CN88102176A - 作为C17-20裂解酶抑制剂的17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇以及相关的化合物 - Google Patents
作为C17-20裂解酶抑制剂的17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇以及相关的化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN88102176A CN88102176A CN198888102176A CN88102176A CN88102176A CN 88102176 A CN88102176 A CN 88102176A CN 198888102176 A CN198888102176 A CN 198888102176A CN 88102176 A CN88102176 A CN 88102176A CN 88102176 A CN88102176 A CN 88102176A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- androstane
- alkene
- reaction
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
本发明涉及17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇和相关的化合物,并且还涉及使用该类化合物治疗与雄性激素有关的疾病的方法。利用氢化物还原适当的甾族亚胺或烯胺可以得到本发明化合物。
Description
本发明涉及17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇以及相关的化合物,而且还涉及使用该类化合物治疗与雄性激素有关的疾病的方法。更具体地说,本发明涉及具有下列通式的一组化合物:
其中R是氢或甲基;R′是氢、C1-C4烷基或者环丙基;而Q是:
其中Z是氢、1-10个碳原子的链烷酰基或者其中链烷酰基部分含有至多4个碳原子的环戊烷链烷酰基或苯链烷酰基。链烷酰基的实例有乙酰基、丙酰基、丁酰基和癸酰基;环戊烷链烷酰基和苯链烷酰基的实例有环戊烷丙酰基和苯丙酰基。优选的化合物是其中Q结构式Ⅰ的化合物。
对于本发明目的来说,上述化合物与药学上适用的与酸形成的盐和上述的胺是等效的。这种盐的实例有与无机酸(例如盐酸、氢溴酸、硫酸和磷酸等)形成的盐、与有机酸(例如乙酸、丙酸、乙醇酸、乳酸、丙酮酸、丙二酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸、羟基顺丁烯二酸、二羟基顺丁烯二酸、苯甲酸、苯乙酸、4-氨基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、邻氨基苯甲酸、肉桂酸、水杨酸、4-氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸和扁桃酸等)形成的盐和与有机磺酸(例如甲磺酸和对甲苯磺酸)形成的盐。
用氢化物还原剂还原适当的甾族亚胺或烯胺,其中所用的化合物是3-羟基-△5-甾族化合物或3-链烷酰基羟基-△5-甾族化合物,可以方便地制得本发明化合物。如果起始原料是亚胺,反应可以说明如下:
在这种情况下,于链烷醇溶剂中使用氢化物还原剂,优选硼氢化钠进行还原反应。进行上面所示的还原反应之前,可以使用例如乙酸酐将甾族化合物起始原料酰化,得到相应的3-乙酸基甾族化合物,然后按照上述方法用硼氢化物还原,得到相应的3-乙酸基产物。在上述情况下得到的产物是仲胺,在埃谢韦勒-克莱克反应中用甲醛和甲酸处理或者用甲醛水溶液和硼氢化钠反应,可以把此仲胺转变为相应的N-甲基化合物。
其中R′是C2-4烷基的上述化合物可以由17-环丙胺基甾族化合物制得。例如使之与乙酰氯反应生成相应的乙酰胺,然后用氰基硼氢化钠还原,得到N-乙基化合物。在上述与乙酰氯的反应还生成3-酯的情况下,还原之后用碱(例如碳酸钾、甲醇和四氢呋喃的组合物)水解或者用酸(例如盐酸),水解,可以除去所说的酯基。采用酸水解法时得到盐酸盐。
用异丙醇铝通过奥盆诺尔氧化反应,可以把上面得到的3-羟基-△5-化合物有选择地转变为相应的3-酮基-△4-化合物。
通过脱氢表雄甾酮与适当环丙胺在回流甲醇中反应,可以制得上述方法中使用的亚胺起始原料。该反应在脱水剂存在下进行,以便除去反应混合物中形成的水。
当对于烯胺进行开始时提到的还原反应时,可以用硼烷或者硼氢化物(例如硼氢化钠)作为还原剂。用脱氢表雄甾酮与例如二环丙胺之类适当的仲胺进行缩合反应,可以制得所需的烯胺起始原料。在此方法中得到的最终产物醇,可以用适当的酸酐(例如乙酸酐)进行酰化,得到相应的3-乙酸基化合物,或者按奥盆诺尔氧化反应将醇氧化,得到相应的3-酮基-△4-化合物。
本发明的化合物可以用作甾族化合物C17-20裂解酶的抑制剂,因而可抑制睾甾酮形成。因此,本发明化合物可以用于治疗与雄性激素有关的各种疾病。本发明还包括治疗与雄性激素有关的各种疾病的方法,该方法包括给患者服用有效量的本发明化合物。更具体地说,本发明化合物可以用于治疗***癌、良性***增生和妇女的男性化及多毛症。
经充分证实,降低血浆中睾甾酮浓度使多例***癌得到治疗。在临床实践中,利用睾丸切除术或用二乙基己烯雌酚治疗可以达到上述目的,但是第一个方法在心理上常常是不能接受的,而第二种方法又与许多副作用有关。因此,人们希望有一种降低睾甾酮的替代方法,而服用本发明化合物能做到这一点。鉴于***癌在一定程度上是与雄性激素有关的,而本发明化合物可以阻断雄性激素源,所以适用于治疗该疾病。
利用自人或实验动物睾丸提取得到的甾族化合物C17-20裂解酶的微粒体制剂,证实了本发明化合物作为甾族化合物C17-20裂解酶抑制剂的作用;试验中使用的人睾丸是从作睾丸切除术的病人得到的。将该酶与NADPH和浓度为5×10-8M~3×10-6M的试验化合物一起孵育,酶的抑制程度用与时间有关的抑制作用进行测定,即酶的活性随着与受试化合物接触时间延长而下降。抑制作用的依时性,通常意味着酶的不可逆活,在保持天然酶活性的条件下,用渗析法不能恢复失活酶的活性,从而特异地确证了其失活的可不逆性。当用人体睾丸提取的酶按上面方法试验时,已发现本发明的化合物以与时间相关的方式抑制该酶,并且是不可逆的。
