DE1162629B - Nematocide Mischungen - Google Patents
Nematocide MischungenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 451-9/06
1 162 629
J 19391IV a / 451
8. Februar 1961
6. Februar 1964
J 19391IV a / 451
8. Februar 1961
6. Februar 1964
Erfindungsgemäß werden nematocide Mischungen vorgeschlagen, welche als wirksamen Bestandteil eine
Verbindung der Formel
Nematocide Mischungen
X=/
CH2-CH2-CN
C-CN
CH2-CH2-CN
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitrogruppe, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise ein Methylrest, oder eine Cyangruppe ist, und einen Trägerstoff für diesen
wirksamen Bestandteil enthalten.
Mischungen, welche wegen ihrer nematociden Wirksamkeit besonders wertvoll gefunden wurden,
sind solche, in denen die Gruppe X des wirksamen Bestandteils ein Wasserstoffatom oder ein Elektronen
abziehender Substituent ist, beispielsweise ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder eine
Cyan- oder Nitrogruppe. Besonders wirksame Verbindungen sind l,3,5-Tricyan-3-phenylpentan,
l,3,5-Tricyan-3-(3'-chlorphenyl)-pentan und 1,3,5-Tricyan-3-(3'-bromphenyl)-pentan.
Einige der erfindungsgemäßen Mischungen sind von besonderem Interesse, da sie wirksam gefunden
wurden bei der Bekämpfung der Wurzelknotennematode Meloidogyne incognita an Tomatenpflanzen,
wenn sie in Form wäßriger Sprühmischungen auf die Blätter der Pflanzen aufgebracht wurden. Solche
Mischungen sind in Tabelle II der Beschreibung aufgeführt.
Der für die erfindungsgemäßen Mischungen verwendete Trägerstoff ist zweckmäßigerweise ein inertes
Verdünnungsmittel. Wenn die nematocide Mischung unverdünnt auf wachsende Pflanzen angewandt
werden soll, sollte der Trägerstoff nicht phytotoxisch sein. Wenn die nematociden Mischungen
flüssige Mischungen sind, ist der Trägerstoff zweckmäßigerweise Wasser wegen seiner Billigkeit
und allgemeinen Verfügbarkeit. Jedoch sind die erfindungsgemäßen wirksamen Bestandteile im allgemeinen
in Wasser relativ unlöslich, und daher ist bei Verwendung von Wasser als Trägerstoff vorzuziehen,
die Mischungen in Form einer wäßrigen Dispersion, beispielsweise als Emulsion zu verwenden. Der wirksame
Bestandteil kann beispielsweise in einer kleinen Menge eines geeigneten organischen Lösungsmittels
zu einer konzentrischen Lösung gelöst werden, welche anschließend mit Wasser gemischt
werden kann, um eine wäßrige Emulsion zu ergeben.
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
John Theodore Braunholtz,
Frederick Charles Peacock,
Brackneil, Berkshire (Großbritannien)
John Theodore Braunholtz,
Frederick Charles Peacock,
Brackneil, Berkshire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. Februar 1960 (Nr. 4882)
Der in der Beschreibung verwendete Ausdruck »Trägerstoff« soll organische Lösungsmittel, insbesondere
organische Lösungsmittel für Sprühanwendung, einschließen. Der Ausdruck »organisches
Sprühlösungsmittel« in dieser Beschreibung bedeutet ein billiges, relativ nicht phytotoxisches, technisches
organisches Lösungsmittel, welches allgemein als geeignet zur Verwendung als Lösungs- oder Dispersionsmedium
für flüssige Mischungen von landwirtschaftlichen Chemikalien, die zum Sprühen der
Blätter wachsender Pflanzen verwendet werden, angesehen wird. Beispiele organischer Sprühlösungsmittel
sind Lösungsmittelnaphtha, Petroleum und chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise
Trichlorbenzole. Unter der Voraussetzung, daß die organische Lösung vor der Verwendung so stark
verdünnt wird, daß das erhaltene verdünnte Produkt nicht phytotoxisch ist, kann, das als Trägerstoff verwendete
organische Lösungsmittel selbst phytotoxisch sein. Die nematociden Mischungen können
in Form konzentrierter Dispersionen des wirksamen Bestandteils in Wasser oder einem anderen flüssigen
Medium für nachfolgende Verdünnung, beispielsweise mit Wasser, vorliegen.
