DE2833885A1 - Neue riechstoffe - Google Patents
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Description
Patentanwälte
Dr. Franz Lederer
Dipl.-Ing. Reiner F. Meyer
8000 München 80
6510/159
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neue Riechstoffe
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe, nämlich Verbindungen der Formel
worin R den l-Hydroxy-2-methyl-propyl- oder den
3-Hydroxy-butylrest darstellt.
Die Formel I umfasst demzufolge das 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol
(la) und das 2,4-Dimethyl--nonan-8-ol (Ib).
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung
dieser neuen Alkohole. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man entweder
a) 3,5-Dimethylhexanal mit einem Isopropylmagnesiumhalogenid
bzw. Isobutyraldehyd mit einem 2,4-Dimethylpentylmagnesiumhalogenid
umsetzt, oder dass man
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ür/25.5.1978
b) 2,5,7-Trimethyl-4-octen-3-ol bzw. 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-ol
oder 2,5,7-Trimethyl-l,4-octadien-3-on bzw.
6,8-Dimethyl-3,5-nonadien-2-on oder 2,5,7-Trimethyl-3-octanon
bzw. 6,8-Dimethyl-2-nonanon hydriert.
Die - ausschliesslich zu Ia führende - Umsetzung gemäss
Verfahrensvariante a) kann nach den an sich bekannten Methoden der Grignardreaktion durchgeführt werden. Man
arbeitet also zweckmässigerweise in Diäthyläther als Lösungsmittel und bei Temperaturen von 0-10°C.
Als Halogenid kommen Chlorid, Bromid und Jodid in Frage, besonders geeignet sind Bromid und Chlorid.
Die Hydrierungen gemäss Verfahrensvariante b) werden zweckmässigerweise katalytisch durchgeführt.
Im Falle des Octenols kommen als Katalysatoren zweckmässigerweise Raney-Nickel und Palladium in Frage.
Bevorzugt ist Palladium auf Kohle.
Man arbeitet zweckmässigerweise bei Raumtemperatur doch kommen auch höhere oder niedrigere Temperaturen in
Frage - und in Lösungsmitteln wie Aethylacetat, Aethanol, Aceton, etc.
Im Falle des Octanons bzw. des 1,4-Octadienons kommen
insbesondere Kupferchromit oder Nickel als Katalysatoren in Frage.
Das Octanon kann schliesslich auch mittels Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol reduziert
werden (L.F. Fieser & M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons 1967, 582, 1049).
Im Falle des 1,4-Octadienons arbeitet man zweckmässigerweise
zunächst bei Raumtemperatur, um zunächst die Doppelbindungen zu hydrieren, und hierauf - zwecks Hydrierung der
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Ketogruppe - bei erhöhter Temperatur. Diese letztere Hydrierung kann z.B. bei Temperaturen von 120-15O0C, insbesondere
bei ca. 1400C erfolgen.
Im Falle des Nonenols geht man vorzugsweise von in situ
hergestelltem Material aus, das beispielsweise durch katalytische Hydrierung aus 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on unter
Verwendung von Kupferchromit zugänglich ist.
Auch das 3,5-Nonadienon wird vorzugsweise unter Verwendung
von Kupferchromit hydriert.
Das Nonanon wird zweckmässigerweise unter Verwendung
von Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol Ib reduziert.
Die für die Verfahrensvariante a) benötigten 2,4-Dimethylpentylhalogenide
sind durch Addition von Halogenwasserstoff an 2,4-Dimethyl-l-penten nach an sich bekannten
Methoden - in Anwesenheit eines Peroxyds - oder durch Ersatz der primären alkoholischen Gruppierung von 2,4-Dimethylpentanol
- ebenfalls in an sich bekannter Weise mittels Phosphorhalogeniden - zugänglich.
Die bei der Verfahrensvariante b) benutzten neuen Ketoverbindungen bilden einen weiteren Gegenstand der Erfindung.
Die Herstellung von 2,5,7-Trimethyl-l,4-octadien-3-on
ist beispielsweise aus 2,4,7-Trimethyl-7-octen-5-in-4-ol durch propargylische Umlagerung - in an sich bekannter Weise
unter Zuhilfenahme eines Vanadium-Katalysators - möglich. Durch katalytische Hydrierung des erhaltenen Dienons bei
Zimmertemperatur - wie vorne beschrieben - ist 2,5,7-Trimethyl-3-octanon
zugänglich. Das 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on ist beispielsweise durch Aldolkondensation von 3,5-Dimethylhexanal
mit Aceton zugänglich.
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Die Alkohole I weisen besondere organoleptische Eigenschaften auf, auf Grund derer sie sich vorzüglich als Riechstoffe
eignen.
Die Erfindung betrifft demgemäss auch die Verwendung
von I, insbesondere in Form von Gemischen, als Riechstoffe, und Riechstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an
diesen Alkoholen I gekennzeichnet sind.
