CN1297855C - 电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法 - Google Patents

电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1297855C
CN1297855C CNB021545529A CN02154552A CN1297855C CN 1297855 C CN1297855 C CN 1297855C CN B021545529 A CNB021545529 A CN B021545529A CN 02154552 A CN02154552 A CN 02154552A CN 1297855 C CN1297855 C CN 1297855C
Authority
CN
China
Prior art keywords
aryl
alkyl
branching
straight chain
charge transport
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB021545529A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1416021A (zh
Inventor
卡姆·W·劳
纳斯雷拉·朱布兰
兹比格纽·托卡斯基
艾伦·R·卡特里茨基
里图·杰恩·
热夏提·买买提
阿纳托利·V·瓦库伦科
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN1416021A publication Critical patent/CN1416021A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1297855C publication Critical patent/CN1297855C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
    • G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Abstract

一种有机光受体，包括(a)具有下式的电荷输送材料，其中A选自杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基；且其中R1选自N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基和N-苯并***基，R3是9-芴酮基，(b)电荷产生化合物，和(c)导电基材。因此，通过使用包含9H-芴-9-酮肼基取代的化合物及其衍生物的电荷输送材料，可以得到具有良好机械和静电性能的有机光受体。而且，通过使用该有机光受体，可以得到即使在重复循环后还能获得高质量图像的电子照相成像装置。

Description

电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法
                        发明领域
本发明涉及适用于电子照相的有机光受体，更具体地，涉及带有包含9H-芴-9-酮肼基取代的化合物及其衍生物的新型电荷传输材料的有机光受体。
                        背景技术
在电子照相术中，在导电基材上带有电绝缘光导元件的板式、带式、碟式或鼓式有机光受体是这样成像的：首先使光导层表面均匀地带上静电荷，然后将带电表面暴露在光的图案中。曝光选择性地清除了照明区(光线照射到表面上的区域)中的电荷，从而形成带电区和不带电区的图案(称为潜像(latent image))。
然后在潜像附近提供细微的液体或固体色调剂(toner)，色调剂液滴或颗粒沉积在带电区或不带电区，从而在光导层表面上产生着色图像。所得可见着色图像可转移到适当的永久性或中间接受表面如纸张上，或可将光导层用作图像的永久性受体。
该成像方法可重复多次，以叠加不同颜色成分的图像或产生影像，例如重叠不同颜色的图像以形成全色的最终图像。
单层和多层光导元件都已商品化应用。在单层的实施方式中，将电荷输送材料和电荷产生材料与聚合物粘合剂结合，然后沉积在导电基材上。在多层的实施方式中，电荷输送材料和电荷产生材料存在于不同层的元件中，每种材料可非必需地与聚合物粘合剂结合并沉积在导电基材上。
有两种方案可用于多层实施方式中。在一种方案中(“双层”的两层方案)，电荷产生层沉积在导电基材上，而电荷输送层沉积在电荷产生层上面。在一种可替换的方案中(“颠倒的双层”的两层方案)，电荷输送层与电荷产生层的顺序是颠倒的。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的作用是在曝光时产生电荷载体(即空穴或电子)。电荷输送材料的作用是接受这些电荷载体，并通过电荷输送层输送它们，以释放出光导元件上的表面电荷。当采用电荷输送化合物时，电荷输送化合物接受空穴载体，并通过电荷输送化合物所在的层输送它们。当采用电子输送化合物时，电子输送化合物接受电子载体，并通过电子输送化合物所在的层输送它们。
为了产生高质量图像，特别是在多次循环后产生高质量图像，理想的是电荷输送材料能与聚合物粘合剂形成均匀的溶液并保持溶液状态。另外，理想的是使电荷输送材料所能接受的电荷量达到最大(用称为接收电压或“Vacc”的参数表示)，并使放电后的电荷保留达到最小(用称为残余电压或“Vres”的参数表示)。
有许多电荷输送材料可用于电子照相术中。最常用的电荷输送材料是吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、茋衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、三苯胺衍生物、久洛尼定腙衍生物、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘或聚苊。然而，以上电荷输送材料中的每种都有一些缺点。
需要一种新的电荷输送材料来满足电子照相应用中的各种要求。
                        发明内容
因此，本发明的第一个目的是提供一种新的电荷输送材料和使用该材料的有机光受体，以提供良好的机械和静电性能。
本发明的第二个目的是提供一种即使在使用该有机光受体重复循环后也能得到高质量图像的电子照相成像装置和方法。
一方面，本发明的特征在于一种有机光受体，包括(a)带有至少一种下式的中心核的电荷输送材料，(b)电荷产生化合物和(c)导电基材：
其中A选自杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基。
优选的是A和B独立地选自带有5-、6-或7-个环原子的杂环基和芳基，且环原子为选自C、N、S、Se和O的至少一个或多个。
电荷输送材料带有下式的中心核：
Figure C0215455200101
其中A选自杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，R选自氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化、环状或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、环烷基、杂环基、芳基、或环或多核环的一部分；
而且，R可优选地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基或杂环基。
电荷输送材料包括下式1表示的至少一种化合物：
Figure C0215455200102
其中
R1是杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基；
R2是氢、支化或直链的烷基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的不饱和烃基、醚基、环烷基或芳基，条件是当R1为萘基时，R2也为萘基；和
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基(如C1-C20烷基)、支化或直链的烷基、支化或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、环烷基、杂环基、芳基、或环或多核环的一部分；
优选的是R1为环丁砜基、吡咯基、四唑基、苯并***基、吡唑基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或烷基磺酰苯基。
R1和R2独立地是萘基。
有机光受体可以是柔性带或鼓的形式。
另一方面，本发明的特征在于一种有机光受体，包括(a)带有至少一种下式的中心核的电荷输送材料和聚合物粘合剂，(b)含有电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层，和(c)导电基材：
其中A选自杂环基团、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基。
另一方面，本发明的特征在于一种电子照相成像装置，包括(a)一组支撑辊；和(b)缠绕在支撑辊上的柔性带形式的上述有机光受体，其中有机光受体包括(i)带有至少一种下式的中心核的电荷输送材料，(ii)电荷产生化合物和(iii)导电基材：
其中A选自杂环基团、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基。
另一方面，本发明的特征在于一种电子照相成像方法，包括(a)向有机光受体表面施加电荷，所述有机光受体包括(i)具有下式的电荷输送材料
其中A选自杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基，(ii)电荷产生化合物和(iii)导电基材；(b)对有机光受体的表面进行成像曝光，以通过照射来清除选定区域的电荷，从而在表面上形成带电荷区域和不带电荷区域的图案，(c)将该表面与含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体色调剂接触，以产生着色图像，和(d)将着色图像转移到基材上。
另一方面，本发明的特征在于具有下式的电荷输送材料：
其中A选自杂环基、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基，条件是当A为萘基时，B也为萘基。
另一方面，本发明的特征在于一种有机光受体，包括(a)带有下式的中心核的电荷输送材料：
其中R1选自N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基和N-苯并***基，R3是9-芴酮或其衍生物之一，(b)电荷产生化合物，和(c)导电基材。
另一方面，本发明的特征在于一种电子照相成像装置，包括(a)一组支撑辊；和(b)缠绕在支撑辊上的柔性带形式的有机光受体，其中有机光受体包括(i)具有下式的电荷输送材料
其中R1选自N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基和N-苯并***基，R3是9-芴酮或其衍生物之一，(ii)电荷产生化合物和(iii)导电基材。
另一方面，本发明的特征在于一种电子照相成像方法，包括(a)向有机光受体表面施加电荷，所述有机光受体包括(i)具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200131
其中R1选自N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基和N-苯并***基，且R3是9-芴酮基，(ii)电荷产生化合物和(iii)导电基材；(b)对有机光受体表面进行成像曝光，以通过照射来清除选定区域中的电荷，从而在表面上形成带电荷区域和不带电荷区域的图案，(c)将该表面与含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体色调剂接触，以产生着色图像，和(d)将着色图像转移到基材上。
另一方面，本发明的特征在于一种具有下式的电荷输送材料：
Figure C0215455200132
其中R1选自N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基和N-苯并***基，R3是9-芴酮基。在本发明的一个实施方式中，单层可包括电荷产生材料、电荷输送材料和电子输送化合物。
                       具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及适用于电子照相术的有机光受体，更具体地涉及带有新的电荷输送材料的有机光受体，这种新的电荷输送材料包含9H-芴-9-酮肼基取代的化合物。本发明包括具有本发明化合物通式的化合物，它可以用带有至少一种下式的或式I-X的中心核的至少一种化合物来表示：
其中A选自杂环基(如环丁砜基、吡咯基、吡唑基、四唑基、吲哚基、咔唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基或苯并***基)、萘基、(9H-芴-9-亚基)苄基、烷基磺酰苯基或茋基，B选自氢、烷基和芳基(例如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，条件是当A为萘基时，B也为萘基。
