DE1203915B - Haarfaerbemittel - Google Patents
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
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A 61k
Deutsche Kl.: 30 h-13/08
1 203 915
T24640IV a/30h
4. September 1963
28. Oktober 1965
T24640IV a/30h
4. September 1963
28. Oktober 1965
Es ist bekannt, daß man bestimmte Derivate des Anthrachinons. z. B. solche, die Amino-, Hydroxyl-,
Carboxyl- oder Sulfogruppen im Kern enthalten, zum Färben von Haaren, insbesondere auch menschlichen
Haaren, verwenden kann. s
Bei der praktischen Anwendung dieser bekannten Verbindungen ist es erforderlich, die Färbungen bei
Temperaturen vorzunehmen, die zwischen 40 und 600C liegen. Daher sind Heizhauben und ähnliche
Vorrichtungen erforderlich, oder aber es ist notwendig, erhebliche Mengen von wasservermischbaren
Glykoläthern bestimmter Konzentration neben den Farbstoffen zu verwenden. Auch läßt das Aufziehvermögen
dieser bekannten Farbstoffe beim Einarbeiten in Cremes oder Pasten, wie sie häufig in is
der Praxis verwendet werden, meistens stark nach.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel,
welche die nachstehend im einzelnen beschriebenen Anthrachinonfarbstoffe enthalten, überraschenderweise
die obigen Nachteile nicht zeigen. Die neuen Haarfärbemittel sind gekennzeichnet durch einen
Gehalt an solchen Anthrachinonfarbstoffen. die im Kern frei von sauren Gruppen sind und die einen
über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom mit dem Anthrachinonrest verbundenen Kohlenwasserstoffrest
mit einem sekundären oder vorzugsweise tertiären Stickstoffatom in einer aliphatischen Kette
oder einem heterocyclischen Ring enthalten. Von den in Frage kommenden Anthrachinonfarbstoffen
sind insbesondere diejenigen leicht zugänglich und ^o
geeignet, die einen Kohlenwasserstoffrest der Formel -(CHo)n · X, wobei η = \ bis 4 und X eine der
Gruppen -C5H4N. -N(CH3>. -NH(CHo)3NHo.
-NH(CHo)2NHo. -NH(CHo)2OH, -NH-CO-NH2
oder -NH-CS-NH2 bedeutet, enthalten.
Die zur Anwendung gelangenden Anthrachinonderivate lassen sich dadurch herstellen, daß man
Aminoanthrachinone, die ein reaktionsfähiges Halogenatom,
eine NO2- oder OH-Gruppe enthalten, mit Verbindungen umsetzt, die in einer aliphatischen
Kette oder in einem heterocyclischen Ring mindestens eine sekundäre, vorzugsweise jedoch eine tertiäre
Stickstoffgruppierung enthalten. Weiterhin müssen diese Verbindungen eine zum Umsatz mit
dem substituierten Aminoanthrachinon befähigte Gruppe, wie z. B. eine OH- oder eine NH2-Gruppe
oder ein Halogenatom, enthalten.
Demgemäß kommen Verbindungen, wie z. B. Pyridin-2-carbinol. Pyridin-2-äthanol, 4-Picolylamin.
2-Picolylchlorid, Dimethylaminoäthanol, N-jtf-Ox- so
äthylpropandiamin-( 1.3), Äthanol-isopropanolamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, /i-Oxäthylharn-Haarfäfbemittel
Anmelder:
Therachemie
chemisch therapeutische Gesellschaft m. b. H.,
Düsseldorf, Schadowstr. 86-88
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Karl-Josef Boosen,
Düsseldorf-Rath;
Dipl.-Chem. Dr. Günter Reese, Düsseldorf
stoff. p'-Oxäthylthioharnstoff. 3-Allyloxy-2-oxypropylamin-(l).
N-//-Aminoäthylmorpholin und N-p'-Oxäthylmorpholin.
in Betracht.
Der Aminoanthrachinonrest soll zwar stets frei von sauren Gruppen, wie Hydroxyl-, Carboxyl- oder
Sulfogruppen sein, er kann jedoch gewünschtenfalls auch andere Substituenten. wie z. B. Halogen- oder
Nitrogruppen, enthalten.
Die Haarfärbemittel können mit beliebigen Netzbzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder
nichtionogenen. vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate.
