DE1174795B - Verfahren zur Herstellung des N-(ª‰-Hydroxy-aethyl)-norgranatan-benzilsaeureesters - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des N-(ª‰-Hydroxy-aethyl)-norgranatan-benzilsaeureesters

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DE1174795B
DE1174795B DEB73082A DEB0073082A DE1174795B DE 1174795 B DE1174795 B DE 1174795B DE B73082 A DEB73082 A DE B73082A DE B0073082 A DEB0073082 A DE B0073082A DE 1174795 B DE1174795 B DE 1174795B
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DE
Germany
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acid ester
preparation
benzilic acid
norgranatane
hydroxyethyl
Prior art date
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Application number
DEB73082A
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English (en)
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Dr Rer Nat Otto Dold
Dr-Ing Kurt Stach
Dr Med Wolfgang Schaumann
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Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung des N-(B-Hydroxyäthyl)-norgranatan-benzilsäureesters Zusatz zur Anmeldung: B 60245 IV d / 12 -Auslegeschrift 1 163 844 Gegenstand der Patentanmeldung B 60245 IVdll2p (deutsche Auslegeschrift 1163 844) ist ein Verfahren zur Herstellung von Estern von N-(Hydroxyalkyl)-nortropanen bzw. -norgranatanen der allgemeinen Formel in der X ein Wasserstoffatom oder die Hydroxylgruppe, Y die Phenylgruppe oder einen Cycloalkylrest, A einen Alkylrest mit mindestens 2Kohlen stoffatomen bedeutet und n die Zahl 2 oder 3 darstellt, und ihren Hydrohalogeniden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise N-(Hydroxyalkyl)-nortropane bzw. -norgranatane der Formel oder N-(Halogenalkyl)- bzw. die quartären N,N-Alkylen-nortropane bzw. -norgranatane mit substituierten Phenylessigsäuren der Formel bzw. ihren funktionellen Derivaten umsetzt und die erhaltenen Ester gegebenenfalls mit Halogenwasserstoffsäuren behandelt.
  • Als funktionelle Derivate von substituierten Phenylessigsäuren werden dabei die niederen Alkylester oder die Halogenide z.B. der Benzilsäuremethylester oder das I:)iphenylessigsäurechlorid, verwendet. in Abãnderung des Verfahrens zur Herstellung des in , - - Hydroxygr:7yi!- - norgranatan - benzilsäureesters durch Veresterung von N-"1>-'-Hydroxyäthyl)- norgranatan gemäß Patentanmeldung B 60245 IVd/ 12p wurde nun gefunden, daß man den Benzilsäureester des N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatans auch erhält, wenn man in an sich bekannter Weise N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatan mit a-Chlordiphenylacetylchlorid umsetzt. Die Reaktion wird unter einfachem Erhitzen der Komponenten in Methylenchlorid durchgeführt. Intermediär entsteht wahrscheinlich zunächst das a-Halogenphenylessigsäure-Derivat, welches unter den Reaktionsbedingungen jedoch sofort verseift wird.
  • Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren erläutert.
  • Beispiel 26,5 g a-Chlordiphenylacetylchlorid, das aus Benzilsäure und Phosphorpentachlorid nach der von J. H. Billmann und P. H. Hidy in dem Journal of the American Chemical Society, Bd. 65 (1943), S.760 und 761, angegebenen Arbeitsweise hergestellt worden ist, werden in 120 ml Methylenchlorid gelöst und unter Rückfluß erhitzt. Es werden 16,9 g N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatan, in 100 ml Methylenchlorid gelöst, zugetropft, und es wird noch weitere- 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Darauf wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird mit 500 ml Wasser aufgenommen, 5 Minuten zum Sieden erhitzt und die Lösung dann 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen. Darauf wird mit festem Kaliumcarbonat basisch gemacht und mehrmals mit Ather extrahiert. Die Atherlösung wird getrocknet, eingeengt und der Rückstand destilliert. Man erhält 8,7 g Benzilsäureester des N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatans; die Ausbeute beträgt 22,9°/o. Das Hydrochlorid schmilzt bei 201 bis 202°C (umkristallisiert aus Isopropanol).

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung des N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatan-benzilsäureesters durch Veresterung von N-(Hydroxyäthyl)-norgranatan gemäß Patentanmeldung B 60245 IVd/ 12 p (deutsche Auslegeschrift 1163 844), dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß man in an sich bekannter Weise N-(ß-Hydroxyäthyl)-norgranatan mit a-Chlordipheny acetylchlorid umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 657 526.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE657526C (de) * 1936-04-25 1938-03-07 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE657526C (de) * 1936-04-25 1938-03-07 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von Estern der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9)

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