DE2009073A1

DE2009073A1 - 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente

Info

Publication number: DE2009073A1
Application number: DE19702009073
Authority: DE
Inventors: Philip Randolph Millington; Kelly James Joseph Somerville; N.J. Ruby (V.St.A.)
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1969-02-28
Filing date: 1970-02-26
Publication date: 1970-09-10
Also published as: NL7001362A; FR2037140A1

Description

2003073

til MAAS .· DR. VV. PPHlF_Fir_R

F. VOITHEWLEITNER 8 MÜNCHEN

22 935

American Cyanamid Company Wayne, New Jersey« V*St,

3,4«9'« 10-PerylentetracarlDonsäurediimid-Pignieyite

Die Erfindung bezieht sich auf rote 3,4,9«-lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmentβ und betrifft insbesondere derartige Pigmente mit einem erweiterten Spektrum von Farbtönen.

•Die Verwendung von 3,4,9,1O-Perylentetracarbonsäurediiriiden als Pigmente wurde bereits vorgeschlagen. Solche Pigmente weisen gewöhnlich einen gewissen Rotfarbton auf und bieten gegenüber Pigmenten mit anderem chemischen Aufbau viele Vorteile. Die 3,4,9,1O-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente haben jedoch den Nachteil, dass sie nicht so verschiedene Farbtöne und Farbabstufungen bieten, wie es gewünscht wird, und daß sie manchmal nicht die Anforderungen an Lichteohtheit und Transparenz für einen bestimmten Zweok erfüllen.

Es besteht daher die Aufgabe,, verbesserte 3,4,9*10-?erylentetracarbonsäurediimid-Pigmente zu eohaffen. Die Erfindung bezweckt ferner 3,4,9, lO-Perylentetra.oarbonsäurediiicid-Pi^RieTite mit verbesserter lichteohtheit und Transparenz. Ferner sollen

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rote 3,4,9, "lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente in einer größeren Zahl von Abstufungen oder Farbtönen zur Verfügung gestellt werden. Weiter soll eine größere Auswahl an ?arbtören mit einer neuen Form von Perylentetracarbonsäurediiinid-?i£nierx" geschaffen werden, die siciivon den bisher verfügbaren Peryientetracarbonsäurediimid-Pigmenten unterscheidet.

Diese Aufgaben werden durch ein Pigment gelöst, das eine Mischung aus wenigstens zwei Komponenten der Formel

R-N V=L/ V=V N-H

enthält, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Arylrest,einen substituierten Arylreet, einen heterocyclischen Rest oder einen Arylcarbonylrest bedeutet, wobei sich die Mischung dadurch auszeichnet, daß sich ihr Röntgenbeugungsdiagramm von der"Summe der Röntgenbeugungsdiagramrae der Komponenten der Mischung unterscheidet. Die beiden Reste R in der vorstehenden Formel können untereinander gleich oder voneinander verschieden sein. Vorzugsweise bedeutet R ein Waeserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatpinen, einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest mit nicht mehr als 3 Ringen, einen aliphatischen Acylrest mit '. bi3 3 Kohlenstoffatomen oder einen Aroylreat mit weniger als 3 Hin-

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gen, z.B. den Benzoyl-, Naphthoyl- oder Biphenoylrest« Die aromatischen Reste können unsubatituiert oder substituiert sein, z.B* durch Halögenatome, Nitrogruppen, Alkylr#ste oder Alköxygruppen. Einzelbeispiele für Reste R in der Vorstehenden Formel sind Wasserstoff, Methyl, Äthyl, pr.opyl._t Hexyl* Phenyl,. p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl, p-Chlorphenyl, .p-Tolyi, Benzoyl, 2-Pyridinyl, N-iithyl-^-carbäzolyl, Naphthyl und Di-phenyl. Besonders bevorzugt werden Pigmente, in denen die Reste R der vorstehenden Formel jeweils folgende Bedeutungen haben: (1) Pyridyl, Phenyl oder Niederalkyl-, Niederalköxy- oder Halogen-substituiertes Phenyl,(2) Phenyl oder Nieder-^:. alkyl-, Niederalkoxy- oder Halogen-sübstituiertes Phenyl und (3) Niederalkyl oder Phenyl* ■ :

