CZ20011886A3 - Etanolát azitromycinu, postup přípravy a jeho farmaceutické preparáty - Google Patents
Etanolát azitromycinu, postup přípravy a jeho farmaceutické preparáty Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20011886A3 CZ20011886A3 CZ20011886A CZ20011886A CZ20011886A3 CZ 20011886 A3 CZ20011886 A3 CZ 20011886A3 CZ 20011886 A CZ20011886 A CZ 20011886A CZ 20011886 A CZ20011886 A CZ 20011886A CZ 20011886 A3 CZ20011886 A3 CZ 20011886A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- azithromycin
- ethanolate
- ethanol
- suspension
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Etanolát azitromycinu, postup přípravy a jeho farmaceutické preparáty
Oblast techniky
Tento vynález se týká nového etanolátu azitromycinu, postupů jeho přípravy a farmaceutických preparátů obsahujících nový etanolát.
Dosavadní stav techniky
Azitromycin, 9-deoxo-9a-aza-9a-metyl-9a-homoerytromycin A, mající vzorec
je semisyntetické makrolidové antibiotikum příbuzné erytromycinu A, které je užitečné v léčbě infekci způsobených vnímavými organismy. Tento vynález poskytuje novou nehygroskopickou formu azitromycinu, postupy přípravy a farmaceutické preparáty obsahující tuto formu.
Azitromycin může být připraven způsoby popsanými v patentech US Patent č. 4517359 a 4474768. Podle Evropské patentové přihlášky EP 298650 je azitromycin -.získaný těmito způsoby hygroskopický monohydrát. Pro svoji hygroskopickou povahu je obtížné tento monohydrát připravit a udržet ve formě mající konstantní, reprodukovatelný obsah vody, a je obzvláště • · • · · · ·· ··· · · · obtížné s nim zacházet během přípravy. Patent EP 298650 popisuje dehydratovanou formu azitromycinu, která je méně hygroskopická než dříve známý monohydrát. Způsob popsaný v patentu EP 298650 pro tvorbu dehydratované formy je založen na krystalizaci z tetrahydrofuranu, hexanu a vody.
Čínská patentová přihláška CN 1093370 popisuje azitromycinový krystal mající obsah vody 4-6%. Je uváděno, že tato forma azitromycinu je méně hygroskopická než dehydrát popsaný v patentu EP 298650. Tento způsob uvedený v patentu CN 1093370 pro přípravu popsané formy azitromycinu je založen na krystalizaci z acetonu a vody.
Popis vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje nový etanolát azitromycinu, který je méně hygroskopický než azitromycin monohydrát. Nový etanolát má obsah etanolu od zhruba 1,5% do zhruba 3% a obsah vody od zhruba 2% do zhruba 4%.
Předkládaný vynález také poskytuje způsob přípravy etanolátu azitromycinu tvořený kroky:
Rozpuštění azitromycinu v etanolu,
Přidání vody k azitromycinovému roztoku, takže začíná krystalizace azitromycinu a je vytvářena suspenze, a
Izolace krystalů azitromycinu.
Předkládaný vynález dále poskytuje farmaceutický preparát tvořený terapeutickým množstvím etanolátu azitromycinu ve shodě s předkládaným vynálezem, a farmaceuticky přijatelný nosič.
Stručný popis obrázků
Obrázek 1 je srovnáním hygroskopicity azitromycin etanolátu, který je předmětem předkládaného vynálezu a azitromycin ·· ·· · ··· • · · · ····· ·· · monohydrátu v rozmezí relativní vlhkosti na podkladě údajů z patentu EP 298650.
Na Obrázku 2 je charakteristický obraz práškové rentgenové difrakce azitromycin etanolátu, který je předmětem předkládaného vynálezu.
Detailní popis vynálezu
Předkládaný vynález popisuje nový etanolát azitromycinu, který než dříve užívaný monohydrát a má obsah 3% a obsah vody od zhruba 2% do zhruba je méně hygroskopický etanolu okolo 1,5 až
4%. Obsah etanolu je mezi zhruba 1,5% a zhruba 2,5%-. Obsah vody je přednostně mezi zhruba 2,5% a zhruba 3,5%. Srovnání hygroskopicity etanolátu, který je předmětem předkládaného vynálezu a azitromycin monohydrátu je uveden na Obrázku 1.
