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Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von Pilzschädlingen.
In der brit. Patentschrift Nr. 1, 185, 039 werden Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel
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stituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt.
In dieser brit. Patentschrift Nr. 1, 185, 039 werden somit bestimmte Sulfonylesterderivate von Pyrimidinen beschrieben. Es wird jedoch nur ein einziger Sulfamylester spezifisch angegeben, welcher die Formel
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aufweist.
Diese Verbindung fällt nicht in die enge Gruppe der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen und besitzt nicht deren Art oder Ausmass der fungiziden Wirksamkeit gegen pulverförmigen Mehltau.
In der brit. Patentschrift Nr. 1, 182, 584 werden fungizid wirksame Pyrimidinderivate beschrieben, welche dadurch charakterisiert sind, dass sie eine 6-Hydroxygruppe (oder eine 6-Mercaptogruppe) und eine 2-Aminogruppe an dem Pyrimidinring aufweisen. Diese Pyrimidinderivate sind hoch wirksame Fungizide.
Keine der in den beiden obigen britischen Patentschriften, welche den der Erfindung am nächsten liegenden Stand der Technik darstellen, spezifisch angegebenen Verbindungen besitzt jedoch einen so hohen Grad an Aktivität gegen alle pulverförmigen Mehltauarten und insbesondere gegen pulverförmigen Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), wie ihn die erfindungsgemäss zu verwendende Gruppe von Verbindungen aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass eine kleine Gruppe von Pyrimidinen, von welchen nur einige in die grosse, in der brit. Patentschrift Nr. 1, 185, 039 definierte Gruppe fallen, dort jedoch nicht spezifisch beschrieben werden, Fungizide mit einem besonders breiten Spektrum darstellen und einen hohen Grad an Wirksamkeit gegen pulverförmigen Mehltau, insbesondere gegen pulverförmigen Mehltau von Apfelbäumen (Podosphaera leucotricha), aufweisen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von neuen Pyrimidinsulfamat-derivaten der allgemeinen Formel
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und RPyrimidinsulfamat-derivat der allgemeinen Formel (in) oder ein Salz hievon enthält, zur Bekämpfung von Pil zs chädlingen.
Unter "Niederalkyl", "Niederalkynyl" und "Niederalkenyl" sind Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Eine solche Gruppe kann gerad- oder verzweigtkettig sein oder eine cyclische Alkylgruppe darstellen.
Geeignete Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, und diese können normale, iso- oder tertiäre Gruppen sein. Geeignete Alkenyl- und Alkynylgruppen sind beispielsweise Allyl, Butenyl und Propargyl.
Bevorzugte Alkyl- und Alkenylgruppen sind jedoch solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw. 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei Alkylgruppen bevorzugt werden.
Wenn R undR bzw. R und R zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden, so kann jeder dieser heterocyclischen Ringe, substituiert oder unsubstituiert, beispielsweise
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Pyrazol, Imidazol, Pyrimidin, Indol, Pyrazin, Chinoxolin und Morpholin sein. Bevorzugte heterocyclische Gruppen sind jedoch monocyclische Ringe mit 5,6 oder 7 Ringatomen, wobei als Substituenten an diesen Ringen beispielsweise Alkylgruppen, z. B. Methylgruppen, bevorzugt werden.
Gemäss einer bevorzugtenAusführungsform der Erfindung betrifft diese die Verwendung von neuen Pyrimidinsulfamat-derivaten der allgemeinen Formel
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in welcher R under Wasserstoff oder Niederalkylgruppen bedeuten, jedoch nicht beide für Wasserstoff stehen, oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden ;
R3 und R4 Niederalkyl sind ; und R undR Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen monocyclischen, 5-, 6- oder 7gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls substituiert ist, bilden ; oder einem Salz hievon oder einer Masse, die als wirksamen Bestandteil eine solche Verbindung oder ein Salz hievon enthält, zur Bekämpfung von Pilzschädlingen.
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rol-, Piperidin-, Morpholin-, Piperazin- oder Azepinring, der gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, bilden.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung von neuen Pyrimidin-sulfamat-derivaten der allgemeinen Formel
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in welcher R1 und R Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Allyl bedeuten, jedoch nicht beide für Wasserstoff stehen, und R5 und R6 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl darstellen oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Morpholin-, Piperidin-, Piperazin- oder Azepinring, der gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, bilden, oder einem Salz hievon oder einer Masse, die als wirksamen Bestandteil eine solche Verbindung oder ein Salz hievon enthält, zur Bekämpfung von Pilzschädlingen.
Bei manchen Ausführungsformen der Erfindung wird bevorzugt, dass R5 und R6 Niederalkylgruppen, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, darstellen. In manchen Versuchen zeigen diese Verbindungen, 1. zw. insbesondere jene, in welchen R und R auch Niederalkylgruppen sind, einen etwas höheren Grad an fungizider Wirksamkeit.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung von neuen Pyrimidinsulfamatestern der allgemeinen Formel
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Für die in Tabelle 1 als "Öle" bezeichneten Verbindungen wurden Elementaranalysen durchgeführt. Es wurden die folgenden Resultate gefunden :
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Ber. <SEP> Gef.