优选的是A是带有5-、6-或7-员环上基团的杂环基和芳基，该环上基团包含C、N、S和O环原子，且S和/或O原子不超过两个，选自N以及O或S中至少一个的原子不超过两个，且N原子不超过4个(不含S或O)。
正如本领域公知的，基团上和环上可以自由地带有取代基，从而对化合物的性能如流动性、溶解性、稳定性等产生各种物理影响。
本发明还包括中心核的异构等价物，这意味着A和B可以在定义的范围内相互交换。
代表本发明范围内的化合物亚类的亚类通式包括以下示出的通式(I-X)。
I、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200142
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基(如C1-C20烷氧基)、支化或直链的烷基(如C1-C20烷基)、支化或直链的不饱和烃基(如C1-C20链烯基或炔基)、醚基、酯基、氨基、环烷基(如C1-C20环烷基，如环己基)、杂环基(如吡咯基、四唑基、吲哚基、咔唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基或苯并***基)、芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，或环或多核环的一部分；以及
R16是芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)或杂环基(如吡咯基、四唑基、吲哚基、咔唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基或苯并***基)；
II、具有下式的电荷输送材料
其中R1是氢、支化或直链的烷基(如C1-C20烷基)、支化或直链的烷氧基(如C1-C20烷氧基)、支化或直链的不饱和烃基(如C1-C20链烯基或炔基)、醚基、环烷基(如C5-C30环烷基，如环己基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基(如C1-C20烷氧基)、支化或直链的烷基(如C1-C20烷基)、支化或直链的不饱和烃基(如C1-C20链烯基或炔基)、酯基、醚基、氨基、环烷基(如C5-C30环烷基，如环己基)、杂环基(如环丁砜基、吡咯基、吡唑基、四唑基、吲哚基、咔唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基或苯并***基)、芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，或环或多核环的一部分；以及
R13是芳基(如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基、或C5-C30芳基，如二苯乙炔基)或杂环基(如环丁砜基、吡咯基、吡唑基、四唑基、吲哚基、咔唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基或苯并***基)；
III、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200161
其中R1和R2是萘基，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
IV、具有下式的电荷输送材料
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是四唑基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
V、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200163
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是苯并***基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
VI、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200164
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是(9H-芴-9-亚基)苄基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
VII、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200171
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是烷基磺酰苯基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
VIII、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200172
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是茋基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；以及
IX、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200173
其中R1是氢、烷基(如C1-C20烷基)或芳基(如C5-C30芳基，如苯基、萘基、茋基、(9H-芴-9-亚基)苄基或二苯乙炔基)，R2是吡唑基或其衍生物之一，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
X、具有下式的电荷输送材料
Figure C0215455200174
其中R1是N-吡咯基、N-吡唑基、N-四唑基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-***基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、N-吲唑基或N-苯并***基，R3是9-芴酮或其衍生物之一；
式I的这种电荷输送材料的非限定性实例具有以下结构。
Figure C0215455200181
式II的这种电荷输送材料的非限定性实例具有以下结构。
Figure C0215455200192
Figure C0215455200201
Figure C0215455200211
式III的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
式IV的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
式V的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
Figure C0215455200222
式VI的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
Figure C0215455200231
式VII的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
式VIII的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
式IX的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
式X的本发明的合适电荷输送材料的具体实例具有以下结构。
Figure C0215455200252
作为本发明特征的有机光受体包括具有以上发明内容中所列通式的电荷输送材料。通式(I-X)的电荷输送材料可这样制备：在四氢呋喃中将相应的肼与9H-芴-9-酮或其衍生物回流足够长的时间，并由本领域技术人员进行微小变化，从而使上述反应物发生反应，如以下实施例所示。
有机光受体可以为板、鼓、碟、片、带或卷绕在刚性或柔性鼓上的片的形式。有机光受体可包括单层形式的导电基材和光导元件，所述单层中包括聚合物粘合剂中的电荷输送化合物和电荷产生化合物。有机光受体还可包括双层结构的导电基材和光导元件，所述双层结构包括一个电荷产生层和一个独立的电荷输送层。电荷产生层可位于导电基材与电荷输送层之间。或者，光导元件可以具有相反的结构，其中电荷输送层处于导电基材与电荷产生层之间。
导电基材可以是柔性的，如板、柔性带、柔性碟、刚性鼓或卷绕在刚性或柔性鼓上的片的形式。一般，柔性导电基材包含绝缘基材和导电材料薄层。绝缘基材可以是纸张或成膜的聚合物，如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚酰亚胺、聚砜、聚萘二甲酸乙酯、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。支撑用基材的具体实例包括聚醚砜(购自ICI的StabarTM S-100)、聚氟乙烯(购自E.I.Dupont de Nemours & Company的TedlarTM)、聚双酚-A聚碳酸酯(购自Mobay Chemical Company的MakrofolTM)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(购自ICI Americas，Inc.的MelinarTM)。
导电材料可以是石墨、分散的碳黑、碘化物、导电聚合物如polypyroles和Calgon导电聚合物261(购自CalgonCorpCoration，Inc.，Pittsburgh，Pa.)；金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢；或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。优选的导电材料是铝。一般，光导体基材具有足以提供所需机械稳定性的厚度。例如，柔性网状基材通常具有约0.01～约1mm的厚度，而鼓状基材通常具有约0.5～约2mm的厚度。
电荷产生化合物是能吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物的实例包括无金属的酞菁(如购自Sanyo ColorWorks，Ltd.的CGM-X01x形式的无金属酞菁)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、羟钛酞菁(oxytitanium phthalocyanine)、羟基镓酞菁，squarylium染料和颜料，羟基取代的squarylium颜料，perylimides，可从Allied Chemical Corporation以商品名Indofast Double Scarlet、Indofast Violet Lake B、Indofast BrilliantScarlet和Indofast Orange购得的多核醌，可从Dupont以商品名MonastralRed、Monastral Violet和Monastral Red Y购得的喹吖啶酮，包括perinones、四苯并卟啉和四萘卟啉在内的萘1，4，5，8-四羧酸衍生物颜料，靛蓝和硫靛染料，苯并噻吨衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生物颜料，包括双偶氮颜料、三偶氮颜料和四偶氮颜料的多偶氮颜料，聚甲炔染料，含有喹唑啉基的染料，叔胺，无定形硒，诸如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷的硒合金，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉，以及它们的混合物。优选的电荷产生化合物是羟钛酞菁、羟基镓酞菁或它们的组合。
粘合剂能分散或溶解本发明的电荷输送材料和电荷产生化合物。合适的粘合剂的实例包括聚苯乙烯-共-丁二烯、改性丙烯酸聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、聚硅氧烷树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆树脂、甲阶酚醛树脂、聚(苯基缩水甘油醚)-共-二环戊二烯；上述聚合物中所用单体的共聚物，以及它们的混合物。特别优选的是聚碳酸酯粘合剂。
合适的聚碳酸酯粘合剂的实例包括：衍生自双酚A的聚碳酸酯A、衍生自环亚己基双酚的聚碳酸酯Z、衍生自甲基双酚A的聚碳酸酯C、以及聚酯碳酸酯。
如果本发明的特定电荷输送材料起电荷输送化合物的作用，那么优选的是本发明的有机光受体含有电子输送化合物。合适的电子输送化合物的非限定性实例包括：溴代缩苯胺，四氰基乙烯，四氰基喹啉并二甲烷(tetracyanoquinodimethane)，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-茚并4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，以及1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间二甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，以及非对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯的衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚并苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基亚乙基，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴代马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。