治疗上述与雄性激素有关的各种疾病时,可以给接受治疗的病人口服本发明化合物,以便获得所需的特定效果。服用的化合物的剂量可以在很大的范围内变动,而且可以是任意的有效剂量。根据被治疗的病人的情况和疾病的严重程度,服用的化合物的有效剂量约为0.625~62.5毫克/千克体重/天,优选5~30毫克/千克体重/天。口服的单位剂量可以含有例如25~500毫克本发明化合物。也可以经非肠道途径或用植入法给予本发明化合物。
实施本发明方法时,最好将有效成分,即本发明的环丙基甾族化合物或其药学上适用的盐与药用载体一起配制成组合物,其中有效成分含量为5~90重量%。术语“药用载体”是指已知的药用赋形剂,这种赋形剂适用于配制药学上有效化合物供动物体内服用,并且该赋形剂本质上是无毒的,在使用条件下也无致敏作用。可以按制备片剂或胶囊的已知方法制备组合物,而且组合物中可以含有已知适于制备所需具体剂型的适当赋形剂。在制剂技术合适的药用载体可以在权威性的专著中找到[例如“Remington Pharmaceutical Sciences”(宾夕法尼亚州依斯顿市麦克出版公司)]中找到。
下列实施例在于详细说明本发明,不应将其视作是对发明的限制。
实施例1
将21克脱氢表雄甾酮溶于175毫升环丙胺和150毫升甲醇的混合液中,向该溶液中加入5克分子筛。反应混合物回流48小时后,冷却至室温,通过硫酸镁过滤。硫酸镁用乙酸乙酯洗涤,从合并的滤液中减压除去溶剂,得到17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇,熔点约187℃。
实施例2
向9.1克17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇,在200毫升无水乙醇的溶液内加入2克硼氢化钠,反应混合物在室温下搅拌3小时,然后从混合物中减去除去100毫升溶剂。接着加入稀乙酸,用600毫升水稀释,加入氢氧化钠调节pH至14。水混合物用乙酸乙酯萃取3次,每次600毫升,合并的有机萃取液用硫酸镁干燥,减压除去溶剂后得到所需的17-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇,为白色固体;MS(M/Z):370(M+41)+,358(M+29)+,330(M+H)+,312(MH-H2O)+。此化合物具有下列结构式:
实施例3
按照实施例1所述的方法使脱氢表雄甾酮与1-甲基环丙胺反应,生成17-(1-甲基环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇,然后按照实施例2的方法用硼氢化钠还原,得到17β-(1-甲基环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇。
实施例4
在碱(吡啶)存在下,使17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇与过量乙酸酐反应,然后除去过量的乙酸酐和乙酸,生成3β-乙酸基-17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯。按照实施例2所述的方法利用硼氢化钠还原该酯,得到3β-乙酸基-17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯。用适当的酰基氯,按类似方法制得3β-(环戊烷丙酸基)-17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯和3β-(苯丙酸基)-17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯。
实施例5
向10毫升甲酸和5毫升甲醛的混合物中加入1.4克17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇,将此混合物加热回流5小时,然后减压浓缩至体积为7.5毫升,加入10毫升50%(W/W)氢氧化钠水溶液。分出水层后用乙酸乙酯萃取,合并的有机溶液用硫酸镁干燥。减压除去溶剂,用快速层析法纯化残余物,得到17β-[N-甲基(环丙氨基)]雄甾-5-烯-3β-醇。
实施例6
将1.5克17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇在80毫升甲苯中的溶液浓缩到其原有体积的75%,加入20毫升环己酮。再将混合物浓缩到其体积的75%,加入1.5克异丙醇铝。将此反应混合物回流45分钟,冷却至室温,加入50毫升水和5毫升浓盐酸。然后将此溶液用11克氢氧化钠处理,分离两相。水相用50毫升乙酸乙酯萃取,合并的有机萃取液用硫酸钠干燥。减压除去溶剂,残余物用己烷-乙酸乙酯结晶,得到17β-(环丙氨基)]雄甾-4-烯-3-酮。MS(M/Z):327(M+),312(M+-CH3)。
Claims (4)
3、权利要求1所述的制备17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇的方法,该方法包括使17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇与硼氢化钠反应。
4、权利要求1所述的制备17β-(环丙氨基)雄甾-4-烯-3-酮的方法,该方法包括使17-(环丙亚氨基)雄甾-5-烯-3β-醇与硼氢化钠反应,然后用异丙醇铝氧化。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4117287A | 1987-04-22 | 1987-04-22 | |
US041172 | 1987-04-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN88102176A true CN88102176A (zh) | 1988-11-23 |
Family
