DE1943082B2 - Kunstharzmassen mit Gleitmittel - Google Patents

Kunstharzmassen mit Gleitmittel

Info

Publication number
DE1943082B2
DE1943082B2 DE1943082A DE1943082A DE1943082B2 DE 1943082 B2 DE1943082 B2 DE 1943082B2 DE 1943082 A DE1943082 A DE 1943082A DE 1943082 A DE1943082 A DE 1943082A DE 1943082 B2 DE1943082 B2 DE 1943082B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
lubricant
lubricants
synthetic resin
opaque
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1943082A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1943082A1 (de
Inventor
Christian H. Dr. Newton Pa. Stapfer (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carlisle Chemical Works Inc
Original Assignee
Carlisle Chemical Works Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carlisle Chemical Works Inc filed Critical Carlisle Chemical Works Inc
Publication of DE1943082A1 publication Critical patent/DE1943082A1/de
Publication of DE1943082B2 publication Critical patent/DE1943082B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C08G59/4207Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

R—CO-OR1—O—CO —R
und/oder
R —O—CO-R1—CO-O —R (II)
worin
R ein geradkettiges C15—Coo-Alkyl und
R1 ein geradkettiges C2—C)r Alkylen- oder Alkenylen bedeuten, mit einer Säurezahl von O bis 50 — jedoch ausgenommen die Ester der Montansäurewachse — enthalten.
2. Kunstharzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gleitmittel einen Ester enthält, in dem die Gruppe R 17 C-Atome und die Gruppe R16 bis 10 C-Atome aufweist.
3. Kunstharzmasse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gleitmittel einen Ester enthält, in dem die Gruppe R und/oder R1 zumindest eine Alkylverzweigung in Form von Methyl- oder Äthyl-substituenten aufweist.
4. Kunstharzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gleitmittel Äthyienglykoldistearat, 2-Äthylhexan-13-dioldistearat, Distearylazelat, Distearylsebacat oder Distearylmaleat enthält.
Die Erfindung betrifft ein Gleitmittel für Kunstharzmassen, das zugleich einer äußeren und einer inneren Gleitung dient.
Gleitmittel tür zu verformende Kunstharzmassen werden in zwei Klassen eingeteilt, nämlich in äußere Gleitmittel und in innere Gleitmittel. Ein äußeres Gleitmittel hat die Aufgabe, die Reibung zwischen der Kunstharzmasse und den entsprechenden Teilen der Verarbeitungsmaschinen herabzusetzen bzw. die Entformung von Preßteilen zu erleichtern. Die äußeren Gleitmittel sind im allgemeinen mit dem Polymerisat wenig verträglich, so daß sie während der Verarbeitung de* Polymerisats an der Oberfläche bleiben und als Schmiermittel zwischen Harzmasse und Maschinenteilen wirken.
Ein inneres Gleitmittel hat die Hauptaufgabe, die innere Reibung herabzusetzen, wie sie etwa zwischen Molekülzusammenballungen innerhalb des Harzes auftritt. Um als inneres Gleitmittel wirken zu können, muß ein solcher Stoff ausreichende Verträglichkeit mit dem Harz haben und soll möglichst wenig zur Wanderung neigen. Die Verträglichkeit wird im allgemeinen dadurch gefördert, daß man polare Gruppen in das Molekül des Gleitmittels einführt. Neben der Verträglichkeit müssen jedoch zwei weitere Aufgaben gelöst werden. Einerseits darf das innere Gleitmittel nur eine geringe Diffusion entwickeln, damit eine übermäßige Wanderung unterbleibt, die neben anderen unangenehmen Erscheinungen zum Ausschwitzen oder Ausblühen führt Andererseits muß die Wirkungskraft zweckent-
ί sprechend bemessen sein. Um eine unerwünschte Plastifizierung des Harzes zu verhindern, darf das Gleitmittel nur in geringen Mengen zugegen sein, auch um unerwünschte Effekte bezüglich der geforderten physikalischen Eigenschaften der Harzmasse zu vermeiden.