Fettalkoholsulfate. Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von
Äthylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Frage.
Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln
gut. Man kann die Haarfarbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen
Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind,
herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose. Stärke,
höhere Fettalkohole. Vaseline. Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie
z. B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt werden.
509 719,362
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen
als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen
von 0.1 bis 25°/o. jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition,
in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck
bis zu 5%. vorzugsweise jedoch 0.1 bis 2%. ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.
Schließlich kann man den neuen Haarfärbemitteln auch an sich bekannte Dauerwellmittel auf Basis
von Mercaptogruppen enthaltenden Verbindungen, wie Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Mercaptopropan-
oder Mercaptobutansulfonsäure. zusetzen. Die Haarfärbemittel können gewünschtenfalls von
vornherein mit diesen Zusätzen verarbeitet werden, da die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe den
Vorteil haben, daß sie auch in Gegenwart dieser Stoffe beständig sind.
Mit den neuen Haarfärbemitteln kann eine Färbung der Haare ohne Zuhilfenahme von Heizhauben
od. dgl. bei Temperaturen unterhalb von 400C,
vorzugsweise Zimmertemperatur, durchgeführt werden. Die Haarfärbemittel können auf einen pH-Bereich
von 7 bis 10 eingestellt sein. Vorzugsweise kommt ein pH-Bereich von 8.5 bis 9.5 in Betracht.
Die Mittel können dazu dienen, graues Haar anzufärben oder auch Haare umzufärben. Die Färbungen
sind hervorragend wasch- und reibecht. Ebenfalls ist die Herstellung von Dauerwellen bei
Haaren, die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln behandelt wurden, möglich, ohne daß praktisch
eine Veränderung des Farbtones stattfindet.
Die direkt aufziehenden Farbstoffe zeigen weiterhin ein besonders gutes Aufziehvermögen.
27.2 Gewichtsteile 1 ^Diamino^-chloranthrachinon
werden mit 100 Gewichtsteilen Pyridin-2-äthano! und 4.4 Gewichtsteilen NaOH-Pulver 8 Stunden bei
einer Badtemperatur von 1000C und 16 Stunden
bei 1300C gerührt. Anschließend wird das überschüssige Pyridin-2-äthanol im Vakuum abdestilliert,
das Rohprodukt mit 100 Gewichtsteilen H2O verrührt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit
2500 Gewichtsteilen H2O und 75 Gewichtsteilen konz. HCl 10 Minuten bei 98°C behandelt, bei 200C
abgesaugt und getrocknet. Man erhält 23 Gewichtsteile eines blauen Pulvers vom Fp. 193 bis 2020C,
das folgende Struktur besitzt:
O NH2
O— CH2- CH2
tenlänge Ci6 bis Ci8) auf 98°C erhitzt, den Farbstoff
zusetzt, mit H2O zu 95 Gewichtsteilen emulgiert und
unter Rühren auf Zimmertemperatur abkühlt. Mit Ammoniak wird auf pH 9,5 eingestellt und mit H2O
auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Mit dieser Creme erhält man auf naturgrauem Haar in 20 Minuten
bei 25 0C eine kräftige, klare Rotfärbung von hoher Waschechtheit.
28.4 Gewichtsteile I^Diamino-S-nitroanthrachinon
werden in 150 Gewichtsteilen Dimethylformamid gelöst, mit 10,8 Gewichtsteilen 4-Picolylamin und
4,4 Gewichtsteilen NaOH-Pulver versetzt und 12 Stunden bei einer Badtemperatur von 100°C gerührt.
Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in H2O eingerührt, mit verdünnter
Essigsäure neutralisiert und abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen 24,8 Gewichtsteile eines blauen
Farbstoffes vom Fp. 185 bis 186° C und der Formel
H2N O
H2N O NH- CH2
I Gewichtsteil dieses Farbstoffes wird in eine Creme eingearbeitet, indem man je 5 Gewichtsteile
Cetyl- und Stearylalkohol, 2 Gewichtsteile Wollfett und 12 Gewichtsteile Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge
de bis Ci8) auf 98 0C erhitzt, den Farbstoff
zusetzt, mit Wasser zu 95 Gewichtsteilen emulgiert und unter Rühren auf Zimmertemperatur abkühlt.
