DE07752084T1 - Neuartige formen von fluvastatin-natrium und herstellung davon - Google Patents

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Abstract

Kristallform von Fluvastatinnatrium, gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit einem starken Peak bei etwa 3,7 ± 0,2 Grad zwei-Theta.

Claims (58)

  1. Kristallform von Fluvastatinnatrium, gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit einem starken Peak bei etwa 3,7 ± 0,2 Grad zwei-Theta.
  2. Kristallform nach Anspruch 1, wobei die Kristallform weiterhin gekennzeichnet ist durch ein PXRD-Muster mit Peaks bei etwa 3,7, 6,4 und 7,3 ± 0,2.
  3. Kristallform nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Kristallform gekennzeichnet ist durch ein PXRD-Muster, wie es im Wesentlichen in 2 dargestellt ist.
  4. Kristallform nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Kristallform polymorph stabil ist.
  5. Kristallform nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Kristall bei Exponierung gegenüber relativen Feuchten von etwa 0% bis etwa 60% über zehn Tage stabil ist.
  6. Kristallform nach Anspruch 5, wobei die Kristallform wenigstens etwa 3 Gew.-% Wasser enthält.
  7. Kristallform nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Kristall bei Erwärmung auf etwa 80°C für über eine Stunde stabil ist.
  8. Kristallform nach Anspruch 7, wobei der Kristall etwa 2 Gew.-% Wasser enthält.
  9. Kristallform nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei sich die Kristallform nicht zu mehr als 10 Gew.-% in Fluvastatinnatrium, welches gekennzeichnet ist durch eine PXRD mit Peaks bei etwa 3,6, 10,8, 17,8, 18,3 und 21,6 ± 0,2 Grad zwei-Theta, umwandelt.
  10. Verfahren zur Herstellung der Kristallform nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei dem man eine Lösung von Fluvastatinnatrium in Methanol bei einer Auslasstemperatur von wenigstens etwa 90°C sprühtrocknet.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Gas bei einer Auslasstemperatur von etwa 110°C bis etwa 120°C ist.
  12. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Lösung bei einer Einlasstemperatur von etwa 170°C bis etwa 220°C sprühgetrocknet wird.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, wobei die Einlasstemperatur etwa 200°C beträgt.
  14. Amorphes Fluvastatinnatrium mit wenigstens etwa 3 Gew.-% Wasser.
  15. Amorphe Form von Anspruch 14, wobei das amorphe Fluvastatinnatrium etwa 3 Gew.-% bis etwa 5,2 Gew.-% Wasser enthält.
  16. Amorphe Form nach Anspruch 14 oder 15, wobei die amorphe Form gekennzeichnet ist durch ein PXRD-Muster, wie es im Wesentlichen in den 1 und 3 dargestellt ist.
  17. Amorphe Form nach einem der Ansprüche 14 bis 16, wobei die amorphe Form polymorph stabil ist.
  18. Amorphes Fluvastatinnatrium nach einem der Ansprüche 14 bis 17, wobei die amorphe Form bei Exponierung gegenüber relativer Feuchte von etwa 0% bis etwa 60% über zehn Tage stabil ist.
  19. Amorphes Fluvastatinnatrium nach einem der Ansprüche 14 bis 18, wobei das amorphe Fluvastatinnatrium sich nicht zu mehr als 10 Gew.-% in Fluvastatinnatrium, welches durch eine PXRD mit Peaks bei etwa 3,6, 10,8, 17,8, 18,3 und 21,6 ± 0,2 Grad zwei-Theta gekennzeichnet ist, umwandelt.
  20. Verfahren zur Herstellung von amorphem Fluvastatinnatrium, bei dem man eine Lösung von Fluvastatinnatrium in Methanol sprühtrocknet, wobei das Gas bei einer Auslasstemperatur von weniger als etwa 90°C ist.
  21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei das amorphe Fluvastatinnatrium wenigstens etwa 3 Gew.-% Wasser enthält.
  22. Verfahren nach einem der Ansprüche 20 bis 21, wobei das Gas bei einer Auslasstemperatur von etwa 30°C bis etwa 38°C ist.
  23. Verfahren nach einem der Ansprüche 20 bis 22, wobei das Gas bei einer Auslasstemperatur von etwa 34°C ist.
  24. Verfahren nach einem der Ansprüche 20 bis 23, wobei die Lösung bei einer Einlasstemperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 170°C sprühgetrocknet wird.
  25. Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Einlasstemperatur etwa 50°C beträgt.
  26. Verfahren zur Herstellung von amorphem Fluvastatinnatrium, bei dem man eine Lösung von Fluvastatinnatrium in Aceton sprühtrocknet.
  27. Verfahren nach Anspruch 26, wobei das amorphe Fluvastatinnatrium wenigstens etwa 3 Gew.-% Wasser enthält.
