DE1622920B2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Farbphotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/344—Naphtholic couplers
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
K)
OH
OR1
CONH
_A ■ ; ■■
I J-NHCOOR1"
OR11
ist, worin bedeuten: „>o
X Wasserstoff oder Halogen;
R1 und R" Alkyl mit bis zu 18 C-Atomen, Aryl oder
Aralkyl;
R"1 Alkyl, Aryl oder Aralkyl;
b die zur Vervollständigung eines anellier- "'
ten Benzol- oder eines Tetrahydrobenzolringes erforderlichen Ringglieder.
2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 jo
und R" jeweils eine Alkylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen bedeuten.
3. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R111
eine mit einer Phenoxygruppe substituierte Alkylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen bedeutet.
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer rotempfindlichen SiI-berhalogenidemulsionsschicht.
Es ist bekannt, in farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die nach dem chromogenen Verfahren
zu Farbbildern verarbeitet werden, das Blaugrünteilbild aus Farbkupplern aufzubauen, die im allgemeinen
aus Derivaten von Phenolen oder Naphtholen bestehen. Obwohl derartige Blaugrünkuppler in großer
Zahl bekannt sind, gibt es noch keinen Blaugrünkuppler, der die vielfältigen Anforderungen, die an ihn gestellt
werden, in optimaler Weise erfüllt. Im Gegenteil haben die meisten Farbkuppler schwerwiegende Nachteile.
Mangelnde Stabilität der Restkuppler, der mit Farbentwickler nicht zum Farbstoffbild gekuppelt wurde, führt
oftmals zu einer Verfärbung der Bildweißen. Die mit oxydiertem Farbentwickler erzeugten Bildfarbstoffe
haben meist unerwünscht starke Nebenabsorptionen. Viele Farbstoffe scheiden sich als relativ grobes
Farbkorn ab, bei anderen verläuft die Kupplungsreaktion zu langsam^ Ganz allgemein besitzen die durch
chromogene Entwicklung v erhältlichen Blaugrünfarbstoffe
ungenügende Lichtstabilität, eine unbefriedigende Hydrolysebeständigkeit sowie eine störende Empfindlichkeit
gegen reduzierende Agenzien.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Blaugrünkuppler aufzufinden, die selbst tropenstabil sind und die
zu tropenstabilen Farbstoffen mit hoher Lichtechtheit führen.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer rotempfindlichen
Silberhalogenidemulsionsschicht, das einen l-Oxy-2-naphthoesäureanilid-Blaugrünkuppler enthält.
Das Aufzeichnungsmaterial ist dadurch gekennzeichnet, daß der Blaugrünkuppler eine Verbindung der
folgenden Formel ist
■to OH
CONH
NHCOOR111
OR11
worin bedeuten:
X Wasserstoff oder Halogen wie Chlor oder
Brom;
i} R1 und R" Alkyl mit bis zu 18 C-Atomen, vorzugsweise
kurzkettiges Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, ζ. Β. Methyl, Äthyl oder Butyl, Aryl insbesondere
Phenyl oder Aralkyl, insbesondere Benzyl oder Phenyläthyl, wobei die Phenylgruppen
gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können;
R1" (1) Alkyl, insbesondere kurzkettiges Alkyl
mit bis zu 5 C-Atomen, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise substituiert sind mit
Aroxygruppen, z. B. Phenoxy, wobei die Phenylgruppen weitere Substituenten enthalten
können, insbesondere Alkyl mit bis zu 18 C-Atomen, Halogen wie Chlor oder Brom, Alkoxy oder Nitril, ferner (2) Aryl,
ζ. B. Phenyl oder (3) Aralkyl, z. B. Benzyl oder Phenyläthyl;
b die zur Vervollständigung eines anellierten
Benzol- oder eines Tetrahydrobenzolringes erforderlichen Ringglieder.
