DE105198C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent Nr. 103858 wurde ein Verfahren zur Herstellung von Benzhydrylamin,
dessen Homologen und Analogen beschrieben. Diese Basen werden durch Einwirkung von
Blausä'uresesquichlorhydrat (Ber. der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 16, S. 308) bei
Gegenwart von Aluminiumchlorid auf aromatische Kohlenwasserstoffe und Phenolä'ther
dargestellt. Im Verlauf der Untersuchung über das Blausä'uresesquichlorhydrat wurde dieser
Körper auch auf tertiäre Amine einwirken gelassen und wurden dabei neue überraschende
Ergebnisse erhalten.
Läfst man z. B. Blausäuresesquichlorhydrat auf Dimethylanilin einwirken, so tritt Condensation
ein, ohne dafs es nöthig ist, Aluminiumchlorid zuzufügen. Höchstwahrscheinlich verläuft
die Reaction zunächst analog der Einwirkung desBIausäuresesquichlorides auf Kohlenwasserstoffe
und Phenoläther, indem sich intermediär das Teframethyldiamidobenzhydrylamin, d. h. die Leukobase des Auramins
[CeH1N(CHJt]2 C H- NH,
bildet. Diese Verbindung setzt sich indessen, wie durch Patent Nr. 64270 bekannt geworden
ist, sofort mit einem weiteren Molecül Dimethylanilin zur Leukobase des Krystallvioletts um
[C6 H, N(CHJ,], CH[NH,'+H C6 H1 N(C HJ, = NH3 + C H[C6 H1N(CHJ,
In genau derselben Weise gelangt man bei Anwendung anderer tertiärer Amine zu den
entsprechenden Leukobasen.
i. Leukobase aus Dimethylanilin (Krystallviolettleukobase).
15 kg Dimethylanilin werden ca. 5 Stunden lang mit 5 kg Blausäuresesquichlorhydrat auf
120 bis 1300 erhitzt. Das Reactionsproduct
wird in Wasser .gegossen, mit Natronlauge alkalisch gemacht und das überschüssige Dimethylanilin
mit Wasserdämpfen übeYgetrieben. Es hinterbleibt dann in fast theoretischer Ausbeute
die Leukobase des Krystallvioletts. Durch Erwärmen mit wenig Alkohol, wodurch die
Verunreinigungen entzogen werden, wird dieselbe in weifsen, silberglänzenden Blättchen
erhalten, die aus einer Mischung von Benzol und Ligroi'n in Form prächtiger weilser Nadeln
krystallisiren und direct den richtigen Schmelzpunkt 1730 zeigen.
2. Leukobase aus Methylbenzylanilin.
50 kg Methylbenzylanilin und 10 kg Blausäuresesquichlorid
werden mehrere Stunden lang auf ca. 1500 erhitzt. Das rothbraun gefärbte
Schmelzproduct wird mit Wasser übergössen, mit Natronlauge alkalisch gemacht und
mit überhitztem Wasserdampf das überschüssige Methylbenzylanilin abdestillirt. Die hinterbleibende
Leukobase wird mit Salzsäure aufgenommen und durch Zusatz von Natrium-
acetat wieder ausgefällt. Sie scheidet sich dabei als OeI ab, welches nach einiger Zeit dickflüssig
wird.
Zur .weiteren Reinigung wird die Substanz
mit etwas warmem Alkohol behandelt, .wobei
leicht lösliche Verunreinigungen in Lösung gehen. ■' Der Rückstand wird in Aether gelöst,
abfiltrirt und die Lösung zur Trockne verdampft., Die Base hinterbleibt als braunes, bei
gewöhnlicher Temperatur zähflüssiges OeI, welches gegen o° zu einer spröden Masse erstarrt.
Dieselbe ist in kaltem Alkohol sehr schwer löslich, etwas leichter in heifsem, unlöslich in
Ligro'in. In Benzol, Aether und Eisessig löst sich die Substanz schon in der Kälte in jedem
Verhältnifs. Die Lösung in Eisessig nimmt bei Zusatz von etwas Bleisuperoxyd sofort eine
tief blaugrüne Farbe an.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Leukobasen der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, dafs man Blausäuresesquichlorhydrat auf tertiäre Amine der Benzolreihe einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE105198C true DE105198C (de) |
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ID=375506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT105198D Active DE105198C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE105198C (de) |
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