DE1643313A1 - Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen - Google Patents

Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen

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DE1643313A1 DE19511643313 DE1643313A DE1643313A1 DE 1643313 A1 DE1643313 A1 DE 1643313A1 DE 19511643313 DE19511643313 DE 19511643313 DE 1643313 A DE1643313 A DE 1643313A DE 1643313 A1 DE1643313 A1 DE 1643313A1
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Description

DR. W. G. PFElFFEt
WÄl«
TAHW MOHCHE Mi»
75 564
£11 Lilly and Company, Indianapolis, V. St. Λ.
Nsue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfanileraidver~ bindungen mit breiter und doch selektiver herbicider Wirksamkeit und herbicide Mittel, die diese Verbindungen enthalten.
lter Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen und Zusammensetzungen zu schaffen, die sowohl gegenüber Gräsern als auch gegenüber breitblättrigen Unkräutern im keimenden Zustand toxisch sind, für Nutzpflanzen jedoch nicht toxisch sind und durch deren Anwendung Unkrautgräcer und breitblätt rige Unkrautaorten selektiv aus Anpflanzungen von beispiels weise Hais, Baumwolle und Sojabohnen und anderen nahe verwandten Nutzpflanzen beseitigt werden können.
209811/1647
BAD ORIGINAL
Die neuen Verbindungen gemäS der Erfindung haben die Formel
R1
N4
NO,
'/ W
NO,
O t
S—-N'
R-
B. Wasserstoff, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
R eine Alkenylgruppe mit 3 bie 4 Kohlenetoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R und R t wenn R einen Alkenyl- oder Alkylreot bedeutet, insgesamt 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, und außerdem zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Horpholinoring bilden können;
2 R und
zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie ge-
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BAD
"bunden elnäe einen Pyrrolidino- oder Aziridinoring oder jeweils für sich, wobei sie untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Waseeretoff, Alkylreate mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Allylreste, Phenylreate oder CycloalkyIreβte mit 3 bis 5 Kohlenetoffatomen bedeuten, wobei wenn R Wnsseratoff ist, Br weniger als 7 Kohlenetoff atome enthält, und wobei
wenn keiner der Reste R und R Wasserstoff 1st, diese
Reste insgesamt nicht mehr als 4 Kohlenetoffatone enthalten. ä
Beispiele für Alkylreete mit 1 bie 5 Kohlenstoffatomen eind Mt thy1, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl, Ieobutyl, n-Amyl, Ieoamyl oder eek.-Amyl.
Beispiel« für Alkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sind n-Propyl, Itopropyl, η-Butyl, leobutyl, eek.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl, n-Hexyl und Isohexyl.
Beispiele für Cycloalkylgruppen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen sind Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.
Beispiele für Alkenylreste mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen sind Allyl, üethirllyl und Crotyl.
Als Beispiele für Verbindungen, die die gewünschte herbicide
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BAD ORJQfNAL
Wirkungen haben und mit Erfolg als Unkrautvertilgungsmittel gemäß der Erfindung verwendet werden können, seien folgende genannt: 3t5-Dinitro-N4,N4-di(n-propyl)sulfanilamid; K1-Methyl«3,5~dinitro-N4 9li4-äi(n-propyl)8UlfanilaHiid; K1 ,N1 Dimethyl-3,5-dinitro-N4,N4-di(n~propyl)eulfanilamiai N1 3,5HSinitro-N4,N4-di(n-propyl)sulfanilamid s 3,5-Dinitro-N1 tH4,N4--tri(n-propyl)8ulfanilamid; H1-Äthyl-3,5-dlnitro~ N4,N4-(di-n-propyl)eulfanilamid; N1-Cyclopropyl-3,5-äinitro=> N4, l^-äiin-propyDsulfanilamid; N1-Äthyl-N1~methyl-3,5~ainitro-H4,N4»di(n=propyl)aulfanilamidi N4-(1-Äthylpropyl)~N4~ methyl-3,5-dinitrosulfanilamid, N4-(1-Äthylpropyl)-N1,N1-dimethyl^ ,5-dinitroeulfanilamid f N4-(1-Äthylpropyl)-3,5-dinitroeulfanilamid, H1,N1-Diäthyl-3,5-dinitro-H4,N4-di(npropyl)aulfanilamid und 4-(Asiridino8Ulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-di(n-propyl)anilin.