Für die äußere Gleitung hat man z. B. Paraffinwachse und Polyamidwachse und für die innere Gleitung Monoester mehrwertiger Alkohole und oxydierte Paraffine angewendet
Als innere Gleitmittel sind auch einige Monocarbonsäuren und einwertige Alkohole bekannt Unter diesen Verbindungen haben Stearinsäure und Stearinalkohol die weiteste Verbreitung gefunden, aber diese werden jetzt weniger verwendet, weil sie starke JVänderung mit der Folge des Ausschwitzens zeigen. Paraffinwachse bewirken eine gute äußere Gleitung, aber ihre Unverträglichkeit mit den Polymerisaten führt zu sehr starker Trübung und Schleierbildung in den Kunststoffgegenständen. Ausgedehnte Anwendung als äußere
r» Gleitmittel haben Stearamidwachse gefunden, insbesondere für Vinylharze, da die Klarheit der Harzmasse nicht stark beeinträchtigt wird. Jedoch bewirken die Stearamidwachse oft eine wesentliche Herabsetzung der Aktivität der gebräuchlichen Hitzestabilisatoren.
in Ester von mehrwertigen Alkoholen und Monocarbonsäuren sind gute innere Gleitmittel, bei denen die ursprüngliche Farbenklarheit bewahrt bleibt. Sie bewirken jedoch keine äußere Gleitung, und die meisten dieser Ester neigen zu starker Wanderung zur
r. Oberfläche. Der Extrusionsausstoß ist bei diesen Stoffen gering.
Aus dem SPE Journal Band 23, Heft 6, 1067, ist es bekannt, Polyvinylchloridharzen als Gleitmittel, die sowohl eine äußere als auch eine innere Gleitung
in bewirken, Verbindungen zuzusetzen, die durch partielle Kalkncutralisation und/oder Veresterung der in der Montanwachsraffination mit Chromschwefelsäure erhaltenen Montansäurewachse mit niederen Glykolen erhalten worden sind, zuzusetzen.
Die Erfindung betrifft Kunstharzmassen zur verformenden Weiterverarbeitung, die als äußeres und zugleich inneres Gleitmittel eine Verbindung mit einem cstergruppenhalligen Zentrum enthalten und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als äußeres und zugleich inneres Gleitmittel Ester der allgemeinen Formeln:
R CO OR1 O CO R
undiiulcr
R O CO R1 CO O R (II)
worin
mi R ein geradkettiges Cis-Cjo-Alkyl und
R1 ein geradkettiges C2-Ci2-Alkylen oder Alkenylen bedeuten, mit einer Säurezahl von Q bis 50, vorzugsweise von O bis 15, jedoch ausgenommen die Ester der Montansäurewachse, enthalten.
ι., Die gemäß Erfindung eingesetzten Gleitmittel zeichnen sich gegenüber den vorbekannten Estern der Montansäurewachse — die bekanntlich ein komplexes System von Ci6—Cm-Monocarbonsäuren, Dicarbonsäu-
ren, Estern, Ketonen, Alkoholen und Paraffinen darstellen (vgl. Fette-Seifen-Anstrichmittel 59, 1027 [1957]) — dadurch aus, daB sie sich durch Formeln klar charakterisieren lassen und eine gesteigerte kombinierte Gleitmittelwirkung aufweisen, ohne die Klarheit und Transparenz der Kunststoffgegenstände zu beeinträchtigen. Außerdem wird durch sie die Wirksamkeit der gebräuchlichen Stabilisatoren praktisch nicht beeinträchtigt
In den gemäß Erfindung verwendeten Gleitmitteln kann sowohl die Gruppe R als auch die Gruppe R1 zumindest eine Alkylverzweigung in Form einer Methyl- oder Äthylgruppe aufweisen.
Als besonders wirksam haben sich die Ester der Formeln I und/oder Il erwiesen, in denen die Gruppe R 17 C-Atome und die Gruppe R' 6 bis IOC-Atome aufweisen.
