JPS6191265A - ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを基剤とした混晶顔料、その製法及び使用法 - Google Patents
ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを基剤とした混晶顔料、その製法及び使用法Info
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- JPS6191265A JPS6191265A JP60218168A JP21816885A JPS6191265A JP S6191265 A JPS6191265 A JP S6191265A JP 60218168 A JP60218168 A JP 60218168A JP 21816885 A JP21816885 A JP 21816885A JP S6191265 A JPS6191265 A JP S6191265A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明にペリレンテトラカルボン醒−ビスー６１５″−
ジメナルフェニルイミドの（１−に態の結晶格子に於け
るペリレンテトラカルボン酸ジイミドを基剤とした新規
な混晶顔料、その製法及び該顔料を有機重合体の着色に
使用する方法に関する。
ジメナルフェニルイミドの（１−に態の結晶格子に於け
るペリレンテトラカルボン酸ジイミドを基剤とした新規
な混晶顔料、その製法及び該顔料を有機重合体の着色に
使用する方法に関する。
高浴融注合成樹脂に使用するためにに、顔料は高い日光
堅牢性及び＃＠さを有するぽかりてなく色刷り（Ｆａｒ
ｂθ１Ωｄｒじｋ）の変１じなしに加工の除虫ずる温度
に耐える即ら十分な熱安定性を有すべきである。この便
用分野にと・りてぼ従米王として使用されたカドミウム
−期科に代わるものとして有機着色剤に関して著しく興
味がある。
堅牢性及び＃＠さを有するぽかりてなく色刷り（Ｆａｒ
ｂθ１Ωｄｒじｋ）の変１じなしに加工の除虫ずる温度
に耐える即ら十分な熱安定性を有すべきである。この便
用分野にと・りてぼ従米王として使用されたカドミウム
−期科に代わるものとして有機着色剤に関して著しく興
味がある。
高浴融任合匠重合体特にポリオレフィンに関する利用で
きる有機顔料の範囲に熱安定性の高い要求のために不完
全である、 クーリアな赤色色調を得るために長いこと式（１）で示
されるペリレンｚ１科が当該使用分野にと−ｐて殊に鑓
していると判明している。ドイツ特許７１Ｌ１６７＋５
７号明細書（米国荷肝第２９０５６８５号明細方）によ
り得られるこれらに合吻−これに特！ｒｌ昭５＋−７０
２５号明細書及び吃り（イ特許７２３１９１号明細占（
米国特許第４４＋Ｍ３８５号明細書）中でＱ−変態と称
される結晶相で得られる−に、微細顔料形に移行（例え
ば振動ボールミル又にロールミル中でのｉＩＴ！常の磨
砕によるン後制い着色力及び良好な熱安定圧を有する澄
みきっ乏赤色染色分与、する、 高ｍ融狂鷹合体例、ｔばポリプロピレンの増大せる使用
及び合ｇ樹１噌物品の場合の一層高い製造速度への頌向
に、近年熱負荷の激丁し及びそれ散文この顔料の耐熱性
を更に増大させる・要求に導く。
きる有機顔料の範囲に熱安定性の高い要求のために不完
全である、 クーリアな赤色色調を得るために長いこと式（１）で示
されるペリレンｚ１科が当該使用分野にと−ｐて殊に鑓
していると判明している。ドイツ特許７１Ｌ１６７＋５
７号明細書（米国荷肝第２９０５６８５号明細方）によ
り得られるこれらに合吻−これに特！ｒｌ昭５＋−７０
２５号明細書及び吃り（イ特許７２３１９１号明細占（
米国特許第４４＋Ｍ３８５号明細書）中でＱ−変態と称
される結晶相で得られる−に、微細顔料形に移行（例え