Die erfindungsgemäßen nematociden Mischungen, gleichgültig ob flüssig oder fest, können, falls gewünscht,
ein geeignetes Netz- oder Dispergierungsmittel oder anderes geeignetes Hilfsmittel enthalten,
welche in nematociden Mischungen brauchbar sind.
409 507/417
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den erfindungsgemäßen nematociden Mischungen, die zur
Verwendung als Blattsprühmittel geeignet sind, kann zwischen weiten Grenzen liegen, beispielsweise von
5,0 bis 0,05%; für Verwendung als ein Bodennematocid ist die Konzentration des wirksamen Bestandteils
in der Mischung vorzugsweise so, daß der wirksame Bestandteil auf den Boden bequem in
einer Menge von 0,0005 bis 0,02% des Bodens aufgebracht werden kann.
Die für die Mischung gewählte Konzentration hängt selbstverständlich zu einem großen Teil von
der Wirksamkeit des wirksamen Bestandteils gegenüber der zu bekämpfenden Nematode, der Pflanzenart
und der Art der den wirksamen Bestandteil enthaltenden Mischung ab. Konzentrierte nematocide
Mischungen zur anschließenden Verdünnung vor der Verwendung, beispielsweise konzentrierte Lösungen,
Dispersionen oder Pasten, können beispielsweise eine Menge an wirksamem Bestandteil von 5 bis 50 Ge- :
wichtsprozent enthalten.
Eine Anzahl der als wirksame Bestandteile in den erfindungsgemäßen Mischungen brauchbaren Verbindungen
sind neue, bisher nicht beschriebene Verbindungen, j
Die wirksamen Verbindungen werden durch Umsetzung eines substituierten Benzylcyanids der Formel
/- V-ch.cn
worin Y eine Cyangruppe oder ein Fluoratom ist, mit Acrylnitril erhalten. Im allgemeinen kann das
Verfahren ohne Erwärmen durch Mischen des substituierten Benzylcyanids und Acrylnitrils, vorzugsweise
in Gegenwart eines stark alkalischen Stoffs als Katalysator durchgeführt werden. Geeignete alkalische
Stoffe sind unter anderem Benzyltrimethylammoniumhydroxyd und eine gesättigte Lösung von
Kaliumhydroxyd in Methanol.
Der in dieser Beschreibung benutzte Ausdruck »Pflanze« erstreckt sich auch auf Vermehrungsmaterial
im allgemeinen und schließt beispielsweise Saatgut, Zwiebeln und Knollen ein. Der in dieser Beschreibung
verwendete Ausdruck »Boden« schließt Erde, Humus, Kompost und andere Substrate, in
welchen gegen Nematodenbefall empfindliche Pflanzen gezogen werden können, ein.
Herstellung von l,3,5-Tricyan-3-(4'-cyanphenyl)-pentan (Verbindung 2)
Der Versuch wurde wiederholt, jedoch unter Ver-ί wendung von p-Cyanphenylcyanid an Stelle des
Meta-isomeren. Das erhaltene Produkt war l,3,5-Tricyan-3-(4'-cyanphenyl)-pentan, welches aus
Äthanol als farbloses festes Produkt mit dem Schmelzpunkt 131 bis 132° C umkristallisiert wurde.
Eine Anzahl weiterer Derivate von 1,3,5-Tricyan-3-phenylpentan
wurden nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt, wobei jedoch
in jedem Fall an Stelle des m-Cyanbenzylcyanids das entsprechend substituierte Benzylcyanid verwendet
wurde. Es wird angenommen, daß diese weiteren, unten in Tabelle I als Verbindung 3 bis 8 aufgeführten
Derivate alle eine Konstitution entsprechend der allgemeinen Formel
CH2-CH2-CN
3:
R-C-CN
CH2 — CH2 — CN
1 3
worin R ein substituierter Phenylrest ist, haben, und sie sind in der Tabelle I mit Bezug auf die obige allgemeine
Formel durch Angabe der Art der Gruppe R der Formel bezeichnet.
Ver-,ι. bindung
3
4
5
6
7
8
4
5
6
7
8
2'-Bromphenyl .
2'-Methylphenyl
2'-Nitrophenyl .,
3'-Nitrophenyl ..
4'-Fluorphenyl ..
3'-Fluorphenyl ..
2'-Methylphenyl
2'-Nitrophenyl .,
3'-Nitrophenyl ..
