DE1445179A1 - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 10,11,Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e]zu [auf 1,4] zu diazepine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 10,11,Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e]zu [auf 1,4] zu diazepineInfo
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Description
Dr. A. Wander AG Bern (Schweiß)
Verfahren zur Herstellung basiarch substituierter 10,11-Dihydro«
5H-dibenzo[ b ,"e ][ 1,4 !diazepine
(Zusatzpetentgesucb. zum Hauptpatentgesuch P 1 445 181.1)
Das Hauptpatentgesuch P 1 445 181.1 betrifft basisch substituierte
10,ll-Dihydro-5H-dibenzo[bte][ls4]diazepine der allgemeinen Formel:
sowie Salze und quaternäre Ammoniumverbindungen davon. In dieser Formel
bedeutet R. ein Wasserstoff atom, einen Alkylrest mit höchstens
5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Bensylrest.
R. und R, sind gleich oder verschieden und stellen Wasserstoffktome,
Halogenatome oder 1 bis 5 Kohlenstoff atome aufweisende Alkyl-,
Alkoxy- oder Alisylmercapt ©gruppen dar. Di© Reste R und R* sind unter»
einander vertauachbar, vobei R ein Wasserstoff atom, einen höchstens
5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest oder ©in©n gegebenenfalls
substituierten Benzylrest bedeutet« während R" einen basischen Rest
der allgemeinen Formel -X-Y darstellt, worin X ©ine gerade oder verzweigte
Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y eine dialkylierte Aminogruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen»
beispielsweise eine Dimethylamine:- oder Diäthylaminogruppe, oder eine
· BAD ORIGINAL
809805/1083 Neue Unterlaoen
• - 2"-
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gegebenenfalls weiters HsteroaiojB© ®nthalt©Kd© cyclisch© Alkyleniminogruppe,
z.B. ©iae 3^rrolidiao°9 Piperidino- oder N-Möthy"* ■ ■
pipsrazinograppe darstellt..
DIo genannten Verbindungen zeig©a ein© starke parasympathikolytisehe
Wirkung und kommen daher als Wirkstoffe in entsprechenden, Arzneimitteln
in Betracht. Bai einzelnen Verbindungen tritt bei erhaltener oder verminderter parasyaipathikolytiöchör Wirkung zusätzlich
eine starke antihiataminärs Wirkung auf. Andere Produkte zeigen -
ebenfalls bsi erhaltener oder etwas verminderter parasympathikolytischer
Wirkung - starken 5©trab®nazii!~Antagonismus, was als Anzeichen
für eine mögliche antidepressive Wirkung gilt.
Dies© Verbindungen werden erhalten, wann man in an sich bekannter
Waise ein Ami η der allgemeinen Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen
Sster eines Alkohols der Formel Z'-X-OH, in welchen Z und Z* miteinander vertauschbar sind und Z di© Bedeutung ©ines 109ll-Dihy&ro-5H-dibenzo[b,e][lP4]diasepinylr©stes
einer der allg©ra©in®n Formeln:
Ε« oder
und Z1 diejenige d©r basischen Grupp© Y besitzt und wobei Y, R, E1,
Rp und R-. die genannte Bedeutung haben, umsetzt und gagabsnsnfalls ■·
mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkanols mit höchstens § Koh-
lenstoffatoaen oder von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol
reagieren lässt, worauf man das Reaktionsprodukt in Fora der freien .
Base oder eines Salzes-mit einer Säure isoliert oder gewUnschten-
falls mit einem Quaternisierungsmittel in ein quaternäres Ammonium«
derivat überführt. -
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Be wurde nun gefunden, dass diejenigen Verbindungen, in welchen
Waewwetoff bedeutet, auch durch Reduktion entsprechender 11-Oxo-Verblndongen erhalten werden können.
