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Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man
wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte,
die mindestens eine Gruppierung
worin Y für O, S oder NH steht und R Wasserstoff oder einen Substituenten darstellt,
enthalten, mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln in die entsprechenden
Methylolverbindungen überführt, diese mit aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen
Carbonsäuren verestert und im Fall der Verwendung von Farbstoffvorprodukten diese
durch Umsetzung mit der anderen Farbstoff komponente zu den gewünschten Endfarbstoffen
vervollständigt.
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Besonders vorteilhaft ist es, wenn man von carbonamidgruppenhaltigen
Farbstoffen oder Farbstoff vorprodukten ausgeht, die im Stickstoffatom der Carbonamidgruppe
mindestens ein austauschbares Wasserstoffatom besitzen.
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Nach einer Abänderung dieses Verfahrens werden die neuen Farbstoffe
auch dadurch erhalten, daß man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die mindestens
eine Gruppierung
aufweisen, in Eisessig mit Paraformaldehyd oder zunächst in Eisessig mit Paraformaldehyd
und anschließend mit Essigsäureanhydrid unter Ausbildung von Gruppierungen
umsetzt und im Fall der Verwendung von Farbstoli= vorprodukten diese durch Umsetzung
mit der anderen Farbstoffkomponente zu den gewünschten Endfarbstoffen vervollständigt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe enthalten mindestens eine Gruppierung
der allgemeinen Formel
worin Y und R die bereits angegebene Bedeutung haben und X für den Rest einer aromatischen,
hydroaromatischen oder aliphatischen Carbonsäure steht.
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Die Grundfarbstoffe, in die nach den vorliegenden Verfahren mindestens
eine Gruppierung der Formel (I) eingeführt wird, können den verschiedensten Klassen
angehören. Zu erwähnen sind beispielsweise Azo-, Azomethin-, Polymethinfarbstoffe,
Änthrachinonfarbstoffe sowie deren Substitutionsprodukte und Kondensationsprodukte,
Oxazin- und Dioxazin-, Azin-, Thiazin-, Indigo-, Chinophthalon-, Acridin-, Thiazol-,
Xanthen-, Nitro- und Nitrosofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe sowie polycyclische
höherkondensierte Farbstoffsysteme aus der Reihe der Benzanthrone und Dibenzanthrone
und deren Kondensationsprodukten. Enthalten diese Farbstoffe metallkomplexbildende
Gruppierungen, beispielsweise in der Reihe der Mono- oder Polyazo- und Azomethinverbindungen,
so lassen sich die Farbstoffe vielfach mit Vorteil in Form ihrer Metallkomplexverbindungen,
wie Kupfer-, Kobalt-, Chrom-, Eisen-und Nickelkomplexe, verwenden oder auf der Faser
nachmetallisieren. Unter den Azaporphinfarbstoffen haben wegen ihrer vergleichsweise
leichten Zugänglichkeit die Phthalocyaninfarbstoffe bevorzugtes Interesse. Diese
können sowohl als metallfreie Verbindungen
als auch mit komplexgebundenen
Metallen, z. B. als Kobalt-, Kupfer- und Nickelphthalocyanine, Verwendung finden.
Je nach Art der verwendeten Ausgangskomponenten läßt sich auf diesem Wege die Gruppierung
(1) mit dem Farbstoffgrundmolekül
direkt oder über beliebige Brückenglieder verknüpfen, z. B. über Alkylen-, Äther-,
Thioäther-, primäre oder sekundäre Amino-, Aminoalkylen-, Amid-, Amidoalkylen- und
ähnliche Gruppen. Der Substituent R kann auch Bestandteil eines Heteroringes sein,
in den auch die Gruppierung
einbezogen sein kann, wie in Derivaten des in 1-Stellung unsubstituierten 5-Pyrazolons
oder der Barbitursäure. Wenn R für Wasserstoff steht, lassen sich am Carbonamidstickstoff
auch zwei Gruppierungen - CH2 - O - X einführen.