Nach Einstellen des pH-Wertes auf 7 wird mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Mit dieser
Creme werden naturgraue Haare in 20 Minuten bei 25°C kräftig blau gefärbt.
14,2 Gewichtsteile l^Diamino-S-nitroanthrachinon
werden mit 100 Gewichtsteilen N-ß-Oxäthylpropandiamin-(l,3)
und 2,2 Gewichtsteilen NaOH-Pulver 24 Stunden bei 5O0C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch
wird unter Rühren in 1200 Gewichtsteile Wasser eingegossen und abgesaugt. Man erhält
nach dem Trocknen bei 50QC im Vakuum 12 Gewichtsteile eines blauen Pulvers der folgenden Konstitution:
H2N
O NH2
1 Gewichtsteil des so erhaltenen 1,4-Diamino-2-([2'-Pyridin]-äthoxy)-anthrachinon
wird in eine Creme mit shampoonierenden Eigenschaften eingearbeitet, indem man je 4,5 Gewichtsteile Cetyl-
und Stearylalkohol. 1,5 Gewichtsteile Fettalkoholgemisch (Kohlenstoffkettenlänge Ci2 bis Ci8) und
10 Gewichtsteile Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffket-
O —(CHu)2- NH- (CH2)S- NH2
H2N
1 Gewichtsteil dieses Farbstoffes wird in eine Waschmittelcreme, wie im Beispiel 2 beschrieben, eingearbeitet,
wobei jedoch der pH-Wert mit Ammoniak auf 8 eingestellt wurde. Behandelt man mit dieser
Creme graues Haar bei Zimmertemperatur, so erhält man eine starke Blaufärbung mit leichtem Rotstich.
34 Gewichtsteile 1 ,^Diamino-S-nitroanthrachinon
und 135 Gewichtsteile N - β - Oxäthylpropandiamin-(l,3)
werden im Gegensatz zu Beispiel 3 ohne Zusatz von NaOH 15 Stunden bei 300C umgesetzt
und 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach dem Eingießen in 500 Gewichtsteile Eiswasser,
absaugen und trocknen werden 33 Gewichtsteile eines blauen Pulvers der nachstehenden Formel erhalten
:
H2N
H2N
(CHa)3 — NH — (CH2)2 — OH
1 Gewichtsteil dieses Farbstoffes wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, in eine Waschmittelcreme
eingearbeitet und mit dieser Creme naturgraue Haare gefärbt. Man erhält eine blaue Anfärbung.
13,6 Gewichtsteile M-Diamino-l-chloranthrachinon
werden mit 50 Gewichtsteilen N,N-jtf-Dimethylaminoäthanol
und 2,2 Gewichtsteilen NaOH-Pulver 8 Stunden auf 1000C und 16 Stunden auf 130°C
Badtemperatur erhitzt. Danach wird das überschüssige Dimethylaminoäthanol im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 200 Gewichtsteilen
H2O 15 Minuten verrührt, abgesaugt und getrocknet.
Es werden 10,5 Gewichtsteile eines bläulichroten Farbstoffes der Formel
O NH2
O NH2
Il Il
V-O-CH2-CH2-N
-CH3
CH3
CH3
O NH2
erhalten.
Bei der Behandlung naturgrauer Haare mit einer Waschmittelcreme gemäß Beispiel 1, die diesen
Farbstoff enthält, erzielt man in 20 Minuten bei 0C eine klare und kräftige Rotfärbung.
Claims (3)
1. Haarfärbemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen,
die im Kern frei von sauren Gruppen sind und die einen über ein Sauerstoff- oder
Stickstoffatom mit dem Anthrachinonrest verbundenen Kohlenwasserstoffrest mit einem sekundären
oder tertiären Stickstoffatom in einer aliphatischen Kette oder einem heterocyclischen
Ring enthalten.
2. Haarfärbemittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen
mit einem Kohlenwasserstoffrest der Formel —(CH2)n · X, wobei
η = 1 bis 4 und X eine der Gruppen — C5H4N, -N(CHs)2, -NH-(CH2^-NH2, -NH(CH2)SNH2
oder -NH(CHu)2OH bedeutet.
3. Haarfärbemittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in
eine Netz- und/oder Waschmittel enthaltende Creme eingearbeitet sind.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 138 955.
Französische Patentschrift Nr. 1 138 955.
509 719/362 10.65 Q Bundesdnickerei Berlin
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