Oegtnstand vorliegenden Zusatzpatentgesuches bildet somit ein Verfahren but Herstellung von basisch substituierten 10fll-Dihydro-5H-diben8o[b,e][l,4]diazepinen der allgemeinen Formel:
(D,
in welcher eines der beiden R ein Waasarstoffatom, eine Alkylgruppe
mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest, das andere R einen basischen Rest der allgemeinen Formel -X-Y darstellt, worin X eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und 7 eine dialkylierte
Aminogruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine
^- --' ylamino- oder Diäthylaminogruppe, oder eine gögobsnenf8,11s weij Heteroatome enthaltende cyclische Albyleniminogruppa, z.B. eine
pyrrolidino-, Piperidino- oder N-Mei&yl-piperasinogruppa, bedeutet,
R1 und R^ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogeaatome oder 1 bis 3 Kohlenstoff atome aufweisende Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkylmercaptogruppen darstellen, sowie den Salsen und quatornären Amaoniumderlvaten der Verbindungen entsprechend Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in an sich bekannter Weise eine
Verbindung der allgemeinen Formel:
(II),
worin die Reste S, fL und R„ die ganansit© Bedeutung bauen, mit
Reduktionsmittel behandelt und gegöb&r.sttf&Iis isit c§!Fi«si y
QAD ORIGINAL
fähigen Ester ein@@ ΑΙκαηοΧ« mit höchst©as 5 Kohlenstoff atomen oder
von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol reagieren lässt»
vorauf man Sas erhaltene Hsaktioasprodukt in Form der freien Base
oder eines Salzes mit ©iner Säure isoliert oder i
Mt einem Quatsraisiermssraitt©! in ein qiaaternaree
Überfuhrt·
Sie Bedofctlaa kann Mit Sfetallhydriden, mit Wasserstoff katalytisch,
. z»B„ in eoeexntart ¥©n Sa^ertihrofflltkatalyeator» oder auch elektroly
tisch durslig@f tifcrt w©r*ä©a» ToraUigsweis© wird sait
hjdrid
feeduikt© g©slss Formel I isUsanssi sowoSal'ia Worm, ämr frsi#n Basen.
als anatt im, j?®e® iteer ials© Mt g@aigii©teia. Säar®n9 wi© Dalogessiaessr-
«in
Bs@^s'ä ©tor iliiä©® asa die ©i>Malt@ii©a
sit Bfellsylgölfatea« Hkfltelogsaiisii ©der S«lf©s-
C1a)s im denem ®±β3λ übt basisehe ^et in -
iad«a !»am ii®
ait ©iae® -Bster -sines 1ttrti&ren Iminoalfemols der
mel S«X«Tf w©^Im 1 ®is@n Säisrs^eet darstellt, behandelt·'
«ubötanses, in.^enan sieh ä©r basisohe last in 5-SteHnng befindet»
erhält laan s.B. ferefe %eli3i©niag von !"•{X-Y)-2«AaiiÄp-diph©iayl- »
oder Äl&jrlesteni
BAD
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-S-
Zu 2,0 g LithiuitiElumiriIUfflh^ilrld -Xn 30 mi abii^l^ea Tetr
furan gab ajan inneirt 20 Hiwive-a vitf:.?.? "Uührsn tropf"siae eine
Lösung von 4,6 g 10-(f■■'l)iföobhy\εlίr-ίJr'o-4!.^hyi)-Λlö,Il-c·.λh·ϊ·drί^-ll·«
oxo-5H~äibenBo[b,e][l,^]dla ;; υΐκ in ;>0 ■?! ^e^r^d.vj^r-an., Darauf
srhitabe man 3 Stunden .; α-; r-nts:" lc;ii;k,:iA.öi:)3fc;3.:.;; törfca überschüssiges Lifchiufaalufi\J.nl?iaiiy^rid mit Evnxgz vter wuö \:j?,öhte
das -äeaktionogGFiisch iii ¥ak<y?i;: ϊ,ν-ν 'T.v;.·;' -.:\;:-; ,:·?-·ι vsx'"^i.itp· risa
RUckstend gwiechen Wasser imi't ?'s.?jtlic-:c, ■^•aKii*'· .iUioregantlPchs E^/-
droxyde durch FJ.ltriaron Rb u«.-rl t:itrßb.x:;r;;-sj (lic- ty^-vr.iiiy-cho B^.se
mit Essigsäure aus dsm FiIt^. \ΐ,. Iiiirch /tiafaXIsn <te:i» Bai:e mit Am
moniak, Aufnehmen in A-.rfcher wn<l Aiiiarii-i;*.1;on »lar ?rüh3jfir.chen IiS-*.