ば振動ボールミル又にロールミル中でのｉＩＴ！常の磨
砕によるン後制い着色力及び良好な熱安定圧を有する澄
みきっ乏赤色染色分与、する、 高ｍ融狂鷹合体例、ｔばポリプロピレンの増大せる使用
及び合ｇ樹１噌物品の場合の一層高い製造速度への頌向
に、近年熱負荷の激丁し及びそれ散文この顔料の耐熱性
を更に増大させる・要求に導く。
その上多くの合成樹脂加工朶者がら長いこと適切な罫牢
レベルを有する明白にＪｉＣ色な、着色力の良い赤色へ
の要求が表わされる。
レベルを有する明白にＪｉＣ色な、着色力の良い赤色へ
の要求が表わされる。
長いこと公知の式（３）
で示すしるペリレンテトラカルボン酸−ビスー４゛−エ
トキシフェニルイミドによりなるほどこの様なりリアな
帯黄赤色が利用できる。併しこの顔料の望ましくない熱
安定性ζ、高啓融１Ｊｔ合体−この場合高い加工温度の
際帯青赤色への色調震１１Ｚを受ける−に於ける使用を
排除す机 本発明の対象に、下記式（１） ％式％（２） （式中Ｒに水素原子又にメチル基を意味するλで示され
る対称ジイミド９Ｂ−７０モル％及び相応して上記式（
２）の不対称ジイミドの少くとも１禎２−３０モル％か
らなる式（１）のべりｌ／ンテトラカルボン酸−ビス−
４５−ジｊナル７エ二ルイミドのａ−変態の結晶格子に
於ける新規なペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶
顔料、ペリレンテトラカルボン酸二無水物９Ｂ−７０モ
ル％及び相応し−で式（４） で示されるペリレンテトラカルボン酸−無水物の少くと
も１ ｉ ２−５ ’Ｄモル％からなる混合物を少くと
も１ど学量論的量のへ５−ジメナルアニリンとそれ自体
公知の方法で縮合することにより上記顔料を製造する方
法及び上記顔料を有機重合体の着色に使用する方法であ
る、 この様に得られるペリレンテトラカルボン酸ジイミド−
混晶顔料に、通常の仕上法例、ｔは磨砕による微細顔料
形への移行後高浴融注重曾体％ Ｋ ポリエテレン及び
ポリプロピレンに於テ、記載された式（１）の純顔料に
比較して所望の黄色色調及び著しく改＠芒れた熱安定任
を有する彩色を与える。
トキシフェニルイミドによりなるほどこの様なりリアな
帯黄赤色が利用できる。併しこの顔料の望ましくない熱
安定性ζ、高啓融１Ｊｔ合体−この場合高い加工温度の
際帯青赤色への色調震１１Ｚを受ける−に於ける使用を
排除す机 本発明の対象に、下記式（１） ％式％（２） （式中Ｒに水素原子又にメチル基を意味するλで示され
る対称ジイミド９Ｂ−７０モル％及び相応して上記式（
２）の不対称ジイミドの少くとも１禎２−３０モル％か
らなる式（１）のべりｌ／ンテトラカルボン酸−ビス−
４５−ジｊナル７エ二ルイミドのａ−変態の結晶格子に
於ける新規なペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶
顔料、ペリレンテトラカルボン酸二無水物９Ｂ−７０モ
ル％及び相応し−で式（４） で示されるペリレンテトラカルボン酸−無水物の少くと
も１ ｉ ２−５ ’Ｄモル％からなる混合物を少くと
も１ど学量論的量のへ５−ジメナルアニリンとそれ自体
公知の方法で縮合することにより上記顔料を製造する方
法及び上記顔料を有機重合体の着色に使用する方法であ
る、 この様に得られるペリレンテトラカルボン酸ジイミド−
混晶顔料に、通常の仕上法例、ｔは磨砕による微細顔料
形への移行後高浴融注重曾体％ Ｋ ポリエテレン及び
ポリプロピレンに於テ、記載された式（１）の純顔料に
比較して所望の黄色色調及び著しく改＠芒れた熱安定任
を有する彩色を与える。
前記モル比の記載され次式（１）のｉじ合物及び記載さ
れた式（２）の少くとも１檀の成分からなる新ｆｉ７に
ペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶顔料は、記載