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Die Umsetzung der amid- bzw. amidingruppenhaltigen Farbstoffe mit
Formaldehyd bzw. Formaldehyd abgebenden Mitteln erfolgt im allgemeinen in wäßrigem
oder wäßrig-organischem Medium bei Temperaturen von 20 bis 100'C. Die nachfolgende
Veresterung läßt sich nach bekannten Methoden durchführen.
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Werden die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die mindestens eine
Gruppierung
aufweisen, in Eisessig mit Paraformaldehyd und anschließend mit Essigsäureanhydrid
oder mit anderen Formaldehyd abgebenden Mitteln umgesetzt, so arbeitet man hier
vorzugsweise bei Temperaturen von 70 bis 100°C. Da hierbei die Gruppe
in einem Arbeitsgang eingeführt wird, erweist sich dieses Verfahren in vielen Fällen
als besonders vorteilhaft.
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Die Umsetzung- von Farbstoffen oder Farbstoff vorprodukten, die mindestens
eine Gruppe der Formel
enthalten, mit einem Reaktionsprodukt aus Paraformaldehyd, Eisessig und Wasser kann
in einigen Fällen auch auf der Faser vorgenommen werden, wobei die Carbonamidgruppen
usw. in Gruppierungen der Formel (I) umgewandelt werden. Im Fall der Verwendung
von Farbstoffvorprodukten können diese- .auf der Faser zu den gewünschten Endfarbstoffen,
z. B. durch Einwirkung von Diazosalzlösungen auf solche auf der Faser aufgebrachte
Kupplungskomponenten, welche mindestens eine Gruppierung (I) enthielten, umgewandelt
werden. Bei den letztgenannten Reaktionen auf der Faser erfolgen die Ausbildung
von Gruppierungen (I) und die Fixierung dieser Gruppen auf der Faser in einem Arbeitsgang.
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Die Gruppierungen der Formel (I) können sowohl in die Grundfarbstoffe
als auch in Farbstoffvorprodukte nach den obengenannten oder abgewandelten Verfahren
eingeführt werden. Im Fall der Substitution von Farbstoffvorprodukten mit den genannten
Resten schließt sich eine der üblichen Umwandlungsreaktionen zu den Endprodukten
an. Beispiele hierfür sind unter anderem die Kupplung von Diazoverbindungen mit
Kupplungskomponenten, wobei mindestens eine der Ausgangskomponenten eine der Gruppen
(I) enthalten soll.
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Die Farbstoffe und Farbstoffvorprodukte können in üblicher Weise substituiert
sein, z. B. durch saure Gruppen, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure- und ähnliche Gruppierungen,
ferner Cyan-, Nitro-, Halogen, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aralkyl-
oder Arylreste, Alkylamino-, Aralkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Sulfongruppen
u. ä., ferner Reaktivgruppen, wie Halogentriazinylamino- oder -amidogruppen, Halogenpyrimidinylamino-
bzw. -amidogruppen, veresterte Oxalkylamino- oder -amidogruppen, Halogenalkylamino-
oder Halogenacylaminogruppen, Vinylsulfon-, Sulfochlorid-, veresterte Oxälkylsulfon-,
gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierte Acroylaminogruppen, Urethan-,
Isothiocyanat- und Epoxydgruppen u. dgl. Die Endfarbstoffe enthalten definitionsgemäß
mindestens eine Gruppierung der Formel (I). Sie können je nach Art der eingesetzten
Ausgangskomponenten mehrere solcher Gruppen aufweisen. Bevorzugt werden wasserlösliche
Farbstoffe hergestellt.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken
von Materialien, wie Fäden, Fasern, Folien, Bändern u. dgl., insbesondere von Textilmaterialien
verschiedenster Art, z. B. solchen aus nativer oder regenerierter Cellulose, Celluloseestern,
natürlichen und synthetischen Polyamiden und aus Polyurethanen. Die wasserlöslichen
Farbstoffe finden bevorzugt Anwendung zum Färben von Geweben aus Cellulose, Wolle,
Seide und synthetischen Polyamiden.