sung erhielt man 3»7S .<;; (86 $ ctei Theorie) 10~{j3»D:lßothylaalao-
äthyl)-10tU-dihydro-5H~dibonsoCb,o][lf';]dia:ue-pin Aa Fojwn eines
gelblichen Oöls vom Siedepunkt 166-168'" i/0,iV>
-Ί-orr,
Indem man die ao erhaltene Basö in Metbiunxl i;-.ii I^ü.ain. äiire umsetzt, kann man aus Ac^ton/Eesigoater 3-3 d«:-:· Maleat. in. Form ^on
derb&n Kristallen mit dem Schmölzpunkt 1.000G erehalteii.
Bei gleichem Vorgehen via in Beispiel 1 srhie!* mm% auß 5.30 g
5-Methyl-lO- ( ß-dimethylamino-äthyl) -10,11-diSiyfi *·ο~11-οχο-5Η-
dibenzo[b,e][l,4]diazepin, gelöst In 40 ml a'haoli.rsjsia 1?i;trahydro-
furan, und einer Aufsclilämmunß von 2,5 g Lifchiivmaliuriiniiwüiydrid
in 50 ml Tetrahydrofuran 4,47 g (31 % dar Theorie) 5-Mathyl-10-(
ß-dimethylaraino-äthyl)~10, ll»dibydro-5H-d :Voeiizo[ t», e ] [ 1,4 ]d iasapin
vom Siedepunkt 155-16O°C/O,O? Torr. Indem ^s dia so erhaltene
Base in Methanol mit Maleinoäure umsetzt, kann sa/i aus Aceton/
Aether 1;3 das Haleat nit dem Schmelzpunkt 149™151°C erhalten,
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 7,74 g
10-(γ-Dimethylamino-propyl)-10,ll-dihydro-ll-oxo~5H-dibenzo-
[b,e][l,4]diazepin in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran und einer
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■ '.·'.· · 809805/1083
-t-
3»ö g Mihiim:ili*MiniUi-!hyelr±d in 50 ml
C&2 £ der Kmo-i'la,) 10"--(Y~Bl-iiQthylamin
dibsnii^fbp-iiirijil/aiUiSiopin in Form eines stark
OaI^ tg® Sisdimtrik fc 3.00^0/0,05 Torr,.
Beispiel 'λ erhielt m?.n aus S,31 g 5-Methyi-10-
ai--prr-pyl) »10, H-di!riydro-ll~o2o-5H-dlbenzo[l) f β] [1,4]-gc-lost
in 40 ml absolufcssi Tatrahydrofuran, und einer
g voa 2,§ g IdthiiMaliiiainitaEuiydrid in 50 ml Oetra-4*6'5
g (76 fS der 'Theorie) 5-Möthyl-10~(Y-diffl3tlyrlamiiioöJ?op>-l)-lO1ll-äibydrc-5H-dib3nso[bte][lir4]diaisepin.
in Porsi eines
als vöb Siedepuaki; 162 0/0eö5
ϊηά©ά·. is&si die so e.?iialt3ne Base in Hathsmol rait Maleinaäiire um™
Man 3!1Sa silq Methanol/Aethar Is4 'das Maleat in form von
ΈτΙβμβϊι irom Schs?:lsx.m:akt 145ra148 ö erhaltene
'Bsi gleichem ¥sisg®h©n ¥iQ in Beispiel 1 eriiielt man. aua 10,58 g
3-Ofelor-lO- C ß-äiastbylaBino-äthyl) -10, U-dihydro-ll-oxo-SH-dibeneor][],
,gelöst in 100 ml absoluten Setrahydrofiiran, und
i*oa 4,5 g Mthiumaluminiusinydriä in 50 ml Tetra-(73
$ der Theorie) 8-Chlör-10«(ß-dimethylamino«
ät!iyl)-10ell»öii3^dro-5H»*dib8nso[bre][ls4]diaaspin in !form eines
stark väskosen* gelblichen OaIs cuaa Siedepunkt 176 0/O9Ol
3ei gleichsfa Yorgehsn Xifie in Beispiel 1 erhielt man aus 6,37 g
a-Chlor-10-C Y*-diiaethylafflino-propyl) -10 f ll-diliydro-ll-oxo-SH-dibsn3o[b,e][l#4]aiazepins
gelöst in 40 ml absolutem Ifetrahydro-»
furan, und. einer AufschläfBmung von 3s0 g MthiuEaluminiumhydrid
in 4-0 ml Tetralijdrofuran 4,71 g (77 ^ der Theorie) 8-Ghlor-lG-{
Y-diffiethylsiaiao-propyl) -10, ll-dlhydro-SH-dibenso [b,e][l»4 jdiaaepi^,
in Foi® einas gelblichen OeIs vom Siedepunkt 185-187°G/O,O5 Torr»
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1441179
Indem man die ao erhaltene £aae in Methanol mit ßalKüäur«? umsetzt,
kann man aue Aceton, der eine Spur Methanol enthielt,
und Aether im Verhältnis 1:3» das Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt
101-1070C erhalten.