<tb>
C <SEP> H <SEP> N <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP>
<tb> 1 <SEP> 49, <SEP> 35 <SEP> 7, <SEP> 59 <SEP> 17, <SEP> 73 <SEP> 49, <SEP> 18 <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> 17, <SEP> 82 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 53, <SEP> 92 <SEP> 7, <SEP> 86 <SEP> 15, <SEP> 73 <SEP> 53, <SEP> 94 <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> 15, <SEP> 10 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 52, <SEP> 3 <SEP> 8, <SEP> 14 <SEP> 16, <SEP> 28 <SEP> 52, <SEP> 44 <SEP> 7,97 <SEP> 16, <SEP> 11 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 49, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 17, <SEP> 7 <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 37 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 54, <SEP> 5 <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> 15, <SEP> 06 <SEP> 55, <SEP> 02 <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 19 <SEP> 55, <SEP> 1 <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> 15, <SEP> 14 <SEP> 53, <SEP> 9 <SEP> 7, <SEP> 92 <SEP> 13, <SEP> 92 <SEP>
<tb> 22 <SEP> 53, <SEP> 60 <SEP> 8, <SEP> 38 <SEP> 15, <SEP> 64 <SEP> 53, <SEP> 52 <SEP> 8,
<SEP> 41 <SEP> 15, <SEP> 89 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 50, <SEP> 30 <SEP> 7, <SEP> 26 <SEP> 15, <SEP> 64 <SEP> 51, <SEP> 10 <SEP> 7, <SEP> 34 <SEP> 16, <SEP> 00 <SEP>
<tb> 24 <SEP> 50, <SEP> 93 <SEP> 7, <SEP> 88 <SEP> 16, <SEP> 98 <SEP> 50, <SEP> 88 <SEP> 7, <SEP> 69 <SEP> 16, <SEP> 70 <SEP>
<tb> 3
<tb> 4 <SEP> 50, <SEP> 30 <SEP> 7, <SEP> 26 <SEP> 15, <SEP> 64 <SEP> 49, <SEP> 95 <SEP> 7, <SEP> 41 <SEP> 15, <SEP> 25 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 57, <SEP> 00 <SEP> 9, <SEP> 00 <SEP> 14, <SEP> 00 <SEP> 56, <SEP> 35 <SEP> 8,91 <SEP> 13, <SEP> 57 <SEP>
<tb> 13
<tb> 14 <SEP> 57, <SEP> 00 <SEP> 9, <SEP> 00 <SEP> 14, <SEP> 00 <SEP> 56, <SEP> 92 <SEP> 9, <SEP> 30 <SEP> 13, <SEP> 61 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 54, <SEP> 80 <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> 15, <SEP> 06 <SEP> 54, <SEP> 94 <SEP> 8, <SEP> 59 <SEP> 14, <SEP> 62 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 51, <SEP> 20 <SEP> 7, <SEP> 37 <SEP> 17, <SEP> 06 <SEP> 50, <SEP> 60 <SEP> 7,
<SEP> 08 <SEP> 16, <SEP> 99 <SEP>
<tb> 26 <SEP> 49, <SEP> 98 <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> 17, <SEP> 93 <SEP> 49, <SEP> 34 <SEP> 6, <SEP> 29 <SEP> 17, <SEP> 59 <SEP>
<tb> 27 <SEP> 50, <SEP> 30 <SEP> 5, <SEP> 84 <SEP> 18, <SEP> 05 <SEP> 49, <SEP> 14 <SEP> 5, <SEP> 57 <SEP> 17, <SEP> 95 <SEP>
<tb>
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Es wird darauf hingewiesen, dass die 4- und 6-Stellungen äquivalent sind.
Die Pyrimidinderivate, welche zur Bekämpfung von Pilzschädlingen verwendet werden und welche neue Verbindungen darstellen, können hergestellt werden, indem man das entsprechende 6-Hydroxypyrimidin mit dem entsprechenden Sulfamoyiohlorid umsetzt. Das 6-Hydroxy-pyrimidin kann nach jedem der in der Literatur und in der brit. Patentschrift Nr. 1, 182, 584 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Das 6-Hydroxypyrimidin wird mit Alkalimetallhydroxyd, beispielsweise Natriumhydroxyd, in einer organischen Flüssigkeit, beispielsweise Toluol, Benzol, Xylol oder Äthylacetat, behandelt und das Wasser wird entfernt, indem die Mischung unter Rückflusskühlung erhitzt wird.
Wenn auf diese Weise das Natriumsalz des Pyrimidins gebildet wird, wird das Sulfamoylchlorid hinzugefügt und das Erhitzen unter Rückflusskühlung wird fortgesetzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mit Ätznatron, beispielsweise mit 10%igem NaOH, zur Entfernung von unverändertem 6-Hydroxypyrimidin extrahiert und sodann mit Wasser gewaschen, bis neutrale Waschwässer (gegen Lackmus) erhalten werden. Falls erforderlich, bzw. falls gewünscht, kann sodann eine Umkristallisation oder ein anderes Reinigungsverfahren durchgeführt werden.
