DE1150652B - Faerben von Polyacrylnitrilfasern - Google Patents
Faerben von PolyacrylnitrilfasernInfo
- Publication number
- DE1150652B DE1150652B DEF18299A DEF0018299A DE1150652B DE 1150652 B DE1150652 B DE 1150652B DE F18299 A DEF18299 A DE F18299A DE F0018299 A DEF0018299 A DE F0018299A DE 1150652 B DE1150652 B DE 1150652B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyeing
- polyacrylonitrile fibers
- dye
- fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/002—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
- C09B3/10—Amino derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 18299 IVc/8m
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. JUNI 1963
Es wurde gefunden, daß sich Alkylaminoanthrachinone, die im Alkylrest tertiäre Amino- oder quartäre
Ammoniumgruppen enthalten, gut zum Färben von Polycrylnitrilfasern eignen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können erhalten werden, indem man Anthrachinonderivate
mit austauschfähigen α-ständigen Substituenten wie Nitro-, Halogen-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen
mit aliphatischen tertiären Aminen, die noch eine weitere Amino- oder Iminogruppe enthalten, umsetzt
und die entstehenden Verbindungen gegebenenfalls mit alkylierenden Mitteln behandelt.
Das Anthrachinonmolekül kann dabei noch weitere Substituenten enthalten, die sich nicht an der Reaktion
beteiligen, wie Amino-, Alkylamino-, Oxalkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Alkyl-, Halogen-,
Nitro-, Oxy-, Alkoxy-, Merkapto, Carbonamid- oder Nitrilgruppen, oder es kann ankondensierte Ringe
besitzen wie im Benzanthron, Acridon, Anthrapyridon oder Anthrapyrimidin.
Die zur Umsetzung verwendeten aliphatischen Amine haben die allgemeine Formel
R1
HN-X —N.
r R.O
wobei X einen aliphatischen, eventuell verzweigten zweiwertigen Rest, R1 Wasserstoff oder Alkyl, R2 und
R3 Alkylgruppen, die auch mit dem tertiären Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden können, bedeuten.
Als Beispiele derartiger Verbindungen seien genannt: 1-Dimethylamine-2-amino-äthan, 1-Dimethylamino
- 3 - amino - propan, 1 - Diäthylamino 3-amino-propan, l-Diäthylamino-4-amino-n-pentan,
N-(/?-Aminoäthyi)-piperidin.
Die Umsetzung kann in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Pyridin, Alkyl-, Halogen- oder
Nitrobenzole, Wasser oder in überschüssigem Amin durchgeführt werden. Die Umsetzung verläuft in
einigen Fällen schon bei Raumtemperatur, man kann aber auch bei erhöhten Temperaturen arbeiten. Bei
der Umsetzung von Halogenderivaten kann man die üblichen Katalysatoren wie Kupfer oder Kupfersalze
oder säurebindende Substanzen zusetzen oder überschüssiges Amin zur Bindung der entstehenden
Halogenwasserstoffsäure verwenden.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte, die tertiäre Aminogruppen enthalten, können gegebenenfalls in
Verbindungen mit quartären Ammoniumgruppen übergeführt werden, indem man sie mit den üblichen
Färben von Polyacrylnitrilfasern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Günter Gehrke, Köln-JTittard,
und Dr. Ludwig Nüßler, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Alkylierungsmitteln behandelt, z. B. mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden, -Sulfaten oder -toluolsulfonaten,
vorzugsweise Dimethylsulfat.
Aus der deutschen Patentschrift 714 986 war es bereits bekannt, daß die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe sich sehr gut zum Färben von tierischen, pflanzlichen und künstlichen Fasern eignen.
Weiterhin kann aus der deutschen Patentschrift 618 006 und der schweizerischen Patentschrift
259 411 entnommen werden, daß Polymerisate auf der Basis von Vinylderivaten Affinität für Alkylaminoanthrachinone
besitzen.
Im Gegensatz zu den in diesen Patentschriften gemachten Offenbarungen wurde nun gefunden, daß die
erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auf die meisten synthetischen Fasern nicht aufziehen bzw.
auf diesen synthetischen Fasern sehr schlechte Lichtechtheit besitzen. Dies ist z. B. der Fall bei Polyvinylchloridfasern,
Polyamidfasern und Polyesterfasern.
Überraschenderweise ziehen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auf Polyacrylnitrilfasern sehr
gut auf, und die Ausfärbungen besitzen eine sehr gute Lichtechtheit.
