DE2029707A1 - Anti-Viruspräparate und deren Verwendung - Google Patents

Anti-Viruspräparate und deren Verwendung

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DE2029707A1
DE2029707A1 DE19702029707 DE2029707A DE2029707A1 DE 2029707 A1 DE2029707 A1 DE 2029707A1 DE 19702029707 DE19702029707 DE 19702029707 DE 2029707 A DE2029707 A DE 2029707A DE 2029707 A1 DE2029707 A1 DE 2029707A1
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DE
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represent
formula
active ingredient
hydrogen atoms
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Application number
DE19702029707
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English (en)
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Keith Joseph Crowthorne; Dobson Irene Anne Ascot; Williams Edmund Lionel Maidenhead; Berkshire Bent (Großbritannien)
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE MÜNCHEN 2
TAL 33
TEL. 0311/226394
295051
CABLES: THOPATENT
TELEX: FOLGT
Dipi.-chem Dr.D.Thomsen mpung. H.Tiedtke
Dipi-chem. G.Bühlmg 2029707 		FRAN KFU RT (MAl N) 50
FUCHSHOHL 71
TEL. 0611/514666
Dipi-mg. W.Weinkauff
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8000 München 2 16. Juni 1970 case PP 21980 / T 3664
Imperial Chemical Industries Limited London / Großbritannien
Anti-Viruspräparate und deren Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf Anti-Viruspräparate und auf Methoden zur Bekämpfung von Pflanzenviren.
Das Anti-Viruspräparat der Erfindung enthält als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formell '
Nir
H-C- HR* - Q
oder ein Salz hiervon, worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Kohlcnwasserstoffgruppen (Hydrocarbylgruppen) odeif Aminogruppen
darstellen und außerdem R1 und R2 zusammen mit einem ihnen
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benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe darstellen und Q entweder (a) eine Aminogruppe der Formel SR R darstellt, worin R und R die vorstehend für R und R angegebene Bedeutung besitzen, oder (b) eine Iminogruppe der
7 8 7 8
Forme.l N=CR R darstellt, worin R und R Wasserstoff atome oder nicht-substituierte oder substituierte Kohlenwasserstoff gruppen oder heterocyclische Gruppen darstellen.
Bevorzugte Verbindungen zur Verwendung als Wirkstoffe der Anti-Viruspräparate sind solche, in denen Kohlenwasserstoff gruppen Alky!gruppen oder Ary!gruppen sind»
Nach einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt die Erfindung daher eh Anti-Viruspräparat s welches als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1 NR3 ·
.N-C- NIT -
R2'
12 3 4 oder ein Salz davon enthält, worin R ,. R , R und R Wasserstoffatome oder' nicht-sufostituiert© ©der substituierte Alkylgruppen oder Ary!gruppen oder-Aminogruppen darstellen
ι 2
und außerdem R und R zusammen mit einem ihnen benachbartem Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe darstellen und Q entweder (a) eine Aminogruppe der Formel NR R bedeutet," worin R und Rw Wasserstoffatome oder aicht-substituierte oder substituierte Alkylgruppen oder Ary!gruppen darstellen,.
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7 8 oder (b) eine Iminogruppe der Formel N=CR R bedeutet, worin
R7 und R8 Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Alkyl- oder Arylgruppen oder heterocyclische Gruppen darstellen.
Nach einer mehr bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Anti-Viruspräparat der Erfindung als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1 NR3
N-C- NR* - Q .
12 3 4 oder ein Salz hiervon, worin R , R , R und R Wasserstoff-
1 2 atome darstellen und außerdem R und R Aminogruppen, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert, oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkansulfonyl-
gruppen darstellen, oder R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen, der andere Heteroatome enthalten kann, und worin Q entweder (a) eine Aminogruppe NR R bedeutet, worin R5 und R Wasserstoffatome darstellen oder (b)
7 8 7
eine Iminogruppe der Formel N=CR R bedeutet, worin R und
R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Pyridylgruppen, Phenylgruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert, oder Nitrogruppen darstellen.
