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Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Es wurde
gefunden, daß man neue Anthrachinonfarbstoffe dadurch , herstellen kann, daß man
Anthrachinonverbindungei der allgemeinen Formel
worin X Halogen oder eine Sulfonsäuregruppe und Y Halogen bedeutet, mit aromatischen
Aminen der allgemeinen Formel
worin R einen Arylkern und R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, kondensiert, und,
wenn X ein Halogenatom darstellt, dieses in üblicher Weise durch eine Sulfonsäuregruppe
ersetzt.
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Die so gewonnenen Farbstoffe färben tierische Fasern und künstliche
Fasern, wie Polyamidfasern, in blauen Tönen, die gute Licht- und Naßechtheit besitzen
und sich von den Farbstoffen gemäß den Patentschriften 538310 und 542 499 besonders
durch eine stark gesteigerte Walkechtheit unterscheiden.
Zur Herstellung.
dieser Farbstoffe werden , als aroylierte aromatische- Äminoverbindungen, z. B.
o-, m-, p-Benzoylaminoanilin; o-, m-, p-(o'-Chl(3rbenzoylmethylamino)-anilin; o-,
m;, p-(p'-Toluyläthylamino)-anilin; o-, m-, p-Benioylamino-m-, p-, o-chloranilin
und viele andere mehr verwendet.
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Zu denselben Farbstoffen gelangt- man auch,-wenn . man die obengenannten
Anthrachinonverbindungen mit aromatischen Aminen der allgen-keinen Formel worin
R, Wasserstoff oder Alkyl 'bedeutet, . zuerst kondensiert und .die so erhaltenen
Arylaminoanthrachinone mit aroylierenden Mitteln nnit Ausilabme von Benzoylchlorid
behandelt.
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Als aroylierende Mittel kommen in Frage m-Chlorbenzoylchlorid, p-Toluylchlorid,
p-Chlorbenzoylchlorid usw.
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Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie, jedoch @ 'einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile. Man kann jedoch
die Mengen an Amin, Alkali, Katalysator und Lösungsmittel in weiten Grenzen verändern.
Beispiel i 12 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, io,6
Teile 4-Benzoylaminoanilin, i o Teile Natriumbicarbonat, o, i Teil Kupferbronze
und o,3 Teile Kupferchlorür. werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter
Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Parbstoffpulver, das sich in Wasser mit
lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist
blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün
ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie z. B. Nylon, in schön grünstichigblauen Tönen an. Die
Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit
und guter Walkechtheit. . Beispiel 2 8,1 Teile' 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium, 12 Teile 3-Benzoylamino-2, 4-dimethylanilin, i o Teile Natriumbicgrbonat,
o, i Teil Kupferbronze und o,3 Teile Kupferchlorür werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt
und unter Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit
lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist
blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün
ein. j)er neue - Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie
künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit. Beispiel 3 8,4 Teile i-amino-4-liromanthrachinon-2-sulfOtlsaures Kalium,
i 2 Teile 3-Aniiiio-6-benzoylaminotoluol, 8 Teile Natriumbicarbonat und o,4 Teile
Kupferchlorür werden in 3oo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden
lang auf .70° erhitzt. :, , Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf .übliche
Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das
sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün
ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit. Beispiel 4 8,4 Teile i-amiiio-4-liromantlirachinon-2-sulfonsaures
Kalium, 9 Teile 4-13enzoylmethylaminoanilin, i o Teile Natriumbicarbonat, o, i Teil
Kupferbronze und 0,3 Teile Kupferchlorür werden in 5oTeilen Alkohol und 25o
Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70° erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit
lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Sch\s,efelsäure ist blaugrün,
bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schwci(5eclitheit und guter
Walkechtheit.
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Beispiel 5 8,1 Teile i-amino-4-liromanthracliinon-2-sulfonsaures Natrium,
15 Teile 4-Benzoylmethylamino-3-chloranilin, 12 Teile Natriumbicarbonat und 0,3
Teile Kupferbronze werden in 3oo Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter
Rühren 6 Stunden lang auf 70" erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser- mit
lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blau-
grün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach
Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit. Beispiel 6 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfolisaures Kalium,
13 Teile 3-(3'-Chlorbenzoylmethylamino)-anilin, 8 Teile Natriumbicarbonat, 0,2 Teile
Kupferbronze und o, i Teil Kupfersulfat werden in 5oTeilen Alkohol und 25o Teilen
Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 8o erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das ,sich in Wasser mit
lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün,
bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit.
