DE1215711B - Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bis-phenolaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bis-phenolatenInfo
- Publication number
- DE1215711B DE1215711B DEST22229A DEST022229A DE1215711B DE 1215711 B DE1215711 B DE 1215711B DE ST22229 A DEST22229 A DE ST22229A DE ST022229 A DEST022229 A DE ST022229A DE 1215711 B DE1215711 B DE 1215711B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dialkyltin
- phenolates
- preparation
- bis
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SYDNSSSQVSOXTN-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 SYDNSSSQVSOXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHYZUAQCSHXCT-UHFFFAOYSA-N 99-28-5 Chemical compound OC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br WBHYZUAQCSHXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004230 Cyperus compressus Species 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- JBUAOUKGDWVUAQ-UHFFFAOYSA-L [N+](=O)([O-])C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[O-].C(CCC)[Sn+2]CCCC Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[O-].C(CCC)[Sn+2]CCCC JBUAOUKGDWVUAQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NNJHECKIQGDOML-UHFFFAOYSA-L [N+](=O)([O-])C1=C([O-])C=CC(=C1)C.[N+](=O)([O-])C1=C([O-])C=CC(=C1)C.C(CCC)[Sn+2]CCCC Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C([O-])C=CC(=C1)C.[N+](=O)([O-])C1=C([O-])C=CC(=C1)C.C(CCC)[Sn+2]CCCC NNJHECKIQGDOML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο -26/03
St22229IVb/12o
9. Juni 1964
5. Mai 1966
9. Juni 1964
5. Mai 1966
Die Dialkylzinn-bis-phenolate bilden eine Klasse
organischer Zinnderivate, die in charakteristischer Weise der hydrolytischen Spaltung unterliegen. Bei
den stärker reaktionsfähigen Gliedern reicht schon feuchte Luft aus, um die Hydrolyse hervorzurufen.
Es erwies sich daher als schwierig und oft als nicht durchführbar, die Brauchbarkeit dieser Verbindungen
zu bestimmen. Die Unbeständigkeit der Dialkylzinnbis-phenolate bei Feuchtigkeit schließt z. B. eine
zuverlässige Messung ihrer bioziden Wirkung aus, da diese Bewertung oder Prüfung normalerweise
nicht unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt werden kann. Selbst wenn sich eine biozide Wirksamkeit
nachweisen ließe, spräche die Unbeständigkeit der Dialkylzinn-bis-phenolate gegen ihre Verwendung
oder Einarbeitung in handelsüblichen bioziden Ansätzen, in denen gewöhnlich der aktive Bestandteil
in einem wäßrigen Medium dispergiert ist. Bei der Suche nach anderen Anwendungsformen und Verwendungszwecken
für diese Art Organozinnderivate ergaben sich infolge ihrer Unbeständigkeit bei Feuchtigkeit
dieselben Schwierigkeiten.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung läßt sich eine Klasse von Dialkylzinn-bis-phenolaten
herstellen, die in Gegenwart von Feuchtigkeit oder in wäßrigen Media beständig sind.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bis-phenolaten der allgemeinen
Formel
(R)2 — Sn
in denen immer wenigstens eine der p- und o-Stellungen
des Phenoxyringes durch eine Nitrogruppe substituiert ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
man etwa 1 Mol Dialkylzinnoxyd mit etwa 2 Mol »ines Phenols der Formel
Verfahren zur Herstellung von
Dialkylzinn-bis-phenolaten
Dialkylzinn-bis-phenolaten
Anmelder:
Stauffer Chemical Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener, Dr. H. J. Wolff
und Dr. H. Chr. Beil, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
und Dr. H. Chr. Beil, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Walter Stamm, Tarrytown, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 10. Juni 1963 (286 521)
Es kann aber auch eine Nitrogruppe in einer der verbleibenden o- bzw. p-Stellungen des Phenoxyringes
vorhanden sein.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig, indem man die Bestandteile in Gegenwart eines normalerweise
flüssigen organischen Lösungsmittels unter Rückfluß erhitzt, während man das Reaktionswasser durch
azeotrope Destillation entfernt. Organische Lösungsmittel, die sich als besonders geeignet erwiesen, sind
die normalerweise flüssigen aromatischen Kohlen-Wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Mesitylen,
ebenso wie die bei mittleren bis hohen Temperaturen siedenden gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe,
wie Hexan, Cyclohexan, Heptan und die verschiedenen Ligroine.
