CN1410834A - 具有新型电荷转移化合物的用于电子照相的有机光受体 - Google Patents

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Abstract

一种新型电荷转移化合物，一种使用该新化合物的新方法和有机光受体，其包括：a)如下式所示的新型电荷转移化合物，其中选择R1和R2使得R1和R2与所含氮原子形成选自杂环，芳环，和二萘胺的基团；或R1含有C5－C40的芳基，R2含有选自环丁砜基，4－(9H－芴－9－亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1包含氢，C1－C30烷基，C5－C40芳基，R2包含磺酰基苯基，R3为氢，C1－C30烷基，C5－C40芳基，杂环基或烃基；以及Q为3－咔唑基；(b)产生电荷的化合物；和(c)导电性基质。

Description

具有新型电荷转移化合物的用于电子照相的有机光受体
技术领域
本发明涉及适合用于电子照相的有机光受体(organophotoreceptors)，更特别的，涉及含有基团取代的腙的新型电荷转移化合物的弹性有机光受体。
背景技术
在电子照相中，以板状，带状，碟状，或鼓状存在的，含有在导电性基质上的电绝缘性光电导性元件的有机光受体的成像步骤为：首先对光电导层的表面进行均匀静电充电，然后将充电的表面暴露于一种光模式下。曝光使得其中光冲击表面的照亮区域的电荷被选择性地分散，从而形成由充电区和未充电区构成的图像(称为潜像)。然后将细小的液体或固体调色剂施于潜像附近，调色剂液滴或颗粒沉积于充电的或未充电的区域以在光电导层的表面上形成着色的像。所得可视着色像可转移至适当的永久性或中间的接受表面，如纸，或该光电导层可用作图像的永久受体。成像过程可重复多次以将不同颜色组成的图像叠合或形成阴影图象，如将不同颜色的图像叠合以形成全色的最终图像。
单层和多层光电导性元件均已得到市场应用。在单层方案中，电荷转移物质和产生电荷的物质与聚合物粘结剂结合在一起，然后沉积于导电性基质上。在多层方案中，电荷转移物质和产生电荷的物质出现在不同层的元件中，物质各自可任选地与聚合物粘合剂结合并沉积于导电性基质上。有两种可能的排列，一种排列中(所谓“双层”的两层排列)，产生电荷的层沉积于导电性基质上，而电荷转移层沉积于产生电荷的层的顶部上。在另一种排列中(所谓“反双层”的两层排列)，电荷转移层与产生电荷的层的次序相反。
无论单层或多层光电导性元件中，产生电荷的物质的目的均是在曝光后产生电荷载体(即，空穴或电子)。电荷转移物质的目的均是接受这些电荷载体并通过电荷转移层将它们转移以便将光电导性元件上的表面电荷放电。
为生成高质量的图像，特别是在多次循环后，希望电荷转移物质与聚合物粘合剂形成均相溶液并保留在溶液中。另外，优选应使电荷转移物质可接受的电荷量(用称作接受电压或“Vacc”的参数表示)最大化，并使放电过程中对该电荷的保留量(用称作残留电压或“Vres”的参数表示)最小化。
有多种电荷转移物质可用于电子照相。最常用的电荷转移物质是二氢化吡唑衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，茋衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，三苯胺衍生物，久洛尼定腙衍生物，聚乙烯基咔唑，聚乙烯基芘，或聚苊。但是，各个上述电荷转移物质均有一些缺点。因此为了满足电子照相应用的要求，一直需求新型的电荷转移物质。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种新型的电荷转移化合物。
本发明的第二个目的在于提供一种有机光受体，其特征在于通过使用该电荷转移化合物而具有优良的机械和静电性能。
本发明的第三和第四个目的在于提供一种使用所述有机光受体在重复循环后仍具有高图像质量的电子照相的成像设备及使用该设备的电子照相成像方法。
一种有机光受体含有：
a)一种如下式所示的新型电荷转移化合物：
Figure A0214821000201
其中选择R1和R2使得R1和R2与所含氮原子一起形成选自杂环，芳环，和二萘胺的基团；或R1含有C5-C40的芳基而R2含有选自环丁砜基，4-(9H-芴-9-亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1含有氢而R2含有磺酰基苯基，R3为氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，杂环基或烃基；以及Q为3-咔唑基；
(b)一种产生电荷的化合物；和
(c)一种导电性基质。