芒れた式（１）のイご合物のα−変態と同じ結晶格子で
結晶する混晶を形成する。
れた式（２）の少くとも１檀の成分からなる新ｆｉ７に
ペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶顔料は、記載
芒れた式（１）のイご合物のα−変態と同じ結晶格子で
結晶する混晶を形成する。
追加的に比較のため、本発明によ！ｌｌ得られる二値の
典型的な混晶の結晶格子のＸ線回折図形（第２及び３図
）及び記載された式（１）の１１Ｚ合物のＱ−ｆ態のＸ
線回折図形（第１図２を示す。
典型的な混晶の結晶格子のＸ線回折図形（第２及び３図
）及び記載された式（１）の１１Ｚ合物のＱ−ｆ態のＸ
線回折図形（第１図２を示す。
明かな様に、図形が一致し、これからに結晶格子も一致
していると読みとれる、 共縮合にとって記載された式（４）の−無水物又はその
混合物に就て殊１ｃ５−１５モル％が使用されるので、
実際上定量的な反応のために式（１）及び（２）の成分
の混相に於ける式（２）の１じ合そ又に成分混合物の好
ましい含有率にそれに応じて同様ｉｃ５乃至１５モル％
である。
していると読みとれる、 共縮合にとって記載された式（４）の−無水物又はその
混合物に就て殊１ｃ５−１５モル％が使用されるので、
実際上定量的な反応のために式（１）及び（２）の成分
の混相に於ける式（２）の１じ合そ又に成分混合物の好
ましい含有率にそれに応じて同様ｉｃ５乃至１５モル％
である。
式（４）の出発丁ご合物に公知である、これ（−例えば
ドイツ特許出願公開１３０１７１８５号公報により得る
ことができる、 共縮合反応に公知方法で例えばドイツ特許第１１０５０
Ｂ５号明細各（英国特許オ８９７７０７号明細書〕、ド
イツ特許出願公告第１０９４Ｂ９７号又にドイツ特許出
願公開７１８０７７２９号公報の記載により、反応体の
混合物を約１５０−２２ ＤＣの高温で場合により縮合
促進剤例えば塩化亜鉛、カルボン酸亜鉛又は鉱酸の存在
下高沸点の溶剤例えばジー又ニトリクロルベンゼン、ニ
トロベンゼン、Ｎ−〆ナルピロリドン、キノリン、フェ
ノール中で又ｎ ５．５− シメ？Ａ／７二ｌｌンの過
剰中でも反応させることによって実施することができる
、反応主成物に常法でろ過により、場合により低沸点の
アルコール例えばメタノールによる予稀釈後分離するこ
とかで＋！机 微細な透明着色江顔料形に変えるために、得られる乾燥
粗贋科を通常の磨砕εにより例、ｔは振動ボールミル又
にロールミル中で磨砕助剤の存在下磨砕することができ
る、この場合磨砕体としてに一般にスナールポール又に
二うンダムボール又ζスナールシルペブス又はコランダ
ムシルペブスが使用される。磨砕助剤に水浴′ｃＥ塩例
えば硫識ナトリウム、硫酸アルミニウム又ぼ塩１ごナト
リウムであることができ、これは管砕終了後公知方法で
水性塩抽出により顔料から分顔することができる、 ペリレンテトラカルボン酸ジイミド糸の混晶顔料に既に
公知である、米国特許７５５５４７７６号明ｍ書中ｌＣ
に少くとも２個のペリレンテトラカルボン酸ジイミドの
固溶体からなる顔料づ：記載でれている。この顔料の基
礎となっている１１Ｚ合ｅｌｌ ｔｆＸ 対称Ｎ、Ｎ″
−詮換ペリレンテトラカルボン酸ジイミドである。それ
に比べて不発明による混晶−この場合記載された式（４
）の成分に定義された非対称に直換されたジイミドであ
る−はその刈株のに学的組成でＡなっている。
ドイツ特許出願公開１３０１７１８５号公報により得る
ことができる、 共縮合反応に公知方法で例えばドイツ特許第１１０５０
Ｂ５号明細各（英国特許オ８９７７０７号明細書〕、ド
イツ特許出願公告第１０９４Ｂ９７号又にドイツ特許出
願公開７１８０７７２９号公報の記載により、反応体の
混合物を約１５０−２２ ＤＣの高温で場合により縮合
促進剤例えば塩化亜鉛、カルボン酸亜鉛又は鉱酸の存在
