DE1445181A1 - Basisch substituierte 10,11-Dihyrro-5 H-dibenzo [auf b,e] zu [auf 1,4] zu diazepine - Google Patents

Basisch substituierte 10,11-Dihyrro-5 H-dibenzo [auf b,e] zu [auf 1,4] zu diazepine

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DE1445181A1
DE1445181A1 DE19601445181 DE1445181A DE1445181A1 DE 1445181 A1 DE1445181 A1 DE 1445181A1 DE 19601445181 DE19601445181 DE 19601445181 DE 1445181 A DE1445181 A DE 1445181A DE 1445181 A1 DE1445181 A1 DE 1445181A1
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acid
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Hunziker Dr Fritz
Schmutz Dr Jean
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    • D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/04—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides
    • D21C3/06—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides sulfur dioxide; sulfurous acid; bisulfites sulfites
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    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/38—[b, e]- or [b, f]-condensed with six-membered rings

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Description

Patentanmeldung
Sr» A· ¥snaor AG Έόχ-ώ.
Basisch substituiert© 10 9 ll-JÖlhyds·«.—SH-^.t^taso [h 9 ο j [ .1 f 4 } diazepine
Die Brfiadung betrifft basisch substituierfee 5H-dil>enzoEb,e3Ll»43diaKspino dor allgemsinen
Salze und quaternäre Aisrsaoniianvorblaäuiagen. davon., In Fanaol I bedeutet H1 ein \?e3serötoffatda9 einen Alkylrest Bit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Beiizylrest« R2 und R, sind gleich oder verschieden und stellen Wasserst off atome ff Holosenatome oder 1 bis 3 Kohlenetoffatome aufweisende Alkyl-, Alkoxy^ oder Alkylseroaptogrup^en dar. Die Reste R und R1 sind untereinander vertauBChbar, wobei R ein Wasserstoffatom, einen
8AO ORIGINAL
höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylreat oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest bedeutet« während E3 ©inen basischen Roßt der allgemeinen Formel -X-Y darstellt, worin X eine gerade oder ^arzweigte Alkylen=» gruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y ein<3 dialkylierte Aminögruppe mit hüfjhgtene β Kohlenstoffatomen^ beispielsweise eisie DimethylaEiino-- ©der DüithylaEtinogr oder eine gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalte.c de cyclische Alkyleniminogruppe, saBö ©ine Iyrrolidino-9 oder N-Methyl-piperasinogruppe^ darstellte
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen*,
Die genannten Verbindungen zeigen eine starke parasympathi» kolytische Wirkung und kommen daher als Wirkstoffe in ent« sprechenden Arzneimitteln in Betracht o Bei einzelnen Verbindungen tritt bei erhaltener oder venainderter parasympathikolytischer Wirkung zusätzlich eine starke anti= histaialnä^e Wirkung aufo Andere Produkte zeigen -> ebenfalls bei erhaltener oder etwas verhinderter psrasympathikoXytiseher Wirkung - starken 2etraben£izin»£^.tagonismu3, was al.s Anzeichen für eine mögliche antideprsssive Wirkung gilto
Die gewünschten Verbindungen werden erhalten, wenn man in an sich bekannter Weise ein AnIn der allgemeinen Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen Ister eines Alkohols der Formel Zs-X~OHy in welchen Z und Z" miteinander vertausehbar sind und Z di© Bedeutung ein©a 10,ll-Dihyds>o-5H-dibenao[bf©3[l,4jdiaaepiiiyireatee einer der allgemeinen Formeln?