如果本发明的特定电荷输送材料起电子输送化合物的作用，那么优选的是本发明的有机光受体含有电荷输送化合物。合适的电荷输送化合物包括但不限于：吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、茋衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、三芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊、或含有至少两个腙基团和至少两个选自三苯胺和杂环的基团的多腙化合物，所述杂环例如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩氧硫杂环己二烯(phenoxathiin)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二氧杂环己烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并***、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、***、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚(thianaphthene)、喹唑啉或肉啉。优选的是电荷输送化合物是烯胺茋化合物，如购自MitsubishiPaper Mills(Tokyo，Japan)的MPCT-10、MPCT-38和MPCT-46。
对于多层光导元件，电荷产生层包含以电荷产生层的重量计约10～约90％(重量)、优选的约20～约75％(重量)的粘合剂。
电荷输送层一般含有以电荷输送层重量计为约25～约60％(重量)、更优选的约35～约50％(重量)的电荷输送化合物，电荷输送层的其余部分包含粘合剂和非必需的任何常规添加剂。电荷输送层的厚度一般为约10～约40微米，可根据现有技术中已知的任何常规方法形成。
对于单层光导元件，电荷产生化合物的量以光导层的重量计为约0.5～约20％(重量)、更优选的约1～约10％(重量)。电荷输送化合物的量以光导层的重量计为约10～约80％(重量)、更优选的约40～约60％(重量)。电子输送化合物的量以光导层的重量计为约2.5～约25％(重量)，更优选的约4～约20％(重量)。粘合剂的量以光导层的重量计为约15～80％(重量)，更优选的约20～约50％(重量)。
非必需地，本发明的有机光受体可独立地含有光稳定剂。合适的光稳定剂的非限定性实例包括受阻三烷基胺如Tinuvin292(得自Ciba SpecialtyChemicals，Terrytown，NY)，受阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin123(得自CibaSpecialty Chemicals)，苯并***如Tinuvin928(得自Ciba SpecialtyChemicals)，二苯酮，镍化合物如ArbestabTM(得自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，英国)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯、丙二酸亚苄酯，苯甲酸酯，N，N’-草酰二苯胺，聚合位阻胺如LuchemTM(得自atochem North America，Buffalo，NY)。
优选的是光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：
Figure C0215455200291
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14、R15独立地是氢、烷基、或酯基、或醚基；R5、R9和R14独立地是烷基；X是选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基，其中m为2～20。
光导层中的光稳定剂的量以光导层的重量计为约0.5～约25％(重量)，更优选为约1～约10％(重量)。
合适的是光导层可以这样形成：将诸如电荷产生化合物、电荷输送化合物、光稳定剂、电子输送化合物和聚合物粘合剂之类的成分分散或溶解在有机溶剂中，将该分散体和/或溶液涂覆在相应的底层上并干燥涂层。优选的是这些成分通过高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能珠(砂)磨或其他减小尺寸的方法，或本领域公知的用于减小颗粒尺寸以形成分散体的混合方法来分散。
光受体还可包括其他层。这些层是公知的，并且包括例如阻隔层、防粘层(release layer)、粘合层和亚层。
防粘层构成光导元件的最外层，阻隔层夹在防粘层与光导元件之间。
粘合层位于阻隔层与防粘层之间，并提高阻隔层与防粘层间的粘性。亚层是电荷堆积层，并位于导电基材与光导元件之间。该亚层还可提高导电基材与光导元件之间的粘性。
合适的阻隔层包括涂层，如可交联的硅氧烷醇-胶态二氧化硅涂层和羟基化倍半硅氧烷(silsesquioxane)-胶态二氧化硅之类的涂层，还包括有机粘合剂，如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑、上述聚合物所用单体的共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯基醇三元共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/马来酸三元共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/1，1-二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物、以及它们的混合物。上述有机粘合剂可非必需地含有无机小颗粒，如气相法二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或它们的混合物。典型的粒径为0.001～0.5微米，优选是0.005微米。
优选的阻隔层是以乙二醛作为交联剂的甲基纤维素与甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物的1∶1混合物。
防粘层面涂层(topcoat)可包含本领域公知的任何防粘层组分。优选的防粘层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物或聚硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或它们的混合物。更优选的防粘层选自交联的硅氧烷聚合物和交联的氟硅氧烷聚合物。
典型的粘合剂层包括成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。优选的粘合剂层是聚(羟基氨基醚)。如果利用这类层，它们优选的具有约0.01～约5微米的干厚度。
典型的亚层包括聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚硅氧烷等。优选的亚层具有约20～约2000埃的干厚度。
电荷输送材料和包含这些材料的光受体适用于干的或液体色调剂显影的成像方法中。
液体色调剂显影通常是优选的，因为与干色调剂显影比较，它具有提供更高分辨率的图像和固定图像所需能量低的优点。可用的液体色调剂的实例是公知的。它们典型地包括着色剂、树脂粘合剂、电荷导向剂(charge director)和载体液体。优选的树脂与颜料的比为2∶1～10∶1，更优选是4∶1～8∶1。一般，着色剂、树脂和电荷导向剂形成色调剂颗粒。
根据本发明的电子照相成像装置包括一组支撑辊和卷绕在支撑辊上的有机光受体，所述有机光受体包含电荷输送材料、电荷产生化合物和导电基材。该装置还可包括液体色调剂分配器。以下将描述使用该电子照相成像装置的电子照相成像方法。
将电荷施加到有机光受体表面，然后对有机光受体表面进行成像曝光，以通过照射来清除选定区域中的电荷，从而在表面上形成带电荷区域和不带电荷区域的图案。然后将该表面与含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体色调剂接触，以产生着色图像，并将着色图像转移到基材上。
本发明将通过以下实施例进一步描述，但本发明不限于此。
                        实施例
A、根据通式I合成
N-苯基-N-环丁砜-3-基肼
N-苯基-N-环丁砜-3-基肼可根据Mason的英国专利1047525中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。向0.5mol丁二烯砜(来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和0.55mol苯基肼(来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)的混合物中加入0.005mol 40％的氢氧化钾溶液。将该混合物在60℃下保持2小时，使固体分离。10小时后过滤掉固体，得到熔点为119～120℃(甲醇)的N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(53％)。
在CDCl3中的1H-NMR，δ(ppm)：2.34-2.63(m，2H)，3.05-3.15(m，1H)，3.22-3.49(m，3H)，3.57(s，2H)，4.67(quin，J＝7.8Hz，1H)，6.88-6.97(m，3H)，7.27-7.36(m，2H)。
在CDCl3中的13C-NMR，δ(ppm)：26.0，51.2，51.4，56.5，113.8，120.3，129.6，150.4。
N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼
N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼可根据N-苯基-N-环丁砜-3-基肼的制备方法制备，不同的是用2-萘基肼代替苯基肼。2-萘基肼可根据Su等的中国专利1175571中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。2-萘基肼还可以通过用氢氧化钾(来自Apin Chemical Ltd.的商品)中和2-萘基肼盐酸盐来制备。
向0.5mol丁二烯砜(来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和0.55mol 2-萘基肼的混合物中加入0.005mol 40％的氢氧化钾溶液。将该混合物在60℃下保持16小时。分离并提纯N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼。
9-芴酮-4-羧酸戊酯
用过量的正戊醇(5ml)回流9-芴酮-4-碳酰氯(2.44g，10mmol)一夜。在真空中蒸发溶剂并干燥，得到80％的粗制品XII。用乙酸乙酯将该化合物再结晶，得到黄色的板；产率74％；mp 37.9～38.1℃。
在CDCl3中的1H-NMR，δ(ppm)：0.94(t，J＝7.5Hz，3H)，1.39-1.47(m，4H)，1.82(quin，J＝7.2Hz，2H)，4.40(t，J＝6.6Hz，2H)，7.31-7.36(m，2H)，7.52-7.55(m，1H)，7.68-7.70(m，1H)，7.79-7.82(m，1H)，7.92(dd，J＝7.8Hz，1H)，8.27(d，J＝7.8Hz，1H)。
在CDCl3中的13C-NMR，δ(ppm)：13.9，22.3，28.1，28.3，65.7，124.0，126.1，127.0，127.2，128.5，129.6，134.3，135.0，135.4，135.9，143.1，143.8，166.7，192.8。
9-芴酮-4-羧酸癸酯
用与9-芴酮-4-羧酸戊酯的制备方法相似的方法制备9-芴酮-4-羧酸癸酯，不同的是用正癸醇代替正戊醇。
化合物(2)
将9-芴酮(1.80g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(2.26g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(2)。
化合物(3)
将2，7-二硝基-9-氧代-9H-芴-4-羧酸丁酯(3.70g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(2.26g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(3)。