Als Alternative zu dem obigen Verfahren kann das 6-Hydroxypyrimidin mit Alkalimetall oder Natriummethoxyd oder-äthoxyd in Methanol oder Äthanol umgesetzt werden, worauf der als Lösungsmittel verwendete Alkohol entfernt wird und das Sulfamoylehlorid hinzugefügt wird. Sodann wird die Umsetzung wie oben beschrieben fortgesetzt.
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Vorzugsweise werden molare Anteile der Reaktionskomponenten verwendet.
Geeignete Salze der Pyrimidinderivate, die zur Bekämpfung von Pilzschädlingen verwendet werden kön- nen, sind beispielsweise die Hydrochloride. Zu andern Salzen gehören beispielsweise die Salze der Pyrimi- dinderivate mit organischen Säuren, beispielsweise die Acetate, Pikrate u. dgl. Diese Salze können leicht in üblicher Weise hergestellt werden, indem die entsprechende Säure zu dem Pyrimidinsulfamat hinzugefügt wird.
Die zur Bekämpfung von Pilzschädlingen verwendeten Verbindungen sind insbesondere gegen die folgen- den Krankheiten wirksam :
Sphaerotheca fuliginea (pulverförmiger Mehltau) auf Gurken,
Podosphaera leucotricha (pulverförmiger Mehltau) auf Äpfeln,
Uncinula necator (pulverförmiger Mehltau) auf Wein,
Erysiphe graminis (pulverförmiger Mehltau) auf Gerste,
Erysiphe graminis (pulverförmiger Mehltau) auf Weizen.
Die Verbindungen können als solche zum Zwecke der Pilzbekämpfung verwendet werden ; es ist jedoch zweckmässiger, sie für diesen Anwendungszweck zu fungiziden Massen zu verarbeiten.
Die oben beschriebenen Pyrimidinsulfamat-derivate und die jene enthaltenden Massen können zur Be- kämpfung von Pflanzenpilzen und zur Behandlung von Pflanzen oder Samen auf vielerlei Weise verwendet werden. So können sie beispielsweise zubereitet oder unzubereitet direkt auf das Blätterwerk einer Pflanze, welche infiziert ist oder voraussichtlich infiziert werden wird, aufgebracht werden. Sie können auch auf Bü- sche und Bäume, auf Samen oder auf andere Fortpflanzungsteile von Pflanzen, oder auf die Erde oder auf andere Medien, in welchen die Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufge- bracht werden. Sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder in Form einer Creme- oder Pastenzubereitung auf- gebracht werden.
Das Aufbringen kann auf jeden Teil der Pflanze, des Busches oder des Baumes, beispiels- weise auf das Blätterwerk, die Stämme, die Zweige oder Wurzeln erfolgen. Alle diese Arten des Aufbrin- gens fallen unter die Bezeichnung "behandeln", wie sie hier verwendet wird, und der Ausdruck"Pflanze" umfasst Sämlinge, Büsche und Bäume. Ferner erhellt aus dem Obigen, dass die erfindungsgemässe Verwendung vorbeugende, schützende, prophylaktische sowie ausrottende Behandlung umfasst.
Die oben beschriebenen Pyrimidinderivate werden vorzugsweise in Form von fungiziden Massen verwendet, und diese Massen können für ackerbauliche und gartenbauliche Zwecke verwendet werden. Die in jedem Falle verwendete Art der Masse hängt von dem jeweiligen Zweck ab, für welchen sie verwendet werden soll.
Die fungiziden Massen können in der Form von staubförmigen Pulver oder in Form von Körnchen vorliegen, in welchen der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger gemischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger können beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverförmige Magnesia, Fullererde, Gips, Hewitt-Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde sein. Massen zur Behandlung von Samen können beispielsweise ein Mittel enthalten, welches die Haftung der Masse an den Samen unterstützt, wie beispielsweise ein Mineralöl.
Die Massen können auch in der Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnchen vorliegen, welche zusätzlich zu dem aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körnchen in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körnchen können Füllstoffe, Suspendiermittel u. dgl. enthalten. Die wässerigen Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem der aktive Bestandteil oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, welches ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält, worauf die so erhaltene Mischung zu Wasser hinzugefügt wird, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.
Die Massen, die in Form von Sprays verwendet werden sollen, können auch in der Form von Aerosolen vorliegen, in welchen die Zubereitung in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels, wie beispielsweise Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan, gehalten wird.
Durch Einarbeitung von geeigneten Additiven, beispielsweise zur Verbesserung der Verteilung, der Haftfestigkeit und der Regenfestigkeit auf den behandelten Oberflächen können die verschiedenen Massen für die verschiedenen Zwecke, für welche sie bestimmt sind, besser geeignet gemacht werden.
Die Pyrimidinderivate können zweckmässigerweise auch zubereitet werden, indem ihnen Düngemittel beigemischt werden. Eine bevorzugte Zusammensetzung dieser Art besteht aus Körnchen von Düngemittelmaterial, in welches ein Pyrimidinderivat eingearbeitet wurde, indem es beispielsweise mit diesem überzogen wurde. Ein Düngemittelmaterial kann beispielsweise aus stickstoff- oder phosphathaltigen Substanzen bestehen.
