DE1795556B2 - 3,7 Dichlor 5 phenyl 1,2 dihydro 3H 1,4 benzodiazepin 2 on Ausscheidung aus 1445412 - Google Patents
3,7 Dichlor 5 phenyl 1,2 dihydro 3H 1,4 benzodiazepin 2 on Ausscheidung aus 1445412Info
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Description
T0 -TT0- 100.
in der Tn und T die Durchschnittszeit in Minuten iV.r
die Kontroll- bzw. Testmäuse bedeutet, die die Versuchstiere auf dem Stab verbleiben. Zur Berechnung
der effektiven Dosis ED50 wird Probit-Iog-Papier verwendet.
4. Anti-Morphin-Wirkung (vgl. Holten. Act.;
pharmacol. et toxicol., 13. S. 113 [1957]): Die Uniersuchungssubstanzen
werden in verschiedenen Dosierungen oral an Gruppen von je sechs Mäuse-(drei
männlichen und drei weiblichen) verabreich
I Stunde später werden die Versuchstiere mit Morphinsulfat
in Konzentrationen von 100 mg kg. da, intraperitoneal gegeben wird, erregt. Das Auftreten
von 'Straub-Schwanz« und Kreisbewegungen wir,.·
registriert und mit Kontrollversuchen verglichen.
5. Anti-1.4-Dipyrrolidir.o-2-butin-\Virkung (vgi.
Everett und Mitarbeiter, Science, 124, S. T1J
[1956]): Die Untersuchungssubs.tanzen wurden in
verschiedenen Dosierungen oral an Gruppen von sechs Mäusen (drei männlichen und drei weiblichen;
verabreicht. 1 Stunde später wurden die Versuchstiere mit l,4-Dipyrrolidino-2-butin in einer Konzentration
von 30 mg'kg, das intraperitoneal gegeben wurde, erregt: Die Tiere wurden V2, "<
und 2 Stunden später auf Tremor, Salivation, Tränenfluß und Diarrhoea
untersucht. Der prozentuelle Antagonismus wird wie folgt berechnet:
°/o Antagonismus =
DurchschnittskontroHwert — Durchschnittstestvvert
Durchschnittskontrollwert
Durchschnittskontrollwert
100.
6. Die letale Dosis LD50 wurde oral an Mäusen
bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Zwei verschiedene Werte bedeuten Resultate
aus Doppelbestimmungen.
Die Ergebnisse lassen die eindeutige therapeutische Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung
gegenüber dem bekannten Chlordiazepoxid erkennet., da sie bei wesentlich niedrigeren Effektivdosen und
eindeutig höheren letalen Dosen einen höheren therapeutischen Index aufweisen.
Die neue erfindungsgemäße Verbindung kann beispielsweise hergestellt werden, indem man 7-Chlor-5-phenyl
-1,2 - dihydro -3 H -1,4 - benzodiazepin - 2 - on-4-oxyd
mit einem Carbonsäurechlorid oder einem Alkylchlorformiat gelinde erwärmt.
Wenn ein Carbonsäurechlorid angewandt wird, besteht das Reaktionsprodukt aus einem Gemisch
aus vorwiegend einem entsprechenden 3-Acyloxy-7-chlor-5-phenyl-3H-l,2-dihydro-l,4-benzodiazepin-2-on
und einer geringeren Menge des gewünschten -S-phenyl-3H-1,2-dihydro-1,4-benzo-
I 795 556
diazepin-2-ons. Wird jedoch ein Mkylchlorformiat
verwendet, besteht das Reaktionsprodukt hauptsächlich
aus dem gewünschten 3.7-Dichlor-5-phenyl-1.2-dihydro-3 H-1.4-benzodiazepin-2-on.
Die neue Verbindung kann auch durch Umsetzung des 3 - Hydroxy - 5 - phenyl - 7 - chlor - 1.2 - dihydro-3
H -1.4 - benzodiazepin - 2 - ons mit Thionylchlorid in an. sich bekannter Weise hergestellt werden.
Chlordiazepoxyd
3.7-Dichlor-5-phenyl-!.2-dihydro-3
i.4-ben/odiazepin-2-on . . .
i.4-ben/odiazepin-2-on . . .