Die erfindungsgemäss als Riechstoff verwendete Verbindung
Ia zeichnet sich durch interessante fruchtige (aprikosenartige) Geruchsnuancen aus. Der Alkohol Ib
zeichnet sich andererseits durch eine angenehm blumige, fruchtige, erdig-grüne, pilzige Note aus, wobei aldehydische
Nebennoten festgestellt werden können. Die Verbindungen können demgemäss beispielsweise zur Parfümierung
von Produkten, wie Kosmetika (Seifen, Mundwässern, Desodorantien, Shampoos, Lotions, Salben, Pudern, etc.), Detergentien,
etc. dienen, wobei die Verbindungen I vorzugsweise nicht allein, sondern in Form von Kompositionen mit andern
Riechstoffen eingesetzt werden.
Von grossem Vorteil ist die Tatsache, dass das 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol
in Bouquets der verschiedensten Richtungen einen samtartigen, abrundenden Effekt bewirkt,
der dabei noch wesentlich wichtiger sein kann als der aprikosenartige Eigengeruch. Mit dem 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol,
das eine erdige, natürliche Note besitzt, erzielt man durch dessen Zusatz in Kompositionen eine erhebliche Verstärkung,
und eine Strahlungskraft, die besonders in Rosen- und Jasminnoten zur Geltung kommt. Da es sich zudem bei den
neuen Verbindungen um gesättigte Alkohole handelt, sind sie in Gemischen äusserst stabil.
Als Riechstoffe eignen sich die Verbindungen I auf Grund ihres hohen harmonischen Einfügungsvermögens, insbesondere
in Kombination mit einer Reihe von natürlichen Riechstoffen, wie z.B. Galbanumöl, Vetiveröl, Patchouliöl,
Zedernholzöl, Bergamotteöl, Fichtennadelöl, Petitgrainöl,
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Baummoos, Citronenöl, Corianderöl, Angelikasamenöl,
Cardamomenöl.
Die Verbindung Ia kann auch vorteilhaft in Mischungen mit Mastixöl, Palmarosaöl, Jasmin Absolut, Mandarinenöl
und Ysopöl verwendet werden, während die Verbindung Ib andererseits mit Ylang-Ylangöl erwünschte Effekte bewirkt.
Dank ihrer Strahlungskraft und Natürlichkeit können
beide Verbindungen vorteilhaft für die Herstellung von Kompositionen mit z.B. folgenden synthetischen Riechstoffen
verwendet werden:
mit Aldehyden, wie Hydroxycitronellal, n-Decanal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexenyl~l-carboxaldehyd, substituierten Zimtaldehyden, 3,5,G-Trimethyl-S-cyclohexen-1-carboxaldehyd,
p-tert.-Butyl-a-methylhydrozimtaldehyd,
p-Isopropyl-a-methylhydrozimtaldehyd, p-Tolyl-acetaldehyd,
a-Methyl-3,4-methylen-dioxy-hydrozimtaldehyd,
2,6-Dimethy1-5-heptenal, usw.
- mit Ketonen, wie 7-Acetyl-l,l,3,4,4,6-hexamethyltetrahydro-(1,2,3,4)-naphthalin,
a-Jonon, Allyl-a-jonon, Ketonmoschus, p-Methylacetophenon, usw.
mit Acetalen, wie l-Phenyl-4-methyl-3,5-dioxaoctan,
Phenylacetaldehyddimethylacetal, usw.
- mit phenolischen Körpern, wie Eugenol, usw.
- mit Alkoholen, wie Phenyläthylalkohol, Linalool, Citronellol, cis-6-Nonenol, Zimtalkohol, Phenylpropylalkohol,
Geraniol, Nerol, usw.
- mit Aethern, wie l-Methylcyclododecan-l-yl-methyläther,
8ot,12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan, usw.
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mit Estern, wie Benzylacetat, Aethyl-cc-methylphenylglycidester,
Linalylacetat, Vetivenylacetat, Linalylanthranilat, Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat,
2-tert.-Butylcyclohexylacetat, Acetessigsäureäthylester, Dimethylbenzylmethylbutyrat, 5-[4- oder 5-(Acetoxymethyl)-1-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten,
Hexenylsalicylat, Hexenylacetat, Benzylpropionat,
Phenoxyathylisobutyrat, p-Cresylphenylessigsäureester,
Zimtformiat, Geranylacetat, Styrallylacetat, Phenyläthylformiat, usw.
mit Lactonen, wie Cumarin, γ-Undecalacton, γ-Nonalacton,
usw.
mit schwefelhaltigen Verbindungen, wie p-Menthan-8-thiol-3-on,
Sulfiden, usw.
- mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Indol,
5-Methyl-3-heptanonoxim, Dimethylpyrazin, usw.
Die Verbindungen Ia und Ib können demgemäss bei der Herstellung von Kompositionen und - wie obige Herstellung
zeigt - unter Verwendung einer breiten Palette bekannter Riechstoffe, insbesondere zur Herstellung von Kompositionen
mit fruchtigen, blumigen, grünen, holzigen, chyperartigen und cologneartigen Noten verwendet werden.
Die unter Verwendung von I hergestellten Riechstoffkompositionen
bestechen insbesondere durch die ausserordentliehe Strahlungskraft, Natürlichkeit und Lebhaftigkeit.
