DE1817950A1 - Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4.4.0)-decanon als riechstoff - Google Patents
Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4.4.0)-decanon als riechstoffInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
Dipl.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dipl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
28H34 β FRANKFURTAM MAIN
TELEFON (0611)
287014 GR. ESCHENHEIMER STRASSE
Fall 78/88 Div.
FlRME N ICH S.A. Genf / Schweiz
Die Verwendung von trans-1,7,7-Trimethyl-bicycla(4.4.0)
decanon als Riechstoff.
(Ausscheidungs- und Zusatzanmeldung zu P 18 11 289-5-42)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von
trans-1,7f7-Trimethyl-'bicyclo(4.4.0)decanon als Riechstoff
zur Herstellung von Parfümen und parfümierten Produkten und ist eine Weiterentwicklung des Gegenstandes des Hauptpatentes Λ
P 18 11 289.5, das das entsprechende cis-Isomere und seine
Verwendung als Riechstoff betrifftf
Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung besitzt die Formel
und ist aus J.Chem.Soc. 1967, S. 1878, bekannt.
■50 9 82 0/0875
Die genannte Verbindung besitzt besonders interessante und wertvolle Geruchseigenschaften und ist deshalb als Riechstoff
in der Parfüminduetrie verwendbar. Der Riechstoff kann insbesondere
zur Herstellung von verdünnten oder konzentrierten Parfümen' und zum Parfümieren von Produkten, wie Seifen, Wasch-
und Reinigungsmitteln, kosmetischen Produkten, Wachsen und allgemein Produkten, die aus verkaufstechnischen Gründen normalerweise
parfümiert werden, verwendet werden. Die Verbindungentwickelt einen intensiven edelholzartigen Geruch mit einer
ambraartigen Duftnote.
Die Mengenverhältnisse, in welchen die genannte Verbindung zur Erzielung der gewünschten Geruchseffekte verwendet werden
kann, schwanken innerhalb ziemlich weiter Grenzen und richten sich nach der Beschaffenheit der Produkte, welchen der neue
Riechstoff zugesetzt wird. Bei der Herstellung von Parfümen werden beispielsweise mit Mengen von 0,5 bis 10% der Riechstoffe,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfüms, interessante Resultate erzielt. Wenn die Verbindung zusammen mit
anderen Riechstoffen zum Parfümieren von Produkten verwendet wird, kann sie beispielsweise in Mengen von 0,001 bis 0,5%,
bezogen auf das Gewicht des zu parfümierenden Produktes, zugesetzt werden. In anderen Fällen, beispielsweise bei der Herstellung
von Konzentraten, die vor Gebrauch mit. Lösungsmitteln verdünnt oder mit anderen Riechstoffen vermischt werden, oder
die als sogenannte Parfümbasen dienen, kann die Konzentration der genannten Verbindung höher als 10%, z.B. bis 15% oder
noch höher sein.
Die oben angeführten Mengenbereiche stellen keine absoluten Werte dar, sondern sind lediglich als beispielhafte Angaben
zu verstehen. Je nach den besonderen Geruchseffekten, die man erzielen will, können selbstverständlich andere Konzentrationen
verwendet werden.
50 9820/087
Das trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon kann dadurch
erhalten werden, daß man 1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)deca~
nol-(3) oxydiert. Die Oxydation kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Silbercarbonat in Gegenwart von Diatomeenerde,
oder mittels Oxydationsprodukten von Übergangsmetallen, z.B. Chrom und Kupfer (siehe beispielsweise
"Organic Chemistry" von D.J. Cram und G.S. Hammond, (1959),
S. 432-436, McGraw-Hill, New York)., durchgeführt werden. Die Oxydation kann auch mittels eines Ketons in Gegenwart eines
Aluminiumalkoholates nach der Methode von Oppenauer durchgeführt
werden. Als Ketone eignen sich beispielsweise Aceton, Cyclohexanon, Diäthylketon, Methyläthylketon und Methylhexylketon,
während als Alkoholate beispielsweise Aluminiumbutylat, Aluminiumisobutylat oder Aluminiumisopropylat verwendet werden können. Vorzugsweise wird die Oxydation entweder mit
CrO, oder mit Methyläthylketon in Gegenwart von Aluminiumisopropylat
durchgeführt.