下高沸点の溶剤例えばジー又ニトリクロルベンゼン、ニ
トロベンゼン、Ｎ−〆ナルピロリドン、キノリン、フェ
ノール中で又ｎ ５．５− シメ？Ａ／７二ｌｌンの過
剰中でも反応させることによって実施することができる
、反応主成物に常法でろ過により、場合により低沸点の
アルコール例えばメタノールによる予稀釈後分離するこ
とかで＋！机 微細な透明着色江顔料形に変えるために、得られる乾燥
粗贋科を通常の磨砕εにより例、ｔは振動ボールミル又
にロールミル中で磨砕助剤の存在下磨砕することができ
る、この場合磨砕体としてに一般にスナールポール又に
二うンダムボール又ζスナールシルペブス又はコランダ
ムシルペブスが使用される。磨砕助剤に水浴′ｃＥ塩例
えば硫識ナトリウム、硫酸アルミニウム又ぼ塩１ごナト
リウムであることができ、これは管砕終了後公知方法で
水性塩抽出により顔料から分顔することができる、 ペリレンテトラカルボン酸ジイミド糸の混晶顔料に既に
公知である、米国特許７５５５４７７６号明ｍ書中ｌＣ
に少くとも２個のペリレンテトラカルボン酸ジイミドの
固溶体からなる顔料づ：記載でれている。この顔料の基
礎となっている１１Ｚ合ｅｌｌ ｔｆＸ 対称Ｎ、Ｎ″
−詮換ペリレンテトラカルボン酸ジイミドである。それ
に比べて不発明による混晶−この場合記載された式（４
）の成分に定義された非対称に直換されたジイミドであ
る−はその刈株のに学的組成でＡなっている。
これにドイツ特許出願公開７２［］Ｌ］９０７３ 号
公報（カナダ国特許オ９１２７５７号明細四ンから公知
になっているペリレンテトラカルボン酸ジイミド−顔料
の固溶体にも云、える。又この顔料に対称Ｎ、）”−置
換ペリレンテトラカルボン酸ジイミドから構成されてい
る混合物であるや本発明により得られるｔｌ１％な混晶
顔料は塗料、合成樹脂例えばポリ塩１じビニル、ボリス
ナレン、ポリ丁ミドの着色に適しそして殊に有利Ｋａ高
融点の重合体例えばホリエチレン及びポリプロピ１１ン
の顯科着色及びポリプロピレンの紡糸染色に適する、不
顔料に、例、ｔばドイツ特許第１０６７１５７号明細否
により得られる記載されｉ式（１）のペリレン顔料と比
較して同一の結晶変態を有し、微細で透明な顔料形への
対応する移行後、高融点の有機電合体特にポリオレフィ
ン中で少くとも同等の着色力及びより黄色の色調に於て
著しく高い耐熱性を有する、 ドイツ％許出如公告第２８３２７６１号公報（米国特許
第４２６２８５１最明ＭＢ鴨）及び欧州特許７４２８１
９号明細書（米国特許第４ａＤ４５８６号明細＠λから
公知な、不透明着色性の、記載された式（１）のビス中
シ１１シトの顔料形より不顔料に著しくより黄色の、よ
り登＾きった色調及び着色力に於て優れている。
公報（カナダ国特許オ９１２７５７号明細四ンから公知
になっているペリレンテトラカルボン酸ジイミド−顔料
の固溶体にも云、える。又この顔料に対称Ｎ、）”−置
換ペリレンテトラカルボン酸ジイミドから構成されてい
る混合物であるや本発明により得られるｔｌ１％な混晶
顔料は塗料、合成樹脂例えばポリ塩１じビニル、ボリス
ナレン、ポリ丁ミドの着色に適しそして殊に有利Ｋａ高
融点の重合体例えばホリエチレン及びポリプロピ１１ン
の顯科着色及びポリプロピレンの紡糸染色に適する、不
顔料に、例、ｔばドイツ特許第１０６７１５７号明細否
により得られる記載されｉ式（１）のペリレン顔料と比
較して同一の結晶変態を有し、微細で透明な顔料形への
対応する移行後、高融点の有機電合体特にポリオレフィ
ン中で少くとも同等の着色力及びより黄色の色調に於て
著しく高い耐熱性を有する、 ドイツ％許出如公告第２８３２７６１号公報（米国特許
第４２６２８５１最明ＭＢ鴨）及び欧州特許７４２８１
９号明細書（米国特許第４ａＤ４５８６号明細＠λから
公知な、不透明着色性の、記載された式（１）のビス中
シ１１シトの顔料形より不顔料に著しくより黄色の、よ