Die Erfindung betrifft ferner herbicide Zusammensetzungen, die eine der oben definierten neuen Verbindungen und einen Iräger daflir enthalten.
Die neuen Verbindungen weiden bevorzugt für die Verwendung als selektives Vorauflaufherbicid in die Form von Stäuben 3 SprUhmittelkonzentraten, leicht verteilbaren Granulaten oder benetzbaren Pulvern gebracht. Die Verbindungen sind zwar in 1O#Lger wässriger N tron- öder Kalilauge löslich, doch aind
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BAD ORIGINAL
sie in Ifaaser ziemlich unlöslich. Zur Herstellung von Spriih» mitteln vom Emulsionstyp oder benetzbaren Pulvern werden die Verbindungen zweckmäßigerweise mit einem Netzmittel oder oberflächenaktiven Mittel Polyoxyäthylenaorbitanmonolaurat, PoIyoxyäthyleneorbitenmonooleat, Polyoxyglyeolätheraulfonät und Alkylaminododecylbenzolsulfonate zu einer Formulierung ▼erarbeitet« Bei der Herstellung von leicht verteilbaren Granulaten kann als inertes Verdünnungsmittel Geleit oder Attapulgit u. dgl. verwendet werden.
Erfindungsgemäß wird eine von den Samen von Grasunkrauterη und breitblättrigen Unkräutern befallene Brennfläche sit einer wie oben definierten Verbindung oder mit einem Staub, einem Granulat oder einem Sprlihmittal behandelt« der bzw. das eine derartige Verbindung als herbiüid wirksamen Bestandteil enthält. Bodenflächen dieser Art, die damit behandelt werden können, sind beispielsweise Nutzflächen, auf welchen andere Nutzpflanzen als Grassorten angebaut werden sollen, z.B. Blumenbeete, Erdbeerbeete u. dgl. Zusammensetzungen, die die λ herbicid wirksamen Verbindungen enthalten, werden auf die cu nutzenden Flächen in Mengen von etwa 0,11 bis 9 kg/ha (0,1 bis 8,0 pound· pro acre) oder falle erforderlich, etwas darüber, beispielsweise In Mengen von 0,56 kg des aktiven Bestandteils je ha aufgesprüht, aufgestäubt oder nach anderen auf diesem Gebiet der Technik bekannten Methoden verteilt. In den meisten Fällen der praktischen Anwendung werden die herbicider Zusammensetzungen der Erfindung vorzugsweise in Mengen von etwa
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BA£> ORIGINAL
Ο?55 bis 4?5 kg diea aktiven Bestandteile je ha (0,5 bis 4 pounds/ acre) versprüht oder verstäubt. '.Venn jedoch die herbiciden Zusammensetzungen in Granulatform suf den zu behandelnden Flächen verteilt werden, dann wird vorzugsweise eine größere iienge des aktiven Bestandteils pro Flächeneinheit angewandt/ und zwar sweckmäßigerweiae etwa 1,1 bis 9 kg eines aktiven Sulfonamide pro ha.
neuen erfindungsgemäßen Mittel haben die Überraschende und unerwartete Fähigkeit, gegen bestimmte unerwünschte Pflanzenarten eu wirken., die von bisher bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln nicht engegriffen werden. Hierzu gehören der gewöhnliche Stechapfel (Datura stramonium) {gemeine Ambrosiapflanzen (Ambrosia srtemieiifolia)j die venezianische Halve (Hibiscus trionum)t und die indianische Halve (Abutilon theophrasti).
Außerdem werden Samen und keimende Samen vieler anderer Unkrautarten durch die oben beschriebene Behandlung abgetütet, beispielsweise unerwünschte Grassorten wie Fingergraβ (Digitaria sanguinslis und Bigitaria ischaemum); und grüne und gelbe Puehsschwanzgräser (Sett^ia viridis und Setaria lutescens), sowie breitblättrige Unkräuter wie Fuchsschwanz
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BAD ORIGINAL
(Amaranthus retroflexus). ·
Werden SprUhraittel oder Stäubemittel, die ein substituiertes Sulfonamid der oben angegebenen Formel enthalten, in Mengen von etwa Of55 kg herbicid wirksamer Verbindung pro ha auf Flächen angewandt, die mit Nutzpflsnsen, beispielsweise Sojabohnen bepflanzt sind und auf die Samen von Fuehsschwanzgras, Fingergras und indianischer Malve aufgebrecht wurden, dann wird ohne Schädigung der Nutspflansen das Auf=· λ keimen dieser Unkrautsorten vollkommen inhibiert„ Es hat sich gezeigt, daß durch Anwendung ron Mengen von nur 0,137 kg/ ha bis hinauf zu 9 kg/ha eine wirksame Bekämpfung dieser unerwünschten Unkräuter erzielt wird.