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Cellulosetextilm_ aterialien können in der Weise gefärbt werden, daß
man Farbstoffe, die eine oder mehrere Gruppierungen der Formel (I) enthalten, in
der gewünschten Konzentration in schwach saurem, vorzugsweise organisch saurem Medium,
z. B. essig- oder ameisensaurem Medium, löst, mit den wäßrigen Lösungen das Gewebe
foulardiert und anschließend bei erhöhter Temperatur, z. B. im Bereich von 100 bis
160°C, fixiert. Zum Bedrucken
verwendet man Emulsionsverdickungen,
die z. B. aus Kohlenwasserstoffen, einem Emulgator und einem Säurespender, wie Weinsäure,
Essigsäure usw., bestehen. Auch säurebeständige Verdickungsmittel, wie Stärkeäther,
können zum Druck verwendet werden.
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Andere Materialien, wie Textilmaterialien aus Wolle, Seide, synthetischen
Polyamid- und Polyurethanfasern, werden nach üblichen Techniken aus vorzugsweise
saurem Bad gefärbt oder in üblicher Weise bedruckt. Auf Cellulose-, natürlichen
und synthetischen Polyamid- und synthetischen Polyurethanfasern werden Färbungen
und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Naßechtheit
erhalten.
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Methylolgruppenhaltige Farbstoffe sind bereits mehrfach beschrieben
worden (vgl. zum Beispiel deutsche Auslegeschrift 1079 756 und belgische
Patentschrift 568 725). Im Vergleich zu diesen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß
erhältlichen Farbstoffe in ihrer Anwendung auf Textilien, z. B. auf Baumwolle und
regenerierter Cellulose, durch höhere Farbstoffausbeute und bessere Flottenstabilität
aus. Reaktivfarbstoffe sind gleichfalls in großer Zahl aus der Literatur bekannt.
Wie erst kürzlich wieder hervorgehoben wurde (Z o 11 i n g e r , Angewandte Chemie,
Februar 1961: »Chemismus der Reaktivfarbstoffe«), liegt eine der wesentlichen
Voraussetzungen für die Anwendung solcher Farbstoffe auf Cellulosematerialien darin,
daß die Cellulose in Form ihrer Alkalisälze bzw. in anionischer Form dem Fixierungschemismus
zugrunde gelegt wird.
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Uberraschenderweise lassen sich nun die neuen Farbstoffe der vorliegenden
Erfindung aus saurem Medium fixieren, d. h. nachweislich unter Bedingungen, unter
denen die Cellulose keine anionische Form ausbilden kann. Dieses Ergebnis widerspricht
den bisherigen Erkenntnissen über den Reaktionschemismus von Reaktivfarbstoffen
auf Cellulose. Die saure Fixierung bietet eine Reihe von Vorteilen. Unter anderem
ermöglicht sie die Mitverwendung üblicher Hochveredelungsprodukte in einem Färbebad.
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Im Vergleich zu den aus der französischen Patentschrift
1206 833, Beispiele 4 und 5, bekannten Farbstoffen zeigen die verfahrensgemäß
erhältlichen Farbstoffe der Formeln
und
wesentlich bessere Ausbeute und Waschbeständigkeit ihrer Färbungen auf Baumwolle.