り登＾きった色調及び着色力に於て優れている。
次側に於てに、特記しない限り、百分率の記載ｒＸ重量
に関する。
に関する。
Ｘ線回折図形ｆ’ＥＨｕｂｅｒ社のＧｏｉｎｉｅｒ ＃
Ｆ数胃管−ディフラクトメーター用いて銅−Ｋａ、−ｔ
’ｔ’作成する。
Ｆ数胃管−ディフラクトメーター用いて銅−Ｋａ、−ｔ
’ｔ’作成する。
例 １
ペリレンテトラカルボン酸二無水物３５．３ Ｆ及ヒペ
リレンテトラカルボン酸−無水物−モノイミド五９りを
無水塩１じ亜鉛２．７１の存在下へ５−ツメナルアニリ
ン／キノリン（Ｍ量比１：１）４２０Ｆの混合物中で７
時間１８０Ｃで反応水の連続的留出下反応させる、均一
に結晶せるａ−結晶に態（７２図参照）の反応生成物を
吸引ろ過し、エタノール及び２％塩酸で次に２％苛江カ
リ液で流出るｇが無色になるまで、最後に水で中性に洗
浄しそして乾燥する、式中の成分約９０モル％及び式（
２） （Ｒ−Ｈである］の成分Ｆ：Ｊ１０モル％からな
る共縮合生成物５ａ！、ｉｌ’が得られ、これに理論値
企９９．２％の収率に相当する、 微細な顔料形に変、ｔ ６ために、共縮合生成物３０り
を無水硫酸チトリウム１５０りと共に愚動試験台上のフ
ランダムボール（直径１２ ｍ ）１４００Ｆを備えた
１を谷合ｂｙ、樹′ＨＦＩ歴砕谷器中で６時開磨砕しそ
して磨砕物を水狂塩袖出後乾燥しそしてエニークロス／
曳ンマミル（、ｒＡＮＫＫ社及びＫＵＮＫＩＣＬ 社
の２で細かに砕く（次の例により得られる生成物も同様
に粉砕する）ｅ 例 ２ 一無水物−モノイミド五９２の代りにペリレンテトラカ
ルボン酸−無水物モツメナルイミド４．１りを使用しそ
してその他ａ例１に於て記載せる如く冥施すれば、均一
に結晶したａ−変態（第３図参照］の共縮合生成物５ａ
５２が得られ、これに理論値の９９．０の収率に相当す
る。
リレンテトラカルボン酸−無水物−モノイミド五９りを
無水塩１じ亜鉛２．７１の存在下へ５−ツメナルアニリ
ン／キノリン（Ｍ量比１：１）４２０Ｆの混合物中で７
時間１８０Ｃで反応水の連続的留出下反応させる、均一
に結晶せるａ−結晶に態（７２図参照）の反応生成物を
吸引ろ過し、エタノール及び２％塩酸で次に２％苛江カ
リ液で流出るｇが無色になるまで、最後に水で中性に洗
浄しそして乾燥する、式中の成分約９０モル％及び式（
２） （Ｒ−Ｈである］の成分Ｆ：Ｊ１０モル％からな
る共縮合生成物５ａ！、ｉｌ’が得られ、これに理論値
企９９．２％の収率に相当する、 微細な顔料形に変、ｔ ６ために、共縮合生成物３０り
を無水硫酸チトリウム１５０りと共に愚動試験台上のフ
ランダムボール（直径１２ ｍ ）１４００Ｆを備えた
１を谷合ｂｙ、樹′ＨＦＩ歴砕谷器中で６時開磨砕しそ
して磨砕物を水狂塩袖出後乾燥しそしてエニークロス／
曳ンマミル（、ｒＡＮＫＫ社及びＫＵＮＫＩＣＬ 社
の２で細かに砕く（次の例により得られる生成物も同様
に粉砕する）ｅ 例 ２ 一無水物−モノイミド五９２の代りにペリレンテトラカ
ルボン酸−無水物モツメナルイミド４．１りを使用しそ
してその他ａ例１に於て記載せる如く冥施すれば、均一
に結晶したａ−変態（第３図参照］の共縮合生成物５ａ
５２が得られ、これに理論値の９９．０の収率に相当す
る。
この様に得られる生成物ａ式（１）の取分約９０モル％
及び式（２） （Ｒ−−ＣＨ，のンの成分約１０モル％
からなる、 例 ５ ５、５−ジメチルアニリン１２５０ｆ中ぺＩＪレンチト
ラカルボン酸二無水物５５． ！１ ｔ 、 ヘ＋＋
ｖンテトラカルボン酸−無水物モノイミド２・０２及ヒ
ペリレンテトラカルボン敵−無水吻モツメナルイミド２
．Ｏｆの忠濁履を結晶酢酸亜鉛４，０２の存在下６時開
１８０口で反応させる、反応混合物をメタノール３０Ｌ
］−で稀釈後、例ＩＫ於て記載せる如く、後処理する、 式（１）の成分約９０モル％及び式（２） （Ｒ−Ｈ又
（グーＣＨ５の）の取分夫々約５モル％からなる・均一
