DE1445412A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Acyloxy-3H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Acyloxy-3H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivatenInfo
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Description
70/rp
ΑΗΡ-2589/2656-β
A 40 959 Xfd/12p
Bio vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, zur Herstellung Ton 5^<>ylo3gr-5H-1,2-diliyilro-1,4-i)OJieodia.Bopin-2-on-derivaten der allgeaeinen Itoxael I ;
CQ
CH-OR1 I>
in der X und Y Vaeeerstoff-, Ohlor- oder Bronatome» die
-Vitro-* SrUüuosBethyl- oder Hetnyleulfonylgruppe, R ein
ι, einen niedermolekularen Alkylreet, wie ι·Β·
Kethyl, X-äxyl oder Propyl, Alkenylreet, vie s«B. Allyl oder
Methallyl, oder Asal&ylreet, wie b.B. Benayl oder Shenäthyl»
ftJ einen Aoyl- oder HalogeiMicylreBt und Ar einen uneubetituierten oder Auren oin Ohlor~ oder Pluoratoa oder durch eine Hethoxy-,
909809/0546
Methyl- oder Erifluormethylgruppe substituierten Phenylreet
oder einen Sfhlenylrast bedeuten*
• Als Acylreete können JSoBo genannt werden Acetyl 9
Propionyl, Caproyl, Benzoyl, Toluyl9 PhenylacQtyl9 ß-Phenylpropionyl,und
Cinnamyl,, oder Halogenciirlionsäur©~aoylre3te
wie Cnloracetylf Chlorbensoyl oder
Die erfind ungageraäQ hergestellten Verbindungen zeigen ia allgemeinen eine wertvoll® Aktivität auf das Zentralnervensystem
wie antikonvuleive, sedative 3 a?ranqailiser · oder isuslcelent-=
.spannende Vfirkufege wie in pliarmakologischen Standardvsrsuchea
an Versuchstieren gezeigt werden konnte» Sie stellen ausssrdem nützliche Z¥/isch.enprodu2cte sur ,Herstellung anderer
3H-1i2-öih.ydro«1f4~benaodiasepin-2-on«äerivate dar9 insbesondere
zur Herstellung von 3-Hyäro3Qrcr8rbinduiageiie
Überraschendejcvieiae wurde gefunden, daß die Herstellung der
erfindungegemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I
in hohen Ausbeuten dadurch gelingts daß man ein ;5H-1O2-dih3idrpc-1,4-benaodiaaepin-2-on-4-osyd->derivat
der allgemeinen formel II .-
909809/05A6
BAD
II
' in dejr X, Y1 R und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzen,
mit einem Carbons&ureanhydrid oder Carboneäurehalogenid der
allgemeinen Formel Z - E1, in der Z den liest G-R8 oder ein
hat,
elinde erwärmt»
Venn das angewandte Heagene ein Carbonsäurehalogenid darstellt, besteht das Reaktionaprodukt gewöhnlich aus einem
Gemisch aus vorwiegend einem 3-Acyloxy-3H-t,2-dihydro-i,4-benaodiaaepin-2-on-derivat und einer geringeren Menge eines
3-Halogen-3H-1t2-dihydro-1t4-benzodiazepin-2-on~derivat8 ο
Eine Suspension von 10 g 7-Chlor-l,a-3H-1,4-ben2odiaeepln~2-on-4~O2cyd in. 150 ecm Acetanhydrid
wurde unter Umrühren aolange auf dem Dampfbad erwärmt, bis sich aller !Feststoff aufgelöst hatte ο Nach dem Abkühlen
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wurden 9Ρ8 g Joristallines, analytisch reines 3-Aoetoxy~7-chlor-1
B2-dihydro-5~plienyl~3H-1,4-benzodiazepin-2-on, Sehmp«
242-2430C1 abfiltriert.
Analyse s C^H^ÖlKgO^j
Berechnet t C 62SQ9 H 3,98 H 8,52 *
Gefunden ι C 62,06 H 4,13 K 8,30 f°
3,2 g 7-Chlor-3-(i/C -ohloraeetoxyJ-i^-dihydro-S-phenyl-3K-1
s4~l3enzodiaaepin<-2-on wurde durch ümsetsen von Ohlbracetyl-Chlorid
mit 5,0 g 7-Chlor-1,2-dÜiydro-5-plienyl*3H-1e4-~
beiiEodiaz©pin-2-»oii-4-oxyd hergestellt<
> . Analyse s C77H12Gl2K2O5
Berechnet * 0 56s06 H 5*22 K 7,70 01 19*47 #
befunden χ G 56,08 H 3,42 K 7„45 Cl 19*40 ?S
Eine Suepeneion von 5ff0 g 7~Chlor-1,2«dihyäro~5-phenyl~
--fce!nsodi.azepiß*'2«on-4-=oxyd in 20 ecm Bensoylchlorid
wurde solange erwärnite bis sich aller feststoff aufgelöst
hatte« Auf Zugabe νοεί Gyclohexari fiel ein fester Tieder«
sclilBg aus, der in warmem Äthanol suspendiert ward«?* Daraus
wurde» 1B8 g weißees kristallines 3-B9naoxy~7-chlor"-1,2-di-
2-an9 Schrnp»
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Berechnet ι C 67,63 H 3,87 H 7,17 Cl 9,07 $ Gefunden j C 67,57 H 4,05 N 6,93 Cl 9,05 $
19 3 g S-Aoetoxy^-ohlor-r (o-chlorphecyl) -1,2-dihydro^
3H-1,4~beos50diasepin-2-on, Schmp. 262-264 0C, v/urde nach dem
Verfahren gemäß Beispiel 1 aus 2,6 g 7-ChIOr-S-Co-ChIOrphenyl)-tf2-dihydro-3H-1,4-'benaodiaisepin«-2-on-4-oxyd hergee teilt«.