Erfindungsgenäß werden zwei oder mehr Verbindungen der oben angegebenen Formel miteinander so Vermischt, daß ein Produkt entsteht, das ein anderes Röntgenbeugungsdiagramm als eine, einfache Mischung der gleichen Verbindungen in den gleichen Verhältnissen hat* Das erfindungsgemäße Produkt kann nach jedem Mischverfahren, bei dem ein hohes Maß an mechanischer Energie aufgewandt wird, z.B*durch Mahlen; oder durch Cosynthese von zwei oder mehr Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel hergestellt werden.·-Es können Mischungen verwendet werden, die etwa 2 bis etwa 98 i» einer Verbindung der oben angegebenen Formel und etwa 98 blÄ etwa 2 5ε änderer Verbindungen der Mhgegebenen allgemeinen Pormel enthalten« Vorzugsweise besteht das erfindungegemäße Pigment im wesentlichen aus einer Mischung von zwei oder mehr Verbindungen der oben angegebenen, allgemeinen Formel. Es wurde gefunden,' daß Mischungen von 3»4,9«10-Perylentetraoarlttoniäürediimidtn mit ähnlichen Formeln häufig in einem größeren Bereich von Verhältntffsen zueinander verwendet werden können ale Verbindungen

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die sich in ihrer Struktur erheblich unterscheiden. Eeispielsweise können Mischungen, die ein anderes Röntgenbeugungsdiagramm als einfache Gemische aufweisen, leicht mit dem oben genahnten breiten Bereich von Prozentsätzen aus N,N'-Eis-(pmethoxyphenyl)-3»4,9»10-perylentetracarbonsäurediimid \ind ·■ N,N·-Bi3-(p-äthoxyphenyl)-3 »4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid hergestellt werden. Schwieriger ist es, Mischungen in Prozentsätzen, die an den Grenzen des oben angegebenen Bereichs liegen, herzustellen, wenn eine· Verbindung ein Ν,Ν'-disubstituiertes 3,4,9,lO-Peryl'entetracarbonsäurediimid und die andere unsubstituiertes 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediinid. 1st oder wenn sich die Reste R von zwei Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel erheblich voneinander unterscheiden.

Die neuen Röntgenbeugungsdiagramme der erfindungs-gemäßen Mischungen von 3,4,9,lO-Perylentetraca'rbonsäurediimiden legen den Schluß nahe, daß die Mischungen aus festen Lösungen oder Mischkristallen bestehen. Wie oben angegeben wurde, können diese Mischungen hergestellt werden·; indem man zwei oder mehr 3,4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediinjide in den richtigen Verhältnissen miteinander vermischt und «ie dann in einer Kugelmühle,einem Knetmischer oder einer anderen Mischvorrichtung, bei der ein hohes Maß an mechanischer Energie aufgewandt wird, vermahlt, bis das Röntgenbeugungsdiagramm seigt, daß dit Mischung nicht mehr aus einem einfachen Gemisch der 3,4,9,10-Perylentetracarboneäurediimide besteht*

Sas erfindungsgemäße Produkt kann auch durch Cosynthese von zwei oder mehr 3,4,9»10-Perylentetraoarboneäurediimiden hergestellt werden. Bei einem soiohen Verfahren wird 1 Hol 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure oder dts Dianhydride mit wenigstens 2 Mol einer Mischung aus.zwei oder mehr verschiede-

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/■-

nen Aminen vermischt und damit umgesetzt. Ein Aminüberschuß über die Menge von 2 Mol wird bevorzugt, damit eine vollständige Umsetzung gewährleistet ist. Nach beendeter Reaktion wird das Pigment nach den üblichen Methoden durch Filtrieren, Waschen und Trocknen gewonnen.

Zur Herstellung des 3»4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediimids, das in den neuen Mischungen verwendet werden soll, kann jedes geeignete Amin verwendet werden, z.B. jede Kombination aus zwei oder mehr der folgenden Amine: ortho-, meta- oder para-Chloranilin; ortho-, meta- oder para-Phenetidin; ortho-, meta- oder para-Anisidin; ortho-, meta- oder para-Toluidin; ortho-, meta- öder para-Nitroanilin; Aoeto-p-phenylendiamin; Xenylamin; 2-, 3- und 4-Aminochinolinj 2->, 3- und 4-Aminopyridin; 1- und 2-Naphthylamin; Methylamin, 2-Ämino-N-äthylcarbazol; Cyclohexylamin; Anilin? 2-Propenylamin. Dieselben.Amine können verwendet werden, wenn 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimide getrennt zum Vermischen in einer Kugelmühle oder einer anderen Mischvorrichtung hergestellt werden. Sas Diimid, in dem R Wasserstoff bedeutet, kann aus Naphthal« imid oder duroh Umsetzung der Perylentetraoarboneäure oder ihres Dianhydrids mit Ammoniak in bekannte? Weise hergestellt werden» ·