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Beispiel ? 8,1 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfOnsaures Natrium,
12 Teile p-Benzoyläthylaminoanilin, ioTeile Natriumbicarbonat und o,3 Teile Kupferbronze
werden in 25oTeilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang
auf 70" erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit
lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure. ist blaugrün,
bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr,, guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit. Beispiel 8 8,1 Teile i-amino-4-bromantlirachinOn-2-sulfonsaures Natrium,
.16Teile 3-(3'-Toluylbutylamino,)-anilin, 6 Teile Natriumbicarbonat und 0,2 Teile
Kupferchlorür werden in 5o Teilen Alkohol und Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und
die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70° erhitzt.
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Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet
und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit
lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün,
bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie- Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit. I ' i 110J1 Beispiel 9 7,6 Teile i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon,
2o Teile 4-Benzoylaminoanilin, 4o Teile Nitrobenzol, 3 Teile wasserfreies Kaliumacetat
und 0,3 Teile Kupfersulfat werden unter Rühren so lange auf i 3o bis i 4o' erhitzt,
bis die Masse blau geworden ist. Sie wird auf übliche Weise aufgearbeitet und dann
mit Alkalisulfit, am besten unter Druck, behandelt, um das 2-ständige Bromatom durch
eine Sulfogruppe zu ersetzen. Man erhält ein blaues Farbstoffpulver, das sich in
Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün
ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die
Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit
und guter Walkechtheit. Beispiel to 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Kalium, 8, 5 Teile 4-Phenylendiamin, 1 o Teile Natriumbicarbonat, 0,3 Teile Kupferchlorür
werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 4 Stunden lang auf 70°
erhitzt.
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Die schmutzig grünblaue Kondensationsmasse wird auf übliche Weise
aufgearbeitet, dann in Zoo Teilen Wasser mit 6 Teilen p-Toluylchlorid bei 20° so
lange digeriert, bis die Farbe der schwach alkalischen bis neutralen Lösung nach
Blau umgeschlagen hat. Man erhält nun ein blaues Farbstoffpulver, das :sich in Wasser
mit grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefglsäure ist blaugrün,
bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die
Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit
und guter Walkechtheit. Die Aroylierung kann auch mit p-Toluylbromid ausgeführt
werden. Als Lösungsmittel für die Aroylierung eignet sich z. B. auch Pyridin. Beispiel
ii 7,6 Teile i - Amino - 2, 4 - dibromanthrachinon, 15 Teile 4-Phenylendiamin, 3o
Teile Dimethylanilin, 3 Teile wasserfreies Kaliumacetat und 0.,3 Teile
Kupfersulfat
werden unter Rühren so lange auf 16o' erhitzt, bis die Masse grünlichblau geworden
ist.
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Die Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet, dann
in Zoo Teilen Wasser und i oo Teilen Chlorbenzol mit 7 Teilen 3-Chlorbenzoylchlorid
bei 40° digeriert, bis die Farbe der schwach alkalischen oder neutralen Suspension
nach Blau umgeschlagen hat. Hierauf wird, am besten unter Druck, mit Alkalisulfit
behandelt, um das 2-ständige Bromatom durch eine Sulfogruppe zu ersetzen. Man erhält
nun ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe
löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig
Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die
Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit
und guter Walkechtheit.
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Man kann den Ersatz des 2-ständigen Bromatoms durch eine Sulfogruppe
auch vor der Aroylierung vornehmen und gelangt zu demselben Farbstoff. Beispiel
12 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 6 Teile i-N-Methylamino-4-aminobenzol,
4,8 Teile Natriumbicarbonat und 0,3 Teile Kupferchlorür werden in Zoo Teilen
Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.
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Die blaue Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet,
dann in Zoo Teilen Wasser mit 6 Teilen 3-Chlorbenzoylchlorid bei 4o° so lange digeriert,
bis die Farbe der schwach alkalischen bis neutralen Lösung nach Rotstichigblau umgeschlagen
hat. Man erhält ein blaues FarbstofP-pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe
löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig
Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern
sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen
sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter
Walkechtheit.
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Die Aroylierung kann auch mit 3-Chlorbenzoylbromid ausgeführt werden.
Als Lösungsmittel für die Aroylierung eignet sich z. B. auch Pyridin.