Zu 1,7 g Lithiunalurainiunihydrid in 30 ml absolutem Tetrahydrofuran
Hoes man unter Rühren innert 20 Minuten eine Lösung von
3,97 g i-O-uim^thylamiiio-äthyD-lCIl-dihydro-ll-QXO-SH-dibenzoCb,e}[:i,.T]cUaEf?pin
in 60 ml Tetrahydrofuran sutrcpfan..
Unter RUhrtn vurde dcrm 3 stunden auf Rückfluss erhitzt, vorauf
man Überschüssiges Lithiuealuminiumhydrid mit Issigester zerstörte
und dao Reaktionsgemische im Vakuum zur Trockne brachte. Der Rückstand wurde zwischen Wasser und Aether verteilt. Nach
Abtrennen von ,anorganischen Hydroxyden durch Filtrieren vurde das basische Produkt durch Extraktion mit Essigsäure, Fällung
mit Ammoniak und Extraktion der freien Bass mit Aether isoliert. Man erhielt 3,4 g (90 % der Theorie) 5-(ß-Dimethylamino-äthyl)-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin
in Form eines gslbliohen OeIs vom Siedepunkt 162-164°C/O,O3 Torr*
Beiaplel B
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 orhlvX1, 0,1.1 unter Verwendung
einer Lösung von 3,0 g 5-(γ-DimethylaminCr-propyl)-10,11-dlhydro-ll-oxo-5H-diben55o[b,e][l,4]dia!cepin
in 60 al aboolutem Tatrahydrofuran und einer Aufschlämmung von 1,2 g Litbiumaluminiumhydrid
in 30 ml Tetrahydrofuran 2,15 g (75 % der Theorie)
5*-( Y-Dimethylamlno-propyl) -10,11-^dihyd x'o~5H-dibenzo[b, e ] [ 1,4 ]~
. diazepln in Forir von grünlichen, glänzenden Körnern vom Schmelzpunkt
99-1010C (aue Aether/Petroläthei' 1:4),
Beispiel 9
, Bei gleichem Vorgehen wio in Beispiel 7 erhielt man aus 8,8 g
, Bei gleichem Vorgehen wio in Beispiel 7 erhielt man aus 8,8 g
809805/1083
M4S179
Fcra
l---is. \r-";:-.sß--::'.öii "-Ii; .Ir* Beißpiel 7 ^rfiielt ms.n aus
i" . .._:·, j [ 1 j 4 juii-.s*: rί ^ 5«1 fi 5-1 Y~DiraothyIarai.no-prcrpjl}-7-chlor-lOf
r vlv-o- iill-'dibei.ixο[*;.?? I'1?4 jöiaHeifia in Ιογϊε τοπ blassgelben IHJr-ιλϊ
mit d.i?-.i;-i vvrL-;:Vls^-.-: = :^ 114-11β''Ό (au?-? Aether/)
ΒθΙ glsi.cli^ia 1οτρ:,ιΐϊΛ ·:ύ.β· in Beispiel 7 erhielt aan aus 8,5 g
5-1 ρ·-3)ί j:is-hl ΐ3τ3.©ΐ;ΐ^.η· .-"ith^l} -10-aethyl-lO, ll-dlhydro-ll-ozo-SH-dil:©iiso
[ b f ο K1 β 4 3 ^ i -s« Pia 6 s 6 g' 5- C 9"D5j-i©thy3Ämino-ä1;hyl) -10-
sn5so[bl,e][l,4jäiasepin als dickes' Öel
J)5.-3 asys M.quißülc.'i.^ri Hsiigea dieser Base sowie säurefreiem Dimethyl
πυΊ-fat in \)&nzoi-i*€u-sv Lösung gunäelist ölig ausgefallene Hethoa;'l:?at
koant-s aarch 13-ihandl;.mg mit Aceton kristallin erhalten wer
äe?) Schraelapiir}:t lv7182'G
Bei gleicliGs forgiliaii 'Ti<? in Beispiel 7 erhielt man aus'15»47 g