有机光受体可以板状，柔性带状，柔性碟状，薄片状，刚性鼓状，或围绕刚性或柔性鼓的薄片状的形式提供。在一个实施方案中，有机光受体包括：(a)含有电荷转移化合物和聚合物粘结剂的电荷转移层；(b)含有产生电荷的化合物和聚合物粘合剂的产生电荷的层；和(c)导电性基质。电荷转移层可介于电荷产生层和导电性基质中间。另外，电荷产生层可介于电荷转移层和导电性基质中间。
另一方面，本发明提供一种电子照相成像设备，其包括(a)多个支撑滚筒；和(b)如上所述的绕于支撑滚筒***的柔性带状的有机光受体。该设备优选还包括一个液体调色剂分配器。本发明还描述了使用含有这些新型电荷转移化合物的光受体(photoreceptors)的电子照相成像方法。
再一方面，本发明提供一种电子照相成像方法，其包括(a)将电荷施加于上述有机光受体表面；(b)将有机光受体的表面图像曝光以分散选定区域内的电荷从而在表面上形成至少是相对充电和未充电的区域的图案；(c)使该表面与含有在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触以产生着色图像；及(d)将着色图像转移至基质上。
一方面，本发明提供一种具有如上分子式的新型电荷转移物质。
本发明提供用于有机光受体的新型电荷转移物质，其特征在于同时具有好的机械和静电性能。这些光受体可成功地与液体调色剂一同产生高质量的图像。该成像***的高质量在重复循环后可以保持。
通过以下其优选实施方案的描述及权利要求书，本发明的其他特征和优点将显而易见。
具体实施方式
本发明提供有机光受体，其包含具有如下分子式的新型电荷转移化合物：
其中选择R1和R2使得R1和R2与所含的氮原子形成选自杂环，芳环，和二萘胺的基团；或R1含有C5-C40的芳基而R2含有选自环丁砜基，4-(9H-芴-9-亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1含有氢而R2含有磺酰基苯基，R3为氢，C1-C30烷基，C5-C40芳香基，杂环基或烃基；以及Q为3-咔唑基。
基团R1和R2所描述的变体是各种技术领域，如染料技术，照相感光剂技术，光引发剂技术，及类似技术中已知的活性化合物上氮取代中的各种变体。不同于含有一对不同的取代基(例如，C1-C30烷基，C5-C40芳基，和杂环基)，可以有一个其α和Ω端与氮键联形成环基的分子整体的单链。特别地，五元环，六元环和七元环(有或没有稠环及环上的取代基)在本发明的实施中是有用的，并且其在本申请中得到了公开。
符合式(1)的电荷转移化合物可以通过基团取代的肼和相应的咔唑-3-醛(carbaldehyde)衍生物以1∶1的摩尔比进行反应形成相应的腙化合物而得以制备，反应物在四氢呋喃(THF)中回流2小时。
有机光受体可以是板状，鼓状，碟状，片状或带状，优选为柔性带状。有机光受体可包含一种导电性基质和一种单层形式的在聚合物粘合剂中同时含有电荷转移化合物和电荷产生化合物的光电导性元件。但是，优选有机光受体包含一种导电性基质和一种含有电荷产生层和单独的电荷转移层的呈双层结构的光电导性元件。电荷产生层可位于中间层或介于导电性基质与电荷转移层之间。或者，光电导性元件可以是相反的结构，即电荷转移层位于中间层或介于导电性基质与电荷产生层之间。
导电性基质可以是柔性的，例如呈柔性网或带的形式，或非柔性的，例如呈鼓的形式。典型地，柔性导电性基质包含一种绝缘基质和一导电性物质的薄层。绝缘基质可以是纸或成膜的聚合物，如聚酯(如，聚对苯二甲酸乙二酯，聚萘二甲酸乙二酯)，聚酰亚胺，聚砜，聚丙烯，尼龙，聚碳酸酯，聚乙烯树脂，聚氟乙烯，聚苯乙烯等。支撑基质的具体的例子包括聚醚砜(StabarTMS-100，ICI公司出品)，聚氟乙烯(TedlarTM，E.I.DuPont deNemours & Company出品)，聚双酚A聚碳酸酯(MarkrofolTM，Mobay ChemicalCompany出品)及无定形聚对苯二甲酸乙二酯(MelinarTM，ICI America，Inc.出品)。导电性基质可以是石墨，分散的炭黑，碘化物，导电性聚合物如polypyroles及CalgonConductive polymer261(由Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.出售)，金属如铝，钛，铬，黄铜，金，铜，钯，镍，或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟，镀金属层，和镀导电性聚合物层。优选，导电性物质含有铝。典型地，光电导性基质的厚度应足以提供所需的机械稳定性。例如，柔性网基质通常的厚度为约0.01mm至约1mm，而鼓状基质的厚度通常为约0.5mm至约2mm。
