DE2540616A1

DE2540616A1 - Zusatzmittel zu formmassen auf basis von waermehaertbaren kondensationsharzen fuer deren formgebende verarbeitung

Info

Publication number: DE2540616A1
Application number: DE19752540616
Authority: DE
Inventors: Michael Eckelt; Rudi Dipl Chem Dr Heyden; Manfred Jaeckel; Manfred Petzold; Kurt Dipl Chem Dr Worschech
Original assignee: Neynaber Chemie GmbH
Current assignee: Neynaber Chemie GmbH
Priority date: 1975-09-12
Filing date: 1975-09-12
Publication date: 1977-03-17
Also published as: DE2540616C2; JPS6050831B2; NL181662C; GB1550926A; US4183875A; BE846043A; NL7609360A; FR2323732B1; NL181662B; JPS5274694A; IT1068138B; FR2323732A1

Description

Neynaber Chemie GmbH 285²I Loxstedt, den 3.9.1975 dr. ans - sv Postfach 1120

Patentanmeldung D 5133

"Zusatzmittel zu Formmassen auf Basis von wärraehärtbaren Kondensationsharzen für deren formgebende Verarbeitung"

Gegenstand der Erfindung sind farbstabile, reaktive Zusatzmittel zu Formmassen auf Basis von wärmehärtbaren Kondensationsharzen für deren formgebende Verarbeitung mit einem Gehalt an methylolierten und/oder alkoxymethylierten Melamin-Derivaten.

Wärmehärtbare Formmassen enthalten als wesentliche Bestandteile Bindemittel, die unter der Einwirkung von Wärme und Druck unter Polykondensation vernetzbar sind. Die wichtigsten Bindemittel sind vorkondensierte Harze, entweder Phenolharze vom Resol- oder Novolak-Typ, erhalten durch Kondensation von Phenol, Eresolen, Xylenolen, Naphtholen oder mehrwertigen Phenolen mit Formaldehyd, polymerem Formaldehyd oder anderen Aldehyden, oder Aminoplastharze, erhalten durch Kondensation von Harnstoff, Guanidin, substituierten Harnstoffen, Melamin, substituierten Melaminen oder Anilin mit Formaldehyd, polymerem Formaldehyd, Furfurol oder anderen Aldehyden. Eine Formmasse kann auch ver-

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schiedene Bindemittel nebeneinander enthalten, z.B. ein Phenolharz-Novolak und ein Melamin-Formaldehydharz.

Neben den kennzeichnenden Bindemitteln enthalten härtbare Preßmassen zusätzlich Vernetzer wie Hexamethylentetramin, Härtungsbeschleuniger wie Magnesiumoxid, Füllstoffe wie Kreide, Asbest, Cellulose oder Holzmehl, Pigmente, Plastifizierungsmittel, Stabilisatoren und Gleitmittel.

Den Gleitmitteln kommt entscheidende Bedeutung für die Verarbeitbarkeit wärmehärtender Formmassen zu. In der formgebenden Verarbeitung durch Pressen, Spritzpressen oder Spritzgießen sollen sie den Fluß der Massen verbessern, um eine einwandfreie Formausfüllung zu gewährleisten. Außerdem haben sie die Aufgabe, die Entformung des ausgehärteten Fertigteils zu erleichtern und damit das umständliche Behandeln der Form mit einem äußeren Formtrennmittel überflüssig zu machen. Das Zusammenwirken von Fließfähigkeitsverbesserung und innerer Formtrennwirkung soll den Fertigteilen zu einer geschlossenen und glatten Oberfläche verhelfen.

Mit dem Ziel einer homogenen Verteilung werden die Gleitmittel zweckmäßigerweise schon bei der Herstellung der Harze, spätestens aber bei der Aufbereitung der Formmassen zu Preßpulvern, Schnitzeln, Granulaten oder Tabletten zugegeben, um Ankleben der Massen und vorzeitiges Aushärten an Aufbereitungswalzwerken, Granulierextrudern oder Tablettenpressen zu verhindern.