XI oder
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III
und Z* diejenige der basischen Gruppe Y besltst und wobei Y, E9 B-, Ep "0^ 1^ da-e ßö^anate Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls alt einem reaktionsfähigen Ester eines Alkenols mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol reagieren lässt» vorauf man. das Reaktionsprodukt in Form der freien Base oder eines Salzes alt einer Säure isoliert oder gewünschtenfalls mit einem Qaaternierungsoittel in ein quateraäres Asmoniumderivat tiberführte
Die umsetzung erfolgt gegebenenfalls naoh vorausgegangener oder unter gleichseitiger Einwirkung eines Kondensatlonsmittels. Als Kondensatlc£3mittel eignen sich insbesondere Alkalimetalle, deren Hydride, Amide oder andere Alkallverbindungen, z.B. Natriumamid, llatriumhydrld, Phenylnatrium <*4er tertiäres Butylkalium· ils reaktionsfähige Beter können öolohe anorganischer und organischer Säuren in Betracht, SeS. Balogemrasserstoffsäure-, Sulfonsäuren oder Eohlensäureestere
Die Produkte gemäss Foniel I können sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren, wie Halogemfasserstoffsäuren, Schwefelsäure,, Salpetersäure, Biosphoreäure, Essigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Aepfelsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Soluolsulfonsäure, gewonnen werden» Zur Bersttlung der quaternären Aaaoniuaderivate werden die Produkte nachträglich mit Qoaternlerungs&ltt&Ln, ζ·3β Dislkylsulfaten, AlkylhalQgeniden oQer iMlfcnsäureslkylestsni, behandelt«
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dü.begLzo[b»e][l94]di&s@pine lassen slab, durci?. Reduktion entsprechender !!«Oxoverbindungen oder durch G;sr<3lodö<» hgrdröt±si©rung von H"Älkyl<>'( oder H*»BanByl~)«a^eylaiain diphenylasüinen in QQg®mmrt von Po^phosphorsäur© und anschließende %drioriffig in LO,H -itöllung gewinnen*
Beispiel 1
worden während 45 Minuten mit 0,85 S Natriumsmid in 30 ml absolut em Oioxan gekocht* Haoii Zusatz einer durch Behandeln von 3,40 g ß-Dimethylaiaäjio-äthylchlorid-^drochlorid mit konzentrierter Natronlauge frisch zubereiteten benzolischen Lösung von ß«Dimöthylsm±no*äthylehlorid wurde während 4 Stunden unter Rückfluss gekocht 9 worauf man das Reaktions gemisch im Vakuum sur Trockne einengte und den Rückstand zwischen Aether und Wasser verteilte«, Duron erschöpfendes Extrahieren mit verdünnter Essigsäure, Ausfällen mit iffimoniaky Ausäthern und Aufarbeiten der ätherischen Ltißung erhielt ©an 3,37 g 5^©thyl-»10-ß-dlmethylamino«-'äthyl~10sll-' dihydro-'JH-dibenzoCbjeJflt^Jdiasepin vom Siedepunkt 150» 153°ö/O,O3 Torrβ, irelohe-ö durch Behandeln mit Maleinsäure in Methanol ein Maleat vom Sohmelzpunkt 149"1510C e:rgebö
Beispiel _2
g 5,ll
[l,4]diazopin in 150 vü. ftbac&utem Diosan und erhitste mit 1,5 β Natriufiiamid 2 Btimden lang uuior RUekflup£ic Dareuf gab rian die aus 6f2g Y-BlEetliylemino-propyS.chl.orid-' Hydrochlorid freigesatzte Baua in 50 ml abeolutem Toluol su und erhitzte das (fcmxBoh weitere 6 Stunden unter Rück» Hierauf entfernte man das Lüsungcmittel im
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löste den Rückstand la trerdüanter Essigsäure unil schüttelte alt Aether aus ο Die wäßsarig^ssigßis^re Ehese mirdo mit ism(miakl8eung alkalisch &as^ellt9 und Sie abgeschieden© Base wurde mit Aethoi* erfeaMerto ilaa erhielt 8,5 β 5 »11 = DdLmethyX-lQ-Y-dimotfcylle&iii«^