に結晶せる（１−変、西の共縮合生成物５ａ３ｆが得ら
れ、これに理論値の９９．１％の収率に相当すれ 例 ４ （比較例ン ペリレンテトラカルボン酸二無水物６２．Ｑｆを４５−
ジメチル丁ニリン２１Ｑｆ中で無水塩１じ亜鉛ム２２の
存在下１８５Ｃで攪拌するＣ玉取せる式（１］のビスキ
７リジドを富法で単離するζ収量に９２．５Ｆ（理論値
の９７．９％）でるる。
及び式（２） （Ｒ−−ＣＨ，のンの成分約１０モル％
からなる、 例 ５ ５、５−ジメチルアニリン１２５０ｆ中ぺＩＪレンチト
ラカルボン酸二無水物５５． ！１ ｔ 、 ヘ＋＋
ｖンテトラカルボン酸−無水物モノイミド２・０２及ヒ
ペリレンテトラカルボン敵−無水吻モツメナルイミド２
．Ｏｆの忠濁履を結晶酢酸亜鉛４，０２の存在下６時開
１８０口で反応させる、反応混合物をメタノール３０Ｌ
］−で稀釈後、例ＩＫ於て記載せる如く、後処理する、 式（１）の成分約９０モル％及び式（２） （Ｒ−Ｈ又
（グーＣＨ５の）の取分夫々約５モル％からなる・均一
に結晶せる（１−変、西の共縮合生成物５ａ３ｆが得ら
れ、これに理論値の９９．１％の収率に相当すれ 例 ４ （比較例ン ペリレンテトラカルボン酸二無水物６２．Ｑｆを４５−
ジメチル丁ニリン２１Ｑｆ中で無水塩１じ亜鉛ム２２の
存在下１８５Ｃで攪拌するＣ玉取せる式（１］のビスキ
７リジドを富法で単離するζ収量に９２．５Ｆ（理論値
の９７．９％）でるる。
ｘａ回折図形に於ける反射角（７１図参照）に上記の特
許出願から公知になっている、この１じ合物のα−に態
と称される結晶相の角度データと一致する、 試験ＤＩＮ第５５７７２−Ａ号による耐熱圧の測定試験
さるべき顔ＨＱ、 ７５ ｆ及びボリエナレン（（Ｒ’
Ｈり５ｔａｌｓｎ ＧＣ７２６［］粉末・５００り
をＣｏＬｌｉｎ−高速ミキサー中で室温に於て１分闇毎
（ＲＪ 分２０００回転で混合する。 Ｒｅｍａ ｒ ｉ ｎ
−ホワイトＲＣＬ−ＡＥ己Ｏ（ニ）％Ｔｉｅ２）７．
Ｉ Ａ Ｆの添加後混合物を押出機（Ｗｓｂｓｒ Ｅ
Ｔ ２０ ）上で１εＯＣで２工程で押出す、得られる
顆粒を引き続いて射出＃：彩ｍ （Ａａｒｂｏｒｇ Ａ
Ｌｌｒｏｏｃ＋ｄｓｒ２２１Ｅ／１７ＤＰ）に於て試験
温度２０Ｄ−３００Ｃの試験温度で夫ｈ２ ＤＣの間隔
及び５分間の滞留暁闇で板に射出する、 結果（Ｄび第５３７３５号後の色調の標ｒｖ！深芒■ン
例 耐熱性 色相角（色差類
Ｅ“ −３） （Ｄ工Ｎオ６１７４号ンｂ 口 １ ＞３０Ｏｒ
２４．５２ ＞３０ＤＣ２４，９ ３３Ｄ Ｄ Ｃ２４，１゜ ４（比較） ２７０Ｃ２五５
許出願から公知になっている、この１じ合物のα−に態
と称される結晶相の角度データと一致する、 試験ＤＩＮ第５５７７２−Ａ号による耐熱圧の測定試験
さるべき顔ＨＱ、 ７５ ｆ及びボリエナレン（（Ｒ’
Ｈり５ｔａｌｓｎ ＧＣ７２６［］粉末・５００り
をＣｏＬｌｉｎ−高速ミキサー中で室温に於て１分闇毎
（ＲＪ 分２０００回転で混合する。 Ｒｅｍａ ｒ ｉ ｎ
−ホワイトＲＣＬ−ＡＥ己Ｏ（ニ）％Ｔｉｅ２）７．
Ｉ Ａ Ｆの添加後混合物を押出機（Ｗｓｂｓｒ Ｅ
Ｔ ２０ ）上で１εＯＣで２工程で押出す、得られる
顆粒を引き続いて射出＃：彩ｍ （Ａａｒｂｏｒｇ Ａ
Ｌｌｒｏｏｃ＋ｄｓｒ２２１Ｅ／１７ＤＰ）に於て試験
温度２０Ｄ−３００Ｃの試験温度で夫ｈ２ ＤＣの間隔
及び５分間の滞留暁闇で板に射出する、 結果（Ｄび第５３７３５号後の色調の標ｒｖ！深芒■ン
例 耐熱性 色相角（色差類
Ｅ“ −３） （Ｄ工Ｎオ６１７４号ンｂ 口 １ ＞３０Ｏｒ
２４．５２ ＞３０ＤＣ２４，９ ３３Ｄ Ｄ Ｃ２４，１゜ ４（比較） ２７０Ｃ２五５
添附した第１図ζ式（１）の１じ合物のα−！悪のＸ線
回折図形を、第２図及び第３図に本発明に関する混晶の
結晶格子のＸ線回折図形を示したものでおる。
回折図形を、第２図及び第３図に本発明に関する混晶の