5- (Y»Diraethylaiaint>-propyl} --lO-methyl-lO, ll-»diliydro™13.-oxo-5H-da.bensoCb,
e ] [ 1 s 4 jfiigisspin 11 f 23 g 5-(Y-Dimöthylamino-propyl) -10·»
iy3.™10fll-dla3fdro-!?£^aibengo[b?©][l94]ö.iasej}in als dickes OeI
Siedepunkt 164"'16-!5'3CzOs;.öl Tori?» -
Bei gleichem*-Vorgehen wie la Beispiel 7 erhielt »an. aus 10,02 g
ä ■ :;hyl) -10-beazyl-lO t ll*-dihydro-ll-oxo-5H-dibenao-7E8?
g 5-(ß-»Dimethylauiino-äthyl)-10-benzyl-10ffn.-
■ΐΛη7^:'^·"1»Η-άλ'?5βίΐκοΓ'.;.."![J ?4]ili*vtnepin sie dickes OsI vom Siedepunkt
809805/1083 ■ ·£■- ;^^ΛΙ ;
212-214 C/0,08 Tori·,
In gleicher Weise wie unter Itoiapiol 3.1 wurde das Mathosulfat
hergestellt, welches aus Accrfcon Kit de;a Sei
zur Kristallisation gebracht werden, konnte,
hergestellt, welches aus Accrfcon Kit de;a Schmelzpunkt 138-143 0
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 7 erhielt man aus 8,65 g
5"-( γ-Dimethylamino-pro pyl) -10-benzyl-lO, 3.1~dihyüro-ll-oxo-"5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepln
6,7 g 5™(Y-B:i^et}iylacsino-propyl)-10·-
benzyl-10,ll-dihydro-5H-diLc;n^o[b,e][l94]diaaepin in Form eines
dicken OeIs vom Siedepunkt 207°0/0,01 Torr·, welches beim Stehen
kristallin erstarrte, Schmelzpunkt 45-47°G {aus lealtem Petroläther).
Bei gleichesi Vorgehen wie in den vorausgehenden Beispielen erhielt
man ferner die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen,
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Beispiel
16
17
18
19
20
21
22
Frodttkt
5»( ß-Dimethylemino-ä'fehyl) -S-rae'bhyl-10,
H-dihydro-SH-dibentüo [ t>»β ] [ 1,4 3 d
physikalisch© Konstanten
. I
3mp, 75- 780C
5- C ß-Diaethylasjüino-äthyl) -8-chlor«·
10ell-dihydrö-5H-dibenEo[.bee][l?4]diasepin
•i^'^-T Qc4^o
3- (p-Diaeuhylasiino-ätb.yl} «7-iae thoxy-
10, ll"»d1.hydzO-5H-d !benzo [b ^e][I1,4 ]diazepin
5-(ß-Disa.e-bhylafaino-äthyl}"7"Chlor-10-sethyl~
10 ,, ll-tlihy dro-5H"C ibenzc [b 9 e ] [ 19 4 j diasepin
5-1 ß-PyrroÜd ino-äthyl) -Y-chlor-lO-iaethyl-10
y ll-dIhyaro-5H~d ibes:i2.o[ b, ο ] [ 1 s 4 j uxasepin-Maleat
10 ρ ll-dihyäi*-o-5H-dibenso[ b 9 e 1 [ 1 9 4 ] diaaepiii-Maleat
5- [ ß- (N»-Methyl) -piperaa ino -äthyl ]-7-chlor-10-me
thyl-10 F ll-ai3aydro-5H-di"bens5O [ b, e ] [ 1R 4 ] Dimaleat
2-Chlor-10-(ß-dimethylamino-äthyl)-
10,ll~dihydro~5H~dibenzo[b,e][1,43 diazepin
Snro, 130-1480C iaü.s Me/Ae)
Smp, 194-1970C (aus Me/Ae) |
Sdpo 175-177°C/0?l Torr,
CD
Beispiel
24
28
29
Produkt