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Die fungiziden Massen können auch in der Form von flüssigen Präparaten vorliegen, die in Form von Bädern oder Sprays verwendet werden sollen, welche im allgemeinen wässerige Dispersionen oder Emulsionen darstellen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart von einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder Suspendiermitteln enthalten.
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können dem kationaktiven, anionaktiven oder nichtionogenen Typ angehören. Geeignete Mittel vom kationaktiven Typ sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethyl-ammoniumbromid. Geeignete Mittel vom anionaktiven Typ enthalten beispielsweise Seifen, Salze von aliphatischen Monoester der Schwefelsäure, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, beispielsweise Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat, und eine Mischung der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropyl-naphthalinsulfonsäuren. Geeignete Mittel vom nichtionogenen Typ sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettsäurealkoholen wie beispielsweise Oleylalkohol oder Cetylalkohol,
oder mit Alkylphenolen wie beispielsweise Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nichtionogene Mittel sind die Partialester, welche sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Partialester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose, und die Pflanzengummi, beispielsweise Akaziengummi und Tragacanth- gummi.
Die Massen, welche in der Form von wässerigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in der Form eines Konzentrats, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthält, geliefert, wobei dieses Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden muss. Von diesen Konzentraten wird häufig verlangt, dass sie eine Lagerung über längere Zeiträume aushalten und dass sie nach der Lagerung mit Wasser verdünnbar sind, wobei wässerige Präparate hergestellt werden sollten, welche ausreichend lange homogen bleiben, so dass sie mittels herkömmlicher Sprühvorrichtungen aufgebracht werden können.
Die Konzentrate können zweckmässigerweise etwa 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile und allgemein etwa 25 bis 60 Gen.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalten. Wenn sie unter Bildung von wässerigen Präparaten verdünnt werden, können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden sollen, enthalten, jedoch kann ein wässeriges Präparat, das 0, 001 bis 0,01 Gew. -% bis etwa 10 Gew.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthält, verwendet werden.
Es ist selbstverständlich, dass die biologisch aktiven Massen zusätzlich zu einem Pyrimidinderivat eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Wirksamkeit enthalten können. Sie können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel, beispielsweise Epoxyde, z. B. Epichlorhydrin, umfassen.
Die zur Bekämpfung von Pilzschädlingen verwendeten neuen Pyrimidinsulfamat-derivate können nach den folgenden Vorschriften hergestellt werden.
Vorschrift 1 :
Herstellung von 5-n-Butyl-2-dimethylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl-l-pyrrolidinsulfonat der allgemeinen Formel
EMI7.1
(Verbindung Nr. 3 der Tabelle 1) Zu. einer Lösung von Natriumäthoxyd, welche durch Lösen von 43, 3 g Natrium in 1340 ml Äthanol hergestellt wurde, werden 392, 1 g 5-n-Bu. tyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin hinzugefügt. Sodann wird das Äthanol abdestilliert und durch trockenes Äthylacetat ersetzt, von welchem ein Teil abdestilliert wird, um die letzten Spuren Äthanol zu entfernen.
Zu der erhaltenen Mischung gibt man 300 g 1-Pyr-
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und Abfiltrieren des unlöslichen Anteils wird das Filtrat mit 5% iger Natriumhydroxydiosung und sodann mit Wasser gewaschen, bis neutrale Waschwässer erhalten werden.
Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird die flüchtige Fraktion durch Eindampfen unter vermindertem Druck entfernt, wobei die letzten Losungsmittelspuren durch Erhitzen unter Hochvakuum
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auf 80 C beseitigt werden. Das zurückbleibende, nicht destillierbare Öl besteht aus 5-n-Butyl-2-dimethyl- amlno-o-methyl-4-pyrimldmyl-l-pyrrolldlnaulfonat.
Die Verbindungen Nr. 2, 4,9, 10,11, 12,17, 19,20, 21 und 23 werden in analoger Weise unter Ver- wendung der entsprechenden Reaktionskomponenten hergestellt. v Vorschrift 2 :
Nach einem der Vorschrift 1 ähnlichen Verfahren, jedoch unter Verwendung der entsprechenden Reak- tionskomponenten, erhält man auch 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl-1-pyrrolidinsulfonat der allgemeinen Formel
EMI8.1
(Verbindung Nr. 5 der Tabelle 1)
Vorschrift 3 :
Nach einem ähnlichen Verfahren, wie in Vorschrift 1 beschrieben, wobei jedoch die Reaktionskomponen- ten und ebenso Toluol zur Unterstützung der Entfernung der letzten Äthanolspuren vor Zugabe des Äthylace- tats verwendet werden, erhält man 5-n-Butyl-2-n-propylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl-1-pyrrolidinsulfonat der Formel
EMI8.2
(Verbindung Nr. 11 der Tabelle 1) Vorschrift 4 : Herstellung der Verbindung der Formel
EMI8.3
(Verbindung Nr. 14 der Tabelle 1)
EMI8.4
tyl-6-hydroxy-pyrimidin hinzufügt und lösen lässt. Sodann wird die Lösung zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Feststoff wird in Benzol suspendiert, und 8, 48 g (0, 05m) 1-Pyrrolidinsulfonylchlorid werden hinzugefügt.