Einige Beispiele für besonders wirksame Gleitmittel sind Äthylenglykoldistearat, 2-Äthylhexan-13-dioldistearat, Distearylazelat, Distearylsebacat oder Distearylmaleat.
Die erfindi'.ngsgemäß verwendbaren Diester lassen sich nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Monocarbonsäuren mit 16 bis 30 geradkettigen C-Atomen und zweiwertigen Alkoholen mit 2 bis 12 C-Atomen oder durch Umsetzung von Dicarbonsäuren mit 2 bis 12 C-Atomen und einwertigen Alkoholen mit 16 bis 30 C-Atomen hersteller.
Zu den verwendbaren Monocarbonsäuren gehören solche mit geraden oder verzweigten Ketten, wie
Stearinsäure, 10-Methyloctadecansäure,
Nonadecai.jäure, Palmitinsäure,
Margarinsäure, Arachidins£:-re,
Heneicosansäure, Behensäure,
Tricosansäure, Lignocerinsäur ·,
Pentacosansäure, Hexacosansäurc,
Carbocerinsäure, Octacosansäure,
Montansäure und Triacontansäure.
Zu den verwendbaren Dicarbonsäuren mit gerader Kette gehören:
Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure,
Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure,
Suberinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure,
Azelainsäure, Sebacinsäure,
Dodecandicarbonsäure,
und zu denen mit verzweigter Kette gehören:
2,2-Dimethylpentandicarbonsäure,
3,3-Dimethylpentandicarbonsäure,
2-Äthyl-3-methyl-pentandicarbonsäurc,
2-Athyl-4-methyl-pentandicarbonsäure und
S-Äthyl^-methyl-pentandicarbonsäurc.
Beispiele für einwertige Alkohole sind:
Stearylalkohol, Cetylalkohol, I -Nonadecunol,
Caryanbylalkohol, Cerylalkohol,
Montanalkohol, Ginnol oder
10-Monoacosanol und Melisylalkohol.
Beispiele für zweiwertige Alkohole sind:
Äthylenglycol, 1,2-Propandiol,
1.3-Propandiol, 1,6-Hexandiol,
1,3-Hexandiol, 2-Äthyl-1,3-hexandio|,
2,3-Hexandiol, 2,5-Hexandiol,
1,8-Octandiol und 4,5-Octandiol,
Für die äußere und innere Gleitung werden erfindungsgemäß die beschriebenen Diester in Mengen von 0,1 bis 5,OGew.-°/o des Harzes angewendet. Bevorzugt wird eine Menge von 0,5 bis 2 Gew.-%. Diese Gleitmittel können nach allen gebräuchlichen Methoden der Harzmasse einverleibt werden, z. R mittels Mischwalzen. Im allgemeinen wird man die Beimischung zugleich mit den anderen Zusatzstoffen, wie Stabilisatoren, Pigmente usw. durchführen. Dies ist jedoch nicht Bedingung.
Zu den Harzen, die für die Herstellung geformter Gegenstände verwendet werden und bei denen das äußere und innere Gleitmittel gemäß der Erfindung anwendbar ist, gehören z. B.
Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
Polyacrylnitril, Polybutadien,
Polystyrol, Polyester, Polyolefine,
Epoxyharze, Nitrocelluloseharze,
ABS-Polymere (Acrylnitril, Butadien,
.'■> Styrol), Copolymere aus Vinylchlorid,
Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Styrol,
Acrylnitril, Butadien und dergleichen.
Die beanspruchten Diester haben zusätzlich zu den in kombinierten äußeren und inneren Gleitmitteleigenschaften noch den Vorteil, daß sie eine beachtliche Klarheit und Beibehaltung der ursprünglichen Färbung bewirken und keine ungünstigen Wirkungen auf die meisten gebräuchlichen Hitzestabilisatoren ausüben. Sie Ci haben ferner eine sehr geringe Neigung zur Wanderung, so daß die Unzuträglichkeiten, die bei den bekannten inneren Gleitmitteln bezüglich Ausschwitzen bzw. Ausblühen auftreten, zumindest stark vermindert sind.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen mi Teile und Prozentsätze auf Gewicht bezogen.