Als Gleitmittel wurden bisher in erster Linie Stearinsäure und andere Fettsäuren, Metallseifen von Fettsäuren, wie Calciumstearat, Zinkstearat, Magnesiumstearat und Aluminiumstearate

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unterschiedlicher Basizität und daneben Naturwachse., wie Bienenwachs oder Carnaubawachs, synthetische Wachse, wie Montansäureester, Cetylpalmitat, Stearylstearat oder Äthylendiamin-di-stearat, Paraffinwachse unterschiedlicher Herkunft, Mineralöle und Teeröle verwendet.

Die bisher eingesetzten oder vorgeschlagenen Gleitmittel sind nicht in der Lage, vollauf zu befriedigen. Dies gilt insbesondere, wenn alle Stufen der Harzherstellung, Preßmassenaufbereitung und formgebenden Verarbeitung berücksichtigt werden. So ist es bei den genannten Gleitmitteln schwierig, eine einwandfreie Verteilung in der Formmasse zu erzielen. Das trifft vor allem zu, wenn die vorkondensierten Harze in Form einer wäßrigen Lösung oder Dispersion anfallen. Der hydrophobe Charakter der erwähnten Gleitmittel verhindert dann eine gleichmäßige Verteilung. Ein Einsatz von hydrophilen Gleitmitteln, wie z. B. Ä'o-Addukten aliphatischer ein- bis mehrfunktioneller Alkohole oder deren Carbonsäureester ergibt zwar eine gute Verteilung in der Preßmasse, die Anwendung in höherer Dosierung führt jedoch während der Härtungsreaktion zum Ausschwitzen aus dem Preßteil. Versucht man die Nachteile des Aussehwitzens beim Preßvorgang zu reduzieren, indem man niedrige Zusatzmengen von Gleitmitteln verwendet, so reicht deren Einfluß auf die Fließfähigkeit härtbarer Preßmassen nicht mehr aus, um insbesondere in der Spritzgußverarbeitung ein vorzeitiges Härten durch Friktionswärme auszuschalten.

Ein weiterer Nachteil der bisher eingesetzten Gleitmittel ist darin zu sehen, daß sie zur Ausbildung einer ausreichenden Formtrennwirkung eine Anreicherung an der Preßteiloberfläche erfahren müssen, die durch den beim Verformen aufgewandten Druck

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erzeugt wird. Damit wird zwar eine gute Entformung bewirkt, das an der Oberfläche angereicherte Gleitmittel wird jedoch nicht vollkommen mit dem Preßteil ausgeworfen. Es hinterläßt vielmehr auf der Oberfläche der Metallformen Rückstände, die sich im Verlauf vieler aufeinanderfolgender Preßvorgänge anreichern, so daß es zu Dimensionsänderungen der Formen und damit der Preßteile kommt. Besonders nachteilig ist es, daß diese Gleitmittelrückstände in der Metallform thermisch gecrackt werden und deshalb starke Verfärbungen bei der Herstellung hellfarbiger Preßteile verursachen.

Bisher war es*nicht möglich, allen verarbeitungstechnischen Forderungen mit einem Gleitmittel gerecht zu werden. Die Metallseifen von Fettsäuren bewirken zwar die beste Formtrennung, ihr Einfluß auf die Schmelzviskosität ist aber insbesondere für die Plastizierung bei der Spritzgußverarbeitung zu gering. Man hat weiterhin bereits versucht, durch Kombination mehrerer Gleitmittel, z. B. von Metallseifen und Mineralölen, verschiedenartige Wirkungen zu vereinen. Dabei traten aber zu den bereits vorhandenen Schwierigkeiten in der Verträglichkeit der einzelnen Gleitmittel noch deren gegenseitige Verdrängungseffekte.

Wie vorstehenden Ausführungen zu entnehmen ist, hat es nicht an Versuchen gefehlt, die bei der formgebenden Verarbeitung wärmehärtbarer Kondensationsharzformmassen auftretenden Schwierigkeiten zu bewältigen. Trotz aller Bemühungen konnte diese Aufgabe bisher jedoch nicht in zufriedenstellender Weise gelöst werden.