Daraus ist su ersehen, daß eich die Verbindungen, die das erfindungsgemäße Pigment bilden, strukturell nur im Kohlenstoff- ' gehalt der Reste R (beispielsweiee können die Reste H einer Verbindung Methylreste und die Reste R einer zweiten Verbindung In dem Pigment Propylreste sein) oder nur duroh SteXlungiisomerie (beispieleweiee könn*n die Reste R eine? Verbindung;den Rest von orthcwChloranilin und die Reste E finer* swtiten Verbindung in dem Pigment den Rest von para-Ohloranilin enthalten)

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unterscheiden können. Die Hauptbedingung ist, daß sich das Röntgenbeugungsdiagramm des Pigments von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der einzelnen Verbindungen in dem Pigment unterscheidet*

In physikalischen Gemischen sind die Röntgenbeugungslinien jeder der Komponenten unterscheidbar und das Röntgenbeugungsdiagramm bildet die Summe der !Diagramme der verschiedenen 3»4,9» lO-Perylentetracarbonsäurediimide. in der Mischung. Dagegen unterscheiden sich die Röntgenbeügungsdlagramme der erfindungsgemäßen Produkte, z.B. von festen Lösungen aus zwei oder mehr 3i4,9>10-Perylentetracarbon3äurediimiden₍von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der Komponenten.

Die Unterschiede zwischen den erfindungsgemäßen Produkten, besonders festen Lösungen, und physikalischen Gemischen zeigt auch ein Vergleich ihrer Infrarotabsorptionskurven in Mineral-Öl. Diese Unterschiede treten sehr deutlich in dem sogenannten "Fingerprint^lf-Gebiet von etwa 800 bis 950 cm auf, dem Gebiet, in dem charakteristische Kriatallatrukturunterschiede auftreten.

Die erfindungsgemäßen Produkte lassen sich auch in vielen Fällen von physikalischen Mischungen mit denselben Verhältnissen derselben 314,9»10-Perylentetracarboneaurediimide unterscheiden, wenn man einen Farbvergleloh mit Hilfe der dominanten Wellenlängen durchführt.. Sie dominante Wellenlänge gibt die Farbe oder den Farbton eines Pigments an. Die dominanten Wellen« längen der erfindungsgemäßen Produkte sind von denen entsprechender einfacher physikalleober Gemische verschieden. Die dominante Wellenlänge ist die Wellenlängt dss reinen Sp/ektralliohts, das aus der spektrophotometrisohtn Reflexionskurve einer

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Probe nach den Methoden bestimmt werden kann, die in -"Hand-book, of Colorimetry", von A*C. Hardy, Technology Press, Cambridge, Massachusetts (1936) beschrieben sind. Die dominante Wellenlänge wird gewöhnlich in Millimikron als direktes Farbmass angegeben. Bei Farbtönen, die in den Purpur- und.Magenta-Bereich fallen-, (solche Farben können nicht durch Mischen von weißem Licht mit einer einzelnen Spektralfarbe erzeugt werden) wird die dominante Wellenlänge in Millimikron mit "-nachgestellten "c" angegeben, um zu zeigen, daß diese Zahl die Maßzahl für den Purpurton, ausgedrückt durch-seine Komplementärfarbe₇ ist. (Hardy, loc. cit., S. 11 und 12).

Die erfindungsgemäßen Mischungen aus zwei oder mehr 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden haben Pigmenteigenschaften, die sich gegenüber physikalischen Gemischen d-erselben Verbindungen in denselben Verhältnissen vorteilhaft unterscheiden. Beispielsweise kann sich eine Ko., nente.eines Paars von !!,N'-disubstituierten 3»4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden durch einen überlegenen Farbton und die andere durch überlegene Lichtechtheit auszeichnen. Der Farbton lind die Lichtechtheit eines einfachen Gemische der beiden Komponenten entspricht lediglich dem Mittelwert der beiden Komponenten, während bei dem erfindungsgemäßen Produkt der Farbton einer Verbindung in unerwarteter Weise über den angewandten Gesamtbereich von Verhältnissen bei überlegener Lichtechtheit über diesen Bereich an Zusammensetzungen vorherrschen kann.