Beispiele 1 bis 8
In diesen Beispielen wird gezeigt, daß die Gleitmittel gemäß der Erfindung bei überraschender äußerer und innerer Gleitmittelwirkung eine gute Verträglichkeit mit gebräuchlichen Stabilisatoren aufweisen.
Für jedes Beispiel wurden 4 Vergleichsversuche gemacht. Bei jedem Versuch wurden 100 Teile Polyvinylchlorid (Geon 103 EP der B. F. Goodrich Co.) mit 2 Teilen des in Tabelle 1 angegebenen Stabilisators und I Teil Gleitmittel vermischt. Die Masse wurde in einem Zweiwalzenmischer während 5 Minuten bei 160°C vermischt. Dann wurden die Proben in einen Ofen von 2040C gebracht und die Zeiten festgestellt, nach denen Verfärbung bzw. Zersetzung eintrat. In Tabelle 1 bedeuten:
T\ Zeit in Minuten bis zur Verfärbung der Probe,
Ti Zeit in Minuten bis zur Zersetzung der Probe,
A Probe mit Gleitmittel gemäß der Erfindung.
2-Äthylhexandiol-l,3-distearat,Säurezahl 20,
B Probe mit Gleitmittel gemäß der Rrfindung,
Disterylsebacat, Säurezahl 9,
C Vergleichsprobe mit Bis-stcaramid,
D Vcrgleichsprobc mit Paraffinwachs.
Tabelle
Bei- Polymer Stabilisator
spiel
Gleitmittel
Aus- Τ, sehen
Aus- T| sehen Alis- T1 T3
sehen
Aus- T| T3 sehen
PVC
PVC
PVC
PVC
PVC
PVC
PVC
PVC
Dibutylzinn-bis-isooctylthioglycolat
Dibutylzinn-B-mercaptoprapionat
Dibutylzinn-bis-isooctylmaleat
DibutylzinnmaJeat Advastab BC-12*) Advastab BC-IOOS**) Advastab CZ-18***) klar 20 45 klar 20 35 trüb 20 30 opak 20 45
klar 45 60 klar 30 35
klar 20 45 klar 25 30
klar trüb trüb opak
Advastab 765-134****) opak
20
10
45 35 25 20 20
klar klar klar klar klar
35
30
20
15
i5
*) Fester Barium-Calcium-Stabilisator von Carlisle Chemical Works, Inc.
*') Flüssiger Barium-Calcium-Stabilisator von Carlisle Chemical Works, Inc.
***) Fester Calcium-Zink-Stabilisator von Carlisle Chemical Works, Inc.
****) Flüssiger Calcium-Zink-Stabilisator von Carlisle Chemical Wor!.j, Inc.
trüb 30 45 opak 30 60
klar 25 30 opak 25 35
trüb 25 35 opak 25 30
trüb 10 25 opak 10 30
trüb 0 25 opak 0 25
opak 0 2C opak 0 25
opak 0 20 opak
0 25
Beispiel 9
Eine Harzmasse aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 3 Teilen eines Acrylhilfsstoffes und 0,5 Teilen des aus Tabelle 2 ersichtlichen Gleitmittels wurde mit 2,0 Teilen Dibutylzinn-bis-isooctylthioglycolat stabilisiert. Diese Massen wurden in einem Drehungsrheometer bei 190°C und 140 Upm untersucht und die Zeit bis zur Zersetzung festgestellt. In weiteren Versuchen wurden die Harzmassen mit einem 25,4-mm-Latorextruder extrudiert. Bei diesen Versuchen wurde der Ausstoß sowie Färbung und Klarheit des extrudierten Materials ermittelt. Ferner wurde am extrudierten Material die Färbung nach Preßpolierung (Hochglanz durch Pressen zwischen Polierblechen) und die Spannungsweißung festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Tabelle 2
Gleitmittel Zersetzungs
zeit
(min)
2-Äthylhexandiol- 13.3
1,3-distearat
Distearylazelat 12,6
Distearylsebacat 13,5
Glycerolmonosteafdt*) 12,7
Äthylendistearamid*) 11,3
Paraffinwachs Aristo- 10,1
wax 165*)
Hoechst Wax E*) 12,4
Färbung
Klarheit Ausstoß
(ke/Sld.)