Sodann wird die Mischung 2 1/2 hunter Rückflusskühlung erhitzt, abkühlen gelassen und filtriert. Das Filtrat wird sodann mit Wasser, 10%iger Natriumhydroxydlösung und wieder mit Wasser portionenweise gewaschen, bis die Waschwässer eine neutrale Reaktion zeigen. Das Produkt wird nun über Magnesiumsulfat getrocknet, das Magnesiumsulfat wird abfiltriert und die Lösung wird zur Trockne eingedampft. Die Ausbeute des Produkts beträgt 10, 79 g (58, 6%), Fp. 88 C.
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Vorschrift 5 : Herstellung der Verbindung der Formel
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(Verbindung Nr. 15 der Tabelle 1) 32, 1 g (0,11m) 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin und 4, 0 g (0, 1m) Natriumhydroxyd werden in 300 ml Toluol gemischt, und die Mischung wird unter Rückflusskühlung erhitzt, um das Wasser, das sich während der Herstellung des Natriumsalzes des 6-Hydroxypyrimidins gebildet hat, zu entfernen.
14, 35 g (0, lm) Dimethylsulfamoylchlorid in 40 ml Toluol werden hinzugefügt, und die ganze Mischung wird
3 1/2 hunter Rückflusskühlung erhitzt und sodann gekühlt. Die Lösung wird dreimal mit 200 ml einer 10%igen
Natriumhydroxydlösung und sodann zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen. Nun wird die Lösung über was- serfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Toluol wird abdestilliert, wobei man ein dunkelbraunes Öl in einer Ausbeute von 22, 15 g (70%) erhält, Brechungsindex nid = 1,5146.
Die Verbindungen Nr. l, 7, 8, 14,15, 16,18, 22 und 24 in Tabelle 1 werden in genau der gleichen Weise unter Verwendung des entsprechenden substituierten Pyrimidins und des entsprechend substituierten Sulf- amoylchlorids hergestellt.
Fungizide Massen, welche die neuen Pyrimidinsulfamat-derivate als fungizid wirksamen Bestandteil enthalten, können folgendermassen hergestellt werden.
Beispiel1 :EswirdeinemulgierbaresKonzentrathergestellt,indemdieuntenangegenbenenBestand- teile in den angegebenen Verhältnissen gemischt werden und die Mischung gerührt wird, bis alle Bestand- teile gelöst sind.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 1 <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 10%
<tb> Äthylendichlorid <SEP> 40%
<tb> Calcium-dodecylbenzolsulfonat <SEP> 5%
<tb> 11 <SEP> Lubrol" <SEP> L <SEP> 10% <SEP>
<tb> "Aromasol" <SEP> H <SEP> 35%
<tb>
Beispiel 2 : Es wird eine Zusammensetzung in der Form von in einer Flüssigkeit, z. B. Wasser, leicht dispergierbaren Körnchen hergestellt, indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser gemahlen werden, worauf das Natriumacetat zugemischt wird. Die erhaltene Mischung wird getrocknet und durch ein britisches Standardsieb, Nr. 44-100, gesiebt, wobei man die gewünschte Korngrösse erhält.
EMI9.3
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 15 <SEP> 50% <SEP>
<tb> "Dispersol" <SEP> T <SEP> 25% <SEP>
<tb> "Lubrol" <SEP> APN <SEP> 5 <SEP> 1,5%
<tb> Natriumacetat <SEP> 23, <SEP> 5% <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : Die unten angegebenen Bestandteile werden alle miteinander in den angegebenen Verhältnissen gemischt, wobei man eine pulverförmige Zubereitung erhält, die in Flüssigkeiten leicht dispergierbar ist.
EMI9.4
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> l <SEP> 45%
<tb> "Dispersol"T <SEP> 5%
<tb> "Lissapol" <SEP> NX <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP>
<tb> "Cellofas"B600 <SEP> 2%
<tb> Natriumacetat <SEP> 47, <SEP> 5% <SEP>
<tb>
Beispiel 4 : Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 15 der Tabelle 1) wird in einem Lösungsmittel gelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wird auf Körnchen von Fullererde gesprüht.
Sodann wird das Lösungsmittel unter Herstellung einer körnchenformigen Zusammensetzung abdampfen gelassen.
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 15 <SEP> 5% <SEP>
<tb> Fullererde- <SEP> oder <SEP> Kaolinkörnchen <SEP> 95%
<tb>
Beispiel 5 : Es wird eine Zusammensetzung, die zur Verwendung als Samenbehandlungsmittel geeignet ist, hergestellt, indem alle drei unten angegebenen Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen gemischt werden.
EMI10.2
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 1 <SEP> 50%
<tb> Mineralöl <SEP> 2%
<tb> Kaolin <SEP> 48%
<tb>
Beispiel 6 : Es wird ein staubförmiges Pulver hergestellt, indem der aktive Bestandteil mit Talkum n den angegebenen Verhältnissen gemischt wird.
EMI10.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 15 <SEP> 5%
<tb> Talkum <SEP> 95% <SEP>
<tb>
Beispiel 7 : Es wird eine Col-Zubereitung hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in siner Kugelmühle gemahlen und gemischt werden, worauf eine Suspension der gemahlenen Mischung mit Wasser hergestellt wird.
