JPS6112675A - ピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6112675A JPS6112675A JP13350184A JP13350184A JPS6112675A JP S6112675 A JPS6112675 A JP S6112675A JP 13350184 A JP13350184 A JP 13350184A JP 13350184 A JP13350184 A JP 13350184A JP S6112675 A JPS6112675 A JP S6112675A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pyrimidine
- reaction
- tetradecyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピリミジン誘導体に関するものであ〔式中ｎは
９〜１４の整数を示す。〕 で示される新規ピリミジン誘導体に関するものである。
９〜１４の整数を示す。〕 で示される新規ピリミジン誘導体に関するものである。
大田で示される化合物は液晶化合物の製造原ネ１として
有用な化合物である。
有用な化合物である。
従来、７本発明の目的化合物の同族化合物にっいて報告
がなされている（例えば、東ドイツ特許第１４４４０９
号）が、本発明者らによって提供されるような倒錯に炭
素数の多いアルキル基を置換基として有する成田で示さ
れるピリミジン誘導体はまだ知られていない。本発明は
かかる新規な化合物を提供するものである。
がなされている（例えば、東ドイツ特許第１４４４０９
号）が、本発明者らによって提供されるような倒錯に炭
素数の多いアルキル基を置換基として有する成田で示さ
れるピリミジン誘導体はまだ知られていない。本発明は
かかる新規な化合物を提供するものである。
炭素数の多いアルキル基を置換基として持っていること
による本発明目的化合物の特性は今後の研究によってさ
らに明らかにされるのであろうが、本発明目的化合物を
原料として液晶化合物をつくった場合、置換基としての
アルキル基の炭素数の大きさが、液晶性を示す温度範囲
、応答スピードなどの改善、他の液晶化合物との混和性
に効果的に関係するのではないかと期待される。
による本発明目的化合物の特性は今後の研究によってさ
らに明らかにされるのであろうが、本発明目的化合物を
原料として液晶化合物をつくった場合、置換基としての
アルキル基の炭素数の大きさが、液晶性を示す温度範囲
、応答スピードなどの改善、他の液晶化合物との混和性
に効果的に関係するのではないかと期待される。
本発明の目的化合物はそれ自体公知の方法に準じてつく
ることもできるが、例えば、次のような合成式で製造す
ることができる。
ることもできるが、例えば、次のような合成式で製造す
ることができる。
〔式中Ｒ１け水素原子、ベンジル基、アリル基またはピ
ラニル基を、Ｒ２はＯｎ Ｈ２’ｎ ＋１１ ｎは９〜
１４の整数）を、馬は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン
原子を示す◇〕 ここにおいて、式〔ヨ〕で示されるベンズアミジン誘導
体の塩酸ｊｆｆｌと式（１）で示されるアルキルキルマ
ロン酸シアキルエステルとから、式（ＩＶ）で示される
化合物を得る反応はアルコラード又はアルカリ金属の存
在下に行なわれ、゛反応に関与しない溶媒、たとえばメ
タノール、エタノールナトのアルコール類、ベンゼン、
トルエン、ＤＭＳｏｌＤＭＦなどを適宜に使用すること
ができる。反応は還流下に行うのがよい。
ラニル基を、Ｒ２はＯｎ Ｈ２’ｎ ＋１１ ｎは９〜
１４の整数）を、馬は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン
原子を示す◇〕 ここにおいて、式〔ヨ〕で示されるベンズアミジン誘導
体の塩酸ｊｆｆｌと式（１）で示されるアルキルキルマ
ロン酸シアキルエステルとから、式（ＩＶ）で示される
化合物を得る反応はアルコラード又はアルカリ金属の存
在下に行なわれ、゛反応に関与しない溶媒、たとえばメ
タノール、エタノールナトのアルコール類、ベンゼン、
トルエン、ＤＭＳｏｌＤＭＦなどを適宜に使用すること
ができる。反応は還流下に行うのがよい。
次に、式（■〕で示される化合物を得るにけ式（１’Ｖ
）で示される化合物と、オキシハロゲン化リン、三又は
五ハロゲン化リンなどの・・ロケン化剤とを触媒の存在