in an sich bekannter Weise umsetzt. In diesen Formeln bedeuten: R einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen,
X ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, niedere Alkoxygruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis
9 C-Atomen;' Z hat die gleiche Bedeutung wie X; η ist 1 oder 2.
Beispiel 1
Di-n-butylzinn-bis-(2,4-dinitro-6-tert.-butylphenolat)
Di-n-butylzinn-bis-(2,4-dinitro-6-tert.-butylphenolat)
Ein 1000 ecm fassender Reaktionskolben, der mit einem Rührwerk, einem Kühler und einem Wasserauskreiser
versehen war, wurde mit 50 g 2,4-Dinitro-6-t-butylphenol,
25 g Dibutylzinnoxyd und 400 ecm Benzol gefüllt. Das Gemisch wurde unter Rühren
unter Rückfluß erhitzt. Nach etwa 1 stündigem Sieden hatten sich alle Reaktionsteilnehmer gelöst und in
dem Wasserauskreiser 1,8 ecm Wasser angesammelt.
Das Benzol wurde darauf vollständig abdestilliert.
609 567/575
Das Reaktionsprodukt wurde in quantitativer Ausbeute gewonnen (71,5 g). Es bestand aus einem
gelben, viskosen, nicht destillierbaren öl, nl°=1,5584.
Di-n-butylzinn-bis-(2-nitro-4-methylphenolat)
12,5 g pulverförmiges Di-n-butylzinnoxyd und 15,3 g 4-Methyl-2-nitrophenol wurden in 120 ecm Benzol dispergiert. Nach 2stündigem Erhitzen unter Rückfluß hatten sich 0,7 ecm H2O in dem Wasserauskreiser gesammelt; das gesamte Dibutylzinnoxyd hatte sich umgesetzt, worauf die klare Lösung hinwies. Das Benzol wurde abdestilliert; es verblieb ein hellgelber, kristalliner Stoff als Rückstand. Ausbeute: quantitativ (27 g), Schmelzpunkt 46° C. Die Elementaranalyse bestätigte die angenommene Struktur.
12,5 g pulverförmiges Di-n-butylzinnoxyd und 15,3 g 4-Methyl-2-nitrophenol wurden in 120 ecm Benzol dispergiert. Nach 2stündigem Erhitzen unter Rückfluß hatten sich 0,7 ecm H2O in dem Wasserauskreiser gesammelt; das gesamte Dibutylzinnoxyd hatte sich umgesetzt, worauf die klare Lösung hinwies. Das Benzol wurde abdestilliert; es verblieb ein hellgelber, kristalliner Stoff als Rückstand. Ausbeute: quantitativ (27 g), Schmelzpunkt 46° C. Die Elementaranalyse bestätigte die angenommene Struktur.
Beispiel 3
Di-n-butylzinn-bis-(2,6-dibrom-4-nitrophenol)
Di-n-butylzinn-bis-(2,6-dibrom-4-nitrophenol)
Diese Verbindung wurde in quantitativer Ausbeute erhalten, wenn man 1 Mol Di-n-butylzinnoxyd mit
2 Mol 2,6-Dibrom-4-nitrophenol 2 Stunden in Toluol unter Rückfluß erhitzte. ■
Das Reaktionsprodukt bestand aus einem bei 97 bis 98° C schmelzenden Feststoff.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Herbizide, Fungizide und
Insektizide darstellen. In diesem Zusammenhang wird auf die Verbindung des Beispiels 1 Bezug genommen,
die, in Konzentrationen von 56,04 kg je 18701 je Morgen verwendet, eine vollständige Vernichtung
von schädlichen Pflanzen, wie Quecken, ljährigem Riedgras, Wassergras, wildem Hafer,
Gänsefuß und Indischem Senf (Indian Mustard), hervorruft. Brachte man die gleiche Verbindung in einer
Menge von 5,6 kg je Morgen nach dem Auflaufen auf, so starben Fuchsschwanz und Senf nach 21 Tagen
ab oder wurden vollständig ausgerottet. Weitere Schädlinge, die sich durch die erfindungsgemäß hergestellten
Verbindungen bekämpfen lassen, sind unter anderem die gemeine Stubenfliege, Musca
domestica, und die amerikanische Küchenschabe, Periplaneta Americana. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindungen in verhältnismäßig schwachen Konzentrationen erwiesen sie sich als wirksam bei der Bekämpfung von Rost und Mehltau,
ohne daß die Wirtspflanzen beschädigt wurden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bisphenolaten der allgemeinen Formel(R)2-Snin denen immer wenigstens eine der p- und o-Stellungen des Phenoxyringes durch eine Nitrogruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1 Mol Dialkylzinnoxyd mit etwa 2 Mol eines Phenols der FormelHOin an sich bekannter Weise umsetzt; in diesen Formeln bedeutet R einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen, X ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, niedere Alkoxygruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 C-Atomen; Z hat die gleiche Bedeutung wie X; η ist 1 oder 2.609 567/575 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28652163A | 1963-06-10 | 1963-06-10 | |