Postup přípravy azitromycin předkládaného vynálezu využívá pro azitromycin než etanol, etanolátu, který je předmětem že voda je horší fakt, takže přidání vody k krystalizaci. Za solvent roztoku druhé azitromycinu v etanolu způsobuje zahřívání roztoku azitromycinu v etanolu v přítomnosti vody podporuje krystalizaci.
Ve shodě s aspekty postupu, které jsou předmětem předkládaného je azitromycin rozpuštěn v absolutním etanolu okolo 2,5:1 (etanol:azitromycin váhově) při teplotě přednostně od zhruba 20°C do vynálezu v poměru mezi zhruba 10°C a zhruba 80°C, zhruba 30°C. Je přidáno minimální množství vody, tj. množství, které nepřesahuje 20% (váhově versus etanol), zhruba 6 přednostně konstantním teplotním až 16%. Roztok je pomalu zahříván při gradientu po dobu první periody trvající přednostně zhruba 3 až 8 hodin, dosahujíce maximální zhruba 2 až hodin, teploty zhruba 30°C až 80°C a přednostně zhruba 40°C až zhruba 60°C na konci prvního časového intervalu. Krystalizace začíná
v teplotním rozmezí zhruba 30-45°C. Během prvního časového období je obsah vody v roztoku postupně zvyšován, ale pouze do koncentrace nepřesahující zhruba 50%.
Na konci prvního časového intervalu je výsledná suspenze udržována při maximální teplotě po dobu druhého časového intervalu trvajícího zhruba 1 až zhruba 18 hodin, přednostně zhruba 1 až zhruba 4 hodiny. Během druhého časového intervalu je přidána další voda k dokončení krystalizačního postupu.
Na konci druhého časového intervalu je suspenze ochlazena za použití konstantního teplotního gradientu po dobu ...třetího časového intervalu trvajícího zhruba 1 až zhruba 18 hodin, přednostně zhruba 2 až zhruba 4 hodiny, dosahujíce finální teploty zhruba 20°C. Výsledný precipitát je sbírán filtrací a vysušen na konstantní váhu. Tabulka 1 ukazuje obsah vody nového azitromycin etanolátu za použití Karl Fisherovy analýzy a obsah etanolu za použití plynové chromatografie.
Tabulka 1. Obsah etanolu a vody azitromycin etanolátu
Šarže | Obsah etanolu (plynová chromatografie) | Obsah vody (Karl- Fisher) |
% w/w (váha/váha) | % w/w | |
A | 2,2 | 3,24 |
B | 2,3 | 2,46 |
C | 2,2 | 2,71 |
D | 2,3 | 2,77 |
E | 2,2 | 3,28 |
F | 1,52 | 2,7 |
G | 1,7 | 3,4 |
Ve shodě s předkládaným vynálezem může být nový etanolát azitromycinu připraven ve formě farmaceutických preparátů, které jsou obzvláště užitečné pro léčbu infekcí způsobených vnímavými organismy. Takové preparáty zahrnují nový etanolát • · · · · · · · · · · ··· · · · · · · · azitromycinu s farmaceuticky přijatelnými nosiči a/nebo excipientními látkami.
Tyto preparáty mohou být například připraveny jako léky k podání perorálnimu, parenterálnímu, rektálnímu, transdermálnímu, bukálnímu nebo nazálnímu. Vhodné formy pro perorálni podáni zahrnuji tablety, komprimované nebo potažené tablety, dražé, sáčky s práškem pro rekonstituci, tvrdé nebo želatinové kapsle, sublingvální tablety, sirupy a suspenze. Vhodné formy pro parenterální podání zahrnují vodné a nevodné roztoky nebo emulze, zatímco vhodné formy pro rektální podání zahrnují čípky s hydrofilními nebo hydrofobními vehikuLy. Pro topické aplikace poskytuje vynález masti nebo aerosolové preparáty známé v oboru. Pro nosní přístup jsou poskytnuty vhodné aerosolové systémy známé v oboru.
Experimentální detaily
Profily hygroskopicity byly získány udržením vzorků v komůrkách s kontrolovanou vlhkostí po dobu 2 týdnů s následnou Karl Fisherovou analýzou obsahu vody.
