DE1810817C - Pigmente auf Perylentetracarbonsäurediimidbasis und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Pigmente auf Perylentetracarbonsäurediimidbasis und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft feste Lösungen von zwei oder mehr 3,4,9,10-PerylentetracarbonsUurediimiden,
durch die der Bereich der mit Perylenpigmenten orziolburen
Färbungen erweitert wird, Die Flirbung von mit diesen Pigmenten gefärbten Überzügen ist tiefer
und transparenter als die mit bekannten Pigmenten erhaltene.
Die Diimicle von PerylentetracarbonsUure sind bekannte Verbindungen, die als Pigmente verwendet
werden. Sie können hergestellt werden, indem man eine 3,4,9,10-Perylentctracarbonsäure oder ihr Anhydrid
mit einem Amin umsetzt (vgl. beispielsweise deutsche Patentschrift ,386 057 und USA.-Patentschrift
2 543 747).
Es wurde nun gefunden, daß zwei oder mehr Perylentetracarbonsäurediimide unter Bildung von
festen Lösungen oder Mischkristallen, die als Pigmente verwendet werden können, miteinander vereinigt
werden können. Die Eigenschaften dieser festen Lösungen unterscheiden sich von denjenigen der
Komponenten der Lösung. Insbesondere haben diese Lösungen in unerwarteter Weise variierende Farben
und, ausgezeichnete Lichtechtheit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Pigmente auf Perylentetracarbonsäurediimidbasis, bestehend
aus einer festen Lösung von zwei oder mehr Komponenten der allgemeinen Formel
/ \
O = C C = O
O = C C = O
O = C C = O
R'
in der jeder der Reste R und R' für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, vorzugsweise einen Alkylrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest, einen heterocyclischen
Rest, vorzugsweise einen Pyridyl- oder Benzthiazolylrest, einen Alkoxyrest oder einen Alkoxyarylrest,
wobei die Alkoxygruppe vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, oder einen solchen Rest steht,
der durch Halogen, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminoreste substituiert ist, vorzugsweise für
ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyarylrest, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppe 1 bis
8 Kohlenstoffatome enthält. Die gegebenenfalls in den Verbindungen anwesenden Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkoxyarylgruppen können gerade oder verzweigte Kohlenstoffketten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
enthalten. Geeignete Verbindungen sind 3,4,9,10-Pery-Ientelracarbonsäurediimid
und bis-substituierte Diamide mit den folgenden Substituenten R: Methyl.
Äthyl, η-Butyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, Dodecyl, Äthoxy,
Phenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl,
4-Butoxyphenyl, Benzyl, m-Toluyl, 2,6-Dimethylphenyl,
2,5-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl,
2-Methoxy-4-methylphenyl, 2-Methoxy-5-melhylphenyl, 4-Isopropoxyphenyl, 4-[-n-Octyloxy]-phenyl.
3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Bromphenyl, 2-Chlor-a,H,«-trifluor-o-toluyl.
ίο 4-[2,2,2-Trifluor-1 -hydroxy-1 -(triftuormethyO-lithyl]-phenyl,
4-Pyridyl, 3-Pyridyl, 2-Pyridyl, 3-Methyl-3-pyridyl,
5-Methyl-2-pyridyl, 4,6-Dimethyl-2-pyridyl, 2-Hydroxya' thylen, 3-Hydroxypropylen, 4-Methyl·
thiophenyl, Acetamidophenyl, 2-Benzthiazolyl, Naph-
thyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl und 2,4,6-Trichlorphenyl.
Von besonderem technischem Interesse sind Pigmente, bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis
95 Gewichtsprozent N,N'-Dimethyl-3,4,9,I0-perylen-
tetracarbonsäurediimid und entsprechend 95 bis
5 Gewichtsprozent 3,4,9,10-Perylentetracarbonsaurediimid,
bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis, 95 Gewichtsprozent N1N'- Bis - (4 - äthoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
und entspre-
chend 95 bis 5 Gewichtsprozent N,N'-Bis-(4-methoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäurediimid
und bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis 95 Gewichtsprozent N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
und entsprechend 95 bis 5 Gewichtsprozent N,N' - Bis - (4 - methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylen
tetracarbonsäurediimid.