在对化学取代基的描述中，所使用语言反映了技术领域内公知的惯例。当使用术语“基团”时，该术语允许在命名所涉及的物质类别上存在进一步的取代基，只要该取代基仍在主体分类范围之内。例如，当使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的直链，支链和环状的烷基，如甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，十二烷基等，也包括其他取代基，如羟乙基，氰基丁基，1，2，3-三氯丙烷等。当使用术语“烷基部分”时，该术语仅表示未取代的烷烃基，不管是支链，直链或环状。类似地，当使用术语“具有分子式的中央核”称呼一个环状化合物时，该化合物或所述的取代基应包括任何一个不会明显改变环基或该分子式中其他显著的键结构的化学性质的取代基(例如，氮间双键等)。例如，术语含有苯环的中央核不包括对环的下述改变：如通过将环内双键饱和而除去芳香性，但却包括加入一个长链脂肪酸基团替代一个苯环上的氢原子。例如，术语“含有符合如下分子式的中央核”：
Figure A0214821000231
应包含任何含有所述环结构及所定义的R1(H)取代基和R2(C5H13)取代基的化合物。萘环上可具有任何不改变内部键结构的取代基。腙上的苯环同样可具有任何不改变所示的内部键结构的取代基。碳氮原子间的双键也不能通过在碳和氮上的加成取代被消除或转化为单键。这一适度的界限是需要的，因为在本领域中公知，在这种化合物的这种位置上放置取代基将影响诸如光谱吸收，溶解性，分散性，稳定性等物理性质。本公开旨在说明这些环可以进行这样的取代，但所列例子不是为了将本公开仅局限于这些未取代的物质。通过仅提供适当的试剂，并在适当位置进行适当取代，即可在基本上相同的化学反应中提供被取代的最终产品，为了适合那些试剂和产品仅仅需要对反应条件和/或所选择的溶剂进行适度的改变。
在本发明通式结构内的适合的电荷转移化合物的具体的非限制性的例子具有如下结构：
Figure A0214821000241
Figure A0214821000251
Figure A0214821000271
Figure A0214821000281
Figure A0214821000291
Figure A0214821000321
Figure A0214821000341
Figure A0214821000351
Figure A0214821000381
电荷产生化合物是能够通过吸收光以产生电荷载体的物质，如染料或颜料。适合的电荷产生化合物的非限制性的例子包括无金属酞菁染料(如，Sanyo Color Works，Ltd.的CGM-X01)，金属酞菁染料如钛酞菁染料，铜酞菁染料，氧化钛酞菁染料(也称作钛氧基酞菁染料，且包括任何可充当电荷产生化合物的结晶相或结晶相的混合物)，氢氧化镓酞菁染料，squarylium染料和颜料，羟基-取代的squarylium颜料，perylimides，购自Allied ChemicalCorporation公司商品名IndofastTM Double Scarlet，IndofastTM Violet Lake B，IndofastTM Brilliant Scarlet及IndofastTM Orange的多核醌，购自DuPont的商品名为MonastralTM Red，MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y的喹丫啶酮，萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛蓝和硫靛蓝染料，苯并噻吨衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-，三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，含有喹唑啉基的染料，叔胺，无定形硒，硒合金，如硒-碲，硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉，及其混合物。优选，电荷产生化合物是氧化钛酞菁染料(例如，其任何相态)，氢氧化镓酞菁染料或其组合。
优选，电荷产生层含有粘结剂，其量为基于电荷产生层重量的约10-约90wt％，更优选约20-约75wt％。
粘结剂能够分散或溶解电荷转移化合物(在电荷转移层的情况下)及电荷产生化合物(在电荷产生层的情况下)。对于电荷产生层和电荷转移层均适合的粘结剂的非限制性的实例包括烯属不饱和聚合物物质，如苯乙烯-丁二烯共聚物，丙烯酸聚合物，改性的丙烯酸聚合物，聚乙酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯醇缩醛类(例如，聚乙烯醇缩丁醛)，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，硅酮树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛清漆树脂，多(苯基缩水甘油基醚)-双环戊二烯共聚物，上述聚合物中所用的单体的共聚物，及其组合。聚碳酸酯粘合剂是特别优选的。适合的聚碳酸酯粘合剂的实例包括衍生于双酚A的聚碳酸酯A，衍生于环亚己基双酚的聚碳酸酯Z，衍生于甲基双酚A的聚碳酸酯C，和聚酯碳酸酯。