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Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel l 5 Teile des Monoazofarbstoffs p-Sulfanilsäure -@ 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid
werden mit 1,5 Teilen Paraformaldehyd und 15 Teilen Eisessig 40 Minuten auf 80 bis
85°C erhitzt, wobei Lösung eintritt. Anschließend wird mit 5 Teilen Essigsäureanhydrid
versetzt und weitere 10 Minuten bei 80°C umgesetzt. Nach Abkühlen des Reäktionsgemisches
wird die Lösung filtriert und im Vakuum bei 40°C eingedampft. 30 Teile des so erhaltenen
Farbstoffs werden in 1000 Teilen essigsaurem Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird
ein Baumwollgewebe getränkt, foulardiert (70% Abquetscheffekt) und bei 140°C während
15 Minuten fixiert. Nach Spülen und kochendem Seifen ist das Gewebe in einem leuchtenden
Gelb mit hervorragender Licht- und Naßechtheit gefärbt. Beispiel 2 10 Teile des
Monoazofarbstoffs p-Sulfanilsäure -> 3-Methylpyrazolon werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd
und 20 Teilen Eisessig 90 Minuten bei 90°C miteinander umgesetzt, wobei Lösung erfolgt.
Nach Abkühlen wird abgesaugt und das Filtrat, das den Farbstoff der Formel
enthält, mit Wasser auf eine Flottenkonzentration von 30 g Farbstoff pro Liter verdünnt.
Mit
dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe wie im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine
hervorragend naßechte grünstichiggelbe Färbung. Beispiel 3 40 Teile des Natriumsalzes
des 2-Sulfo-4-diäthylaminobenzaldehyds und 12,1 Teile Cyanacetamid werden finit
200 Teilen Alkohol auf 50°C erwärmt und 4 Teile Piperidin zugegeben. Man erhitzt
das Reaktionsgemisch zum Sieden, wobei der Farbstbff auskristallisiert. Nach 4stündigem
Sieden am Rückfluß destilliert man den Alkohol im Vakuum ab, löst den Rückstand
in 250 Teilen H20, klärt mit Aktivkohle und saugt nach Abkühlen ab.
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5 Teile des so gewonnenen Farbstoffs werden wie im Beispiel 1 umgesetzt.
Die anfallende Lösung enthält den Farbstoff
sie wird nach Filtration auf eine Konzentration von 30 g Farbstoff pro Liter mit
Wasser verdünnt und weiter, wie im Beispiel 1 angegeben, auf Cellulose fixiert.
Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guten Naßechtheitseigenschaften. Beispiel
4 30 Teile des Monoazofarbstoffs p-Sulfanilsäure - 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid
werden in 80 Teilen einer Lösung, die durch Umsetzung von 15 Teilen Paraformaldehyd,
90 Teilen Eisessig, 10 Teilen Wasser bei 80 bis 90°C gewonnen wurde, bei einer Temperatur
von 90 bis 100°C gelöst und mit Wasser auf 11 aufgefüllt.
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Färbt man den so erhaltenen Farbstoff nach den Angaben des Beispiels
1, so erhält man eine Färbung mit gleichen Eigenschaften wie die des Farbstoffs
aus Beispiel 1. Beispiel s 30 Teile des Farbstoffs, den man üblicherweise aus 1-
Amino - 4 - broinanthrachinon - 2 - sulfonsäure und 4-Aminobenzamid erhält, werden
in 1000 Teilen Wasser gelöst und hierzu 80 Teile eines Umsetzungsproduktes aus Paraformaldehyd,
Wasser und Eisessig zugegeben. Färbt man mit der Lösung Baumwolle nach den Angaben
des Beispiels 2, so erhält man eine klare blaue, hervorragend echte Färbung. Beispiel
6 5 Teile Phenylpyrazolon-3-carbonsäureamid werden in 100 Teilen Eisessig heiß gelöst,
mit l Teil Paraformaldehyd versetzt und 30 Minuten bei 80 bis 90°C kondensiert.
Die klare Lösung wird auf 10°C abgekühlt und mit äquimolaren Mengen eisgekühlter,
diazotierter p-Sulfanilsäure unter Zufügen einer Lösung von 3 Teilen Na-Acetat in
7 Teilen H20 gekuppelt.
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Nach beendeter Kupplung wird die Lösung mit Wasser auf eine Flottenkonzentration
von 50g
Farbstoff pro Liter verdünnt. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe
wie im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine hervorragend naßechte rotstichiggelbe
Färbung.
