DE1467531C3 - Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven Hydrierung von fetten Ölen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven Hydrierung von fetten Ölen

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DE1467531C3
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Tsutomu Shinagawa Kuwata
Shizuo Kamakura Takumi
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    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
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    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Herstellung niedrigschmelzender, eßbarer, gehärteter Öle durch selektive Hydrierung von fetten.Ölen.
In der japanischen Patentschrift 244 354 ist ein Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von fetten Ölen beschrieben, bei dem Ester oder fette Öle, die stärker ungesättigte Säuren als Linolsäure enthalten, bei einem Wasserstoffdruck von Normaldruck oder weniger als tO at in Gegenwart des Kupfer-Chrom-Manganoxyd-Katalysators, der in der japanischen Patentschrift 20 007 beschrieben ist, zur Hydrierung der genannten stärker ungesättigten Säuren bis zur Ölsäure hydriert werden. Dieser Katalysator wird durch Zusatz von wäßrigem Ammoniak zu einer Lösung von Chromsalz, Mangansalz und Kupfersalz, Waschen der gebildeten Fällung mit Wasser, Trocknen und Erhitzen der Fällung auf 35O°C hergestellt.
Die Selektivität dieses Katalysators bei der Hydrierung von Baumwollsaatöl, das die drei Bestandteile Linolsäure, Ölsäure und Stearinsäure als Testsubstanzen enthält, läßt zu wünschen übrig, da sich in dem hydrierten fetten Öl die Bildung einer geringen Menge einer gesättigten Fettsäure nicht vermeiden läßt. Dies wird in einem Beispiel nochmals gezeigt. Es wurde schon früher festgestellt, daß das Kupfer-Chrom-Manganoxyd, welches nach dem genannten Verfahren hergestellt wurde, aus CuO und CuCr2O4 kombiniert mit Manganoxyd besteht.
Es ist weiterhin bekannt, daß bei Verwendung eines Katalysators, der hauptsächlich aus CuCr2O4 in Kombination mit Mangan besteht und bei dessen Herstellung aus dem weiter oben beschriebenen Katalysator das CuO so weitgehend wie möglich durch Behandlung mit Säure oder Ammoniak entfernt wird — wobei als Säure auch CrO11 verwendet werden kann (Yukagaku »Ölchemie« Bd. 8, Nr. 6 (1959) S. 31 bis 3(>) - das Vorliegen der gesättigten Testsäure im Endprodukt kaum feststellbar ist und der Gehalt an Linolsäure beachtlich verringert ist. Auf diese Weise kann man ein niedrigschmclzendes gehärtetes Öl höherer Stabilität erhalten als bei Anwendung des herkömmlichen Katalysators.
Aus »Journal of American Chemical Society« IkI. I.IV. Januar April 1932. S. 1138 bis 1145. ist das Waschen von Kupfer-Chromoxyd-Katalysator mit- Essigsäure und die Herstellung von Magnesium, Calcium und Strontium enthaltenden Katalysatoren bekannt. Obwohl jedoch freies Kupferoxyd aus dem Kupfer-Chromoxyd-Katalysator durch Alkali- oder Säurebehandlung entfernt wird, verbleiben saure Substanzen im Katalysator, so daß keine gute Selektivität vorhanden ist.
Es wurde von den Erfindern festgestellt, daß die
ίο Selektivität eines Kupfer-Chromoxyd-Katalysators wesentlich dadurch verbessert werden kann, daß nach der Entfernung von freiem Kupfer(II)-oxyd der Katalysator mit einer Lösung von Barium-, Calcium- oder Magnesiumhydroxyd behandelt wird, um die sauer reagierenden Substanzen zu neutralisieren.
Alternativ kann der Katalysator mit einem Salz oder der Metallseife von Blei oder Cadmium ebenfalls zur Inaktivierung von sauer reagierenden Substanzen behandelt werden.