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Es wurde nun gefunden, daß sich alle vorstehend geschilderten Nachteile vermeiden lassen, wenn man für die formgebende Verarbeitung von Formmassen auf Basis wärmehärtbarer Kondensationsharze Zusatzmittel verwendet mit einem Gehalt an Verbindungen der Formel

R R

t t

Il

N. N

■C t

in der die sechs Substituenten R folgende Bedeutung haben:

a) O bis 5 der Substituenten sind Wasserstoff,

b) 1 bis 5* vorzugsweise 2 bis 4, der Substituenten sind R OCH₂-Reste, worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,

c) 1 bis 4, vorzugsweise J>, der Substituenten sind R⁵OCH₂-, R⁵COOCH₂- und/oder R⁵C0NHCH₂-Reste, worin Hr einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet,

d) 0 bis 2 der Substituenten sind ZCH₂O- bzw. ZCHg-Reste, worin Z einen Melaminrest der angegebenen allgemeinen Formel bedeutet.

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Geraische von Verbindungen, die der angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, können ebenfalls als farbstabile Zusatzmittel zu Formmassen auf Basis von wärmehärtbaren Kondensationsharzen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Gleitmittel können im Gegensatz zum bekannten Stand der Technik auch in hoher Dosierung verwendet werden, da sie keinerlei Ausschwitzerscheinungen zeigen. Die erfindungsgemäßen Melamin-Derivate werden vorteilhaft in einer Menge von 0,1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 -5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmasse des Kondensationsharzes zugesetzt.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Umsetzung von Polyalkoxymethylmelaminverbindungen mit Fettsäuren, Fettalkoholen und Fettsäureami-den, deren Alkylreste 8-22 Kohlenstoffatome haben, oder deren Gemischen bei Temperaturen zwischen 80 und 200 C und gegebenenfalls unter vermindertem Druck.

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Als Polyalkoxymethylmelaminverbindungen können beispielsweise Trimethoxymethylmelamin, Hexamethoxymethylmelamin, Triäthoxymethylmelamin, Tetraäthoxymethylmelamin, Hexaäthoxymethylmelamin, Tributoxymethylmelamin, Pentabutoxymethylmelamin oder Hexabutoxymethylmelamin in Frage. Es können aber auch handelsübliche technische Polyalkoxymethylmelamin-Gemisehe, die neben fast ausschließlich hexalkoxymethyliertem Melamin einige Prozent an mehrkernigen Melamin-Derivaten enthalten, verwendet werden.

Als Säurekomponente der erfindungsgemäß als Zusatzmittel zu verwendenden Umsetzungsprodukte kommen zum Beispiel aus den natürlichen Fetten und ölen erhältliche Fettsäuren wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsäure, linolsäure sowie Fettsäuregemische wie Stearinsäure-Palmitinsäuregemische, Talgfettsäure- und Kokosfettsäuregemische, ferner verzweigtkettige Carbonsäuren wie Isopalmitinsäure oder Isostearinsäure und substituierte Fettsäuren wie Phenylstearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Ricinolsäure in Frage.

Die IMsetzung von Polyalkoxymethylmelamln mit Fettalkoholen kann beispielsweise mit Capryl-, Lauryl-, Palmityl-, Stearyl-, Oleyl- und Elaidylalkohol durchgeführt werden, wobei gegebenenfalls auch ein saurer Katalysator wie p-Toluolsulfosäure zugesetzt wird.

Bei der umsetzung mit Säureamiden kommen z.B. die Amide der oben genannten Fettsäuren zur Anwendung.

Die neuen Zusatzmittel zu Formmassen auf der Basis von wärmehärtbaren Kondensationsharzen zeichnen sich über ihre die Verarbeitung erleichternde Wirkungen hinaus besonders durch ihre gute Farbstabilität bei hohen Temperaturen aus und sind daher beispielsweise gut geeignet für die Herstellung hellfarbiger, hochwertiger Melaminharzpreßmassen.

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lattcl

Ein weiterer entscheidender Vorteil der erfindungsgemäßen Gleitmittel ist ihre Fähigkeit, unter Härtungsbedingungen für Duroplaste mit den Komponenten des Harzgemisches zu reagieren und am Ende des Härtungsprozesses selbst ein Bestandteil des Duroplastharzes zu werden. Aus diesem Grund zeigen sie auch bei hoher Dosierung kein Ausschwitzen während der formgebenden Verarbeitung und bei der Verwendung des Fertigteils. Die Gleitmitteleigenschaften der neuen Zusatzmittel bleiben jedoch bis zur endgültigen Aushärtung erhalten.