So vermag z.B. Ia blumig-fruchtige Parfüm-Kompositionen durch zusätzliche Strahlungskraft und Natürlichkeit zu bereichern
und kommt damit den Tendenzen der modernen Parfümerie in willkommener Weise entgegen. Der Alkohol Ia hebt
in frischen, citrusartigen, holzigen Kompositionen die Hesperidennote in vorteilhafter Weise und unterstreicht
zugleich den Holzcharakter auf veredelnde Art. Allgemein
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kann festgestellt werden, dass Ia beispielsweise sehr gute Effekte in ausgeprägt femininen Parfüms zeigt, aber andererseits
auch vorteilhaft in maskulinen Kompositionen verwendet wird. Es können unter Zuhilfenahme von Ia auch interessante
Blumenkomplexe hergestellt werden und Ia lässt sich gut mit Edelholznoten kombinieren.
Der Alkohol Ib weist einen natürlichen, pilzartigen, an feuchten Wald erinnernden Eigengeruch auf. Aufgrund
dieser Eigenschaft erzielt man mittels Ib z.B. in Jasmin- oder Rosenkompositionen eine deutliche Verstärkung des erwünschten
natürlichen Charakters des Parfüms. Die
Strahlungskraft, die die Verbindung Ib Kompositionen verleiht, ist besonders wertvoll bei der Herstellung von
Kompositionen, die in der industriellen Parfümerie verwendet werden, wie z.B. beim Parfümieren von Seifen und
Waschpulvern.
Die Konzentration der Verbindungen I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise
zwischen etwa 0.01 (Detergentien) und etwa 15 Gew.% (alkoholische Lösungen). In Parfümbasen bzw. Konzentraten
können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen. Die Parfumbasen können in üblicher Weise zur
Parfümierung von Eaux de Cologne, Eaux de toilette, Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen und Detergentien, etc. verwendet
werden.
Bei niedrigen Dosierungen (z.B. 0,5-2%) von I kann bereits eine deutliche Zunahme der Strahlungskraft festgestellt werden, ohne dass der Grundcharakter der Komposition
wesentlich verändert wird. Bei höheren Dosierungen (z.B. 10-30%) tritt zusätzlich eine den olfaktischen Eigenschaften
der verwendeten Verbindung entsprechende Modifizierung ein.
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- 4Γ-
In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 26,4 g (1,1 Grammatom)
Magnesiumspäne und 100 ml trockenen Aether. Man gibt hierauf langsam eine Lösung von 86,4 g (1,1 Mol) Isopropylchlorid
in 150 ml wasserfreiem Aether zu und hält das Gemisch bei Rückflusstemperatur. Die Umsetzung wird durch Zugabe von
wenig Jod zum Magnesium in Gang gebracht. Nach Beendigung der Zugabe des Isopropylchlorids hält man das Gemisch noch 1 Stunde
IQ bei Rückflusstemperatur. Man gibt nun langsam bei 5 C 128,2 g
(1 Mol) 3,5-Dimethylhexanal, gelöst in 250 ml wasserfreiem
Aether zu. Wiederum hält man das Gemisch - 3 Stunden - bei Rückflusstemperatur. Man kühlt hierauf auf 0 C ab und zersetzt
das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 340 ml eisgekühlter 10%iger Salzsäure. Die ätherische Lösung wird mittels Wasser
neutral gewaschen, hierauf getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält auf diese Weise 176 g (70%) Rohprodukt,
dessen fraktionierte Destillation 121,4 g 2, 5,7-Trimethyloctan-3-ol
ergibt. Sdp. = 79°/5 mmHg, nj° = 1,4362.
a) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 26,4 g (1,1 Grammatom)
Magnesiumspäne und 100 ml wasserfreien Aether. Man gibt nun langsam eine Lösung von 90,2 g (1,15 Mol) Isopropylchlorid in
150 ml Aether zu. Nach Beendigung der Zugabe hält man das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde bei Rückflusstemperatur. Man
gibt hierauf bei einer Temperatur von 10 C 126,2 g (1 Mol) 3,5-Dimethyl-2-hexenal,
gelöst in 250 ml wasserfreiem Aether, zu. Man hält 3 Stunden bei Rückflusstemperatur, kühlt hierauf auf
0°C ab und zersetzt durch Zugabe von 370 ml lO%iger, eisgekühlter
Salzsäure, Die ätherische Lösung wird durch Zugabe von Wasser neutral gewaschen, hierauf getrocknet und das Lösungsmittel
abgedampft. Man erhält auf diese Weise 168 g Rohmaterial, dessen fraktionierte Destillation 123,7 g (72,6%) 2,5,7-
909807/OSSi
Trimethyl-4-octen-3-ol geben. Sdp. = 78-79°/5 mmHg, nj:0 =
1,4526.
b) 100 g des Octenols, gelöst in 200 ml Aethylacetat werden
in Anwesenheit von 10 g 5%igem Palladium auf Kohle hydriert. Nach Aufnahme von 5,08 It Wasserstoff bei 20 C (die theoretische
Menge beträgt 14,6 It) und bei Atmosphärendruck hört die Wasserstoffaufnahme auf. Man entfernt den Katalysator durch
Filtration, verdampft das Lösungsmittel und beendigt die Hydrierung in einem Autoklaven in Anwesenheit von 1 g Raney-Nickel
bei 1OO°C/1O Atm. Nach 2 Stunden lässt man Abkühlen,
filtriert den Katalysator ab und destilliert das Produkt. Man erhält auf diese Weise 63 g 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol, Sdp. =
72°/5 mmHg, n^° = 1,4362, dj° = 0,8287. Die Ausbeute beträgt
62,5%.