Berechnet 5 C 56921 H 3,33 2f-f ,71 #
Oefunden s C 56,21 H 3,54 K 7,40 #
; 1g S-
zepin-2-on vom Schmelzpunkt 229-231° vmröe aus 1,5g 1»2-
Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestelltο
909809/0546
1U5412
1,1 g 3~Aeeto:xy-7-shlor~1«, 2~dlhydro« 1 <=me thyl-5-phenyl
?,4-fcenzodiagep:iii~2~©n vom Schmelzpunkt 262-263° wurde
aus 1,0 g 7-Ciilo?-t ρ 2-dihydro»1 »methyI-5»phenyl=-3H=»194
diazspiB-2-oii-4-o;}Qr& gemäß dem in BsiapieH beschriebenen Ver
fahr as hergestellt o
Analyse : C18H^ JSlMJ)-^
Analyse : C18H^ JSlMJ)-^
Bers^hnst s C 6J907 H 4*41 H 8,17 Ci 10,54 #
Gefuaden ε ö 63S16 H 4,57 5 8,22 .01 10s25 ^
ös3 g 3
-3H-1 s4-i5eEzodia2Qpia-2-oii vom Schmelzpunkt 256=257° wurde
aus G8S g 7
diazepiß<»2«on-4~©xyd gemäß dem in Eeiapiel 1 geschriebenen
YQTfeMr'en hergestellt»
Analyse s C17H12BpClB2O3
Analyse s C17H12BpClB2O3
Berechnet s O 50,07 H 2,97 N 6P86 Ol 8s70 Br 19960 $>
Gefunden s C 5O9QB H 3908 H 6S77 Cl 8P51 Br 1991β jS
Bgigpiil_8 . .
4 g 7~Chlor~.5-(iK "OhloracetoxyJ^I^-dihydro-S-plienyi«
3H-1,4-l3enzodiazepin-2=»on vom Schmelapunfct 230-251° wurde
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• - 7 - ■
aue 5 g 7~Chlor~1,2-dihydro-5-phenyl-3H-1^-
2*on~4-oxyd und α-ChloreeeigeUureanhydrid gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
909809/05A6
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren eur Herstellung von 5~Acyloxy-3H~1,2-dlhydro-1,4-ben*odia*epin-2-on-deriv»ten der allgemeinen Xormel I• ■ in der X and T Waesorstoff-, Ohlor- oder Brooatomo, die Nitro-, Irifluoraethyl- oaor Hethyleulfonylgruppe, E ein Vassorstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-» Alkenyl- oder Aralkylrest» R* einen Acyl- oder Balogenaoylrest und Ar einen unsubstituierten oder durch ein Ohlor- oder Plaoratom oder durch eine Hethozy-, Methyl- oder Trlfluormethylgruppe eubstituier-: ten Phenylreet oder einen Shienylrest bedeuten, dadurch- gekennielohnet, daß nan ein 5H-1,2-dihydro-1,4 2-on-4-o2yd-derirat der allgemeinen iormel ZZZZ,909809/0546 .BADin der X, Y, B und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzen, Bit einem Carbonsäureanhydrid oder Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel Z-E*, in der Z den Kest OH* oder ein Halogenatom bedeutet und R* die oben angegebene Bedeutung hat, erwärmt.909809/0546Ik4 O k \l45/50/ur 29. Juni 196?Betrifft ι Patentanmeldung Δ 40 959 ΙΥά/12 ρ - ΑΗΡ -2589/2656 ~ Ö - AHERIOAH HOHS PRODUCTS COBPORASIOETgemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeinein des? X lind Y Wasserstoff-, Chlor- odor Bronatcm<3j die Irifluoraethyl- oder 2ίοtiiylßulfonylgruppß, E eiA Waacorstoffatom,-einen niedermolekularen. Alkyl-, Alkenyl- oder Arallcylreat, E* einen Aoyl- oder E&logenaoylreat und Ar e.inen unßuiißi tuierten oder durch ein Ohlor- oder Pluoratoin oder durch eine Möthoxy-, Mothyl- oder 'Irifluormöthylßruppe isubtitiiierten Phenylreet oder einen. Shienylrest bedeuten«909809/0546 Neue Untedagen <μ.7\\μ*.ι νγ.ι
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