DE2553328C2 - Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decanInfo
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Description
(2)
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten
Stoffen oder parfümierten Artikeln mit einem Duft gleich oder ähnlich dem Duft von Castoreum.
Castoreum ist ein tierisches Material, welches von
Bibern (Castor Tiber) stammt Es ist in der Parfümerie sehr beliebt.
Bisher wurden zur Nachahmung des Duftes von Castoreum Verbindungen benutzt, die Bestandteile des
Castoreums sind (E. Lederer: Odeurs et Parfüms des Animaux in »Fortschritte der Chemie organischer
Naturstoffe« VI (1949), S 112). Es war jedoch immer ein
Zusatz von natürlichem Castoreum notwendig, um einen Castoreum-Duft hoher Qualität in Riechstoffzusammensetzungen
zu erhalten (F. Cola »Le Livre du Parfumeur«. Castermann, Paris (1931). S. 421).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das eingangs erwähnte Verfahren derart durchzuführen, daß
natürliches Castoreum nicht verwendet werden muß.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst,
daß o-Hydroxybenzyläthyläther und/oder 8-AlIyI-S-hydroxytricyclo^^.l.O-^decan
zugegeben wird.
o-Hydrox> benzyläthyläther oder
OH
CH;OCH,CH,
wird im folgenden »Verbindung I«, 8-Allyl-8-hydroxytricyclo|5.2.1,026]decan
oder
wird im folgenden »Verbindung II« genannt.
Aus der NL-PS 66 05 068 sind Riechstoffkompositionen
bekannt, die der Verbindung II ähnlich sind. Insbesondere sind 8-Acetoxy-8-vinylsubstituierte Tricyclodecene
und -decane bekannt. Diese haben aber nicht wie die erfindungsgemäßen Stoffe einen Duft wie
Castoreum sondern einen Lavendelduft
Die hier verwendete Bezeichnung »Riechstoffzusammensetzung« soll ein Gemisch von z. B. ätherischen
Ölen, Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Säuren,
ίο Aldehyden, Ketonen und anderen duftenden und nicht
duftenden Stoffen einschließen. Diese Mischung kann als solche oder nach Verdünnung mit einem Lösungsmittel
(z. B. Alkohol) verwendet werden, um Produkten wie Detergenzien, Seifen, Cremes, Lotionen und
anderen Kosmetika eine gewünschte Duftnote zu verleihen.
Die Verbindung I ist bereits bekannt, die Beschreibung
ihres Duftes in der Literatur ergibt jedoch keinen Hinweis darauf, daß sie ein wertvoller Riechstoff ist.
Weise aus Tncyclo-IS^.l.O^ldecan-S-on und einem
Allylmagnesiumhalogenid hergestellt werden. Beide stereoisomere Ketone (endo- und exo-) unterliegen dieser
Grignard-Reaktion, und beide führen zu zwei neuen Stereoisomeren, weil ein neues Asymmetriezentrum
entsteht welches in der Formel II mit einem Stern (*) bezeichnet ist. Die vier Stereoisorr.eren können auf
bekannten Wegen getrennt werden, was jedoch Tür die Zwecke der vorliegenden Erfindung nicht erforderlich
ist. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit ist es deshalb vorzuziehen, die Mischung der Isomeren 7u verwenden.
Obwohl sich der Duft der Verbindung I von dem der
Verbindung II stark unterscheidet erinnern beide deutlich an Castoreum. Die Verbindungen können entweder
einzeln oder zusammen /ur Herstellung von synthetischem
Castoreum verwendet werden, gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen, die als Bestandteile von
natürlichem Castoreum bekannt sind, wie Benzoesäure. Salicylsäure, die Methyl- und Äthylester beider Säuren.
Kresol und andere phenolische Verbindungen. Acetophenon usw Ein Zusatz an Verbindung I betont den
phenolischen Charakter und verbessert den Duft von synthetischem Castoreum, wenn es in einer Menge von
lOOOppm (bezogen auf das Gewicht) oder mehr vcr-
Vt wendet wird. Andererseits besitzt die Verbindung II
einen süßeren, tierischen Charakter und verbessert den Duft von synthetischem Castoreum, wenn man es in
Mengen von 100 ppm (bezogen auf das Gewicht) oder mehr verwendet. Besonder·* mit einer Kombination aus
-,5 den Verbindungen I und Il k.inn man einen Duft erhalten,
der dem von natürlichem Castoreum sehr ähnlich ist Mit dieser Kombination kann ein synthetisches
Castnreum hergestellt werden, welches dem natürlichen
so nahe kommt, daß man mit ihr natürliches Castoreum in allen gewünschten Anwendungen ersetzen
kann Es ist weiterhin möglich, die Verbindungen 1 und II entweder getrennt oder zusammen direkt in
einer Riechstoffzuspmmensetzung zu verwenden, um dieser eine Castoreum-Note zu verleihen.
