DE2033989A1 - Stabile konzentrierte Losungen von Metallkomplexen von Azofarbstoffen - Google Patents

Stabile konzentrierte Losungen von Metallkomplexen von Azofarbstoffen

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DE2033989A1 DE19702033989 DE2033989A DE2033989A1 DE 2033989 A1 DE2033989 A1 DE 2033989A1 DE 19702033989 DE19702033989 DE 19702033989 DE 2033989 A DE2033989 A DE 2033989A DE 2033989 A1 DE2033989 A1 DE 2033989A1
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Description

CIBA AK T IE N GES EL L SCH A FT, BASEL(SCH WEIZ)
Case 6822 /E
Deutschland
Stabile konzentrierte Lösungen von Metallkomplexen von
Azofarbstoffen.
" Es ist bekannt, Farbstoffe in Form konzentrierter Starcmlösungen zu verwenden. Hierdurch können gewisse Nachteile vermieden werden, die bei der Verwendung der Farbstoffe | als feingemahlene Pulver auftreten, wie z.B. Stauberzeugung, Lösungsschwierigkeiten.,. Schaumbildung. Ferner weisen die
u.U.,
Farbstoffe in flüssiger Form/ein geringeres Transportvolumen auf und lassen sich auch leichter dosieren. U.a. wurden auch schon konzentrierte, wärme- und frostbeständige Stamrnlösungen von 2:1--Metallkorfiplexen von sulfogruppenfreien Azof arbstof fen, sowie von Farbstoffsalzen metallfreier sulfogruppenhaltiger Azofarbstoffe mit aliphatischen Diaminen und Alkanolaminen
009886/2140
.·-.-, BAD ORIGINAL
der Literatur beschrieben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man auch von Metallkomplexen sulfogruppenhaltiger Azofarbstoffe stabile konzentrierte Lösungen erhalten kann. Als Lösungsmedium werden dabei erfindungsgemäss vor allem wasserlösliche,, bei gewöhnlicher Temperatur flüssige, mehrwertige Alkohole oder deren Aether oder wasserlösliche Polyäther, niedrigmolekulare aliphatische Carbonsäuren und deren Amide bzw. Mischungen derselben untereinander verwendet. Als solche Verbindungen seien z.B. genannt:
Aethylenglykol, Propylenglykol, Di- und Triäthylenglyfcol, 2-Methyl pen tandiol-2,4, Aethylenglykolmonomethyl-, -äthyl- oder -butyläther, Diäthylenglykolmonomethyl-, -äthyl- oder -butyläther, Diäthylenglykolmonoäthylätheracetafc,
.Triäthylenglykolmonobutyläther,
Dipropylenglykol, Glycerin, Glycerin-l,3*diäthyläther, Thiodiglykol, Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Formamid oder Ν,ίί-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylmethoxyacetamid, N,N,Nf,N1-Tetramethylharnstoff. Ausserdem kommen als Lösungsmittel Lactame, Lactone oder gegebenenfalls Oxygruppen enthaltende Nitrile, wie N-Methylpyrrolidon, 1,5-Dimethylpyrrolidon, γ-Butyrolacton, Acetonitril oder β-HydroxypropionitriX in Präge, ferner auch andere flüssige Verbindungen^ wie Ester, z.B. Aethyllactat, Aethylencarbonat, Diäthylenglykolmonoacetat, Aethyloxybutyrat, Ketone und Hydroxy-
009886/2140 ■ BAD 0RIGiNÄL
ketone, z.B. Methylethylketon, Diacetonalkohol oder Acetonylaceton, gegebenenfalls Aethergruppen aufweisende Monoalkohole, wie Isopropylalkohol, 2-Hydroxymethyltetrahydropyran, Tetrahydro furfurylalkohol, G lycer Informal (5-Oxy-l,3-dioxan), schwefelhaltige Verbindungen, z.B. Sulfolan (Tetramethylensulf on, Tetrahydrothiophen-S-dioxyd) und SuIfölen (2,3- oder.. 2,5-Dihydrothiophen-S-dioxyd) und deren in α- und/oder β-Stellung insbesondere durch Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituierte Derivate, Dirnethylsulfoxyd, Phosphorverbindungen, ™ z.B. Hexamethylphosphorsäuretriamid, Bis-idimethylamidoJ-methanphosphat, einfache Heterocyclen wie Tetfahydrofuran, Pyridin, Dioxan, Glycolformal (1,3-DloXolan), ferner auch feste Verbindungen, wie z.B. Caprolactam, Trimethyloläthan^Milchsäureamid oder Tetrahydroxymethylmethan (Pentaerythrit).