Beispiel 3
Beispiel 3
In einen 2 1-Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer
und Tropftrichter versehen ist, gibt man 400 ml wasserfreies Toluol und 200 g pulverförmiges Kaliumhydroxyd. Man
kühlt auf -20°C und gibt nun bei einer Temperatur zwischen -20 und -100C 66 g (1 Mol) 3-Methyl-3-buten-l-in [A.F. Thompson
jun. , N.A. Milas, Ida Rovno, J.Am.Chem.Soc. 6_3, (1941), 752-755]
zu. Man hält das Gemisch 1 1/2 Stunden unter Rühren bei einer Temperatur von -10°C und g.ibt hierauf langsam bei 0°C
g (1,1 Mol) Methyl-isobutylketon zu. Man rührt nun 1 Stunde bei 0 C und lässt hierauf innert 2 Stunden unter Weiterrühren die
Temperatur auf 20°C ansteigen. Das Reaktionsgemisch wird auf ■ Eis gegeben; man "extrahiert mit 500 ml Toluol, wäscht mit Sole
bis zur Neutralität und dampft das Lösungsmittel ab. Man erhält 183 g Rohprodukt, dessen Destillation 129,5 g (78,4%) 2,4,7-
Trimethyl-7-octen-5-in-4-ol ergeben. Sdp. 76-77°/5 mmHg, n^°
= 1,4690, d^° = 0,8620.
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b) In einen 2 1-Rundkolben, der mit Thermometer, Rührer und
Kühler versehen ist, gibt man 880 g Paraffinoel. Man erhitzt dieses bei einem Druck von 0,1 mmHg zwecks Entgasen 1 Stunde
auf 140°C.
Nach Abkühlung auf 30 C gibt man 75 g Triphenylsilanol,
2 g Stearinsäure, 7,6 ml Triisopropylvanadat und 100 g des obigen Octeninols zu. Man erhitzt nun das Gemisch 2 Stunden
auf 140°C, und zwar unter Stickstoffatmosphäre, und lässt
wiederum auf 800C abkühlen. Das gebildete rohe Keton destil-
liert man bei einer Temperatur von 5O-7O°C ab. Die Destillation
wird weitergeführt, bis eine Innentemperatur von 150 C und ein Vakuum von 1 mmHg erreicht ist. Man erhält auf diese
Weise 71 g (71%) des rohen 2,5,7-Trimethyl-l,4-octadien-3-on
(z + e), η = 1,4736. Die Konstanten des destillierten reinen
Produkts sind die folgenden: Sdp. = 77°/5 mmHg, nD° = 1,4742,
dj° = 0,8674.
c) 16,6 g des rohen Ketons werden in 250 ml Methanol bei
Atmosphärendruck und 20 C in Anwesenheit von 3 g Raney-Nickel und 1 g Natriumcarbonat hydriert. Nach Aufnahme von 4,84 1
Wasserstoff (theoretische Menge: 7,5 1) hört die Wasserstoffaufnahme auf. Man filtriert den Katalysator ab, dampft das
Methanol ab und gibt das Reaktionsprodukt - enthaltend 2,5,7-Trimethyl-3-octanon
- in einen Autoklaven, zusammen mit 3 g Raney-Nickel und 1 g Natriumcarbonat. Nach 48 Stunden bei
140 C und 40 Atmosphären/Wasserstoffdruck ist die Hydrierung
beendigt. Man gewinnt 14 g (67%) Rohprodukt, dessen Destillation 11,5 g 2,5,7-Trimethyl-octan-3
5 mmHg, n^° = 1,4362, dj° = 0,8287.
5 mmHg, n^° = 1,4362, dj° = 0,8287.
a) In einen rostfreien Stahlautoklaven (300 ml Fassungsvermögen) gibt man 112 g 2,4-Dimethyl-2-pentenal und 5 g
Kupferchromit. Man hält das Gemisch bei einem Druck von 25 Atmosphären Wasserstoff und einer Temperatur von 150°C. Nach
909807/0958
tion 11,5 g 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol liefern. Sdp. = 72 /
Stunden ist die theoretische Wasserstoffmenge aufgenommen,
nämlich 50 1 (auf Atmosphärendruck berechnet). Man filtriert
vom Katalysator ab und destilliert die erhaltenen 108 g Rohprodukt.
Man erhält 90,7 g (78,3%) 2,4-Dimethylpentanol, Sdp. =
81°/34 mmHg, nj° = 1,4232, dj° = 0,8199.
b) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 116 g (1 Mol) des
obigen Pentanols und 12 g wasserfreies Pyridin. Man gibt nun langsam unter Kühlung 110 g (0,4 Mol) Phosphortribromid zu.
Während der Zugabe hält man die Temperatur unterhalb 60°C, hält aber nach der Zugabe das Gemisch noch 1 Stunde bei 60 C.