b5 Das Gewichtsverhältnis der Mengen an Verbindung I
und II, welches man anwendet, hängt von dem gewünschten Effekt ab. Normalerweise liegt es zwischen
300 : 1 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen 30 : 1
und 1:1. Was die Verwendung in synthetischem Castoreum betrifft, so kommen die minimal wirksamen Mengen
beider Substanzen in Betracht, wie oben angegeben. Wenn man solch ein synthetisches Castoreum in
einer Riechstoffzusammensetzung anwendet, können die Konzentrationen an den Verbindungen I und II in
der endgültigen Zusammensetzung viel geringer sein, und zwar je nach Menge an synthetischem Castoreum,
welches in dieser Zusammensetzung verwendet wird. In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der
Verbindung II und die Verwendung der Verbindungen I und II als Bestandteile von Riechstoffen näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von
Herstellung von
In einem 1-1-Reaktionsgefäß mit Rührer, Kühler und Tropftrichter werden 26,4 g Magnesium, 100 g Tetrahy
drofuran und 1 g Allylchlorid auf etwa 400C erwärmt,
um die Reaktion in Gang zu bringen. Eine Mischung aus 76,5 g Allylchlorid, 250 g Tetrahydrofuran und 150 g
Tricyclo[5,2,l,02-6)decan-8-on wurde im Verlauf von
4 Stunden bei einer Temperatur von 35-400C zugegeben. Die Mischung wurde weitere 30 Minuten gerührt
und anschließend in eine Mischung aus 600 g Eis und 80 g Essigsäure geschüttet Die Schichten wurden
getrennt und die wäßrige Schicht zweimal mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden
mit 5%iger Soda-Lösung bis zur alkalischen Reaktion und danach m;t Wasser neutral gewaschen. Das
organische Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck !^destilliert Der Rückstand wurde über eine
Vipreux Kolonne bei 2 ram Hj destilliert Die Fraktion.
Jie 7 wischen 93 und 95°C überging, wurde verwendet
Ausbeute: 80%, ng: 1,5154.
Ein synthetisches Castoreum wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt (die Mengen sind in
Gewichtsteilen angegeben):
738 Benzoesäure
50 Farnesol
20 Famesylacetat
10 Farnesylisobutyrat
15 o-K resol
5 p-Kresol
4 m-Kresol
4 m-Kresol
6 Salicylsäure
2 Borneol
2 Borneol
1 Eugenylphenylacetat
25 Äthylbenzoat
25 Äthylbenzoat
10 Methylbenzoat
6 Me'.hylphenylcarbinol
4 Acetophenon
2 Pentansäure
2_ Butansaure
Diese Mischung wurde Mischung A genannt.
Die folgenden Mischungen wurden hergestellt:
Die folgenden Mischungen wurden hergestellt:
Mischung B:
900 Gewichtsteile Mischung A 85 Gewichtsteile Verbindung I 985 Teile
Mischung C:
900 Gewichtsteile Mischung A 15_ Gewichtsteile Verbindung II
915 Teile
Mischung D:
Mischung D:
900 Gewichtsteile Mischung A 85 Gewichtsteile Verbindung I __15 Gewichtsteile Verbindung II
1000 Teile
Die Mischungen A, B, C und D wurden von 7 geübten Duftstoffprüfern verglichen. B und C wurden einstimmig
A vorgezogen. 2 Prüfer zogen C B vor, die anderen zogen B C vor. D wurde jedoch einstimmig als
die Mischung mit dem besten und natürlichsten Castoreum-Duft bezeichnet
Durch Mischen folgender Bestandteile wurde ein Konzentrat für Kölnisch Männerwasser unter Mitverwendung
der synthetischen Castoreum-Mischung D des Beispiels 2 hergestellt (die Mengen sind in Gewichtsteilen
angegeben):
| 15 | Moschusketon |
| 15 | Musk R l*(l!-Oxa-hexadecanolid) |
| 10 | Tonka absolut |
| 10 | Heliotropin |
| 20 | Benzylisoeugenol |
| 15 | Mousse absolut |
| 10 | Galbanumharz |
| 15 | Benzoeharz Siam |
| 75 | italienisches Zironenöl |
| 200 | Bergamotteöl |
| 10 | Verbenöl |
| 100 | Sandelholzöl E I |
| 100 | a-Isomethylionon |
| 50 | Zederholzöl |
| 75 | Gewürznelkenkeimöl |
| 50 | Rosana NB 131·) |
| 50 | Jasmin NB 133*) |
| 50 | Vetiverylacetat |
| 25 | Ylang-Ylang I |
| 10 | Geranienöl Bourbon |
| 10 | Basilienöl |
| 10 | Angelicawur7elöl |
| 10 | Muskatellersalbeiöl |
| 50 | Lavendelöl 45-47% |
| 30 | Laurinaldehyd, 10% in Diäthylphthalt |
| 10 | Civette absolut, 10% in Äthanol |
| 25 | Mischung I) aus Beispiel 2, 10% in |
| Benzylalkohol |
= Geschütztes Warenzeichen von Naarden International.
*) = ParlumgrundstofT von Naarden International.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen,
parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln mit einem Duft gleich oder ähnlich
dem Duft von Castoreum, dadurch gekennzeichnet, daß o-Hydroxybenzyläthyläther und/
oder 8-Allyl-8-hydroxytricyclof5,2,l,02-6]decan zugeben
wird.
2. S-
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7415485,A NL181879C (nl) | 1974-11-27 | 1974-11-27 | Werkwijze voor het bereiden van reukstofcomposities alsmede van geparfumeerde produkten met een castoreumnoot. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2553328A Expired DE2553328C2 (de) | 1974-11-27 | 1975-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan |
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