,,) (oral), mg kg
LD,,, I lorall |
Antago | Antago | Ata\ie | Antago | Antago |
nismus | nismus | nismus | nismus | ||
gegen | gegen | ceaen | gegen | ||
i mg kg | maximalen | Penta- | 26.0 | 1.4-Dipyr- | Morphin |
i SW | Elektro | methylen- | 12.0 | rolidino- | |
ι H- ; -2(XW |
schock | tetrazol | 2-hutin | 13.0: 13.5 | |
17.0 | >.6· \7 | 3 6 | 0.W | ||
3.0 | 0.22 | 0.45 | |||
1 g 7-Chlor-3- hydroxy - 5 - phenyl -1,2 - dihydro-3H-1.4-benzodiazepin-2-on
wurde einige Minuten mit dem fünf- bis zehnfachen Überschuß an Thionylchlorid
unter Rückfluß gekocht und das Ganze itann
zur Trockne eingedampft. Der Rückstand ist ein partielles Hydrochlorid des 3.7-Dichlor-5-phenyI-l,2-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-ons,
(0,5 g), Schmelzpunkt 151 bis 153:C. Als freie Base schmilzt es bei
179 C (Zersetzung).
Analyse: C13H^Cl1NX).
Analyse: C13H^Cl1NX).
Berechnet ... C 59.03. H 3^0. Cl 23,24. N 9.18° 0;
Gefunden ... C 59,57, H 3.22. Cl 22.05. N 9.51° 0.
1 g 7-Chlor-5-phenyl-1.2-dihydro-3H-1.4-benzodiazepin-2-on-4-o.xyd
wurde zu 20 ecm Athylchloroformiat hinzugegeben und die Mischung 15 Minuten
lang auf dem Dampfbad erhitzt. Das überschüssige Reagens wurde lurch Vakuumverdampfung entfernt,
wobei als Rückstand 3,7-Dichlor-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-on
verblieb, das mit dem Produkt gemäß Beispiel 1 identisch war. Schmelzpunkt: 179:C. Ausbeute: 47° 0.
Claims (3)
1. Maximale Elektroschockanfälle [MES] (vgl.
S w i η y a r d. B r ο w n. G ο ο d m a n, J. Pharrncal.
Exper. Therap., 106, S. 319 [1952]) wurden durch Verabreichung von graduellen Dosierungen an Untersuchungssubstanz
an Gruppen von sechs Mäusen bestimmt. 1 Stunde nach der Applikation wurden die Versuchstiere durch Cornealelektroden (25 mA, 0,2 Sekünden)
supramaximalen Elektroschocks ausgesetzt. Das Auftreten oder Ausbleiben von tonischen Extensor-Anfällen
wurde ebenso wie die Zahl der Todesfälle registriert und die prozentuelle Schutzwirkung
gegen die Anfälle berechnet.
2. Anti-Pentamethylentetrazol-Wirkung
Die Untersuchungssubstanzen wurden in verschiedenen Dosierungen oral an Gruppen von je sechs
Mäusen (drei männlichen und drei weiblichen) verabreicht. 1 Stunde später wurden die Versuchstiere
mit 125 ma kg Pentamethylentetra::ol. das intraperitoneal
seceben wurde, erregt. D.is Auftreten von
klonisclie^ und tonischen Konvulsionen und von Tod
wurde '.,Stunde beobachtet. Die Schutzwirkung
■zezen Konvulsionen und Tod wurde durch Vergleich
mit eleichzeitis durchgeführten Kontrollversuchen bestimmt. Die'effektive Dosis ED5n gegen Konvulsionen
und oder Tod wurde ais den Probii-K^
Dosierunaskurv en berechnet.
3. Ataxie [Muskelrelaxation] (vgl. D u_n Ii ;i ::i
und Miya. J. Arn. Pharm. Assoc. Scientific edn..
46. S. 20S [1957]): Die Untersuchungssubstanze:-
wurden ;; Gruppen von je sechs Mäusen «drei männliclu und drei weiblichen I in jeweils verschiedener,
Dosierungen oral verabr,: cht. Nach der Behandlung wurde in Abständen von ' .,. 1 unj
2 Stunden "jedes Versuchstier auf einem rotierenden Stab 1 Minute getestet. Die prozentuale Ataxie wird
aus der Formel berechnet:
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