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Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Anti-Viruspräparat als Aktivstoff eine Verbindung mit entweder (a) der Formel:
R1 NH
N - Ο'- NH - NKL·
1 2 oder ein Salz hiervon, worin R und R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen, eine 4-Alkansulfonylphenylgruppe darstellen oder worin R
und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine 4-Morpholinogruppe darstellen; oder (b) der Formel:
R1 NH R7
^^N -C- NH -N = C 2 ^
R'
12
worin R und R Wasserstoffatome, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 4-Halogenphenyl-, 4-Alkylphenyl-, 4-Alkoxyphenyl-, 4-Alkylthiophenyl- oder 4-Alkansulf on'yl-
"7 Q
phenylgruppen darstellen, und R und R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, 4-Pyridylgruppen, Phenylgruppen, 2,4-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 4-Nitropheny!gruppen darstellen.
Die Verbindungen können als solche, d.h., als freie Basen, in den Präparaten der Erfindung verwendet werden, wenn jedoch die freien Basen unstabil sind, werden die Verbindungen der Erfindung zweckmäßigerweise in Form ihrer Salze
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verwendet. Solche Salze können Halogenide, SuIfate. Phosphate, Carbonate, Bicarbonate, Nitrate, Acetate, p-Toluolsulfonate, p-Nitrobenzoate und Oxalate u.a. sein. Hydrochloride sind besonders geeignet, ebenso wie die Hydrojodide,
Spezielle Verbindungen, die als Wirkstoffe in den Anti-Vifuspräparaten brauchbar sind, sind diejenigen, die in der nachstehenden Tabelle I angegeben sind, welche der allgemeinen Formel;
R1 NR3
" 4
N-C- NR .- Q
entsprechen.
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Tabelle I
Verbindung Nr
R1
E2
R3
NH2
NK2
CH3
MB2
-(CHJ9-O-(CHj-
g)2
(CHj)2CHCHg
HS2
CH3S02
vs
CK
CH
CH2-/
N=C(CH,)g
CH
S02/
10
CH
S^
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Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
11
12
CH3O
CH.
CH.
CH,
CH,
CHn
CH3
N=CH(CK2) Λ 0CH3
17
CH,
CH, :
18
OBx-
Zwei besonders wertvolle spezielle Verbindungen sind:
NH
- ΝΗ·ΝΗ.
CH3 NH
^"N -C- NH'NH.
Nr. 2 von Tabelle I Nr. 6 von Tabelle I
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Die erfingungsgemäßen Verbindungen, die als Wirkstoff in den Anti-Viruspräparaten der Erfindung brauchbar sind, können beispielsweise durch Umsetzung eines S-Methylisothiosemicarbazidsalzes, z.B. des Hydrojodids, mit einem Amin und allgemeiner durch die Umsetzung eines Hydrazins mit einem geeigneten,- substituierten Isothiouroniumsalz, z.B. dem Halogenid, einschließlich solcher Verbindungen, in denen R, und R3 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Ring bilden, erhalten werden.
Es wurde gefunden, daß die Anti-Viruspräparate und Verbindungen der Erfindung aktiv gegenüber innertherapeutischen Infektionen sind, welche durch verschiedene bedeutende Pflanzenviren verursacht werden, einschließlich folgender:
Gurken-Mcsaikvirus (Cucumis Virus 1, Smith) Tabak-Mosaikvirus (Nicotiana Virus 1, Smith) Kartoffelvirus Y (Solamim Virus 2, Smith)
Ein besonders wertvolles Merkmal der Aktivität einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ihre Fähigkeit, als innertherapeutische Anti-Virusmittel zu wirken, d.h., ihre Fähigkeit, in der Pflanze zu wandern, um eine Infektion hierauf zu bekämpfen, die von einer Stelle der ursprünglichen Aufbringung einer Verbindung entfernt ist. So kann eine Verbindung der Erfindung oder ein diese enthaltendes Präparat
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auf den die Wurzeln einer Pflanze umgebenden Boden aufgebracht werden und dann von der Pflanze durch ihre Wurzeln aufgenommen werden, um die Viren in der Pflanze zu bekämpfen.
Die Anti-Virus-Aminoguanidinderivate der Erfindung werden zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen auf verschiedene Weise verwendet. So können sie auf das Blattwerk einer infizierten Pflanze, auf die Saat oder auf den Boden, in dem die Pflanzen keimen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
Nach einer weiteren Ausführungsform umfaßt die Erfindung daher eine Methode zur Bekämpfung unerwünschter Virusinfektionen in Pflanzen, die darin besteht, daß auf den Standort der Pflanze ein Aminoguanidinderivat, wie es vorstehend definiert wurde, oder ein Präparat der vorstehend definierten Art aufgebracht wird.
Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfaßt diese eine Methode zur Bekämpfung von Viren in Pflanzen, welche darin besteht, daß man auf den Standort der Pflanze ein Anti-Virus-Aminoguanidinderivat oder ein Präparat der vorstehend definierten Art aufbringt.
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Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfaßt diese eine Methode zur Bekämpfung von Viren in landwirtschaftlichem Boden, die darin besteht/ daß man auf den Boden ein Aminoguanidinderivat oder ein Präparat der vorstehend definierten Art aufbringt.
' Die Aminoguanidinderivate der Erfindung v/erden bevorzugt in Form von Zusammensetzungen bzw. Präparaten verwendet. Die Art des im jeweiligen Fall verwendeten Präparates hängt von dem speziellen Zweck ab, für das es zur Anwendung kommen soll.
Die Präparate können in Form von staubenden Pulvern oder Granalien vorliegen, in denen der Aktivstoff mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger können beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, pulverisiertes Magnesiumoxyd, Fullererde, Gips, Hewitt'sehe Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde (China-Clay) sein. Präparate zur Appretur von Saat enthalten beispielsweise ein Mittel, das die Adhäsion des Präparates auf der Saat unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl.
Die Präparate können auch in Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern vorliegen, welche außer dem Aktivstoff ein Netzmittel zur Erleichterung der Dispersion des
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Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten enthalten. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel u.dgl. enthalten.
Die Präparate können auch in Form von flüssigen Zubereitungen vorliegen, welche als Eintauchbäder oder Sprays verwendet werden sollen und im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den Wirkstoff in Anwesenheit eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können vom kationischen, anionischen oder nicht-ionischen Typ sein. Geeignete Mittel des kationischen Typs sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel des anionischen Typs sind beispielsweise Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, beispielsweise Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, .' Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel des nicht-ionischen Typs sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenol
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und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die partiellen Ester, welche von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden abgeleitet sind, die Kondensationsprodukte der partiellen Ester mit A'thylenoxyd und die Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide/ beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose sowie die pflanzlichen Gummis, beispielsweise Akaziengummi und Gummi Tragant.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösen des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, welches ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann und durch anschließende Zugabe des so erhaltenen Gemisches zu Wasser, welches ebenfalls ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, hergestellt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.
Die als Sprays zu verwendenden Präparate können auch in Form von Aerosolen vorliegen, in denen der Ansatz in einem Behälter unter Druck in Anwesenheit eines Treibmittels gehalten wird, wie F luortri chlorine than oder Dichlordif luormethan.
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Durch Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise zur Verbesserung der Verteilung, der Adhäsionskraft und der Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Präparate für die verschiedenen Anwendungen, für die sie vorgesehen sind ,besser angepaßt werden.
Die Präparate, welche in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrates geliefert, welches einen hohen Anteil an dem Wirkstoff oder den Wirkstoffen enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Von diesen Konzentraten wird häufig gefordert, daß sie eine Lagerung während längerer Perioden aushalten und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnt werden können, um wäßrige Zubereitungen zu bilden, welche für eine ausreichende Zeit homogen bleiben, um ihre Aufbringung durch eine übliche Sprüheinrichtung zu ermöglichen. Die Konzentrate können zweckmäßigerweise 10 bis 85 Gew.-% des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe und im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-% des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthalten. Bei der Verdünnung zur Bildung wäßriger Zubereitungen können solche Zubereitungen variierende Mengen des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthalten, je nach dem Zweck, für den sie verwendet werden sollen, wobei jedoch eine wäßrige Zubereitung, die zwischen 0,001 und 1,0 Gew.-% des
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Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthält, zur Anwendung kommen kann.
