DE2363535C2 - 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2363535C2 DE19732363535 DE2363535A DE2363535C2 DE 2363535 C2 DE2363535 C2 DE 2363535C2 DE 19732363535 DE19732363535 DE 19732363535 DE 2363535 A DE2363535 A DE 2363535A DE 2363535 C2 DE2363535 C2 DE 2363535C2
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Description

worin R Wasserstoff, Methyl oder Acetyl darstellt dien-2-ol hydratisiert und dieses gegebenenfalls zu
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen einer Verbindung der Formel I mit P.=Acetyl
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß verestert oder zu einer Verbindung der Fc-rmel 1 mit
man in an sich bekannter Weise 2,7-Dimethyl-l,3,7- R=Methyl verethert.
octatrien unter intermediären Schutz der konjugier- 20 3. Verwendung von Verbindungen der Formel
ten Doppelbindungen zum 2,7-Dimethyl-5,7-octa-
CH3
CHj
H3C-C-CH2-CH2- CH=CH-C=CH2 OR
(D
worin R WasserstofT, Methyl oder Acetyl darstellt, als Riechstoffe.
Die Erfindung betrifft 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester. Es handelt sich hierbei um Verbindungen der Formel
CH3 CH3
I 1
H3C-C-CH2-CH2-CH = CH- C = CH2 OR
(D
worin R Wasserstoff, Methyl oder Acetyl darstellt
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, und deren Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch erhalten werden, daß man in an sich bekannter Weise das 2,7-Dimethyl-13,7-octatrien der Formel
CHj
CHj
= C-CH2-CH2-CH = CH-C =
unter intermediärem Schutz der konjugierten Doppelbindungen zum 2,7-Dimeihyl-5,7-octadien-2-ol hydratisiert und dieses gegebenenfalls zu einer Verbindung der Formel I mit R —Acetyl verestert oder zu einer Verbindung der Formel I mit R - Methyl veräthert
Der intermediäre Schutz der konjugierten Doppelbindungen der Verbindung II kann zweckmäßigerweise dadurch erzielt werden, daß die Verbindung II in das Sulfon III (siehe Schema A) übergeführt wird. An die endständige Doppelbindung dieses Sulfons kann hierauf nach an sich bekannten Methoden Wasser angelagert und das hydratisierte Sulfon IV schließlich durch Entfernung der Schutzgruppe in das 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol (Formel I mit R - H) übergeführt werdea
Schema A
CH3
CH3
H3C=C—CH,— CH2-CH=CH—C=CH2
CH3
SO2
H2C=C-CH2-CH2-CH CH2
CH=C-CH3
SO2
H3C-C-CH2-CH2-CH CH2
I I I
OH CH=C-CH3
(Π)
on)
(IV)
Nach Schema A wird das 2,7-DimethyI-l,3,7-octatrien II in Gegenwart von etwa 1 % eines Folymerisationsinhibitors, ζ. B. Hydrochinon, S-tert-Butyl-^methoxyphenol oder 2,6-di-tert-Butyl-4-methylphenol (BHT), mit überschüssigem Schwefeldioxyd in das Sulfon III übergeführt Dieses Sulfon III wird nach Entfernen von überschüssigem Schwefeldioxyd an der endständigen Doppelbindung hydratisiert z. B. unter der Einwirkung von 40-60%iger wäßriger Schwefelsäure, zweckmäßig bei Temperaturen von ca. 10—25°C. Das dabei anfallende Reaktionsprodukt der Formel IV wird neutralisiert, z. B. mit Natronlauge, und mit einem Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, abgetrennt
Die Entfernung der SO2-Schutzgrupp- und damit die Wiedereinführung der konjugierten Doppelbindungen kann durch Erhitzen der Verbindung IV, zweckmäßigerweise im Vakuum und auf Temperaturen von ca. 120 — 130° C, bewerkstelligt werden.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Erhitzen der Verbindung IV in Anwesenheit von ca. 1—2% einer hochsiedenden organischen Base, z. B. Triäthanolamin, oder eines tertiären Amins, z. B. eines Trialkylamins, wie Trimethylamin, durchzuführen. Ebenfalls können anorganische schwach basisch regierende Verbindungen, wie Ca'ciumcarbonat, verwendet werden.
Eine andere Möglichkeit des intermediären Schutzes der konjugierten Doppelbindungen besteht in der Überführung der Verbindung II in den Eisenpentacarbonylkomplex durch Behandlung mit Eisenpentacarbonyl (z. B. durch mehrstündiges Erhitzen in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie z. B. Dibutyläther unter Rückfluß); dieser kann ebenfalls hydratisiert (z. B. in Gegenwart einer starken Säure, wie 50-80%-iger Schwefelsäure) und anschließend in die Verbindung der Formel ί, worin R = Wasserstoff, zerlegt werden (siehe z. B. die belgische Patentschrift No. 7 23 127).
Die Veresterung des gebildeten Alkohols (2,7-Dimethyl-5,7-octaclien-2-ol), kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, zweckmäßig durch Umsetzung des Alkohols mit einer den Acetylrest abgebenden Verbindung, insbesondere mit Acetanhydrid, in Gegenwart einer Base, z. B. Pyridin oder Natriumacetat. Aber auch das entsprechende Säurehalogenid kann zu diesem Zwecke dienen.