Außer der erstrebten Selektivität in bezug auf die Zahl der Doppelbindungen im Molekül ist es bei der Herstellung von niedrigschmelzenden gehärteten Ölen erwünscht, den Anteil an trans-Form der ungesättigten Fettsäuren, die bei der Hydrierung gebildet wird, niedrig zu halten. Liegt — wie im Finnwalöl — der größte Teil der ungesättigten Fettsäure als Ölsäure vor, findet bei Anwendung von Kupferkatalysatoren
. im Gegensatz zu der von Nickelkatalysatoren keine Stereoisomerisierung in die trans-Form der Ölsäure statt. Mit Kupferkatalysatoren ist es möglich, die Bildung der trans-Form der Ölsäure stark zu verringern. Dagegen ist bei Baumwollsaatöl, das Linolsäure in großen Mengen enthält, die Bildung einer beträchtlichen Menge der trans-Form der Ölsäure bei der Hydrierung von Linolsäure zu Ölsäure unvermeidbar.
Bei Untersuchungen mit dem Ziel, die Bildung
der trans-Form der Ölsäure niedrig zu halten, wurde festgestellt, daß saure Stoffe, die immer noch in dem herkömmlichen Kupfer-Chrom-Manganoxyd-Katalysator eingeschlossen sind, selbst wenn er sorgfältig mit heißem Wasser gewaschen wurde, die Isomerisierung hervorrufen.
Es wurde nun gefunden, daß bei Kupfer-Chrom-Manganoxyd-Katalysatoren die Selektivität bei der
Hydiierung erhöht und zugleich der Anteil an Ölsäure in der trans-Form niedrig gehalten werden kann,-wenn zur ■ Hydrierung ein herkömmlicher Kupfer-Chrom-Manganoxyd-Katalysator benutzt wird, aus dem nicht nur das CuO durch Behandeln mit Säure, Ammoniak oder CrO:1 soweit wie möglich entfernt wurde, sondern auch die noch darin enthaltenen sauren Substanzen durch Behandlung mit einer wäßrigen Barium-,Calcium-oder Magnesiumhydroxydlösung neutralisiert oder mit einer-wäßrigen Blei- oder Cadmiumsalzlösung als unlösliche Stoffe gebunden wurden oder indem der Katalysator zusammen mit einer geringen Menge einer Metallseife des Bleis oder Cadmiums angewandt wird.
Beim Vergleich mit einem unbehandelten Katalysator wurde festgestellt, daß die Aktivität und Selektivität des Katalysators durch dieses Neutralisationsverfahren nicht beeinträchtigt wird.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die selektive kataly-
tische Hydrierung von fetten Ölen zu niedrigschmel/en-
den, eßbaren, gehärteten Ölen durch Behandlung
. einer Chrom-, Mangan- und Kupfersalz enthaltenden Lösung mit Ammoniak und möglichst weitgehender
3 4
Eliminierung des CuO aus dem nach dem Waschen, moniak 1 : 2 behandelt, mit Wasser gewaschen und
Trocknen und Calcinieren bei etwa 35()"C erhaltenen getrocknet. Das Produkt wird als Produkt »B«
Niederschlag und ist dadurch gekennzeichnet, daß der bezeichnet. Produkt »A« wird in gleicher Weise mit
erhaltene. Katalysator vor der Anwendung mit einer 10°/0iger Essigsäure behandelt. Dieses Produkt wird
wäßrigen Barium-, Calcium- oder Magnesiumhy- 5 als Produkt »C« bezeichnet. Weiterhin wird Produkt
droxydlösung neutralisiert oder mit einer wäßrigen »A« in gleicher Weise mit 1 : 1 verdünnter Salzsäure
Biei- oder Cadmiumsalzlösung behandelt oder mit behandelt. Dieses Produkt wird als Produkt »Do
einer geringen Menge einer Metallseife des Bleis oder bezeichnet. Außerdem wird Produkt »A« mit einer
Cadmiums versetzt wird. genügenden Menge wäßriger Chromsäure zur Um-
Es wurde auch festgestellt, daß der größte Teil des io Wandlung des in Produkt »A« enthaltenen CuO in
Cholesterin, der in Ölen aus Lebewesen der Meere CuCr2O7 behandelt und danach gründlich mit heißem
enthalten ist, wie Finnwalöl und Fischöl, bei Ver- Wasser gewaschen. Dieses Produkt wird als Produkt
wcndimg des Kupferkatalysators der Erfindung in »E« bezeichnet. Das Molverhältnis von CuO zu
Cholestenon umgewandelt wird, während dies bei CuCr2O1 in »A«, »B«, > >C«, »D« und »E« ist in der
Verwendung eines Nickelkatalysators nicht der Fall 15 folgenden Tabelle angegeben.