Selbstverständlich können die biologisch aktiven Präparate der Erfindung außer einem Aminoguanidinderivat ein oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten. Sie können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel enthalten.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele nähererläutert, in denen alle prozentualen Mengenangaben der Be standteile Gev/ichtsangaben sind und sich auf das Gewicht der Gesamtpräparate beziehen.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 1, l-Dimethyl-3-aminoguanidinhydrojodid mit der Strukturformel :
CH3 NH
^N - C - NH-NH- -HJ
(a) 20,0 g S-Methylisothiosemicarbazidhydrojodid wurden in 80 ml einer 25 bis 30%igen Lösung von Dimethylami'n in Wasser gelöst, und das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Bs wurde dann zur Trockne
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- 15 - :: :■■■..■■ : ; :
eingedampft, und der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei sich 10,5 g l,l-Dimethyl-3-aminoguanidin (Schmelzpunkt 184° bis 185°C) ergaben.
(b) Ein Gemisch aus 12,3 g N,N,S-Trimethylisothiouroniumjodid, 2,6 g Hydrazinhydrat und 60 ml Äthanol wurde 4 Stunden lang bei Rückfluß gehalten. Nach Kühlung wurden 8,0 g 1,l-Dimethyl-3-aminoguanidin (Schmelzpunkt 178 bis 180 C) erhalten und nach einer partiellen Eindampfung eine weitere Ausbeute von 1,4 g. Die ümkristallisation aus Äthanol ergab ein Material mit einem Schmelzpunkt von 184 bis 186 C.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer Serie von Salzen von 3-Amino-l,l-dimethylguanidin.
Eine Lösung von 3-Amino-l,l-dimethylguanidin als Carbonat und/oder Bicarbonat zur Verwendung bei der Herstellung anderer Salze wurde in folgender Weise hergestellt.
Eine Lösung von 70 g Bariumhydroxydoctahydrat in 500 ml heißem Wasser wurde zu einer Lösung von 30,8 g 3-Amino-l,l-dimethylguanidinsulfat in 100 ml Wasser gegeben. Nach Zugabe von überschüssigem festem Kohlendioxyd wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und dann
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durch "CeIite" filtriert. Die Feststoffe wurden gründlich mit Wasser gewaschen, und die kombinierten Filtrate mit Wasser verdünnt, wobei sich ein Liter einer Lösung mit einem Gehalt.von etwa 0,2 Mol 3-Amino-l,l-dimethylguanidin als Carbonat oder Bicarbonat ergab.
Die vorstehend hergestellte Lösung (100 ml) wurde mit einer äquimolaren Menge (d.h,, 0,02 Mol) der entsprechenden Säure (im Falle äner flüchtigen Säure wurde ein 20%iger Molüberschuß angewendet) in Wasser gelöst oder suspendiert, bis die Entwicklung von Kohlendioxyd aufhörte. Die Lösung wurde dann zur Trockne eingedampft, wobei sich die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Produkte ergaben.
Analyse
Anion des S
Salzes		 chmelz-Lösungsmit
punkt tel zur
oc Umkristal-
lisation		 Isopropanol gefunden H N berechnet K 20,4
p-Toluolsul-
fonat		 168 Isopropanol C 6,4 -*,■ C
Bromid 214
219		 Isopropanol 5r9 3QA «*. 6,0 2610
p-Nitro-
benzoat		 Äthanol 19,5 6.0 2^6 19,8 5/
Oxalatdi-
hydrat		 192
195		 Ethanol/
Methanol		 7,4 4^6 7^9 27^9
Dihydrogen-
phosphat		 191 Ibopropanol 28,3 6,8 28,0 29^1 6,5 40*4
Chlorid 209
21*2		 Ι7ι6 7·,9 -
40,4		 8,0
26,6 26.0
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Es wurden ferner folgende Salze hergestellt: Das
Benzoat als niedrigschmelzender Halbfeststoff, das Sali—
27 cylat als blaß-oranges Gummi n^ 1,5622 sowie das ,Dichlor-
27 acetat als blaß-gelbes Gummi n^ 1,5308.
In den folgenden Beispielen sind die Bezeichnungen: "LUBROL", "AROMASOL" , "DISPERSOL11, "LISSAPOL", "CELLOFAS" Warenzeichen.
Beispiel 3
Es wurde ein Emulsionskonzentrat hergestellt, indem die nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Anteilen miteinander vermischt und das Gemisch verrührt wurde, bis alle Bestandteile gelöst waren.
