas unS Warburton, J.C.S., S'. 2988 (1956), hergestellt.
Die Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol werden durch Umsetzung des Alkohols mit dem Anhydrid in Pyridin nach dem Verfahren hergestellt, das von V/ayner und Zook. in "Synthetic Organic Chemistry", Seite 483, John'Wiley & Sons 0955) * beschrieben wird.
cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol, '.2-Nonenaldialkylacetale und Ester von organischen Anhydriden und 2-Nonenol, in denen der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, werden als f.toffe, die eine holzige Geschmacks- und Aromanote einführen, verwendet. Die trans-Form des Alkohols und der Acetale wird als Geschmacks- und Aromastoff zur Einführung der holzigen Note besonders bevorzugt. Diese Aroma- und Geschmacksstoffe sind vorteilhaft zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln. Sie steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma von Nahrungs- und Genußmitteln, für die eine von Kaffee-Experten als holzig bezeichnete, aber fehlende Geschmacksund Aromariote von regulärem Kaffee gewünscht wird, z.B. bei gewissen regulären Kaffeesorten wie den Robustas bei entcoffeiniertem Kaffee, löslichem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack, kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien alkoholfreien Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mit Kaffee~ geschmack, die aus Nichtkaffeerohstoffen hergestellt worden
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sind, z.B. Postum-brand-Getränk, Desserts mit Kaffeegeschraack wie Gelatine, Eiskrem, Pudding u. dgl., Zuckerwaren mit Kaff eegeschniack u.dgl . und anderen Näh rungs- und Genußmitteln, die teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, z.B. Nahrungsund Genußmitteln mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen können ferner in Nahrunps- und Genußmitteln verwendet werden, die normalerweise mit Kaffee gebraucht werden, z.B. in Kaffeesahne, Süßungsmittel und dgl., um ihnen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma zu verleiben.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen und ihre Gemische mit holziger Geschmacksnote verleihen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie V/asser oder Nahrungsund Genußmitteln in winzigen-Mengen zugesetzt werden. Außer. der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit starker holzige.-r Kote üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere-erwünschte Kaffeegeschmacksnoten aus, z.B. die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Noten, wänrend sie die unerwünschten sauren, bitteren Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In sprühgetrocknetem löslichem Kaffee steigern die erfin- ' dungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie den Karamelgeschinack verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack des Kaffeegetränks aus. Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen sie eine holzige Geschmacksnote und vermengen."die weinartigen uric butterartigen Geschmacksnoten unter Bildung eines wohlaus- . gewogenen Geschmacks, während, der bittere Geschmack verdeckt wird. .
Ähnliche Wirkungen werden festgestellt, wenn die obengenannten Verbindungen vorgeklärtem (preligbtened) löslichem Kaffee oder regulärem gernahl enern Röstkaffee zugesetzt werden.
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Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitte]n, die andere zugesetzte Ka ffeegeschrnacks- und -aromafraktionen enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sirid> steigern die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Gemische den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch Abstimmung und Ausgleich der anderen Geschmacks- und Aromakomponenten und durch Verstärkung des in ungenügendem Maße vorhandenen holzigen Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und Gemische mit der holzigen Geschinacksnote den Nahrungs- und Genußmitteln allein oder in Kombination mit anderen Geschmacksund Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber v:irk samen Menge cis-2-NonenaJ und* cis_-2-Nonenol als Verbindungen, die die holzige Geschmacksnote verleihen, zu löslichem Kaffee, dem die holzige Geschmacksnote ganz oder teilweise fehlt, um den Gesamtgeschmack und das Gesamtarorna zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulärem Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt vor.der Trocknung zugesetzt oder zum überziehen des trockener. Kaffees zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der geschmackswirksamen Stoffe erforderlich ist, werden sie vorzugsweise einem genießbaren Trägerstoff oder Konzentrat zugemischt.