10 Teile l-Methylamino-4-brom-anthrachinon und
0,1 Teil Kupferacetat werden in 30 Teile 1-Dimethylamino-3-amino-propan
eingetragen und bei 90 bis 100° C gerührt, bis die Farbe der Lösung nicht mehr
blauer wird. Nun läßt man langsam so viel Wasser zulaufen, bis das Umsetzungsprodukt beginnt, sich
abzuscheiden. Nach dem Abkühlen werden die blauen Nadeln abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und getrocknet. Man erhält so 10 Teile eines
309 618/215
blauen Farbstoffs. 1 Teil dieses Farbstoffs wird durch
Anteigen mit Essigsäure und Übergießen mit heißem Wasser gelöst. Diese Lösung gibt man in 8000 Teile
Wasser, das 40 Teile Natriumacetat und 240 Teile 30°/oige Essigsäure enthält, und färbt mit dem erhaltenenBad
200 Teile Polyacrylnitrilfasern 1 bis IVa Stunden
bei Kochtemperatur. Man erhält eine blaue Färbung mit sehr guten Echtheiten.
Den oben beschriebenen Farbstoff kann man wie folgt in die quartäre Ammoniumverbindung überführen.
Man löst 10 Teile in 200 Teilen Dichlorbenzol und läßt bei 60° C 4 Teile Dimethylsulfat zutropfen.
Dabei scheiden sich blaue Nädelchen ab, die abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet werden.
Man erhält 10 Teile einer wasserlöslichen Verbindung. Davon löst man 1 Teil in 8000 Teilen Wasser
und färbt mit dieser Lösung 200 Teile Polyacrylnitrilfasern 1 bis IV2 Stunden bei Kochtemperatur.
Die Färbung kann auch bei 100 bis 150° C unter Druck durchgeführt werden. Man erhält eine klare
blaue Färbung mit hervorragenden Echtheiten.
Verwendet man an Stelle von 1-Dimethylamino-3-amino-propan
andere Amine wie 1-Diäthylamino-3-amino-propan oder l-Dimethylamino-2-aminoäthan,
so erhält man ähnliche Farbstoffe.
10 Teile l-p-Toluido-4-methoxy-anthrachinon werden
in 25 Teilen l-Dimethylamino-3-amino-propan 6 Stunden bei 80° C gerührt. Die nach dem Erkalten
auskristallisierten Nadeln werden abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält
11 Teile eines grünstichigblauen Farbstoffs, den man wie im Beispiel 1 in die quartäre Ammoniumverbindung
überführen kann, oder man löst 10 Teile Farbstoff in 200 Teilen Dichlorbenzol, läßt bei
150° C 10 Teile Benzylchlorid zutropfen, rührt noch eine Stunde bei 150° C nach, saugt nach dem Erkalten
ab, wäscht mit Benzol, trocknet und erhält 10 Teile eines wasserlöslichen Farbstoffs.
Färbt man diesen Farbstoff, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf Polyacrylnitrilfasern, so erhält man
eine grünstichigblaue Färbung von hervorragenden Echtheiten.
10 Teile l-Hexahydroanilino-4-brom-anthrachinon
werden in einer Mischung aus 25 Teilen Wasser und 25 Teilen l-Dimethylamino-2-amino-äthan so lange
bei 80 bis 90° C gerührt, bis die roten Kristalle des Ausgangsmaterials verschwunden sind. Dann werden
die blauen Nadeln abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 10 Teile eines klaren blauen
Farbstoffs, der ähnliche Eigenschaften hat wie der Farbstoff, der nach dem Verfahren des Beispiels 1
erhalten wird und der auch wie dort beschrieben alkyliert und auf Polyacrylnitrilfasern gefärbt werden
kann.
In 25 Teilen l-Dimethylamino-3-amino-propan werden portionsweise 10 Teile 1-Methylamino-5-nitro-anthrachinon
eingetragen. Nun rührt man so lange bei Raumtemperatur, bis sich kein Ausgangsmaterial
mehr nachweisen läßt. Nach der üblichen Aufarbeitung werden 10 Teile eines blaustichigroten
Farbstoffs erhalten.