Die Veretherung des gebildeten Alkohols kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden der Veretherung von Alkoholen durchgeführt werden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie 6/2, Seite 5 ff, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1965).
Zweckmäßigerweise führt man das 2,7-Dimethyl-5,7-oc-
tadien-2-ol in ein Alkalimetallsalz über und setzt dieses mit einem Methylhalogevrid oder mit Dimethylsulfat um.
Beispiele für geeignete Alkalimetalisalze sind das
Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz. Bevorzugt ist das Natrium- und das Kaliumsalz.
Beispiele für Methylhalogenide sind das Chlorid, Bromid oder Jodid. Bevorzugt ist das Jodid und Bromid. Die Überführung in Alkalimetallsalze kann auf an sich
bekannte Art z. B. dadurch vorgenommen werden, daß man den Alkohol mit einer starken Base, z. B. dem entsprechenden Alkalimetall, z. B. Natrium, einem Alkalimetallhydrid, z. B. Natriumhydrid oder einem Alkalimetallamid, z. B. Natriumamid, umsetzt
Die Umsetzung der so erhaltenen A, 'kalimetallsalze mit dem Methylierungsmittel wird vorzugsweise in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchgeführt Beispiele solcher Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, ferner Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Verätherung erfolgt zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa Raumtemperatur, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 70° und 1400C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 finden als Riechstoffe Verwendung, denn sie besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Toilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den erfindungsgemäßen Riechstoffen innerhalb breiter Grenzen, z. B. zwischen etwa 1% (Detergentien) und etwa 20% (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20% betragen.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen verfügen im allgemeinen über einen blumigen, insbesondere lavendelartigen Geruch ohne Fettnote. Durch gan;t besondere gerucitliche Qualitäten sticht der freie Alkohol, d.h. die Verbindung der Formel I, mit R = H,
hervor. Der Geruch dieser Verbindung ist angenehm blumig (nach Lavendel), Ijnaloolaitig, prickelnd, erdig, leicht metallisch, lang anhaltend. Die Kompositionen mit einem Gehalt an dieser Substanz wirken kräftiger, frischer; die Verbindung ist insbesondere geeignet für blumige, holzige oder Hesperidennoten.
Die Verbindung der Formel I mit R=CH3CO- riecht natürlich blumig, fruchtig, grün, leicht holzig, etwas nach Grapefruit, Neroli, und im Fond vetiverartig; damit behandelte Kompositionen wirken sehr natürlich.
Der Methyläther ist eine relativ flüchtige Verbindung, er kann demgemäß in Parfumkompositionen insbesondere für Kopfnoten Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können vorteilhaft Riechstoffkompositionen vom blumigen Typ einverleibt werden. Solche Kompositionen gewinnen dadurch an Kraft und Kohäsion und werden somit auf vorteilhafte Weise modifiziert
Beispiel 1
In einem 300 ml fassenden Edelstahlautoklav werden 44 g eines Gemisches, das 68% ^-Dimethyl-l^-octatrien neben cyclischen 6-Ringdüneren v>n Isopren (erhalten durch selektive Dimerisierung von Isopren unter der Einwirkung von Pd-salzen) enthält, 0,5 g BHT und 43 g flüssiges Schwefeldioxyd während 2 Stunden bei 80° gerührt. Der Druck steigt dabei bis auf 10 atü. Nach dem Erkalten wird das überschüssige Schwefeldioxyd verdampft Der Rückstand wird durch Destillation bis zu einer Kolbentemperatur von 70° unter 5 Torr von nicht umgesetzten Verbindungen befreit Man erhält 41,6 g Rückstand, was einer Ausbeute von 94% der Theorie an rohen Sulfon III, dem 4-Methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-24-dihydro-thiophen-l,l-dioxyd entspricht, berechnet auf das eingesetzte reine Trien. (destilliert: gelbes öl, Sdp^OT=80°; n? = 1,5120; d? = 0,9543).
In einem mit Rührer und Thermometer versehenen Dreihalskolben werden 41,6 g rohes Sulfon III mit 125 g 50%iger Schwefelsäure bei 20° versetzt Das Reaktionsgemisch vtrd 30 Minuten bei 20° kräftig gerührt, dann in 350 ml eiskaltes Wasser gegossen. Man neutralisiert bei 30° mit 30%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 8. Die wäßrige Lösung wird dreimal mit je 200 ml Benzol extrahiert, und die Benzolschichten werden vereinigt Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man 39,1 g Rückstand, was einer Ausbeute v&i 86% der Theorie an rohem Sulfonhydrat IV, dem 4-Methyl-2-(3-methyl-3-hydroxybutyl)-2,5-dihydro-thiophen-l,l-dioxyd, entspricht Die Destillation ergibt ein gelbes ÖL
Das rohe Sulfonhydrat IV (39,1 g) wird bei einer Ölbadtemperatur von 150° durch eine kurze Vigreux-Kolonnf in Gegenwart von 0,5 g BHT und 04 g Calciumkarbonat unter 3 Torr destilliert Durch nochmalige Destillation des Destillates erhik man 16,5 g reines 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-oL
Sdp.|äm,nHg=105o;/jf =1,4820;«/? -0,8684.Ausbeute: 48,5% der Theorie, bezogen auf eingesetztes reines Trien.