Press-Polish Spannungsweißung
vorzüglich vorzüglich 4,9
vorzüglich vorzüglich 4,9
vorzüglich vorzüglich 4,7
gut gut-vorz. 4.6
gut gut 4,9
opak keine 4,7
wolkig
*) Verglcichsversuche mit bekannten Gleitmitteln.
keine 48
klar
keine
klar keine
klar keine
leicht gelb keine
gelb leicht
opak stark
wolkig
stark
Beispiel 10 Tabcl'e
100 Teilen eines vorstabilisierten Acrylnitril-Butadien-Styrol-Mischpolymerisats (Kralastic 2540 der Uni-
royal Inc.) wurde jeweils 1 Teil der im Beispiel 1 unter A, w, A
B, C und D aufgeführten Gleitmittel zugegeben. Nach B
Mischen und Erhitzen wie im Beispiel 1 erhielt mar. die C
aus Tabelle 3 ersici (liehen Ergebnisse. D
T,
40
40
30
40
90
90
70
70
Färbung nach F.rhit/.en
sehr gute Ursprungsfa'rbung gute Ursprungsfarbung Verfärbung
Verfärbung
Be i s ρ i eI II
Jeweils 100 Teile Polyvinylchlorid wurden mit 0,5 Teile der in Tabelle 4 angegebenen Gleitmittel versehen. In einem Drehrheometer (Brabender Plastograph) wurden jeweils 60g Harzmasse bei 150°C und 40 UpM geprüft und die Zeit bis zum Fließen in Minuten und die Vorerweichungsbclastung in Metergramm geprüft. Eine lange Zeit zum Fließen zeigt eine gute äußere Gleitung an, während kürzere Zeiten schlechte äußere Gleitung bedeuten. Bei guter innerer Gleitung sind die Werte für die Vorerweichungsbclastung relativ hoch, und bei schlechter innerer Gleitung sind sie niedriger. Tabelle 4 zeigt, daß die Gleitmittel gemäß der Erfindung sowohl eine äußere als auch eine innere Gleitung bewirken, während die bekannten Gleitmittel entweder die äußere oder die innere Gleitung fördern.
Tabelle 4 l-'ließ/.eit Vorerweichung
(ileitmittcl (min) (m-μ)
16.4 1100
2-/\thylhexandiol-
1.3-distearal 13.1 1200
Distearylazelat 8,4 1400
Glycerolmonostearat*) >30 5(X)
Paraffin*) >30 5(XJ
Montanwachsester*)
keit der niedrigen Säurezahl der Gleitmittel gemäß der Erfindung darzulegen. Tabelle 5 zeigt, daß Diester mit der niedrigeren Säurezahl zu besseren F.rgebnissen führen.
M Verglcichsversuchc mit bekannten Gleitmitteln
Beispiel 12
4 Harzmischungen aus 100 Teilen Polyvinylchlorid und 0,5 Teilen der in Tabelle 5 angegebenen Gleitmittel wurden wie im Beispiel 11 geprüft, um die Vorteilhaftig-
Tabelle 5 Siiure-
/ahl
FlicU/cit
(min)
Vor
erweichung
(m-g)
Gleitmittel 36
100*)
36
100*)
12,1
22,7
13,5
20
1100
1000
1050
900
Distcarylsebacat
Distcarylmalcat
*) Nirhl rrfiniliiripsprmiilt
Beispiel 13
Für 7 Versuche wurde jeweils eine Kunstharzmasse verwendet, die auf 100 Teile Polyvinylchlorid 1,5 Teile Dibutylzinn-bis-isooctylthioglycolat als Stabilisator und ein Teil der in Tabelle 6 angegebenen Gleitmittel enthielt. Es wurden verschiedene Gleitmitte! eingesetzt, bei denen die Gruppe R der allgemeinen Formel verschiedene rCeltenlänge hatte. Die Ergebnisse zeigen, daß die gewünschten Eigenschaften nicht erreicht werden, wenn die Gruppe R weniger als 15 C-Atome in gerader Kette aufweist.