In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, beziehen sich Teile auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist*

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Beispiel 1

Etwa 22,5 Teile N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,lO-peryientetracarbonsäurediimid, etwa 22,5 Teile N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyl)-3»4»9» lO-perylentetracarbonsäu.rediimid, etwa 6950 Teile 2,5 cm Stahlkugeln und etwa 413 Teile sehr feines Salz (Natriumchlorid) werden in einen 0,95 1 Polyäthylenbehälter gegeben und etwa 30 Stunden lang bei 70 tfo der kritischen Geschwindigkeit gemahlen. Das Pigment- und Salzgemisch wird vor. der Kugelfüllung abgetrennt, mit 3000 Gewichtsteilen Wasser aufgeschlämmt und mit 5n HCl gerade öongosauer gemacht. Dann wird die Aufschlämmung etwa eine Stunde auf etwa 95° C erwärmt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser säurefrei und chloridfrei gewaschen und im Ofen bei etwa 75° C getrocknet, wodurch etwa 44 Gewichtsteile Pigmentprodukt erhalten werden.

Beispiel 2

Etwa 25 Teile N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonaäurediimid, etwa 25 Teile N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid, etwa 50 Gewichtsteile Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 400 und 242 Teile feinst gemahlenes Salz werden in einen 0,95. 1 (1 quart) Knetmischer aus korrosionsbeständigem Stahl gefüllt. Der Inhalt wird etwa 20 Stunden bei Raumtemperatur gemahlen« Während dieser Zeit wird Salz zugeg'eben, damit eine gute Vermahlung erfolgt. Das Pigment- und Salzgemisch wird in etwa 3000 Gewichtsteilen Wasser aufgeeohlämmt und mit 5n HCl gerade öongosauer gemacht. Die Aufschlämmung wird etwa 1 S.tunde auf etwa 95° 0 erwärmt .und filtriert. Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser säurefrei und chloridfrei gewaschen und in Ofen bei etwa 75° C getrocknet.

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■Beispiel 3

Eine Mischung aus etwa.100.Teilen p-Phenetidin und etwa 90 Teilen p-Anisidin wird in einen 500 ml Dreihalskolben gegeben und auf etwa 50° C erwärmt. Nach Zusatz von etwa 25 Teilen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäüredianhydrid wird die erhaltene Mischung etwa 18 Stunden lang auf etwa 200° C erwärmt. Nach Abkühlen auf etwa 100° C werden etwa 300 Gewichtsteile wasserfreier Äthylalkohol zugegeben und die erhaltene Mischung wird etwa 15 Minuten unter Rückfluß gehalten und dann durch Absaugen filtriert. Der Filterkuchen wird dreimal mit je 100 Gewichtstei.len wasserfreiem Äthylalkohol gewaschen und dann in etwa 250 Gewichtsteilen wasserfreiem Äthylalkohol aufgeschlämmt. Diese Aufschlämmung wird etwa 15 Minuten lang unter Rückfluß erwärmt und dann durch Absaugen heiß filtriert. Der Filterkuchen wird zuerst zweimal mit je.100 Gewichtsteilen wasserfreiem Äthylalkohol und dann zweimal mit heißem Wasser gewaschen. Hierauf wird der Kuchen in etwa 500 Gewichtsteilen einer 1 gew.-$igen wäßrigen KOH-Lösung aufgeschlämmt, etwa eine Stunde auf etwa 95° C erwärmt und durch Absaugen heiß filtriert. Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser basenfrei und frei· von löslichen Farbstoffen gewaschen un«| dann inr Ofen bei etwa 75° C getrocknet» wodurch-etwa 35,5 Teile Produkt erhalten werden.