Außer der Beseitigung von Fingergras, Fuohsschwanzgras und Fuchsschwanz erlauben die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen die Vertilgung von Ambrosiapflanzen, Indianischer Halve, gewöhnlichem Stechapfel und venezianischer Malv© auf Nutepflanzenanbauflachen. ™
Bis erfindungsgemäßen herbiciden Zusammensetzungen können auch ncch in anderer Weise nutzbar gemacht werden. Beispielsweise kann man die erfindungsgemäßen Sprüh- und Stäubenittel zur Beseitigung von Fingsrgras, indianischer SaI-
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BAD ORIQtMAL :_
T643313
ve, gewöhnlichem Stechapfel und anderen unerwünschten Unkräutern im Pfeil von in Beeten angepflanzten peraennierenden Blumen oder zur Zerstörung keimender Samen eines unerwünschten Grases in Rennbahnroeen einsetzen. Weitere Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungegemäßen selektiven herbiciden Zusammensetzungen sind dem Fachmann ohne weiteres ersichtlich»
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen v/erden durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Benzolaulfonylhalogenids mit Ammoniuohydroxyd oder einem primären oder sekundären Amin hergestellt, wobei das entsprechende Benzolsulfonamid, das am Üulfonamidstickstoffatom uneubstituiert, monosubstituiert oder dieubstituiert sein kann, gebildet wird.
Beispielsweise wird ein Gemisch aus 3,5-Dinitro-4~/di(npropylamine] benzoleulfonylchlorid und einem Überschuß konzentriertem Ammoniumhydroxyd, wobei der Überschuß als Lösungsmittel wirkt, mehrere Stunden sum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionegeciiech wird dann abgekühlt, auf gestoßenes Eis gegossen und filtriert. Das Piltrat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand wird aus einer Mischung aus Aceton und Petroläther umkristalliaiert. Man erhält 3,5-Di-Eitro«H*,H*-<ii(n-propyl)8ulfanilamid als feet· Substanz, die bei 137 - 1380C schmilzt.
Andere der neuen Verbindungen können durch Umsetznng eines 4-Halogenbenzolsulfonamids mit einem entsprechenden sekundären
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BAD OFfIGlNAL
Amiη bei RUckflufltemperatur in Gegenwart von Triäthylaain als Mittel zum Binden der bei der Umsetzung gebildeten Halogenwasserstoff säure su lr,N -Dialkylaminobensolsulfonaraid hergestellt werdenα Ein Beispiel für diese Herstellungsweie der neuen Verbindungen ist folgendes: Ein Gemisch aus 4-Chlor-3f 5-dinitro-N ,N -dimethylbenzolsulfonarnid, Di(n-propyl)amin und Triäthylamin wird mehrere Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt und wie oben beschrieben aufgearbeitet« wodurch man »1,N1-Dimethyl-3,5-dinitro-N4,N*-di(n-propyl)ßulfanilamid als feste Substanz erhält, die bei etwa 1370C schmilzt*
Beispiel 1 3.5-Dinitro-K4. K*-di (n-propyl) sulf anilaiaid
Bin Gtsiech aus 5 g 3,5-Biaityo-4-/"ei(n«propyl)«8minoJbenzol-•ulfonjlchlorid und 3,5 S konzentriertem Aoaoniurahydroxyd wurde •twa 3 Stunden sun Sieden unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Reaktionegemiech wurde abgekühlt und in 200 ml Äther gegossen. Das Gemisch wurde filtriert, im Vakuum zur Trocknung eingedampft und der Rückstand wurde aus einem Gemisch aus Aceton und Pttroläther umkristallieiert. Man erhielt 3,5«Dinitro-54,N*-di (n-propyl)iulfanilamid als ftite Substanz, die bei 137.- 1380C schallst·
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8AD ORIGINAL
ίο -
Nach der in Beispiel 1 bsehriebenen Arbeitsweise wurden unter Verwendung der entsprechenden* Amine folgende Verbindungen herge* Bteilt:
N1 -Methyl-3,5-dinitro-N4,N4-di(n-propyl)eulfanilamid aus 3,4-Dinitro-4-f-di(n~propyl)aminoJ benzoleulfonylchlorid und iiethylarain. F·« 145 - 1460C.