ist. Cholesterin ruft bekanntlich im Stoffwechsel CuO: CuCrX)1
Schwierigkeiten hervor, da es — in großen Mengen A (herkömmlich) 0,97
aufgenommen — im menschlichen" Körper hohen B (behandelt mit wäßrigem Ammo-
Blutdruck erzeugt. Cholestenon ist dagegen bekannt- niak) 0,86
lieh unschädlich, da es vom menschlichen Körper 20 C (behandelt mit Essigsäure) .. -0,71
nicht resorbiert wird. - D (behandelt mit Salzsäure) 0,29
Die mit einem Katalysator gemäß Erfindung E (behandelt mit Chromsäure, danach
hergestellten eßbaren, gehärteten Öle weisen somit den mit heißem Wasser gewaschen) .... *)
Vorzug auf, selbst wenn sie in großen Mengen verzehrt *, Das enthaltene CuO war so gering, daß es durch Röntgenwerden, keinen hohen Blutdruck ZU erzeugen. 25 Strukturanalyse nicht nachgewiesen werden konnte.
Für die eigentliche Herstellung von Kupfer-Chrom- . .
Mangan-Oxyd-Kätalysatoren wird im Rahmen der e 1 s ρ 1 e
vorliegenden Anmeldung kein Schutz beanspiucht. Die Hydrierung von Baumwollsaatöl wurde unter
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläu- Verwendung der Katalysatoren »A«, »B«, »C«, »D«
terung der Erfindung. 30 des Beispiels 1 unter den folgenden Bedingungen
• . -I1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der nach-
B erspiel 1 stehenden Tabelle angegeben:
Zu einer Lösung von 0,55 Mol Natriumbichromat Hydrierungsbedingungen:
in destilliertem Wasser werden 2 Mol Ammoniak in
Form von 28°/oigem Ammoniak gegeben und aufge- 35 Eingesetztes Material 100 g
füllt auf 1 Liter. Dann wird 1 Liter destilliertes Wasser, Katalysator -. 2 g
das 1 Mol Kupfersulfat und 0,1 Mol Mangansulfat Wasserstoffdruck ;.... Atmosphärendruck
enthält, tropfenweise unter Rühren zugegeben. Die Temperatur 2000C
entstandene Fällung wird nach dem Waschen mit Zeit 180 min
Wasser und Trocknen pulverisiert und bei etwa 4« Wasserstoffströmungs-
350°C calciniert. Das Produkt wird als Produkt »A« geschwindigkeit 1 Liter/min
bezeichnet. Hierauf wird Produkt »A« mit dem Zehn- Drehungen auf der Schüttel-
fachen des Volumens an verdünntem wäßrigem Am- apparatur 850 U/min
Zusammensetzung Jodzahl des hydrierten Baumwollsaatöls Linolsäure
"A, 		Selektivität*)
"/„
Katalysator Schmelzpunkt
"C		 11 5,06
74,67
68,32
69,47
68,96		 Gesättigte Säure
%		 Ölsäure
7. 		52,48
12,67
4,35
3,85
3,65		 90
99
100
100
kein
A
B
C
D		 34,6
34,1
33,5		 23,33
26,03
24,96
24,12
23,54		 24,19
61,30
70,69
72,03
72,81
*) Der Wert für die Selektivität in der vorstehenden Tabelle wird wie folgt berechnet:
Erzeugte Ölsäure
Hydrierte Linolsäure
H)O
Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich ist, beträgt die Selektivität für den Katalysator »A« 90°/0, während sie für »B«, »C« und »D« 99 bzw. 100 0/„ beträgt. Der Gehalt an Linolsäure war bei Verwendung von »B«, »C« und »D« gegenüber »A« beachtlich verringert. In einem anderen Versuch, bei dem 5 g »A« verwendet wurden und die anderen Hydrierungsbedingungen die gleichen waren, wurde der Gehalt an Linolsäure im hydrierten Öl auf 4,61V0 herabgesetzt.