Die Harzmassen wurden, wie im Beispiel 11 beschrieben, in dem Piastigraph geprüft. Außerdem wurden sie auf einem 2-Walzenmischer bei 182°C geprüft, um die Zeit zu bestimmen, nach der Erweichung auftritt. Je langer diese Zeit ist, desto besser ist die äußere Gleitung. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 6.
Tabelle 6
Gleitmittel Fließzeit Belastung F.rweichungs- Zahl der
nach zeit C-Atome
Fusion in R
(min) (m-g) (min)
Octylenglycoldisteaiat 4,5 1650 14 18
Distearylsebacat 3,0 1700 12 18
Äthylenglycoldilaurat*) 2,1 1895 10 12
Dilaurylazelat*) 1,65 1890 8 12
Äthylenglycoldi-2-äthyihexoat*) 1,8 1890 8 8
Diisooctylsebacat*) 1,6 1950 8
Octylenglycoldicaprylat*) 1,8 1910 8 8
*) Nicht erfindungsgemäß.
Die Eigenschaften bezüglich innerer Gleitung steigern sich mit der Abnahme der Kettenlänge der Gruppe R. Andererseits aber erhöht sich die unerwünschte Neigung zur Weichmachung, und die äußere Gleitung wird geringer.
809 582/40

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Kunstharzmasse zur verformenden Weiterverarbeitung, die als äußeres und zugleich inneres Gleitmittel eine Verbindung mit einem estergruppenhaltigen Zentrum erhält, dadurch gekennzeichnet, daß sie als äußeres und zugleich inneres Gleitmittel Ester der allgemeinen Formeln:
DE1943082A 1968-08-27 1969-08-25 Kunstharzmassen mit Gleitmittel Withdrawn DE1943082B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75573668A 1968-08-27 1968-08-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1943082A1 DE1943082A1 (de) 1970-03-05
DE1943082B2 true DE1943082B2 (de) 1979-01-11

Family

ID=25040437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1943082A Withdrawn DE1943082B2 (de) 1968-08-27 1969-08-25 Kunstharzmassen mit Gleitmittel

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3578621A (de)
BE (1) BE737985A (de)
BR (1) BR6912923D0 (de)
DE (1) DE1943082B2 (de)
FR (1) FR2016465A1 (de)
GB (1) GB1244917A (de)
NL (1) NL6913058A (de)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA994030A (en) * 1972-02-28 1976-07-27 Northrop Brown Lubricated oxymethylene composition
DE2262266C2 (de) * 1972-12-20 1982-04-01 Neynaber Chemie Gmbh, 2854 Loxstedt Verwendung eines Estergemisches als Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Massen
DE2306744C2 (de) * 1973-02-12 1982-07-08 Neynaber Chemie Gmbh, 2854 Loxstedt Verwendung von Mischestern als Gleitmittel-Zusatz für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Massen
US3988330A (en) * 1974-10-23 1976-10-26 Emery Industries, Inc. High molecular weight esters of C22+ α-olefin derived acids
US3984499A (en) * 1975-04-28 1976-10-05 Standard Oil Company Thermally stable high nitrile resins and method for producing the same
JPS5212256A (en) * 1975-07-18 1977-01-29 Lion Corp Halogen-containing resin compositions
DE2540616A1 (de) * 1975-09-12 1977-03-17 Neynaber Chemie Gmbh Zusatzmittel zu formmassen auf basis von waermehaertbaren kondensationsharzen fuer deren formgebende verarbeitung
DE2540617A1 (de) * 1975-09-12 1977-03-17 Neynaber Chemie Gmbh Zusatzmittel zu formmassen auf basis von waermehaertbaren kondensationsharzen fuer deren formgebende verarbeitung
DE2704679C2 (de) * 1977-02-04 1981-09-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thermoplastische ABS-Formmassen mit verbesserter Zähigkeit