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Beispiel ? 5 Teile des Monoazofarbstoffs 4-Aminobenzamid -> 1(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon
werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 50 Teilen Propionsäure 1 Stunde bei 90'C
-umgesetzt. Die entstandene Lösung wird mit Wasser auf eine Flottenkonzentration
von 40 g Farbstoff pro Liter verdünnt. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe
wie im Beispiel l gefärbt. Man erhält eine hervorragend naßechte, klare rotstichiggelbe
Färbung.
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Beispiel 8 5 Teile des Monoazofarbstoffs 4-Aminobenzamid -@ 1-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfosäure
werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 50. Teilen Propionsäure 1 Stunde bei 90°C
umgesetzt. Die entstandene etwas trübe Lösung wird filtriert, mit Wasser auf eine
Flottenkonzentration von 30g
Farbstoff pro Liter verdünnt und ein Baumwollgewebe
wie im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine naßechte blaustichigrote Färbung. Beispiel
9 Der Monoazofarbstoff4-Aminobenzamid->1-Oxy-6-benzoylaminonaphthalin-3-sulfosäure
wird wie im Beispiel 8 umgesetzt, verdünnt und ausgefärbt. Man erhält eine hervorragend
naßechte gelbstichigrote Färbung. Beispiel 10
5 Teile des Monoazofarbstoffs
4 - Sulfanilsäure --> 2,3-Oxynaphthoesäureamid werden wie im Beispie18 umgesetzt,
verdünnt und ausgefärbt. Man erhält eine sehr naßechte gelbstichigrote Färbung.
Beispiel 11
5 Teile des im Beispiel 8 verwendeten Farbstoffs werden mit 3
Teilen Acetaldehyd und 50 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 75 bis 80°C umgesetzt, wobei
Lösung erfolgt. Die Lösung wird mit Wasser auf eine Flottenkonzentration von 40
g Farbstoff pro Liter verdünnt und wie im Beispiel l ausgefärbt. Man erhält eine
rotstichigviolette Färbung mit sehr guten Naßechtheiten. Beispiel 12 5 Teile des
Monoazofarbstoffs 4-Aminobenzamid -@ 2-Naphthol-6-sulfosäure werden mit 4 Teilen
Propionaldehyd und 40 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 90°C umgesetzt, wobei Lösung
erfolgt. Mit dieser Lösung wird des weiteren wie im Beispiel 11 verfahren.
Man erhält eine gelborange Färbung mit guten Naßechtheiten.
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Beispiel 13
5 Teile des im Beispiel 8 verwendeten Farbstoffs
werden mit 6 Teilen Chloralhydrat und 50 Teilen
Eisessig 90 Minuten
bei 80°C umgesetzt. Es resultiert eine Lösung, mit der weiter wie im Beispiel 11
verfahren wird. Man erhält eine blaustichigrote Färbung mit guter Seifenwaschbeständigkeit.
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Beispiel 14 5 Teile des Chromkomplex - Monoazofarbstoffs 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfosäure
--> 1-Phenylpyrazolon-3-carbonamid werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 30 Teilen
Eisessig 1 Stunde bei 90°C umgesetzt, wobei Lösung erfolgt. Wird diese Lösung mit
Wasser auf 39 g Farbstoff pro Liter verdünnt und nach Beispiel 1 ausgefärbt,
so erhält man eine gedeckte blaustichigrote Färbung mit guter Naßechtheit. Beispiel
15
5 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 4-Aminobenzamid und 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon
werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 50 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 80 bis 90°C
kondensiert. Die entstandene Lösung wird filtriert und mit Wasser auf eine Flottenkonzentration
von 30 g Farbstoff pro Liter verdünnt. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe
wie im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine hervorragend naßechte gelbe Färbung.