Aufgrund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln erforderlichen äußerst geringe)! Mengen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird vorzugsweise ein Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungs- und Genußmittel zugemischt werden kann. Das Konzentrat kanii in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
0 9 8 4 2/1005 BAD orjginal
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd und ihre den holzigen Geschmack verleihenden Derivate können Äthanol, Prcpylen- glyko], Ölen wie BauwolIsaatöl, Kaffeeöl, Erdnußöl oder dgl. oder'anderen eßbaren Trägern zur Bildung eines Konzentrats zugemischt werden, das bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielsweise kann ein öl (entweder Kaff^eöl oder ein anderes Pflanzenöl), das die den holzigen Geschmack verleihenden Verbindungen oder ihre Gemische enthält, ,auf löslichen Kaffee aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein Aroma zu steigern, oder das die geschmacKSwirksamen Verbindungen enthaltende Öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem getrocknet werden, wobei ein geselmacks- und aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird,
Trockenkonzentrate, die die erfindungsgpmäß verwendeten, die holzige Geschmacksnote verleihenden ■Verbindungen und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z.B. aummen, wie Gummiarabikum, Pektinen, Alginaten und dg-]., S"cärkeabbauprodukten wie "Capsul" (National Starch), "Morex 1938" (Corn Products), "Maltrin 10" (Grain Processing) u. dgl., Z-uckerschmelzsystemen und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen hergestellt werden.
Bei der Herstellung aller Konzentrate ist der Anteil der erfindurigsgemäß verwendeten, die holzige .Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische im Konzentrat nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß ihre Konzentration so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden Nahrungs- und Genußrnittel erzielt wird.
209842/1005 bad original
- 3 0 -
Einzige Mengen der die-holzige Geschmacks- und Arornanote verleihenden cis-2-Nonena3~ und ci's~2-Nonerio3 verbindungen oder ihrer Gemische genügen,.um den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußraitteln zu steigern. 3tispieJsweise wurden in einem regulären Kaffeegetränk oder einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 3 bis 3,5$ Kaffeefeststoffen im Getränk die fo3genden C-eüchmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen Geschmacksprüfern ermitte3t wurden, festgestellt:
G eschmack s - und
Aromastoff		 Schwe3 3.en-
konzen-
tration,
Tei3e pro
Mi31.iarde
(ppb)		 - Erkennungs-
konzen
tration,
Tel3 e pro
Milliarde
(ppb)		 unerwünsch
ter fettiger
Geschmack
wird wahr
nehmbar,
Tei3e pro
Mi 1 liar d e (ppb)
cis-2-Noneno3 0,3 0,5 34
trans-2-Nonen-'dimethy3
aceta3		 0,03 0,08 800
trans-2-Nonend iäthyl-
aceta3		 0,02 0,03 1200
3 -Octenyl-3 -dioxolan 0,3 0,8 3 000
trans -2 -Noneny3.ac e tat 3 00 200 1500
eis-2-Nonenylacetat 50 3 50 3 500
Die Schwel 3enkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und 'Aromastoffs, die in der Tasse, d.h. im Getränk eine Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt, ohne daß jedoch diese Änderung a3s bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben werden kann. Die Erkennungskonzentration ist die ■Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist. Die Konzentration, die einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt, bei dem der unerwünschte Fettgeschmack wahrnehmbar wird und den holzigen' Charakter des Geschmacks und Aroma-ε,
09842/1005
BAD ORiQiNAL
der bei niedrigeren Konzentrationen annehmbar ist, vermindert. B1Ur Kaffeegetränke werden 0,0], vorzugsweise 0,05 Teile der die holzige Geschmacks- und Aromanote verleihenden Verbindungen und ihrer Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im al Igerneiaen werden im Getränk 0,05 bis 16 Teile pro Milliarde, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde bevorzugt. Eine sehr erwünschte Konzentration für die meisten geschmackswirksamen 2-Nonena3- und 2-Nonenol-Verbindungen und ihren. Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks und -aromas hervorruft, die holzige Geschrr.acksnote verleiht und unerwünschten Karamel- und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0 Teile pro Milliarde. Für die Ester dieser Verbindungen sind höhere Konzentrationen notwendig.
Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den oben: genannten Konzentrationen im Kaffeegetränk. . ·
Kaffeegetränk Konzentration des Geschmacks- und
mit ],35> Kaffee- Aromastoffs
feststoffen (trockene.Feststoffe)
Teile pro Mil 1iarde Teile pro Milliarde
0,01
0,05
0,10 - .
0,4 '
5,0 ·.-
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile pro Milliarde, Besonders bevorzugt wird eine Konzentration von ^O bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen.
