DE1445412A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Acyloxy-3H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Acyloxy-3H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivaten

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DE1445412A1
DE1445412A1 DE19621445412 DE1445412A DE1445412A1 DE 1445412 A1 DE1445412 A1 DE 1445412A1 DE 19621445412 DE19621445412 DE 19621445412 DE 1445412 A DE1445412 A DE 1445412A DE 1445412 A1 DE1445412 A1 DE 1445412A1
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Description

70/rp
ΑΗΡ-2589/2656-β A 40 959 Xfd/12p
AHERIOAIi TECSSS SECXDOOSS GGKPGBASIOff, HE» YORK, U.S. A, Verfahren Birr Herstellung von 5-Acyloxy-3H-1,2-diliydro-1,4-
Bio vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, zur Herstellung Ton 5^<>ylo3gr-5H-1,2-diliyilro-1,4-i)OJieodia.Bopin-2-on-derivaten der allgeaeinen Itoxael I ;
CQ
CH-OR1 I>
in der X und Y Vaeeerstoff-, Ohlor- oder Bronatome» die -Vitro-* SrUüuosBethyl- oder Hetnyleulfonylgruppe, R ein
ι, einen niedermolekularen Alkylreet, wie ι·Β·
Kethyl, X-äxyl oder Propyl, Alkenylreet, vie s«B. Allyl oder Methallyl, oder Asal&ylreet, wie b.B. Benayl oder Shenäthyl» ftJ einen Aoyl- oder HalogeiMicylreBt und Ar einen uneubetituierten oder Auren oin Ohlor~ oder Pluoratoa oder durch eine Hethoxy-,
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Methyl- oder Erifluormethylgruppe substituierten Phenylreet oder einen Sfhlenylrast bedeuten*
• Als Acylreete können JSoBo genannt werden Acetyl 9 Propionyl, Caproyl, Benzoyl, Toluyl9 PhenylacQtyl9 ß-Phenylpropionyl,und Cinnamyl,, oder Halogenciirlionsäur©~aoylre3te wie Cnloracetylf Chlorbensoyl oder
Die erfind ungageraäQ hergestellten Verbindungen zeigen ia allgemeinen eine wertvoll® Aktivität auf das Zentralnervensystem wie antikonvuleive, sedative 3 a?ranqailiser · oder isuslcelent-= .spannende Vfirkufege wie in pliarmakologischen Standardvsrsuchea an Versuchstieren gezeigt werden konnte» Sie stellen ausssrdem nützliche Z¥/isch.enprodu2cte sur ,Herstellung anderer 3H-1i2-öih.ydro«1f4~benaodiasepin-2-on«äerivate dar9 insbesondere zur Herstellung von 3-Hyäro3Qrcr8rbinduiageiie
Überraschendejcvieiae wurde gefunden, daß die Herstellung der erfindungegemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I in hohen Ausbeuten dadurch gelingts daß man ein ;5H-1O2-dih3idrpc-1,4-benaodiaaepin-2-on-4-osyd->derivat der allgemeinen formel II .-
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BAD
II
' in dejr X, Y1 R und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Carbons&ureanhydrid oder Carboneäurehalogenid der allgemeinen Formel Z - E1, in der Z den liest G-R8 oder ein
Halogenatom bedeutet und E* die oben angegebene Bedeutung
hat,
elinde erwärmt»
Venn das angewandte Heagene ein Carbonsäurehalogenid darstellt, besteht das Reaktionaprodukt gewöhnlich aus einem Gemisch aus vorwiegend einem 3-Acyloxy-3H-t,2-dihydro-i,4-benaodiaaepin-2-on-derivat und einer geringeren Menge eines 3-Halogen-3H-1t2-dihydro-1t4-benzodiazepin-2-on~derivat8 ο
Sie folgenden Beispiele erläutern die Erfindung Beispiel 1
Eine Suspension von 10 g 7-Chlor-l,a-3H-1,4-ben2odiaeepln~2-on-4~O2cyd in. 150 ecm Acetanhydrid wurde unter Umrühren aolange auf dem Dampfbad erwärmt, bis sich aller !Feststoff aufgelöst hatte ο Nach dem Abkühlen
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ORlGlMAi INSPECTED
wurden 9Ρ8 g Joristallines, analytisch reines 3-Aoetoxy~7-chlor-1 B2-dihydro-5~plienyl~3H-1,4-benzodiazepin-2-on, Sehmp« 242-2430C1 abfiltriert.
Analyse s C^H^ÖlKgO^j
Berechnet t C 62SQ9 H 3,98 H 8,52 * Gefunden ι C 62,06 H 4,13 K 8,30 f°
3,2 g 7-Chlor-3-(i/C -ohloraeetoxyJ-i^-dihydro-S-phenyl-3K-1 s4~l3enzodiaaepin<-2-on wurde durch ümsetsen von Ohlbracetyl-Chlorid mit 5,0 g 7-Chlor-1,2-dÜiydro-5-plienyl*3H-1e4-~ beiiEodiaz©pin-2-»oii-4-oxyd hergestellt< > . Analyse s C77H12Gl2K2O5
Berechnet * 0 56s06 H 5*22 K 7,70 01 19*47 #
befunden χ G 56,08 H 3,42 K 7„45 Cl 19*40 ?S
Eine Suepeneion von 5ff0 g 7~Chlor-1,2«dihyäro~5-phenyl~ --fce!nsodi.azepiß*'2«on-4-=oxyd in 20 ecm Bensoylchlorid wurde solange erwärnite bis sich aller feststoff aufgelöst hatte« Auf Zugabe νοεί Gyclohexari fiel ein fester Tieder« sclilBg aus, der in warmem Äthanol suspendiert ward«?* Daraus wurde» 1B8 g weißees kristallines 3-B9naoxy~7-chlor"-1,2-di-
2-an9 Schrnp»
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Analyse : C22H15G1N2°3
Berechnet ι C 67,63 H 3,87 H 7,17 Cl 9,07 $ Gefunden j C 67,57 H 4,05 N 6,93 Cl 9,05 $
Beispiel 4
19 3 g S-Aoetoxy^-ohlor-r (o-chlorphecyl) -1,2-dihydro^ 3H-1,4~beos50diasepin-2-on, Schmp. 262-264 0C, v/urde nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 aus 2,6 g 7-ChIOr-S-Co-ChIOrphenyl)-tf2-dihydro-3H-1,4-'benaodiaisepin«-2-on-4-oxyd hergee teilt«.
