DE1901501C3 - m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel

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Description

R-
inder
X Sauerstoff oder Schwefel,
R1 einen Ci-Ce-Alkylrest, der verzweigt und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, einen C.2-C4-Alkenyl- oder Alkinylrest,
R2 Wasserstoff oder einen Ci-C^-Alkylrest,
oder
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern bilden, der auch ein Sauerstoffatom enthalten und/oder durch Ci-Gi-A!kylreste substituiert sein kann,
R' einen Ci-Ce-Alkylrest, der verzweigt und durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, einen C2-Ci-Alkenyl- oder Alkinylrest
bedeuten.
2. Die Phenylharnstoffe der Formel I, in der X Sauerstoff bedeutet.
3. N -('♦-McthoxyO-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
4. N-(4-Äthoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
5. N-(4-lsopropoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
6. N-(4-Äthcxyäthoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
7. Selektive herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Weizenkulturen, enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel des Anspruchs 1.
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern bilden, der auch ein Sauerstoffatom enthalten und/oder durch Ci-Cj-Alkylreste substituiert sein kann, R1 einen Ci-C8-Alkylrest, der verzweigt und durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, einen C2-C)-Alkenyl- oder Alkinylrest
bedeuten.
Ein günstiges Wirkungsspektrum haben jene Verbindungen, in denen X Sauerstoff bedeutet
Die neuen m-Trifluormethylphenylharnstoffe der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, durch Reaktion eines aroma iischen Restes
Die neuen m-Trifluormethylphenylharnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
in der
X Sauerstoff oder Schwefel,
R1 einen Ci-C8-Alkylrest, der verzweigt und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, einen C.2-C.4-Alkenyl- oder Alkinylrest,
:,-A!ky!rest,oder R-'-X
)—A
mit einem zweiten Reaktionspartner B, die beide zusammen die Harnstoffgruppierung gemäß Formel I zu bilden vermögen. Darin haben X und R3 die für Formel I gegebene Bedeutung, während einer der Substituenten A oder B die Gruppierung
— N-CYYR'
(wobei —CYYR' eine Estergruppe bedeutet)
-N-CY-Halogen
— N—CY-NH,
-N=C=Y
darstellt (mit Y = O oder S) und der andere die basische Gruppe -NH bedeutet, in der die freien Valenzen an Wasserstoff gebunden sind, soweit sie nicht Bestandteile eines primären oder sekundären, auch cyclischen Amins sind, jeweils unter gegebenenfalls weiterer Nachalkylierung, und/oder Nachhalogenierung zu Gewinnung spezieller Vertreter der Formel I.
Die neuen Verbindungen der Formel 1 besitzen vornehmlich selektive Wirkung gegen Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen. Die Wirkung läßt sich im Vorauflaufverfahren und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Großkulturen wie Getreide, Reis, Mais, Soja, Baumwolle und anderen beobachtet. Totalherbizide Wirkung tritt bei höheren Aufwandmengen ein, die immer dann von Vorteil ist, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste einer vorherigen Kultur vorhanden sind.
Die Verbindungen haben auch teilweise Defolians-Eigenschaften.
Die Formulierung der neuen Harnstoffe der Formel I zu herbiziden Mitteln in trockener oder flüssiger Anwendung als Lösungen, Emulsionen, Wettable
I 19 Ol 501
j 3 4
I Powders, Stäubemittel geschieht in üblicher Weise und Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in
I wird ausführlich in der Kombination mit Insektiziden, Akariziden, Nematozi-
I den. Bakteriziden, Fungiziden oder Moüuskiziden
\ , US-PS 33 29 702 oder verwendet werden.
J GB-PS 10 47 644 oder 5 Im folgenden bedeuten Teile Gewichtsteile, die
I CH-PS4 24 359 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
I beschrieben. In vielen Fällen ist die Anwendung von
I Granulaten zur gleichmäßigen, über einen längeren Beispiel 1
1 Zeitraum verteilten Wirkstoffabgabe von Vorteil. io
j Solche Granulate lassen sich durch Lösen des 33 Teile 4-Methoxy-3-trifluormethy!-phenylisocyanat
J Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, werden in 50 cm3 Acetonitril gelöst und unter gutem
I Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, Rühren zu einer Lösung von 20 cm3 Dimethylamin
'· z. B. Attapulgit oder S1O2 und Entfernen des Lösungs- (40%ige wässerige Lösung) in 100 cm3 Acetonitril
mittels herstellen. 15 getropft. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gefällt
I In Form der einen oder anderen Anwendung kann die und abfiltriert.
I Applikation solcher Mittel auch durch großflächige
? Verteilung (Versprühen oder Verstäuben) mit Hilfe von F. 112 bis 115 C
ί Flugzeugen durchgeführt werden. Pj,
; Die verschiedenen Anwendungsformen solcher Mit- 20 / 3
i tel können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, πι π ^ ^ NH —C M
welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbe- ^niu \ ^ \ \
ständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen / JL rj-i
verbessern, wie z. B. Fettsäuren, Harze, Netzmittel, F,C 3
Leim, Casein oder Alginate, den Verwendungszwecken 25
näher angepaßt werden. [Verbindung Nr. I]
Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln
kommen außerdem andere herbizide Wirkstoffe als Auf gleiche Weise wurden auch die folgenden
Komponenten zur Kombination in Frage. Verbindungen erhalten:
- N — R1 Schmelzpunkt
R2 C
N(CH,)2 112—114
N j 161 — 166
OCH, N O 128—131
"Λ
CH,
OCH, NH-CH2-CH-C4Ho öl
C2H5
NHnC4H, 106—107
N(„C,H7)2 86—89
NH-CH2-CH=CH2 129—130
N CH — C = CH öl
I I
CH, CH,
NHCH, 139-140
N — OCH, 62-65
Nil -CH2-CH(OCH,), 97 ΙΟΙ
N11C4H4 66 68
Verbindung
Nr.		 XR'
1 OCH,
t OCII,
5 OCH,
6 OCH,
7 OCH,
8 OCH,
9 OCH,
10 OCH,
11 OCH,
12 OCH,
19 Ol 501
5 6
Fortsetzung
Verhindern;; XR1 N R1 Sdimd/nunki
K9 90
13 OCH3 NCH2CH(CX Η,ι
C3 Η
14 OCH, Ν
15 OCH3 n1
16 OiC3H7 N(CH3),
17 SCH, N(CH3),
18 OC2H5 N(CH,),
19 OC2H5 NOCH,
t
CH,
20 OC2H4OC2H5 N(CH.,),
21 OnC3H7 N(CH3),
22 OCiI, -CH -= CH2 N(CH3),
144 14S
92 96
143 147
124 125
116 HK
66 70 K)X 109 65 67
Beispiel 2
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammen- 3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dode-
setzung hergestellt: cylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxid.
1,5% eines Kondensationsproduktes von p-Nonylphe-
.15 nol mit 9 Mol Äthylenoxid.
50% eines im Beispiel 1 aufgeführten Wirkstoffes,
25% Bolus alba (Kaolin), Die so erhaltene, feingemahlene Mischung läßt sich in
20% feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen
»Hisil« im Handel befindliches Produkt), Spritzbrühe verdünnen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt wässerigen Lösung einer der im Beispiel 1 beschriebe-
und mit mehreren der folgenden Samenarten angesät: nen Verbindungen ca. 10 bis 12 Tage nach der Aussaat,
Triticum vulgäre, Hordeum vulgaris, Beta vulgaris, 45 im 2-3-Blatts.tadium, in einer Aufwandmenge von 2 kg
Calendula, Chrysanthemum, Sinapis arvensis, Lepidium Aktivsubstanz pro Hektar.
sativum, Digitaria, Poa, Alopecurus, Linum, Brassica, Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der
Ipomoea, Stellaria, Amaranthus, Avena, Gossypium, Behandlung und führte zu dem in Tabelle 2 dargestellten
Zea, Oryza, Sorghum, Panicum, Cynodon veg., Galium, Ergebnis.
Soja. 50 Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflan- Aufwandmenge vor dem Aufkeimen, 24 Stunden nach
zenarten erfolgte mit einer l%igen und 0,06%igen der Aussaat.
Pflanzenart
Triticum Hordeum
Digitaria Sorghum l'nnirtim
Verbindung * - Verbindung Verbindung Verbindung Verbindung
1 1 18 18 20
Post 8 Pre Post Pre Post
2 - 3 2 2 _
8 - 2 - -
- - 8 -
- - 2
9 9 9 9
- - - 9
9 7
19 Ol 501
Fortsetzung
l'llan/.cnurt
Verbindulli;
Post
Verbindung 1
l're Verbindung
18
Post
Verbindung !8
l're
Verbindung 20
Post
Alopecurus 7 8
Cynodon veg.
Gossypium
Galium 6
Calendula 7 9
Chrysanthemum - -
Linum -
Brassica
Ipomoea 9 9
Stellaria 9 9
Amaranthus 9 6
Bewertung:
1-3 = Pflanze nicht oder kaum beeinträchtigt.
4-6 = Mittlere Schaden.
7-8 = Schwere Schaden.
Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß sich Verbindung 1 und 18 sowohl im Vorauf lauf- wie im Nachauflaufverfahren als Unkrautbekämpfungsmittel in Weizenkulturen empfehlen. Verbindung 18 ist als typisches selektives Herbizid zum Schütze von Baumwollkulturen bei Vorauflauf-Applikation anzusehen. Als Unkrautvernichtungsmittel in Mais-Kulturen empfiehlt sich Verbindung 20, die insbesondere dort von Vorteil ist, wo langjährige Applikation von Triazinderivaten zur Unkrautvernichtung nicht mehr den gewünschten Erfolg hat, weil einstmals unbedeutende Unkrautarten heute in den Vordergrund getreten sind, die von diesen Triazinen kaum angegriffen werden.
Beispiel 4
In einem speziellen Feld-Test der Verbindung 1 in Winterweizen wurde folgendes Ergebnis erzielt.
Im Frühjahr wurde zur Zeit der Bestockung ein Winterweizenfeld mit 1 kg AS/ha behandelt, das von den natürlichen Unkräutern Alopecurus, Poa trivialis, Apera spica-venti, Geranium, Veronica, Matricaria, Myosotis, Arabidopsis, Stellaria und Sinapis befallen war.
9
9
9
9
9
9
9
9 ο
9 9
Die zweimalige Auswertung nach 4 und 8 Wochen ergab, daß alle aufgeführten Unkräuter vernichtet worden waren, die Weizenkultur aber völlig unangegriffen geblieben war.
Beispiel 5
in einem gemäß Beispiel 3 geführten Versuch wurde im Vorauflaufverfahren, mit 1 kg/ha Aufwandmenge die Verbindung Nr. 1 mit der aus der DT-PS 12 84 151 bekannten Verbindung N-(m-Trifluormethylphenyl)-Ν',Ν'-dimethyl-harnstoff (Fluormeturon oder Cotoran®] verglichen. Es wurden die Pflanzen Triticum, Digitaria Panicum und Alopecurus geprüft und folgende Resultate erhalten:
Verbindung I
Fluermeturon
Triticum 2
Digitaria 9
Panicum 8
Alopecurus 7
6 Alopecurus 7 4
Die Verbindung Nr. 1 erweist sich bei guter herbizide Wirkung als selektiv gegen Weizen.