Beispiel 2
In einem mit Thermometer, Rührer und RückfluBkühler versehenen Dreihalskolben werden 6,7 g 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, Y) g Isopropenylacetat und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure 3 S'Unden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Reaktionsji<:misch wird in 100 ml Hexan aufgenommen und diese5 mit einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert; man erhält 3,4 g 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol-acetat; Sdp^mmHg=60°; rft = 1,4675; df = 0,0077; Ausbeute: 40% der Theorie.
Beispiel 3
In einem mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühlerund Tropftrichter versehenen Dreihalskolben werden 4,8 g (0,11 Mol) einer 50%igen Suspension von Natriumhy-
drid in Paraffin-Öl mit 120 ml Benzol vermischt Dazu werden langsam 16,9 g 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-oI zugetropft Die Reaktion wird vervollständigt, indem man 2 Stunden am Rückfluß erwärmt Man tropft nun bei 30° 28 g Methyljodid (0,2 Mol) zu; nach der Zugabe
is erwärmt man das Gemisch am Rückfluß während 2 Stunden. Nach Abkühlen werden vorsichtig 50 ml Wasser zugegeben. Die Benzolschicht wird abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert Man erhält 13,7 g 2-Methoxy-2,7-dimethyl-5,7-octaoien; Sdp.=72<73mn)Hg; n* =1,4670; IR rf 24872 (s 1085 cm-·); NMR rf 23ill (3,17 ppm, 3 H, S, -O-CH3). Geruch: natürlich, frisch, a.i Lavendel erinnernd; geeignet in Kombination mit Estern.
Beispiel 4
Wird im obigen Beispiel das Methyljodid durch Allylbromid ersetzt, erhält man 2-AHyloxy-2,7-dimethyl-5,7-octadien vom Siedepunkt 92—93° /3 mm Hg; riD -1,4740. Geruch: lavendelartig, fruchtig.
Beispiel 5 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile
100 25
a) Komposition (Rose) 30 130
2 50 5
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol 80
Cio- Aldehyd 3 100 10
10% in Diallylphthalat 120 10
C8-Aldehyd 5 180
10% in Diallylphthalat 10 9Ö0
C9-Aldehyd 15 bv Komposition (Gardenia)
10% in Diäthylphthalat 20
Guaylacetat 20 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-
Phenyläthylacetat 2-ol-acetat
Benzylacetat Diäthylenglykolmonoäthyläther) 20 Isoeugenol
Methylionon (Isoraldoine 70) Dimethylbenzylcarbinylacetat Ci4-Aldehyd
Phenylacetaldehyd (10% in Rosacetol 10% in Diäthylphthalat
Eugenol Ambrette-moschus
Nerol
Geraniol
Citronellol
Rhodinol pur
Phenyläthylalkohol extra
Total
Gardenol iO
Methylbenzoat 20
Benzylacetat 20
Ketonmoschus 20 Nonalacton
10% in Diäthylphthalat 30
Ylang Ylang Extra 30
Hydroxycitronellal 35
Dimethyl-benzyl-carbinylacetat 50
Phenyläthylalkohol extra 80
λ-Ionon 100
Hexyl-zimtaldehyd J00
Total 650
c) Komposition
Gewichtsteile
2-Methoxy-2,7-dimethyl-5,7-octadien RhoHinnl 70
(Rhodinol: Citronellol - 70 : 30) Vetiverylacetat Cumarin Ylang Ylang Bourbon Sandelholzöl ostindisch Zimtalkohol
Nerol 10
Ketonmoschus 50
Ambrettemoschus 50
Hydroxycitronellal 30
Liliai (p-tert.-Butyl·
ix-methy!hydro7.irnta!dchyd) 30
Wacholderbeeröl 20
Ambra (künstlich) 30
Civette abs.
10% in Phthalsäurediäthylester 5
Undecalacton
10% in Phthalsäurediäthylester 5
Cq-Aldehyd
1% in Phthalsäurediäthylester 10
C,,-Aldehyd
1% in Phthalsäurediäthylester 10
Cassie abs.
10% in Phthalsäurediäthylester 80
p-tertiär-Butylcyclohexyl-acetat 100
Incmtn qKc cvntK onn
Total
1000
Die blumige Komposition kann zur Parfümierung von Lotionen eingesetzt werden. Dabei vermittelt der ■?' erfindungsgemäße Äther eine fruchtig-süße, zugleich aber auch feine, blumige Note.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1. IJ-Dimethyl-SJ-octadien-^-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester der Formel
    CH3
    CH3
    H3C-C—CH1—CH2—CH=CH- C=CH2
    OR
    (D
DE19732363535 1973-01-10 1973-12-20 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2363535C2 (de)

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