Feste Lösungen sind homogene Massen, in denen die Moleküle jeder Komponente in das gleiche Kristallgitter,
das dasjenige einer der Komponenten oder
von den Kristallgittern der Komponenten verschieden
sein kann, eintreten. Eine feste Lösung kann durch Röntgenbeugungsdiagramme von einem physikalischen
Gemisch der Komponenten unterschieden werden. Im Röntgendiagramm eines physikalischen
Gemisches sind die einzelnen Komponenten des Gemisches identifizierbar, und das Diagramm des
Gemisches ist die Summe der Diagramme jeder der Komponenten. Das Röntgendiagramm einer festen
Lösung unterscheidet sich dagegen deutlich von demjenigen ihrer Komponenten. Einige Linien des Röntgendiagramms
der Komponenten können verschwinden, und neue können erscheinen.
Die festen Lösungen der Erfindung können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
50
(a) Zwei oder mehr feindisperse Perylentetracarbonsäurediimide werden mit einer organischen Flüssigkeit
von hoher Dielektrizitätskonstante bei Temperaturen bis zur Rückflußtemperatur dieser
Flüssigkeit in Kontakt gebracht. Geeignete Flüssigkeiten sind Dimethylformamid, Pyridin, Phe1
nol, Trichlorbenzol, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon
und Chinolin. Feindisperse Diimide der Perylentetracarbonsäure können durch Vermalilsn
oder Sandmahlen oder durch Auflösen in Schwefel- oder Phosphorsäure und Ausfällen
durch Wasser erhalten werden.
(b) Die Diimide werden nach der bekannten »Küpen«-Methode in einer wäßrig-alkalischen
Natriumhydrosulfitlösung gelöst, und die Lösung wird mit einem Oxydationsmittel behandelt,
wobei die Diimide in der Form einer festen Lösung ausfallen.
3 4
(c) Zwei oder mehr dor gewünschten Diimide werden mehr Diimiden ungleichmäßig ausbleicht, weil die
in einem Lösungsmittel aufgelöst, wobei gege- einzelnen Komponenten mit verschiedener Geschwin·
benenfalls Wärme und Druck angewandt werden digkeit angegriffen werden.
müssen. Das Lösungsmittel muß den Diimiden Die Farbtöne der festen Lösungen nach der Erfin-
gegenüber inert sein. Es kann entweder ein orga» 5 dung sind unerwartet und waren nicht voraussehbar,
nisches Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Wahrend die Farbtöne eines physikalischen Gemisches
Chloroform, Trichlorbenzol oder Chinolin, oder von zwei oder mehr Pigmenten sich direkt als Summe
ein anorganisches Lösungsmittel, wie Wasser. der Farbtöne der Komponenten des Gemisches ergibt.
Schwefelsäure oder Phosphorsäure, sein. sind die Farbtöne der festen Lösungen davon ver-
(d) Vorzugsweise wird Perylentetracarbonsäure oder io schieden, Im allgemeinen haben die festen Lösungen
ihr Dianhydrid in wäßrigem Medium mit Ammo- leuchtendere und klarere Farbtöne als die Komponiak
und einem Amin oder mit zwei oder mehr nenten. In manchen Fällen sind die Farbtöne zwar
Aminen umgesetzt. Zweckmäßig wird die Perylen- schwächer, die mit den Pigmenten erzielten Färbuntetracarbonsüure
zuvor in verdünntem wäßrigem1 gen sind aber tiefer und transparenter. Verallgemeine-Alkali
gelöst, wobei sich ein Salz bildet. Dann 15 rungen hinsichtlich Richtung und Grad der Farbwird
Säure zugesetzt, wodurch die Perylentetra- verschiebungen der festen Lösungen mit Bezug auf
carbonsäure in feindisperser Form gefällt und die Farbtöne ihrer Komponenten sind nicht möglich,
dadurch ihre Umsetzung mit dem Amin begün- Jedenfalls wird der Bereich der mit lichtechten Pigsligt
wird. Das Diimid kann gebildet werden. menten erzielbaren Färbungen jedoch durch die
indem man das Reaktionsgemisch unter über- 20 festen Lösungen der Erfindung beträchtlich erweitert,
atmosphärischem Druck von im allgemeinen Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfin-2,1
bis 3,5 atü einige Stunden, gewöhnlich von dung. Angaben in Teilen und Prozenten beziehen sich
4 bis 24 Stunden, vorzugsweise auf 130 bis 150" C auf das Gewicht. . .
