DE1795556C3 - 3,7-Dichlor-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1 ^-benzodiazepin-i-on. Ausscheidung aus: 1645903 - Google Patents
3,7-Dichlor-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1 ^-benzodiazepin-i-on. Ausscheidung aus: 1645903Info
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Description
„. . . Durchschnittskontrollwert — Durchschnittstestwert ,M
°/0 Antagonismus = · 100.
Durchschnittskontrollwert
6. Die letale Dosis LD60 wurde oral an Mäusen Die neue erfindungsgemäße Verbindung kann beibestimmt,
spielsweise hergestellt werden, indem man 7rChlor-
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wieder- 60 5-phenyl -1,2 - dihydro -3 H -1,4 - benzodiazepin - 2 - on-
gegeben. Zwei verschiedene Werte bedeuten Resultate 4-oxyd mit einem Carbonsäurechlorid odei einem
aus Doppelbestimmungen. Alkylchlorformiat gelinde erwärmt.
Die Ergebnisse lassen die eindeutige therapeutische Wenn ein Carbonsäurechlorid angewandt wird,
Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung besteht das Reaktionsprodukt aus einem Gemisch
gegenüber dem bekannten Chlordiazepoxid erkennen, 65 aus vorwiegend einem entsprechenden 3-Acyioxy-
da sie bei wesentlich niedrigeren Effektivdosen und 7-chlor-5-phenyl-3H-l>2-dihydro-l,4-benzodiazepin-
eindeutig höheren letalen Dosen einen höheren 2-on und einer geringeren Menge des gewünschten"
therapeutischen Index aufweisen. 3,7 - Dichlor - 5 - phenyl - 3 H -1,2 - dihydro -1,4 - benzo-
diazepin-2-ons. Wird jedoch ein Alkylchlorformiat verwendet, besteht das Reaktionsprodukt hauptsächlich
aus dem gewünschten 3,7-Dichlcr-5-phenyI-1,2-dihydro-3
H-l,4-benzodiazepin-2-on.
Die neue Verbindung kann auch durch Umsetzung des 3 - Hydroxy - 5 - phenyl - 7 - chlor -1,2 - dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-ons
mit Thionylchlorid in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
(oral)
mg/kg ED5, (oral), mg/kg
mg/kg ED5, (oral), mg/kg
Antagonismus
gegen
maximalen
Elektroschock
gegen
maximalen
Elektroschock
Antagonismus
gegen
Penta-
gegen
Penta-
methylentetrazol
Ataxic
Antagonismus gegen 1,4-Dipyrrolidino-2-butin
Antagonismus gegen Morphin
Chlordiazepoxyd
SJ-Dichlor-S-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-on
SJ-Dichlor-S-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-on
800
>2000 17,0
3,0
>2000 17,0
3,0
3,6; 3,7
0,22
0,22
26,0
12,0
12,0
3,6 0,45
13,0; 13,5 0,99
1 g 7 - Chlor - 3 - hydroxy - 5 - phenyl -1,2 - dihydro-3
H-l,4-benzodiazepin-2-on wurde einige Minuten mit dem fünf- bis zehnfachen Überschuß an Thionylchlorid
unter Rückfluß gekocht und das Ganze dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand ist ein
partielles Hydrochlorid des S^-Dichlor-S-phenyl-l^-
dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-ons, (0,5 g), Schmelzpunkt
151 bis 153°C. Als freie Base schmilzt es bei 179° C (Zersetzung).
Analyse: C15H10CUNs1O.
Analyse: C15H10CUNs1O.
Berechnet ... C 59,03, H 3,30, Cl 23,24, N 9,18°/O;
gefunden ... C 59,57, H 3,22, Cl 22,05, N 9,5I0/,.
1 g T-py^yM diazepin-2-on-4-oxyd wurde zu 20 ecm Äthylchloroformiat
hinzugegeben und die Mischung 15 Minuten lang auf dem Dampfbad erhitzt. Das überschüssige
Reagens wurde durch Vakuumverdampfung entfernt, wobei als Rückstand S^-Dichlor-S-phenyl-l^-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-on
verblieb, das mit dem Produkt gemäß Beispiel 1 identisch war. Schmelzpunkt: 179°C. Ausbeute: 47°/„.
Claims (5)
1. Maximale Elektroschockanfälle [MES] (vgl. phinsulfat in Konzentrationen von 100 mg/kg, das
S w i η y a rd, B r ο wn, G 00 d ma η, J. Pharmcal. 35 intraperitoreal gegeben wird, erregt. Das Auftreten
Exper. Therap., 106, S. 319 [1952]) wurden durch von »Straub-Schwanz« und Kreisbewegungen wird
Verabreichung von graduellen Dosierungen an Unter- registriert und mit Kontrollversuchen verglichen,
suchungssubstanz an Gruppen von sechs Mäusen be- 5. Anti-l,4-Dipyrrolidino-2-bulin-Wirkung (vgl. stimmt. 1 Stunde nach der Applikation warden die Everett und Mitarbeiter, Science, 124, S. 79 Versuchstiere durch Comealelektroden (25 mA, 0,2 Se- 40 [1956]): Die Untersuchungssubstanzen wurden in künden) supramaximalen Elektroschocks ausgesetzt. verschiedenen Dosierungen oral an Gruppen von Das Auftreten oder Ausbleiben von tonischen Ex- sechs Mäusen (drei männlichen und drei weiblichen) tensor-Anfällen wurde ebenso wie die Zahl der Todes- verabreicht. 1 Stunde später wurden die Versuchstiere fälle registriert und die prozentueüe Schutzwirkung mit l,4-Dipyrrolidino-2-butin in einer Konzentration gegei. die Anfälle berechnet. 45 von 30 mg/kg, das intraperitoneal gegeben wurde,
suchungssubstanz an Gruppen von sechs Mäusen be- 5. Anti-l,4-Dipyrrolidino-2-bulin-Wirkung (vgl. stimmt. 1 Stunde nach der Applikation warden die Everett und Mitarbeiter, Science, 124, S. 79 Versuchstiere durch Comealelektroden (25 mA, 0,2 Se- 40 [1956]): Die Untersuchungssubstanzen wurden in künden) supramaximalen Elektroschocks ausgesetzt. verschiedenen Dosierungen oral an Gruppen von Das Auftreten oder Ausbleiben von tonischen Ex- sechs Mäusen (drei männlichen und drei weiblichen) tensor-Anfällen wurde ebenso wie die Zahl der Todes- verabreicht. 1 Stunde später wurden die Versuchstiere fälle registriert und die prozentueüe Schutzwirkung mit l,4-Dipyrrolidino-2-butin in einer Konzentration gegei. die Anfälle berechnet. 45 von 30 mg/kg, das intraperitoneal gegeben wurde,
2. Anti-Pentamethylentetrazol-Wir'ung erregt: Die Tiere wu.den 1J2, 1 und 2 Stunden später
Die Untersuchungssubstanzen wurden in verschie- auf Tremor, Salivation, Tränenfluß und Diarrhoea
denen Dosierungen oral an Gruppen von je sechs untersucht.
Der prozentuelle Antagonismus wird wie
Mäusen (drei männlichen und drei weiblichen) ver- folgt berechnet:
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