DE1197078B - Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PentachlorphenyltrichlormethylimidchloridInfo
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-22
Nummer: 1197 078
Aktenzeichen: F 41383IV b/12 ο
Anmeldetag: 27. November 1963
Auslegetag: 22. Juli 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid,
welches akarizide Eigenschaften hat.
Es ist bisher noch nicht bekanntgeworden, daß chemisch ähnlich gebaute Stoffe akarizide Wirkungen
haben.
Es wurde gefunden, daß das neue Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
der Formel
Cl Cl
Cl Cl
starke akarizide Eigenschaften aufweist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
gemäß Formel I erhält, wenn man Äthylphenylcarbamidsäurechlorid der Formel
II
=/ XCOC1
in Gegenwart eines Halogenüberträgers perchloriert.
Verfahren zur Herstellung von
Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Tarnow,
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen;
Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß das Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
starke akarizide Eigenschaften hat. Der erfindungsgemäße Stoff stellt somit eine Bereicherung
der Technik dar.
Der Reaktionsablauf bei der Herstellung des erfindungsgemäßen Stoffes kann durch folgendes Formelschema
wiedergegeben werden:
N'
/C2H5
Cl Cl
Cl2 (-COCl2),
(Katalysator)
= CCl-CCl3
Cl Cl
Die erfindungsgemäße Perchlorierung kann unter Ausschluß von Lösungsmitteln oder aber auch in
Gegenwart von solchen Lösungsmitteln durchgeführt werden, die gegen eine Chlorierung beständig
sind. Hierzu gehören halogenierte, aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Trichlorbenzol,
Pentachloräthan, Hexachloräthan und Acetylentetrachlorid.
Als Halogenüberträger kommen die üblichen bei Chlorierungen verwendeten Katalysatoren in Frage,
insbesondere Eisentrichlorid, Aluminiumtrichlorid, Aluminiumtribromid, Zinntetrachlorid, Titantetrachlorid
und Bortrifluorid. Es ist auch möglich, die Perchlorierung unter gleichzeitiger UV-Bestrahlung
vorzunehmen.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man zwischen —20 und +28° C, vorzugsweise zwischen 0 und 250° C.
Die Reaktion läßt sich auch unter Druck durchführen.
Bei der Durchführung des Verfahrens wendet man in üblicher Weise das Chlor im Überschuß an.
Der erfindungsgemäße Stoff weist bei geringer Warmblütertoxizität und Phytotoxizität starke akarizide
Wirkungen auf. Die Wirkungen treten schnell ein und sind von langer Dauer. Die Stoffe können
deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von Milben verwendet werden, sie wirken auch gegen
Phosphorester resistente Stämme.
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilbe
(Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus telarius), die Obstbaumspinnmilbe
(Paratetranychus pilosus); Gallmilben, wie die Jo-
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hannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis), und Tarsonemiden,
wie Tarsonemus pallidus.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können als solche
oder in Form der üblichen Formulierungen angewendet werden, wie emulgierbare Konzentrate,
Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt
(vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen
in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole),
Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol), Amine (z. B. Äthanolamin) und Wasser;
Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle
(z. B. hochdisperse Kieselsäure); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B.
Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Alkylsulfone), und Dispergiermittel, wie Lignin.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Der erfindungsgemäße Stoff bzw. seine Formulierungen werden in üblicher Weise angewendet,
z. B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Vergasen, Verstreuen und Verstäuben.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit 2 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 1 Gewichtsteil Emulgator und verdünnt das Konzentrat
auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr 30 cm
hoch sind, gerade taufeucht. Diese Bohnenpflanzen sind mit der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus
telarius) in allen Entwicklungsstadien befallen. In den vorliegenden Versuchen wurden drei Stämme von
Tetranychus telarius behandelt, die sich durch unterschiedliche Resistenz gegenüber Akariziden auf der
Basis von organischen Phosphorestern auszeichnen: Stamm N = normal sensibel, Stamm R = mittlere
Resistenz, Stamm S = starke Resistenz.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man
die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % (Prozent) angegeben. Wirkstoffkonzentrationen,
Zeitpunkt der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tetranychus telarius | Stamm N | Stamm R | Stamm S | |
Wirkstoff 0/ |
°/o Abtötung 8d | % Abtötung 8d | % Abtötung 8d | |
/0 | 100 | 100 | 100 | |
0,1 | 98 | 100 | 98 | |
0,05 | 98 | 98 | 95 | |
0,025 |
Akarizide Wirkung von Diäthyl-p-nitrophenolthiophosphat
Wirkstoff | Tetranychus telarius | Stamm N | Stamm R | Stamm S |
0In | °/o Abtötung 8d | % Abtötung 8d | % Abtötung 8d | |
100 | 70 | 0 | ||
0,1 | 100 | 50 | 0 | |
0,05 | 100 | 0 | 0 | |
0,025 |
242 Gewichtsteile N-Äthylanilin werden nach bekannter
Methode phosgeniert. Das entstehende N-Äthyl-N-phenyl-carbamidsäurechlorid wird in
250 Gewichtsteilen Chloroform gelöst und zunächst ohne Belichtung bei einer Temperatur zwischen 0
und 6O0C so lange chloriert, bis die Reaktion nicht mehr exotherm verläuft. Anschließend wird von einer
Temperatur von 6O0C an unter Belichtung mit UV-Licht weiterchloriert. Die Temperatur wird derart
gesteigert, daß pro Stunde eine Temperaturerhöhung von 5 bis 100C stattfindet. Das Chloroform wird
dabei allmählich mit dem Chlorstrom vertrieben. Nach 5stündiger Chlorierung bei 200 bis 2100C wird
in Gegenwart von 10 g FeCb oder AICI3 weitere 6 Stunden chloriert. Bei der anschließenden Vakuumdestillation
erhält man Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid in Form farbloser Kristalle.
Kp.o,is = 174 bis 176°C. F. = 131 bis 133°C.
Kp.o,is = 174 bis 176°C. F. = 131 bis 133°C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylphenylcarbamidsäurechlorid in Gegenwart eines Halogenüberträgers perchloriert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Angew. Chemie, 74 (1962), S. 849/850.509 627/342 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
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