Geeignet sind beispielsweise die folgenden Kuppler:
OH
0-CH3
CFi3 CH3
«v JJ-NH-CO-O-CH2-CH2-O
0-CH3
CH3 CH3
Fp 162-164'C
OH
Fp 160-162 C
0-CH3
CO-NH-f
χ JLnH-CO-O-CH2-CH2-O
0-CH3
CH3 CH3
C-CH2-C-CH2-CH3 CH3
C-CH2-C-CH2-CH3 CH3
H | H2 | C | C | OH | pCO-NH | 0-CH3 | |
/ 2c |
λ | [ | |||||
H | I M I | ||||||
3. | ,C | U /- N r | |||||
80-81 | \ H2 |
C | T | ||||
0-CH3 | |||||||
Fp | |||||||
CH3
CH3
-NH-CO-O-CH2-CH2-O-V V-CH-CH2-C-CH2
CH3 CH3
CH3
Fp 78-80C
NH-CO-O-CH2-CH2-O
OH
CjO
Q-CH3
0-C2H5 C14H2
CO-NH
Fp 155-157 C
OH
Fp 154-1551C ;
CH3 CH3
Y 0-C2H5
0-C2H5
CH3 , CH3
NH-CO-O-CH2-CH2-O-<f V-CH-CH2-C-CH2-CH3
0-C2H5 CH3
OH
0-C2H5
CH3
^ /-NH-CO-O-CH2-CH2-O-/ VCl
0-C2H5 C14H29
Fp 76-78C
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Farbkuppler erfolgt in an sich bekannter Weise. Die Herstellung für
Kuppler 2 ist im folgenden im einzelnen angegeben. Andere der erfindungsgemäß zu verwendenden Kuppler
werden in analoger Weise dargestellt.
Kuppler 2
Stufe 1
Stufe 1
103 g 5-Nitro-2-amino-l,4-dimethoxybenzol wurden in 400 ml Pyridin angeschlemmt. Es wurden 134 g
Dimethylanilin hinzugegeben. Unter Rühren wurden bei Zimmertemperatur 216 g p-(l,3,3-Trimethylpentyl)-phenoxyäthanolkohlensäureesterchlorid
hinzugetropft. Hierbei steigt die Temperatur auf 6O0C an. Ohne
weitere Wärmezufuhr wurde 30 min lang nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde in ca. 31 Eiswasser
eingerührt und mit 5 nHCl kongosauer gestellt. Das öl
kristallisierte durch. Die Kristalle wurden abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen, in ca. 2 1 Methanol verrührt,
erneut abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Zur Reinigung wurde das Rohprodukt aus 3 1 n-Propanol
unter Zusatz von Aktiv-Kohle umkristallisiert.
Die Ausbeute betrug 152 g grüngelbe Kristalle vom Fpl47-149°C.
Stufe 2
152 g des Nitroprodukts der Stufe 1 wurden in 1,51 Tetrahydrofuran mit Raney-Nickel bei 500C und 50 atü
katalytisch hydriert. Die Lösung wurde vom Raney-Nikkel filtriert und dann unter Wasserstrahlvakuum
einge.dampft. Der ölige Rückstand wurde mit Methanol verrührt, wobei das ölige Amin durchkristallisierte. Die
Kristalle wurden abgesaugt und mit Methanol gewaschen.
Ausbeute: 128 g vom Fp 99,5- 10Γ C.
Stufe 3
verdampfen läßt. Auch für diese Verfahren sind die erfindungsgemäßen Farbkuppler geeignet. Diese Emulsionen
werden dann zu Ein- oder Mehrschichtenmaterial auf einem Schichtträger verarbeitet.
Die neuen Farbstoffbildner können nicht nur der lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschicht
selbst, sondern auch einer benachbarten lichtunempfindlichen Schicht zugesetzt werden. Sie lassen sich auch
gemeinsam mit dem Farbentwickler dem photographischen Material einentwickeln.
Die erfindungsgemäßen Blaugrünkuppler werden einer rotsensibilisierten photographischen Emulsion
zugesetzt. Solche Emulsionen können ferner in üblicher Weise chemische Sensibilisatoren enthalten. Diese
Schichten können außerdem durch bekannte Zusätze stabilisiert werden, insbesondere durch die in der
Veröffentlichung von Birr in Z. wiss. Phot. 47 (1952), Seiten 2-28 beschriebenen Azaindenderivate.
3 g des Farbkupplers 6 löst man bei 55 - 60°C in 15 ml
Essigester und fügt 3 g Di-tert.-butylphthalat hinzu.
50 ml 5%ige Gelatine, der man 8 g Laurylsulfat pro kg als Emulgator hinzugesetzt hat, werden mit der
Farbkuppler-Lösung vereinigt und bei 55°C 10 Minuten lang intensiv gemischt. Noch warm wird dieser
Emulsion 50 g einer photographischen Bromsilberemulsion zugesetzt, die pro kg mit 70 g AgNO3 bereitet
wurde. Das lichtempfindliche Gemisch wird mit 100 ml 7,5%iger Gelatinelösung verdünnt und anschließend in
üblicher Weise auf Papier oder einem transparenten Träger aufgebracht und getrocknet.