Beim vor!legenden Verfahren verwendet man die Metallkomplexe von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen in Form ihrer Metallsalze, z.B. der Natrium-, Kalium- oder Magnesium- ä salze.
Als Komplex-Azofarbstoffe eignen sich z.B. l:l-Nickel- oder insbesondere 1:1-Kupfer- oder Chromkornplexe, sowie Is2-Kobalt- oder vor allem Ii2«-Chroinkomplexe, vorzugsweise von Monoazofarbstoffen, aber auch solche von Dis- oder Polyazofarbstoffen, wobei bei den 1:2-Koraplexen die beiden Azofarbstoffe gleich oder verschieden sein.können. In mindestens, aber vorzugsweise nur einem Azofarbstoffmolekül muss dabei mindestens und vorzugsweise nur eine SuIfonsäuregruppe vor-
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BAD ORIGINAL
handen sein. Vor allem wertvoll sind o-Carboxy-o'-bydroxy- oder insbesondere ο,ο'-Dihydroxyasοfarbstoffe des Naphthalinazonaphthalin-, Benzolazonaphthalin-, Benzolazochinizin- oder Ber.zolazoaeetessigsäureanid-Typs, die noch 'Substituenten, vorzugsweise Nitrogruppen oder Halogenatorr.e enthalten können. Solche Farbstoffe sind beispielsweise in den französischen Patentschriften 1 203 570, 1 220 587, 1 232 916 und 75 566, 1 2'r6 903, 1 269 '+9O, 1 269 ^97, 1 272 728, 1 272 729, 1 273 5^2, 1 kk2 ?_yi, vor allem aber in den französischen Patentschriften 1 ICl 955, 1 102 028, 1 352 623, 1 370 510, 1 371 123, 1 376 125 und 1 4l4 067 beschrieben. Die Farbstoffe kennen auoh in Γ-üschungen miteinander oder gegebenenfalls ir.it Farbstoffen von einem anderen Typ, z.B. mit nichfcrr.etallisierbaren Azofarbstoffen vorliegen. Von besonderem Interesse sir.d indessen relativ schwere XetallkOrnplexe, d.h. solche, die in For:?: ihrer freien Säuren ein Molgewicht aufweisen, das ohne Elnbezug des komplex gebundenen i'etallatoms mindestens 4j>0 beträgt. Dazu gehören vor allem lil-Kupfer- . oder insbesondere -Chron-Korr.plexe von Azofarbstoffen der Naphthalirazonaphthalinreihe oder l:2-?'obalt- oder insbesondere -Chrcrr-r.ischkcr.plexe von Azofarbstoffen der weiter vorne angegebenen Typen, sowie solche von Azo- oder Azomethinfarbstoffen, worin eines der beiden Farbstoffrnoleküle ein Disazo- oder Azo azo.T.ethinf arc stoff ist.