Die erfindungsgemäßen Produkte können nach der Harzherstellung in einer beliebigen Aufbereitungsstufe den Preßmassen zugefügt werden, beispielsweise beim Verkneten von wäßrigen Harnstoffbzw. Melamin-Formaldehyd-Harzlösungen mit Cellulose, beim Mahlen von Aminoplast-Preßmassen in der Kugelmühle, beim Walzen von Aminoplast-Preßmassen oder beim Mischen der neuen Zusatzmittel mit pulverförmiger!! Phenol-Novolak-Füllstoffen und anderen Additiven vor dem Granulieren in einer Doppelschneckenanlage. Eine erhebliche Erleichterung solcher Einmischverfahren ist darin zu sehen, daß die neuen Mittel flüssige Produkte und feste Stoffe mit abgestuften Schmelzpunkten umfassen, so daß für jedes Verfahren Zusatzmittel mit optimalen Eigenschaften ausgewählt werden können.

In den Aufbereitungsstufen wärmehärtbarer Preßmassen auf der Basis von Kondensationsharzen verhindern die neuen Zusatzmittel das Kleben der Massen an Kneterschaufeln oder auf Mischwalzen und ermöglichen damit eine störungsfreie Einarbeitung der Füllstoffe; außerdem schalten sie aufgrund ihrer Klebfreiheit vorzeitige Aushärtung thermisch überbelasteter Preßmassenanteile aus.

Beim formgebenden Verarbeiten entwickeln die erfindungsgemäßen Zusatzmittel innere Gleitwirkung, indem sie die Viskosität der Schmelze reduzieren. Man erhält dadurch eine bessere Formfüllung,

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genauere Maßhaltigkeit und erhöhte Freiheit von inneren Spannungen. Die als äußere Gleitwirkung bezeichnete Klebfreiheit der neuen Zusatzmittel verhindert ein Ankleben der ausgehärteten Preßteile an den Formenoberflächen, so daß auch ohne Anwendung von Formeinstreichmitteln die Preßteile störungsfrei entformt werden.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch darauf zu beschränken.

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ίο

Beispiele

A) Herstellungsbeispiele:

Beispiel 1

In einem Kessel mit Ankerrührwerk, Gaseinleitungsrohr und absteigendem Kühler werden 990 Gewichtsteile technischer Behensäure vorgelegt und unter Durchleiten von Stickstoff auf 80 ° - 90° C erwärmt. Dazu werden 39Ο Gewichtsteile technisches Hexa methoxymethylmelamin gemischt, so daß das Molverhältnis von Behensäure zu Hexa me thoxyme thy lmelamin ca. 3*1 beträgt. Anschließend wird der Druck auf ca. 20 torr vermindert und das Gemisch auf 200 °C erhitzt. Es wird so lange gerührt, bis die Säurezahl auf einen Wert unter 10 gesunken ist. Danach wird abgekühlt und bei 90 ° - 100 ⁰C der Druck unter Stickstoffeinleitung ausgeglichen. Das Reaktionsprodukt wird mit einer Schuppenwalze geschuppt. Man erhält eine Ausbeute von 12βθ Gewichtsteilen weißen Produkts A mit einem Erstarrungspunkt von 58,5 °C.

Auf die gleiche Weise wurden die folgenden Produkte hergestellt:

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Kattl

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Melamin	Säure	Molver hältnis	Produkt	Erstar rungspunkt (°c)
Hexamethoxy- methylmelarain	Behensäure	1	B	51
If	Stearinsäure	1	C	45
Il	Il	1	D	36
Il	Isopalmitinsäure	1 .	E	flüssig
Il	ölsäure	1 :	F	flüssig
Il	Wachssäure	1 !	G	63.
Hexabutoxy- me thylmelamin	Behensäure	1 :	H
Il	ölsäure	1 :	I	flüssig
! 2
! 3
i 2
: 3
' 3
1,5
2
3