光受体还可包括另外的层。这样的层是周知的且包括，例如，阻隔层，剥离层(release layer)，粘合层，及亚层。剥离层形成光电导体的最顶层，且阻隔层夹在剥离层与光电导性元件中间。粘合层位于阻隔层与剥离层之间并提高阻隔层与剥离层之间的粘合性。亚层是一个电荷隔断层并位于导电性基质与光电导性元件之间。亚层也可提高导电性基质与光电导性元件之间的粘合性。
当需要时，适合的阻隔层包括涂层，如可交联硅氧烷醇-胶质氧化硅涂层及羟化silsesquioxane-胶态二氧化硅涂层，和有机粘结剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，白明胶，淀粉，聚氨酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚乙酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯醇乙酰乙缩醛，聚乙烯醇缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯基咔唑，上述聚合物中使用的单体的共聚物，乙烯基氯/乙酸乙烯酯/乙烯基醇三元共聚物，乙烯基氯/乙酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物，乙烯基氯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，及其混合物。上述有机粘结剂任选可含有小的无机颗粒，如热解法二氧化硅，氧化硅，氧化钛，氧化铝，氧化锆，或其组合。典型的颗粒尺寸范围为0.001-0.5微米，优选0.005微米。优选的阻隔层是以乙二醛为交联剂的甲基纤维素与甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物的1∶1的混合物。
剥离层外涂层可含有任何本领域公知的剥离层组分。优选，剥离层是氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟硅酮聚合物，硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，或其组合。更优选，剥离层是交联的硅氧烷聚合物。
粘合层典型的非限制性例子包括成膜聚合物，如聚酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基吡咯烷酮，聚氨酯，聚甲基丙烯酸甲酯，聚(羟氨基醚)等。优选，粘合层是聚(羟氨基醚)。如果使用这样的层，其干厚度优选为约0.01微米至5微米。
亚层典型的非限制性例子包括聚乙烯醇缩丁醛，有机硅烷，可水解硅烷，环氧树脂，聚酯，聚酰胺，聚氯酯，聚硅氧烷等。优选，亚层的干厚度为约20埃至2000埃。
电荷转移化合物，和包括这些化合物的光受体适合用于用干或液态调色剂显影的成像过程。通常优选液态调色剂显影，因为其可提供更高分辨率的图像且与干调色剂相比在定影时要求的能量更少。可用的液体调色剂的例子是周知的，其典型地包括着色剂，树脂粘合剂，电荷导向剂(a chargedirector)，和一种载体液体。优选的树脂与颜料的比例是2∶1-10∶1，更优选4∶1-8∶1。典型地，着色剂，树脂，和电荷导向剂形成调色剂颗粒。
现在将用以下例子对本发明进行进一步的描述。
                              实施例
I.合成背景
以下提供了本发明的亚属腙类(subgeneric groups hydrazones)的合成实例。尽管所举各例通过合成而分离，但其中间体的制备及实际合成步骤相似，这表明这些腙具有共同的特征。在大多数情况下，结构不同之处在于表明本发明化合物种类的通式(1)中R2位置上的环基的性质(杂环，芳环或其混合)不同。
所有腙落在具有如下分子式的电荷转移化合物的定义之内：
其中选择R1和R2使得R1和R2与所含氮原子形成选自二萘胺的基团；或R1含有C5-C40的芳基，R2含有选自环丁砜基，4-(9H-芴-9-亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1含有氢而R2含有磺酰基苯基，R3为氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，杂环基或烃基；Q为3-咔唑基。