Beispiel 16
Wird an Stelle des im Beispie115 eingesetzten Farbstoffs der Monoazofarbstoff
aus diazotiertem 4-Aminobenzoesäuremethylamid und 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon
verwendet, erhält man eine naßechte grünstichiggelbe Färbung. Beispiel
17
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 15 angegebenen Farbstoffs den Disazofarbstoff
aus tetrazotierter 4,4'-Diaminodibenzyl-2,2'-disulfosäure und 1-Phenylpyrazolon-3-carbonamid
und verfährt sonst in gleicher Weise, so erhält man eine naßechte rotstichiggelbe
Färbung. Beispiel 18
Ebenso kann man an Stelle des im Beispiel 15 angegebenen
Farbstoffs den Monoazofarbstoff aus diazotiertem 4-Aminobenzaxnid und 1-Oxy-6-aminonaphthalin-3-sulfosäure
einsetzen und erhält bei gleicher Arbeitsweise eine naßechte gelbstichige Scharlachfärbung.
Beispiel 19
Der Farbstoff des Beispiels 15 kann auch durch den Monoazofarbstoff
aus diazotiertem 4-Aminobenzamid und 2-Naphthol-6-sulfosäure ersetzt werden. Bei
gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel15 erhält man eine rotstichigorange Färbung
mit sehr guter Naßechtheit. Beispiel 20 Der Monoazofarbstoff 4-Aminobenzamid- 1-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfosäure
wird nach den Angaben des Beispiels 15 umgesetzt und nach den Angaben des Beispiels
1 ausgefärbt. Man erhält eine weinrote, hervorragend naßechte Färbung. Beispiel
21 Desgleichen gibt der Monoazofarbstoff 4-Aminobenzamid -> 1 - Oxy - 6 - benzoylaminonaphthalin-3-sulfosäure,
eingesetzt gemäß Beispiel 15, eine gelbstichigrote Färbung sehr guter Naßechtheit.
Beispiel 22 Wird der Polymethinfarbstoff aus 1,3,3-Trimethyl-2-methylen-indolin-5-sulfosäure
und 1-Phenyl-4-dimethylaminomethylenpyrazolon-3-carbonamid in der im Beispiel
15 dargelegten Weise mit Paraformaldehyd und Eisessig umgesetzt und gemäß
Beispiel 1 ausgefärbt, erhält man eine gelbstichigorange Färbung guter Naßechtheit.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 23
An Stelle des im Beispiel 15 angegebenen Farbstoffs wird ein Monoazofarbstoff
aus diazotierter p-Sulfanilsäure und 2,3-Oxynaphthoesäureamid gemäß dem Beispiel
umgesetzt und ausgefärbt, wobei man eine klare hervorragend naßechte rote Färbung
erhält.
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Beispiel 24 5 Teile des Monoazofarbstoffs 2 - Sulfanilsäure - 2,3-Oxynaphthoesäureamid
werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 60 Teilen 80o/oiger Essigsäure 1 Stunde
bei 80°C umgesetzt, wobei Lösung erfolgt. Die abgekühlte Lösung wird filtriert,
das Filtrat mit Wasser auf eine Flottenkonzentration von 30 g Farbstoff pro Liter
verdünnt. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe wie im Beispiel 1 gefärbt. Man
erhält eine hervorragend naßechte rotstichigorange Färbung.
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Beispiel 25
5 Teile des 2 : 1-Chromkomplex-Monoazofarbstoffs
1-Amino-2-oxybenzol-4-sulfosäure- 1-Phenylpyrazolon
-3-carbonamid
werden mit 1,5 Teilen Paraformaldehyd in 30 Teilen Eisessig 45 Minuten bei 90°C
kondensiert. Die anfallende Lösung wird mit Wasser auf 40 g Farbstoff pro Liter
verdünnt und gemäß Beispiel l auf Baumwollgewebe ausgefärbt. Es wird eine gedeckte,
etwas blaustichige rote Färbung mit sehr guten Naßechtheiten erhalten.