Nach Abkühlung nimmt man das Gemisch in Aether auf, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, hierauf mit einer 8%igen Natriumbicarbonatlösung
und dann nochmals mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Man trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat und
dampft das Lösungsmittel ab. Man erhält 206 g rohes Broiitiid,
dessen Destillation 111,5 g (62,3%) 2,4-Dimethylpentyl-bromid (1)
ergeben. Sdp. = 7O°/4O mmHg, n^° = 1,4495, dj° = 1,1376.
c) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 9 g Magnesiumspäne und
50 ml wasserfreien Aether. Man gibt nun langsam beim Siedepunkt des Aethers eine Lösung von 72,2 g des obigen Bromids in 100 ml
wasserfreiem Aether zu. Man erhitzt eine halbe Stunde auf Rückflusstemperatur und kühlt hierauf auf 1O°C ab. Man fügt
nun bei einer Temperatur von 10 C eine Lösung von 27,6 g Isobutyraldehyd
in 60 ml getrocknetem Aether zu„ Man bringt das
Gemisch 3 Stunden auf Rückflusstemperatur und kühlt hierauf wiederum ab. Durch Zugabe von 20%iger Ammoniumchloridlösung
wird das Reaktionsgemisch zersetzt. Man nimmt in Aether auf, wäscht sukzessive mit einer lo%igen Weinsäurelösung, mit Wasser,
mit 10%iger Natriumcarbonatlösung, und hierauf nochmals mit Wasser bis zum Neutralpunkt. Man trocknet über wasserfreiem
Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab. Man gewinnt 56,6 g Rohmaterial, dessen Destillation 32 g (46,2%) 2,5,7-Trimethyl-
octan-3-ol ergeben. Sdp. = 78°C/6 mmHg. n^° = 1,4370,
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I?0 = 0,8287.
In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 128 g 3,5-Dimethylhexanal
und 58 g Aceton. Das Gemisch wird auf 800C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 150 ml
In Natriumhydroxydlösung innerhalb einer Stunde zugetropft. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 1/4 Stunde
bei 80°C gehalten. Nach Erkalten wird in 200 ml Aether aufgenommen und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 147 g Rohprodukt,
das durch Destillation fraktioniert wird. Die ersten Fraktionen (34 g) bestehen aus dem Ausgangsaldehyd
(Sdp. 33°C/8 mmHg). Der zweite Teil (28 g) des Destillats stellt das gewünschte Kondensationsprodukt 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on
(Sdp. 88°C/6 mmHg) dar. Der dritte Teil (55 g besteht aus dem Additionsprodukt 6,8-Dimethyl-4-hydroxynonan-2-on
siert wird:
siert wird:
nonen-2-on (Sdp. 88°C/6 mmHg) dar. Der dritte Teil (55 g)
si
nonan-2-on (Sdp. 106-l08°C/6 mmHg), das wie folgt dehydrati-
nonan-2-on (Sdp. 106-l08°C/6 mmHg), das wie folgt dehydrati-
55 g 6,8-Dimethyl-4-hydroxy-nonan-2-on werden in einem
Claisenkolben über 2 g Kaliumhydrogensulfat unter einem Vakuum von 18 mmHg bei 92-103°C destilliert. Das Destillat
wird in 100 ml Aether aufgenommen, mit Natriumhydrogencarbonatlösung,
hierauf mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 43 g Rohprodukt, die
durch Destillation 40 g 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on (Sdp. 88°C/6 mmHg) ergeben. Totalausbeute: 71 g 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on
(42% der Theorie).
64 g des Ketons werden in einem Rührautoklaven in Gegenwart von 6 g Kupferchromit unter 40 bar Wasserstoffdruck
hydriert. Die Temperatur wird zunächst auf 140 C gebracht. Wenn die Wasserstoffabsorption nachlässt (nach 3
Stunden), wird auf 170°C erhitzt und 3 Stunden zwischen 165 und 170°C gehalten. Nach dem Abkühlen auf
25 C wird vom Katalysator abgenutscht und destilliert. Man
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erhält 56 g chemisch reines 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol (Ausbeute:
85,4%).
In einen 1 1-Stahlautoklaven, der mit einem Magnetrührer
versehen ist (Autoclave Engineers, Inc.), gibt man 200 g frisch destilliertes 6,8-Dimethyl-3,5-nonadien-2-on
und 2 g Kupferchromit. Man spült den Autoklaven mit Wasserstoff und setzt ihn zunächst unter einen Druck von 30 bar
Wasserstoff. Man erhitzt nun rasch auf 100 C, hierauf langsam - innert 3 Stunden - auf 1700C. Der Druck wird alsdann
auf 50 bar eingestellt, die Temperatur wird auf 200 C fixiert. Die theoretisch aufzunehmende Wasserstoffmenge
beträgt 90 1. Man hält bei einem Druck von 50 bar und in einem Temperaturbereich zwischen 180-200 C. Nach 5
Stunden ist im Gemisch noch 7% ungesättigtes Material vorhanden. Man setzt die Hydrierung 6 weitere Stunden fort, um
den Anteil an unhydriertem Produkt auf 0,2% herunterzudrücken. Das erhaltene Rohprodukt wird vom Katalysator
abfiltriert und destilliert. Man erhält 171 g (Ausbeute 83%) chemisch reines 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol vom Siedepunkt
91°/6 mmHg, nn = 1,4368; 136 g dieses Produktes werden als
olfaktisch gut bezeichnet (Ausbeute 83% bzw. 65,7%).