Die Mischung der verwendeten Verbindungen kann dabei bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur geschehen. Gewünschtenfalls setzt man noch eine geringe
BAD ORIGfNAL
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Menge eines nichtionogenen, anionen- oder kationenaktiven Tensids zu. Die erfindungsgemässen Färbstofflösungen können gegebenenfalls auch V/asser enthalten^ vorzugsweise jedoch nicht mehr als 10 bis 20^. Ebenso kennen Zusätze zum Schütze gegen Schirnr.elbef all zugegeben werden, ebenso Schauraverhütungsrnittel. Oft-wirkt sieh ferner die Zugabe von geringen Mengen Harnstoff, Thioharnstoff, Pentaerythrit o.a. günstig auf das Verhalten der Farbstofflösungen aus, z.B. zur Verhinderung unerwünschter Kristallisation. Erforderlichenfalls können auch Dispergatoren, welche in den verwendeten Lösungsmitteln resp. Lösungsnittelgemischen lösen, in die Lösungen eingebaut werden. Dagegen müssen die erfindungsgemässen Präparate von Verdiekungsmittein frei sein. Die verwendeten Kengen werden vorteilhafterweise so gewählt, dass die erfindungsgemässen Lösungen die Farbstoffe in hohen Konzentrationen, z.B. von 10 bis 6o oder 10 bis 40 Gewichtsprozent enthalten. In der Regel jedoch beträgt der Farbstoffanteil mindestens 15 oder vorzugsweise mindestens 20 Gewichtsprozente.
Diese Lösungen zeigen trotz des hohen Farbstoffbzw, kolloidaler/ anteiles den Charakter echter/Lösungen und bleiben, selbst
wenn eine gewisse Uebersättigung eingetreten ist, auch bei
' BAD
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Temperaturen unter O C flüssig. Auch bei langem Stehen findet keine Auskristallisation bzw. Zersetzung der Farbstoffe statt.
Dies nrjss als überraschend bezeichnet v/erden, da nicht ohne weiteres zu erwarten war, dass sich die Farbstoffmetallkonplexe trotz Anwesenheit sehr stark hydrophiler SuIfonsäuregruppen in den organischen I'edien konzentriert und stabil lösen, wobei in den entstehenden Lösungen der Farbstoff entweder echt oder kolloidal gelöst sein kann. Die erhaltenen konzentrierten Lösungen bleiben dabei auch nach langem Lagern und ohne Zusatz von sedircentationsverhindernden Mitteln, wie z.B. Thixotropie erzeugenden Verbindungen unverändert, d.h. sie zeigen die bei Dispersionen oft auftretende Quellung und/oder Sedimentation nicht. Ein Vorteil bei der Herstellung der Präparate liegt auch darin, dass eine vorgängige Entfernung des Salzanteiles in den verwendeten Farbstoffen nicht nötig ist, da dieser sich ohnehin nicht oder nur teilweise löst und durch nachträgliche Klärfiltration oder Abzentrifugierung leicht entfernt werden kann. Lösungstemperatür und -zeit hängen vom Farbstoff und 4em verwendeten Lösungsmittel resp. Lösungsmittelgenäseh ab. Beide Daten lassen sich leicht durch Vorversuche ermitteln.
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Die erfindungsgemässen Lösungen sind in jedem Verhältnis mit V/asser oder zum Teil auch mit geeigneten organischen Lösungsmitteln 'mischbar und lassen sich leicht volumetrisch dosieren. Das Eintragen der erfindungsgemässen Farbstofflösungen in die Färbeflotte kann sogar bei Raumtemperatur ohne Gefahr von Klumpenbildung erfolgen. 3ei Farbstoff-Präparaten in Pulverform muss dagegen oft vor Zugabe des Farbstoffes zum F'irbebad eine Starrmlösung bei erhöhter Temperatur in Wasser zubereitet werden, damit sich die |
Farbstoffe im Färbebad vollständig lösen resp. verteilen.
Die erfindungsgemässen Lösungen eignen sich vor allem zur Herstellung von Färbelösungen für Papier und insbesondere Textilfasern, vor allem für stickstoffhaltige Fasern, z.B. synthetische Polyamidfasern nach den für saure Farbstoffe üblichen Färbemethoden, sind aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z.B. zur Herstellung von Tinten, bzw. Drucktinten für Anzeigeinstrumente, Stempelkissen, Schreibmaschinenfarbbänder usw.. ■-.."■■*
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
BAD ORfGiMAL
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• - 8 -
Beispiel 1.·
5'ί Teile des braunen Chromkomplex-Azofarbstoffes C.I. acid brown 282 v/erden bei Raumtemperatur in ein Gemisch von 20 Teilen Dimethylformamid und 126 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und die Mischung 5 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Zur Abtrennung von ungelösten Salzen wird die Lösung zentrifugiert. Sie enthält ca. 21$ Farbstoff. Auch nach längerer Lagerzeit, selbst bei Temperaturen von -15 kristallisiert der Farbstoff nicht aus. Wird diese ziemlich dünnflüssige Lösung in V/asser gegossen, erfolgt innert Sekunden eine homogene Verteilung.