Verbindung Nr. 9 aus Tabelle I 10%
Äthylendichlorid 40%
Calciumdodecylbenzolsulfonat 5%
"Lubrol" L . 10%
"Aromasol" H 35%
Beispiel 4
Es wurde ein Präparat in Form von Körnern, welche " in einer Flüssigkeit, z.B. Wasser, leicht dlspergierbar sind, hergestellt, indem die ersten drei der nachstehend
009852/2 1 1 1
aufgeführten Bestandteile in Gegenwart von zugegebenem Wasser miteinander vermählen wurden und dann in dem Natriumacetat vermischt wurden. Das resultierende Gemisch wurde getrocknet und durch ein British Standard-Maschensieb, Dimension bis 100, passieren gelassen, um die gewünschte Korngröße zu erhalten.
Verbindung Nr. 14 aus Tabelle I 50%
"Dispersol" T ... 25%
"Lubrol" APN 5 1,5%
Natriumacetat 23,5%
Beispiel 5
Die nachstehend aufgeführten Bestandteile wurden alle in den angegebenen Anteilen miteinander vermählen, um einen Pulveransatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergierbar ist.
Verbindung Nr. 16 aus Tabelle I 45% "Dispersol" T 5%
"Lissapol" NX 0,5%
"Cellofas" B 600 2%
Beispiel 6
Die Verbindung Nr. 2 aus Tabelle I wurde als Wirkstoff 009852/2111
in einem Lösungsmittel gelöst, und die entstehende Flüssigkeit wurde auf GraraLien von Fullererde aufgesprüht. Das Lösungsmittel wurde dann verdampfen gelassen, um ein granuliertes Präparat herzustellen..
Verbindung von Beispiel 1 . . 5%
Granalien aus Fullererde oder Porzellanerde (China-Clay) 95%
Beispiel 7
Ein zur Verwendung als Saatappretur geeignetes Präparat wurde durch· Vermischen aller drei der nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Anteilen hergestellt.
Verbindung Nr. 12 aus Tabelle I 50% Mineralöl 2%
Porzellanerde (China-Clay) 48%
Beispiel 8
Ein staubendes Pulver wurde durch Vermischen des nachstehend aufgeführten Wirkstoffes mit Talk in den anos^ebenen Anteilen hergestellt.
0 0 9 8 5 2/2111
Verbindung Nr. 6 aus Tabelle I 5%'
Talk 95%
Beispiel 9
Es wurde ein Mischansatz durch Vermischen der nachstehend aufgeführten Bestandteile mittels einer Kugelmühle und anschließende Bildung einer wäßrigen Suspension des gemahlenen Gemisches mit Wasser hergestellt.
Verbindung Nr. 7 aus Tabelle I 40%
"Dispersol" . 10%
"Lubrol" 1%
Wasser 49%
Beispiel 10
Es wurden ähnliche Ansätze wie diejenigen, die in den vorstehenden Beispielen aufgeführt wurden, die jedoch als Wirkstoff eine Verbindung der Beispiele Nr. 1 bzw. enthielten, durch entsprechende Methoden wie diejenigen, die in jedem speziellen Beispiel beschrieben wurde, hergestellt.
"LUBROL" L ist ein Kondensat aus Nonylphenol mit
Äthylenoxyd.
"AROMASOL" H ist ein Lösungsmittelgemisch aus Al-
kylbcnzolcn.
009852/21 1 1
"DISPERSOL" T ist ein Gemisch aus Natriumsulfat ■ und einem Kondensat von Formaldehyd
mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulf ons äure.
"LUBROL" APN 5 ist ein Kondensat von Nonylphenol mit
Äthylenoxyd.
"CELLOFAS" B 600 ist ein Natriumcarboxymethylcellu-
lose-Dickungsmittel.
"LISSAPOL" NX ist ein Kondensat von Nonylphenol mit
A" thylenoxyd.
"GOULAC" ist ein Calciumlignosulfonat.
Die Präparate gemäß der Erfindung wurden in folgender Weise zubereitet und gegenüber verschiedenen Viren getestet, und die Ergebnisse dieser Teste sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. In den Tests wurden die aktiven chemischen Verbindungen, diejenigen, die in der vorstehenden Tabelle I aufgeführt sind, durch Mahlen der Verbindungen mit einer Kugelmühle mit Dispersol T und durch Zugabe von Wasser angesetzt.