erhitzt. Die festen Lösungen können direkt aus Beispiel 1
der Perylentetracarbonsäure erhalten werden. 25 27 Teile N,N'-Dimethyl -3,4,9,10- perylentetra-
enlweder indem man ihr eine stöchiometrische carbonsäurediimid und 3 Teile 3,4,9,10-Perylentetra-
Menge eines Gemisches von Aminen zusetzt oder carbonsäurediimid wurden in 450 Teilen 98%iger
indem man nacheinander die gewünschten Amine Schwefelsäure gelöst, und die Lösung wurde 16 Stun-
zusetzt. den gerührt und dann in 1000 Teile Wasser gegossen.
30 Die gebildete Aufschlämmung wurde filtriert, und das
Die Mengenanteile der verschiedenen Diimide in Produkt wurde mit Wasser säurefrei gewaschen,
der festen Lösung können in einem weiten Bereich getrocknet und fein pulverisiert,
variieren. Wenn eine Komponente in einer Menge Im Röntgenbeugungsspektrum des festen Produktes von weniger als etwa 5 Gewichtsprozent anwesend erscheinen Linien, die den folgenden Gitterebenenist, ist eine nur unbeträchtliche Änderung der Eigen- 35 abständen in Ä entsprechen:
schäften erkennbar. Vorzugsweise ist jedes Diimid in Starke Linien 3 25 7 48
einer Menge von wenigstens 20% anwesend. MMm UniQn \ [ \ \ y ^ 3;52$ 3,74, 3,84,
Die festen Losungen nach der Erfindung sind wert- g Y^ g q3 j j qq
variieren. Wenn eine Komponente in einer Menge Im Röntgenbeugungsspektrum des festen Produktes von weniger als etwa 5 Gewichtsprozent anwesend erscheinen Linien, die den folgenden Gitterebenenist, ist eine nur unbeträchtliche Änderung der Eigen- 35 abständen in Ä entsprechen:
schäften erkennbar. Vorzugsweise ist jedes Diimid in Starke Linien 3 25 7 48
einer Menge von wenigstens 20% anwesend. MMm UniQn \ [ \ \ y ^ 3;52$ 3,74, 3,84,
Die festen Losungen nach der Erfindung sind wert- g Y^ g q3 j j qq
volle Pigmente und können entweder allein oder im Schwache Linien 4,72', 5,02
Gemisch mit anderen Pigmenten zum Einfärben 40
von Überzugsmassen, wie Anstrichfarben, Lacken, Die entsprechenden Linien der Komponenten der
Emailles, und Drucktinten, Kunststoffen, wie Poly- Lösung sind RN'-Dimethyl-S^^JO-perylentetra-
styrol, Polyolefinen, Phenol-Formaldehyd-Harzen, carbonsäurediimid:
Polyvinylchlorid, Polyacrylharzen, Celluloseacetat, Starke Linien 3 42 7 48
Polyestern und Polyamiden und faserbildenden Mate- 45 Miulere Linien·;;;;;;;; 318; 3;55f 3,75, 6>76,
nahen, wie Viskose, Celluloseacetat, Polyamiden und g q2 \ j qq
Polyestern, verwendet werden. Die mit den festen Schwache Linien 4,72', 5,02
Losungen nach der Erfindung erhaltenen Färbungen
variieren von Dunkel- bis Hellrot und sind häufig 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid:
tiefer, klarer und transparenter als Färbungen, die 5» S{arke Unien ^32 ^ ^57
mit einem der in der Losung anwesenden Perylen- Mittlere Linien 2 98
tetracarbonsäurediimiden allein oder mit einem ein- Schwache Linien "".".'. 4,53, 5,54, 9,03
fachen Gemisch der Pcrylentetracarbonsäurediimide
erhalten werden. In einigen Fällen ist die Lichtecht- Gemisch von 85 Teilen N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-pery-
heit der festen Lösung besser als die seiner Kompo- 55 lentetracarbonsäurediimid und 15Teilen3,4,9,10-Pery-
nenten. Beispielsweise ist die Lichtechtheit einer lentetracarbonsäurediimid:
Lösung von N1N' - Bis - (4 - methoxyphenyl)- Starke Linien 3 25 7 48
34,9,10-perylentetracarbonsäurediimid und Ν,Ν'-Bis- l Miulere Linien 3;lg; 3;52>
3>76>
676i
(4 - athoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäure- g q3 j 1 qo
diimid sehr viel besser als die von N,N'-Bis-(4-äthoxy- 60 Schwache Linien Aji 5,02
phenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäuredumid allein.