結晶格子のＸ線回折図形を示したものでおる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）▲数式、化学
式、表等があります▼（２） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で示され
る対称ジイミド９８−７０モル％及び相応じて上記式（
２）の不対称ジイミドの少くとも１種２−３０モル％か
らなる式（１）のペリレンテトラカルボン酸−ビス−３
′，５′−ジメチルフェニルイミドのα−変態の結晶格
子に於けるペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶顔
料。 ２、式（１）の対称ジイミド９５−８５モル％及び相応
じて式（２）の不対称ジイミドの少くとも１種５乃至１
５モル％からなる特許請求の範囲第１項記載のペリレン
テトラカルボン酸ジイミド−混晶顔料。 ３、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）▲数式、化学
式、表等があります▼（２） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で示され
る対称、ジイミド９８−７０モル％及び相応じて上記式
（２）の不対称ジイミドの少くとも、１種２−３０モル
％からなる式（１）のペリレンテトラカルボン酸−ビス
−３′，５′−ジメチルフェニルイミドのα−変態の結
晶格子に於けるペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混
晶顔料を製造する方法に於て、ペリレンテトラカルボン
酸二無水物９８−７０モル％及び相応じて式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるペリレンテトラカルボン酸一無水物の少くと
も１種２−３０モル％からなる混合物を少くとも化学量
論的量の３，５−ジメチルアニリンとそれ自体公知の方
法で縮合することを特徴とする上記製法。 ４、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）▲数式、化学
式、表等があります▼（２） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で示され
る対称、ジイミド９８−７０モル％及び相応じて上記式
（２）の不対称ジイミドの少くとも１種２−３０モル％
からなる式（１）のペリレンテトラカルボン酸−ビス−
３′，５′−ジメナルフェニルイミドのα−変態の結晶
格子に於けるペリレンテトラカルボン酸ジイミド−混晶
顔料を有機重合体の着色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843436209 DE3436209A1 (de) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | Mischkristallpigmente auf der basis von perylentetracarbonsaeurediimiden, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3436209.6 | 1984-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191265A true JPS6191265A (ja) | 1986-05-09 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60218168A Pending JPS6191265A (ja) | 1984-10-03 | 1985-10-02 | ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを基剤とした混晶顔料、その製法及び使用法 |