で還流下に反応させる。用いられる触媒としてはＮ、Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジンなどの塩基性触５媒があ
げられるが、Ｎ１Ｎ−ジエチルアニリンが好ましい。
）で示される化合物と、オキシハロゲン化リン、三又は
五ハロゲン化リンなどの・・ロケン化剤とを触媒の存在
で還流下に反応させる。用いられる触媒としてはＮ、Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジンなどの塩基性触５媒があ
げられるが、Ｎ１Ｎ−ジエチルアニリンが好ましい。
次いで、式（Ｖ）で示される化合物を接触還元すること
によって保護基の脱離、脱ハロゲン化水素が同時に行な
われ、式ＣＩ）で示される化合物が得られる。
によって保護基の脱離、脱ハロゲン化水素が同時に行な
われ、式ＣＩ）で示される化合物が得られる。
一方、式０〕で示される化合物と式（Ｖｌ）で示される
アクロレイン誘導体との反応は、アルコラード又はアル
カリ金属の存在下にメタノール、エタノールナトのアル
コール類、又はベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素系溶媒中で還流下に行なわれて式（■〕（Ｒ１が水素
のときは式（Ｉ））で示される化合物を得、接触還元を
行うか、ま′には、塩酸、臭化水素酸なとの鉱酸、もし
くけＡＩ Ｃ１３、ＺｎＣｌ２などのルイス酸で処理
することによｐ１式ＣＩ）で示される化合物を得ること
ができる。
アクロレイン誘導体との反応は、アルコラード又はアル
カリ金属の存在下にメタノール、エタノールナトのアル
コール類、又はベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素系溶媒中で還流下に行なわれて式（■〕（Ｒ１が水素
のときは式（Ｉ））で示される化合物を得、接触還元を
行うか、ま′には、塩酸、臭化水素酸なとの鉱酸、もし
くけＡＩ Ｃ１３、ＺｎＣｌ２などのルイス酸で処理
することによｐ１式ＣＩ）で示される化合物を得ること
ができる。
以下１１本発明を具体的に説明中るだめ実施例を記述す
る。
る。
実施例１゜
Ａ）５−ｎ−テトラデシＸルー２−（４−ベンジルオキ
シフェニル） −４，６−ジヒドロ゛キシピリミジンの
製造： ５００ｍ１の四ソロフラスコに、金属ナトリウム１４．
４８ｇ、乾燥メタ／−に８８０ｍ１を入れ、ナトリウム
メチラート・メタノール溶液をつくった。この溶液に４
−ペンジルオキンペンズアミジン塩酸塩５０ｇ、次いで
、ｎ−テトラデシルマロン酸ジエチルエステル６．７．
８５ｆを入れ、加熱還流下にＪ３時間反応した。冷却後
、硫酸にて酸性とし、結晶を析出させた。結晶をＰ側抜
、精製し、５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ベンジル
オキシフェニルＩ−４，６−シヒドロキシビリミジン９
０ｇを得た。
シフェニル） −４，６−ジヒドロ゛キシピリミジンの
製造： ５００ｍ１の四ソロフラスコに、金属ナトリウム１４．
４８ｇ、乾燥メタ／−に８８０ｍ１を入れ、ナトリウム
メチラート・メタノール溶液をつくった。この溶液に４
−ペンジルオキンペンズアミジン塩酸塩５０ｇ、次いで
、ｎ−テトラデシルマロン酸ジエチルエステル６．７．
８５ｆを入れ、加熱還流下にＪ３時間反応した。冷却後
、硫酸にて酸性とし、結晶を析出させた。結晶をＰ側抜
、精製し、５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ベンジル
オキシフェニルＩ−４，６−シヒドロキシビリミジン９
０ｇを得た。
Ｉ−Ｂ・（Ｎｕｊｏｌ） Ｑ＝ａ６ｏｏ−２０００ｃ
Ｍ−１Ｂｌ ’ ５− ｎ−テトラデシル−２−（４−
ベンジルオキシフェニル１−４．６−ジクロロピリミジ
ンの製造： １０００Ｑの７ ラスニア Ｋ、５−ｎ−ｆトラデシル
−２−（４−ベンジルオキシフェニル） −４，６−シ
ヒドロキシピリミジン８５ｇ、オキシ塩化り７４２５ｍ
１ＳＮ、 Ｎ −ジエチルアニリン６４ｍを入れ、加熱
還流下に２２時間反応した。反応後、過剰ノオキシ塩化
リンを留去し１、残渣を氷水に注いだ。酢酸エチルにて
抽出シ２、アルカリ水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した
。酢酸エチル層を乾燥後、酢酸エチルを留去し、粗生成
物を得た。これを精製し５て、５−ｎ−テトラデシル−