化合物(4)
将N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(0.23g，1mmol)与9-芴酮-4-羧酸戊酯(3.5g，1.2mmol)的混合物溶解在20ml THF中，并加入2到3滴浓硫酸。将反应产物回流5小时，然后冷却到室温。在真空下除去溶剂，得到黄色油。用戊烷中的75％醚通过硅胶上的柱色谱法提纯化合物(4)。橙色的片；产率40％；mp 88.9～90.4℃。
在CDCl3中的1H NMR，δ(ppm)：0.90-0.96(m，3H)，1.39-1.46(m，4H)，1.77-1.86(m，2H)，2.55-2.69(m，2H)，3.08-3.17(m，1H)，3.24-3.31(m，1H)，3.49-3.58(m，1H)，3.79-3.86(m，1H)，4.37-4.43(m，1H)，4.72-4.80(m，1H)，6.97-7.08(m，4H)，7.22-7.32(m，3H)，7.38-7.43(m，1H)，7.50-7.86(m，2H)，8.04-8.12(m，1H)，8.22(t，J＝8.1Hz，1H)。
化合物(5)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(2.26g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(5)。
化合物(6)
将2-(对甲苯亚磺酰氨基)-9-芴酮(3.49g，0.01mol，来自Aldrich的商品，Milwaukee，WI)和N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(2.26g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(6)。
化合物(7)
将2-二甲氨基-9-芴酮(2.23g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(2.26g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(7)。
B、根据通式II的合成
N-吡咯-2-基-N-苯基肼
N-吡咯-2-基-N-苯基肼可根据Myamoto的日本专利05148210中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。
化合物(8)
将9-芴酮(1.80g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(8)。
化合物(9)
将2，7-二硝基-9-氧代-9H-芴-4-羧酸丁酯(3.70g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(9)。
化合物(10)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(10)。
化合物(11)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(11)。
化合物(12)
将2-(对甲苯磺酰氨基)-9-芴酮(3.49g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(12)。
化合物(13)
将2-二甲氨基-9-芴酮(2.23g，0.01mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)的混合物在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯化合物(13)。
C、根据通式III的合成
1，1-二萘基肼
1，1-二萘基肼可根据General Chemistry杂志(1964)，34，136中由Staschkow等描述的方法制备，此处参照引用。
将0.07mol萘基亚硝胺在750ml醚中的悬浮液冷却到5-8℃，并用150g锌粉处理。然后搅拌滴加70ml乙酸。加入40g锌粉完成反应。加热反应混合物并过滤反应泥。用10％碳酸钠溶液清洗母液，并用KOH固体干燥。蒸馏掉醚，得到结晶的肼，该肼从乙醇或丁醇中结晶。
化合物(14)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和1，1-二萘基肼(2.86g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(14)。
化合物(15)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和1，1-二萘基肼(2.86g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(15)。
D、根据通式IV的合成
1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼
1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼可根据Tetrahedron(1983)，39(15)，2599-2608中由Atherton等描述的方法制备，此处参照引用。
化合物(16)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼(2.66g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(16)。
化合物(17)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼(2.66g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(17)。
E、根据通式V的合成
N-(5-苯并***基)-N-苯基肼
N-(5-苯并***基)-N-苯基肼可根据以下方法制备。向加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和5-氯苯并***(15.4g，0.1mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)的混合物中缓慢加入钠，直到没有红色出现。沸腾一段时间后，将混合物冷却到室温。分离并提纯产物。
化合物(18)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和N-(5-苯并***基)-N-苯基肼(2.25g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(18)。
化合物(19)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和N-(5-苯并***基)-N-苯基肼(2.25g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(19)。
F、根据通式VI的合成
N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼
N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼可根据Matevosyan等在Zh.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605-3中描述的方法相似的方法制备，此处参照引用该方法。向加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和对-9-(4-氯亚苄基)芴(28.9g，0.1mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)的混合物中缓慢加入钠，直到没有红色出现。沸腾一段时间后，将混合物溶解在1750ml乙醇中，并冷却到-15℃。将沉淀的产物结晶，得到N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼。
化合物(20)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼(3.6g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(20)。
化合物(21)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼(3.6g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(21)。
G、根据通式VII的合成
化合物(22)
将4-甲基磺酰基苯基肼盐酸盐(4.01g，18.0mmol，来自Fisher ScientificUSA，Pittsburgh，PA的商品)、戊基芴酮-4-羧酸戊酯(5.30g，18.0mmol)和AcONa(1.48g，18mmol)在乙醇(100ml)中的混合物回流5小时。将所得混合物冷却到20-25℃；过滤沉淀物，用乙醇和水清洗，得到黄色棱柱状的纯化合物(22)；产率89％；熔点为181-183℃。
在CDCl3中的1H NMR，δ(ppm)：0.94(t，J＝6.3Hz，3H)，1.38-1.43(m，4H)，1.84-1.77(m，2H)，3.07(s，3H)，4.37-4.45(m，2H)，7.20-7.42(m，5H)，7.66-7.71(m，1H)，7.81-7.84(m，3H)，7.87-8.39(m，2H)，9.11(d，J＝10.99Hz，1H)。
化合物(23)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和4-甲基磺酰基苯基肼(1.86g，0.01mol，来自Fisher Scientific USA的商品)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(23)。
H、根据通式VIII的合成
N-(4-茋基)-N-苯基肼
N-(4-茋基)N-苯基肼可根据Matevosyan等在Zh.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605-3中描述的方法制备，引入本发明作为参考。向加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，来自Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和对氯代茋(21.4g，0.1mol，来自Spectrum Quality Products，Inc.，，Gardena，CA的商品；Web：www.spectrumchemical.com)的混合物中缓慢加入钠，直到没有红色出现。沸腾一段时间后，将混合物溶解在1750ml乙醇中，并冷却到-15℃。将沉淀的产物再结晶，得到28％的N-(4-茋基)-N-苯基肼。
化合物(24)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和N-(4-茋基)-N-苯基肼(2.86g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(24)。
化合物(25)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和N-(4-茋基)-N-苯基肼(2.86g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(25)。
I、根据通式IX的合成
5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑
5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑可根据Boyd等在J.Chem.Soc.C(1971)，(12)，2314-17中描述的方法制备，此处引用该方法作为参考。
化合物(26)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(2.94g，0.01mol)和5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(26)。
化合物(27)
将9-芴酮-4-羧酸癸酯(3.64g，0.01mol)和5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)以摩尔比1∶1混合，并在四氢呋喃(20ml)中搅拌回流16小时。除去溶剂，分离并通过再结晶提纯粗化合物(27)。
J、根据通式X的合成
1-氨基吡咯的制备
根据以下方法从N-氨基邻苯二酰胺分两步合成1-氨基吡咯。
