EP0149116A2 - Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten und Retarder enthaltende Mittel - Google Patents

Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten und Retarder enthaltende Mittel Download PDF

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EP0149116A2
EP0149116A2 EP84114978A EP84114978A EP0149116A2 EP 0149116 A2 EP0149116 A2 EP 0149116A2 EP 84114978 A EP84114978 A EP 84114978A EP 84114978 A EP84114978 A EP 84114978A EP 0149116 A2 EP0149116 A2 EP 0149116A2
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polyacrylonitrile
alkyl
retarder
acrylonitrile copolymers
dyeing
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    • D06P3/70—Material containing nitrile groups
    • D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes

Definitions

  • the compounds (I) are prepared by known processes from unsaturated fatty acids or from mixtures of saturated and unsaturated fatty acids, for example mixtures obtained from natural fats, or from their esters or chlorides and the unsymmetrical dialkylalkylenediamines.
  • the amidamines are then again quaternized by known processes using quaternizing agents such as benzyl chloride, methyl, ethyl, butyl chloride, dimethyl and diethyl sulfate and dimethyl methane phosphoric acid.
  • quaternizing agents such as benzyl chloride, methyl, ethyl, butyl chloride, dimethyl and diethyl sulfate and dimethyl methane phosphoric acid.
  • oleic acid, soy oleic acid Suitable for palm kernel acid, poppy oil acid, sunflower oil acid, rapeseed acid and tallow fatty acid.
  • Unsymmetrical alkylated alkylenediamines for example N, N-dimethyl-ethylenediamine, NN-diethylethylenediamine, N, N-dimethyl-propylenediamine and N, N-diethyl-propylenediamine, are to be mentioned as diamines.
  • Suitable cationic dyes are dyes of the most varied classes of compounds, for example diphenylmethane, triphenylmethane and rhodamine dyes, azo or anthraquinone dyes containing onium groups, furthermore thiazine, oxazine, methine and azomethine dyes, as described, for example, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 3 Edition 1970, supplement volume p. 225 are described.
  • the required amounts of the compounds of formula (I) to be used according to the invention can easily be determined by preliminary tests. In general, amounts of about 0.25 to 2.5%, based on the weight of the dye material used, of these compounds are used.
  • Suitable Acrylnitrilmischpolymerisate are for example copolymers of Acyrlnitril with vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate, vinyl chloroacetate, vinyl alcohol, acrylic and methacrylic acid, Acyrl and methacrylic acid esters, allyl or basi - specific vinyl compounds such as vinyl imidazole, Vinylbenzimidazol, vinylpyridine, Vinylmethylpyridin, vinylpyrimidine, the proportion provided that Co-monomers is not more than 20 percent by weight.
  • the dyeing of the polyacrylonitrile fiber materials can be carried out in the customary manner in the exhaust process by introducing the material to be dyed into an aqueous dye liquor heated to about 50-85 ° C. which contains the cationic dye, compounds of the formula (I), additions of salts such as sodium acetate or Sodium sulfate, also contains acids such as acetic acid or formic acid, then the temperature of the dyebath is raised to approximately 100 ° C. in the course of about 30 minutes and then the dyebath is kept at this temperature until it is exhausted.
  • the material to be dyed can also be pretreated at a temperature of 40-100 ° C.
  • fiber materials consisting of polyacrylonitrile or acrylonitrile-containing copolymers or containing such copolymers or copolymers, which can be present in various processing stages, for example as spun tow, sliver, flakes, threads, yarns, woven or knitted fabrics, are excellently uniform and to color in deep tones.
  • DE-A-1 127 865 discloses the use of retarders of the formula (I), in which R 1 is a saturated aliphatic hydrocarbon radical when dyeing with poly fiber materials containing acrylonitrile are known.
  • R 1 is a saturated aliphatic hydrocarbon radical when dyeing with poly fiber materials containing acrylonitrile are known.
  • a compound with R 1 C 11 H 23 b eschrie- ben.
  • ammonium compounds (I) of the present invention ß compared to the corresponding saturated derivatives have improved activity as retarder, so that one can operate with smaller amounts of auxiliaries. In general, 3-4 times the amount of saturated ammonium compound is required to achieve comparable effectiveness.
  • the dyeing curve of the dyes has a uniform slope with a constant temperature increase in the drawing phase.
  • the compounds prepared according to the following examples show a band at 6.1-6.25 p in the IR spectrum.
  • the effectiveness against the corresponding ammonium compound from stearic acid is about 3 times.
  • 250 g of palm kernel fatty acid are converted into the fatty acid amine amine using 114 g of N, N-diethylethylenediamine.
  • the quaternization is carried out by mixing with excess butyl chloride by heating in an autoclave at 100 ° C. for 1 hour, at 120 ° C. for 1 hour and at 130 ° C. for 2 hours. Excess butyl chloride is then stripped off with steam. A slightly water-soluble product is obtained.
  • Example 4 Of a substance produced by the process described in Example 4 from the coconut fat consisting of over 95% saturated fatty acid glycerides, three times the amount of the compound of Example 4 is required in order to achieve the same retarding effect.
  • Example 4 400 g of the tallow fatty acid amidamine used in Example 4 are reacted with 100 g of butyl chloride at 110 ° C. in an autoclave for 6 hours. The pressure initially increased to 2 bar drops to 0.3 bar towards the end of the reaction.
  • the quaternary compound obtained is readily soluble in water and shows an activity which is three times as great on both dry-spun and wet-spun acrylic fibers as that of the compound prepared from the correspondingly hydrogenated tallow fat.
  • Yarn made of polyacrylonitrile fibers is introduced in a liquor ratio of 1:40 into a bath heated to 80 ° C., which contains 0.06 g of a cationic dye of the formula in liters
  • a knitted fabric made from staple polyacrylonitrile fibers is introduced in a liquor ratio of 1:15 into a bath at 85 ° C., which contains 0.3 g of a dye of the formula