Plynové chromatogramy byly získány za použití plynového chromatografu Hewlett-Packard 5890.
Prášková rentgenová difrakce byla provedena pomocí způsobů známých v oboru za použití práškového difraktometru Phillips X-Ray, Goniometer model 1050/70 při skenovací rychlosti 2° za minutu s Cu radiací o vlnové délce λ = 1,5418 A.
Tomuto vynálezu bude lépe porozuměno z následujících Příkladů provedení vynálezu. Příklady však vynález pouze ilustrují, nikoli limitují. Osoby znalé oboru snadno ocení specifické způsoby a diskutované výsledky jsou čistě ilustrací vynálezu, • · · · · · · · · · · ···· · · · · · · • · · · · · '· • · · Β · · · · ······· · · « · · · · · jak je popsáno detailněji v patentových nárocích, které následují.
Příklady provedení vynálezu
Příprava Azitromycin etanolátu
Deset gramů azitromycinu bylo umístěno do 0,25 litrové obroubené plášťové nádoby s třemi hrdly vybavené mechanickým míchadlem, kondenzátorem a teploměrem a obsahující 30 ml absolutního etanolu o teplotě 20°C. Tři ml vody o teplotě 20°C bylo přidáno k roztoku při konstantním teplotním gradientu tak, až bylo dosaženo po 4 hodinách 55°C. Mezi 35°C a 55°C byla pomalu přidávána v pravidelných časových intervalech... další voda do celkového objemu 11 ml. Po dosažení teploty 55°C byla výsledná suspenze udržována při této teplotě po dobu 2 hodin, během kterých bylo přidáno dalších 49 ml vody. Suspenze byla poté v průběhu 2 hodin ochlazena z 55°C na 20°C. Precipitát byl zfiltrován. Po vysušení bylo získáno 9 g azitromycin etanolátu.
Ačkoli zde byly popsány určité současně přednostní formy vynálezu, bude zřejmé osobám znalým oboru, kterých se vynález týká, že mohou být provedeny úpravy a modifikace bez odchýlení od charakteru a rozsahu vynálezu. Z tohoto důvodu je zamýšleno, že je vynález omezen pouze do rozsahu definovaném připojenými patentovými nároky a příslušnými pravidly zákona.
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Etanolát azitromycinu mající obsah etanolu zhruba 1,5% až zhruba 3%.
- 2. Etanolát podle patentového nároku 1 mající obsah vody zhruba 2% až 4%.
- 3. Etanolát podle patentového nároku 2, kde obsah vody je mezi zhruba 2,5% a zhruba 3,5%.
- 4. Etanolát podle patentového nároku 1, kde obsah etanolu je zhruba 1,5% až zhruba 2,5%.
- 5. Etanolát podle patentového nároku 4, kde obsah vody je zhruba 2% až zhruba 4%.
- 6. Etanolát podle patentového nároku 5, kde obsah vody je mezi zhruba 1,5% a zhruba 3,5%.
- 7. Etanolát azitromycinu, který je významně charakterizován práškovou rentgenovou difrakcí, jak je vyobrazeno naObrázku 2.
- 8. Způsob přípravy etanolátu azitromycinu 1 obsahující kroky: Rozpuštění azitromycinu v etanolu,Přidání vody k azitromycinovému roztoku, takže začíná krystalizace azitromycinu a je vytvářena suspenze, aIzolace krystalů azitromycinu.
- 9. Způsob podle patentového nároku 9 dále obsahující krok udržení suspenze po určitou dobu při teplotě od zhruba 30°C do zhruba 80°C.
- 10. Způsob podle patentového nároku 9, kde byla k suspenzi přidána další voda a suspenze je udržována při teplotě od zhruba 30°C do zhruba 80°C po dobu zhruba 1 až zhruba 18 hodin.
- 11. Způsob podle patentového nároku 10, kde byla suspenze ochlazena na teplotu zhruba 20°C před izolací krystalů azitromycinu.
- 12. Způsob podle patentového nároku 8, kde etanolát má obsah etanolu od zhruba 1,5% do zhruba 3%.
- 13. Způsob podle patentového nároku 12, kde etanolát má obsah vody od zhruba 2% do zhruba 4%.