| US589498A US3409653A (en) | 1963-06-10 | 1966-10-26 | Dibutyltin bis(2, 4-dinitro-6-alkylphenolates) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1215711B true DE1215711B (de) | 1966-05-05 |
Family
ID=26963883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEST22229A Pending DE1215711B (de) | 1963-06-10 | 1964-06-09 | Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bis-phenolaten |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3409653A (de) |
| CH (1) | CH457966A (de) |
| DE (1) | DE1215711B (de) |
| GB (1) | GB1048918A (de) |
| NL (1) | NL6406061A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10542359B2 (en) | 2017-06-21 | 2020-01-21 | Sivantos Pte. Ltd. | Hearing device |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3524869A (en) * | 1968-02-28 | 1970-08-18 | Tenneco Chem | Triorganotin (substituted phenoxides) |
| US3609173A (en) * | 1968-08-02 | 1971-09-28 | M & T Chemicals Inc | Tricyclohexyltin phenolates and the preparation thereof |
| US3683089A (en) * | 1970-05-11 | 1972-08-08 | Tenneco Chem | Methods of controlling fungi and insects with organotin nitriles |
| US3906103A (en) * | 1974-03-14 | 1975-09-16 | M & T Chemicals Inc | Pesticidal composition and method |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL203480A (de) * | 1953-07-03 | 1900-01-01 |
-
1964
- 1964-05-05 GB GB18659/64A patent/GB1048918A/en not_active Expired
- 1964-05-29 CH CH705264A patent/CH457966A/de unknown
- 1964-05-29 NL NL6406061A patent/NL6406061A/xx unknown
- 1964-06-09 DE DEST22229A patent/DE1215711B/de active Pending
-
1966
- 1966-10-26 US US589498A patent/US3409653A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10542359B2 (en) | 2017-06-21 | 2020-01-21 | Sivantos Pte. Ltd. | Hearing device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6406061A (de) | 1964-12-11 |
| GB1048918A (en) | 1966-11-23 |
| CH457966A (de) | 1968-06-15 |
| US3409653A (en) | 1968-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1166790B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamem O, O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsaeureester | |
| DE1047776B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE1215711B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinn-bis-phenolaten | |
| DE2001770C3 (de) | Amidothionophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE1099530B (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsaeure-O-alkyl-O-phenylestern | |
| DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2114367A1 (de) | Organische Zinnverbindungen und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| CH468153A (de) | Insektenbekämpfungsmittel | |
| DE1136328B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE1183494B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsaeureestern | |
| DE2139691A1 (de) | Substituierte fluorphosphazene | |
| DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
| DE1542853C3 (de) | Substituierte p-Cyanophenylcarbamate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1167587B (de) | Insektizides Mittel | |
| DE1493569A1 (de) | Neue aromatische Phosphorsaeure- bzw. Phosphorsaeureester und solche enthaltende Insektizide | |
| DE1518026C (de) | Kohlensaure alkyl (2,4 dimtro 6 alkylphenyl) ester | |
| DE1642240C (de) | Phosphoramidate und diese ent haltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1126382B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| AT220629B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-3-methyl-phenyl)-thionophosphat | |
| DE1918753B2 (de) | Neue amidothionophosphorsaeurephenylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE1770194C (de) | 1,2,5-Thiadiazolyl-phosphorsäureester und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE1695181C (de) | 0,0 Dialkyl S (2 halogen 1 N phthahmidoathyl) thiophosphate, Ver fahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2001771C3 (de) | Amido-thiono-phosporsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1276641B (de) | Lactonderivate von Phosphor-(on)-thiolsaeuren, deren Herstellung und Verwendung |