AT299244B - Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen OrganozinnverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen der allge- meinen Formel EMI1.1 worin Rein Alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe und einer der Reste X ein Halogenatom und der andere Rest X ein Wasserstoff- oder Halogenatom ist. Die Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein. Spezielle Beispiele für die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I sind Tri-n-butyl- (2-cyan-4-chlorphenoxy)-zinn, EMI1.2 Tri-n-butyl- (2-cyan-4, 6-dichlorphenoxy)-zinn, Tri-n-phenoxy)-zinn. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man entweder ein Phenol der allgemeinen Formel EMI1.3 worin X die obige Bedeutung hat, mit einer Zinnverbindung der allgemeinen Formel Y-Sn (R) g. (III) worin R die obige Bedeutung hat und Y ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe ist, oder ein Alkalimetallsalz des Phenols der allgemeinen Formel II mit der Zinnverbindung der allgemeinen Formel III, worin Y ein Chloratom ist, kondensiert. Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem Kohlenwasserstoff oder Keton, durchgeführt. Die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Biocide mit fungiciden und <Desc/Clms Page number 2> insekticiden Eigenschaften, sowie selektive Herbicide. Sie können zur Verhinderung oder Hemmung des Wachstums von verschiedenen Pilzen, Pflanzen, Insekten oder andern Schädlingen verwendet werden. Besonders wertvoll sind die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I als Fungicide. Insbesondere werden die neuen Verbindungen verschiedenen Beschichtungsmassen sowohl auf Lösungsmittelbasis als auch auf Wasserbasis einverleibt, um sie gegen Pilzbefall zu schützen. Besonders wertvoll sind die erfindungsgemäss hergestellten Organozinnverbindungen in Beschichtungsmassen, die als Bindemittel entweder ein Ölharz oder ein wasserunlösliches Polymerisat enthalten. Die neuen Organozinnverbindungen können ferner auf verschiedene Pflanzen und tierische Schädlinge aufgebracht werden, um sie zu bekämpfen und abzutöten. Die erfindungsgemäss hergestellten Organozinnverbindungen sind zwar wirksame Biocide, ihre maximale biocide Wirkung hängt jedoch von der Art der Substituenten am Benzolkem und am Zinnatom ab. Zur Bekämpfung von Schädlingen können die Organozinnverbindungen entweder auf den Ort aufgebracht werden, der von Schädlingsbefall geschützt werden soll, oder die Verbindungen können unmittet- bar auf die Organismen aufgebracht werden, deren Wachstum bekämpft oder unterdrückt werden soll. Die Organozinnverbindungen können als solche zur Bekämpfung von unerwünschten Organismen angewendet werden. Meist und vorzugsweise werden sie jedoch zusammen mit einem inerten Träger eingesetzt, der die Anwendung dosierter Mengen der Organozinnverbindungen erleichtert und die Aufnahme durch die Organismen fördert, deren Wachstum gehemmt werden soll. Die Organozinnverbindungen können mit feinteiligen, inerten, festen Trägerstoffen, oder in Form von Lösungen oder Dispersionen in inerten organischen Lösungsmitteln, Wasser oder Gemischen inerter organischer Lösungsmittel mit Wasser oder als Öl-in-Wasser-Emulsionen eingesetzt werden. Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie einzuschränken. EMI2.1 setzt. Die erhaltene Lösung wird bei 25 bis 300C langsam mit 32, 4 g (0, 1 Mol) Tri-n-butylzinnchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 h lang unter Rückfluss erhitzt, danach abkühlen gelassen und filtriert. Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand in 300 ml Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird dreimal mit jeweils 150 ml Wasser gewaschen und anschliessend unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 45,7 g (95, 8% derTheorie) Tri-n-butyl-2- (2-cyan-4, 6-dichlorphenoxy)- zinn als gelbe kristalline Masse erhalten. Das Produkt enthält 15, 78% Chlor und 24, 37% Zinn. Der theo- retische Gehalt an Chlor bzw. Zinn beträgt 14,87 bzw. 24, 9%. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R ein Alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe und einer der Reste X ein Halogen- EMI2.3 dass man entweder ein Phenol der allgemeinen Formel EMI2.4 worin X die obige Bedeutung hat, mit einer Zinnverbindung der allgemeinen Formel Y-Sn (R) g, (III) <Desc/Clms Page number 3> worin R die obige Bedeutung hat und Y ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe ist, oder ein Alkalimetallsalz des Phenols der allgemeinen Formel II mit der Zinnverbindung der allgemeinen Formel III, worin Y ein Chloratom ist, kondensiert.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in EMI3.1
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