Beispiel 2.
Eine Lösung mit denselben Eigenschaften wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man durch Eintragen von 3h Teilen C.I. acid brown 282 in ein Gemisch aus 20 Teilen Dirne thylf ormamid, l\0 Teilen Diacetonalkohol und 86 Teilen Diäthylenglykol.
BAD ORaGfNAL
C1 0 9 B b -6 / 2 U 0
Beispiel 3»
Zu einer Farbstofflösung mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man durch Eintragen von 5^ Teilen C.I. acid brown in ein Gemisch aus 40 Teilen Diacetonalkohol., 20 Teilen Dimethylformamid und 80 Teilen AethylenglykoL. Vor der Zugabe des Farbstoffes werden im Lösungsmittelgemisch 6 Teile Harnstoff gelöst. Der Farbstoff wird bei Raumtemperatur in die Lösung eingetragen und die Mischung 5 Stunden verrührt. Die Abtrennung von ungelösten Salzen erfolgt durch Zentrifugieren.
0 0 9 8 8 6/2140 BAD 0RieiNAL
Beispiel ty.
66 Teile des rotbraunen Chromkomplexfarbstoffes C.I. acid brown 283 werden bei 50 bis 60 unter Rühren in ein Gemisch von 50 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und ^8 Teilen Diäthylenglykol eingetragen. Die Mischung wird zwei Stunden bei 50 bis 60° verrührt, dann das Heizbad entfernt und noch weitere 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Ungelöste Salze v/erden durch Zentrifugieren abgetrennt. Man erhält I76 Teile einer stabilen Lösung,, die selbst bei längerer Lagerung, auch bei Temperaturen von -10 , keine Kristallisation des Farbstoffes zeigt.
BAD ORIGINAL
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Eine sehr stabile Lösung erhält man durch Eintragen von 7h Teilen des Farbstoffes C.I. acid blue 229 in eine Mischung von 20 Teilen Dimethylformamid, hO Teilen Diacetonalkohol und 66 Teilen Diäthylenglykol bei 50 bis 60°. Nach · beendetem Iiintragen des Farbstoffes wird das Gemisch während zwei Stunden bei 50 bis 60° gehalten, darauf das Heizbad entfernt und noch drei Stunden ohne Heizung gerührt. Ungelöste Salze werden durch Zentrifugieren abgetrennt.
Beispiel 6.
60 Teile des Farbstoffes C.I. acid black 52 werden bei 50 bis 60° in ein Gemisch von 30 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol und 90 Teilen Diäthylonglykol eingetragen; dann wird die Mischung zwei Stunden bei 50 bis 60° gehalten, darauf die Heizung entfernt und das Gemisch ■ 3 weitere Stunden verrührt. Nach Abtrennung von ungelösten Anteilen erhält man eine stabile Lösung des Farbstoffes.
009886/7^0 BADORiGiNAL
Beispiel 7«
55 Teile CI. acid brown 285 werden bei bis 6o° unter Rühren in ein Gemisch von 25 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Hexamethylphosphorsäuretriamid, 8 TeilenDiäthylenglykol-monoäthyläther und 24 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und das Gemisch 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Dann wird die Heizung entfernt und weitere 5 Stunden verrührt. Die entstandene Lösung wird durch Zentrifugieren von Ungelöstem abgetrennt. Man erhält 89 Teile einer stabilen Lösung.
Beispiel 8.
Eine Lösung mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in ein Gemisch von 25 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Diacetbnalkohol, 10 Teilen Hexamethylphosphorsäuretriamid und 22 Teilen Diäthylenglykol 53 · Teile des Farbstoffes CI. acid brown 285 einträgt.