Gemäß der Erfindung können also lichtechte Pigmente Nur die feste Lösung weist also Gitterebenenaus
bekannten Pigmenten mit einer für eine technische abstände von 3,74 und 3,84 A auf.
Verwendung unzureichenden Lichtechtheit hergestellt Die mit der festen Lösung erzielbaren Färbungen werden. Ein weiterer Vorteil der Verwendung der festen 65 wurden gemäß ASTM-Test D 387-52 T, Verfahren B, Lösungen nach der Erfindung liegt darin, daß die festen ermittelt und mit den mit N1N '-Dimethy 1-3,4,9,10-pery-Lösungen von Licht homogen beeinflußt werden, lentetracarbonsäurediimid sowie mit einem physiwährend ein physikalisches Gemisch von zwei oder kaiischen Gemisch des dimethylsubstituierten Di-
Verwendung unzureichenden Lichtechtheit hergestellt Die mit der festen Lösung erzielbaren Färbungen werden. Ein weiterer Vorteil der Verwendung der festen 65 wurden gemäß ASTM-Test D 387-52 T, Verfahren B, Lösungen nach der Erfindung liegt darin, daß die festen ermittelt und mit den mit N1N '-Dimethy 1-3,4,9,10-pery-Lösungen von Licht homogen beeinflußt werden, lentetracarbonsäurediimid sowie mit einem physiwährend ein physikalisches Gemisch von zwei oder kaiischen Gemisch des dimethylsubstituierten Di-
imids und 3,4,9,1Q-Perylentetracarbonsliurediimid im
Gewichtsverhöltnis 90:10 verglichen, Das Pigment
nach der Erfindung war tierer, transparenter und hatte einen gelberen Unterton als die dimethylsubstituierte
Verbindung und ergab tiefere und stUvkere Färbungen
von weniger blauem Unterton als das Gemisoh,
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung, daß die Mengenanteile von
N1N' - Dimethyl - 3,4,9,10 - perylentetraoarbonsäurediimid und 3,4,9,10- Perylentetracarbonsäurediimid
variiert wurden. Die mit den festen Lösungen erhaltenen Färbungen wurden wie im Beispiel 1 ermittelt
und mit den mit N,N'"Dimethyl.3,4,9,10-perylentetracarbonsiiurediimid als Norm verglichen, Die mit der
festen Lösung erhaltenen Färbungen waren tief und hatten einen gelblichroten Unterton, während die
mit dem unsubstituierten Diimid erhaltenen matt
waren und einen violetten Unterton hatten:
| Prozent | Furbllefe | Ton | |
| Beispiel | 3,4,9JO-Porytonlo(ra- | ||
| curbonsilurediimld | etwas tiefer, stärker und klarer | leicht Gelb | |
| 2 | 2 | etwas tiefer, stärker und klarer | leicht Gelb |
| 3 | 4 | etwas tiefer, stärker und klarer | leicht Gelb |
| 4 | 6 | viel liefer, stärker und klarer | Gelb |
| 5 | 10 | viel tiefer, stärker und klarer | Gelb |
| 6 | 15 | viel tiefer, stärker und klarer | Gelb |
| 7 | 20 | schmutziger, blauer | schmutzig Blau |
| δ | 25 | schmutziger, blauer | schmutzig Blau |
| 9 | 50 | ||
Die gemäß den Beispielen 5, 6 und 7 hergestellten festen Lösungen wurden Autolacken zugesetzt, auf
Stahlplatten aufgesprüht und wie im Beispiel 1 Sonnenlicht ausgesetzt. Die Lichtechtheit war noch nach
einem Jahr ausgezeichnet.