步骤1：2-(1H-吡咯-1-基)-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮的制备：将N-氨基邻苯二酰胺(10g，62mmol；从Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI得到)和1，5-二甲氧基四氢呋喃(12ml，90mmol；从Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI得到)在100ml干1，4-二噁烷中回流几分钟，形成清澈的黄色溶液。然后加入5N HCl(10ml)并搅拌。15-20分钟后开始出现白色沉淀。再搅拌该含有沉淀的溶液1小时，然后在冰水浴中冷却。过滤形成的沉淀，并用150ml二噁烷/水(1/3)清洗，并在空气中干燥得到黄色棱状物；产率78％；熔点219-220℃；1H-NMR和13C-NMR与其结构完全相符。
步骤2：1-氨基吡咯的制备：向该黄色棱状物(103g，0.5mol)在500ml甲醇中的悬浮液中加入30ml水合肼(88％，w/v，从Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI得到)。悬浮物消失，并加热所得溶液进行回流。从清澈的溶液中形成白色固体。加热回流45分钟后，将反应混合物冷却到室温，加入15ml乙酸并搅拌。滤除所得固体并用甲醇清洗。收集滤液并浓缩得到白色残留，加入NaOH(2M，100ml)以溶解残余物。用醚提取该混合物，用MgSO4干燥，并浓缩得到黄色油状产物；产率40％。1H-NMR和13C-NMR光谱与化合物的结构完全相符。
CDCl3中的1H-NMR，δ(ppm)：4.86(brs，2H)，6.04(brs，2H)，6.70(brs，2H)。
CDCl3中的13C-NMR，δ(ppm)：106.3，121.9。
化合物(28)
将9-芴酮-4-羧酸戊酯(5.88g，10mmol)和1-氨基吡咯(1.64g，10mmol)在痕量乙酸存在下在乙醇中回流5小时。将混合物冷却到0℃并滤除溶剂。用冷乙醇清洗固体得到纯化合物(28)。黄色晶体；产率60％；熔点87.1-88℃。
CDCl3中的1H-NMR，δ(ppm)：0.92-0.97(t，J＝3Hz，3H)，1.43-1.49(m，4H)，1.79-1.88(m，2H)，4.42(t，6.7Hz，2H)，6.32-6.33(m，2H)，6.79-6.88(m，2H)，6.95(d，J＝7.7Hz，1H)，7.01-7.17(m，1H)，7.36-7.51(m，2H)，7.89(td，J＝7.8Hz，42.6Hz，1H)，8.14(t，J＝7.5Hz，1H)，8.28(d，J＝7.8Hz，1H)。
K、电离电位
通过将化合物(4)、(22)和(28)分别溶解在四氢呋喃中制备电离电位(Ip)测量用试样。将每种溶液手工涂覆在镀铝的聚酯基材上，该基材用甲基纤维素基粘结亚层精确涂覆，形成电荷输送材料(CTM)层。该亚层的作用是提高CTM层的粘合力，阻止CTM的结晶，和消除穿过可能的CTM层缺陷从铝层的光电子发射。在用最多6.4eV的量子能量的光照射下，没有检测到穿过该底层从铝的光电子发射。此外，粘结亚层具有足够的导电性，以避免测量期间在亚层上的电荷堆积。该亚层与CTM层的厚度均为约0.4μm。在用于Ip测量的试样的制备中对于CTM没有使用粘合剂材料。
电离电位通过空气中的光电子发射法测量，该方法与E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama在“Ionization Potential of Organic Pigment Filmby Atmospheric Photoelectron Emission Analysis”，Electrophotography，28，Nr.4，p.364(1989)中描述的方法相似，此处参照引用该方法。用氘灯光源的石英单色仪发出的单色光照射试样。入射光束的功率为2-5×10-8W。向试样基材施加-300V的负电压。将照射用4.5×15mm2缝的反电极置于距试样表面8mm处。将反电极连接到BK2-16型静电计的输入口，在开放输入方式下工作，测量光电流。在照射下有10-15-10-12A的光电流通过回路。光电流I强烈地依赖于入射光子的能量hv。绘出I0.5＝f(hv)曲线。通常光电流的平方根与入射光子能量的关系在阈值附近可用线性关系很好地描述[参见E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“Ionization Potential of OrganicPigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission  Analysis”，Electrophotography，28，Nr.4，p.364(1989)；和M.Cordona与L.Ley的“Photoemission in Solids”，Topics in Applied Physics，26，1-103(1978)]。该相互关系的线性部分外推至hv轴，交点处的光子能量即Ip值。电离电位的测量误差为±0.03eV。电离电位数据示于表1中。
L、空穴迁移率
用于电荷载体迁移率测量的试样是通过将化合物(4)、(22)和(28)独立地溶解在含有粘合剂的四氢呋喃中，形成10％的固体溶液而制备。粘合剂为聚碳酸酯Z 200(Mitsubishi Engineering Plastics，White Plains，NY的商品)。试样/粘合剂比为4∶6或5∶5。将每种溶液涂覆在镀铝聚酯基材上，形成电荷输送材料(CTM)层。CTM层厚度为5-10μm。
空穴漂移用漂移时间技术测量，该方法描述在E.Montrimas，V.Gaidelis和A.Pazera的“The discharge kinetics of negatively charged Seelectrophotographic layers”，Lithuanian Journal of Physics，6，p.569-576(1966)中，此处参照引用。正电晕充电在CTM层中产生电场。通过用氮气激光脉冲(脉冲周期2ns，波长337nm)照射而在该层表面产生电荷载体。脉冲照射达到照射前初始电位的1-5％的结果是使该层表面电位降低。与宽频率范围的静电计连接的电容探针测量表面电位的速率dU/dt。过渡时间tt由线性坐标或双对数坐标中的dU/dt曲线的变化(转折点)确定。漂移率通过公式μ＝d2/U0.tt计算，其中d为层厚，U0为照射瞬间的表面电位。电场强度E为6.4×105V/cm时的漂移率值示于表1中。
                              表1
  化合物   电荷载体   漂移率(cm2/Vs)   Ip(eV)
  (28)   空穴电子   无信号无信号   6.0
  (4)   空穴电子   无信号～10-6   5.95
  (22)   空穴电子   ～10-7-   5.68
M、双层有机光受体的制备方法
翻转的双层有机光受体可通过掺入化合物(2)-(28)制备。含有50wt％这样一种化合物在聚碳酸酯Z粘合剂中的电荷输送溶液可通过将1.25g该化合物在8.0g四氢呋喃中的溶液与1.25g聚碳酸酯Z在2.50g甲苯中的溶液混和制备。然后将电荷输送溶液手工刮涂在带有0.3微米聚酯树脂亚层(Bostik，Middletown，MA的Vitel PE-2200)的3mil(76微米)厚的镀铝聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(来自Dupont的具有1ohm/平方铝蒸汽镀层的Melinex 442聚酯膜)，并干燥形成9微米厚的电荷输送层。
分散体可通过将700g由112.7g羟基钛酞菁颜料(H.W.Sands Corp.，Jupiter，FI)、49g S-Lec B Bx-5聚乙烯醇缩丁醛树脂(Sekisui Chemical Co.Ltd.)和651g甲乙酮组成的悬浮液用以再循环模式操作的立式砂磨机微粉碎8小时制备。将10g部分所得分散体用甲乙酮通过3次反复来稀释，然后手工刮涂在前一章节制备的电荷输送层上，并在80℃下干燥10分钟，形成0.27微米厚的电荷产生层。
N、单层有机光受体的制备方法
单层有机光受体通过在76.2微米(3mil)厚的带有蒸汽涂覆的铝层的聚酯基材(来自CP Films，Martinsville，VA的商品)上手工刮涂溶液而制备。用于单层有机光受体的涂覆溶液是通过将2.4g含有20wt％在四氢呋喃中的电子输送化合物的预混溶液、6.66g含有25wt％在四氢呋喃中的电荷转移材料的预混溶液、7.67g含有12％在四氢呋喃中的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，来自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的商品)的预混溶液、0.74g含有19％的2.3∶1比例的钛氧基羟酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，来自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的商品)的CGM研磨基质相混合而制备，再加入0.34g四氢呋喃，制备含有18wt％固体的最终溶液。CGM研磨基质是通过在立式砂磨机中(型号LMC12 DCMS，Netzsch Incorporated，Exton，PA的商品)用1微米的锆微珠在循环模式下研磨112.7g钛氧基羟酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL的商品)和在651g甲乙酮(MEK)中的49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)4-8小时而得到。在机械摇动器上混合最终溶液约1小时后，用间隙为94微米的刮涂器(knife coater)将单层涂覆溶液涂覆在上述基材上，然后在110℃烘箱中干燥5分钟。
O、静电测试
本发明的电荷转移化合物的扩展静电循环特性是用自用研制的测试多达3个卷绕在鼓上的试样带的测试台来确定。将每个50cm长和8.8cm宽的3个涂覆试样带并排紧固并完全卷绕在铝鼓(周长50.3cm)上。至少一个带作为精密网涂的对照试样(如美国专利6140004中的化合物2)，并用作内部参照点。在该静电循环测试仪中，辊以8.13cm/s(3.2ips)的速度旋转，测试仪中每个站的位置(每循环的距离和间隔时间)示于表2中。
                                        表2
  站   角度   总距离，cm   总时间，s
  前擦除棒边沿   0°   起始点，0cm   起始点，0s
  擦除棒   0-7.2°   0-1.0   0-0.12
  Scorotron   113.1-135.3°   15.8-18.9   1.94-2.33
  激光照射   161.0°   22.5   2.77
  探针#1   181.1°   25.3   3.11
  探针2#   251.2°   35.1   4.32
  擦除棒   360°   50.3   6.19
由表可见，第一静电探针(Trek TM344静电计)位于激光照射站后0.34s和scorotron后0.78s。同样，第二探针(Trek 344静电计)位于第一探针后1.21s和scorotron后1.99s。所有测量均在环境温度和相对湿度下进行。
静电测量作为几种测试的汇集而得到。前三项诊断测试(prodstart、VlogE起始、dark decay起始)用于评价新试样的静电循环，后三项相同的诊断测试(prodend、VlogE最终、dark decay最终)在试样循环后(长期运行)进行。
1、PRODTEST：电荷接收和放电电压基线通过将试样进行电晕充电(擦除棒常开)三个完整的鼓周期(激光关)；用激光@780nm & 600dpi在第四循环放电；随后三个循环(激光关)的完全充电；在第八循环仅用擦除灯@720nm的放电(电晕和激光关)；和最后完全充电最后三个循环(激光关)来建立。
2、VLOGE：该测试测量光导体对各种激光强度水平的光诱导放电，通过监测曝光时间固定和初始电离电位恒定下试样带的放电电压与激光功率(曝光时间50ns)的函数关系来进行。
3、DARK DECAY：该测试测量激光或擦除照射停止90s下电荷接收随时间的损失，可用于指示i)从电荷产生层到电荷输送层的残余空穴的注入，ii)捕集电荷的热释放，和iii)从表面或铝基平面的电荷注入。
4、LONGRUN：将试样带根据以下顺序每个带-鼓循环进行100个鼓周期的静电循环。将试样带通过电晕充电，循环开和关激光(80-100°部分)以对部分带放电，最后擦除灯将整个带放电，准备进入下一循环。将激光循环，使试样带的第一部分从不曝光，第二部分经常曝光，第三部分从不曝光，第四部分经常曝光。对全部100个鼓循环重复该过程，记录每5个循环的数据。
5、100个循环后(长期运行测试)，重复进行PRODTEST、VLOGE、DARK DECAY诊断测试。
P、(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的制备