BAD ORIGINAL
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Beispiel 9.
35 Teile des Farbstoffes C.I. acid red 315 werden bei 50 bis 60° unter Rühren in eine Mischung aus 20 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Hexamethylphosphorsauretriamid und 25 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und die Mischung 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Nach Ausschalten der Heizung wird das Gemisch noch 3 weitere Stunden gerührt. Zur Abtrennung von ungelöster Substanz wird zentrifugiert. Man erhält auf diese Weise 85 Teile einer stabilen Lösung.
Beispiel 10. ' -
37 Teile des Farbstoffes C.I. acid blue 229 v/erden bei 50 bis 60° in ein Lösungsmittelgemisch., bestehend aus 10 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Thiodiglykol und 17 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und das Gemisch 2 Stunden bei 5Ö bis 60° verrührt. Dann viird die Heizung ausgeschaltet und noch 3 Stunden gerührt. Durch Zentrifugieren werden ungelöste Anteile von der Lösung, abgetrennt. Man erhält 89 Teile einer selbst nach längerer Lagerung auch bei -10° stabilen Lösung. ·
BADORtGMAL 009886/2U0
Beispiel 11.
Eine Lösung mit sehr ähnlichen Eigenschaften v/ie die in Beispiel 10 beschriebene erhält- man durch Eintragen von 37 Teilen des Farbstoffes CI. acid blue 229 in ein Gemisch aus 10 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen N-Methylpyrrolidon und 23 Teilen Diäthylenglykol.
Beispiel 12. .
Eine stabile Lösung des Farbstoffes C.I. acid blue 229 erhält man auch durch langsames Eintragen von 37 Teilen dieses Farbstoffes in eine Mischung aus 10 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol und 33 Teilen 2-Methyl-pentandiol-2,2l·
BAD ORIGiNAL
009886/2U0
Beispiel
35 Teile des Farbstoffes C.I. acid green 273 werden bei 50 bis 6O° unter Rühren in eine Mischung von 25 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Hexainethylphosphorsäuretriamid und 10 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und das Gemisch während 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Danach wird die Heizung ausge- * schaltet und noch 3 Stunden weitergerührt. Zur Abtrennung von nicht gelösten Anteilen wird das Gemisch zentrifugiert. Auf diese V/eise erhält man 81 Teile einer stabilen Lösung.
Beispiel lh.
30 Teile des Färbstoffes C.I. acid black 52 werden bei 50 bis 60° in eine Mischung von 15 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Sulfolan und 35 Teilen Diäthylenglykol unter gutem Rühren eingetragen und das Gemisch 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Nach Ausschalten der Heizung wird noch weitere 3 Stunden verrührt und dann das Gemisch zentrifugiert. Man erhält so 82 Teile einer ziemlich dickflüssigen Lösung, welche selbstbei längerer Lagerung keine Kristallisation zeigt.
0 0 9 8 8 6/2140 ' BAD original
-VS-
Beispiel .15.
Eine Lösung von C.I. acid black 52: mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man anstelle des in Beispiel erwähnten Lösungsmittelgemisches die aus 15 Teilen Dimethyl formamid, 10 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Dimethylsulfoxyd und 35 Teilen Dläthylenglykol bestehende Mischung verwendet.
Beispiel 16.
Auch bei Anwendung eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus 15 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Diacetonalkohol, 22,5 Teilen Dläthylenglykol-monobutyläther und 22,5 Teilen Dläthylenglykol wird gemäss Beispiel 15 eine stabile Lösung von C.I. acid black 52 erhalten.
009 8 86/2H0
■·■■" lr ~
Beispiel 17.
27 Teile des Farbstoffes C.I. acid brown 282 werden bei Raumtemperatur in ein Gemisch von 10 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Butyrolacton, IO Teilen Diaeetonalkohol und 43 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und das Gemisch 5 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Nach Abtrennung der ungelösten Anteile durch * Zentrifugieren erhält man 89 Teile einer stabilen, homogenen Lösung.
Beispiel l8.