Die Röntgenbeugungsspektren der in den Beispielen 2 bis 9 hergestellten Lösungen wurden mit
denjenigen der Diimidkomponente verglichen und erwiesen sich als charakteristisch für feste Lösungen,
d. h. als verschieden von denjenigen der Komponenten.
10 Teile N,N'-Bis-(4-äthoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
und 10 Teile N,N'-Bis-(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäure- diimid wurden einer Lösung von 20 Teilen Kaliumhydroxyd
in 1500 Teilen Wasser zugesetzt, und das Gemisch wurde einige Minuten bei 45 bis 500C
gerührt. 35 Teile Natriumhydrosulfit wurden langsam zugesetzt, und das Gemisch wurde 30 Minuten gerührt
und dann in 1000 Teile Wasser mit einem Gehalt von 50 Teilen m-Nitrobenzol-natriumsulfonat gegossen,
und das Gemisch wurde 1 Stunde gerührt. Das feste Produkt wurde abfiltriert und gut mit
Wasser gewaschen, um wasserlösliche Materialien zu entfernen.
Das Röntgenbeugungsspektrum des Produktes wies Linien auf, die den folgenden Gitterebenenabständen
in Ä entsprechen:
Starke Linien 3,20, 4,00, 7,20, 19,20
Mittlere Linien 3,60
Schwache Linien 3,07, 4,58, 5,70, 9,41
N,N' - Bis - (4 - äthoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäurediimid:
Starke Linien 3,26, 4,30, 6,52
Mittlere Linien 3,53, 3,87, 16,39
Schwache Linien 2,98, 3,14, 3/74, 4,88
N,N'-Bis-(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid:
30
35
40
45
55
6o
Starke Linien 3,28, 3,57, 3,88, 6,55,
9,31, 15,25
Mittlere Linien 3,45, 3,74, 4,77, 10,92
Schwache Linien 2,85, 2,92, 5,34
Die wie oben beschrieben erhaltene feste Lösung wurde einem Autolack zugesetzt und auf Stahlplatten
gesprüht. Die Färbung war viel gelber als die mit N,N' - Bis - (4 - methoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäurediimid
erzielte. Die Platten wurden ein Jahr lang Florida-Sonnenlicht ausgesetzt und erwiesen
sich als ausreichend lichtecht.
B ei s ρ i e 1 11
30,4 Teile Perylentetracarbonsäuredianhydrid wurden in einer Lösung aus 15,5 Teilen Kaliumhydroxyd
in 500 Teilen Wasser von 85° C gelöst. Dann wurde die Lösung auf 50° C gekühlt und in ein Gemisch aus
27,6 Teilen 80%iger Essigsäure, 6 Teilen einer 40%igen Methylaminlösung und 100 Teilen Wasser
gegossen. Die erhaltene Aufschlämmung wurde in einem Druckgefäß 8 Stunden untei einem Druck
von 2,8 atü auf 140 bis 1450C erhitzt. Das Gemisch wurde auf unter 600C gekühlt, und 15,5 Teile 90%iges
Kaliumhydroxyd wurde in der Form von Flocken zugesetzt. Dann wurde eine Lösung von 9,6 Teilen
p-Anisidin in 27,6 Teilen 80%iger Essigsäure und 50 Teilen Wasser zugesetzt, und das Reaktionsgemisch
wurde 5 Stunden lang wie oben auf 140 bis 1450C erhitzt. Die erhaltene Aufschlämmung wurde gekühlt
und filtriert, und das feste Produkt wurde gewaschen und getrocknet.