  28. Verfahren nach einem der Ansprüche 26 bis 27, wobei die Lösung bei einer Einlasstemperatur von etwa 95°C bis etwa 105°C sprühgetrocknet wird.
  29. Verfahren nach Anspruch 28, wobei die Temperatur etwa 100°C beträgt.
  30. Verfahren nach einem der Ansprüche 26 bis 29, wobei die Auslasstemperatur bei etwa Raumtemperatur bis etwa 90°C liegt.
  31. Verfahren nach Anspruch 30, wobei die Raumtemperatur etwa 55°C bis etwa 65°C beträgt.
  32. Verfahren nach Anspruch 31, wobei die Temperatur etwa 60°C bis etwa 63°C beträgt.
  33. Verfahren nach einem der Ansprüche 26 bis 32, wobei die Lösung vor dem Sprühtrocknen auf eine Temperatur von etwa Raumtemperatur bis Reflux erwärmt wird.
  34. Verfahren nach Anspruch 32, wobei die Lösung auf eine Temperatur von etwa 50°C erwärmt wird.
  35. Kristallform von Fluvastatinnatrium, gekennzeichnet durch Röntgenpulverbeugungsreflexionen bei etwa 3,7, 9,3, 10,0 und 11,8 ± 0,2 Grad zwei-Theta.
  36. Kristallform nach Anspruch 34, wobei die Kristallform weiterhin gekennzeichnet ist durch ein Röntgenpulverbeugungsmuster mit Peaks bei etwa 3,4, 6,6, 7,4, 16,4 und 20,1 ± 0,2 Grad zwei-Theta.
  37. Kristallform nach Anspruch 35 oder 36, wobei die Kristallform eine typische Röntgenpulverbeugungsdiagrammform aufweist, wie sie im Wesentlichen in 4 dargestellt ist.
  38. Verfahren zur Herstellung einer Kristallform nach einem der Ansprüche 35 bis 37, bei dem man Fluvastatinnatrium aus einem Gemisch von Fluvastatinnatrium in Acetonitril präzipitiert, das feuchte Fluvastatinnatrium vermahlt und das Fluvastatinnatrium trocknet, um die Fluvastatinnatriumform zu erhalten.
  39. Verfahren nach Anspruch 38, wobei eine Natriumbase mit einem Ester von Fluvastatin in Acetonitril kombiniert wird, wodurch der Ester hydrolysiert wird und Fluvastatinnatrium in Acetonitril ausgebildet wird.
  40. Verfahren nach Anspruch 39, wobei der Ester vorzugsweise ein C1-C4-Alkylester ist.
  41. Verfahren nach Anspruch 40, wobei der Ester ein Methyl- oder t-Butylester ist.
  42. Verfahren nach einem der Ansprüche 39 bis 41, wobei die Base zuerst in Wasser gelöst wird, wozu der Ester und Acetonitril zugegeben werden.
  43. Verfahren nach Anspruch 42, wobei die Base Natriumhydroxid ist.
  44. Verfahren nach einem der Ansprüche 39 bis 43, wobei das Reaktionsgemisch erwärmt wird, um die Hydrolyse zu beschleunigen.
  45. Verfahren nach Anspruch 44, wobei das Erwärmen bei von etwa Raumtemperatur bis etwa Reflux-Temperatur des Lösungsmittels durchgeführt wird.
  46. Verfahren nach einem der Ansprüche 38 bis 45, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches unter etwa 10 gehalten wird.
  47. Verfahren nach Anspruch 46, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches etwa 8 bis etwa 10 beträgt.
  48. Verfahren nach einem der Ansprüche 38 bis 47, wobei eine zusätzliche Menge an Acetonitril zugegeben wird, um das Fluvastatinnatrium zu präzipitieren.
  49. Verfahren nach einem der Ansprüche 38 bis 48, wobei die Präzipitation bei etwa Raumtemperatur durchgeführt wird.
  50. Verfahren nach einem der Ansprüche 38 bis 49, bei dem man weiterhin das Präzipitat gewinnt.
  51. Verfahren nach einem der Ansprüche 38 bis 50, wobei das vermahlene Material getrocknet wird.
  52. Verfahren nach Anspruch 51, wobei das Trocknen bei einer Temperatur von etwa 30°C bis etwa 60°C durchgeführt wird.
  53. Verfahren nach Anspruch 52, wobei die Temperatur etwa 40°C bis etwa 50°C beträgt.
  54. Verfahren nach einem der Ansprüche 51 bis 53, wobei das Trocknen bei einem Druck von unter etwa 100 mmHg durchgeführt wird.
  55. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend wenigstens eine der Fluvastatinnatriumformen nach einem der vorangehenden Ansprüche und wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger.
  56. Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, bei dem man wenigstens eine der Fluvastatinnatriumformen nach einem der vorangehenden An sprüche und Gemische davon und einen pharmazeutisch verträglichen Hilfsstoff kombiniert.
  57. Verwendung einer pharmazeutischen Zusammensetzung nach Anspruch 55 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Absenkung des Cholesterinspiegels in einem Säugetier.
  58. Fluvastatinnatrium, hergestellt nach dem Verfahren einer der vorangehenden Ansprüche.
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