Das derart hergestellte, photographische Material wird nach Belichten in einem Farbentwicklungsbad der
folgenden Zusammensetzung entwickelt:
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
40
87 g Amin der Stufe 2 und 52,8 g Naphthsalol wurden geschmolzen und im Vakuum auf 170—175°C erhitzt,
wobei entstehendes Phenol abdestilliert wurde. Nach 45minütiger Erhitzungsdauer wurde die heiße Schmelze
in 750 ml n-Butanol eingegossen. Bei Zimmertemperatur wurde abgesaugt und mit Butanol gewaschen. Das
Rohprodukt wurde aus 1,251 Butanol umkristallisiert, mit Butanol und Methanol gewaschen.
Die Ausbeute betrug 111,5 Kuppler 2 vom Fp
160-1610C.
Die erfindungsgemäßen Farbkuppler können in diffusionsfester Form den lichtempfindlichen Silberhalogenidschichten
einverleibt werden. Dies kann in bekannter Weise dadurch geschehen, daß die Farbkuppler
in die Emulsionsschicht einemulgiert werden. Derartige Verfahren sind seit langem bekannt und
können ohne Schwierigkeiten in vorliegendem Falle angewendet werden.
Nach einer bekannten Methode emulgiert man die b0
neuen Verbindungen, soweit sie hydrophob sind, in einem Lösungsmittel mit oder ohne ölbildner in
Gelatine, trocknet dieses Emulgat, quillt es wieder in Wasser auf und vermischt es dann mit der
Halogensilberemulsion. Es sind noch Verfahren be- b5
kannt, bei denen der in einem organischen Lösungsmittel gelöste Farbkuppler direkt der Halogensilberemulsion
beigemischt wird, wonach man das Lösungsmittel
hydrochlorid | 2,75 g |
Natriumsulfit | 2g |
Kaliumcarbonat | 75 g |
Kaliumbromid | 0,5 g |
Hydroxylamin-hydrochlorid | Ug |
Natriumhexametaphosphat | 1,0 g |
Wasser | bis 1000 ml |
Darauf wird dieses Material wie üblich gebleicht, fixiert und gewässert. Man erhält ein blaugrünes
Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaximum bei 678 ιτιμ.
3 g des Farbkupplers 4 löst man in 15 ml Essigester bei 55 —6O0C. Diese Lösung gibt man zu 50 ml 5%iger
Gelatine, der man 8 g Laurylsulfat pro kg als Emulgator hinzugefügt hat und emulgiert dieses Gemisch bei
55 —6O0C 10 Minuten lang in einem Mixer. Noch warm
wird dieser Emulsion 50 g der in Beispiel 1 beschriebenen photographischen Bromsilberemulsion zugesetzt.
Das lichtempfindliche Gemisch wird mit 100 ml 7,5%iger Gelatinelösung verdünnt, anschließend in
üblicher Weise auf Papier oder einem transparenten Träger aufgebracht und getrocknet.
Nach Belichten und Entwickeln in dem unter Beispiel 1 beschriebenen Entwickler, nach anschließendem
üblichem Bleichen, Fixieren und Wässern erhält man ein blaugrünes Farbstoffbild, dessen Absorptionsmaximum
bei 680 Γημ liegt.
Man kann auch nach dem Belichten imi folgenden Entwickler das Farbstoffbild erzeugen:
Benzylalkohol | 3,8 ml |
Natriumhexametaphosphat | 2g |
Natriumsulfit sicc. | 2g |
Natriumhydroxyd 10% ig | 5,5 ml |
4-Amino-N-äthyl-N-(0-methan- | |
sulfonamidoäthyl)-m-toluidin- | |
sesquisulfat-monohydrat | 5g |
Kaliumbromid | ig |
Natriumcarbonat-monohydrat | 50 g |
Wasser | bis 1000 ml |
pH-Wert bei 21°C 10,75 |
Nach anschließendem üblichem Bleichen, Fixieren und Wässern erhält man ein Farbstoffbild, dessen
Absorptionsmaximum bei 686 Γημ liegt.