Setzt man diesen Farbstoff mit Dimethylsulfat um und färbt ihn auf Polyacrylnitrilfasern wie im Beispiel
1 beschrieben, so erhält man eine klare, blaustichigrote Färbung von hervorragenden Echtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verwendung von Alkylaminoanthrachinonen, die im Alkylrest tertiäre Amino- oder quartäre Ammoniumgruppen enthalten, zum Färben von Polyacrylnitrilfasern.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 618 006, 714 986;
schweizerische Patentschrift Nr. 259 411.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.© 309 618/215 6.63
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF18299A DE1150652B (de) | 1955-08-30 | 1955-08-30 | Faerben von Polyacrylnitrilfasern |
CH351575D CH351575A (de) | 1955-08-30 | 1956-08-25 | Haltbares Präparat zum Färben von Polyacrylnitrilfasern |
FR1158839D FR1158839A (fr) | 1955-08-30 | 1956-08-29 | Colorants de la série de l'anthraquinone et procédé pour teindre ou imprimer des polymérisats de polyacrylonitrile |
GB2657556A GB807241A (en) | 1955-08-30 | 1956-08-30 | Anthraquinone dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF18299A DE1150652B (de) | 1955-08-30 | 1955-08-30 | Faerben von Polyacrylnitrilfasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1150652B true DE1150652B (de) | 1963-06-27 |
Family
ID=7088896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF18299A Pending DE1150652B (de) | 1955-08-30 | 1955-08-30 | Faerben von Polyacrylnitrilfasern |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH351575A (de) |
DE (1) | DE1150652B (de) |
FR (1) | FR1158839A (de) |
GB (1) | GB807241A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4296044A (en) | 1979-02-17 | 1981-10-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cationic anthraquinone dyestuffs |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3232934A (en) * | 1959-06-25 | 1966-02-01 | Allied Chem | Omega-(1-amino-5 and 8-anthraquinonylamino)-1-ammonium alkanes of 2 to 3 carbon atoms |
US3123605A (en) * | 1960-01-08 | 1964-03-03 | Basic anthraquinone dyestuffs | |
US3515733A (en) * | 1961-04-21 | 1970-06-02 | Sandoz Ag | Basic dyes |
BE620727A (de) * | 1961-07-27 | |||
US3272792A (en) * | 1961-12-18 | 1966-09-13 | American Aniline Prod | Quaternary ammonium salts of amino halohydrin dyestuffs |
CH416548A (de) * | 1963-04-23 | 1967-01-31 | Sandoz Ag | Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von textilen Gebilden mit Anthrachinonfarbstoffen |
CH437593A (de) * | 1963-04-23 | 1967-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
US3281434A (en) * | 1963-06-19 | 1966-10-25 | Gen Aniline & Film Corp | 1, 4-dihydroxy-5-butylamino-8-(3-trimethylamino-propylamino)-anthraquinone methylsulfate |
DE1203915B (de) * | 1963-09-04 | 1965-10-28 | Therachemie Chem Therapeut | Haarfaerbemittel |
FR1430089A (fr) * | 1964-01-27 | 1966-03-04 | Oreal | Nouveaux colorants anthraquinoniques et nouveaux procédés de teinture des cheveux à l'aide de ces colorants |
DE1769613A1 (de) * | 1968-06-15 | 1971-07-01 | Bayer Ag | Mittel zur Verbesserung der Nassechtheiten von mit kationischen Farbstoffen auf synthetischen Polyamiden erzeugten Faerbungen |
DE2533428A1 (de) * | 1975-07-25 | 1977-02-10 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
DD207226A5 (de) * | 1980-12-24 | 1984-02-22 | Ciba Geigy | Verfahren zum spinnfaerben von polymeren des acrylnitrils |
EP1820826A1 (de) * | 2006-02-09 | 2007-08-22 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Farbstoffe und Haarfaerbezusammensetzungen |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE618006C (de) * | 1933-09-03 | 1935-08-30 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zum Faerben von plastischen Massen aus wasserunloeslichen Polymerisationsprodukten von ungesaettigten Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung |
DE714986C (de) * | 1938-07-15 | 1941-12-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
CH259411A (fr) * | 1945-12-27 | 1949-01-31 | Rhodiaceta | Bain de teinture stable pour objets ou articles à base de dérivés polyvinyliques. |
-
1955
- 1955-08-30 DE DEF18299A patent/DE1150652B/de active Pending
-
1956
- 1956-08-25 CH CH351575D patent/CH351575A/de unknown
- 1956-08-29 FR FR1158839D patent/FR1158839A/fr not_active Expired
- 1956-08-30 GB GB2657556A patent/GB807241A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE618006C (de) * | 1933-09-03 | 1935-08-30 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zum Faerben von plastischen Massen aus wasserunloeslichen Polymerisationsprodukten von ungesaettigten Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung |
DE714986C (de) * | 1938-07-15 | 1941-12-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
CH259411A (fr) * | 1945-12-27 | 1949-01-31 | Rhodiaceta | Bain de teinture stable pour objets ou articles à base de dérivés polyvinyliques. |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4296044A (en) | 1979-02-17 | 1981-10-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cationic anthraquinone dyestuffs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH351575A (de) | 1961-01-31 |
FR1158839A (fr) | 1958-06-19 |
GB807241A (en) | 1959-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1150652B (de) | Faerben von Polyacrylnitrilfasern | |
DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1569690A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen wasserloeslichen Farbstoffen | |
DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE1569748C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1469868C3 (de) | Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse | |
DE1049821B (de) | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat | |
DE2929848A1 (de) | Farbstoffmischungen | |
DE1170569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1218094B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
DE2607869A1 (de) | Verfahren zum faerben von hydrophoben textilfasern, hierfuer geeignete neue farbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
DE931845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
EP0258180A2 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
AT234872B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe | |
DE1569689A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe | |
DE1644543C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1644545C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffgemische, deren Herstellung und Verwendung | |
CH529203A (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreier basischer Nitroverbindungen | |
AT166463B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
DE2023632C3 (de) | Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
CH569761A5 (en) | Basic quinophthalone dyes | |
DE1105540B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen | |
CH523955A (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Azoverbindungen | |
DE1103485B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Styrylfarbstoffe |