Gurken-, Tomaten-, Tabak- und Zuckerrübensämlingspflanzen, welche in Töpfen mit einem Durchmesser von 38,1 mm (1 1/2 inch) mit einem Gehalt an John Innes-Kompost Nr. 1 gezüchtet wurden, wurden mit der Verbindung, welche wie vorstehend angesetzt wurde, bis zu einer maximalen Flüssig» keitsretention besprüht, und ferner wurde eine Wurzelträn-' kung in einem Verhältnis von 10 ml je Topf (Pflanze) angewendet. Es wurden drei Wiederholungen je Behandlung je
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Viruserkrankung vorgenommen.. Nach einer Dauer von 2 Tagen, um die Aufnahme der Chemikalie stattfinden zu lassen, wurden die Gurken-, Tomaten- und Tabaksämlinge mechanisch durch Reiben eines infektiösen Saftes auf die Keimblätter beimpft, und die Zuckerrübensämlinge wurden infiziert, indem man virustragende Blättläuse sich auf den Blättern nähren ließ.
14 Tage später, d.h., 16 Tage nach dem Besprühen wurden die Sämlinge visuell bezüglich der Erkrankung untersucht. Die Ergebnisse, welche in der nachstehenden Tabelle II angegeben sind, sind als Gradeinteilung O, 1, 2 oder 3 ausgedrückt, wobei in der Gradeinteilung der Grad O schwere Symptome einer Viruserkrankung und der Grad 3 anzeigt, daß keine Symptome der Viruskrankheit entdeckt werden konnten.
Tabelle II
Tabak-Mosaik- Gurken-Mosaik- Kartoffel·· Zuckerrübenvirus auf To- virus auf Gur- virus Y äjf Gelbvirus matenpflanzen, kenpflanzen Tabakpfian- auf Zucker-(Varietät: (Varietät: zen (VacLe- rübenpflan-
Ailsa Craig) Butcher's Krark- tat.: White zen
Infizierte Ver- heitsregister Burley)
gleichspflanzen ο 11 O
nicht infizierte
Vergleichspflanzen 3 3 3 3
Verbindung Nr. 1
(Tabelle I) 1 3 3 . 3
Verbindung Nr. 2 (Tabelle I) 3 33 3
Verbindung Nr. 3 (Tabelle I) O 3 3 - A1
009852/2111 "
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabak-Mosaik- Gurken-Mosaik- Kartoffel·· Zuckerrübenvirus auf To- virus auf Gur- virus Y auf Golbvirus rtiatenpf lanzen kenpflanzen Tsbakpfjsn- auf Zucker-(Varietät: (Varietät: zen (Vsrie- rübenpfüan-Ailsa Craig) Butcher·s Ksrk- tat: White zen heitsregister Bur ley)
Verbindung Nr. 4 ■
(Tabelle I)O 3 3 3
Verbindung Nr. 5
(Tabelle I) " O 2 3 2
Verbindung Nr. 6 ■
(Tabelle 1)2 3 3
Verbindung Nr. 7
(Tabelle I) O 1 2 2
Verbindung Nr. 8
(Tabelle I) O 1 3 1
Verbindung Nr. 9
(Tabelle I) O 1 3 2
Verbindung Nr.10
(Tabelle I) 0 1 3 2
Verbindung Nr.11
(Tabelle I) 0 1 2 3
Verbindung Nr.12
(Tabelle I) O 2 2 1
Verbindung Nr.13
(Tabelle I) O 1 3 3
Verbindung Nr.14
(Tabelle I) 0 l 2 1
Verbindung Nr.15
(Tabelle I) 0 1 12
Verbindung Nr.16
(Tabelle I) 1 3 Ii
Verbindung Nr.17
(Tabelle I) 1 3 2 O -
Verbindung Nr.18
(Tabelle I, 0% 9 8 5 2 / 2 1 1 f

Claims (12)

Patentansprüche
1. Anti-Viruspräparat, gekennzeichnet durch einen Wirkstoffgehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel;
t»l NR3
N-C- NR4 -Q-
12 3 4
oder ein Salz hiervon, worin R , R , R und R Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Kohlenwasserstoff gruppen oder Aminogruppen darstellen und außer-
1 2
dem R und R zusammen mit einem ihnen benachbartem Stickstoffatom eiie heterocyclische Gruppe darstellen und Q entweder (a) eine Aminogruppe der Formel NR R bedeutet, worin
5 6 1 ' ο
R und R die vorstehend für R und R" angegebene Bedeutung
7 8 besitzen, oder (b) eine Iminogruppe der Formel N=CR R be-
7 8
deutet, worin R und R Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppen oder heterocyclische Gruppen darstellen.