- 14. Způsob podle patentového nároku 8, kde etanolát je významně charakterizován práškovou rentgenovou difrakci, jak je uvedeno na Obrázku 2.
- 15. Farmaceutická kompozice vyznačená tím, že obsahuje terapeuticky účinné množství ethanolátu podle nároku 1 a farmaceuticky přijatelný nosič.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11029898P | 1998-11-30 | 1998-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20011886A3 true CZ20011886A3 (cs) | 2001-10-17 |
Family
ID=22332273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20011886A CZ20011886A3 (cs) | 1998-11-30 | 1999-11-30 | Etanolát azitromycinu, postup přípravy a jeho farmaceutické preparáty |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365574B2 (cs) |
EP (2) | EP1484062A1 (cs) |
JP (1) | JP2002531409A (cs) |
KR (1) | KR100603226B1 (cs) |
CN (2) | CN100339384C (cs) |
AP (1) | AP1709A (cs) |
AT (1) | ATE279200T1 (cs) |
AU (1) | AU768219B2 (cs) |
BG (1) | BG105547A (cs) |
CA (1) | CA2352562A1 (cs) |
CZ (1) | CZ20011886A3 (cs) |
DE (1) | DE69921192T2 (cs) |
DK (1) | DK1152765T3 (cs) |
ES (1) | ES2229804T3 (cs) |
HK (1) | HK1043725B (cs) |
HU (1) | HUP0104241A3 (cs) |
IL (1) | IL143376A0 (cs) |
LV (1) | LV12735B (cs) |
NZ (1) | NZ512496A (cs) |
PL (1) | PL197894B1 (cs) |
PT (1) | PT1152765E (cs) |
RO (1) | RO121408B1 (cs) |
RU (1) | RU2240124C2 (cs) |
SI (1) | SI20639A (cs) |
WO (1) | WO2000032203A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200104312B (cs) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HRP20020231A2 (en) * | 2002-03-18 | 2003-12-31 | Pliva D D | ISOSTRUCTURAL PSEUDOPOLYMORPHS OF 9-DEOXO-9a-AZA-9a-METHYL-9a-HOMOERYTHROMYCIN A |
TW546302B (en) * | 1998-05-08 | 2003-08-11 | Biochemie Sa | Improvements in macrolide production |
CA2245398C (en) | 1998-08-21 | 2002-01-29 | Apotex Inc. | Azithromycin monohydrate isopropanol clathrate and methods for the manufacture thereof |
PT1152765E (pt) * | 1998-11-30 | 2004-12-31 | Teva Pharma | Etanolato de azitromicina, processo de preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem |
CZ303343B6 (cs) * | 2000-11-27 | 2012-08-08 | Sandoz Ag | Zpusob prípravy azithromycinu ve forme monohydrátu |
UA76967C2 (uk) * | 2000-11-27 | 2006-10-16 | Сандоз Аг | Азитроміцин у формі моногідрату, фармацевтична композиція та спосіб його одержання |
KR100431431B1 (ko) * | 2001-04-25 | 2004-05-14 | 한미약품 주식회사 | 아지트로마이신 수화물의 1,2-프로필렌글리콜 내포화합물,그의 제조방법 및 그의 약학적 조성물 |
EA007618B1 (ru) * | 2001-05-22 | 2006-12-29 | Пфайзер Продактс Инк. | Кристаллический полуторогидрат азитромицина, содержащая его фармацевтическая композиция и способ лечения на его основе |
US6861413B2 (en) | 2001-05-22 | 2005-03-01 | Pfizer Inc. | Stable non-dihydrate azithromycin oral suspensions |
EP1671979B1 (en) * | 2001-05-22 | 2008-08-13 | Pfizer Products Inc. | New Cristal Form of Azithromycin |
DE60232005D1 (de) * | 2001-10-18 | 2009-05-28 | Teva Pharma | Stabilisierte azithromycin-zusammensetzungen |
US20080149521A9 (en) * | 2001-10-18 | 2008-06-26 | Michael Pesachovich | Methods of stabilizing azithromycin |
EP1541134A3 (en) * | 2001-10-18 | 2007-06-06 | Teva Pharmaceutical Industries Limited | Stabilized azithromycin compositions |
NZ532707A (en) * | 2001-12-21 | 2006-07-28 | Pfizer Prod Inc | Directly compressible formulations of azithromycin |
BR0215175A (pt) * | 2001-12-21 | 2004-12-28 | Pfizer Prod Inc | Métodos para a granulação úmida de azitromicina |
JP2005526020A (ja) * | 2002-02-01 | 2005-09-02 | ファイザー・プロダクツ・インク | アジスロマイシンの乾式造粒配合物 |
HRP20020614A2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-06-30 | PLIVA-ISTRAŽIVAČKI INSTITUT d.o.o. | Rhombic pseudopolymorph of 9-deoxo-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin a |