Bei Verwendung eines Gemisches von 10 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol und Ψ3 Teilen Triathylenglykol erhält man nach der in Beispiel I7 |
beschriebenen Verfahrensweise ebenfalls eine stabile Lösung von C.I. acid brown 282.
BAD ORIGtWAL 009886/2140
Beispiel 19»
30 Teile des Farbstoffes C.I. acid green 273 werden bei 50 bis 6o° unter Rühren \Ln eine Mischung von 20 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Diacetonalkohol, 12 Teilen Diäthylenglykol-raonoäthyläther und 18 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und das Gemisch v/ährend 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Dann wird die Heizung ausgeschaltet und noch 3 Stunden weiter gerührt. Zur Abtrennung von ungelösten Anteilen wird das Gemisch zentrifugiert. Man erhält auf diese Weise 85 Teile einer sehr stabilen Lösung.
Beispiel 20.
42 Teile des Farbstoffes C.I. acid red 315 werden bei 50 bis 6o unter Rühren in eine Mischung aus 30 Teilen Dimethylformamid,, 10 Teilen Hexamethylphosphorsäuretriamid und 18 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und die Mischung 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Nach Ausschalten der Heizung wird das Gemisch noch weitere Stunden gerührt. Zur Abscheidung von ungelöster Substanz wird zentrifugiert. Man erhält auf diese Art 83 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes.
BAD ORIGINAL
009886/2U0
Beispiel 21.
Vltk Teile des Farbstoffes.C.I. acid blue 229 werden bei 50 bis 6o° unter Rühren in eine Mischung aus 8,9 Teilen Dimethylformamid, 17*6 Teilen Diacetonalkohol und 29,1 Teilen Diäthylenglykol eingetragen und die Mischung· 2 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Nach Ausschalten der Heizung wird noch drei weitere Stunden gerührt. Zur · ■ Abtrennung von ungelöster Substanz wird zentrifugiert. . ^
Man erhält so 87 Teile einer sehr stabilen Lösung des Farbstoffes.
Beispiel 22.
50 Teile des Farbstoffes C.I. acid brown 298 werden bei 50 bis 60 in ein Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 22 Teilen Diäthylenglykol, 18 Teilen Diacetonalkohol und
10 Teilen Dimethylformamid eingetragen und das Gemisch 2 ^
Stunden bei ift) bis 60° gut gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Heizung ausgeschaltet und noch weitere 5 Stunden gerührt. Nach Abtrennung unlöslicher Anteile durch Zentrifugieren erhält man 68 Teile einer stabilen Lösung.
BAD OR5G»1-00.988 6/2 UO
Beispiel 23.
50 Teile des Farbstoffes C.I. acid blue 259 v/erden bei 50 bis 6o unter gutem Rühren in eine Mischung aus '15 Teilen Diäthylenglykol, 10 Teilen Diäthylcnglylcolmonoäthyläther, 5 Teilen Dimethylacetamid und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen und das Gemisch 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ausschalten der Heizung wird noch während weiteren 5 Stunden gerührt. Zur Abtrennung von
ungelöster Substanz wird zentrifugiert. Man erhält auf diese Weise 46 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes.
Beispiel 2h. ■
50 Teile des Farbstoffes C.I. acid green 87 werden bei 50 bis 6o° unter Rühren in ein Gemisch von 10 Teilen Diäthylenglykol, 10 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther, 10 Teilen Diacetonalkohol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen. Die Mischung wird 2 Stunden bei 50 bis 60 gehalten, darauf die Heizung entfernt und noch weitere 5 Stunden verrührt. Nach Abtrennung von ungelösten Anteilen erhält man 67 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes.
bad original
009886/2140
Beispiel 25.
45 Teile des Farbstoffes C.I. .acid red 339 werden bei 50 bis 60° in eine Mischung von 10 Teilen Diäthylenglykol, 10 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther, 5 Teilen Dimethylacetamid und 30 Teilen Dimethylformamid unter Rühren eingetragen. Nach beendetem Eintragen des Farbstoffes wird das Gemisch während 2 Stun-
o- ■ * I
den bei 50 bis 6o gehalten, darauf das Heizbad entfernt und noch drei Stunden ohne Heizung gerührt. Ungelöste Stoffe werden durch Zentrifugieren entfernt. Auf diese Art erhält man 75 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes. . .