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Beispiel 26
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 25 angegebenen
Farbstoffs den 2:1-Chromkomplex-Monoazofarbstoff 1- Amino - 2 - oxybenzol - 4 -
sulfosäure - 2,3-Oxynaphthoesäureamid und führt die Kondensation wie angegeben
durch, resultiert eine Lösung, die mit Wasser auf 15 g Farbstoff pro Liter Flotte
verdünnt wird. Die Ausfärbung gemäß Beispiel l ergibt eine violette, hervorragend
naßechte Färbung.
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Beispiel 27 Werden 5 Teile des Farbstoffes der Formel
mit 7 Teilen Paraformaldehyd und 50 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 80°C umgesetzt,
erfolgt Lösung.
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Die anfallende Lösung wird filtriert, das Filtrat auf 30 g Farbstoff
pro Liter Flotte verdünnt und, wie im Beispiel 1 angegeben, ausgefärbt.
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Es wird eine blaue, naßechte Färbung erhalten. Beispiel
28
Wird an Stelle des im Beispiel27 angegebenen Farbstoffs der Monoazofarbstoff
3-Aminophenylharnstoff - 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon eingesetzt,
so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise eine rotstichiggelbe Färbung hervorragender
Naßechtheit auf Baumwollpopelin.
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Uberraschenderweise wurde nach der Ausfärbung mit diesem Farbstoff
eine hohe Knitterfestigkeit des gefärbten Gewebes gefunden.
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Beispiel 29
Werden 5 Teile des 2 : 1-Chromkomplex-Monoazofarbstoffs
4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfosäure 1-Phenylpyrazolon-3-carbonamid, wie im Beispiel25
beschrieben, umgesetzt, anschließend mit Wasser auf 30 g Farbstoff pro Liter verdünnt
und wie im Beispiel 1 ausgefärbt, erhält man eine gelbstichigbraune, sehr gut naßechte
Färbung.
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Beispiel 30
5 Teile des Farbstoffs der Formel
werden mit 3 Teilen Paraformaldehyd und 50 Teilen 80o/oiger Essigsäure 1 Stunde
bei 75 bis 80°C umgesetzt. Die anfallende Lösung wird filtriert und auf 50 g Farbstoff
pro Liter mit Wasser verdünnt.
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Die Ausfärbung nach Beispiel l ergibt eine naßfeste rotstichigblaue
Färbung.
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Beispiel 31
Wird an Stelle des im Beispie115 eingesetzten Farbstoffs
der Monoazofarbstoff aus diazotiertem 2-Aminobenzamid und 1-(2'-Sulfophenyl)-3-phenylpyrazolon
verwendet, erhält man eine hervorragend naßechte rotstichiggelbe Färbung.
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Beispiel 32
5 Teile des Farbstoffs der Formel
werden mit 2 Teilen Paraformaldehyd und 30 Teilen Eisessig 45 Minuten bei 80°C umgesetzt.
Die anfallende Lösung wird filtriert und mit Wasser auf 50 g Farbstoff pro Liter
verdünnt. Erfolgt die Ausfärbung gemäß Beispiel 1, erhält man eine hoch naßechte
rotstichiggelbe Färbung.
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Auch hier wird wie im Beispiel 28 eine hohe Knitterfestigkeit
des gefärbten Gewebes gefunden. Beispiel 33 Werden 5 Teile des Monoazofarbstoffs
3-Aminophenylharnstoff - 1-(4',8'-Disulfonaphthyl)-3-methylpyrazolon gemäß
Beispiel 32 umgesetzt und ausgefärbt, erhält man eine hervorragend naßechte grünstichiggelbe
Färbung.