DD144409A1 - Verfahren zur herstellung von 5-alkyl-2-eckige klammer auf4-acyloxy-phenyl eckige klammer zu-pyrimidinen - Google Patents

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DD144409A1
DD144409A1 DD21505879A DD21505879A DD144409A1 DD 144409 A1 DD144409 A1 DD 144409A1 DD 21505879 A DD21505879 A DD 21505879A DD 21505879 A DD21505879 A DD 21505879A DD 144409 A1 DD144409 A1 DD 144409A1
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phenyl
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pyrimidines
acyloxy
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Horst Zaschke
Dietrich Demus
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Horst Zaschke
Dietrich Demus
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Abstract

Die. Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Alkyl-2-[ 4-aeyloxy-phenyl]-pyrimidinen. Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer kristallin-flüssiger Substanzen. Es wurde gefunden, -daß kristallin-flüssige 5-Alkyl~2~T4-acyioxy-phenyl] -pyrimidine der allgemeinen Formel hergestellt werden können durch Umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidinhydrochlor id mit a-Alky 1-0 -dimethylarainoacrolein zu 5-Alkyl-2-I 4-hydroxy-phenyl]-pyrimidin sowie anschließende Veresterung mit. einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise Säurechlorid. - Formel

Description

Ziel der Erfindung
Das Ziel äer Erfindung "bestellt in der Herstellung von neuen kristallin-flüssigen 5-Alkyl-2-/~4^cyloxy-phenyl7~ pyrimidinen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 5-Älkyl-2-/~4-acyloxy--plienyl7--pyrimiäine der allgemeinen Formel
H - COO-(OW/ X>-CnH2n+1 wohei R = Rn-fc^- , -'(h)" n °n ' R1 = C En u , C En .0 , CL „0C00
nl2n+1 » wnAi2n+1v ' wn"2n+1
, CP,
mit η = 1 l)is 10 "bedeuten, hergestellt v^erden können durch Umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidiii-hydro- · Chlorid 1 mit o^ -Alkyl-ß-dimethylamino-acrolein 2, "bei höherer Temperatur in Gegenwart von Natriummethylat zu 5~Alkyl-2-£~4-h.ydroxy-phenyl7--pyrimiäin 3. sowie anschließende Veresterung mit einem reaktionsfähigen Säureäerivatj vorzugsweise einem Säurechiorid, nach dem allgemeinen Schema:
21505
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von neuen kristallin-flüssigen 5-Alkyl~2-/"~4-acyloxy-phenyl7~ pyrimidinen.
Darlegung des Wesens der
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 5~Alkyl-2- £~4-acyloxy-phenyl7-pyrimidine der allgemeinen Formel
E - COO-
-N
wobei R = R -<Q$- , ~\lv~ N Cn
*' - CnH2n+1 > CnH2n+1° » CnH2nH-1°C0°
C H- S, F, Cl, Br, NO2, CN, CF,
mit η = 1 bis 10 bedeuten, hergestellt werden können durch umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidin-hydrochlorid j. mit c^l -Alkyl-ß-dimethylamino-acr olein 2. bei höherer temperatur in Gegenwart von Natriummethylat au 5~Alkyl-2~(/f"4-hydroxy-phenyl7~pyrimidin 3. sowie anschließende Veresterung mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise einem Satire chloride nach dem allgemeinen Schema:
•Eabelle 1
η Ausbeute ί> F 0C
5 89 131
6 95 95
7 93 88
8 96 79
Beispiel 2
' Herstellung der 5~ii-Alkyl-2-/"~4--(4--subst~ben2ioyloxy)-phenylj-pyriraiäine (R = R1-^Jk- ) ^u einex Matriummethylatlösung von 0,23 g (0,01 Atome) Natrium in 30 ml abs. Methanol werden unter Rühren 0,01 Mol 3. unö 0J02 Mol cubstituiertes Benzoylchloriä gegeben. Das Reaktionsgeraisoh wird 10 Stunden bei Raum·*?
temperatur gerührt und über Nacht stehen gelassen. Nach Zugabe von Wasser wir6 ausgeäthertj der Ätherextrakt gewaschen, mit Na2SO^ und Aktivkohle behandelt und danach zur Trockne eingeengt. Der Rückstand -wird aus n-Hexan mehrmals umkristalliaiert bzw, an einer Al2O^-Säule (Aktivitätsstufe 1) mit Äther oder Methylenchlorid chromatographiert und nach Entfernen des Lösungsmittels aus η-Hexan kristallisiert.
_ 5 —
21
H1-,
Tabelle 2
COO-
H1
Ausb. Ί»
6^13" VJl 73 • 57 . 157
C6H13- 6 70 . 43 . 147
C6H13 7 95 . 64 . 150
8 78 . 75, 5 . 142,5 .
CH3O- 6 90 . 116 . 196,5 .
C3H7O- 6 81 . 103 .187
C7K15O- 6 86 • 72, 5 . 166
CH3- 6 81 . 99 . 165
Br- 6 90 . 120 .181
Cl- 6 88 . 118 . 182 . .
F- 6 75 . 116 ,5 . 149
CH^S- 6 68 . 110 .141
CH3COO- 6 65 . 83 . 195
CH5OCOO- 6 6 55 68 • 88 . 102 . 200 S N .151.160,5 .
NO9 7 78 . 147 .223.229
CN δ' 70 , 144 N .159,5.240 .
Hierbei bedeuten:
K - kristallin-fest
N = nematisch
I = isotrop-flüssig
üm'flandlungstemperatursn in 0C
Beispiel 3
Herstellung der 5-Alkyl-2-/~4-(4~subst.-cyclohexyloarbonyloxy)-phenylj-pyrimidine
Die Synthese und Reinigung erfolgt analog "Vorschrift 2 unter Einsatz von 4~subst«~Cyclohexancarbonsäuxechloriden.
Tabelle 3
H1 R2 Ausb. K 98 97 N 141 185 I
cT- °6H13 72 80 • • • • *

Claims (1)

  1. Er f indungsans pr uoh
    1. Verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger 5~Aikyl~2-/*"4-acyloxy-ph.enyl7~pyr imi dine der all gemeinen Formel
    R =
    CnH2n+1
    CnH2n+1C00> CnH2n+1S» F» C1' Br» N02'
    CN, 3
    mit η = 1 "bis 10 Tseäeuten, gekennzeichnet dadurch, daß 4-Hydroxy-TDensaffiidin-hydrochlorid 1_ mit «^ -Alkylß-dimethylamino-acrolein 2_ bei erhöhter Temperatur . in Gegenwart von Natriuramethylat zu 5-Alkyl-2~/~4-hydroxy~phenyl7-pyiimiäin 3_ umgesetzt und dieses mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise einem ßäurechlorid, verestert wird.
DD21505879A 1979-08-20 1979-08-20 Verfahren zur herstellung von 5-alkyl-2-eckige klammer auf4-acyloxy-phenyl eckige klammer zu-pyrimidinen DD144409A1 (de)

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