向装有温度计、机械搅拌器和回流冷凝器的1升的三颈园底烧瓶中加入460g浓硫酸(4.7mol，分析级，Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI的商品)和100g联苯甲酸(0.41mol，Acros Fisher Scientific Company Inc.，Hanover Park，IL的商品)。用加热罩将烧瓶加热到135-145℃达12分钟，然后冷却到室温。冷却到室温后，将溶液加入到4升含有3升水的Erlenmeyer中。机械搅拌该混合物并温和沸腾1小时。滤除热的黄色固体，用热水清洗，直到清洗水的pH值为中性，并在空气中干燥一夜。黄色固体为芴酮-4-羧酸(75g，80％产率，熔点223-224℃)。用Bruker Instrument的300MHz NMR在d6-DMSO中得到芴酮-4-羧酸的1H-NMR光谱。
1H-NMR光谱(d6-DMSO)：δ(ppm)：7.39-7.50(m，2H)；7.79-7.70(q，2H)；7.74-7.85(d，1H)；7.88-8.00(d，1H)；8.18-8.30(d，1H)，其中d为双峰，t为三重峰，m为多重峰；dd为双双峰，q为五重峰。
向装有机械搅拌器和带有Dean Stark装置的回流冷凝器的2升园底烧瓶中加入70g(0.312mol)芴酮-4-羧酸、480g(6.5mol)正丁醇(Fisher ScientificCompany Inc.，Hanover Park，IL的商品)、1000ml甲苯和4ml浓硫酸。用主动搅拌和回流将该溶液回流5小时，在此期间在Dean Stark装置中收集到约6g的水。将烧瓶冷却到室温。蒸发掉溶剂并将残余物在搅拌下加入到4升3％的碳酸氢钠溶液中。滤除固体，用水清洗直到水的pH值为中性，并在通风厨中干燥一夜。该产物为芴酮-4-羧酸正丁酯(70g，80％产率)。用BrukerInstrument的300MHz NMR在CDCl3中得到芴酮-4-羧酸正丁酯的1H-NMR光谱。
1H-NMR光谱(d6-DMSO)：δ(ppm)：0.87-1.09(t，3H)；1.42-1.70(m，2H)；1.75-1.88(q，2H)；4.26-4.64(t，2H)；7.29-7.45(m，2H)；7.46-7.58(m，1H)；7.60-7.68(dd，1H)；7.75-7.82(dd，1H)；7.90-8.00(dd，1H)；8.25-8.35(dd，1H)。
向装有机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈园底烧瓶中加入70g(0.25mol)芴酮-4-羧酸正丁酯、750ml无水甲醇、37g(0.55mol)丙二腈(Sigma-Aldruch，Milwaukee，WI的商品)、20滴哌啶(Sigma-Aldrich的商品，Milwaukee，WI)。回流该溶液8小时并将烧瓶冷却到室温。滤除橙色粗产物，用70ml甲醇清洗两次，用150ml水清洗一次，并在通风厨中干燥一夜。用活性炭从600ml丙酮和300ml甲醇的混合物中再结晶该橙色粗产物。将烧瓶置于0℃ 16小时。过滤晶体并在50℃的真空炉中干燥6小时，得到60g纯(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。熔点为99-100℃。用Bruker Instrument的300MHz NMR在CDCl3中得到(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的1H-NMR光谱。
1H-NMR光谱(CDCl3)：δ(ppm)0.74-1.16(t，3H)；1.38-1.72(m，2H)；1.70-1.90(q，2H)；4.29-4.55(t，2H)；7.31-7.43(m，2H)；7.45-7.58(m，1H)；7.81-7.91(dd，1H)；8.15-8.25(dd，1H)；8.42-8.52(dd，1H)；8.56-8.66(dd，1H)。
比较例A
比较例A为具有76.2微米(3mil)厚的具有蒸汽涂覆的铝层(从CP Films，Martinsville，VA得到的商品)的聚酯基材的单层有机光受体。该单层有机光受体用涂覆溶液是通过将2.4g 20％四氢呋喃中的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、6.66g四氢呋喃中的25％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan获得的商品)、7.65g四氢呋喃中的12％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，来自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的商品)预混而制备。然后向上述混合物中加入0.74g含有19％的2.3∶1比例的钛氧基羟酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，来自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的商品)的CGM研磨基质。CGM研磨基质是通过在立式砂磨机中(型号LMC12 DCMS，Netzsch Incorporated，Exton，PA的商品)用1微米的锆微珠在循环模式下将112.7g钛氧基羟酞菁(来自H.W.Sands Corp.的商品，Jupiter，FL)和在651gMEK中的49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)研磨4小时来得到。在机械摇动器上混和约1小时后，用间隙为94微米的刮涂器将单层涂覆溶液涂覆在上述基材上，然后在110℃烘箱中干燥5分钟。
下表表示通过上述用化合物(4)作为电子输送化合物的方法制备的化合物(4)和使用(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈而所有其他成分相同的比较例A的静电循环性能。
                                                         表3
  试样   Prodstart   Prodstop
  CA   Disch   Cont.   S780   DD   Res   CA   Disch   Cont.   DD   Res
  化合物4   605   30   575   370   37   10   592   30   562   39   10
  比较例*   557   75   482   250   31   37   398   65   333   27   38
*＝(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈
在上表中，对比电压(Cont.)是用探针#1测量的电荷接收电压(CA)与激光放电电压(Disch)间的电压差。经1.2s的功能dark decay(DD)为探针#1与#2间的电压差。残余电压(Res)在prodtest的第八循环-前一次电晕充电后9.2s和擦除后3s-测量。静电复制法的照射灵敏度(在780nm处的灵敏度，单位为m2/J)是通过计算将光受体放电到其初始电位的1/2所需要的激光功率、曝光时间和1/点尺寸的乘积的倒数，从在VLOGE诊断运行期间得到的信息而确定。
根据本发明，具有良好机械和静电性能的有机光受体可通过采用包括9H-芴-9-酮肼取代的化合物及其衍生物的电荷输送材料来获得。同样，可通过采用该有机光受体获得即使重复循环多次后也获得高质量图像的电子照相成像装置。
本领域普通技术人员可以理解的是，在取代基中的其他替代和变化，以及其他合成和使用方法可在本发明说明书的范围和内容中实施。那些其他实施方式在权利要求书的范围中。

Claims (20)

1、一种有机光受体，含有：
(a)带有下式的中心核的电荷输送材料
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基；
(b)电荷产生化合物；和
(c)导电基材。
2、权利要求1的有机光受体，其中B选自具有5、6或7个环原子且环原子选自C、N、S、Se和O的杂环基和芳基。
3、权利要求1的有机光受体，其中电荷输送材料带有下式的中心核：
Figure C021545520002C2
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基，且R选自氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化、环状或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、杂环基、及芳基。
4、权利要求3的有机光受体，其中B选自具有5、6或7个环原子且环原子选自C、N、S、Se和O的杂环基和芳基；且R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基和杂环基。
5、权利要求1的有机光受体，其中电荷输送材料含有至少一种下式1的化合物：
其中R1是环丁砜基；
R2是氢、支化或直链的烷基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的不饱和烃基、醚基、环烷基或芳基；和
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、环烷基、杂环基、或芳基。
6、权利要求5的有机光受体，其中电荷输送材料由下式表示
7、权利要求1的有机光受体，其中有机光受体的形式为柔性带或鼓。
8、权利要求1的有机光受体，含有：
(a)含有带有下式的中心核的电荷输送材料和聚合物粘合剂的电荷输送层：
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基；
(b)含有电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；和
(c)导电基材。
9、一种电子照相成像装置，包括：
(a)一组支撑辊；和
(b)缠绕在支撑辊上的柔性带形式的有机光受体，其中有机光受体包含：
(i)具有下式的电荷输送材料
Figure C021545520004C1
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基；
(ii)电荷产生化合物；和
(iii)导电基材。
10、权利要求9的电子照相成像装置，其中B选自具有5、6或7个环原子且环原子选自C、N、S、Se和O的杂环基或芳基。
11、权利要求9的电子照相成像装置，其中电荷输送材料带有下式的中心核：
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基，且R选自氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化、环状或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、杂环基、及芳基。
12、权利要求11的电子照相成像装置，其中B选自带有5、6或7个环原子且环原子选自C、N、S、Se和O的杂环基或芳基；且R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基和杂环基。
13、权利要求9的电子照相成像装置，其中电荷输送材料具有下式1：
Figure C021545520005C1
其中R1是环丁砜基；
R2是氢、支化或直链的烷基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的不饱和烃基、醚基、环烷基或芳基；和
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、环烷基、杂环基、或芳基。
14、权利要求13的电子照相成像装置，其中电荷输送材料由下式表示
Figure C021545520005C2
15、一种电子照相成像方法，包括：
(a)向有机光受体表面施加电荷，所述有机光受体包含：
(i)具有下式的电荷输送材料
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基；
(ii)电荷产生化合物；和(iii)导电基材，
(b)对有机光受体表面进行成像曝光，以通过照射来清除选定区域中的电荷，从而在表面上形成带电荷和不带电荷的区域的图案；
(c)将该表面与含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触，以产生着色图像；和
(d)将着色图像转移到基材上。
16、具有下式的电荷输送材料，
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基。
17、权利要求16的电荷输送材料，其中电荷输送材料带有下式的中心核：
Figure C021545520006C2
其中A为环丁砜基，B选自氢、烷基和芳基；且R选自氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化、环状或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、杂环基、及芳基。
18、权利要求16的电荷输送材料，其中B选自带有5、6或7个环原子且环原子选自C、N、S、Se和O的杂环基或芳基；R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基和杂环基。
19、权利要求16的电荷输送材料，其中电荷输送材料具有下式1的中心核：
其中R1是环丁砜基；