Analyse s C1^H12 cl2ii2°3
Berechnet 5 C 56921 H 3,33 2f-f ,71 # Oefunden s C 56,21 H 3,54 K 7,40 #
Beispiel 5
; 1g S-
zepin-2-on vom Schmelzpunkt 229-231° vmröe aus 1,5g 1»2-
Dihydro-5-p4ienyl-3H-1,4-benaodiazepin-2-on~4-oxyd gemäß dem
Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestelltο
Analyse : C1-JJ14N2O5 Berechnet 1 0 69,39 H 4,80 H 9951 $ Gefunden j 0 69,30 H 4»91 N 9,64 #
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1U5412
1,1 g 3~Aeeto:xy-7-shlor~1«, 2~dlhydro« 1 <=me thyl-5-phenyl ?,4-fcenzodiagep:iii~2~©n vom Schmelzpunkt 262-263° wurde aus 1,0 g 7-Ciilo?-t ρ 2-dihydro»1 »methyI-5»phenyl=-3H=»194 diazspiB-2-oii-4-o;}Qr& gemäß dem in BsiapieH beschriebenen Ver fahr as hergestellt o
Analyse : C18H^ JSlMJ)-^
Bers^hnst s C 6J907 H 4*41 H 8,17 Ci 10,54 #
Gefuaden ε ö 63S16 H 4,57 5 8,22 .01 10s25 ^
ös3 g 3
-3H-1 s4-i5eEzodia2Qpia-2-oii vom Schmelzpunkt 256=257° wurde aus G8S g 7
diazepiß<»2«on-4~©xyd gemäß dem in Eeiapiel 1 geschriebenen YQTfeMr'en hergestellt»
Analyse s C17H12BpClB2O3
Berechnet s O 50,07 H 2,97 N 6P86 Ol 8s70 Br 19960 $> Gefunden s C 5O9QB H 3908 H 6S77 Cl 8P51 Br 1991β jS
Bgigpiil_8 . .
4 g 7~Chlor~.5-(iK "OhloracetoxyJ^I^-dihydro-S-plienyi« 3H-1,4-l3enzodiazepin-2=»on vom Schmelapunfct 230-251° wurde
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• - 7 - ■
aue 5 g 7~Chlor~1,2-dihydro-5-phenyl-3H-1^- 2*on~4-oxyd und α-ChloreeeigeUureanhydrid gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Analyse : C 17H 12 C3L2N2°5 Berechnet t C 56,06 H 3,32 N 7,70 Cl 19,47 £ Gefunden t C 56f08 H 3.42 S 7,43 Cl 19,40 *
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren eur Herstellung von 5~Acyloxy-3H~1,2-dlhydro-1,4-ben*odia*epin-2-on-deriv»ten der allgemeinen Xormel I
    • ■ in der X and T Waesorstoff-, Ohlor- oder Brooatomo, die Nitro-, Irifluoraethyl- oaor Hethyleulfonylgruppe, E ein Vassorstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-» Alkenyl- oder Aralkylrest» R* einen Acyl- oder Balogenaoylrest und Ar einen unsubstituierten oder durch ein Ohlor- oder Plaoratom oder durch eine Hethozy-, Methyl- oder Trlfluormethylgruppe eubstituier-
    : ten Phenylreet oder einen Shienylrest bedeuten, dadurch
    - gekennielohnet, daß nan ein 5H-1,2-dihydro-1,4 2-on-4-o2yd-derirat der allgemeinen iormel ZZ
    ZZ,
    909809/0546 .
    BAD
    in der X, Y, B und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzen, Bit einem Carbonsäureanhydrid oder Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel Z-E*, in der Z den Kest OH* oder ein Halogenatom bedeutet und R* die oben angegebene Bedeutung hat, erwärmt.
    909809/0546
    Ik4 O k \l
    45/50/ur 29. Juni 196?
    Betrifft ι Patentanmeldung Δ 40 959 ΙΥά/12 ρ - ΑΗΡ -
    2589/2656 ~ Ö - AHERIOAH HOHS PRODUCTS COBPORASIOET
    gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine
    in des? X lind Y Wasserstoff-, Chlor- odor Bronatcm<3j die Irifluoraethyl- oder 2ίοtiiylßulfonylgruppß, E eiA Waacorstoffatom,-einen niedermolekularen. Alkyl-, Alkenyl- oder Arallcylreat, E* einen Aoyl- oder E&logenaoylreat und Ar e.inen unßuiißi tuierten oder durch ein Ohlor- oder Pluoratoin oder durch eine Möthoxy-, Mothyl- oder 'Irifluormöthylßruppe isubtitiiierten Phenylreet oder einen. Shienylrest bedeuten«
    909809/0546 Neue Untedagen <μ.7\\μ*.ι νγ.ι
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