[b,©J[l94]dla3©pin als OaI. vom Siedepunkt 155-1!590CZOjOOS Xotrr, Die Baso irardo mit einer &jp~&v&l6nten Menge Maloiiifiäure äa Aceton i^elöst. Auf Zuea.tz vosi etv&e Aether kristailiaiert© das Maleat in Forra Tea f er blasen Kristallen alt des
Belaplel 5
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 2 erhielt man aus 11
.,11 X-OIf.iethyl »10,11-diliydr© 5H-dib©nso[b, e J [1 »4-Jdifiaepin,
2.12 s Hatrluaeaifl in 200 al absoltiteia Diosran ηνή 7,8 g
10,8 g 5
©lg e.ligo Bas© von- Siedepunkt 0,01
a Bsno t-nn'ifle dn Λ1 feel·oX Mt oiusr βί-ί.Ίί-;«-?;., Auf Xt.73.----S tJiÄi AothG-E» isr.t3t-a1MsiorS;o ^ώώ
>i;rt-/.L· -1.0,1 ?. i-.U y tee >»
als OeI rn® Siedepuckt 17C-175°C/0„01 Torro Dio Ba«o wurde Eilt einer Bqutvalenten Menge Malejuaätsra
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Aoeton gelöste, Auf Zueats von Aetfeer kristallisierte das Kaleat in Fom von farblosen feistallen mit dom Schsaelz-
Bsi gloiehera Vesrgsilisia wie in Beispiel 2 erhielt μβά wib 11,2 g 5»lJL»Diiiietb^l-100ll*äJl^ro^^dibenso[l>9 dias®piae 1?38 g lat^itifib^drid In. SOO ral absolut-sm tiad H92 g ß--FIiH3ividiao-ätfeyl&hlö®1id-Byar0ChlO!2tid 10 g
als ölä^ö Base vcsa Siedepunkt 170-174°0/0s01
Dl© Bes© wtarde mit ©iner atisi^alomtsa M®ag© in As©t»üa gelöst,, Aaf 2iasats vöb Aether kristallislart© dae Msleat la Fora ^roa :farblos®ES. IMsfcallön mit öessa SobM©ls-t 1-52-1540Oo
Bei glQiehoa Yorgshssi wie :ln Bsiapiel 2 tnardea 10,5 g 5
2,15 ig FatrirasHil in 150 al ©beolute® Diosaa uad aasf2l!lisssead alt eisici« liBs^ag von propgrlehlsrido das aus 3ff7 g glqs HydrsöliloriäD jsmbs3?ait©t ϊ/ördoEL wsr9 Ia 30 al I'
B©sasn Malest iiatto den de33iie3.stunkt 145-a1480ö0
.,<3g "32iisplöl 2. oxliiolt üarr.. ausgehend τοη 17
p-^li.föfijQpia'-^iTor'bä'.al'iit-gf, ;jöd!.osli im'fesi* GiiloiffbäüBö ©'tis 13»21 rS |3·-"Μ©ι·ρ1*€ΐΙ.
^ j4 si 5»13."-BiISo e"hyl--lö'-^-€iOi'| Ι·.ο·1
8 0 9 8 0 5/1085
dibenzo[b,e][l,4]diazepin in Form eines viskosen gelblichen OeIs vom Siedepunkt 185~190°C/0,01 Torro
Beispiel 8
Analog Beispiel 2 erhielt man aus 13 g derselben Dibenzodia£epin~Verbindung land der Ghlorbase aus 14 g Y~Morpholino~ propylchlorid-Hydroehlorid 5»9 g Sjll-Dimethyl-lO-Y-inorpholinopropyl-109ll-dihydro^5H*-dibeo2io[b,e3[l>4]diazepin ale viskös&s OeI vom Siedepunkt ca. 200°C/0901 Torr«
Beispiel 9
3,80 g 10-Methyl-10,H^-dihydro«5H-dibenzo[b5e][l,4]diazepin wurden während 45 Hinuten mit 0,85 g Hatriumamid in 30 ml absolutem Dioxan gekocht· Nach Zusatz einer durch Behandeln von 3,40 g ß-Dimethylamino-äthylchlorid-Hydroohlorid mit konzentrierter Natronlauge frisch zubereiteten benzolischen Lösung von ß—Diaethylamino-äthylchlorid wurde während 8 Stunden unter Rückfluss gekocht, worauf man das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne einengte und den Rückstand zwischen Aether und Wasser verteilte. Durch erschöpfendes Extrahieren mit verdünnter Essigsäure, Ausfällen mit Ammoniak, Aueäthem und Aufarbeiten der ätherischen Lösung erhielt man 2,8 g 5^-Dimethylaaino-Ithyl-10-«ethyl-10rll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diae#pin vom Siedepunkt 165-1670C/0,02 Torr, ' Das entsprechende Methoeulfat zeigt den Schmelzpunkt 177 -182°C,
Bei analogem Vorgehen wie in den Beispielen 1 bis 8 erhält man ausgehend von den mit sprechenden Ausgangsstoffen weiter» Mn aKB,. die folgenden Voibladuiigen gemäss Form®! I:
5y7" chloi 10-ß
dlbenzo[bee][l«,4jäias3pin4?al©Qt voo Schmelsspunkt 140-1420C;