２−（４−ペンジルオキンフ工二ル） −４，６−ジク
ロロピリミジン４３ｙを得た。
Ｍ−１Ｂｌ ’ ５− ｎ−テトラデシル−２−（４−
ベンジルオキシフェニル１−４．６−ジクロロピリミジ
ンの製造： １０００Ｑの７ ラスニア Ｋ、５−ｎ−ｆトラデシル
−２−（４−ベンジルオキシフェニル） −４，６−シ
ヒドロキシピリミジン８５ｇ、オキシ塩化り７４２５ｍ
１ＳＮ、 Ｎ −ジエチルアニリン６４ｍを入れ、加熱
還流下に２２時間反応した。反応後、過剰ノオキシ塩化
リンを留去し１、残渣を氷水に注いだ。酢酸エチルにて
抽出シ２、アルカリ水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した
。酢酸エチル層を乾燥後、酢酸エチルを留去し、粗生成
物を得た。これを精製し５て、５−ｎ−テトラデシル−
２−（４−ペンジルオキンフ工二ル） −４，６−ジク
ロロピリミジン４３ｙを得た。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ ）
Ｑ＝１６ｔｏ、１２５’５ ｆｆ−１
”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣＩＣＤＣｌ５ｒ（ｐ
ｐ、ａ５（ａ、２ｌ−１）７．０２ｆｄ、２Ｈ） ７．２５−７．６０ （ｍ、 ５Ｈ） ５．０９（８，２Ｈ） ２．８５（ｔ、２）（） ｍ−ｐ−７１−７２，５Ｃ （１）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキンフ
ェニル）ピリミジンの製造。
ｐ、ａ５（ａ、２ｌ−１）７．０２ｆｄ、２Ｈ） ７．２５−７．６０ （ｍ、 ５Ｈ） ５．０９（８，２Ｈ） ２．８５（ｔ、２）（） ｍ−ｐ−７１−７２，５Ｃ （１）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキンフ
ェニル）ピリミジンの製造。
１０１００Ｏ！のフラスコに、５−ｎ−ｆトラテンルー
２−１４−ベンジルオキ７フエニル）−４，６−ジクロ
ロピリミジン２３ｇ、１０％Ｐｄ／Ｃ４，６ｇ、酸化マ
グネシウム６．８９ｇ、エタノール７１８ｍ１．水６３
ｍ１を入れ、理論量の水素を吸収するまで水素添加し５
た。反応後、触媒を炉別し２、エタノールを留去後、希
塩酸を加えて酸性とした。
２−１４−ベンジルオキ７フエニル）−４，６−ジクロ
ロピリミジン２３ｇ、１０％Ｐｄ／Ｃ４，６ｇ、酸化マ
グネシウム６．８９ｇ、エタノール７１８ｍ１．水６３
ｍ１を入れ、理論量の水素を吸収するまで水素添加し５
た。反応後、触媒を炉別し２、エタノールを留去後、希
塩酸を加えて酸性とした。
次いで酢酸エチルにて抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し
、乾燥し７たのち、酢酸エチルを留去し、粗生成物を得
だ。これを精製して、５、− ｎ−テトラデシル−２〜
（４−ヒドロキンフェニル）ピリミジン１２Ｍを得た。
、乾燥し７たのち、酢酸エチルを留去し、粗生成物を得
だ。これを精製して、５、− ｎ−テトラデシル−２〜
（４−ヒドロキンフェニル）ピリミジン１２Ｍを得た。
ｍ−ｐ−６８〜６５Ｃ
実施例２゜
実施例１と同様の方法にて５−ｎ−ウンデシル−２１４
−ヒドロキシフェニル）ヒリジンを得た。
−ヒドロキシフェニル）ヒリジンを得た。
実施例３゜
Ａｌ −５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロギン
フェニル）−４，６−シヒドロキシピリミジンの製造： ２００ｍ１のナスフラスコに４−ヒドロキノベンズアミ
ジン塩酸塩１０ｇ、ｎ−ナト３七ルマＯｄｅジエチルエ
ステル２０．７９を入れ、、乾燥エタノール５０ｍ１を
加えて懸濁させ、さらに、２８％ナトリウムメチラート
溶液を加えて還流下に１４時間反応した。反応液を氷水
に注ぎ、希塩酸で酸性とし、析出する結晶を瀘取して、
５−ｎ−テトラゾフルー２−（４−ヒドロキンフェニル
）ピリミジン２３．１９を得た。
フェニル）−４，６−シヒドロキシピリミジンの製造： ２００ｍ１のナスフラスコに４−ヒドロキノベンズアミ
ジン塩酸塩１０ｇ、ｎ−ナト３七ルマＯｄｅジエチルエ
ステル２０．７９を入れ、、乾燥エタノール５０ｍ１を
加えて懸濁させ、さらに、２８％ナトリウムメチラート
溶液を加えて還流下に１４時間反応した。反応液を氷水
に注ぎ、希塩酸で酸性とし、析出する結晶を瀘取して、
５−ｎ−テトラゾフルー２−（４−ヒドロキンフェニル