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A. Base mit Fruchtcharakter
Benzylacetat 100
α-Amylzimtaldehyd 100
Phenyläthylalkohol 100
( R 1
Fraise ^ (Aethyl α-methylphenyl-
glycidester) 60
Lilial ^' (p-tert.Buty1-a-methylhydro-
zimtaldehyd) 40
Fixolid^' (7-Acetyl-1,1,3,4,4, 6-hexamethyl-tetrahydro(1,2,3,4)-naphthalin)
80
480
Das Gemisch wirkt vorerst "synthetisch", nicht abgerundet, wenn man dazu 100 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol
gibt, erhält man eine sehr angenehme, reichhaltige, ausserordentlich natürliche Parfümkomposition, in
der der fruchtige Charakter dominiert.
B. Muguet-Base
Gewichtsteile | |
i R · Cyclamenaldehyd '— (p-Isopropyl-cc- |
|
methylhydrozimtaldehyd) | 10 |
p-Toly!acetaldehyd | 5 |
a-Amy1ζ imtaldehyd | 100 |
Phenyläthylalkohol | 70 |
Linalool | 50 |
Linalylaqetat | 50 |
Fixolid *; | 80 |
Or) Laurin ^- J (Hydroxydihydro-citronellal) |
300 |
665 |
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Diese Komposition hat wohl Maiglöckchencharakter und
zielt in Richtung Flieder; sie wirkt aber vorerst synthetisch und etwas agressiv. Nach Zugabe von 100 Gewichtsteilen
2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol herrscht ein samtartiger Eindruck vor, die Note wirkt nun abgerundet und fruchtig.
C. Fougere-Base
Lavendelöl (franz.) 60
Linalylacetat 50
Cumarin ' 50
Phenyläthylalkohol 80
Hydroxycitronellal 80
Eichenmoos (jugoslawisch) 30
Vetivenylacetat W 30
Sandelholzöl 40
a-Ämylzimtaldehyd 80
Linalool 60
560
Wenn zu dieser Base 120 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol
gegeben werden, wird die grüne, agressive Note gedämpft, und es entsteht ein einheitlicher, abgerundeter,
fruchtiger Geruch.
D. Parfümerie-Base mit grüner Note
Stemon (5-Methyl-3-heptanonoxim) 5
Galbanumöl 5
(R'
Corps Cassis ^ (8-Mercapto-p-menthan-
Corps Cassis ^ (8-Mercapto-p-menthan-
3-on) (l°/oo in Aethylcitrat) 5
Mastixol absolut 10
Cyclal C^ (2,^Dimethyl-S-cyclohexenyl-
1-carboxaldehyd) (10% in Propylenglykol) 15
Basilikumöl 30
Linalylanthranilat . 20
Methyldihydrojasmonat 50
Benzylsalicylat 90
a-Hexylzimtaldehyd 90
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Linalylacetat 90
CD-Acetal^ (Phenylacetaldehydglycerinacetal) 40
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol 50
500
Die Anwesenheit von 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol erteilt
der Komposition einen angenehmen, abgerundeten Charakter, der ohne diesen Alkohol eindeutig fehlt.
Chypre-Base | Gewichtsteile |
20 | |
Coriander öl | 65 |
CR1 Madrox v-x (l-Methylcyclododecan-l-y1- methylather) |
30 |
Patchouliöl | 30 |
Hydroxycxtronellal | 50 |
Bergamotteöl | 20 |
Fichtennadelöl | 20 |
Galbanumöl | 10 |
Angelikasamenöl | 5 |
Cardamomenöl | 25 |
a-Jonon | 15 |
Citronenöl (Italien.) | 30 |
Baummoos (50% in Propylenglykol) | 20 |
Petitgrainöl | 20 |
Helional^—^ (α-Methyl-3,4-methylendioxy- hydro ζ imtaldehyd) |
5 |
Vetiveröl Bourbon | 10 |
Citronellol | 20 |
Zedernholzöl | 5 |
Cumarin | 100 |
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol | |
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol
500
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Zugabe von 2,5,7-Trimethyl-3-octanol verstärkt die fruchtige Note der Komposition. Sie wirkt voller, kräftiger
und erweckt einen abgerundeten, angenehmen Eindruck.
P. Parfümeriebase mit Aprikosennote
Gewichtsteile | |
cx-Jonon | 80 |
Dimethylbenzylmethylbutyrat | 50 |
Allyl-cc-jonon | 40 |
Acetessigsäureäthylester | 30 |
Palmarosaöl | 20 |
γ-Undecalacton | 15 |
Galaxolid & (1,3,4,6,7,8-Hexahydro- 4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-y- 2-benzopyran) |
10 |
Propylenglykol | 230 |
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol | 25 |
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol
500
Auch ohne 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol weist diese Komposition einen fruchtigen Charakter auf; der Zusatz an
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol verstärkt und verbessert aber
die fruchtige Note in Richtung Aprikosen, der natürliche Effekt von reifen Aprikosen wird erzielt.