Beispiel 2

In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 812 Gewichtsteile n-Octadecanol unter Stickstoffeinleitung aufgeschmolzen und mit 390 Gewichtsteilen Hexamethoxymethylmelamin verrührt. Das Molverhältnis von Stearylalkohol zu Hexamethoxymethylmelamin beträgt ca. 3:1· Das Gemisch wird mit 3
bis 3,5 Gewichtsteilen p-Toluol-sulfosäure versetzt und bei Normaldruck auf ca. 130 ⁰C erhitzt. Es wird so lange unter
Rühren bei dieser Temperatur gehalten, bis der Anteil an freiem Fettalkohol auf weniger als 10 % gesunken ist. Dann wird auf 80 ⁰C abgekühlt und die p-Toluolsulfosäure mit einem Alkanolamin, z. B. mit Dimethylmonoathanolamin, neutralisiert. Das neutralisierte Reaktionsprodukt wird geschuppt. Dabei werden 1090 Gewichtsteile eines weißen Produkts K mit einem Erstarrungspunkt von 39 °C erhalten.

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Blatt\ozur Patentanmeldung D 51 ^ £ O 4 U O I Q

Beispiel

In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 58O Gewichtsteile Stearinsäure und 290 Gewichtsteile Stearinsäureamid vorgelegt, unter Stickstoffeinleitung auf 90 bis 100 C erwärmt und mit 390 Gewichtsteilen technischem Hexaraethoxymethylmelamins vermischt. Das Molverhältnis der drei Komponenten beträgt in der obigen Reihenfolge ca. 2:1 : 1. Der Druck wird auf ca. 100 mm Quecksilbersäule vermindert und das Reaktionsgemisch auf 200 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird so lange gerührt, bis die Säurezahl unter 10 gesunken ist. Danach wird abgekühlt und unter Einleiten von Stickstoff entspannt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend geschuppt. Man erhält 11^0 Gewichtsteile weißes bis schwach gelb gefärbtes Produkt L mit einem Erstarrungspunkt von 4 3 ⁰C.

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Masse	1:
Masse	2:
Masse	3:

Blatt P&ur Patentanmeldung D f> 1 3 'J _Λ/~

B) Yerwendungsbeispiele; Beispiel 4

In einem schneilaufenden Mischer wurden Formmassen folgender Zusammensetzung (in Gewichtsteilen) zu pulverförmiger Beschaffenheit aufbereitet:

60 Melamin-Harz-Pülver 'AO Cellulose-Pulver

100 Masse 1

1 Zink-Stearat

100 Masse 1

1 Umsetzungsprodukt B

(1 Mol Hexamethoxymethylmelamin und

2 Mol Behensäure) Masse 4; 100 Masse 1

1 Umsetzungsprodukt C

(1 Mol Hexamethoxymethylmelamin und

3 Mol Stearinsäure) Masse 5; 100 Masse 1

1 Umsetzungsprodukt E

(1 Mol Hexamethoxymethylmelamin und

3 Mol Isopalmitinsäure)

Diese fünf Pressmassen wurden in einem "Brabender-Plastographen" auf ihr Fließ-Härtungs-Yerhalten geprüft, wobei folgende Bedingungen eingehalten wurden:

Knetkammer mit 30 cm Fassungsvermögen und einer Manteltemperatur von 135⁰C, Aufgabenmenge 30 g, Schaufeldrehzahl 30 Upm.

Die erhaltenen Knetdiagramme zeigen, wie aus Zeichnung ersichtlich ist, daß die Preßmassen 3, 4 und 5 aufgrund der Gleitwirkung der erfindungsgemäßen Zusatzmittel B

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\ ·■ 2540618

Blatt iSkurPatentanmeldung D ")1?3

C und E einen erheblich niedrigeren Knetwiderstand (mkp see"" ) hatten als die Preßmassen 1 und 2. Da die erfindungsgemäßen Gleitmittel außerdem übermäßige Friktionen verhindern, trat bei den entsprechenden Preßmassen die Aushärtung zu einem späteren Zeitpunkt ein.