4'-Fluorphenyl ..
3'-Fluorphenyl ..
Schmelzpunkt (0C)
Öl Öl
130 bis 132
164 108 bis 109
80
Herstellung von l,3,5-Tricyan-3-(3'-cyanphenyl)-pentan (Verbindung 1)
1,1 Teile Acrylnitril wurden tropf weise unter Rühren zu einer Lösung von 1,4 Teilen m-Cyanbenzylcyanid
in 10 Teilen Dioxan, welche 0,8 Teile Triton B (4O°/oiges wäßriges Benzyltrimethylammoniumhydroxyd)
enthielten, gegeben, wobei die Temperatur, soweit erforderlich durch Außenkühlung
unterhalb 40° C gehalten wurde. Nachdem die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur weitere
IVa Stunden gerührt worden war, wurde sie in
Teile Äthanol gegossen, und bei Wasserzusatz schied sich ein Öl ab, welches schließlich fest wurde.
Umkristallisation des festen Produkts aus Äthanol ergab so l,3,5-Tricyan-3-(3'-cyanphenyl)-pentan als
farbloses festes Produkt mit dem Schmelzpunkt 113 bis 116° C.
Für das Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Dieses Beispiel beschreibt wäßrige Mischungen, welche als wirksamen Bestandteil 1,3,5-Tricyan-3-phenylpentan
enthalten und zur Verwendung als Blattsprühmittel gegen Wurzelknotennematoden, die
Tomatenpflanzen befallen haben, geeignet sind.
Es wurden drei wäßrige nematocide Mischungen hergestellt, die 1,0,0,5 bzw. 0,25% des 1,3,5-Tricyan-3-phenylpentans
als wirksamen Bestandteil enthielten, indem jeweils 0,2, 0,1 und 0,05 g des wirksamen
Bestandteils in 1 ecm Benzol, welches 5 Gewichtsprozent eines Emulgierungsmittels enthielt, aufgelöst
wurden und die erhaltene Lösung mit genügend Wasser gemischt wurde, um eine Emulsion von
ecm Volumen zu ergeben.
Beispiele 2 bis 7
Weitere wäßrige nematocide Mischungen mit einem Gehalt an substituierten 1,3,5-Tricyan-3-phenylpentanen
als wirksamen Bestandteilen wurden nach dem im Beispiel 1 bezüglich 1,3,5-Tricyan-
3-phenylpentan beschriebenen Verfahren hergestellt, außer daß in einigen Fällen an Stelle von Benzol
Äthylendichlorid als Lösungsmittel für den wirksamen Bestandteil verwendet wurde und in einigen
Fällen keine Mischung mit einer Konzentration von I5O10Zo hergestellt wurden. Einzelheiten dieser weiteren
Mischungen sind unten in Tabelle II angegeben.
1 = Pflanze tot.
2 = Pflanze lebendig, aber nur unbedeutendes
Wurzelwachstum.
3 = Wurzelwachstum schlecht bis mäßig.
4 = Wurzelwachstum gut, obgleich die Pflanze
leichte phytotoxische Symptome zeigt.
5 = Pflanzenzustand so gut wie oder besser als
bei den Kontrollpflanzen.
Wirksamer Bestandteil
l,3,5-Tricyan-3-(3'-chlorphenyl)-pentan
l,3,5-Tricyan-3-(4'-chlorphenyl)-pentan
Verbindung 2
Verbindung 2
Verbindung 1
l,3,5-Tricyan-3-(2'-chlorphenyl)-pentan
IO
Lösungsmittel
Benzol
Benzol Benzol Äthylendichlorid Äthylendichlorid
Benzol
In den Tabellen III und IV bedeuten die Buchstaben A, B und C jeweils Konzentrationen von 1,0,
0,5 und 0,25 0Zo an wirksamem Bestandteil, und die
wirksamen Bestandteile der untersuchten Mischungen sind bezeichnet durch die Substituenten in der
Phenylgruppe des Moleküls.
Tabelle III
Auftreten von Wurzelknoten
Auftreten von Wurzelknoten
Die wäßrigen Mischungen der Beispiele 1 bis 7 wurden jede auf nematocide Wirksamkeit wie folgt
geprüft: Jede der Mischungen wurde mittels einer Spritzpistole von Hand auf die oberen und unteren
Blattoberflächen von drei Tomatenpflanzen in Topfen, die auf einem sich drehenden Drehtisch standen, gesprüht.