EMI10.4
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 15 <SEP> 40% <SEP>
<tb> "Dispersol" <SEP> 10% <SEP>
<tb> "Lubrol" <SEP> 1%
<tb> Wasser
<tb>
Beispiel 8 : Es wird eine dispergierbare Pulverzubereitung hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile miteinander gemischt werden und sodann die Mischung gemahlen wird, bis alle Bestandteile gründlich gemischt sind.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 3 <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 25%
<tb> "Aerosol"OT/B <SEP> 2%
<tb> "Dispersol" <SEP> A.c. <SEP> 5%
<tb> Kaolin <SEP> 28%
<tb> Siliciumdioxyd <SEP> 40%
<tb>
Beispiel 9 : Diese Vorschrift beschreibt die Herstellung von zwei dispergierbaren Pulverzubereitungen. In jedem Fall werden alle Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen gemischt, worauf die Mischung in einer Zerkleinerungsmühle gemahlen wird.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 8 <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 25%
<tb> "Perminal" <SEP> BX <SEP> 1% <SEP>
<tb> "Dispersol" <SEP> T <SEP> 5% <SEP>
<tb> Polyvinylpyrrolidon <SEP> 10%
<tb> Siliciumdioxyd <SEP> 25%
<tb> Kaolin <SEP> 34%
<tb>
Es wird genau die gleiche Zubereitung unter Verwendung der Verbindung Nr. 15 in der Tabelle 1 hergestellt.
Beispiel 10 : Die unten angegebenen Bestandteile werden zu einem dispergierbaren Pulver verarbeitet, indem die Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen miteinander gemischt und gemahlen werden.
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 5 <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 25%
<tb> "Aerosol"OT/B <SEP> 2%
<tb> "Dispersol" <SEP> A <SEP> 5%
<tb> Kaolin <SEP> 68%
<tb>
Es wird genau die gleiche Zubereitung unter Verwendung der Verbindung Nr. 11 der Tabelle 1 an Stelle der Verbindung Nr. 5 hergestellt.
<Desc/Clms Page number 11>
Im folgenden wird eine Erläuterung der Marken- und Handelsnamen der in den Beispielen verwendeten Zusammensetzungen oder Substanzen gegeben.
EMI11.1
<tb>
<tb>
"Lubrol" <SEP> L <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Kondensat <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Nonylphenol <SEP> mit <SEP> 13 <SEP> Molen <SEP> Äthylenoxyd.
<tb>
"Aromasol"H <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Lösungsmittelgemisch <SEP> von <SEP> Alkylbenzolen.
<tb>
"Dispersol" <SEP> T <SEP> und <SEP> AC <SEP> ist <SEP> eine <SEP> Mischung <SEP> von <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem <SEP> Kondensat <SEP> von
<tb> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure.
<tb>
"Lubrol"APN <SEP> 5 <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Kondensat <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Nonylphenol <SEP> mit <SEP> 5 <SEP> 1/2 <SEP> Molen <SEP> Naphthalinoxyd.
<tb>
"Cellofas"B <SEP> 600 <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Natriumcarboxymethyl-cellulose-Eindicker.
<tb>
"Lissapol" <SEP> NX <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Kondensat <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Nonylphenol <SEP> mit <SEP> 8 <SEP> Molen <SEP> Äthylenoxyd.
<tb>
"Aerolsol"OT/B <SEP> ist <SEP> Dioctyl-natrium-sulfosuccinat.
<tb>
"Perminal"BX <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Alkyl-naphthalin-sulfonat <SEP> (Natriumsalz).
<tb>
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher erläutert.
Beispiel 11 : Die neuen Pyrimidinsulfamat-derivate werden gegen eine Vielzahl von Blattpilzkrankheiten von Pflanzen getestet. Die verwendete Technik besteht darin, das Blätterwerk der nicht erkrankten Pflanzen mit einer Lösung der Testverbindung zu besprühen. Alle Lösungen zum Besprühen und zum Tränken enthalten 100,25, 10,5 und 1 TpM der Testverbindung. Die Pflanzen werden sodann mit den Krankheiten, die bekämpft werden sollen, infiziert, und nach Ablauf von einigen Tagen, je nach der jeweiligen Erkrankung, wird das Ausmass der Erkrankung visuell geschätzt.
Die Resultate sind in den Tabellen 2A und 2B angegeben, in welchen das Ausmass der Erkrankung in der Form einer Bewertung wie folgt angegeben wird :
EMI11.2
<tb>
<tb> Bewertungszahl <SEP> Ausmass <SEP> der <SEP> Erkrankung <SEP> in <SEP> %
<tb> 0 <SEP> 61 <SEP> bis <SEP> 100 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 26 <SEP> bis <SEP> 60
<tb> 2 <SEP> 6 <SEP> bis <SEP> 25
<tb> 3 <SEP> 0 <SEP> bis <SEP> 5
<tb>
In Tabelle 2 wird die Krankheit in der ersten Spalte angegeben, und in der zweiten Spalte ist die Zeit angeführt, welche zwischen der Infizierung der Pflanzen und der Bewertung des Ausmasses der Krankheit verstrichen ist.