Beispiel 5

In einem schnellaufenden Mischer wurden Formmassen folgender Zusammensetzung (in Gewichtsteilen) zu pulverförmiger Beschaffenheit aufbereitet:

Masse 6: 60 Melamin-Harz-Pulver

40 Kreide

Masse 7: 100 Masse 6

1 Zink-Stearat

Masse 8; 100 Masse 6

1 Umsetzungsprodukt H

(1 Mol Hexabutoxymethylmelamin und 2 Mol Behensäure) Masse 9: 100 Masse 6

1 Umsetzungsprodukt K

(1 Mol Hexamethoxymethylmelamin und 3 Mol Stearylalkohol)

Masse 10; 100 Masse 6

1 Umsetzungsprodukt L

(1 Mol Hexamethoxymethylmelaminj 2 Mol Stearinsäure und 1 Mol Stearinsäureamid)

Die fünf Preßmassen wurden in einem "Brabender-Plastographen" auf ihr Fließ-Härtungs-Yerhalten geprüft, wobei folgende Bedingungen eingehalten wurden:

■x.

Knetkammer mit 30 cm Fassungsvermögen und einer Manteltemperatur von 135⁰C, Aufgabenmenge 30 g,. Schaufeldrehzahl 30 Upm. 709811/1035

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BIaAJi zur Patentanmeldung D [3133

Die erhaltenen Khetdiagramme zeigen, wie aus der Zeichnung 2 ersichtlich ist, daß der Knetwiderstand (mkp sec~ ) der Preßmassen 8, 9 und 10 aufgrund der Gleitwirkung der erfindungsgemäßen Zusatzmittel H, K und L im Vergleich zu den Preßmassen 6 und 7 gesenkt wurde.

Beispiel 6

Um die Verträglichkeit und reaktive Verankerung der erfindungsgemäßen Zusatzmittel zu prüfen, wurden mit den Formmassen 1-10 aus den Beispielen k und 5 bei einer H ärtungs temperatur von 16O C Preßplatten hergestellt und auf Belagsbildungen untersucht. Die Platten unter Verwendung der Masse 1 und 6 (kein Gleitmittel) und der Massen 3-5 und 8-10 (mit erfindungsgemäßen Gleitmittel) waren nach der Härtung frei von Belagsbildungen. Bei den Preßplatten aus den Massen 2 bzw. 7 zeigte sich eine starke Belagsbildung durch Ausschwitzen von Zink-Stearat.

Beispiel 7

Die Farbstabilität der Gleitmittel wurde in einem Hitzetest untersucht. Dabei wurden die Produkte eine Stunde auf 18O C erhitzt und anschließend auf Farbänderungen und sonstige Veränderungen geprüft. Die Ergebnisse dieses Tests sind nachstehend zusammengefaßt:

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Blatt r^zur Patentanmeldung D5"J T)⁷/

Gleitmittel	Anfangsfarbe	Veränderungen
Zink-Stearat	farblos	braun
Guanidinstearat	gelblich	braun, Schaumbildung
A	weiß	keine
B	weiß	It
C	schwach gelb	Il
E	farblos	Il
G	gelblich	Il
H	schwach gelb	It
K	weiß	It
L	schwach gelb	It

Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich durch außerordentlich gute Hitzebeständigkeit aus, sie verfärben sich auch nach längerer Hitzeeinwirkung nicht und zeigen auch sonst keine Veränderungen.

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Claims

BlattK? zur Patentanmeldung D ^A 3"5 Patentansprüche

1. Zusatzmittel zu Formmassen auf Basis von wärmehärtbaren Kondensationsharzen für deren formgebende Ver arbeitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ver bindungen der Formel

R R

R ^C ^C R

N N

in der die sechs Substituenten R folgende Bedeutung haben:

a) O bis 3 der Substituenten sind Wasserstoff,

b) 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4, der Substituenten

1 1

sind R OCH₂-Reste, worin R Wasserstoff oder

einen Alkylrest mit 1 bis K Kohlenstoffatomen bedeutet,

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Blatt löiur Patentanmeldung D 5 ' SJ

Af

c) 1 bis 4, vorzugsweise 3, der Substituenten sind R⁵OCH₂-, R⁵COOCH₂- und/oder R⁵CONHCH₂-Reste, worin Rr einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 28 Kohlen stoffatomen bedeutet,

d) 0 bis 2 der Substituenten sind ZCHgO- bzw. ZCH₂-ReSte, worin Z einen Melaminrest der angegebenen allgemeinen Formel bedeutet.

2. Zusatzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Gemischen von Verbindungen mit der angegebenen Formel.

3· Verwendung der Zusatzraittel nach Anspruch 1-2, in einer Menge von 0,1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5-5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge des Kondensationsharzes.

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