ID=21915133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN198888102176A Pending CN88102176A (zh) | 1987-04-22 | 1988-04-21 | 作为C17-20裂解酶抑制剂的17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇以及相关的化合物 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0288053B1 (zh) |
JP (1) | JP2711672B2 (zh) |
KR (1) | KR960015037B1 (zh) |
CN (1) | CN88102176A (zh) |
AT (1) | ATE67211T1 (zh) |
AU (1) | AU606677B2 (zh) |
CA (1) | CA1326234C (zh) |
DE (1) | DE3864725D1 (zh) |
DK (1) | DK217588A (zh) |
ES (1) | ES2038712T3 (zh) |
FI (1) | FI88397C (zh) |
GR (1) | GR3002713T3 (zh) |
HU (1) | HU198511B (zh) |
IL (1) | IL86139A (zh) |
NO (1) | NO169346C (zh) |
NZ (1) | NZ224288A (zh) |
PH (1) | PH24090A (zh) |
PT (1) | PT87294B (zh) |
ZA (1) | ZA882717B (zh) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4891367A (en) * | 1987-04-22 | 1990-01-02 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 17β-(cyclopropyloxy)androst-5-en-3β-ol and related compounds useful as C17-20 lyase inhibitors |
US4954488A (en) * | 1989-06-14 | 1990-09-04 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Method of treating hyperaldosteronism using 17β-cyclopropylaminoandrostene derivatives |
US4966898A (en) * | 1989-08-15 | 1990-10-30 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 4-substituted 17β-(cyclopropylamino)androst-5-en-3β-ol and related compounds useful as C17-20 lyase inhibitors |
US5256408A (en) * | 1990-06-12 | 1993-10-26 | Insite Vision Incorporated | Aminosteroids for ophthalmic use |
US5252319A (en) * | 1990-06-12 | 1993-10-12 | Insite Vision Incorporated | Aminosteroids for ophthalmic use |
US5209926A (en) * | 1990-06-12 | 1993-05-11 | Insite Vision Incorporated | Aminosteroids for ophthalmic use |
US5124154A (en) * | 1990-06-12 | 1992-06-23 | Insite Vision Incorporated | Aminosteroids for ophthalmic use |
US5604213A (en) * | 1992-03-31 | 1997-02-18 | British Technology Group Limited | 17-substituted steroids useful in cancer treatment |
JP2742331B2 (ja) * | 1992-03-31 | 1998-04-22 | ブリテイツシユ・テクノロジー・グループ・リミテツド | 癌治療に有用な17位置換ステロイド |
US5486511A (en) * | 1993-05-25 | 1996-01-23 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 4-amino-17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one, 4-amino-17β-(cyclopropylamino)androst-4-en-3-one and related compounds as C17-20 lyase and 5α-reductase |
MY134929A (en) | 2000-11-17 | 2008-01-31 | Takeda Pharmaceutical | Novel imidazole derivatives, production method thereof and use thereof |
ATE502030T1 (de) | 2000-11-20 | 2011-04-15 | Takeda Pharmaceutical | Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE60139639D1 (de) | 2000-12-08 | 2009-10-01 | Takeda Pharmaceutical | Substituierte thiazolderivate mit 3-pyridylgruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
UA105794C2 (uk) | 2009-06-26 | 2014-06-25 | Новартіс Аг | 1,3-ДИЗАМІЩЕНІ ПОХІДНІ ІМІДАЗОЛІДИН-2-ОНУ ЯК ІНГІБІТОРИ Cyp17 |