US20050013835A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Pfizer Inc. | Stable non-dihydrate azithromycin oral suspensions |
US20050101547A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-12 | Sadatrezaei Mohsen | Stabilized azithromycin composition |
RU2006119453A (ru) * | 2003-12-04 | 2007-12-20 | Пфайзер Продактс Инк. (Us) | Получение посредством основанных на применении жидкостей способов лекарственные формы азитромицина с большим количеством частиц |
WO2005053639A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Controlled release multiparticulates formed with dissolution enhancers |
WO2005053652A1 (en) | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Multiparticulate crystalline drug compositions containing a poloxamer and a glyceride |
CA2549225A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Spray-congeal process using an extruder for preparing multiparticulate crystalline drug compositions containing preferably a poloxamer and a glyceride |
BRPI0416534A (pt) * | 2003-12-04 | 2007-01-09 | Pfizer Prod Inc | composições multiparticuladas com estabilidade melhorada |
EP1691787B1 (en) * | 2003-12-04 | 2008-07-02 | Pfizer Products Inc. | Method for making pharmaceutical multiparticulates |
US6984403B2 (en) * | 2003-12-04 | 2006-01-10 | Pfizer Inc. | Azithromycin dosage forms with reduced side effects |
US7943585B2 (en) | 2003-12-22 | 2011-05-17 | Sandoz, Inc. | Extended release antibiotic composition |
US20060116336A1 (en) * | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
US7468428B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
US7683162B2 (en) * | 2004-08-30 | 2010-03-23 | Taro Pharmaceutical Industries Limited | Process of preparing a crystalline azithromycin monohydrate |
CA2591744A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Pfizer Products Inc. | Stable non-dihydrate azithromycin oral suspensions |
US20060198895A1 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-07 | Kotliar Eleonora M | Azithromycin powder for oral suspension compositions |
BRPI1009823A2 (pt) | 2009-03-13 | 2019-09-24 | Da Volterra Assistance Publique Hopitaux De Paris E Univ Paris Diderot Paris 7 | "composição compreendendo um sistema de dispensação de droga, conjunto de uma primeira e uma segunda composição, e, kit." |
WO2010121187A2 (en) * | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Micell Techologies, Inc. | Stents having controlled elution |
WO2013088274A1 (en) | 2011-12-14 | 2013-06-20 | Wockhardt Limited | Anhydrous amorphous azithromycin composition free of azithromycin dihydrate |
CN103983730B (zh) * | 2014-06-11 | 2015-09-30 | 北京市药品检验所 | 阿奇霉素或其制剂中的杂质检查方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SI8110592A8 (en) | 1981-03-06 | 1996-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a and derivatives thereof |
US4474768A (en) * | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
UA27040C2 (uk) * | 1987-07-09 | 2000-02-28 | Пфайзер Інк. | Кристалічhий дигідрат азитроміциhу та спосіб одержаhhя кристалічhого дигідрату азитроміциhу |
WO1989002271A1 (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-23 | Pfizer | Azithromycin and derivatives as antiprotozoal agents |
CN1093370A (zh) | 1993-12-10 | 1994-10-12 | 北京市集才药物研究所 | 一种新的阿齐红霉素结晶及其制备方法 |
CN1161971A (zh) * | 1997-01-03 | 1997-10-15 | 石家庄制药集团有限公司 | 一种阿齐霉素结晶及其制备方法 |
CA2245398C (en) * | 1998-08-21 | 2002-01-29 | Apotex Inc. | Azithromycin monohydrate isopropanol clathrate and methods for the manufacture thereof |
PT1152765E (pt) * | 1998-11-30 | 2004-12-31 | Teva Pharma | Etanolato de azitromicina, processo de preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem |
KR100491183B1 (ko) * | 2001-03-21 | 2005-05-25 | 한미약품 주식회사 | 아지트로마이신의 제조방법 및 이 방법에 사용되는9-데옥소-9에이-아자-9에이-호모에리트로마이신 에이의결정성 수화물 |