A.关于二萘腙的合成
1，1-二萘基肼
1，1-二萘基肼可根据Staschkow等人在Journal of the GeneralChemistry(1964)，34，136中所描述的方法制备，在此将其引入作为参考。
将0.07摩尔萘基亚硝胺在750ml醚中的悬液冷却至5-8℃并且用150克锌粉处理，然后搅拌下逐滴加入70ml乙酸。为完成反应，再加入40克锌粉。将反应混合物加热并从淤渣中过滤出来，用10％的碳酸钠溶液洗涤母液并用固体KOH干燥。蒸去醚得到结晶状肼，将其用乙醇或丁醇结晶。
化合物(2)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23克，0.01摩尔，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和1，1-二萘肼(2.86g，0.01mol)以1∶1的摩尔比在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(2)并通过重结晶将其纯化。
化合物(3)
化合物(3)可通过下列方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中并加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓缩溶液。混合物在剧烈机械搅拌下加热回流4小时，然后冷却至室温并倾倒入过量水中。滤除沉淀出的固体，并将四氢呋喃层干燥(用MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)在冰浴中搅拌并冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38ml)，引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，所得混合物在搅拌下于蒸汽浴中加热1.5小时。将全部混合物冷却并加入到水中(200ml)，抽滤得到粗产物并用水(200ml)洗涤。粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下，将9-戊基-3-咔唑甲醛(carboxaldehyde)或N-戊基-3-甲酰基咔唑(2.65g，0.01mol)和1，1-二萘基肼(2.86g，0.01mol)以1∶1的摩尔比在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(3)并通过重结晶将其纯化。
化合物(4)
化合物(4)可通过与化合物(3)相同的方法制备，除了用0.1摩尔1-溴癸烷(由Milwaukee，WI的Aldrich销售)代替0.1摩尔1-溴戊烷外。
化合物(5)
化合物(5)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019 Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；Web：www.ibscreen.com)代替0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(6)
化合物(6)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔1-(9-甲基-9H-咔唑-3-基)-1-丙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019 Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；Web：www.ibscreen.com)替代0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(7)
化合物(7)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔9-丙基-咔唑-3-甲醛(得自AslnEx，6 Schukinskaya Street，Moscow 123182，Russia；其网址为www.asinex.com)替代0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(8)
化合物(8)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔9-H-咔唑-3-甲醛(得自Wilmington，DE的TimTec，Inc.，其网址为www.timtec.com)替代0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(9)