）ピリミジン２３．１９を得た。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ ）
９＝ａ６ｏｏ〜２０００．１６０５．１５００α−１Ｂ
）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキンフェニ
ル）−４，６−ジクロロピリミジンの製造： ２００ｍ１のナス’７ ラスコに、５−ｎ−７トラテシ
ルー２− ’Ｉ ４−ヒドロキシフェニル）＝ ４．６
−シヒドロキシピリミジン２０ｇを入れ、オキシ塩化リ
ン１００ｍ１及びＮ１Ｎ−ジエチルアニリン１５ｍ１を
加えて、還流下に１２時間反応した。反応後、過剰のオ
キシ塩化リンを留去し、残渣を氷水に注いだ。
）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキンフェニ
ル）−４，６−ジクロロピリミジンの製造： ２００ｍ１のナス’７ ラスコに、５−ｎ−７トラテシ
ルー２− ’Ｉ ４−ヒドロキシフェニル）＝ ４．６
−シヒドロキシピリミジン２０ｇを入れ、オキシ塩化リ
ン１００ｍ１及びＮ１Ｎ−ジエチルアニリン１５ｍ１を
加えて、還流下に１２時間反応した。反応後、過剰のオ
キシ塩化リンを留去し、残渣を氷水に注いだ。
酢酸エチルにて抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥
し、酢酸エチルを留去し、粗生成物を得た。これをシリ
カゲルクロマトにて精製して５−テトラデシル−２−（
４−ヒドロキシフェニル）−４，６−シクロロビ１）ミ
ジン２７ｆを得た０ ＩＦ（Ｎｕｊｏｌ ）））＝１６００．１５５０．１４
００傷−１ Ｎ ＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ５）、Ｊ（ｐｐｍ
）＝８．２４ （ｄ、２Ｈ，） ６．８５（ｄ、２Ｈ
）Ｇ）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ピリミジンの製造： ５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）−４，６−ジクロロピリミジン１５ｇをエタ／ ／
ｌ／４８０ｍ１％水４０ｍ１ｋＣ溶かし、これに１０％
ｐｄ７ｃ ｓ、５ｙ及び酸化マグネンウム５．４ｇを
加えて、理論量の水素を吸収するまで水素添加した。
し、酢酸エチルを留去し、粗生成物を得た。これをシリ
カゲルクロマトにて精製して５−テトラデシル−２−（
４−ヒドロキシフェニル）−４，６−シクロロビ１）ミ
ジン２７ｆを得た０ ＩＦ（Ｎｕｊｏｌ ）））＝１６００．１５５０．１４
００傷−１ Ｎ ＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ５）、Ｊ（ｐｐｍ
）＝８．２４ （ｄ、２Ｈ，） ６．８５（ｄ、２Ｈ
）Ｇ）５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ピリミジンの製造： ５−ｎ−テトラデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）−４，６−ジクロロピリミジン１５ｇをエタ／ ／
ｌ／４８０ｍ１％水４０ｍ１ｋＣ溶かし、これに１０％
ｐｄ７ｃ ｓ、５ｙ及び酸化マグネンウム５．４ｇを
加えて、理論量の水素を吸収するまで水素添加した。
反応終了後、触媒を戸別し、溶媒を留去後、希塩酸を加
えて酸性とした。次いで酢酸エチルにて抽出し７、水、
飽和食塩水で洗浄し、乾Ｓ Ｌ、たのも、酢酸エチルを
留去し、て粗生成物を得た。
えて酸性とした。次いで酢酸エチルにて抽出し７、水、
飽和食塩水で洗浄し、乾Ｓ Ｌ、たのも、酢酸エチルを
留去し、て粗生成物を得た。
このものをｎ−へキサンと少量のエーテルよシ晶析Ｌ−
、Ｐ取して５−ｎ−テトラゾツルー２−（４−ヒドロキ
ンフェニル）ビ１１ミジン８８ｇを得た。
、Ｐ取して５−ｎ−テトラゾツルー２−（４−ヒドロキ
ンフェニル）ビ１１ミジン８８ｇを得た。
実施例４゜
５−ｎ−ノニル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジンの製造： ５０ｍ１のフラスコに４−ヒドロキンベンズアミジン塩
酸塩１．５ｇ、α−ｎ−ノニル−β−ジメチルアミンア
クロレイン１．９６１、乾燥メタノール１５ｍ１を入れ
た。この混合物に、水冷下、金属ナトリウムと乾燥メタ
ノールより調整したナト１１ウムメチラート・メタノー
ル溶液をゆっくりと滴下し、還流下８時間反応した。反