WO2012018948A2 (en) | 2010-08-04 | 2012-02-09 | Pellficure Pharmaceuticals, Inc. | Novel treatment of prostate carcinoma |
JP2013537210A (ja) | 2010-09-16 | 2013-09-30 | ノバルティス アーゲー | 17α−ヒドロキシラーゼ/C17,20−リアーゼ阻害剤 |
JP6002210B2 (ja) | 2011-04-28 | 2016-10-05 | ノバルティス アーゲー | 17α−ヒドロキシラーゼ/C17,20−リアーゼ阻害剤 |
EP2968219B1 (en) | 2013-03-14 | 2019-04-24 | Pellficure Pharmaceuticals, Inc. | Novel therapy for prostate carcinoma |
US10093620B2 (en) | 2014-09-12 | 2018-10-09 | Pellficure Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treatment of prostate carcinoma |
AU2017350690A1 (en) | 2016-10-24 | 2019-06-13 | Pellficure Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions of 5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1, 4-dione |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL302932A (zh) * | 1962-12-31 | |||
US4891367A (en) * | 1987-04-22 | 1990-01-02 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 17β-(cyclopropyloxy)androst-5-en-3β-ol and related compounds useful as C17-20 lyase inhibitors |
-
1988
- 1988-04-18 ZA ZA882717A patent/ZA882717B/xx unknown
- 1988-04-18 CA CA000564364A patent/CA1326234C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-18 NZ NZ224288A patent/NZ224288A/xx unknown
- 1988-04-18 AU AU14719/88A patent/AU606677B2/en not_active Ceased
- 1988-04-19 PH PH36817A patent/PH24090A/en unknown
- 1988-04-20 IL IL86139A patent/IL86139A/xx unknown
- 1988-04-21 KR KR1019880004512A patent/KR960015037B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-04-21 AT AT88106397T patent/ATE67211T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-21 DE DE8888106397T patent/DE3864725D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-21 PT PT87294A patent/PT87294B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-21 CN CN198888102176A patent/CN88102176A/zh active Pending
- 1988-04-21 HU HU882029A patent/HU198511B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-04-21 ES ES198888106397T patent/ES2038712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-21 JP JP63096969A patent/JP2711672B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-21 NO NO881746A patent/NO169346C/no unknown
- 1988-04-21 DK DK217588A patent/DK217588A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-04-21 EP EP88106397A patent/EP0288053B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-21 FI FI881877A patent/FI88397C/fi not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-09-12 GR GR91401315T patent/GR3002713T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO881746D0 (no) | 1988-04-21 |
KR880012633A (ko) | 1988-11-28 |
JPS63284195A (ja) | 1988-11-21 |
PT87294A (pt) | 1988-05-01 |
HUT47307A (en) | 1989-02-28 |