Die Infrarot-Absorptiönakurven,die dureh Vermessen von Mineralöldispersionen der Produkte von Beispiel 1» 2 und 3 erhalten werden, unterscheiden sioh von Kurven» die eSuröh Vermessen ähnlicher Dispersionen einer einfachen Mischung desselben N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3»4,9,i O-perylentetraoarbonsäurediimids und N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyi)-3 »4,9.10-perylentetracarbonsäuredlimids erhalten werden und sind auch von den Kurven von jeder Verbindung allein verschieden*

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Die Produkte von Beispiel 1, 2 und 3 haben eine dominante Wellenlänge von etwa 620 Millimikron, während ein physikalisches Gemisch derselben· Komponenten eine dominante Wellenlänge von 493,2c Millimikron aufweist.

Die beiden Arten von Mischungen weisen folgende Röntgenbeugungsdiagramme mit Netzebenen-Abständen (mit IS abgekürzt)_a und relativen Intensitäten in % (mit RI abgekürzt) auf.

Produkt	IS £	von Beispiel	RI	9	einfache physikalische	IS R	SI	61
1,	18,7	2 und 3	100	' 79"	Mischung	_—		24
—	—	—	15,9	—
—	—	14	9,34	—
9,26	—	—	100
7,19	52	—	__
—	*mm mm*	6,57	25
5,68	34	—	35
—	20	4,3θί.	24
4,009	3,897^?	—
	3,566
3,584	—
3,328	*mmmm*

3,312
3,270

33

42

45

Die in den Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Arbeiteweisen können zur Herstellung der βrfindungagemäßen Produkte, darunter von festen Lösungen aus Mischungen der vielen hierin als

BAD ORIGINAL

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- 1Τ - .

brauchbar angegebenen 3,4,9,"iO-Perylentetracarbonsäurediimide mit verschieden'en Verhältnissen angewandt werden* Beispielsweise haben, nach der Arbeitsweise von Beispiel 1, 2 oder 3 hergestellte feste Lösungen der folgenden Stoffe andere Eöntgenbeugungsdiagrarnme und Infrarot-Absorptionskurven als einfache Gemische dieser Stoffe, die durch bloßes Vermischen der Komponenten hergestellt sind,

Be i s ei el 4

Etwa 80 Teile N,N^!-3is-(p-methoxyphenyl)-*3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid, etwa 20 Teile HjJi'-Bis-ip-äth oxy .phe nyl )-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediiiaid.

Die dominante Wellenlänge der nach Beispiel 1 hergestellten festen lösung beträgt 632 Millimikron,im Vergleich zu-493»3c Millimikron für ein einfaches Geui

3eist!iel 5

Etwa 20 Teile N,N'-Bis~(p-methoxyphenyl)r3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid. Etwa 80 Teile ÜT.N'-Bis-Cp-äthoxyphenyl)-3,4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid.

Sine daraus nach'Beispiel 1 hergestellte feste Lösung weist eine dominante Wellenlänge von"633 Millimikron auf, während, «iie dominante Wellenlänge eines einfachen Gemische 492,3c Millimikron beträgt. '

Beispiel 6

Etwa 0,05 Mol »,N'-Bis-ip-inethoxyphenyl)-}^^, 10-perylentetracarbonsäurediimid. Etwa 0,05 Mol N,Ν* 3»4»9»10-perylentetracarboneäurediimid.

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' Die dominante Wellenlänge dieses wie in Beispiel 1 hergestellten Produkts beträgt 665 Millimikron, die eines einfachen Genisch3 dagegen 610 Millimikron.

Beis'piel 7

Etwa 0,05 Mol N,N'~Bis-(methyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid. Etwa 0,05 Mol N,N'-Bis-(phenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.

Die dominante Wellenlänge einer festen Lösung dieser Zusammensetzung beträgt 494,7c Millimikron, die einer physikalischen Mischung dagegen 626 Millimikron.

Beispiel 8

Etwa 0,05 Mol U,IT^l-3is-(2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid. Etwa 0,05 Mol N,N'-Bis-(phenyl)-3,4,9,10-pery lent etracarb ons äurediitnid.

Die in einer Kugelmühle hergestellte feste Lösung mit dieser . Zusammensetzung hat einen klareren, blaueren, helleren Parbton als das Produkt von Beispiel 1, 2 und 3. Ea hat eine dominante Wellenlänge von 500,8c Millimikron, während die physikalische Mischung eine dominante Wellenlänge von 629 Millimikron hat.