R2是氢、支化或直链的烷基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的不饱和烃基、醚基、环烷基或芳基；和
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地是氢、卤素、羟基、硫羟基、硝基、腈基、支化或直链的烷氧基、支化或直链的烷基、支化或直链的不饱和烃基、酯基、醚基、氨基、环烷基、杂环基、或芳基。
20、权利要求19的电荷输送材料，其中电荷输送材料由下式表示
Figure C021545520007C2
CNB021545529A 2001-09-14 2002-09-16 电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法 Expired - Fee Related CN1297855C (zh)

Applications Claiming Priority (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32230301P 2001-09-14 2001-09-14
US32213501P 2001-09-14 2001-09-14
US60/322,135 2001-09-14
US60/322,303 2001-09-14
US34718302P 2002-01-08 2002-01-08
US34718002P 2002-01-08 2002-01-08
US34718502P 2002-01-08 2002-01-08
US34704902P 2002-01-08 2002-01-08
US34718602P 2002-01-08 2002-01-08
US34719002P 2002-01-08 2002-01-08
US34704802P 2002-01-08 2002-01-08
US60/347,185 2002-01-08
US60/347,180 2002-01-08
US60/347,048 2002-01-08
US60/347,183 2002-01-08
US60/347,186 2002-01-08
US60/347,190 2002-01-08
US60/347,049 2002-01-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1416021A CN1416021A (zh) 2003-05-07
CN1297855C true CN1297855C (zh) 2007-01-31

Family

ID=27578805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB021545529A Expired - Fee Related CN1297855C (zh) 2001-09-14 2002-09-16 电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US7479357B2 (zh)
EP (1) EP1293837B1 (zh)
JP (1) JP2003177560A (zh)
KR (1) KR100497364B1 (zh)
CN (1) CN1297855C (zh)
DE (1) DE60229192D1 (zh)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7452641B2 (en) * 2001-09-24 2008-11-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
US6887634B2 (en) 2001-09-24 2005-05-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
US6864028B1 (en) 2002-03-28 2005-03-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Di-hydrazone based charge transport compounds
US6964833B2 (en) * 2002-05-31 2005-11-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Linked dihydrazone-based charge transport compounds
US6899984B2 (en) * 2002-05-31 2005-05-31 Samsung Electronics Co., Ltd. Linked dihydrazone-based charge transport compounds
US7090953B2 (en) * 2002-10-25 2006-08-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport compound having an epoxy group
US7029812B2 (en) * 2002-10-25 2006-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with charge transport compound having an epoxy group
US6991882B2 (en) * 2002-10-28 2006-01-31 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with charge transport compound with hydrazone groups
US20040152002A1 (en) * 2003-01-31 2004-08-05 Zbigniew Tokarski Organophotoreceptor with charge transport material having two linked hydrazone groups
US7144665B2 (en) * 2003-02-28 2006-12-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport material having two hydrazone groups
US7300732B2 (en) * 2003-04-30 2007-11-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptors with azine-based compounds
US7501216B2 (en) * 2003-05-30 2009-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Azine-based charge transport materials
US7189483B2 (en) * 2003-05-30 2007-03-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Charge transport materials having heteroaromatic hydrazone groups
US7115347B2 (en) * 2003-06-30 2006-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd Azine-based dimeric charge transport materials
US7074532B2 (en) * 2003-09-16 2006-07-11 Samsung Electronics, Co., Ltd. Linked dihydrazone-based charge transport compounds
US7189482B2 (en) * 2003-09-16 2007-03-13 Samsung Electronics Co., Ltd Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group
US6955869B2 (en) * 2003-09-25 2005-10-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups
US7037632B2 (en) * 2003-09-25 2006-05-02 Samsung Electronics Co. Ltd. Organophotoreceptor with charge transport material with fluorenone azine groups
US20050069794A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Nusrallah Jubran Organophotoreceptor with charge transport material having fluorenone hydrazone groups
US7011917B2 (en) * 2003-09-25 2006-03-14 Samsung Electronics Co. Ltd. Organophotoreceptor with charge transport material having bis(9-fluorenone) azine groups
US7320849B2 (en) * 2003-12-31 2008-01-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport material having two epoxidated-hydrazone groups
US7118840B2 (en) * 2003-12-31 2006-10-10 Samsung Electronics Co., Ltd Organophotoreceptor with a charge transport material having at least three linked hydrazone groups
US7011918B2 (en) * 2004-02-27 2006-03-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Polymeric charge transport compositions for organophotoreceptors
US7108948B2 (en) * 2004-02-27 2006-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd Organophotoreceptor with charge transport compositions
US7291433B2 (en) * 2004-03-31 2007-11-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Poly(hydrazone)-based charge transport materials
US7320848B2 (en) 2004-03-31 2008-01-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Poly(azine)-based charge transport materials
US7534540B2 (en) * 2004-03-31 2009-05-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Azine-based charge transport materials having two reactive rings
US7261988B2 (en) * 2004-04-27 2007-08-28 Samsung Electronics Co. Ltd Azine-based charge transport materials
CN100412718C (zh) * 2004-06-08 2008-08-20 佳能株式会社 转印材料附载构件、中间转印构件和使用其的图像形成装置
JP4248483B2 (ja) * 2004-11-19 2009-04-02 株式会社リコー 電子写真感光体、その製造方法、それを使用した画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
DE102006032107A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-24 Siemens Ag Neue aromatische Aza-Heterocyclen, Herstellungsverfahren dazu und Verwendung des Materials in der organischen Elektronik
CN101868868A (zh) * 2007-11-22 2010-10-20 出光兴产株式会社 有机el元件