7-Chlor-10-(ß-piperLdino-äthyl)-10rll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][lp4]diazepin
5-Methyl-7-chlor-lO-(ß-d imethylamino-äthyl)-10,ll-dihydro~5H~dibenzo[b,e][1,4]diazepin-Maleat
physikalische Konstan :en
. 103-I.09°C (aus Petrol-
140-L42C 'aus Λ ο/»«?}
S-Methyl-T-methylthio-lO-Cß-dimethylamino-äthylJ-Jsmpo 134-13'70C (aus Λο/λο;
10,11—ttihy dro-5K—dl u£asio[ b rö J [ ^-»4 j Oi-üSsfe olii— j
Maleat *
5,8-Dimethyl-10-( ß-aimethylaniino-äthyl) -
10,ll-dihydro-5H~dibenso[b.s][1,4]diasepin-Maleat
8~?-1e thosy-10- (ß-ditse thylaaiino-äthyl} -
10,11-dihyärp~5H~iibenso[b,e][l,4]diasepin
jSmp. 159-162" Ό laurs Me./Aö/
yi B-d ims thylf» fiino-a
10,ll-dxhydro-5H~dibensö[b,e][1f 4]äiasepin
Sd.r>
7-Ohlor-lO-(ß-dimethylamino-äthyl)«10,ll~djhydro-5H-dibenzo[b„β][1,4]dlazepin
5-(ß~Dimethylamino-äthyl)-7-^3thylihio-10,ll-dihydrO'5H-dibenzo[b»e][l,43diazepin
Sap, 86- 88 C
193-196°0/Os04 Torr,.
Claims (1)
- in welcher ©ines der !beiden R ein Wasserstoffatosir eine Alkylgrup» po mit höahet&ne 5 Kohlenstoffatomen oder einen gagefeananfalle substituierten Bansylreet, das anders R ©in©n basischen Rest der allgemeinen Forms! -X-Y darstellt, worin X ©ins gerade oder versweiete Alkyl©3igrupp© mit hUehsitsnsi 5 Kofal©setoffatosi8& und Y ©in© dialkyliert© Arainogrupp® tait aüclietens 6 Eohlenstoff&tomsn- oder gegebenenfalls wöitsr© Heteroatoms ©ntimltsnd© eyelisehe Al iminogrupps "bsdsutet,, R- tmd R« gleieh od©r Trersehioden sind und Wasserstoff atom© j Haloganatesis oder 1 bis 3 Kohlenstoffatom© aufweisend® Alkyl«, Alkoxy- oder Alkylmereapt'ogruppsn darstellend sevie den Salzen und quaternärsn AimaoniiMderivaten der Verbindungen entsprechend Formel X, dadureh gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinenΪΪmit einem Reduktionsmittel behandelt und g©geb©Bsafalls mit reaktionsfähig©» Est@r ©in@e Alkanols mit höchstens 5 Kohlenstoff« atomen oder von g©g@teß©nfsll8 substituiert©® !©nsylalkohol ■ ren lässt« vorauf mw& das @rhalt©n© E©akiie&@p?ßdlukt in Form freien Sas© oder"ein@s SaIs^s mit ©in©r Säwr© isoliert oder wlinschteafalls mit @inem Quatemisierongstaittel in res Ammoniuaiderivat Übisrführt«809805/1083Verfahren, nach Eärcentasaprueh X, dsdureh ssksnsKiiiüiinst» tL&a als RedttktioüBmitiyOl Li-i-hiiK?Bl«mia3.iisiiydrid Verfahrwa. nach Batentansprucii I0 öadi^sh gaicösiasoiöhiast, ä'ia& ncia die Reaktion einsetzt.10» JiOi. 1968 HSB-XRu/Go- 8 0 9805/1083
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