Tabelle 2
EMI11.3
<tb>
<tb> Krankheit <SEP> und <SEP> Pflanze <SEP> Zeitraum <SEP> in <SEP> Tagen <SEP> Bezeichnung <SEP> der
<tb> Krankheiten <SEP> in
<tb> Tabelle <SEP> 2A
<tb> Uncinula <SEP> necator <SEP> (Wein) <SEP> 10 <SEP> A
<tb> Erysiphe <SEP> graminis
<tb> (Weizen) <SEP> B
<tb> Podosphaera <SEP> leucotricha <SEP> (Apfel) <SEP> 10 <SEP> C
<tb> Sphaerotheca <SEP> fuliginea
<tb> (Gurke) <SEP> D <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 2A
EMI12.1
<tb>
<tb> (100 <SEP> TpM)
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Bezeichnung <SEP> der <SEP> krankheit
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 9 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 11 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 13 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 15 <SEP> 2-3 <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> 1-3 <SEP> 3
<tb> 17 <SEP> 0-2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 3-3 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> 0-3 <SEP> 3
<tb> 20 <SEP> 2-3 <SEP> 3
<tb> 21 <SEP> 0-1 <SEP> 3
<tb> 22 <SEP> 2-3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 3-3
<SEP> 3
<tb> 24 <SEP> 3-3 <SEP> 3
<tb>
"-"bedeutet :nichtuntersucht
EMI12.2
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle 2B
EMI13.1
<tb>
<tb> (25,10, <SEP> 5 <SEP> und <SEP> 1 <SEP> TpM)
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Krankheiten
<tb> Nr.
<tb> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP>
<tb> Mehltau <SEP> Mehltau <SEP> Mehltau
<tb> beim <SEP> Apfel <SEP> beim <SEP> Wein <SEP> bei <SEP> der <SEP> Gurke
<tb> 9 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 11 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 2 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 25
<SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 1 <SEP>
<tb> - <SEP> - <SEP> -Dimethirimol* <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1
<tb> Ethirimol* <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> i
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 2B (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Krankheiten
<tb> Nr.
<SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP>
<tb> Mehltau <SEP> Mehltau <SEP> Mehltau
<tb> beim <SEP> Apfel <SEP> beim <SEP> Wein <SEP> bei <SEP> der <SEP> Gurke
<tb> 2 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 25 <SEP> 3-3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> -
<tb> 15 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 22 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 23 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<SEP>
<tb> 5001
<tb> 24 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
* Dimethirimol und Ethirimol sind Verbindungen Nr. 4 bzw. 30 der Tabelle I der brit.
Patentschrift Nr. l, 182, 584.
Die obigen Ergebnisse zeigen deutlich, dass die neuen Pyrimidinsulfamat-derivate bedeutend aktiver sind, d. h. dass sie gegen einen weiteren Bereich an pulverförmigen Mehltausorten bei niedrigeren Aufbringmengen aktiver sind als die hervorragenden und bereits gut bekannten Pyrimidin-Fungizide der brit. Patentschrift Nr. 1, 182, 584.
Beispiel 12 : Die mit den neuen Pyrimidinsulfamt-derivaten erreichte Verbesserung gegenüber den andern gut eingeführten kommerziellen Produkten wird in einer Reihe von Vergleichsversuchen veranschaulicht. In diesen Versuchen werden die folgenden handelsüblichen Produkte verwendet.
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
Es wurde eine Reihe von Feldversuchen durchgeführt, bei welchen die neuen Pyrimidinsulfamat-derivate mit den gut bekannten kommerziellen Produkten, die zur Bekämpfung von pulverförmigem Apfelmehltau verwendet werden, verglichen werden.
In jedem Fall werden junge, früchtetragende Apfelbäume mit einem hohen Volumen (d. h. über 100 l pro ha) bis zum Abrinnen (d. h. bis die Blätter gut benetzt sind und die besprüht Flüssigkeit eben beginnt, von den Blättern abzurinnen) in Abständen von etwa 14 Tagen vom Aufspringen der Knospen an bis zum Aufhören des Wachstums im Herbst (normalerweise 9 bis 10 Sprühungen pro Saison) mit einer Zubereitung, die eine der oben angeführten Wirkstoffverbindungen enthält, besprüht. Die Bäume werden periodisch hinsichtlich der Bekämpfung des Mehltaus geschützt durch visuelle Beobachtung der Blätter nach dem ersten Auftreten des Mehltaus. Es wird sowohl der primäre als auch der sekundäre Mehltau beobachtet.
Versuchsreihe Nr. l
EMI15.2
<tb>
<tb> Erste <SEP> Mehltau-Sporenbildung <SEP> (% <SEP> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Krankheit)
<tb> Verbindung <SEP> I <SEP> Aufbringmenge <SEP> Mittel <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Bewertungen
<tb> Dinocap <SEP> 300 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (KarathanFlüssigkeit)
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> 250 <SEP> 34, <SEP> 6 <SEP>
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Nr.