化合物(9)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔9-(苯甲基)-咔唑-3-甲醛(得自AslnEx，6 Schukinskaya Street，Moscow 123182，Russia；其网址为www.asinex.com)替代0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(10)
化合物(10)可通过与化合物(2)相同的方法制备，除了用0.01摩尔9-甲基-咔唑-3-甲醛(由Wilmington，DE的Tim Tec，Inc.提供，其网址为www.timtec.com)替代0.01摩尔9-乙基-3-咔唑甲醛外。
II.有机光受体制备方法
反双层有机光受体可通过掺入化合物(2)-(50)而制备。含有50wt％在聚碳酸酯Z粘结剂中的所述化合物之一的电荷转移溶液可通过将1.25g所述化合物的8.0g四氢呋喃溶液与1.25g聚碳酸酯Z的2.50g甲苯溶液混合而制备，然后用刀将电荷转移溶液涂抹至3mil(76微米)厚的含有0.3微米聚酯树脂亚层(由Middletown，MA的Bostik提供的VitelPE-2200)的镀铝的聚对苯二甲酸乙二酯(由Dupont提供的MelinexTM442聚酯膜，其具有lohm/平方的铝蒸汽涂层)上，将所述溶液干燥以形成厚度为9微米的电荷转移层。
该分散体可以通过使用水平的混砂机以再循环的方式操作8小时，使1.35g氧钛酞菁颜料(H.W.Sands公司，Jupiter，Fl)、1.35g S-Lec B Bx-5聚乙烯醇缩丁醛树脂(Sekisui化学有限公司)、26g甲基乙基酮和13g甲苯微粉化，然后用刀将生成的分散体涂抹到电荷转移层上并在80℃下干燥10分钟，以在PET膜上形成厚度为0.27微米的电荷产生层。
III.静电测试
由化合物制得的反双层有机光受体的静电测试可在环境温度下通过QEA PDT-2000仪器测试并记录。在8kV下进行充电，通过将光受体暴露于光缆下面的780nm-滤波的钨灯光源下进行放电。每一样品在2微焦/cm2能量下曝光0.05秒；总曝光强度为20微瓦/cm2。充电后，接受电压(Vacc)以伏为单位进行测量。该值在一个循环后记录为Vacc。在这一初始充电后，进行一秒钟的暗衰减，之后用780nm波长的2微焦/cm2的0.05秒光脉冲进行放电，一秒钟之后测定电压降低值(对照值)，以伏为单位计。然后用消除灯(eraser lamp)进一步降低样品上的电荷。测量样品上的最终残留电压(Vres)，以伏为单位计。同时也测量总共1000次循环后的Vacc和Vres。总之，希望Vacc最大而Vres最小。
                         实施例
N-苯基-N-环丁砜-3-基肼的制备
该化合物已通过如下方法合成：
Figure A0214821000431
丁二烯环丁砜(0.5摩尔，得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)和苯基肼(0.55摩尔，1.1当量，得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)一同搅拌5-10分钟，然后加入40％的氢氧化钾水溶液(0.005摩尔，0.01当量，得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)。混合物在60℃保温2小时并由此分离出固体产物。室温下放置10小时后，滤出固体，用过量水洗涤并用甲醇重结晶，得到白色晶状产物；收率为53％，熔点119.9-121.5℃；CDCl3中的1H-NMR和13C-NMR谱与结构完全一致。
1-氨基吡咯的制备
根据下面的反应式，由N-氨基邻苯二酰胺(1)经两步合成1-氨基吡咯：
Figure A0214821000441
第一步：2-(1H-吡咯-1-基)-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮的制备：
N-氨基邻苯二酰胺(1，10g，62mmol；得自Milwaukee，WI的AldrichChemicals)和1，5-二甲氧基四氢呋喃(2，12mL，90mmol；得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)在100mL干燥的1，4-二氧六环中回流几分钟，形成清澈的黄色溶液。然后加入5N HCl(10mL)并搅拌，15-20分钟后开始出现白色沉淀，使含有沉淀的这一溶液继续搅拌1小时，然后在冰水浴中冷却，过滤所得沉淀并用150mL二氧六环/水(1/3)洗涤，在空气中干燥，得到黄色柱状产物3；收率为78％，熔点219-220℃；1H-NMR和13C-NMR谱与结构完全一致。
第二步：1-氨基吡咯的制备：
在产物3(103g，0.5mol)的500mL甲醇悬浮液中加入30mL水合肼(88％，w/v，得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)。悬浮液消失，将所得溶液加热到回流。清澈的溶液中出现白色固体。回流加热45分钟后，将反应混合物冷却到室温，加入15mL乙酸并搅拌。滤除所得固体并用甲醇洗涤。收集滤液，浓缩得到白色残余物，向其中加入NaOH(2M，100mL)溶液以将其溶解。该混合物用***萃取，用MgSO4干燥，浓缩得到黄色油状产物；收率为40％；1H-NMR和13C-NMR谱与化合物的结构完全一致。
4-甲基磺酰基苯肼盐酸盐
从Pittsburgh，PA，PA的Fisher Scientific USA公司购得。
1，1’-(磺酰基二-4-1-亚苯基)双肼
从Vistas-M(Moscow，Russia)公司购得。
N-戊基-3-甲酰基咔唑的制备
该物质根据以下方法制备：
Figure A0214821000453
第一步：N-戊基咔唑的制备：在装有回流冷凝器和机械搅拌器的一个1升的三颈圆底烧瓶中加入250g咔唑(1.5mol；得自Milwaukee，WI的AldrichChemicals)，241.7g 1-溴戊烷(1.6mol；得自Milwaukee，WI的AldrichChemicals)，17g苄基三乙基氯化铵(0.075mol；得自Milwaukee，WI的AldrichChemicals)和1000ml甲苯。混合物在室温下搅拌0.5小时，之后加入NaOH水溶液(将300gNaOH溶于300g水中制得)。将混合物回流5小时并冷却到室温。分离有机层，用水进行多次洗涤直到洗涤水的pH为中性。有机相用MgSO4干燥，过滤，蒸发至干燥，得到345g棕色液体(收率为97％)。1H-NMR和IR谱与N-戊基咔唑的结构完全一致。在CDCl3中的1H-NMR谱也与其结构完全一致。
第二步：N-戊基-3-甲酰基咔唑的制备：在装有机械搅拌器、温度计、加料漏斗的一个1升的三颈圆底烧瓶(RBF)中加入600ml DMF。将此物质在盐/冰浴中冷却。当烧瓶内温度达到0℃时，缓慢加入154ml POCl3(1.65mol；得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)。在加入POCl3的过程中，烧瓶内温度不允许升至5℃以上。POCl3加完后，使反应混合物温热到室温。然后加入345g N-戊基咔唑(1.50mol；在第一步中制备)，用加热套将烧瓶加热到90℃反应2小时。然后将反应混合物冷却到室温，缓慢地将溶液加入到一个4.5升的烧杯中，该烧杯内装820g乙酸钠溶于2升水中制成的溶液。烧杯在冰浴下冷却并搅拌3小时。将所得棕色固体过滤，用水进行重复洗涤，之后加入少量乙醇(50ml)。使用活性碳将所得产物从甲苯中重结晶一次，在一个加热到70℃的炉子中真空干燥6小时，得到330g N-戊基-3-二甲酰基咔唑(收率为83％)。用1H-NMR谱确定N-戊基-3-二甲酰基咔唑的存在。
B.关于环丁砜基腙的合成
N-苯基-N-环丁砜-3-基肼
可以根据Mason的GB1047525中描述的方法制备N-苯基-N-环丁砜-3-基肼，在此将其引入作为参考。在0.5mol丁二烯砜(得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)和0.55mol苯肼(得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)的混合物中加入0.005mol 40％的KOH水溶液。混合物在60℃下保温2小时，并由此分离出固体。10小时后，滤出固体，得到N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(I)，收率为93％，熔点为119-120℃(MeOH)。
N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼
可以根据制备N-苯基-N-环丁砜-3-基肼的方法制备N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼，除了用2-萘基肼代替苯基肼之外。2-萘基肼可以根据Su等人在CN1175571中所描述的方法制备，在此将其引入作为参考。2～萘基肼也可以通过用KOH中和2-萘基肼盐酸盐进行制备，其可从82C Milton Park，Abingdon，Oxon，OX14 4RY，United Kingdom的Apin Chemical Ltd.(UK)购得(Web：http：/www.apinchemicals.com)。