G. Parfümeriebase mit Melonennote
Myraldylacetat (5-[4- oder 5-
(Acetoxymethyl)-1-cyclohexenyl]-2-.
methyl-2-penten) 80
methyl-2-penten) 80
Hexenylsalicylat 70
Cyclamenaldehyd^-^ 60
Acetessigsäureäthylester 50
cis-6-Nonenol (10% in Propylenglykol) 30
Hexenylacetat (10% in Propylenglykol) 20
Melonal^ [2,6-Dimethyl-5-heptenal]
(10% in Propylenglykol) 50
(10% in Propylenglykol) 50
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-W-
Lilial V=V 20
Propylenglykol 20
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol 100
500
Die 100 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol vermitteln
dem Gemisch einen natürlichen, abgerundeten
Charakter, die typische Note der reifen Melone ist besser erkennbar.
Charakter, die typische Note der reifen Melone ist besser erkennbar.
H. Agrumenartige Base
Gewichtsteile
Bergamotteöl 300
Corps Cassis^' [8-Mercapto-p-menthan-
3-on (1 °/oo in Aethylcitrat] 300
Mandarinenöl 150
Galbanumöl 120
Dimethylpyrazxn (10% in Propylenglykol) 10
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol 120
1000
Ohne Zusatz von 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol wirkt die
Mischung "spitzig" und agressiv; mit dem neuen Alkohol erhält man eine abgerundete, viel angenehmer wirkende Komposition,
die sich für die Parfümerie besonders gut eignet,
I. Salbeiöl ähnliche Base
25
25
Gewichtsteile | |
Bergamotteöl | 120 |
Ysopöl | 80 |
Patchouli Anhydrol | 80 |
Allyl-cc-jonon | 30 |
8a,12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan | 5 |
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol | 185 |
500
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Mit 185 Teilen 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol erhält man
eine Mischung mit einem originellen, den Salbeicharakter eindeutig betonenden Effekt, die Note ist in der modernen
Parfümerie gesucht.
K. Jasmin-Base
Benzylacetat 400
oc-Hexylzimtaldehyd 200
Benzylpropionat 50
Ylang-Ylang-Oel 50
Linalool 50
Phenoxyäthylisobutyrat 50
Phenyläthylalkohol 30
p-Cresyl-pheny!essigsäureester
(10% in Propylenglykol) 30
(10% in Propylenglykol) 30
Undecalacton (10% in Propylenglykol) 20 Indol (10% in Propylenglykol) 20
900
Wenn zu dieser klassischen Jasminbase 100 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol gegeben werden, entsteht eine Base,
die nun nicht nur viel natürlicher wirkt, sondern auch einen abgerundeteren blumigen Charakter aufweist.
Diese blumige Base eignet sich besonders gut für die Parfümierung von Seifen und Waschpulvern. Bei einer Dosierung
von 1 bis 1,5% Gewichtsteilen in Seifen verhält sich die Komposition wie ein äusserst stabiles kräftiges Parfüm.
In Waschpulvern wird die optimale Wirkung bei einer Dosierung von 0,1 bis 0,3% erhalten; die blumige Note wird so
durch die Anwesenheit von 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol besonders hervorgehoben.
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Phenyläthylalkohol 300
Geraniol 200
Citronellol 200
Fixolid ^S)(7-Acetyl-l,l,3,4,4,6-hexa-
methyl-tetrahydro(1,2,3,4)-naphthalin) 100
Nerol 50
Phenylessigsäure 5
· 855
Diese Komposition stellt eine "gewöhnliche" Rosenkomposition dar. Wenn man nun 145 Gewichtsteile 2,4-Dimethylnonan-8-ol
zugibt, erhält man eine Base mit viel mehr Volumen, die natürlicher wirkt und besonders an Rosenblütenblätter
und an die "Rose de mai" (Kreuzung zwischen Rosa centifolia und Rosa gallica) erinnert.
M. Chypre-Base
Gewichtsteile | |
Corianderöl | 40 |
Madrox^-^ (l-Methylcyclododecan-l-yl- methylather) |
130 |
Patchouliöl | 60 |
Hydroxycitronellal | 60 |
Bergamotteöl | 100 |
Fichtennadelöl | 40 |
Galbanumöl | 40 |
Angelikasamenöl | 20 |
Cardamomenöl | 10 |
a-Jonon | 50 |
Citronenöl (italien.) | 30 |
Baummoos (50% in Propylenglykol) | 60 |
Petitgrainöl | 40 |
Helional Φ (a-Methyl-3,4-methylen- dioxy-hydrozimtaldehyd) |
40 |
Vetiveröl Bourbon | 10 |
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Citronellol 20
Zedernholzöl 40
Cumarin 10
800
Diese klassische Chypre-Base wird durch Zugabe von Gewichtsteilen 2,4-Dimethyl-nonan~8-ol eindeutig verbessert,
indem so eine blumige und grüne Nuance entsteht, und der (erwünschte) Geruch von Unterholz verstärkt v/ird.