AU606677B2 (en) | 1991-02-14 |
FI88397B (fi) | 1993-01-29 |
HU198511B (en) | 1989-10-30 |
CA1326234C (en) | 1994-01-18 |
DK217588D0 (da) | 1988-04-21 |
PT87294B (pt) | 1992-08-31 |
IL86139A0 (en) | 1988-11-15 |
KR960015037B1 (ko) | 1996-10-24 |
ATE67211T1 (de) | 1991-09-15 |
NZ224288A (en) | 1989-12-21 |
NO881746L (no) | 1988-10-24 |
NO169346B (no) | 1992-03-02 |
ES2038712T3 (es) | 1993-08-01 |
FI881877A (fi) | 1988-10-23 |
FI88397C (fi) | 1993-05-10 |
NO169346C (no) | 1992-06-10 |
AU1471988A (en) | 1988-10-27 |
FI881877A0 (fi) | 1988-04-21 |
GR3002713T3 (en) | 1993-01-25 |
JP2711672B2 (ja) | 1998-02-10 |
IL86139A (en) | 1993-02-21 |
EP0288053B1 (en) | 1991-09-11 |
EP0288053A1 (en) | 1988-10-26 |
ZA882717B (en) | 1988-10-17 |
DE3864725D1 (de) | 1991-10-17 |
DK217588A (da) | 1988-10-23 |
PH24090A (en) | 1990-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN88102176A (zh) | 作为C17-20裂解酶抑制剂的17β-(环丙氨基)雄甾-5-烯-3β-醇以及相关的化合物 | |
CN1050196A (zh) | 用作C17-20裂解酶抑制剂的4-取代的17β-(环丙基氨基)雄甾-5-烯-3β-醇和相关的化合物 | |
US5075464A (en) | 17β-(cyclopropylamino)androstene derivatives | |
Rapala et al. | The adamantyl group in medicinal agents. II. Anabolic steroid 17β-adamantoates | |
AU5851690A (en) | Method of treatment of androgen-related diseases | |
AU4258493A (en) | Inhibitors of testosterone 5alpha-reductase activity | |
CN1050195A (zh) | 用作C17-20裂解酸抑制剂的4-取代的17β-(环丙氧基)雄甾-5-烯-3β-醇和与其相关的化合物 | |
JPH08510733A (ja) | 4−アミノ−17β−(シクロプロピロキシ)アンドロスト−4−エン−3−オン、4−アミノ−17β−(シクロプロピルアミノ)アンドロスト−4−エン−3−オン及びC▲下17−20▼リアーゼ及び5α−レダクターゼ阻害剤としての関連する化合物類 | |
USRE30910E (en) | Reducing cholesterol levels | |
CA1216796A (en) | Pharmaceutical compositions and preparation thereof | |
JPH04230297A (ja) | 良性前立腺肥大症薬としての新規な17β−アミノ−ベンゾイル−4−アザ−5α−アンドロスト−1−エン−3−オン | |
US4670427A (en) | 1α,2α-methylene-6-methylene- and 6α-methylpregnenes, their preparation and pharmaceutical use | |
US4956357A (en) | Biological methods utilizing dihydrotestosterone heptanoate | |
US3291690A (en) | 25-aza-cholestatrienes, process for production and method of treatment | |
JPH03503407A (ja) | 24r‐スキムノールならびにその製造および使用 | |
EP0193871A2 (en) | 2-Oxa- or aza-pregnane compounds | |
JPH05255383A (ja) | 5α−レダクターゼ阻害剤である、17β−N−置換アダマンチル/ノルボルナニルカルバモイル−4−アザ−5α−アンドロスト−1−エン−3−オン及びアンドロスタン−3−オン | |
JPH06316591A (ja) | ステロイドのレダクターゼ抑制剤として選択される17β−ポリアロイル−4−アザ−5α−アンドロスト−1−エン−3−オン | |
US4859659A (en) | Dermatics utilizing 17βmethyl-18 nor steroids and methods for their use | |
US4456620A (en) | D-Homo-4,17-androstadien-3-one, its preparation and pharmaceutical use | |
JPH0123478B2 (zh) | ||
Bossle | 22-OXACHOLESTEROL |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
AD01 | Patent right deemed abandoned | ||
C20 | Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned |