DE1542889B2 - Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern auf Phenylharnstoffbasis Hoechst AG, 6000 Frankfurt - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern auf Phenylharnstoffbasis Hoechst AG, 6000 Frankfurt

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DE1542889B2
DE1542889B2 DE1966F0050877 DEF0050877A DE1542889B2 DE 1542889 B2 DE1542889 B2 DE 1542889B2 DE 1966F0050877 DE1966F0050877 DE 1966F0050877 DE F0050877 A DEF0050877 A DE F0050877A DE 1542889 B2 DE1542889 B2 DE 1542889B2
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Otto Dr. 6231 Bad Soden Scherer
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Description

R,
R1-O-
-NH- CO— N
R2
(R1- O)ni
NH — CO — N
in
20
worin Ri einen Halogenalkyl- oder Halogencycloalkyl- bzw. Halogenalkenyl- oder Halogencycloalkenylrest mit 1 bis 5 C-Atomen,
/?i = 1 oder 2,
R4 = Halogen, den Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluor-
methylrest,
/72 = 0 bis 3,
R2 = Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis
4 C-Atomen,
R3 = einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen,
bedeuten, mit der Maßgabe, daß /7i=2 ist, wenn /72 = 0 ist.
30
Gegenstand des deutschen Patentes 15 68 515 ist unter anderem die Verwendung von Halogenälkyloxy- oder Halogenalkenyloxy-harnstoffen der allgemeinen Formel
40
worin Ri einen durch Fluor und/oder Chlor besetzten Ci-C2-Alkyl- oder C2-C3-Alkenylrest, R2 Wasserstoff oder einen Methylrest und R3 einen Methyl- oder Methoxyrest bedeutet, als unkrautvernichtende Mittel.
Es wurde nun gefunden, daß man auch mit ähnlichem Erfolg Harnstoffderivate der nachfolgenden allgemeinen Formel verwenden kann:
50
55
worin Ri einen Halogenalkyl- oder Halogencycloalkyl- bzw. Halogenalkenyl- oder Halogencycloalkenylrest mit 1—5 C-Atomen,
/7i = 1 oder 2, e,o
R4 = Halogen, den Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluor-
methylrest,
/72 = 0-3,
R2 = Wasserstoff oder oinen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R3 = einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß /7i =2 ist, wenn /72 = O ist.
Die neuen Wirkstoffe sind analog den im Patent 15 68 515 genannten Umsetzungen erhältlich.
Es handelt sich fast ausnahmslos um kristalline Verbindungen. Sie können durch Umkristallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln gereinigt werden.
Die neuen Verbindungen haben eine gute Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide bekannten Harnstoffderivaten überlegen.
Die Anwendungsformen sind Stäubemittel, Streumittel oder Spritzmittel, gegebenenfalls auch in Kombination mit Düngemitteln. Entsprechende Stäubemittel oder Streumittel werden in Form eines einheitlichen, frei fließenden Staubes bzw. Granulates erhalten, wenn man die Wirkstoffe mit fein zerteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, Pyrophyllit oder Diatomeenerde mischt.
Sogenannte Spritzpulver sind benetzbare Präparate, die Netz- und Dispergiermittel enthalten und z. B. in Wasser gleichmäßig dispergierbar sind. Die vorliegenden Wirkstoffe lassen sich für die genannten Zwecke verwenden. Es lassen sich auch entsprechende Emulsionskonzentrate durch Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel herstellen. Solche Präparate können auch Netzmittel enthalten, um eine gute Suspension oder Emulsion in Wasser vor der Anwendung zu erzielen.
Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Nach Bedarf können sie auch mit anderen herbiziden Substanzen gemischt werden, soweit sie chemisch kompatibel sind; gegebenenfalls kann man auch weitere biozide Produkte, z. B. Insektizide, Fungizide, Ovizide, Bodendesinfektionsmittel, Akarizide hinzufügen, um entsprechende kombinierte Wirkungen zu erzielen.
Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbizide Wirkstoffe z. B. die folgenden Verbindungen enthalten:
N-[3-Methyl-4-(l',2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-
N'-methylharnstoff, Fp. 156-158° C,
N-[3-Methyl-4-(l',2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff, Fp. 181-183°C,
N-[3-Methyl-4-(l',2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-
N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 111-113°C,
N-[3-Methoxy-4-(l',2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff, Fp. 171-183°C,
N-[3-Methoxy-4-( 1 ',2'-dichIorvinyloxy)-phenyl]-
N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, Fp. 85—87°C, N-[3-(l',2'-Dichlorvinyloxy)-4-chlor-phenyl]-
N'-methylharnstoff, Fp. 182-186°C,
N-[3-( 1 ',2'-Dichlorvinyloxy)-4-chlor-phenyl]-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff, Fp. 192-195°C,
N-[3-(l',2'-DichIorvinyloxy)-4-chlor-phenyl]-
N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 162-164° C,
N-[3-(r,2'-Dichlorvinyloxy)-4-methyI-phenyl]-
N'-methylharnstoff, Fp. 171-173°C,
N-[3-(l',2'-Dichlorvinyloxy)-4-methyI-phenyl)-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff, Fp. 192-193°C,
N-[3-(l',2'-DichlorvinyIoxy)-4-methyl-phenyl]-
N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 126-129° C,
N-[3-Methyl-4-(l M'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyI]-N'-methylharnstoff, Fp. 138°C,
N-[3-Methyl-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyI]-N'-methoxyharnstoff, Fp. 105— 1060C, N-[3-Methyl-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 140°C, N-[3-Methyl-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 77-79° C,
N-[3-Methyl-4-(l ',1 '-difIuor-2',2'-dich!oräthoxy)-
phenyl]-N',N'-diäthylharnstoff, Fp. 114-115°C, N-[2-Methyl-4-( 1', 1 '-difJuor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 159-1610C, N-[2-Methyl-4-( 1 ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
pheny!]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 95-960C, N-[2-Methyl-4-(l M '-difluor^'^'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyI-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 71°C,
N-[3-(l ',1 '-Difluor^'^'-dichloräthoxyM-methyl-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 162-163°C, N-[3-(l',r-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-methylphenyl]-N',N'-dimethylharnstoff,
Fp. 117-119°C,
N-[3-(l M '-Difluor^'^'-dichloräthoxyH-methylphenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 89-91°C,
N-[3-Trifluormethyl-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methylharnstoff,
Fp. 138-1400C,
N-[3-Trifluormethyl-4-(r,l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff,
Fp. 167-169° C,
N-p-Trifluormethyl^-ii'.l'-difluor^'^'-dichlor-
äthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff, Fp. 60—620C,
N-[3-Chlor-4-(l ',1 '-difluor^'^'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methyIharnstoff, Fp. 137-138° C, N-[3-Chlor-4-( 1 ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methoxyharnstoff, Fp. 118°C, N-[3-Chlor-4-(l ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 145°C, N-[3-Chlor-4-(1 M'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 92-93° C,
N-[2-Chlor-4-( 1 ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 156-158° C, [2-Chlor-4-(l ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 92—94° C, [2-Chlor-4-(l',l '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 54-55° C,
N-[3-(l ',1 '-Difluor^'^'-dichloräthoxyH-chlor-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 137-139°C, N-p-il'.l'-Difluor^'^'-dichloräthoxyH-chlorphenyl]-N',N'-dimethyIharnstoff,
Fp. 115-117°C,
N-p-O'.r-Difluor^'^'-dichloräthoxyH-chlorphenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 96-98° C,
N-[3-(l ',1 '-Difluor^'^'-dichloräthoxyH-chlor-
phenyl]-N',N'-diäthylharnstoff, Fp. 74-76°C, N-[3-(l',l'-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-brom-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 157-158° C, N-[3-(l',l'-DifIuor-2',2'-dichloräthoxy)-4-brom-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 112°C, N-[3-(r,l'-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-bromphenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 94 -97° C,
N-[3-(l',l'-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-bromphenyl]-N',N'-diäthylharnstoff, Fp. 105-106°C,
N-[3-Methoxy-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 149°C, N-[3-Methoxy-4-(l ',1 '-difluor-2',2'-dichIoräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff, Fp. 159°C, N-[3-Methoxy-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
Fp. 92-93°C,
N-p-ChloM-il'.l'-difluor^'^'-dichloräthoxy)-
5-methyl-phenyl]-N'-methylharnstoff, Fp. 168°C N-[3-Chlor-4-(l ',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-5-methyl-phenyl]-N',N--dimethylharnstoff,
Fp. 145-147° C,
N-[3-Chlor-4-(l ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-5-methyl-phenyl]-N'-methyl-N'-rnethoxy-
harnstoff, Fp. 105° C,
N-[Bis-3,4-( 1 ',1 '-difluor^'^'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methyIharnstoff, Fp. 136°C, N-[Bis-3,4-(l ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff,
Fp. 128-130° C,
[Bis-3,4-(l M '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-
N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, Fp. 69-70°C, N-[Bis-3,4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N',N'-diäthylharnstoff, Fp. 51-53°C,
Beispiel 1
In einem Frühbeetversuch wurden die Präparate
N-[3-Chlor-4-(l ',r-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methylharnstoff (I), N-[3-Chlor-4-(l',l'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff (II) und N-[3-Chlor-4-( 1 ',1 '-dif luor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (III)
auf ihre herbizide Wirksamkeit und ihre schonende Wirkung gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen geprüft. Hierzu wurden Samen der Unkräuter
Ackersenf
Vogelmiere
Hundskamille
Kreuzkraut
und der Kulturpflanzen
Erbse
Ackerbohne
Buschbohne
Möhre
Sommerroggen
Sommergerste
Sommerweizen
Hafer
Mais
Reis (Bergreis)
Baumwolle
Sinapis arvensis Stellaria media Anthemis arvensis Senecio vulgaris
Pisum sativum Vicia faba Phaseolus vulgaris Daucus carota Seeale cereale Hordeum distichum Triticum aestivum Avena sativa Zea mays Oryza sativa und Gossypium sp.
in mit humosem, sandigem Lehm gefüllte Kästen eingesät; die Bodenoberfläche wurde am selben Tage mit wäßrigen Suspensionen der genannten Präparate gespritzt. Nach 5 Wochen erfolgte die Auswertung, wobei die Pflanzen in der üblichen Weise nach dem Augenschein bonitiert wurden. Die dabei erhaltenen Werte wurden anschließend in % Schädigungsgrad um-
gerechnet. Als Vergleichsmittel dienten
für die Baumwolle
N-S^-Dichlorphenyl-N'.N'-dimethylharnstoff
(Diuron, IV)
für die Gemüsearten
N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff (Chloroxuron, V)
Tabelle 1
für die Getreidearten
NM-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (Monolinuron, VI)
Die nachfolgende Tabelle gibt zunächst einen Überblick über die Unkrautwirkung der verwendeten Präparate. Die Aufwandmenge ist angegeben als kg Wirkstoff pro ha.
Prä Schädigungsgrad bei kg Wirkstoff je ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha Testpflanze Aufwandmenge 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha
parat Testpflanze Aufwandmenge 60% 95% 0,6 kg/ha 85% 100%
0,6 kg/ha 95% 100% Vogelmiere 70% 100% 100%
I Ackersenf 50% 90% 90% 100% 90% 100%
II 80% 100% 100% 90% 100% 100%
III 80% 80% 90% 100% 80% 100%
IV 80% 90% 100% 70% 100% 100%
V 60% 85% 95% 90% 90% 100%
VI 75% 95% 100% Kreuzkraut 80% 100% 100%
I Hundskamille 70% 70% 100% 90% 90% 95%
II 80% 100% 100% 80% 100% 100%
III 60% 85% 100% 100% 80% 95%
IV 90% 95% 100% 70% 100% 100%
V 75% 90%
VI 80%
Die angeführten Werte lassen erkennen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen I —III in ihrer Wirkung auf auflaufende zweikeimblättrige Unkräuter annähernd im gleichen Bereich liegen wie die bekannten Vergleichsmittel. Dabei liegt die für eine normale Unkrautbekämpfung ausreichende Konzentration in der
Tabelle 2
Wirkung auf Kulturpflanzen
Regel zwischen 0,6 und 1,2 kg Wirkstoff pro ha. Vergleicht man nun aber die Ergebnisse dieses Versuches an den geprüften Kulturpflanzen, so zeigt sich deutlich, daß die schonende Wirkung der beanspruchten Verbindungen besser ist als die der Vergleichsmittel.
Präparat Testpflanze
Aufwandmenge
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha
5,0 kg/ha
Präparat Testpflanze Aufwandmenge
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha
I Baumwolle 0% 0% 0% I
II 0% 0% 0% II
IV 10% 30% 40% IV
Möhre
0% 10% 40%
0% 0% 10%
0% 20% 40%
Präparat Testpflanze: Erbse
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha Testpflanze: Ackerbohne
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha Testpflanze:
0,6 kg/ha		 Buschbohne
1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha
I
II
V		 0% 0%
0% 0%
10% 30%		 10%
20%
40%		 0% 0%
0% 0%
20% 20%		 10%
30%
40%		 0%
0%
0%		 0%
0%
20%		 0%
0%
55%
Präparat Testpflanze: Roggen
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha Testpflanze: Gerste
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha Testpflanze:
0,6 kg/ha		 Weizen
1,2 kg/ha		 5,0 kg/ha
I OO/o 0% 0% 0% 0% 20% OO/o 0% OO/o
II 0% 0% 30% OO/o 200/0 25% 0% 0% 10%
III 0% 0% 3OO/o 0% 30% 40% OO/o 0% 20%
VI 30% 800/0 100% 30% 600/0 90% 400/0 700/0 lOOO/o
Präparat Testpflanze: Hafer Testpflanze: Mais
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha
5,0 kg/ha
Testpflanze: Reis
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha
I OO/o 0% 10% OO/o OO/o 0% 0% OO/o 10%
II 0% 0% 10% OO/o OO/o 10% 0% 10% 20%
III 0% 0% 0% OO/o OO/o 0% 0% 20% 3OO/o
IV 30% 60% lOOO/o 200/0 30% 50% 30% 50% 90%
Im einzelnen übertreffen I und II an Baumwolle, Erbse, Ackerbohne und Buschbohne, II an Möhre, und alle 3 beanspruchten Verbindungen I —III an den Getreidearten die Vergleichsmittel eindeutig hinsichtlich ihrer schonenden Wirkung. Dabei führen auch deutliche Überkonzentrationen gegebenenfalls zu geringeren Schaden.
Der eindeutige Vorteil der genannten Verbindungen liegt somit in ihrer gegenüber den jeweiligen Vergleichsmitteln einwandfrei verbesserten Schonwirkung vor allem an Baumwolle und Buschbohnen, weiterhin an Roggen, Weizen, Hafer, Mais und einer Reihe anderer Kulturpflanzen.
Beis piel 2
N-[3-Methyl-4-(1 M '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (VII)
N-[3-Methyl-4-( 1 ',1 '-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-
phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff(VIII)
N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
(Monolinuron, IX)
N^-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff
(Buturon, X)
Mischprodukt aus 5% 2-Chlor-4,6-bisäthylaminos-triazin (Simazin) und 22,5% 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6-(3'-methoxy)-propylaminos-triazin (XI)
Die Unkräuter
Ackersenf
Vogelmiere
Hundskamille
und Weißer Gänsefuß
Sinapis arvensis
Stellaria media
Anthemis arvensis
Chenopodium album
10
sowie die Kulturpflanzen
Sommerweizen
Sommergerste
Hafer
Reis (Bergreis)
Zuckerrübe
und Ackerbohne
20
25
30
35
Triticum aestivum
Hordeum distichum
Avena sativa
Oryza sativa
Beta vulgaris
Vacia faba
wurden in Kästen in homosem, sandigem Lehmboden eingesät. Am selben Tage wurde die Bodenoberfläche mit einer wäßrigen Suspension der Präparate VII und VIII gespritzt. Als Vergleichsmittel dienten 2 in Getreide häufig verwendete Harnstoffpräparate IX und X sowie ein ebenfalls in Getreide verwendbares Triazin-Mischprodukt; das zuerst genannte Vergleichsmittel IX kann außerdem auch in Ackerbohnen angewendet werden.
Nach der Behandlung wurden die Kästen in ein Frühbeet gestellt, wo sie 6 Wochen bis zur Auswertung des Versuches stehen blieben.
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versuchsergebnis; die Aufwandmengen sind dabei angegeben in kg Wirkstoff pro ha; die ermittelten Bonitierungswerte sind umgerechnet in »Schädigungsgrad in %«.
Präparat Schädigungsgrad bei Wirkstoff je ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
0,6 kg/ha
Unkräuter*) 73% 100%
VII 54% 89% 100%
VIII 76% 99% 100%
IX 92% 100% 100%
X 92% 100% 100%
XI 90%
*) In der Tabelle ist bei allen Präparaten der Durchschnittswert für alle vier obengenannten Unkrautarten angegeben.
Tabelle 3
Wirkung auf Kulturpflanzen
Präparat Testpflanze: Weizen
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
Testpflanze: Gerste
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
Testpflanze: Hafer
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
VII 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0%
VIII 10% 10% 20% 0% 0% 30% 0% 0% 10%
IX 20% 50% 95% 20% 40% 50% 40% 80% 100%
X 65% 80% 90% 55% 95% 100% 60% 90% 100%
XI 84% 90% 100% 70% 90% 100% 80% 85% 100%
Präparat Testpflanze: Reis
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
Testpflanze: Zuckerrübe
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
Testpflanze: Ackerbohne
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha
VII 0% 0% 0% 0% 0% 20% 0% 0% 0%
VIII 0% 0% 0% 100% 100% 100% 0% 10% 20%
IX 80% 95% 100% 95% 100% 100% 50% 60% 80%
X 40% 55% 70% 100% 100% 100%
XI 70% 80% 90% 100% 100% 100%
Bei einem Vergleich der einzelnen Präparate zeigte sich, daß die beanspruchten Verbindungen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung den Vergleichsmitteln kaum nachstanden; diese vernichteten bei einer Aufwandmenge von 1,2 kg/ha Wirkstoff alle Unkräuter, während die neuen Verbindungen in der gleichen Dosierung die Unkräuter durchwegs sehr stark schädigten und bei erhöhter Aufwandmenge ebenfalls völlig vernichteten.
Die Vergleichsmittel schädigten bei 1,2 kg/ha sämtliche genannten Getreidearten stark oder sehr stark, die erfindungsgemäßen Substanzen dagegen schonten bei 1,2 und 2,5 kg/ha Weizen, Gerste, Hafer und Reis vollständig oder fast vollständig. Ebenso wurde die Ackerbohne durch die neuen Substanzen nicht oder kaum geschädigt, während das Vergleichsmittel IX diese Kulturpflanze sehr stark schädigte. Eine der beanspruchten
909 511/3
20
25 Im Versuch 1 (vgl. Tabelle 4) zeigte sich, daß die erfindungsgemäße Substanz VII die Kulturpflanze Zukkerrübe ausgezeichnet schont, während die nahe verwandte Substanz XIII die Zuckerrübe fast vernichtet. Die Ergebnisse des Versuches 2 (vgl. Tabelle 5) zeigen, daß die erfindungsgemäße Substanz II sowohl in Reis wie in Sojabohne auch in Überdosierungen keinen oder fast keinen Schaden anrichtete, während die Vergleichssubstanz XIV in Dosierungen, die zur Unkrautbekämpfung erforderlich waren, die genannten Kulturen restlos vernichtete. Ähnliches gilt für die Ergebnisse des Versuches 3 (vgl. Tabelle 6), in dem die erfindungsgemäße Verbindung XII die Kulturpflanze Buschbohne ausgezeichnet schonte und auch in erheblichen Überdosierungen nur gering schädigte, während durch die nahe verwandte Verbindung XV die Buschbohne völlig vernichtet wurde.
Durch die angeführten Beispiele wird belegt, daß erfindungsgemäße Substanzen erhebliche anwendungstechnische Vorteile gegenüber den nicht halogenierten Vergleichssubstanzen haben.
Substanzen VII schonte darüber hinaus die Zuckerrübe in den genannten Aufwandmengen, während alle Vergleichsmittel diese Pflanzenart nahezu vollständig vernichteten.
Der Vorteil der beanspruchten Substanzen liegt somit darin, daß sie in Aufwandmengen, in denen eine Anzahl wichtiger Ackerunkräuter vernichtet oder stark geschädigt werden, verschiedene Kulturpflanzen wie Weizen, Gerste, Hafer, Reis, Ackerbohne, zum Teil auch Zuckerrübe, eindeutig schonen, während Vergleichs- |0 präparate, die in den genannten Kulturen häufig angewendet werden, diese sehr viel stärker schädigen.
Beispiel 3
In 3 Versuchen, die nach einem ähnlichen Schema angelegt worden waren, wurden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
VII = N-3-Methyl-4-(r,l'-difluor-2',2'-dichIoräthoxy)-phenyl-N'-methyI-N'-methoxy-
harnstoff,
II = N-3-chlor-4-(l',l'-difIuor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl-N'.N'-dimethylharnstoff und
XII = N-3-Trifluormethyl-4-(l',l'-difluor-2',2'-di-
chloräthoxy)-phenyl-N'-methyIharnstoff
mit den sonst gleichen, aber in der Alkoxygruppe am Phenylkern nicht substituierten Vergleichssubstanzen
XIII = N-S-Methyl^-äthoxyphenyl-N'-methyl-
N'-methoxyharnstoff,
XIV = N-3-ChIor-4-äthoxyphenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff und
XV = N-S-TrifluormethyM-äthoxyphenyl-
N'-methylharnstoff
verglichen, indem sie auf ihre Unkrautwirkung und Kulturpflanzen-Verträglichkeit geprüft wurden.
Hierzu wurden Samen von Unkräutern und Kulturpflanzen in Töpfen ausgesät, die Töpfe wurden nach der Aussaat mit in Wasser gelösten Suspensionen der zu prüfenden Präparate in verschiedenen Dosierungen besprüht und dann im Gewächshaus aufgestellt. Vier Wochen nach der Behandlung wurde die Wirkung festgestellt, sie ist in den folgenden Tabellen 1 —3 angegeben als Schädigungsgrad in %.
Tabelle 5
Vergleich der Vorauflauf-Wirkung von II und XIV auf Kulturpflanzen und Unkräuter
Tabelle 4 1 Unkräuter VII und XIII auf
Dosierung in kg/ha
Vergleich der Vorauflauf-Wirkung von VfI a. i.
Kulturpflanzen und 1,25 0,62 XIlI
Pflanzenart 1,25 0,62
0 0
90 85
Kulturpflanze 95 85
Zuckerrübe 100 90 95 90
Unkräuter 90 80 100 100
Sinapis 85 70 100 95
Stellaria 95 85 100 90
Matricaria 93,0 82,0 95 85
Chenopodium 98,0 88,0
Poa
Durchschnittliche
Unkrautwirkung
Pflanzenart
Dosierungen in kg/ha a.i.
II
10,0 5,0 2,5
1,25
XIV
2,5
1,25
Kulturpflanze
Reis
Soja
Unkräuter
Echinochloa
Poa
Amaranthus
Chenopodium
Stellaria
Matricaria
Sinapis
Durchschnittliche
Unkrautwirkung
10 10 0 0 100 85
15 0 0 0 100 100
95 90 85 95 90
100 100 90 100 90
100 95 85 100 100
100 90 85 95 90
100 100 100 100 95
100 100 95 100 90
100 95 85 100 100
99,3
95,7
89,3
98,6
93,6
11 12
Tabelle 6
Vergleich der Vorauflauf-Wirkung von XII und XV auf Kulturpflanzen und Unkräuter
Pflanzenart Dosierungen in kg/ha a.i.
XII XV
20,0 5,0 2,5 5,0 2,5
Kulturpflanze
Buschbohne 10 0 0 100 100
Unkräuter Sinapis Stellaria Chenopodium Anthemis Poa
Durchschnittliche 93,0 80,0 96,0 90,0
Unkrautwirkung
95 75 90 80
90 75 100 90
95 90 100 95
100 90 100 100
85 70 90 85

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Halogenälkyloxy- oder Halogenalkenyloxy-phenylharnstoffen der allgemeinen Formel
    (R1-O),,,
    NH-CO-N
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