<SEP> ll* <SEP> 250 <SEP> 41, <SEP> 8 <SEP>
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 51, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Nr.5 <SEP>
<tb> ** <SEP> 25nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 500 <SEP> 55, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Benomyl <SEP> 250 <SEP> 60, <SEP> 2 <SEP> nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen
<tb> CELA <SEP> 524 <SEP> W <SEP> 250 <SEP> 13, <SEP> 1 <SEP> nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen <SEP>
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitung ** Emulgierbare Konzentratzubereitung
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb>
<tb> Sekundärer <SEP> Mehltau <SEP> (% <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Mehltaus)
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Datum <SEP> der <SEP> Bewertung
<tb> 1. <SEP> 2. <SEP> 3. <SEP>
<tb>
(15. <SEP> 6. <SEP> 1972) <SEP> (4. <SEP> 7. <SEP> 1972) <SEP> (27. <SEP> 7. <SEP> 1972) <SEP>
<tb> Dinocap <SEP> 300 <SEP> 46,4 <SEP> 18,4 <SEP> 11,6
<tb> 5* <SEP> 250 <SEP> 65,1 <SEP> 29,4 <SEP> 21,0
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 500 <SEP> 54,0 <SEP> 45,0 <SEP> 44,6
<tb> 11% <SEP> 250 <SEP> 52,7 <SEP> 45,4 <SEP> 36,8
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 500 <SEP> 59,4 <SEP> 49,0 <SEP> 50,2
<tb> 5 <SEP> ** <SEP> 250 <SEP> 61,0 <SEP> 57,8 <SEP> 49,0
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 500 <SEP> 83, <SEP> 6 <SEP> 75, <SEP> 9 <SEP> 72, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Benomyl <SEP> 250 <SEP> 59, <SEP> 5 <SEP> 47, <SEP> 3 <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP>
<tb> CELA <SEP> 524 <SEP> W <SEP> 250 <SEP> 78, <SEP> 0 <SEP> 71, <SEP> 3 <SEP> 43,
<SEP> 4 <SEP>
<tb>
Dispergierbare Pulverzubereitung ** Emulgierbare Konzentratzubereitung
Die obigen Ergebnisse zeigen deutlich die Überlegenheit der neuen Pyrimidinsulfamat-derivate über bestimmte gut bekannte Produkte zur Bekämpfung von Podosphaera leucotricha (pulverförmiger Apfelmehltau) und ihre zumindest gleiche oder manchmal sogar bessere Leistung Im Vergleich mit den sehr gut bekannten kommerziell zur Verfügung stehenden Apfelmehltau-Fungiziden (z. B. Benomyl oder"Benlate").
Versuch Nr. 2
EMI16.2
<tb>
<tb> (a) <SEP> Gattung <SEP> : <SEP> Golden <SEP> Delicious <SEP> (U. <SEP> K. <SEP> 1972)
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> Aufbringmenge
<tb> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> Dinocap <SEP> 19, <SEP> 3 <SEP> 300 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> 16,4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 8 <SEP> * <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr.15* <SEP> 8,4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> (b) <SEP> Gattung <SEP> :
<SEP> Cox <SEP> orange <SEP> Pippin <SEP> (U. <SEP> K. <SEP> 1972)
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> Aufbringmenge
<tb> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> Dinocap <SEP> 13, <SEP> 2 <SEP> 300 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> 7,4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 8 <SEP> * <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 15 <SEP> * <SEP> 4,0 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitungen
<Desc/Clms Page number 17>
Versuchsreihe Nr. 3 (U.
K. 1971)
EMI17.1
<tb>
<tb> Intensität <SEP> der <SEP> Sporenbildung <SEP> von <SEP> Mehltau <SEP> auf <SEP> primären <SEP> Mehltau-Rosetten
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> % <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Mehltaus
<tb> Dinocap <SEP> 300 <SEP> 29
<tb> Benomyl <SEP> 250 <SEP> 36
<tb> Nr. <SEP> 3* <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 250 <SEP> 17
<tb> Nr. <SEP> 11* <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 250 <SEP> 20
<tb> Nr. <SEP> 5* <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 250 <SEP> 32
<tb> Nr. <SEP> 5** <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> 1 <SEP> 250 <SEP> 30
<tb> Kontrollversuch <SEP> - <SEP> 0
<tb> Sekundärer <SEP> Mehltau
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> % <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Mehltaus
<tb> TpM
<tb> Dinocap <SEP> 300 <SEP> 38
<tb> Benomyl <SEP> 250 <SEP> 59
<tb> Nr.
<SEP> 3* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 250 <SEP> 46
<tb> Ni.11* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 250 <SEP> 59
<tb> Nr. <SEP> 5* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 250 <SEP> 51
<tb> Nr. <SEP> 5** <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 250 <SEP> 66
<tb> Kontrollversuch <SEP> - <SEP> 0 <SEP>
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitungen ** Enthält zusätzliches Netzmittel AGRAL
Versuch Nr. 4 (Spanien 1972)
EMI17.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> 1. <SEP> 2. <SEP> 3. <SEP>
<tb>
Dinocap <SEP> 9, <SEP> 1 <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> 13, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Nr. <SEP> 5* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 13, <SEP> 4 <SEP> 27, <SEP> 1 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Nr. <SEP> 8* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 16,9 <SEP> 14, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Nr. <SEP> 15* <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP>
<tb>
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.