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Abstract

Das Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen erfolgt in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel <IMAGE> in der R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 - 21 Kohlenstoffatomen, der aus mindestens 30 Mol-% eines ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs besteht, R2 und R3 Alkyl, R4 Alkyl oder Aralkyl, n 1 - 3 und An<(-)> ein Anion bedeuten.

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0001
    in der
    • R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 - 21 Kohlenstoffatomen, der aus mindestens 30 Mol-% eines ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs besteht,
    • R2 und R3 Alkyl,
    • R 4 Alkyl oder Aralkyl,
    • n 1 - 3 und
    • An(-) ein Anion bedeuten.
  • Bevorzugt stehen in Formel (I)
    • Rl für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 - 17 Kohlenstoffatomen, der zu 40 - 100 Mol-% aus einem Rest mit mindestens einer Doppelbindung besteht,
    • R2 und R3 für C1-C5-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl,
    • R4 für C1-C5-Alkyl, insbesondere Butyl, oder für Benzyl und
    • n für 2 oder 3.
  • Die Herstellung der Verbindungen (I) erfolgt nach bekannten Verfahren aus ungesättigten Fettsäuren oder aus Mischungen von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren, beispielsweise aus natürlichen Fetten erhaltenen Mischungen, oder aus deren Estern oder Chloriden und den unsymetrischen Dialkyl-alkylendiaminen. Anschließend werden die Amidamine wiederum nach bekannten Verfahren quaterniert unter Verwendung von Quaternierungsmitteln wie Benzylchlorid, Methyl-, Ethyl-, Butylchlorid, Dimethyl- und Diethylsulfat und Dimethylmethanphosphorsäure. Als ungesättigte Säuren bzw. als deren Gemisch mit gesättigten Säuren sind z.B. ölsäure, Sojaölsäure, Palmkernölsäure, Mohnölsäure, Sonnenblumenölsäure, Rapsölsäure und Talgfettsäure geeignet. Als Diamine sind vorzugsweise unsymetrische alkylierte Alkylendiamine, z.B. N,N-Dimethyl-ethylendiamin, N-N-Diethylethylendiamin, N,N-Dimethyl-propylendiamin und N,N-Diethyl-propylendiamin zu nennen.
  • Als kationische Farbstoffe kommen Farbstoffe der verschiedensten Verbindungsklassen in Betracht, beispielsweise Diphenylmethan-, Triphenylmethan- und Rhodaminfarbstoffe, Oniumgruppen enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, ferner Thiazin-, Oxazin-, Methin-und Azomethinfarbstoffe, wie sie beispielsweise in Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage 1970, Ergänzungsband S. 225 beschrieben sind.
  • Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen werden von diesen Verbindungen Mengen von ca. 0,25 bis 2,5 %, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Färbeguts, angewandt.
  • Geeignete Acrylnitrilmischpolymerisate sind beispielsweise Mischpolymerisate von Acyrlnitril mit Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäure, Acyrl-und Methacrylsäureestern, Allylchloracetat oder basi- schen Vinylverbindungen, wie Vinylimidazol, Vinylbenzimidazol, Vinylpyridin, Vinylmethylpyridin, Vinylpyrimidin, sofern der Anteil diese Co-Monomeren nicht mehr als 20 Gewichtsprozent beträgt.