応終了後、アルコールを留去し、残渣を氷水に注ぎ、酸
性としたのち、酢酸エチルで抽出した。
ミジンの製造： ５０ｍ１のフラスコに４−ヒドロキンベンズアミジン塩
酸塩１．５ｇ、α−ｎ−ノニル−β−ジメチルアミンア
クロレイン１．９６１、乾燥メタノール１５ｍ１を入れ
た。この混合物に、水冷下、金属ナトリウムと乾燥メタ
ノールより調整したナト１１ウムメチラート・メタノー
ル溶液をゆっくりと滴下し、還流下８時間反応した。反
応終了後、アルコールを留去し、残渣を氷水に注ぎ、酸
性としたのち、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、溶媒
を留去した。得た粗生成物を精製して５−ｎ−／ニルー
２−（４−ヒドロキンフェニル）ピリミジン１．９ｇを
得た。
を留去した。得た粗生成物を精製して５−ｎ−／ニルー
２−（４−ヒドロキンフェニル）ピリミジン１．９ｇを
得た。
実施例５・６・７
実施例４と同様の方法にて５−ｎ−デンルー２−（４−
ヒドロキンフェニル）ピリミジン、５・ｎ−ドデシル−
２１４−ヒドロキシラエニル）ピリミジン、５−ｎ〜ト
リデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
？ （４ｆｊ ｆｔ＝。
ヒドロキンフェニル）ピリミジン、５・ｎ−ドデシル−
２１４−ヒドロキシラエニル）ピリミジン、５−ｎ〜ト
リデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
？ （４ｆｊ ｆｔ＝。
実施例８゜
Ａ）５＝ｎ−デシル−２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）ピ１１ミジンの製造： ８ｏｍｉのフラスコに４−ペンジルオキンペンズアミジ
ン塩酸塩２．０７ Ｆｌ 、α−ｎ−７’ シ／ｌ／−
β−ジメチルアミンアクロレイン］、、 ’８８９ 、
乾燥エタノール２０．ｒｎｌを入れた。
ル）ピ１１ミジンの製造： ８ｏｍｉのフラスコに４−ペンジルオキンペンズアミジ
ン塩酸塩２．０７ Ｆｌ 、α−ｎ−７’ シ／ｌ／−
β−ジメチルアミンアクロレイン］、、 ’８８９ 、
乾燥エタノール２０．ｒｎｌを入れた。
この混合物に、氷冷下、金属ナト１７ウム０゜７２ｇど
乾燥エタノールより調整したナトリウムエチラート・エ
タノール溶液をゆっ、くり滴下して加えた後、還流下に
７時間反応した。反応終了後、エタノールを留去し、残
渣を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、乾燥後、溶媒を留去し、粗生成物を得た
。これを精製して５−ｎ−デシル−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）ピリミジン２．３７ｇ１ｌｋ。
乾燥エタノールより調整したナトリウムエチラート・エ
タノール溶液をゆっ、くり滴下して加えた後、還流下に
７時間反応した。反応終了後、エタノールを留去し、残
渣を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、乾燥後、溶媒を留去し、粗生成物を得た
。これを精製して５−ｎ−デシル−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）ピリミジン２．３７ｇ１ｌｋ。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）
９−１６１０．１５８５．１２５０ｃＭ ”７Ｈ−ＮＭ
Ｒ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣＩＣＤＣｌ５）ｆ（ｐｐ、５
６ｔｓ、２Ｈ） ８．４０ （ｄ、 ２Ｉ（） ７．０５（（１，２）Ｔ１ ７．３−７．６ （ｔｎ、 ５Ｈ） ５、’Ｉ Ｏ（ｓ、 ２Ｈ） Ｂ）５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジンの製造： ５Ｑｍ６のフラスコに５−ｎ−デシル−２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）ピリミジン０．５８ ｆ／、１０
％Ｐｄ／Ｇ Ｏ，５９、エタノール１５ｍ１Ｖを入れ
、理論量の水素が吸収されるまで水素添加Ｌ〜だ。
Ｒ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣＩＣＤＣｌ５）ｆ（ｐｐ、５