Ein farbfotographisches Material wird hergestellt, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit der Ausnahme, daß
anstelle des Farbkupplers 4. äquimolare Mengen an Farbkuppler, wie nachfolgend in der Tabelle angegeben,
in die Emulsionen eingearbeitet werden. Die so hergestellten photographischen Materialien werden in 4
Proben geteilt und nach dem Belichten der einzelnen Proben wird je eine Probe in einem Farbentwickler, der
im Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung, nachfolgend Ei genannt, entwickelt. Je eine zweite Probe wird
in einem Farbentwickler, der in Beispiel 2 beschriebenen Zusammensetzung, nachfolgend E2 genannt, entwickelt
Je eine dritte Probe wird in einem Farbentwickler, enthaltend N,N-Diäthyl-3-methyl-p-phenylen-diamin,
nachfolgend Entwickler E3 genannt und je eine vierte Probe in einem Farbentwickler, enthaltend N-Butyl-N-4-sulfo-butyl-p-phenylendiamin,
nachfolgend Entwickler E4 genannt, farbentwickelt. Nach anschließendem üblichem
Bleichen, Fixieren und Wässern erhält man Farbstoffbilder der einzelnen photographischen Materialien.
Anschließend wird jedes der einzelnen Farbstoffbilder in drei Teile geteilt und eine Probe einem
Tropen test (7 Tage Lagerung bei 6O0C und gesättigter
Luftfeuchtigkeit) und je eine weitere Probe einer Lichtstabilitätsprüfung (12stündige Belichtung mit
2,4XlO6 Lux Stunden hinter einer Xenonlampe)
unterworfen.
Die prozentuale Abnahme der Dichte der getesteten Proben im Vergleich zu der ungetesteten Probe wird in
nachfolgender Tabelle in % angegeben. Die prozentuale Abnahme wurde bei der Dichte 0,5 und 1,5 der
Vergleichsprobe bestimmt
Kuppler | 2 aus | % Abnahme bei | 1,5 | E2 | Dichte | 6 | E.i | 1,5 | E4 | 1,5 | Xenon-Test | 1,5 | E2 | 1,5 | E3 | 1,5 | E4 | 1,5 |
Tropentest | 0 | 0,5 | 0,5 | 4 | 0,5 | 10 | E1 | 22 | 0,5 | 18 | 0,5 | 14 | 0,5 | 12 | ||||
1 aus | E, | 10 | 0 | 12 | 12 | 0,5 | 36 | 30 | 30 | |||||||||
0,5 | 12 | 1,5 | 20 | 10 | 36 | 16 | 10 | 12 | 15 | |||||||||
Vergleichskuppler | Kuppler | 4 | 0 | 14 | 8 | 22 | 22 | 28 | ||||||||||
DE-PS 11 37 311 | +4 | 26 | ||||||||||||||||
Vergleichskuppler | 18 | + 2 | + 29 | 0 | + 15 | 0 | 6 | 3 | 0 | |||||||||
DE-PS 11 37 311 | 0 | 0 | 7 | 0 | 0 | 0 | + 20 | 6 | 10 | 0 | 0 | + 8 | 0 | 0 | ||||
Erfindungsgemäße | 12 | +.18 | 0 | 0 | 0 | + 6 | 12 | 0 | 3 | 0 | 11 | 16 | 6 | 8 | 0 | |||
1 | 0 | 0 | + 5 | 0 | 0 | 5 | + 3 | 12 | 5 | 14 | 0 | 5 | 0 | 0 | 3 | |||
2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
4 | 0 | 8 | ||||||||||||||||
7 | 0 | |||||||||||||||||
0 0
0+70 0+14+16 125808 48 0
Der Vergleich zeigt, daß die Farbstoffbilder der bei der Lagerung im Tropenschrank sogar häufig
erfindungsgemäßen Proben in der Regel eine höhere 50 zunimmt (positive Werte in der Tabelle) und im
Tropenfestigkeit aufweisen und darüber hinaus wesent- Gegensatz zu den Proben des Standes der Technik
Hch lichtstabilere Farbstoffe bilden. Es ist festzustellen, kaum eine prozentuale Abnahme der Farbdichte
daß die Farbstoffdichte der erfindungsgemäßen Proben beobachtet werden kann.
030 124/7
Claims (1)
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht,
das als Blaugrünkuppler ein Derivat des 1 -Oxy-2-naphthoesäureanilids enthält, dadurch
gekennzeichnet, daß der Blaugrünkuppler eine Verbindung der folgenden Formel
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