N. Fliederbase
Gewichtsteile
Terpineol 260
Hydroxycitronellal 200
Phenyläthylalkohol 160
Zimtalkohol (Substitut) 100
Phenylpropylalkohol 100
Zimtformiat 20
Geranylacetat 10
Ketonmoschus 10
Jasminölersatz 10
Eugenol 5
Indol (10% in Propylenglykol) 5
p-Methylacetophenon 5
γ-Undecalacton 5
Corps Cassis ^ [e-Mercapto-p-menthan-S-on]
(1 /oo in Aethylcitrat) 5
(1 /oo in Aethylcitrat) 5
n-Decanal (10% in Propylenglykol) 5
2,4-Dimethyl-nonan-8-ol 100
1000
Durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen des neuen Alkohols erhält die konventionelle Flieder-Komposition eine erdige
Nuance, welche den sonst "synthetisch" v/irkenden Geruch ausgewogener, blumiger, natürlicher macht.
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O. Kölnisch Wasser für Herren
Linalool 50
Angelikasamenöl 10
Cardamomenöl 5
Fichtennadelöl 50
Hydroxycitronellal 70
cc-Jonon 30
Bergamotteöl 80
Patchouliöl 30
Baummoos J50% in Propylenglykol) 30
Cyclal C^ [2,4-Dimethyl-3-cyclohexenyl-1-carboxaldehyd]
(10% in Propylenglykol) 5
Styrallylacetat 5
Petitgrainöl 20
Citronellol 25
Cr)
Madrox W (1-Methylcyclododecan-l-yl-
methylather) 50
2,4-Dimethyl-nonan-8-ol 40
500
In dieser Komposition bewirkt der neue Alkohol einen abrundenden Effekt. Die Komposition mit dem neuen Alkohol
wirkt weniger "scharf", aber kräftiger, sie ist für die Parfümerie weit besser geeignet.
P. Parfümeriebase mit grüner Note
a-Hexylzimtaldehyd (Substitut) 200
Phenyläthylformiat 200
Galbanumöl (synthetisch) 60
Acetal R ^ (l-Phenyl-4-methyl-3,5-
dioxaoctan) 60
(r)
Isocyclocitral^-' (3,5,6-Trimethyl-3-
Isocyclocitral^-' (3,5,6-Trimethyl-3-
cyclohexen-1-carboxaldehyd) 60
2-tert.-Butylcyclohexylacetat 40
C)
Cr)
Cyclal C^[2,4-Dimethyl~3-cyclohexenyl-
1-carboxaldehyd] (10% in Propylenglykol) 20
Cr)
Stemon^ (5-Methyl-3-heptanonoxim) 10
Stemon^ (5-Methyl-3-heptanonoxim) 10
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Citronenöl 10
Propylenglykol 140
2,4-Dimethyl-nonan-8-ol 200
1000
Abwesenheit von 2/4-Dimethyl-8-nonanol in der Komposition
erweckt wohl einen blumigen, aber "synthetischen", "chemischen" Eindruck. Der Zusatz von 2,4-Dimethyl-nonan-
£-al verleiht der Base einen erdigen, natürlichen
Charakter.
Charakter.
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Claims (8)
1., Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der *-—'
Formel
Formel
worin R den l-Hydroxy-2-methyl-propyl- oder den
3-Hydroxy-butylrest darstellt,
3-Hydroxy-butylrest darstellt,
dadurch gekennzeichnet, dass man entweder
a) 3,5-Dimethylhexanal mit einem Isopropylmagnesiumhalogenid
bzw. Isobutyraldehyd mit einem 2,4-Dimethylpentylmagnesiumhalogenid
umsetzt, oder dass man
b) 2,5,7-Trimethyl-4-octen-3-ol bzw. 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-ol
oder 2,5,7-Trimethyl-l,4-octadien-3-on bzw. 6,8-Dimethyl-3,5-nonadien-2-on oder 2,5,7-Trimethyl-3-octanon
bzw. 6,8-Dimethyl-2-nonanon hydriert.
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ORiGlINAL INQPECTCD
2. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an einer Verbindung der Formel
worin R den l-Hydroxy-2-methyl-propyl- oder den
3-Hydroxy-butylrest darstellt.
3. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol.
4. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol.
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5. Verfahren zur Herstellung von neuen Kompositionen gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Riechstoffkompositionen eine Verbindung der
Formel
.worin R den l-Hydroxy-2-methyl-propyl- oder den
3-Hydroxy-butylrest darstellt,
zusetzt, oder dass man eine Verbindung I mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen
oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
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6. Verbindungen der Formel
worin R den l-Hydroxy-2-methyl-propyl- oder den
3-Hydroxy-butylrest darstellt.
7. 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol.
8. 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol.
909807/0958
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DE7878100580T Expired DE2861081D1 (en) | 1977-08-04 | 1978-08-02 | 2,5,7-trimethyloctane-3-ol and 2,4-dimethylnonane-8-ol; processes for their preparation; their use as olfactory agents; olfactory compositions containing them, as well as the preparation of such olfactory compositions |
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