Der Sprühstrahl wurde unter einem Druck von 1,75 kgZcm2 auf eine Entfernung von 0,91 m von
den zu besprühenden Blättern abgegeben, wobei die die Tomatenpflanzen enthaltenden Töpfe bedeckt
waren, um zu verhindern, daß irgendein Teil des Sprühstrahls auf den Boden in den Topfen fiel.
3 Tage nach dem Sprühen wurde der Boden in den Topfen um die Wurzeln herum mit einer Suspension
von 24 Stunden alten Wurzelknotennematodenlarven Meloidogyne incognita geimpft, so daß in jeden der
Töpfe ungefähr 500 bis 600 Larven gegeben wurden. 14 Tage nach dieser Impfung wurden die Wurzeln
jeder der drei Tomatenpflanzen von Erde freigewaschen, und die an den Wurzeln dieser Pflanzen
befindliche Zahl von Knoten wurde festgestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben, wobei
die Wurzelknotenmaßzahlen sich auf die Anzahl gezählter Knoten an den Wurzeln der besprühten
Pflanzen im Vergleich mit deren Zahl an den Wurzein nicht besprühter Kontrollpflanzen beziehen und
die folgende Bedeutung haben:
1 = Knoten ebenso zahlreich oder zahlreicher
als bei der Kontrolle.
2 = Etwas Verminderung im Vergleich mit der
Kontrolle.
3 = Verminderung auf 25 bis 500Zo der Kontrolle.
4 = Wenige Knoten für die Größe der Wurzel.
5 = Keine Knoten.
Tabelle IV erläutert den allgemeinen Zustand der besprühten Pflanzen im Vergleich mit den Kontrollpflanzen
zur Zeit der Untersuchung der Wurzeln zur Feststellung der Anzahl Wurzelknoten. Die Wurzelmaßzahlen
in Tabelle IV haben die folgenden Bedeutungen:
55
Mischung des Beispiels |
Konzen tration |
Anzahl von Parallel pflanzen |
Anzahl der Pflanzen mit Wurzelknoten maßzahlen 5 4 3 2 1 |
(Phenyl) j 2 ί (3'-Chlor- I phenyl) [ 3 ί (4'-Ch]Or- \ phenyl) [ j (4'-Cyanphenyl) j 5 ί (4'-Cyanphenyl) \ 6 ί (3'-Cyanphenyl) j 7 ί (2'-GhIOT- I phenyl) [ |
A B C A B C A B C A B C B C A B C A B C |
3 3 3 6 6 6 6 6 6 3 3 3 2 2 2 2 2 2 2 2 |
3 — — — — 2 1 12 4 _ _ _ _ 6 - - - - 4 _ _ _ _ '6 3 3 - 1 2 _ 2 — — — — 2 — — — — 2 — — — - 1 1 _ _ 2 — - 11 1 1 - — - - 1 1 |
TabeUeIV
Wurzelzustand
Wurzelzustand
Konzen | Anzahl | Anzahl der Pflanzen | |
Mischung | tration | von | mit Wurzelknoten |
des Beispiels | Parallel | maßzahlen | |
A | pflanzen | 5 4 3 2 1 | |
(Phenyl) j | B C |
3 | 3 - _ - - |
2 ί | A | OJ OJ | 3 3 |
(3'-Chlor- I | B | 6 | 6 |
phenyl) [ | C | 6 | 6 |
3 ί | A | 6 | 6 |
(4'-CUoT- | B | 6 | 6 |
phenyl) [ | C | 6 | 6 - - - - |
A ί | A | 6 | 6 - - - - |
4 J (4'-Cyanphenyl) j |
B C |
3 | 3 |
co co | 3 _ _ _ _ 3 |
Tabelle IV | Mischung | Konzen | (Fortsetzung) | Anzahl der Pflanzen | maßzahlen |
des Beispiels | tration | Anzahl | mit Wurzelknoten- | 4 3 2 1 | |
von | |||||
5 r | B | Parallel | 5 | - - - - | |
(4'-Cyanphenyl) \ | C | pflanzen | 2 | 2 - — — | |
f. | A | 2 | 2 | 11 2 |
|
6 J (3'-Cyanphenyl) | |
B C |
2 | „ | 2 | |
7 ί | A | 2 | - | 1 | |
(2'-Chlor- \ | B | CN CN | _ _ _ _ | ||
phenyl) ( | C | 2 | 1 | ||
2 | 2 | ||||
2 | |||||
Die Ergebnisse sind in drei besonderen Tabellen aufgeführt, so daß sie zur Wertung der Wirksamkeit
direkt mit der Kontrolle verglichen werden können.