r m
H*-(l-£thylpropyl)»K1«=niethyl-3t5~dinitro8ulfanilamid aus
315-Dinitro-4-£i-(äthylpropyl)aminojbenzolsulfonylchlorid und
ilethyleeiin. P. «= 57 - 600C.
ir*-O-Xtfaylpropyl)-H1 ,H1 -dimethy 1-3,S-dinitrosulfimilemid etas 3,5-Μη1^ο-4-/Ί-(äthylpropyl)amino] beneoleulfonylchlorid und Dieethyleein. P. - 119 - 1200C.
3,5-Dinitro-4~(S-piperidino)benEol0ulfonamid aus 3,5-Dinitro-4-(K-pip€ridino)benEOlsulfonylchlorid und konzentriertem
. F. * 224 - 2260C.
N -Hethyl-3*5-dinitro-4-(N-piperidino)benzolsulfonaraid aus 3,5-Dinitro-4-(M-piperidino)benzoleulfonylchlorid und Kethyl amin. P. - 145 - 1460C.
H1, H1 -Dimethyl-3,5-dinitro-4-(N-pi perid ino)-beneoleulfonamid aus 3,5-Dinitro-4~(Η-piperidino)beηzolaulfonylchlorid und
Dimethylamine ϊ. » 138 - 1390C
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BAD ORIGfNAL
- 11 Beispiel 2
N1-N1-Dimethvl-3.5-dinitro-N*.N4-di(n-propyDsulfanilqnid
Ein Gemisch aus 3 g 4-Chlor«3,5-dinitro-N,lI~di-methylbenzolsulfonamid, 1,5 g Di~(n-propyl)amin und 1,5 g Triäthylamin wurde etwa 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitst."Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es wurden 1,5 g N1 ,N1 -Dimethyl^,5-dinitro- %
N*,N*»äi{n~propyl)-8ulfanilamiä als feste Substanz erhalten, die bei etwa 137°C schmilzt.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel
worin bedeuten
R eis Wasserstoffatorn, einen Alkenylreet mit 3 bis 4 etoifßtojsen oder einen ülkylrest wA% 3 Μθ β Kohlenstoffatomen
R" einen /dkenylr-stt ait 3 bie 4 Kohlenstoffstcraeia oder Alkylrest mit 3 Ms 6 Kohlenstoffatoffies9 wobei H uaä H „ wenn keinsr von %eiäen Wasserstoff tsts ein© GesaEtsahl 4 bie 8 Kohlenstoffatomen enthaltest nnü wobei
R uni E auch sugasmssn mit dem Stickstoffatom» an welehes al® gebunden sind* einen Pyrrolidino, Piperidino- oder Morpholinoring bilden können;
2 T
R und H Busaamen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind/einen Pyrrolidino- oder Asiridinoring oder jeweils für eich allein» wobei sie untereinander gleich oder voneinaßier
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BADORIGiNiC-
verschieden sein können. Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Allylreste, Phenylreste oder Cycloalkylgruppen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten,
2 ^
wobei, wenn R Wasserstoff ist, Ir weniger als 7 Kohlenstoffatome enthält, und wobei R und R^, wenn keiner von beiden Wasserstoff ist, eine Gesamtzahl τοη nicht mehr 4 Kohlenstoffatomen enthalten.
2. Als Verbindung nach Anspruch 1 9 3,5-Binitro~N4,M4-di- (n~propyl)sulfanilamidi N1 (n-propyl)aulf anilamid; N1,N1-Dimethyl-3,5~dinitro-N4 e N4^di(n-propyl)aulfanilamid; N1-Allyl-3,5-dinitro-N4,N4-di(n-propyl)eulfanilamid; oder 3,5-Dinitro-N1,IJ4^i4-tri-(n~propyI)SuIfanilamid.
3. Herbicide Zusammensetzung ,enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 und einen daflir geeigneten Trüger .
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BAD ORtGINAi.
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