2. Anti-Viruspräparat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Wirkstoffgehalt der angegebenen allgemeinen Formel oder deren Salz, worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Alkylgruppen oder Arylgruppen oder Aminogruppen darstellen und außer-
1 2
dem R und R' zusammen mit einem ihnen benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe darstellen, und Q entweder
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(a) eine Aminogruppe der Formel NR R bedeutet, worin R und R Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Alkylgruppen oder Arylgruppen darstellen oder
(b) eine iminogruppe der Formel N=CR R8 bedeutet, worin R7 und R Wasserstoffatome oder nicht-substituierte oder substituierte Alkyl- oder Arylgruppen oder heterocyclische Gruppen darstellen.
3. Anti-Viruspräparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Wirkstoffgehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel oder deren Salz, worin R , R , R und R Wasserstoffatome und außerdem R . und R Aminogruppen, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert, oder Alkyl-, Alkoxy-,
12
Alkylthio- oder Alkansulfonylgruppen oder R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der andere Heteroatome enthalten kann, darstellen und Q entweder (a) eine Aminogruppe der Formel NR R bedeutet, worin R und R Wasserstoffatome dar-
7 8 stellen, oder (b) eine Iminogruppe der Formel N=CR R bedeu-
7 8
tet, worin R und R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Pyridylgruppen oder Phenylgruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert, oder Nitrogruppen darstellen.
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4. Anti-Viruspräparat.nach einem der Vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Wirkstoffgehalt einer Verbindung mit entweder (a) der Formeis
N - C · NH - NH
oder ein Salz hiervon, worin R und R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen t eine 4-Alkänsulfonylpheny!gruppe darstellen oder worin R und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine 4-Morpholinogruppe darstellen? oder (b) der Formel:
R1
NH NH - N = ( R7 Z ^R8 Il C -
1 2
worin R und R Wasserstoffatome, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 4-Halogenphenyl-, 4-Alky!phenyl-, 4-Alkoxyphenyl-, 4-Alkylthiophenyl- oder 4-Alkansulfonyl-
7 8
pheny!gruppen darstellen und R und R Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, 4-Pyridylgruppen, Phenylgruppen, 2,4-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 4-Nitropheny!gruppen darstellen«
5. Anti-Viruspräparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet dureh einen Wirkstoffgehalt an mindestens einer der Verbindungen aus Tabelle I, entweder nicht in Form eines Salses oder in Form eines Säure-
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additionssalzes.
6. Anti-Viruspräparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
CH3 NH
^N- C - NHNH2
CH3
oder ein Salz hiervon enthält.
7. Anti-Viruspräparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
CH3 NH
- C - NHNH2 II
oder ein Salz hiervon enthält.
8. Anti-Viruspräparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es die Wirkstoffverbindung in Form eines Säureadditionssalzes enthält, worin die Säure Halogenwasserstoffsäure ist.
9. Verwendung des Präparates gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, zur Bekämpfung unerwünschter Virusinfektionen auf Pflanzen durch Aufbringung eines Aminogua-
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nidinderivates oder eines ein Äminoguanidinderivat enthaltenden Präparates gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche auf den Standort der Pflanze.
10. Verwendung der Präparate gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche zur Bekämpfung von Viren auf Pflanzen durch Aufbringung eines .Änti-Yirus-Aminoguanidinderivates oder eines ein Aminoguanidinderivat enthaltenden Präparates gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche auf den Standort der Pflanze.
11. Verwendung der Präparate gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche zur Bekämpfung von Viren auf landwirtschaftlichem Boden durch Aufbringung eines Aminoguani0 dinderivates oder eines ein Aminoguanidinderivat enthaltenden Präparates gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche auf den Boden·
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