Claims (1)

19 Ol 501 Patentansprüche:
1. m-Trifiuormethylphenylharnstoffe der allgemeinen Formel
R1
RJ-X-
NH-C—N
DE1901501A 1968-01-23 1969-01-14 m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel Expired DE1901501C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3222974A1 (de) * 1982-06-19 1983-12-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE59005183D1 (de) * 1989-11-10 1994-05-05 Agrolinz Agrarchemikalien Verfahren zur Herstellung reiner, unsymmetrisch disubstituierter Harnstoffe.
DE10029564A1 (de) 2000-06-22 2002-01-03 Continental Ag Elastomerlager
EP2471533A1 (de) 2002-06-27 2012-07-04 Novo Nordisk A/S Arylcarbonylderivate als Therapeutika
CA2551324C (en) 2004-01-06 2012-11-27 Novo Nordisk A/S Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators
ATE547396T1 (de) 2005-07-08 2012-03-15 Novo Nordisk As Dicycloalkylcarbamoyl-harnstoffe als glucokinase- aktivatoren
US7884210B2 (en) 2005-07-14 2011-02-08 Novo Nordisk A/S Ureido-thiazole glucokinase activators
EP2118083A1 (de) 2007-01-09 2009-11-18 Novo Nordisk A/S Harnstoff-Glucokinase-Aktivatoren
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YU15469A (en) 1979-10-31
NL6901066A (de) 1969-07-25
GB1260386A (en) 1972-01-19

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