Eine Anzahl erfindungsgemäßer nematocider Mischungen wurde geprüft, indem sie in Form wäßriger
Mischungen auf den wachsende Tomatenpflanzen umgebenden Boden aufgebracht wurden. Jede
der geprüften Verbindungen wurde zuerst in die Form einer wäßrigen Mischung gebracht, indem
0,1 g der Verbindung in einer kleinen Menge eines nicht phytotoxischen organischen Lösungsmittels,
wie Aceton oder Diacetonylalkohol, gelöst und die erhaltene Mischung mit ungefähr 75 ecm Wasser gemischt
wurde. Die verwendete organische Lösung hatte einen Gehalt von 5 Gewichtsprozent an einem
Emulgierungsmittel.
Es wurden ähnliche wäßrige Mischungen jeder Verbindung, wie oben beschrieben, hergestellt, jedoch
unter Verwendung von 0,05 bzw. 0,025 g an Stelle der 0,1 g der Verbindung. Jede der wäßrigen Mischungen
wurde dann wie folgt geprüft:
Junge Tomatenpflanzen wurden in Töpfe umgepflanzt, welche einen mit Wurzelknotennematoden
Meloidogyne incognita schwer infizierten Boden enthielten, und das Gesamtbodengewicht in jedem Topf
betrug 500 g. Jede der 75 ecm wäßrigen Mischungen wurde dann auf den eine umgepflanzte Tomatenpflanze
umgebenden Boden gegossen. Der ganze Versuch wurde doppelt durchgeführt.
Als Kontrolle wurden zwei der umgepflanzten Tomatenpflanzen jeweils mit einer wäßrigen Mischung
ähnlich der oben beschriebenen, jedoch ohne einen Gehalt an !,S^-Tricyan-S-phenylpentanverbindung
als wirksamem Bestandteil gewässert.
22 Tage nach dem Aufbringen der wäßrigen Mischungen auf die Töpfe wurden die Tomatenpflanzen
herausgenommen, ihre Wurzeln frei von Erde gewaschen und die Anzahl der an den Wurzeln jeder
Pflanze befindlichen Knoten gezählt. Die erhaltenen Ergebnisse sind unten in den Tabellen V, VI und
VII angegeben, worin die mittlere Knotenzahl pro Pflanze aufgeführt ist. Diese Zahlen wurden durch
Halbieren der Gesamtanzahl von Knoten erhalten, die an jedem Paar von Parallelpflanzen, die mit
einer der wäßrigen Mischungen behandelt waren, gezählt wurden.
5 | Verbindung | Tabelle V | Mittlere Knotenzahl pro Pflanze |
0,005 Vo | 0,01 ·/· | 0,02% |
Kontrolle IO |
Ver bindung |
1442,5 | 0 13,0 85,5 1,0 nicht geprüft |
0 0 0 0 126,0 |
0 0 nicht geprüft 0 17,5 |
|
8 7 4 |
||||||
3'-Bromphenyl .. 3'-Fluorphenyl .. 15 4'-Fruorphenyl .. 2'-Methylphenyl 4'-Methylphenyl ao |
||||||
Verbindung | Mittlere Knotenzahl pro Pflanze |
0,005 °/o | 0,01 »/0 | 0,02»/» |
Kontrolle | 862 | 0 25,0 287,0 |
0 1,5 134,5 |
0 0 132,5 |
3'-Chlorphenyl 2'-Chlorphenyl 4'-Nitrophenyl |
Verbindung | Tabelle VII | 0,005 «/0 | 0,01 »/0 | 0,02·/» | |
Kontrolle | 25,5 202,0 |
0 127,0 |
0 23,0 |
||
40 | 4'-Bromphenyl 3'-Methylphenyl .. |
||||
Mittlere Knotenzahl pro Pflanze |
|||||
2020,5 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Nematocide Mischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der FormelCH2-CH8-CN55C-CNCH2-CH2-CNworin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitrogruppe ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cyangruppe ist.409 507/417 1.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4882/60A GB965083A (en) | 1960-02-11 | 1960-02-11 | Nematicidal compositions and novel compounds for use therein |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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-
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