Die mit dem Produkt erhaltenen Färbungen wurden wie im Beispiel 1 geprüft und mit den mit N.N'-Bis-(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
und einem Gemisch aus gleichen Teilen N,N' - Bis - (4 - methoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäuredümid
und N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid erhaltenen verglichen. Die
feste Lösung ergab tiefere Färbungen als die anderen Pigmente.
291,4 Teile Perylentetracarbonsäuredianhydrid wurden
in einer Lösung aus 148,8 Teilen Kaliumhydroxyd in 4800 Teilen Wasser von 90° C gelöst. Die Lösung
wurde einem Gemisch aus 265 Teilen 80%iger Essigsäure, 91,7 Teilen p-Anisidin und 1000 Teilen Wasser
zugesetzt. Die erhaltene Aufschlämmung wurde in einem Druckgefäß 5 Stunden unter einem Druck
von 40atü auf 140 bis 145° C erhitzt und dann auf etwa 90° C gekühlt, und eine Lösung aus 149 Teilen
Kaliumhydroxyd in 240 Teilen Wasser wurde zugesetzt. Dann wurde eine Lösung aus 265,2 Teilen
80%iger Essigsäure, 103,2 Teilen p-Phenetidin und 500 Teilen Wasser in das Druckgefäß eingebracht.
Das Gemisch wurde 5 Stunden unter einem Druck von 2,8 atü auf 140 bis 145° C erhitzt und dann auf
90° C gekühlt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Das Röntgenbeugungsspektrum des Produktes war identisch mit demjenigen des Produktes von Beispiel
10. . ,
Claims (7)
1. Pigmente auf Perylentetracarbonsäurediimidbasis, bestehend aus einer festen Lösung von zwei
oder mehr Komponenten der allgemeinen Formel R
io
15
20
35
40 in der jeder der Reste R und R' für ein Wasserstoffatom,
einen Alkylrest, einen Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest, einen heterocyclischen
Rest, einen Alkoxyrest oder einen Alkoxyarylrest, oder einen solchen Rest steht, der durch Halogen,
Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminoreste substituiert ist.
2. Pigmente nach Anspruch 1, bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis 95 Gewichtsprozent
N,N' - Dimethyl - 3,4,9,10-perylentetracarbonsäureliiimid
und entsprechend 95 bis 5 Gewichtsprozent 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid.'
3. Pigmente nach Anspruch 1, bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis 95 Gewichtsprozent
N,N'-Bis-(4-äthoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid und entsprechend 95 bis 5 Gewichtsprozent
N,N' - Bis - (4 - methoxyphenyl)-3,4,9,10-pery lentetracarbonsäurediimid.
4. Pigmente nach Anspruch 1, bestehend aus einer festen Lösung von 5 bis 95 Gewichtsprozent
N,N' - Dimethyl - 3,4,9,10- perylentetracarbonsäurediimid
und entsprechend 95 bis 5 Gewichtsprozent N,N' - Bis - (4 - methoxyphenyl) - 3,4,9,10 - perylentetracarbonsäurediimid.
5. Pigmente nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bestehend aus einer festen Lösung, die wenigstens
5 und vorzugsweise wenigstens 20 Gewichtsprozent an jeder Komponente enthält.
6. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man Perylentetracarbonsäure oder sein Dianhydrid mit Ammoniak und einem Amin
oder mit zwei oder mehr Aminen der Formel RNH2, in der R für einen Alkylrest, einen Cycloalkyl-,
Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest, einen heterocyclischen Rest, einen Alkoxyrest oder einen
Alkoxyarylrest, oder einen solchen Rest steht, der durch Halogen-, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-
oder Dialkylaminoreste substituiert ist, umsetzt
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Perylentetracarbonsäure odei
ihr Dianhydrid vor der Umsetzung in wäßrigen Alkali gelöst und dann mit wäßriger Säure gefäll
worden ist.
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