Beispiel 9

Etwa 0,03 Mol N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,tO-perylentetracarbonaäurediimid. Etwa 0,03 Mol N,N'-Bie-(p-äthoxyphenyl)-3.4,9tlO-perylentetracarbonsäurediimid. Etwa 0,03 Mol N₁N¹-Bis-(p-chlorphenyl)-3,4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid.

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Die dominante Wellenlänge einer festen Lösung davon beträgt 615 Millimikron, die einer physikalischen Mischung dagegen 492,8c Millimikron. . .

Die erfindungsgemäßen Produkts können mit Vorteil in Anstrichfarben und Lacken verschiedener Art und besonders für Autolacke verwendet werden. Die Produkte können beispielsweise irden Zubereitungen verwendet werden, die in der USA-Patentschrift 3 332 966' beschrieben sind. Folgendes Beispiel ist typisch: ·

Ein Träger wird erzeugt durch Mischen von: Teile

Alkydharz (50 $ige Lösung in Butanol und

Xylol, z.B. Rezyl 94-5) - · 330 vernetzendes Melaminharz (55 i° in Xylol,

z.B. Cymel 248-8) 154,56

Xylol 75,68

Butanol 34,72

Äthylenglykolmonobutyläther ' . - 5,52

43 Teile dieses Trägers werden mit 5»13 Teilen eines erfindungsgemäßen Pigments in einer Kugelmühle zusammen mit festen Stahlkugeln 24 Stunden lang gemahlen und dann abgeseiht.

Dieser Farbgrundlack wird dann mit einem weißen Lack zu dem fertigen Farblack vermischt.. Der weiße Lack wird durch Mahlen der folgenden Beschickung mit Keramikkugeln erzeugt:

Teile

RUtIl-TlO₂ (z.B. Ünitane OR 640) ■ .. 436,8

Alkydharz (50 #ige· Lösung in Butanol und Xylol»

z.B. Rezyj_eg4-5) 1044,0

vernet2sen/^Melaminhärz (55 # in Xylol, z.B. .

Cyrael 248-8) . , 490,4

'·.:■. ββ,4

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- 14 -

geile

Butanol - 30,4

Äthylenglykolmonobutyläther 22,4

Die Mischung wird 24 Stunden lang gemahlen und dann durch ein grobes Farbsieb abgeseiht.

Der fertige Farblack wird dann durch^Vermischen von 2 Teilen des Farbgrundlacks mit 30 Teilen des weißen Lacks in einer h Farbschüttelvorrichtung erhalten.

Zur Anwendung durch Sprühauftrag kann der fertige Lack mit einer Mischung aus Butanol und Xylol weiter verdünnt werden, darät die gewünschte Viskosität für die Anwendung in einer üblichen Farbspritzpistole erhalten wird.

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Claims

Ί? a te n tans prücfce

3»4 ,9» lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigment, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei oder mehr 3»4,9» 10-Perylentetracarbonsäurediiinide der Formel

enthält, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen A-rylrest, einen heterocyclischen Rest_f oder einen Arylcarbonylrest bedeutet und daß das Röntgenbeugungsdiagramm des Pigments von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme seiner Komponenten verschieden ist.

2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine feste Lösung ist. " -

3. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R jeweils einen Pyridylrest, Phenylrest odej^^^^eralkyl-, Niederalkoxy- oder Halogen-sübstituiörten^r.eet bedeutet.

i{. Btgment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Phenylrest oder einen Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder HaIogen-subatituierten Phenylrest bedeutet.

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5. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

R einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.

6. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer der Verbindungen R den p-Methoxyphenylrest und in der anderen den p-Athoxyphenylrest bedeutet.

7. Verfahren zur Herateilung des Pigments nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3»4,9»10-Perylentetracarbonsäure oder ihr Dianhydrid mit wenigstens¹ zwei verschiedenen Aminen umsetzt.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 'p-Anisidin und p-Phenetidin als Amine verwendet.

9. Verfahren zur Herstellung des Pigments nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diimide miteinander vermahlt, bis das genannte Röntgenbeugungsdiagramm auftritt. .

10. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine feste Lösung aus etwa 2 bis etwa 98 Gew.-# einer Verbindung der angegebenen Formel und aus 98 bis etwa 2 # anderer Verbindungen der. angegebenen Formel ist.

11. Pigment nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens drei Verbindungen der angegebenen· Formel enthält.

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