EP2276733A2 (en) * 2008-03-31 2011-01-26 Council Of Scientific & Industrial Research Novel donor-acceptor fluorene scaffolds: a process and uses thereof

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60177351A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS60177350A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH01222264A (ja) * 1988-03-01 1989-09-05 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
JPH029886A (ja) * 1987-12-03 1990-01-12 Rhone Poulenc Chim 第二セリウムアルコラートのエーテル交換による第二セリウムヒドロカルビルシリルオキシドの製造方法
JPH1135540A (ja) * 1997-07-25 1999-02-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体
CN1276542A (zh) * 1999-06-02 2000-12-13 佳能株式会社 调色剂和成像方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1047525A (en) 1962-05-30 1966-11-09 Whiffen & Sons Ltd Sulpholanyl phenylhydrazines
US4297426A (en) 1979-05-28 1981-10-27 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds
US4298676A (en) * 1979-10-29 1981-11-03 Polaroid Corporation Optical filter agents and photographic products and processes containing same
JPS6058469B2 (ja) * 1981-02-19 1985-12-20 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS58501722A (ja) 1981-10-16 1983-10-13 アボツト　ラボラトリ−ズ 〔１↓−（２↓−ベンゾオキサゾリル）ヒドラジノ〕アルキルニトリル誘導体
JPS59195246A (ja) * 1983-04-20 1984-11-06 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0693127B2 (ja) 1986-05-20 1994-11-16 ミノルタ株式会社 感光体
JP2561924B2 (ja) * 1987-04-30 1996-12-11 三田工業株式会社 有機感光体
JPH01293351A (ja) * 1988-05-23 1989-11-27 Canon Inc 電子写真感光体
US4957838A (en) 1988-09-30 1990-09-18 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compounds for use in the same
US5059503A (en) * 1989-03-30 1991-10-22 Mita Industrial Co., Ltd. Electrophotosensitive material with combination of charge transfer materials
JP2831387B2 (ja) 1989-07-11 1998-12-02 株式会社リコー 湿式電子写真画像形成方法
EP0448843A1 (en) 1990-03-27 1991-10-02 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
US5274116A (en) 1992-07-30 1993-12-28 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aminoacetamidopyrroles and 1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrroles and related compounds
EP0615165A3 (en) * 1993-03-12 1995-08-02 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic photoreceptor.
US6001522A (en) 1993-07-15 1999-12-14 Imation Corp. Barrier layer for photoconductor elements comprising an organic polymer and silica
JPH07149704A (ja) * 1993-11-30 1995-06-13 Mita Ind Co Ltd トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体
JPH07209886A (ja) * 1993-11-30 1995-08-11 Mita Ind Co Ltd 電子写真用有機感光体
JPH0812638A (ja) * 1994-06-28 1996-01-16 Mita Ind Co Ltd フルオレノン誘導体の製造方法
US5737669A (en) * 1995-06-07 1998-04-07 Oki America, Inc. Monochrome/multichrome band printer
JP3471163B2 (ja) * 1995-09-25 2003-11-25 京セラミタ株式会社 ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
US6030734A (en) 1996-03-11 2000-02-29 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor containing charge-transporting material with butadiene structure
US5932384A (en) 1997-05-14 1999-08-03 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor
US6099996A (en) 1998-03-26 2000-08-08 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member with an improved charge transport layer
JPH11293351A (ja) 1998-04-14 1999-10-26 Nippon Steel Corp スクラップの予熱・溶解方法
US6066426A (en) * 1998-10-14 2000-05-23 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US6020096A (en) 1998-10-28 2000-02-01 Xerox Corporation Charge transport layer and process for fabricating the layer
US6004708A (en) * 1999-04-15 1999-12-21 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives as charge transport additives
US6214503B1 (en) 1999-12-21 2001-04-10 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds based upon hydroxy-functional compounds
US6340548B1 (en) 2000-03-16 2002-01-22 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US6905804B2 (en) 2002-02-08 2005-06-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60177351A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS60177350A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH029886A (ja) * 1987-12-03 1990-01-12 Rhone Poulenc Chim 第二セリウムアルコラートのエーテル交換による第二セリウムヒドロカルビルシリルオキシドの製造方法
JPH01222264A (ja) * 1988-03-01 1989-09-05 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
JPH1135540A (ja) * 1997-07-25 1999-02-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体
CN1276542A (zh) * 1999-06-02 2000-12-13 佳能株式会社 调色剂和成像方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1416021A (zh) 2003-05-07
JP2003177560A (ja) 2003-06-27
EP1293837B1 (en) 2008-10-08
KR100497364B1 (ko) 2005-06-23
US7479357B2 (en) 2009-01-20
US20030104294A1 (en) 2003-06-05
DE60229192D1 (de) 2008-11-20
EP1293837A2 (en) 2003-03-19
KR20030023552A (ko) 2003-03-19
US20050084784A1 (en) 2005-04-21
EP1293837A3 (en) 2004-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1297855C (zh) 电子照相有机光受体、电子照相成像装置、和电子照相成像方法
CN1573578A (zh) 具有新型电荷转移化合物的电子照相有机感光体
CN1410834A (zh) 具有新型电荷转移化合物的用于电子照相的有机光受体
CN1532635A (zh) 含带环氧基的电荷转移化合物的有机感光体
CN1445615A (zh) 具有新电荷转移物质的电照相有机感光体
CN1621948A (zh) 电子照片感光体、和使用它的电子照片装置及处理盒
CN1430106A (zh) 酚类化合物、甲阶酚醛树脂、其固化物、电子照相感光体处理盒和电子照像装置
CN1217242C (zh) 静电复印光感受器
CN1932663A (zh) 电子照相成像装置和处理盒
CN1621954A (zh) 电子照相装置
CN1975586A (zh) 酞菁氧钛结晶、其制造方法及电子照相感光体
CN1788240A (zh) 有机光导材料、采用该光导材料的电子照相感光体和图像形成装置
CN1074768C (zh) 酞菁化合物,其制备方法以及使用该化合物的电子照相光敏性元件
CN1133863A (zh) 钛氧基氧酞菁晶体及其制备方法以及利用该晶体的静电复印感光器
CN1086231C (zh) 电摄影感光体，使用该感光体的电摄影设备及组件
CN1614519A (zh) 黄色调色剂、图像形成装置及调色剂的制造方法
CN1570774A (zh) 具有含环氧基的电荷转移化合物的有机感光体
CN1356596A (zh) 电荷转移化合物、含有该化合物的电子照相有机光感受器以及电子照相成像设备和方法
CN1873545A (zh) 非对称双羟基烯胺化合物、电子照相感光体及图像形成装置
CN1122015A (zh) 间苯二胺衍生物和含有间莱二胺衍生物的电光敏材料
CN1324027C (zh) 萘四羧酸二酰亚胺衍生物及电子照相光电导材料
CN1287228C (zh) 电子照相感光体
CN101030050A (zh) 电子照相光电导体和图像形成装置
CN101065711A (zh) 电子照相感光体
CN1567097A (zh) 含有带腙基的电荷输送化合物的有机光受体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070131

Termination date: 20091016