  • Das Färben der Polyacrylnitrilfasermaterialien kann in üblicher Weise im Ausziehverfahren durchgeführt werden, indem man das Färbegut in eine auf etwa 50 - 85°C erwärmte wäßrige Färbeflotte einbringt, welche den kationischen Farbstoff, Verbindungen der Formel (I), Zusätze von Salzen, wie Natriumacetat oder Natri- ümsulfat, ferner Säuren, wie Essigsäure oder Ameisensäure enthält, anschließend die Temperatur des Färbebades im Verlauf von etwa 30 Minuten auf annähernd 100°C erhöht und dann das Färbebad so lange auf diese Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Man kann das Färbegut auch bei einer Temperatur von 40 - 100°C mit einer Flotte vorbehandeln, welche die üblichen Salze und Säuren sowie Verbindungen der Formel (I), jedoch noch keinen Farbstoff enthält, dann erst den Farbstoff zusetzen und das Färben bei 100°C durchführen. Schließlich ist es auch möglich, das Färbegut unmittelbar in das auf annähernd 100°C erhitzte Färbebad einzubringen, welches Verbindungen der Formel (I) enthält.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, aus Polyacrylnitril bzw. acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten bestehende bzw. derartige Polymerisate oder Mischpolymerisate enthaltende Fasermaterialien, die in den verschiedensten Verarbeitungsstadien beispielsweise als Spinnkabel, Kammzüge, Flocken, Fäden, Garne, Gewebe oder Gewirke vorliegen können, hevorragend gleichmäßig und in tiefen Tönen zu färben.
  • Aus der DE-A-1 127 865 ist die Verwendung von Retardern der Formel (I), worin R1 für einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest beim Färben mit Polyacrylnitril enthaltenden Fasermaterialien bekannt. Als Beispiel wird eine Verbindung mit R1 = C11H23 beschrie- ben.
  • überraschenderweise zeigte sich nun, daß die Ammoniumverbindungen (I) der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu den entsprechenden gesättigten Derivaten eine verbesserte Wirksamkeit als Retarder aufweisen, so daß mit geringeren Hilfsmittelmengen gearbeitet werden kann. Im allgemeinen ist zur Erzielung einer vergleichbaren Wirksamkeit die 3-4 mal größere Menge an gesättigter Ammoniumverbindung erforderlich.
  • Die gesteigerte Wirksamkeit ist vor allem beim Färben mit hoch affinen, d.h. sehr schnell ziehenden Farbstoffen von Bedeutung, da hierbei die bekannten Retarder in großen Mengen eingesetzt werden müssen.
  • Vorteilhaft ist weiterhin, daß die Aufziehkurve der Farbstoffe bei einer konstanten Temperatursteigerung in der Aufziehphase eine gleichmäßige Steilheit aufweist.
  • Die nach den folgenden Beispielen hergestellten Verbindungen zeigen im IR-Spektrum eine Bande bei 6,1 - 6,25 p.
    • Beispiel 1
  • 275 g ölsäure werden durch Umsetzung mit 102 g N,N-Dimethylpropylendiamin-1,3 bei 175°C in das Amidamin übergeführt. Dieses wird mit 126 g Benzylchlorid in die quartäre Verbindung übergeführt:
    Figure imgb0002
  • Diese ist leicht in eine klare, wäßrige Lösung überzuführen. In wäßrigen, konzentrierten Lösungen wird ein klares Gel gebildet, und wasserfrei erhält man ein glasiges Harz. Im IR-Spektrum ist eine Absorptionsbande 6,1 µ für die Säureamidgruppe nachweisbar.
  • Die Umsetzung des Amidamins mit 110 g Butylchlorid innerhalb von 5 Stunden bei 110°C führt gleichfalls zu einer als Retarder gut wirksamen Ammoniumverbindung.
  • Die Wirksamkeit gegenüber der entsprechenden Ammoniumverbindung aus Stearinsäure beträgt etwa das 3-fache.
    • Beispiel 2
  • 320 g Sojaöl werden 3 - 4 Stunden bei 150 - 165°C mit 102 g N,N-Dimethylpropylendiamin-1,3 erhitzt, bis durch Titration gegen verdünnte Säuren der vollständige Umsatz der primären Aminogruppe mit den Estergruppen des Sojaöls nachgewiesen werden kann. Dann wird nach bekannten Methoden mit 126 g Benzylchlorid quaterniert, ohne Abtrennung des entstehenden Glycerins. Letzteres begünstigt die Einstellung zu hochprozentigen wäßrigen Lösungen.
    • Beispiel 3
  • 250 g Palmkernfettsäure werden mit 114 g N,N-Diethyl- ethylendiamin in das Fettsäureamid-amin übergeführt. Die Quaternierung wird durch Vermischen mit überschüssigem Butylchlorid durchgeführt, in dem im Autoklaven 1 Stunde auf 100°C, 1 Stunde auf 120°C und 2 Stunden auf 130°C erhitzt wird. Anschließend wird überschüssiges Butylchlorid mit Wasserdampf abgetrieben. Es wird ein leicht wasserlösliches Produkt erhalten.