Das durch Oxydation des Carbinols erhaltene Oxydationsprodukt
besteht aus einem Gemisch der eis- und trans-Isomerenvon
1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon-(3). Durch Kristallisation dieses Gemisches erhält man das feste cis-Isomere in
reiner Form. Das flüssige trans-Isomere kann aus den bei der
fraktionierten Kristallisation anfallenden Mutterlaugen isoliert werden, z.B. durch Destillation oder durch präparative
Gaschromatographie.
Das zur Herstellung der trans-Verbindung
verwendete Carbinol der Formel I (siehe das folgende Reaktionsschema)
kann beispielsweise durch Verseifung der Ester der Formel II erhalten werden. Die Verseifung kann nach bekannten
Methoden, beispielsweise mittels Alkalien, z.B. KOH, NaOH und LiOH, in Gegenwart von wäßrigen Alkoholen, z.B.
Methanol oder Amylalkohol, durchgeführt werden.
BO 9 8 20/087.5
Das zur Herstellung der Ester II verwendete 6,10-Dimethylundecatrien-(i,5,9)
der Formel III kann durch Umsetzung eines Geranylhalogenids IV, z.B. des Chlorids oder Bromids, mit
einem Allylhalogenid V, z.B. dem Chlorid oder Bromid, unter üblichen Grignard-Reaktionsbedingungen erhalten werden.
Im folgenden Reaktionsschema steht X für Halogen und R für einen geraden oder verzweigten, gesättigten, aliphatischen
KoLlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen geraden oder verzweigten, ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
IV
• Mg
Mineralsäure + R-COOH
III
II
Verseifung
Veresterung
O~CO-R .
Oxydation
erfindungsgemäß verwendete Verbindung
cis-Isomeres
5 0 9820/0875
B- e i s ρ i e 1 1 ' .
Durch Mischen der nachstehend angeführten Substanzen
wurde eine RiechstoiTkomposition von der 'Chypre'-Art hergestellt:
Komponenten | Gewichtsteile |
Undecanal, 10#-ig+ | 10 |
Dodecanal, 10$-ig+ | 20 |
Synthetisches Rosenöl | 60 |
Synthetisches Jasminöl | 120 |
Hydroxycitronellal | 30 |
Isojasmon | 5 |
-y-Methyl jonon | 90 |
Styrax, 50$-ig | 60 |
Cinnamylalkohol | •15 ■ |
- Bergamott . | ,45 |
SellerieÖl, 10$-ig · | 70 |
Citral, 10#-ig+ | ■ 30 |
Patchouli | .100 |
Santal, orientalisch | 20 |
Vetyver Bourbon | 40 |
Cedrylacetat | 15 |
Eichenmoos, absolut, .50$-ig | 40 |
Myrrhenöl . ! | 20 |
Labdanum Cistus, absolut, 10^ | -ig+ 20 |
Entfettetes natürliches Zibet | |
lOS^-ig + | 20 ' |
Ketonmoschus | 60 |
Cumarin · | 30 |
Aethylvanillin | .15 |
Jasmin, absolut | 10 |
Bulgarisches Rosenöl | ' 5 |
Total . . 950
in Diäthylphthalat l · ·
Dieser Mischung wurden 50 g trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo
(4.4.O)decanon-(3) zugesetzt. Man erhielt auf diese Weise eine Riechstoffkomposition, die eine gefällige ambraartige
und holzige Duftnote aufwies.
Herstellung des trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon
a.) 6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9) ·
84 g (3,5 Mol) entfettete Magnesium späne wurden in
100 ml absolutem Aether suspendiert. Das Magnesium wurde mit einem Jodkristall aktiviert. Innert 3 Stunden wurden zuerst
300 g (1,75 Mol) Geranylchlorid und dann eine Lösung von 268 g
(3,5 Mol) Allylchlorid in 800 ml Aether tropfenv/eise zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wurde während 4 Stunden zum Sieden erhitzt,
dann abgekühlt und in eine Lösung von 200 g NiLCi in 1 Liter
Eiswasser gegossen. Die Lösung wurde mit Aether extrahiert. Die Extrakte lieferten nach Einengung 384 g rohes 6,10-Dirnethylundecatrien-(1,5,9),
das ohne vorherige Reinigung weiterverarbeitet"
wurde. ·
b.) 1,7,T-Trlmethyl-bicycloffr.4.Oidecanol-(5) .