- BAD 009886/2140
Beispiel 26.
66 Teile des rotbraunen Farbstoffes C.I. acid brown 285 v/erden in ein Gemisch von 50 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen Dimethylacetaniid, 16 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 48 Teilen Diathylenglykol bei 50 bis 6o unter Rühren eingetragen und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Bitfernen des Heizbades v/ird noch weitere 3 Stunden gerührt. Durch Zentrifugieren werden ungelöste Anteile abgetrennt und man erhält 177 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes.
BAD ORIGINAL
009886/ 2UO
Beispiel 2?.
Eine Lösung mit ähnlichen guten Eigenschaften wie in Beispiel 26 erhält man durch Eintragen von 66 Teilen des Farbstoffes C.I. acid brown 283 in ein Gemisch aus 50 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Dimethylacetamid, IQ Teilen Hexamethylphosphorsäuretriamid und
64 Teilen Diäthylenglykol nach der in Beispiel 26 beschriebenen Methode.
Beispiel 28.
Trägt man nach der in Beispiel 26 beschriebenen Methode 84 Teile des Farbstoffes CI. acid red 315 in ein Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 60 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Dimethylacetamid, 20 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 26 Teilen Diäthylenglykol ein, so erhält man I65 Teile einer stabilen Lösung des Farbstoffes.
BAD ORIGINAL 009886/21AO
Beispiel 29»
In ein Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 21 Teilen Dimethylformamid, 15 Teilen Diacetonalkohol und 64 Teilen Diäthylenglykol werden unter Rühren bei 50 bis 60° 4,5 Teile eines Dispergators auf der Basis von Dinaphthylmethandisulfonsäure, 0,7 Teile einer 45#igen wässerigen alkalischen Lösung eines Schimmelschutzpräparates auf der Basis von Trichiorphenol und 42 Teile des Farbstoffes CI. acid black 52 nacheinander eingetragen. Nach beendetem Eintragen wird 2 Stunden bei 50 bis 6o° gerührt, dann die Heizung abgestellt und das Reaktionsgemisch weitere 5 Stunden gerührt. Durch Zentrifugieren werden die nicht gelösten Anteile abgetrennt. Man erhält 1)0 Teile einer stabilen, ziemlich dickflüssigen Lösung.
BAD ORiGiISlAL
/21

Claims (1)

  1. Patentansprüche.
    1. Stabile, konzentrierte Lösungen von Metallkomplex-Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie
    mindestens einen komplex gebundenen sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoff in einem organischen, mit Wasser
    mindestens teilweise mischbaren Lösungsmittel bzw. in
    Mischungen solcher Lösungsmittel enthalten.
    2. Lösungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium Alkylenglykole oder deren Aethey aliphatisehe Carbonsäuren oder deren Amide enthalten.
    3. Lösungen gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium zwei- oder dreiwertige niedrigmolekulare Alkohole oder deren mehr als 5 Kohlenstoffatome aufweisende Aether enthalten. .
    h. Lösungen gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium wasserlösliche flüssige niedrig-
    aliphatische/ .
    molekulare/Carbonsäuren oder Carbonsäureamide enthalten.
    5· Lösungen gemäss Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel Aethylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykoi, Glycerin, Thiodiglykol, Pormamid,· Dimethylformamid, Ameisensäure, Eisessig oder Propionsäure enthalten.
    009886/2U0 BAD
    6. lösungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium .Lactame, Lactone oder gegebenenfalls Hydroxygruppen enthaltende Nitrile, Ester, Ketone oder Aether enthalten.
    7. Lösungen gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium Diacetonalkohol enthalten.
    8. Lösungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium -SO- oder -SO -Brücken enthaltende cyclische oder acyclische organische Verbindungen, Ester oder alkylierte Amide von Phosphorsäuren oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen mit Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten.