US4097435A (en) * 1977-04-11 1978-06-27 Mobay Chemical Corporation Glass-filled polycarbonate of improved ductility
US4180490A (en) * 1977-09-22 1979-12-25 National Distillers And Chemical Corporation Antiblock system and process aid for vulcanized vinyl acetate ethylene copolymers
US4111886A (en) * 1978-02-27 1978-09-05 Henkel Inc. Plastics compositions with higher alcohol esters as lubricants and release agents
US4297262A (en) * 1979-08-31 1981-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyvinyl butyral plasticized with tetraethyleneglycol di-n-heptanoate
US4230771A (en) * 1979-08-31 1980-10-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyvinyl butyral laminates with tetraethyleneglycol di-n-heptanoate plasticizer
US4400484A (en) * 1980-05-15 1983-08-23 The Standard Oil Company Esters as processing aids for olefinic nitrile copolymers
US4276351A (en) * 1980-06-30 1981-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyvinyl butyral plasticized with tetraethyleneglycol di-2-ethylhexanoate
US4351757A (en) * 1980-10-24 1982-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Molding material of polyethylene terephthalate and alkai metal salt of C30 -C54 substantially aliphatic carboxylic acid
JPS5832647A (ja) 1981-08-21 1983-02-25 Riken Vitamin Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
US4468490A (en) * 1984-03-21 1984-08-28 Eastman Kodak Company Adhesive compositions
US4593059A (en) * 1984-11-20 1986-06-03 Morton Thiokol, Inc. Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a dialkyl ester of an unsaturated dicarboxylic acid
US4681907A (en) * 1984-11-20 1987-07-21 Morton Thiokol, Inc. Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a diester of an unsaturated dicarboxylic acid
US4711920A (en) * 1986-07-23 1987-12-08 Morton Thiokol, Inc. Stabilizers for halogen-containing polymers comprising the product of a diorganotin oxide, an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid ester and a mercaptan
US4696754A (en) * 1986-08-11 1987-09-29 Morton Thiokol, Inc. Lubricant-stabilizer compositions for halogen-containing organic polymers and polymer compositions thereof
JP2522302B2 (ja) * 1987-05-27 1996-08-07 三菱瓦斯化学株式会社 アセタ−ル樹脂組成物
US5227080A (en) * 1990-10-10 1993-07-13 Integral Corporation Intrinsically lubricated material compositions and products thereof
EP0577091B1 (de) * 1992-07-02 1999-11-24 ARTEVA TECHNOLOGIES S.à.r.l. Faser mit verbesserten Eigenschaften, Zusammensetzung zur Herstellung solcher Fasern und Verfahren zur Verbesserung von Fasereigenschaften
US5621033A (en) * 1993-01-19 1997-04-15 Lindner; Robert A. Polyvinylchloride processing and compositions using a polyol reacted with a monocarboxylic acid and a dicarboxylic acid
US6124379A (en) * 1995-09-18 2000-09-26 Chobert; Helen M. Method for preparing a pigment for polyvinylchloride coloring
US6645282B2 (en) * 2001-01-05 2003-11-11 Sun Chemical Corporation Phase change gravure inks and methods of printing with same
CN100383224C (zh) * 2001-04-16 2008-04-23 霍尼韦尔国际公司 复合材料组合物
US20040000741A1 (en) * 2002-06-26 2004-01-01 Lindner Robert A. Manufacture of polyvinylchloride articles
GB2412375A (en) * 2004-03-02 2005-09-28 Croda Int Plc Ester slip agents