６ｔｓ、２Ｈ） ８．４０ （ｄ、 ２Ｉ（） ７．０５（（１，２）Ｔ１ ７．３−７．６ （ｔｎ、 ５Ｈ） ５、’Ｉ Ｏ（ｓ、 ２Ｈ） Ｂ）５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジンの製造： ５Ｑｍ６のフラスコに５−ｎ−デシル−２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）ピリミジン０．５８ ｆ／、１０
％Ｐｄ／Ｇ Ｏ，５９、エタノール１５ｍ１Ｖを入れ
、理論量の水素が吸収されるまで水素添加Ｌ〜だ。
反応終了−後、触媒を炉別し５、エタノールを留去した
。得た粗生成物を精製し、て５−ｎ−テシルー２−（４
−ヒドロキシフェニルピリミジン０．４９を得た。
。得た粗生成物を精製し、て５−ｎ−テシルー２−（４
−ヒドロキシフェニルピリミジン０．４９を得た。
実が６例で得た化合物の物性値を表１にまとめて記す。
表中の数字は次の条件で測定し７だ値を示す。
ＩＦｔは流動パラフィンと試料と混合して測定Ｏ
”）（−ＮＭＲけ重クロロホルム中、５０ＭＨ：を用い
て測定。
て測定。
（↓
手続補正書（方式）
％式％
１、 事件の表示
昭和５９年特許願第１３３５ｏ１号
２ 発明の名称
ピ謁ブン誘導体
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４ 補正命
令の日付 昭和５９年９月２５日（発送日） ５、補正の対象 １）願 書 ２）明細書 ６ 補正の内容
令の日付 昭和５９年９月２５日（発送日） ５、補正の対象 １）願 書 ２）明細書 ６ 補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは９〜１４の整数を示す。〕 で示されるピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13350184A JPS6112675A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13350184A JPS6112675A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ピリミジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112675A true JPS6112675A (ja) | 1986-01-21 |
Family
ID=15106242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13350184A Pending JPS6112675A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112675A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0466087A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-03-02 | Sunstar Inc | 安定化されたアスコルビン酸酸化酵素組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
| JPS5793934A (en) * | 1980-09-29 | 1982-06-11 | Werk Fernsehelektronik Veb | Liquid crystal substance and manufacture |
| JPS60255779A (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-17 | Chisso Corp | 複素環化合物 |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP13350184A patent/JPS6112675A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
| JPS5793934A (en) * | 1980-09-29 | 1982-06-11 | Werk Fernsehelektronik Veb | Liquid crystal substance and manufacture |