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| EP (1) | EP0176899B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6191265A (ja) |
| DE (2) | DE3436209A1 (ja) |
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| DE59409353D1 (de) * | 1993-11-22 | 2000-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische |
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-
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-
1985
- 1985-09-21 DE DE8585111991T patent/DE3582388D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-21 EP EP85111991A patent/EP0176899B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-01 US US06/782,685 patent/US4742170A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-02 JP JP60218168A patent/JPS6191265A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2009073A1 (de) * | 1969-02-28 | 1970-09-10 | American Cyanamid Company, Wayne, N.J. (V.St.A.) | 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente |
| JPS517025A (en) * | 1974-07-09 | 1976-01-21 | Mitsubishi Chem Ind | Beetaa ketsushosoperirenganryono seizoho |
| JPS5611956A (en) * | 1979-07-04 | 1981-02-05 | Ciba Geigy Ag | Perylenetetracarboxylic aciddbiss*3*55 dimethylphenyl*imide* its manufacture and method of coloring high molecular organic material therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3582388D1 (de) | 1991-05-08 |
| DE3436209A1 (de) | 1986-04-03 |
| US4742170A (en) | 1988-05-03 |
| EP0176899B1 (de) | 1991-04-03 |
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| EP0176899A2 (de) | 1986-04-09 |
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