2 0 9 8 4 2/1 005 BAD ORIGINAL
ο, 75
3, 75
7, 5
150
580
1200
Die trans-Form-der 2-Nonena]- und 2-Noneno]derivate wird bevorzugt, wei] die'cis-Form mit der Zeit isomerisiert. Von den trans-Verbindungen wird die Aceta]verbindung bevorzugt. Der Ester ist zwar beständig, erfordert jedoch höhere Konzentrationen r um eine hoDzige Geschmacks- und Aromanote auszubi]den, po. daß er weniger bevorzugt ist.
Der Beitrag der die. holzige Geschmacksnote vereinenden Verbindungen und ihrer Gemische zum Geschmack" und Aroma läßt sich üurch Veränderung der Konzentration der im Nahrungsund Genußmitte] verwendeten Geschmacks- und Aromastoffe 3eicht einstelJen. Es ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von dem jeweiJs zu würzenden Kahrungs- und Genußmitte], notwendig ist. Eine erste Siebung durch eine Gruppe von Geschmacksexperten dient dazu, die Schwel]enkonzentration und die richtige Konzentration für das jeweiJige Nahrungs- und Genußmitte] zu bestimmen, in dem der Geschmacksund Aromastoff veritfendet werden so]].
Die eis-2-Nonena]- und cis-2-Noneno]-Verbindungen, die die holzige Geschmacksnote verleihen, sind besonders vorteiJhaft zur Ausbildung eines wohlausgewogenen natür]ichen Geschmacks und Aromas und zum Mischen des natürlichen Geschmacks und Aromas von sprühgetrocknetem und gefriergetrocknetem löslichem Kaffee, entcoffeiniertem ]ös]iehem und reguDärem Kaffee und yon verschiedenen Mischungen von regulärem Kaffee, insbesondere solchen mit· hohem Robusta-Geha] t. Die Geschmacks'- und Aromastoffe werden besonders bevorzugt^ um den vorstehend geiiannteä Kaffeesorteh, in denen die holzige Geschmacks-und Ä-roBianote nur mangelhaft ausgebildet ist, diese Geschmacks- -■ -und Araraanofce- zu, verleiben.
kiieh hier wird'"bei Konzentrationen unterhalb, des" Sehwellenwer-. ■ tes, bei dem sich die holzige Geschtnacksnote einstel It*;: die Elaste] 3 ung eines 'Wohlausgewogenen Geschmacks und Aromäe=: sachverstiändigen .Geschmacksprüfern f estgeste].lt,!, Diese- ν; --.ν". V?-' :'vi5
-Geschmacks- und Aromastoffc sind besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen Kaffeearomastoff en und arorr.a ,steigernden Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden,, kombiniert werden, wobei sich eine Mischung und Abrundung des Kaffeearornas und -gesehrnackü und eine Verdeckung dee unerwünschten bitteren Geschmacks und Karainelgeschrnacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee auftritt.
Eine ahn]iche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung der die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische mit synthetischen Kaffeegeschmacks- und -aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen erzielt.
Die Verbindungen oder ihre Gemische, die die höj zige Geschmacksnote verleihen, können mit Nahrungs- und Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitte-]η oder Trägern nach bekannten Verfahren kombiniert werden. BeJspielsweise kann eine Standardlösung von trans-2-Nonenal durch einfaches Mischen des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeö] oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich ist, hergestallt werden. Diese Verbindungen oder ihre Gerniahe .können auch in Wasser durch Auflösung in einem größeren Überschuß oder durch Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungsund Genußmitteln oder Trägern zugesetzt werden, indem eine Lösung des Peststoffs gebildet,' der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üb!ichen Verfahren getrocknet wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und Aromastoff und das Nahrungs- oder Genußmittel enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu; einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemah]ren...werden kann. Bei- teilweise unlöslichen
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Peststoffen, die wasserlösliche Feststoffe enthäuten, z.B. bei regulärem Kaffee, kann die die holzige Geschmacksnote verleihende Verbindung einem·flüssigen Träger, z.B. Kaffeeöl oder anderem Pflanzenöl, zugemischt und als Film auf das Nahrungs- oder Genußmittel gesprüht oder in anderer V/eise aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacksund Aromastoffe in einen festen Träger einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittel zu mischen. Das hierbei angexvandte Verfahren ist nicht ent· scheidend wichtig, so lange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacks- und Aromastoff, und -Nahrungs- oder Genußmittel erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und Genußmittel können die die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen' auch in eßbaren Substanzen, z.B. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffeegeschmacksnote .erwünscht3 ist, verwendet werden.