EA007618B1 (ru) * | 2001-05-22 | 2006-12-29 | Пфайзер Продактс Инк. | Кристаллический полуторогидрат азитромицина, содержащая его фармацевтическая композиция и способ лечения на его основе |
-
1999
- 1999-11-30 PT PT99965069T patent/PT1152765E/pt unknown
- 1999-11-30 IL IL14337699A patent/IL143376A0/xx unknown
- 1999-11-30 PL PL347971A patent/PL197894B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 WO PCT/US1999/028368 patent/WO2000032203A1/en active IP Right Grant
- 1999-11-30 AP APAP/P/2001/002183A patent/AP1709A/en active
- 1999-11-30 JP JP2000584898A patent/JP2002531409A/ja active Pending
- 1999-11-30 SI SI9920086A patent/SI20639A/sl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 US US09/451,738 patent/US6365574B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-30 EP EP04014455A patent/EP1484062A1/en not_active Withdrawn
- 1999-11-30 CZ CZ20011886A patent/CZ20011886A3/cs unknown
- 1999-11-30 ES ES99965069T patent/ES2229804T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-30 AU AU31065/00A patent/AU768219B2/en not_active Ceased
- 1999-11-30 DE DE69921192T patent/DE69921192T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 RO ROA200100573A patent/RO121408B1/ro unknown
- 1999-11-30 CN CNB2005100785525A patent/CN100339384C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 RU RU2001118035/15A patent/RU2240124C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 EP EP99965069A patent/EP1152765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-30 CN CNB998158542A patent/CN1273142C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 KR KR1020017006669A patent/KR100603226B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 CA CA002352562A patent/CA2352562A1/en not_active Abandoned
- 1999-11-30 AT AT99965069T patent/ATE279200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 HU HU0104241A patent/HUP0104241A3/hu unknown
- 1999-11-30 NZ NZ512496A patent/NZ512496A/xx unknown
- 1999-11-30 DK DK99965069T patent/DK1152765T3/da active
-
2001
- 2001-05-25 ZA ZA200104312A patent/ZA200104312B/en unknown
- 2001-05-29 BG BG105547A patent/BG105547A/xx unknown
- 2001-06-22 LV LVP-01-79A patent/LV12735B/en unknown
-
2002
- 2002-04-12 HK HK02102775.5A patent/HK1043725B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20011886A3 (cs) | Etanolát azitromycinu, postup přípravy a jeho farmaceutické preparáty | |
WO2000032203A9 (en) | Ethanolate of azithromycin, process for manufacture, and pharmaceutical compositions thereof | |
EP1254146B1 (en) | Processes for preparing clarithromycin polymorphs and novel polymorph iv | |
JP3140703B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途 | |
DK2125850T3 (en) | MACROCYCLIC POLYMORPHS, COMPOSITIONS INCLUDING SUCH POLYMORPHS, PROCEDURES FOR PREPARING AND USING THEREOF | |
EP1280535B1 (en) | Processes for preparing clarithromycin polymorphs | |
SK403591A3 (en) | 2-ranitidine hydrochloride form, method of its preparation and pharmaceutical product with its contents | |
ZA200301047B (en) | New macrolides with antibacterial activity. | |
CA2393047A1 (en) | 6-o-methylerythromycin a crystal form iii | |
EP3037428A1 (en) | Macrolide compound | |
MXPA04009009A (es) | Pseudopolimorfos isoestructurales de 9-desoxo-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina a. | |
EP1189913B1 (en) | Diphosphate salt of a 4"-substituted-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin derivative and its pharmaceutical composition | |
KR102617156B1 (ko) | 미노사이클린 염기의 새로운 결정다형 형태 및 이의 제조방법 | |
EP0461520A2 (en) | Oxetanocin G anhydride crystals and process for producing the same | |
JPH0687881A (ja) | ロキタマイシン・一水和物結晶、及びその製造法 | |
JP2003534231A (ja) | 新規の6−デオキシエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用 |