Die gemäss Absatz a.) erhaltenen 384 g Trien wurden
innert etwa 1.1/2.Stunden bei 50 tropfenweise einem Gemisch von
2,7 kg 98^-iger Ameisensäure, 270 g konzentrierter Schwefelsäure
und 1000 ml Dioxan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 3 Stunden bei 60° gerührt, dann abgekühlt und dann auf Eis gegossen.
Nach Extraktion mit Aether wurden die Extrakte mit 10#-igem wässrigem Natriumbicarbonat neutralisiert und mit Wasser
neutral gewaschen. Der Extrakt1 wurde in üblicher Weise getrocknet
509820/08,5
und eingeengt. Der Rückstand (430 g) wurde mit l4O g Kaliumhydroxyd,
l4o ml Wasser und 1500 ml Methanol gemischt und während 4 Stunden
bei Rückflusstemperatur gerührt. Nach Entfernung des Methanols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Aether extrahiert.
Der Extrakt wurde in üblicher V/eise neutralisiert, gewaschen und getrocknet. Durch Einengen des Extraktes und Einengung des Rückstandes
(3*50 g) im Vakuum wurde l,7,7-Trimethyr-bicyclo[4.4.0j
decanol-(3) (Sdp. 1ΐ4-1'25°/0/00Ϊ Torr,.'Smp. 53~54°) erhalten.
c.) Oxydation von 1,7,7-Tx-lmethyl-bicyclof 4 .4 ,Oldecanol- (?)
Eine Lösung von 0,53 Mol CrO, in 200 ml Wasser wurde
innert etwa 2 Stunden bei 40-45° in eine Lösung von 105 g (0,53. Möl)
des gemäss Absatz b.) hergestellten Carbinols in 800 ml Eisessig eingetropft. Das Gemisch wurde,während 4 Stunden bei 70 erhitzt,
dann abgekühlt und mit Aether extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise behandelt und eingeengt. Man erhielt 95 S eines
rohen Gemisches von eis- und trans-l.,7>7-Trimethyl-bicyclo[4.4.0]
decanon-(3) im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1. Durch zweimaliges Umkristallisieren des. Rohproduktes in Hexan erhielt man 46,5 g
reines cis-Isomer vom Smp. 46-47°. IR~Spektrum (flüssige Phase):
965, 1215, 1450, 1705, 29-40 cm"1; NMR-Spektrum (CCl^): 0,86
(6H, s), 0,96 (3H, s), 1,43 (8H, m), 1,95 (2H), 2,23 (2H>
m) ppm (6). . . " .
Die bei der Kristallisation angefallenen Mutterlaugen wurden eingeengt. Der grösstenteils aus dem trans-Isomeren bestehende
Rückstand wurde durch präparative Gaschromatographie in einer 'Carbowax 20M'-Kolonnev von 2,5 in bei I5O0 mit einem
5 0 9 820/0875
BAD ORIGfNAL
Heliumstrom von 40 ml pro Minute gereinigt. Das erhaltene Produkt
wies das folgende NMR-Spektrum (CCl^) auf: 0,87 (6H, s), 1,13
(3H, s), 1,5 (8H,-'m), 2,2 (4H, in) ppm (6). \
50 9820/0875
Claims (1)
- PatentanspruchDie Verwendung von trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)' decanon als Riechstoff*Der Patentanwalt/ ii(Dr. V// Schmi ed-Kowarzik)509820/0875
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1674567A CH504526A (fr) | 1967-11-25 | 1967-11-25 | Utilisation de cétones alicycliques comme agents odoriférants |
CH1674567 | 1967-11-29 | ||
CH1740568 | 1968-11-22 | ||
CH1740568A CH511935A (fr) | 1967-11-25 | 1968-11-22 | Utilisation de dérivés oxygénés de la décaline comme agents odoriférants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1817950A1 true DE1817950A1 (de) | 1975-05-15 |
DE1817950B2 DE1817950B2 (de) | 1976-11-11 |
DE1817950C3 DE1817950C3 (de) | 1977-07-07 |
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ID=
Also Published As
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---|---|
DE1817918A1 (de) | 1973-10-25 |
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