Die Herstellung einiger Verbindungen wird nachstehend beschrieben.
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1. . 21578U9
.1) Ein Gemisch von 1 Mol Honor;öl, 2,5 Mol Essigsäureanhydri'd und 15 β wasserfreiera Kaliumacetat wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt und gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5/cagom Natriumcarbonat, entfernt, wobei 1-Honen-1-ylacetat als verhältnismäßig reines öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt. Brom, das. mit dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird 3angsan λ unter Rühren zugesetzt^ wobei die Temperatur unter 10 C gehalten wird. Der Bromzusatz wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen~1~ylacetai; enthält, werden 500 nl Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln „steh engelassen und dann mit 1,5 1 Wasser verdünnt. Das at getrennte öl wird mit 5%ißer Uatriumcarbonatlö'sung säurefrei gewaschen und dann in 3-egenwart einer geringen ITatriumcarbonatir.enge fraktioniert, wobei 2~Bromnonanaldimethylacetal erhalten wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von (
500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd enthält, und 500 ml Butanol gegeben« Dieses Gemisch wird in. einem Claisen-Kolben leiciifc erlsitBt, wo-bei man das Methanol abdestillieren läߧ.'Wenri .daa But anal überzugehen beginnt t wird die-SDpstiliaMoii*^^^^^
Rmidkolben ,überfüh^jt; untf in einem ÖlTb&S ajj3Rückfluß erhitzt» R-acü 1~stHn^Bß& ^Eiii'tztäi am Rücfcf^iuvß wird das Genxii
in
KonenaldimcthylaGeiral erhalten: Ma
"XX)- 20>b5:s 50 ml. .&e^.v^i^ü^^i^
•?o-lunien"-:50/$igö-r/Gi^^e-^ii^^tti^^^g.giii.acii-tv' Dasr Geisisch -lä-3* ·
BADORiGlNAl.
- 3β -
man in einem Claisen-Kolben Deicht sieden. Man ]äßt das Methanol abdestil!ieren, bis die Destillattemperatur 95 C erreicht. Bei dieser Temperatur wird die Destillation abgebrochen. Der Ko] beninhalt wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5$iger Natriumcarbonat!ösung gewaschen. Das erhaltene öl wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nnnenal erhalten wird. Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gcischromatographie vorgenommen werden. trans-2-Nonenal (8 g, 0,056 Mol), Trimethy]orthoforrniat (10,6 g, 0,1 Mol), Methylalkohol (10 ml) und Ammoniumchlorid (0,5 g) werden-drei Stunden unter Stickstoff am Rückfluß erhitzt. Der Inhalt wird gekühlt, filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ä'therschicht wird mit 5$>igem Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durch Einengung und Destillation ;vird trans-2-Nonendimethylacetal mit einem Siedebereich von 50 bis 64°C/0,5 mm Hg in einer Ausbeute von 5 g erhalten.
Präparat B
Eine Lösung von 5,8 g (0,25 Mol) Natrium in 500 ml- flüssigem Ammoniak wird hergestellt. Der Lösung werden innerhalb von 30 Minuten 10,6 g (0,05 Mol) 2-Nonyndiäthylacetal in 15 ml A'ther zugetropft. Das erhaltene Gemisch wird zwei Stunden gerührt, worauf eine Lösung von 3.6 g (0,3 Mol) Ammoniumchlorid in 100 ml Wasser zugegossen wird. Nach Zusatz von 100 ml Ä'ther wird die organische Schicht abgetrennt und nacheinander mit j5/£iger Schwefelsäure! ösung, 5^iger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die gewaschene Ä'ther lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destilliert, wobei 10 g trans-2-Nonendiäthylaceta] vom Siedepunkt 69 bis 70°C/0,l mm Hg erhalten werden. Das Acetal vdrd durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie an Diätbylenglykolsuccinat gereinigt.