während sein Schmelzpunkt 36,4 C betrug
beträchtlich höher war als bei »B«, »C« und
und »D«.
Beispiel 3
In diesem Versuch wurde als Probe ein Finnwalöl aus dem südlichen F.ismeer verwendet und als Katalysator das Produkt »D«, das mit wäßriger Bariumhydroxydlösung behandelt wurde, verwendet. Das Finnwalöl hatte eine Jodzahl von 106,4 und einen
fischigen Geschmack. Es enthielt folgende stärker ungesättigte Säuren:
Dien 3,6%
Trien 3,1%
Tetraen 3,9%
. Pentaen ". 4,3 %
Hexaen 2,1 %
Bei Verwendung von 100 g der Probe und 2 g Katalysator und einer Reaktionszeit von 40 Minuten und sonst gleichen Hydrierungsbedingungen wie im Beispiel 2, besaß das erhaltene hydrierte Öl einen Schmelzpunkt von 18,5° C, eine Jodzahl von 75,4 und einen Diengehalt von 0,2 %. Das Öl war frei von stärker ungesättigten Säuren als Trienen. Somit wurde ein eßbares, gehärtetes Öl hoher Stabilität und niedrigem Schmelzpunkt ohne irgendwelchen fischigen Geruch erzeugt. In einem anderen Versuch, in dem das Katalysatorprodukt »E«, das in gleicher Weise wie »D« behandelt wurde, als Katalysator verwendet wurde, erzielte man ein gutes Ergebnis, nämlich praktisch das gleiche wie im Falle der Verwendung des erneut behandelten Katalysatorproduktes »D«.
Beispiel 4
Die Ergebnisse der Hydrierung von Baumwollsaatöl unter den gleichen Hydrierungsbedingungen wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 2 g Produkt »C« mit 0,1 g der nachstehend genannten Metallseife als Katalysator wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Metallseife Jodzahl Selekti
vität
U/o 		Menge
des gebildeten
trans-Form
%
keines
Bleiseife
Cadmiumseife .		 68,96
66,19
66,67		 100
98
98		 30,3
22,4
24,0
Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, daß die Bildung der trans-Form der Ölsäure beachtlich herabgesetzt wurde, ohne die Aktivität und Selektivität des Katalysators wesentlich zu beeinträchtigen, wenn dem Katalysator »C«eine Metallseife, wie eine- Blei- oder Cadmiumseife zugesetzt wurde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven katalytischen Hydrierung von fetten Ölen zu niedrigschmelzenden, eßbaren, gehärteten Ölen durch Behandlung einer Chrom-, Mangan- und Kupfersalz enthaltenden Lösung mit Ammoniak und möglichst weitgehender Eliminierung des CuO aus dem nach dem Waschen, Trocknen und Calcinieren bei etwa 35O°C erhaltenen Niederschlag, dadurch gekennzeichnet, daß der erhaltene Katalysator vor der Anwendung mit einer wäßrigen Barium-, Calcium- oder Magnesiumhydroxidlösung neutralisiert oder mit einer wäßrigen Blei- oder Cadmiumsalzlösung behandelt oder mit einer geringen Menge einer Metallseife des Bleis oder des Cadmiums versetzt wird.
DE1467531A 1962-03-17 1963-02-22 Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven Hydrierung von fetten Ölen Expired DE1467531C3 (de)

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