5 -Methyl ■? Biethylthto*10 -?-dlffieth7leaino«»äthyl -10 11 -dihydro·»
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dibenzo[b„©][l,4JdißgQpin-Maloet vom Sohmelzpunkt 159 162°G und
5H-dib©nzo[bfe3[l»4] diazepin vom Siedepunkt 17O-175°0/ 0,01 Torrο
Bei analogem Vorgehen vie in Beispiel 9 erhält man aus» gehend von den entsprechenden Ausgangsstoffen weiterhin z„B0 die folgenden Verbindungen geraäss Formel I:
[b,e][lD4]diESöpin vest Siedepunkt 212-2140CZOj1OS Torr
[b,e][lß43diaa©pin-Methosulfat vom Sohmelzpunkt 138«143°0j
[b#e3[l,4]öiBaepin vom Siedepunkt 164<-165°O/O*O1 Torr0;
1ll-dihydro«-5H-dibenBO [b„©3El,43diazepin vom Sohmelßpunkt 45-470O;
5-ß-Dinethylamino- äthyl=«7-=ohlor<-10-methyl-10,11-dihydr σ-5H-dibenzo[b,©3[lff43diazepin von Siedepunkt 161°O/O,O5
dibenzo[b9e3[l»4]diazepin vom Siedepunkt 181-185°0/0,05 Torroi, deeeen Maleat den SchMclspunkt .1.30-1480C zeigt;
dibenzo[b«e][l94]diazepin«I1ale&t vom SohnelBpunkt 170·-1730O und
5H'Hlib©nso[b,e3[l#4]diazepin"Oinaleat von Sohneisspunkt *Λί* η 80980 5/108 5

Claims (2)

  1. (ΐ) Basisch substituierte 10,:iJ.-Bib3rdrc«5H^ibenzo[b,©][l1,43<» diazepine der allgemeinen Formel:
    in welcher IL ©.in Wassersfcoffatom,, isinen Alkyirest mit höchstens 5 Kohlenstoff at omesi oder einen gegebenenfalls substituierten Bensylrest bedeutet, R« und R» gleich oder verschieden sind und Wasserstoff at oso, H&logenatöäae oder 1 bis 3 Kohlenötoffatcrao aufweisende Alkyl■-* Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen dors teilen, die Reste R und R' untereinander vertauschbar sind und R ein Wasserstoffatom» einen höchstens 5 Kohlenstoffatom© enthaltenden Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest bedeutet und R* einen basischen Rest der allgemeinen Formel -X-Y darstellt» worin X eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und Y eine dialkyliert© Aminogrupi*'» mit höchstens 6 Kohlenstoff at omen odes* eine gegebeiioüifalls weiters Heteroatome enthaltende cyclische Alkyenirainogrupps bedeutet, sowie Salze und qua-t;arnäre Ananoniumderivate der Verbindungen entsprechend Formel I»
  2. 2. 7erfahren zur Herstellung der Verbindungen genäse Patentanspruch I9 dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise ein Amin dor allgemeinen Formel Z-H mit einem reaktionsffthigon lister eines Alkohole der Formel Z»-X-OH, in welchen Z und 2' miteinander vertaueohbar sind und Z die Bedeutung eine· 10,ll-Dihydro*9BMULbenBo[b,e][l,4}>
    einer de? all ganeinen Fonnelnt
    809805/1085
    Unieriagen (Art 7 11 Abs. 2 Nr. I Sau 3 du Änclerungag·*. v. 4.9.1967,
    -At-
    II oder
    und S9 diejenige der basischem Ga?uppo X besitzt und uobei Ίν R9 R3, R2 tmd IU die in Patentanspruch 1 genannte Bedeutung haben» unset ist und gegebenenfalls mit einem reaktionsfähigem Ester eines Alkanols mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol reagieren läset T^ora^f man das Reaktionsprodukt in Form der freien Base oder eines Salzes mit einer Säure isoliert oder gewUnechtonfalls mit einem Quaternisierungsmittel in ein quaternares AesBonitFB=* derivat überführte
    Verfahren nach Batentanspruch 2« dadurch gekennzeichnet „ dass man als Bater denjenigen einer Halogenirasserstof fSäure oder Sulfonsäure verwendet und auf das Amin vor oder vähread der Ifcisefcsung mit dem Ester ein Eondeneationsmittel einwirken lässtο
    1,7.1968
    RFB-iSRu/ClO
    -» ——~-- ■ t
    809805/10 85
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