209 842/1005 B^ original
Zu 250 ml Methanol werden 21 g (0,1 Mol) trans-2-Nonendiäthylacetal gegeben. Nach Zusatz eines Lindlar-Katalysators, 5C0 Pd/BaSO^ (0,6 g)" und 0,4 g Chinolin wird das Gemisch eine Stunde auf einer mechanischen Schüttelvorrichtung gehalten. Der Katalysator wird abfi]triert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird unter Vakuum destilliert, wobei ein Gemisch der drei Acetale des NonenalSj nämlich der Diäthyl -, Dimethyl- und Äthyl methyl acetale erhalten wird. Durch Trennung durch Gaschromatographie an einer Säule von Diäthyl eng!ykolsuccinat wird trans-2-Koiienäthyümethyl acetal erhalten.
Präparat C
14,2 g (0,1 Mol) trans-2-Nonenal, 20 g (0,13 Mol) Irimethylorthoformiat, 16 g (0,25 Mol) AtnylengTykol um.! 0,5 g Ammoniumchlorid werden über einen Temperaiurbereich von 90 bis 125°O erhitzt. Das Gemisch wird weiter erhitzt, bis kein Äthylformlat und kein Äthpnn mehr übergehen (etwa 20 ml). Das Gemisch wird mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit 5^igera Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und feingeengt. Der Rückstand wird durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie an dem Produkt der Handelsbezeichnung "0V-17" gereinigt; 1800C. Hierbei wird trans-1~0ctenyl-2-dioxolan erhalten.
Präparat D
In einer Parr-Bombe werden 20 g (0,4 Mol) 2-Nonyn-1-ol in 200 ml Methylalkohol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators (0,5 g Pd/BaSO.) und von Chinolin (0,5 g) hydriert. Die Hydrierung wurde durch Gas-Flüssigkeitschromatographie an Diäthylenglykolsuccinat überwacht. Die Hydrierung wird abgebrochen, wenn der acetylenische Alkohol die gleiche Konzentration wie der gesättigte Alkohol hat.
209 84 2/ 1005 bad original
Das Hydriergemisch wird filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über wasserfreiem natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destilliert, wobei 13 β cis-2~Ronen-1-ol vom Siedepunkt 60 bis 64°C/O,5 mm Hg erhalten werden.
Präparat E
A. 5 g (0,03MoI) cis-2-Nonenol werden mit 50 g (θ£/Μο1) Mangandioxyd in 250 ml Äther 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird filtriert, der Äther entfernt und de-" Rückstand destilliert, wobei cis-2-lTonenal erhalten wiro..
B. Ein Gemisch von 2,9 g"(0,03 Mol) cis-2-Nonenol, 3,1 β (0,045 Mol) Essigsäureanhydrid und 15 ml Pyriclin wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt und nacheinander mit 3^iger Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, wobei cis-2-NOnenylacetat vorn Siedepunkt 58 bis 62°C/0,1 mm Hg erhalten wird.
Präparat, F
Ein Gemisch von 22,0 g (0,25.Mol) Isobuttersäure, "44,3 g (0,25 Mol) trans-2-Nonen-1-ol, 100 ml Xylol und p-Toluolsulfonsäure wird auf 145°C erhitzt. Die Lösung wird 5 Minuten am Rückfluß erhitzt, wobei 4,5 ml Wasser durch Destillation aufgefangen werden. Da3 Reaktionsgemisch wird gekühl,t und zunächst mit V/asser und dann 5^igem Natriumcarbonat gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert, wobei 34,1 g trans-2-Nonenylisobutyrat vom Siedepunkt 87 bis 88°C/0,5'mm Hg erhalten werden. Durch Gaschromatografie wird eine Analysenprobe zur Gedcmnacksbewertung erb η Ixe;1..