US20070194486A1 (en) * 2005-05-09 2007-08-23 Sanders Kerry T Ophthalmic lens inspection processing aid
US20070213238A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-13 Sigworth William D Lubricant composition for cellulosic-thermoplastic composite
CN104114629A (zh) * 2012-01-23 2014-10-22 阿米利尔股份公司 热塑性聚合物的稳定剂组合物
WO2015087522A1 (ja) * 2013-12-10 2015-06-18 日本ゼオン株式会社 塩化ビニル樹脂組成物、塩化ビニル樹脂成形体及び積層体
CN106068304A (zh) * 2014-03-18 2016-11-02 日本瑞翁株式会社 氯乙烯树脂组合物、氯乙烯树脂成型体和层叠体
US10738186B2 (en) * 2015-12-25 2020-08-11 Zeon Corporation Vinyl chloride resin composition, vinyl chloride resin molded product, and laminate

Also Published As

Publication number Publication date
US3578621A (en) 1971-05-11
NL6913058A (de) 1970-03-03
GB1244917A (en) 1971-09-02
BE737985A (de) 1970-02-02
FR2016465A1 (de) 1970-05-08
BR6912923D0 (pt) 1973-05-31
DE1943082A1 (de) 1970-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1943082B2 (de) Kunstharzmassen mit Gleitmittel
DE3230424C2 (de)
EP0062813B1 (de) Stabilisiertes Polyvinylchlorid-Formmassen
DE2652328A1 (de) Bleiverbindungen enthaltende stabilisator-gleitmittel-kombination fuer formmassen auf basis von polyvinylchlorid
EP0064697B1 (de) Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Polyvinylchlorid, die veresterte oligomere mehrwertige Alkohole enthalten
DE4204887A1 (de) Verwendung von fettketonen als gleitmittel fuer formmassen auf basis von polyvinylchlorid bzw. vinylchlorid-copolymeren
DE2501331B2 (de) Verpackungsmaterial aus Vinylchloridpolymeren oder -copolymeren
DE1233591B (de) Formmassen aus Niederdruck-Polyolefinen und einer Stabilisatormischung
EP0336289B1 (de) Stabilisator für Polymerisate auf Basis chlorhaltiger Olefine, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende Polymerisate
DE2559201B2 (de) Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren
DE3643968A1 (de) Partialester gesaettigter, geradekettiger c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-monocarbonsaeuren mit polyolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende trennmittel fuer kunststoffe, insbesondere auf basis von pvc oder pvc-copolymerisaten
DE1669989B2 (de) Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen
DE1769255A1 (de) Beschlagfreie Polyvinylchloridfolie
DE1170631B (de) Verfahren zur Herstellung stabilisierter, halogenhaltiger Polymerisatpulver
DE2100455C3 (de) Stabilisatormischung für Halogenenthaltende Polymerisate
DE1103578B (de) Weichmacher fuer Vinylchloridpolymerisate
DE2849408A1 (de) Halogenhaltige harzmasse
DE1219223C2 (de) Stabilisierung von Vinylhalogenidpolymerisaten und -mischpolymerisaten
DE1519433C3 (de) Wäßrig dispergiertes Überzugsmittel für Cellulosehydratfolien auf Basis von Polyvinylidenchlorid-Dispersionen, Wachsen und Gleitmitteln
DE2308225B2 (de) Massen auf der Basis von Polyvinylchlorid und Zusätzen
EP0259768A2 (de) Gleitmittelsystem für die Verarbeitung von Hart-PVC
DE1492533A1 (de) Dichtungsmasse
DE2422644C2 (de) Thermoplastische Formmasse
DE1258085B (de) Schmiermittel in Vinylpolymerisaten bei der Herstellung von Formkoerpern
DE2336097A1 (de) Verfahren zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Legal Events

Date Code Title Description
BGA New person/name/address of the applicant
8239 Disposal/non-payment of the annual fee