    • Beispiel 4
  • 200 g eines Talgfettsäureamidamins, das durch Amidierung von 148,2 g Rindertalg mit 50,8 g N,N-Dimethylamino-propylendiamin-1,3 bei 160°C erhalten wurde, werden 1 Stunde bei 100°C mit 63 g Benzylchlorid umgesetzt und 2 Stunden bei 110°C nachbehandelt. Das feste, harzartige Reaktionsprodukt ist leicht löslich in Wasser.
  • Es zeigt beim Färben von Polyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen eine ausgezeichnete Wirksamkeit als Retarder.
  • Von einer nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren aus dem Kokosfett, bestehend aus über 95 % gesättigten Fettsäureglyceriden, hergestellen Substanz ist die dreifache Menge der Verbindung des Beispiel 4 erforderlich, um eine gleiche retardierende Wirkung zu erzielen.
    • Beispiel 5
  • 400 g des in Beispiel 4 verwendeten Talgfettsäureamidamins werden mit 100 g Butylchlorid bei 110°C im Autoklaven 6 Stunden zur Reaktion gebracht. Der anfangs auf 2 bar gestiegene Druck fällt gegen Ende der Reaktion auf 0,3 bar ab.
  • Die erhaltene quartäre Verbindung ist in Wasser leicht löslich und zeigt eine Wirksamkeit, die sowohl auf trockengesponnenen als auch auf naßgesponnenen Acrylfasern 3-fach so groß ist wie die der aus dem entsprechend hydrierten Talgfett hergestellten Verbindung.
    • Beispiel 6
  • Garn aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flottenverhältnis von 1 : 40 in ein auf 80°C erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter 0,06 g eines kationischen Farbstoffs der Formel
  • Figure imgb0003
  • 0,25 g Natriumacetat, 0,3 g Eisessig und 0,2 g der Verbindung des Beispiels 1 enthält. Das Bad wird in 30 Minuten auf 98°C erhitzt und 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält eine gleichmäßige blaue Anfärbung des Garnes. Während des Färbevorgangs ist feststellbar, daß der Farbstoff zu Beginn retardiert wird und erst mit steigender Temperatur langsam, bis zum Ende aber vollständig auf die Faser aufzieht.
    • Beispiel 7.
  • Eine Wirkware aus Polyacrylnitril-Stapfelfasern wird im Flottenverhältnis von 1 : 15 in ein Bad von 85°C eingebracht, das 0,3 g eines Farbstoffs der Formel
    Figure imgb0004
  • 0,25 g Natriumacetat, 0,3 g Eisessig und 0,25 g der Verbindung des Beispiel 1 enthält. Das Bad wird in 30 Minuten zum Kochen gebracht und 60 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. In dieser Zeit zieht der Farbstoff langsam und gleichmäßig auf die Faser auf. Man erhält eine vollkommen egale Rotfärbung.

Claims (3)

1. Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Retartern, dadurch gekennzeichnet, daß man als Retarder eine Verbindung der allgemeinen Formel
Figure imgb0005
in der
R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 - 21 Kohlenstoffatomen, der aus mindestens 30 Mol-% eines ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs besteht,
R2 und R3 Alkyl,
R 4 Alkyl oder Aralkyl,
n 1 - 3 und
An(-) ein Anion bedeuten,

verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel des Anspruchs 1 verwendet, worin
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 - 17 Kohlenstoffatomen, der zu 35 - 100 Mol-% aus einem Rest mit mindestens einer Doppelbindung besteht,
R2 und R3 für C1-C5-Alkyl,
R 4 für C1-C5-Alkyl oder Benzyl und
n für 2 oder 3 stehen.
3. Mittel zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Retarder der Formel des Anspruchs 1 enthalten.
EP84114978A 1983-12-20 1984-12-08 Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten und Retarder enthaltende Mittel Withdrawn EP0149116A3 (de)

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