209842/10 0 5 bad original
Präparat G
In einen Kolben, der mit RückfTußkühler, ue chanischem Rührer und Tropftrichtex versehen ist, werden 14,2 g (0,1 Mol) trans-2-Honenol, 12 g (0,1 Mol) ^K-mmethylanilin und 20 ml Äther gegeben. Dem Gemisch werden unter Rühren 15,5 g (0.,1 Mol) Phenylacetylchlorid so zugesetzt, daß kräftiger Rückfluß des Äthers aufrecht erhalten wird. Nach erfolgtem Zusatz wird das Gemisch 2 Stunden auf dem' Wasserbad erwärmt und dann einige Stunden stehen gelassen, Die Ätherschicht wird von der Fällung abgetrennt unr* mit lO^iger Schwefelsäure extrahiert. Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Natriums ulf id- getrocknet und gereinigt, wobei trans—2-Nonenylphenylacetat erhalten wird*
Präparat H
142 g (3 Mol) Ameisensäure und 400 g (4 Mol) Essigsäureanhydrid werden gemischt und über Uaoht stehen gelassen. Das Gemisch wird dann auf 50 C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das erhaltene Produkt wird unter Vakuum destillier!, wotiei 395 g Acetylformiat vom Siedepunkt 46 bis 50 C/46 mm Hg erhalten werden·
39,6 g (0,45 Mol) Acetylformiat werden tropfenweise'zu einem gekühlten Gemisch von'6,8 g (0,10 Mol)Uatriumformiat und 47,3 g (0,33 Mol) trans-2-Uonen-i-öl gegeben. Nach erfolgtem Zusatz wird die Temperatur des Reaktionsgemisches 7 Stunden bei 600C gehalten. Das Gemisch wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt und mit 5'^igem Hatriumbicarbonat und Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Durch Destillation werden 419 g trans-2-Honenylformiat vom Siedepunkt' 60 bis 65°C/5O bis 55 mm Hg erhalten.
209842/1005
Präparat J
100 ml-Pyridin und 28,4 g (0,2 Mol) trans-2-Konen-i-ol werden auf 1100C erhitzt. Dem Gemisch v/erden 30,6 g (0,3 Mol) Essigsäureanhydrid zugetropft« Das Reaktionsgeraisch wird 2 Stunden bei 110 bis 115 C und 3 Stunden bei 120 bis 125 G gehalten. Es wird dann gekühlt und mit' Wasser, 5";°i.2er Schwefelfsäure und abschließend mit"Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet. Durch Vakuumdestillation werden 33,0 g 'trans-2-lvonenyl·- ace:.at vom Siedepunkt 70 bis 75 C/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Ein Geschmacksvergleich wurde zwischen einem Kaffeegetränk, das aus Instantkaffee ("Maxwell") hergestellt worden war und 1,35/& Kaffeefeststoffe enthielt, deren Geschmack und Aroma mit entsprechenden Mengen der oben beschriebenen Verbindungen gesteigert worden war, und einer Kontrollprobe durchgeführt. Hierbei wurde festgestellt, daß die Proben, denen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zugesetzt worden waren, einen verbesserten holzigen Geschmack von regulärem Kaffee aufwiesen, und daß ihnen der typische -Karamel- und Säuregeschmack der Vergleichsprobe fehlte. Bei niedrigeren Konzentrationen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in den Proben wurde keine nachweisbare holzige Geschmacks- und Aromanote festgestellt, jedoch wurden die Kaffeegeschraaeksnoten und Aromanoten abgeglichen und die Karamel- und Säuregeschmacksnoton der Vergleichsprobe verdeckt.
2098A2/1005
BAD ORfGfNAL

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    'Jahruri{.;^- und Genußmittel, insbesondere Kaffee, und einen eßbaren Träger enthaltende Konzentrate für die Verwendung in Nahrungs- und Genußmitteln, die 0,01 bis 15OO ρ pb (Teile pro Milliarde) aktive Gesel^r-icks- und Aromabestandteile enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Geschmacks- und Aromast of fe cis-2-Nonenol, cis-2-Nonenal, niedere Alky!acetale des 2-Nonenals
    und/oder niedere Alkylacetate des 2-Nonenols, worin \
    der Oarbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder' einem aromatischen Ring konjugiert ist, enthalten.
  2. 2. Nahrungs- und Genußmittel oder Konzentratmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Genußmittel Kaffee oder Kaffee-Extrakt ist.
    3- N-ihrungs- und Genußmittel odf r Komcentratrnischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß das Nahrungs- und Genußmittel bzw. Konzentrat ein Produkt mit Kaffeegeschmack bzw. -aroma ist, das sich jedoch nicht vom natürlichen Kaffee ableitet» ' i
    BAD ORIGINAL 209 842/1005
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