    9· Lösungen gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmedium SuIfolan, SuIfölen oder Hexamethylphosphorsäuretriamid enthalten.
    10. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 9* dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Lösungsmedium enthalten, das über 80 C siedeti
    11. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen 1:1-Nickel- "^ ■-■■·.- ... insbesondere Kupfer- oder Chrom- oder vor allem einen 1:2-Kobalt- oder Chromkomplex enthalten.
    12. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis. 11, dadurch .gekennzeichnet, dass sie einen Metallkomplex υοώ ο-Carboxy-ο*-hydroxy- oder, ο,ο1 -Dihydroxymonoazofarbstoffen enthalten* .0.09886/21 4S
    BAD ORiGlWAL
    15. Lösungen gernäss Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Metallkomplex enthalten, der in Form seiner freien Säure ein Molgewicht aufweist, das ohne Einbezug des komplex gebundenen Metallatoms mindestens* 450 beträgt. ■
    l4. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 15* dadurch · gekennzeichnet, dass·sie einen lil-Kupfer- oder Insbesondere -Chrom-Komplex von Azofarbstoffen der Naphthalinazonaphthalinreihe oder einen 1:2 -Kobalt- oder insbesondere ChrommJEDhkomplex von Azofarbstoffen des Naphthalinazo- * naphthalin-, Benzolazonaphthalin-, Benzolazopyrazolon- ode.r Benzolazoacetessigsäurearaid-Typs enthalten.
    "15. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 15* dadurch gekennzeichnet, dass sie einen 1:2 Kobalt- oder insbesondere -Chromkomplex von Azo- oder Azomethinfarbstoffen enthalten, worin eines der beiden Farbstoffmoleküle ein Disazo- oder Azoazomethinfarbstoff ist. V
    l6. Lösungen gemäss einem der Ansprüche 15 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie Metallkomplexe von
    009886/2140 bad original
    o-Carboxy-o' -hydroxy- oder insbesondere ο,ο'-Dihydroxyazofarbstoffen enthalten.
    17· Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis l6, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen 1:2-Chromkomplex von Monoazofarbstoffen enthalten, worin nur ein Azofarbstoff eine Sulfonsäuregruppe enthält.
    18. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 17* dadurch gekennzeichnet, dass sie einen 1:2-Chromkomplex von ο,ο'-Dihydroxymonoazofarbstoffen der Naphthalinazonaphthalin-, Benzolazonaphthalin-, Benzolazopyrazolon- oder Benzolazoacetessigsäureamidreihe enthalten.
    19· Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis,18, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen 1s2-Chromkomplex von Monoazofarbstoffen enthalten, wovon einer eine einzige Sulfonsäuregruppe trägt und beide je mindestens eine Nitrogruppe und/oder ein Halogenatom aufweisen.
    20. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 19* dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich höchstens 5% eines
    ·' ' BAD
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    -. 29 - ■■..:■■■
    mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels enthalten.
    21. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein nichtionogenes, anionen- oder kationenaktives Tensid enthalten.
    22. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 21,.dadurch ^
    gekennzeichnet, dass sie von Verdickungsmittein frei sind. ·
    23. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Komplex des Azofarbstoffes in einem Anteil von 10 bis So oder vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent enthalten. .' ·
    24. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 25* dadurch gekennzeichnet, dass sie den Komplex des Azofarbstoffes in einem Anteil von mindestens 15 oder vorzugsweise mindestens 20 Gewichtsprozent enthalten.
    25. Lösungen gemäss Ansprüchen 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass sie, mit Wasser verdünnt, schwach alkalisch bis schwach sauer reagieren.
    009&86/2U0 ' "bad ORIGINAL
    .- 30 -
    26. Lösungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die in den Ansprüchen 15 bis 1.5, 22 und 2k angegebenen Bedingungen erfüllen.
    27. Verwendung der Lösungen gemäss einem der Ansprüche' 1 bis 26 zur Herstellung von wässerigen oder organischen Färbebädern oder Druckpasten. :
    BAD ORIGINAL
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