CH532160A - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von AzofarbstoffenInfo
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung von</B> konzentrierten, <B>für die Textilbehandlung</B> gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen Es ist bekannt, dass die Löslichkeit von kationischen Farb stoffen abhängig ist von der Art des Anions. Insbesondere ist aus der belgischen Patentschrift Nr.<B>701700</B> bekannt, dass organische Anionen besonders gut lösliche kationische Farb stoffe ergeben. Ferner ist aus der deutschen Auslegeschrift Nr. 1 127 018 ein Verfahren zur Herstellung von in Alkoholen und Alkohol- Wasser-Gemischen gut löslichen Farbstoffen der Auramin reihe bekannt, wobei man Farbsalze, bestehend aus Kationen der Auraminreihe und Anionen anorganischer Säuren, in wässriger Lösung mit Alkalisalzen von Alkyl-, Aralkyl- und/ oder Arylsulfonsäuren behandelt. Dabei finden eine doppelte Umsetzung und eine Fällung des Farbstoffes statt. Es ist überraschend, dass es nach dem erfindungsgemäs- sen Verfahren gelingt, z.B. Acetate von kationischen Azo- farbstoffen herzustellen, da nach der Lehre der deutschen Patentschrift Nr.<B>1109</B> 291, auf die sich die erwähnte deut sche Auslegeschrift Nr. 1127 018 zurückbezieht, das Acetat des Diphenylmethanfarbstoffes Auramin nicht hergestellt werden kann, obwohl nach dem Verfahren in der genannten deutschen Patentschrift in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Gegenwart aliphatischer Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, arbeitet. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstel lung von für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen konzen trierten Farbstofflösungen von Azofarbstoffenunter Austausch des Anions in einem kationischen Farbstoff durch Umsetzen eines kationischen Azofarbstoffs mit einem Salz ohne Farb stoffcharakter, dadurch gekennzeichnet, dass man den katio- nischen Azofarbstoff in Gegenwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch löst und darin mit einem solchen Salz umsetzt, dass der ent standene kationische Azofarbstoff leichter löslich ist als der eingesetzte kationische Azofarbstoff. Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Säure, z.B. Essigsäure, durch geführt. Nach diesem Verfahren kann man insbesondere Monoazofarbstoffe herstellen, bzw. umsetzen. Wird die Umsetzung in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt, so beträgt der Wasseranteil vorteilhaft minde stens 10 %. Er kann aber auch 30 bis 80% betragen. Der An teil des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches beträgt dann für solche Fälle 20 bis 70%, bezogen auf die Lösungs mittelmenge. So kann man beispielsweise nach dem erfindungsgemäs- sen Verfahren Salze von kationischen Farbstoffen der Formel F´ Ao (I), worin FO ein Farbstoffkation und AO ein Anion bedeuten, herstellen, wenn man in Gegenwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch von organi schen Lösungsmitteln das Anion A1O eines kationischen Farbstoffs, beispielsweise eines unlöslichen oder schwer lös lichen kationischen Farbstoffs, der Formel FO A1O (II) durch Behandeln mit einem in dem betreffenden Medium löslichen oder teilweise löslichen Salz ohne Farbstoffcharakter der Formel MOAO (III), worin MO ein Kation ohne Farbstoffcharakter bedeutet, aus tauscht, wobei die Reaktionsteilnehmer so gewählt werden, dass das entstandene Farbsalz der Formel (I) in dem betref fenden Medium leichter löslich ist als das Farbsalz der Formel (II). Ein Salz oder ein Kation ohne Farbstoffcharakter ent hält kein chromophores System. Neben Wasser können bei der Umsetzung beispielsweise Essigsäure, Caprylsäure, Benzylalkohol oder andere Alkohole, z. B. ein-, zwei- oder dreiwertige Alkohole, wie Cyclohexanol, Glykol, Äthylglykol, Diäthylenglykol, Glycerin oder Ketone, wie Methyläthylketon, N-Methylpyrrolidon oder Äther, wie Tetrahydrofuran, Tripropylenglykolmethyläther, Glykoläther, Dioxan oder Amide, wie Acetamid, Dimethylformamid oder Lactone, wie Butyrolacton oder Nitrile, wie Acetonitril, Hydroxypropionitril oder Sulfolan, Caprolactam, Pyridin, Dimethylsulfoxid, Propansulfon oder Äthylen- oder Propylen- chlorhydrin zugegen sein. Man kann auch Gemische der ge nannten Lösungsmittel verwenden. Als Anionen von schwerlöslichen kationischen Azofarb- stoffen seien erwähnt: das Chlorid, Sulfat, Methylsulfat, Phosphat, Perchlorat usw. und als Anionen löslicher kationi- scher Azofarbstoffe z. B. die Anionen von organischen Säu ren, insbesondere von Carbonsäuren, wie diejenigen der Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Phenoxyessigsäure, Maleinsäure, Bernstein säure, Milchsäure, Weinsäure usw. Die Umsetzung kann zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Gemisches aus Wasser und dem Lösungs mittel durchgeführt werden. Das organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch kann nach der Umsetzung ganz oder teilweise durch ein ande res Lösungsmittel oder aber durch Wasser ersetzt werden. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können vorzugs weise Anionen von Mineralsäure gegen Anionen organischer Säuren ausgetauscht werden. Als Salze ohne Farbstoffcharackter der Formel (III) eignen sich z. B. auch solche Salze, die im verwendeten Medium erst gebildet werden. Zum Beispiel setzt sich Bariumacetat, das aus BaC03 und Essigsäure gebildet wird, mit einem schwer löslichen Sulfat eines kationischen Farbstoffs zu dessen leicht löslichem Acetat um. Es können auch zwei und mehr Salze zum gleichen Umsatz verwendet werden, z.B. Bleiacetat und Bariumacetat im Gemisch oder nacheinander. Weitere verwendbare Salze ohne Farbstoffcharakter sind z.B. die Barium- und Bleisalze von Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Phenoxyessigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Weinsäure, usw. Die verwendeten Salze werden in der dem Azofarbstoff äquivalenten Menge in einem Unterschuss oder aber in einem Überschuss eingesetzt, der bis zu einem Mehr fachen der äquivalenten Menge betragen kann. Die Herstellung solcher konzentrierter Lösungen basi scher Farbstoffe, deren Salze mit organischen Säuren berei tet wurde, ist bekannt. Diese Salze wurden aber bisher über die Farbstoffbicarbonate, unter Isolierung der Zwischenpro dukte (Belgisches Patent Nr. 701 700), oder über die Hydr oxyde (französische Patentschrift Nr. 1355 911, insbesondere Beispiel 14) hergestellt. Die direkte Umsalzung gemäss der Erfindung ist eine Vereinfachung der bekannten Methoden. Um sie zu verwirk lichen, musste der Fachmann das Vorurteil überwinden, dass der Umweg durch die Farbbase notwendig war. Die Zubereitungen bzw. konzentrierten Farbstofflösungen von Azofarbstoffen enthalten z.B. 10 bis 60%, mit Vorteil 15-50%, vorzugsweise 20-40% eines kationischen Farbstoff salzes. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. EMI0002.0006 werden in einer Mischung, bestehend aus 20 Teilen Malein säure, 80 Teilen Benzylalkohol und 30 Teilen einer 18 %igen Lösung von Natriumhydroxyd in Wasser während 30 Minuten auf 80 erwärmt. Der Farbstoff geht in Lösung. Beim Abküh len scheidet sich die Lösung in 2 Phasen. Nach Abtrennung der unteren wässrigen Schicht erhält man eine stabile, hoch konzentrierte, rote, gebrauchsfertige Farbstofflösung in was serhaltigem Benzylalkohol. Die in den Beispielen genannten stabilen Farbstofflösun gen können zum Färben von Polyacrylnitril verwendet wer den. Beispiel 2 175 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 735 Teilen Wasser mit 60 Teilen Essigsäure auf 90 erwärmt und unter Rühren mit 150 Teilen kristallisiertem Bleiacetat ver setzt. Nach 30 Minuten wird die Mischung heiss filtriert und das Filtrat mit Wasser auf 1000 Teile verdünnt. Man erhält eine stabile, gebrauchsfertige Lösung des vor der Behandlung ausserordentlich schwerlöslichen Farbstoffs. Beispiel 3 43 Teile des in Beispiel 1 genannten roten Farbstoffs wer den 2 Stunden lang bei Raumtemperatur in 200 Teilen Was ser und einer Lösung von 15 Teilen Bariumacetat in 60 Tei len Eisessig angerührt. Man erhält eine zum Färben von Polyacrylnitrilfasern gebrauchsfertige konzentrierte Farb- stofflösung. EMI0002.0011 und 25,6 Teile Wasser werden mit einer aus 183 Teilen Eis essig, 9 Teilen Wasser und 17 Teilen Bleimonooxid bestehen den Mischung verrührt. Hierauf wird die Masse auf 85 er wärmt, eine halbe Stunde lang bei 85 gerührt und nach dem Abkühlen bei Raumtemperatur vom ausgeschiedenen Blei chlorid abfiltriert. Nach Zusatz von 1,3 Teilen Ammonsulfat wird das Filtrat weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur ge rührt, dann vom ausgefallenen Bleisulfat abfiltriert und mit 24 Teilen Wasser versetzt. Es liegt eine tiefrote, klare und beständige, gebrauchsfertige Farbstofflösung vor.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen, konzentrierten Farbstofflösungen von Azofarbstoffen unter Austausch des Anions in einem kationi- scheu Farbstoff durch Umsetzen eines kationischen Azofarb- stoffs mit einem Salz ohne Farbstoffcharakter, dadurch ge kennzeichnet, dass man den kationischen Azofarbstoff in Ge genwart von Wasser und einem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch löst und darin mit einem solchen Salz umsetzt, dass der entstandene kationische Azo- farbstoff leichter löslich ist als der eingesetzte kationische Azofarbstoff.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass man Monoazofarbstoffe umsetzt. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Belgische Patentschrift Nr. 701700 Deutsche Patentschrift (BRD) Nr. 1 109 291 Deutsche Auslegeschrift (BRD) Nr.<B>1127</B> 018 Französische Patentschrift Nr.<B>1355</B> 911 Niederländische Anmeldung Nr. 6 806 237
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