DE1197078B - Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid

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DE1197078B
DE1197078B DEF41383A DEF0041383A DE1197078B DE 1197078 B DE1197078 B DE 1197078B DE F41383 A DEF41383 A DE F41383A DE F0041383 A DEF0041383 A DE F0041383A DE 1197078 B DE1197078 B DE 1197078B
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pentachlorophenyltrichloromethylimide
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Pending
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DEF41383A
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English (en)
Inventor
Dr Horst Tarnow
Dr Hans Holtschmidt
Dipl-Landw Dr Unterstenhoefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-22
Nummer: 1197 078
Aktenzeichen: F 41383IV b/12 ο
Anmeldetag: 27. November 1963
Auslegetag: 22. Juli 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid, welches akarizide Eigenschaften hat.
Es ist bisher noch nicht bekanntgeworden, daß chemisch ähnlich gebaute Stoffe akarizide Wirkungen haben.
Es wurde gefunden, daß das neue Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid der Formel
Cl Cl
Cl Cl
starke akarizide Eigenschaften aufweist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid gemäß Formel I erhält, wenn man Äthylphenylcarbamidsäurechlorid der Formel
II
=/ XCOC1
in Gegenwart eines Halogenüberträgers perchloriert.
Verfahren zur Herstellung von
Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Tarnow,
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen;
Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß das Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid starke akarizide Eigenschaften hat. Der erfindungsgemäße Stoff stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
Der Reaktionsablauf bei der Herstellung des erfindungsgemäßen Stoffes kann durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
N'
/C2H5
Cl Cl
Cl2 (-COCl2), (Katalysator)
= CCl-CCl3
Cl Cl
Die erfindungsgemäße Perchlorierung kann unter Ausschluß von Lösungsmitteln oder aber auch in Gegenwart von solchen Lösungsmitteln durchgeführt werden, die gegen eine Chlorierung beständig sind. Hierzu gehören halogenierte, aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Trichlorbenzol, Pentachloräthan, Hexachloräthan und Acetylentetrachlorid.
Als Halogenüberträger kommen die üblichen bei Chlorierungen verwendeten Katalysatoren in Frage, insbesondere Eisentrichlorid, Aluminiumtrichlorid, Aluminiumtribromid, Zinntetrachlorid, Titantetrachlorid und Bortrifluorid. Es ist auch möglich, die Perchlorierung unter gleichzeitiger UV-Bestrahlung vorzunehmen.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen —20 und +28° C, vorzugsweise zwischen 0 und 250° C.
Die Reaktion läßt sich auch unter Druck durchführen.
Bei der Durchführung des Verfahrens wendet man in üblicher Weise das Chlor im Überschuß an.
Der erfindungsgemäße Stoff weist bei geringer Warmblütertoxizität und Phytotoxizität starke akarizide Wirkungen auf. Die Wirkungen treten schnell ein und sind von langer Dauer. Die Stoffe können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von Milben verwendet werden, sie wirken auch gegen Phosphorester resistente Stämme.
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilbe (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus telarius), die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus); Gallmilben, wie die Jo-
509 627/342
hannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis), und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidus.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können als solche oder in Form der üblichen Formulierungen angewendet werden, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol), Amine (z. B. Äthanolamin) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Alkylsulfone), und Dispergiermittel, wie Lignin.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Der erfindungsgemäße Stoff bzw. seine Formulierungen werden in üblicher Weise angewendet, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Vergasen, Verstreuen und Verstäuben.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit 2 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 1 Gewichtsteil Emulgator und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr 30 cm hoch sind, gerade taufeucht. Diese Bohnenpflanzen sind mit der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus telarius) in allen Entwicklungsstadien befallen. In den vorliegenden Versuchen wurden drei Stämme von Tetranychus telarius behandelt, die sich durch unterschiedliche Resistenz gegenüber Akariziden auf der Basis von organischen Phosphorestern auszeichnen: Stamm N = normal sensibel, Stamm R = mittlere Resistenz, Stamm S = starke Resistenz.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % (Prozent) angegeben. Wirkstoffkonzentrationen, Zeitpunkt der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tetranychus telarius Stamm N Stamm R Stamm S
Wirkstoff
0/ 		°/o Abtötung 8d % Abtötung 8d % Abtötung 8d
/0 100 100 100
0,1 98 100 98
0,05 98 98 95
0,025
Akarizide Wirkung von Diäthyl-p-nitrophenolthiophosphat
Wirkstoff Tetranychus telarius Stamm N Stamm R Stamm S
0In °/o Abtötung 8d % Abtötung 8d % Abtötung 8d
100 70 0
0,1 100 50 0
0,05 100 0 0
0,025
Beispiel
242 Gewichtsteile N-Äthylanilin werden nach bekannter Methode phosgeniert. Das entstehende N-Äthyl-N-phenyl-carbamidsäurechlorid wird in 250 Gewichtsteilen Chloroform gelöst und zunächst ohne Belichtung bei einer Temperatur zwischen 0 und 6O0C so lange chloriert, bis die Reaktion nicht mehr exotherm verläuft. Anschließend wird von einer Temperatur von 6O0C an unter Belichtung mit UV-Licht weiterchloriert. Die Temperatur wird derart gesteigert, daß pro Stunde eine Temperaturerhöhung von 5 bis 100C stattfindet. Das Chloroform wird dabei allmählich mit dem Chlorstrom vertrieben. Nach 5stündiger Chlorierung bei 200 bis 2100C wird in Gegenwart von 10 g FeCb oder AICI3 weitere 6 Stunden chloriert. Bei der anschließenden Vakuumdestillation erhält man Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid in Form farbloser Kristalle.
Kp.o,is = 174 bis 176°C. F. = 131 bis 133°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylphenylcarbamidsäurechlorid in Gegenwart eines Halogenüberträgers perchloriert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Angew. Chemie, 74 (1962), S. 849/850.
    509 627/342 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEF41383A 1963-11-27 1963-11-27 Verfahren zur Herstellung von Pentachlorphenyltrichlormethylimidchlorid Pending DE1197078B (de)

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