| JPS60255779A (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-17 | Chisso Corp | 複素環化合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0466087A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-03-02 | Sunstar Inc | 安定化されたアスコルビン酸酸化酵素組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2525126B2 (ja) | キナゾリノン抗狭心症剤 | |
| AU2005317880B2 (en) | Process for preparing rosuvastatin | |
| TW202002969A (zh) | 製備方法 | |
| EP0039780B1 (fr) | Xanthines di- ou trisubstituées ayant des propriétés neuroleptiques, procédés de préparation et médicament les contenant | |
| HU215394B (hu) | 3-Fenil-izokinolin-1(2H)-on-származékok, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| JP2585462B2 (ja) | ピラゾロ［１，５―ａ］ピリミジン誘導体 | |
| JPS5817474B2 (ja) | ユウキカゴウブツニ カンスルカイリヨウ | |
| JPH0469155B2 (ja) | ||
| TW202227448A (zh) | 製備ｊａｋ抑制劑之方法及中間體 | |
| US5750690A (en) | Asymmetric hydrogenation process using ruthenium-diphosphine complexe | |
| AU603042B2 (en) | Process for the production of o2,2' -anhydro-1-(beta-d- arabinofuranosyl)thymine | |
| JPS6112675A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| HU199806B (en) | Process for producing (d-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-2h-benzazepin-2-one derivatives | |
| US4894457A (en) | 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same | |
| JPS60252441A (ja) | ナフタレン及びナフトキノン誘導体 | |
| JPH0841035A (ja) | シクロプロパン誘導体及びその製造法 | |
| US20080132699A1 (en) | Process For the Preparation of Diazine Derivatives | |
| Hagmann et al. | Chemistry of 2-substituted pyrimidines. Studies directed toward the synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| IL37839A (en) | Pharmaceutical compositions containing 4-hydroxy-3-cinnoline carboxylic acid derivatives,some new compounds of this type and their preparation | |
| JPS60163870A (ja) | 塩素含有ピリミジンの選択的水素化方法および新規なピリミジン | |
| JPWO2006083010A1 (ja) | ４−アセチルピリミジン化合物の製造方法およびその結晶 | |
| JPH0269469A (ja) | ジヒドロフラン誘導体及びその製法 | |
| JPS5939429B2 (ja) | ベンジルピリミジンの製造方法 | |
| JPH0853451A (ja) | アシクロビルの製造方法 |