向0.5mol的丁二烯砜(得自Milwaukee，WI的Aldrich Chemicals)和0.55mol 2-萘基肼的混合物中加入0.005mol 40％的KOH水溶液。混合物在60℃下保温16小时。分离并纯化N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼。
9-乙基-3-咔唑甲醛的N-苯基-N-环丁砜-3-基腙(化合物11)的合成
Figure A0214821000471
化合物(11)
向装有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml三颈RBF中，在5滴浓硫酸存在下，加入300ml甲苯中的22.32g 9-乙基-3-咔唑甲醛(0.1mol；得自AldrichChemical Co.，P.O.Box 2060，Milwaukee，WI53201，并原样使用)和24.86g N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(0.11mol；按实验部分A制备)。将溶液回流2小时。TLC(薄层色谱)表明起始原料消失，反应产物出现。将溶液冷却到室温，然后滗析除去烧瓶底部非常小量的黑色固体。用100ml水将甲苯溶液萃取几次直到水的pH为中性。甲苯溶液用硫酸镁干燥，并蒸发直到剩余大约100ml，然后在冰浴中冷却以沉淀收集到的产物，干燥，用活性碳从甲苯中将其重结晶3次。在第3次重结晶时，除使用活性碳外，我们也使用硅胶。得到：与结构一致的1H-NMR谱(CDCl3)。
1H-NMR：δ1.32-1.55(t，3H)；2.43-2.62(m，1H)；2.66-2.85(m，1H)；3.02-3.21(m，1H)；3.33-3.58(m，2H)；3.59-3.78(m，1H)；4.21-4.35(q，2H)；4.40-4.57(m，1H)；7.13-7.56(m，9H)；7.56-7.66(s，1H)；7.71-7.87(dd，1H)；8.00-8.21(m，2H)。
化合物12，9-戊基-3-咔唑甲醛的N-苯基-N-环丁砜-3-基腙的合成
Figure A0214821000472
化合物(12)
向装有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml三颈RBF中，在5滴浓硫酸存在下，加入300ml甲苯中的22.32g 9-戊基-3-咔唑甲醛(0.1mol；如实验部分(B)制备)和24.86g N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(0.11mol；按实验部分A制备)。使溶液回流2小时。TLC(薄层色谱)表明起始原料消失，反应产物出现。将溶液冷却到室温，滗析以除去烧瓶底部非常小量的黑色固体。用100ml水将甲苯溶液萃取几次直到水的pH为中性。将甲苯溶液用硫酸镁干燥，蒸发至干燥。得到粘性液体，其在RT上静置时固化。收集产物，并干燥，用活性碳从甲苯中将其重结晶3次。在第3次重结晶时，除使用活性碳外，我们也使用硅胶。得到：与结构一致的1H-NMR谱(CDCl3)。
1H-NMR：δ0.75-0.95(t，3H)；1.19-1.42(m，4H)；1.72-1.92(m，2H)；2.39-2.56(m，1H)；2.65-2.80(m，1H)；3.01-3.16(m，1H)；3.30-3.54(m，2H)；3.59-3.71(m，1H)；4.16-4.29(t，2H)；4.34-4.47(m，1H)；7.02-7.54(m，9H)；7.53-7.66(s，1H)；7.72-7.83(dd，1H)；7.99-8.09(dd，1H)；8.08-8.18(s，1H)。
化合物(13)
可以根据化合物(12)的方法制备化合物(13)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(14)
搅拌下将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼(2.76g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(14)并通过重结晶进行纯化。
化合物(15)
化合物(15)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，搅拌下，于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(2-萘基)-N-环丁砜-3-基肼(2.76g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(14)并通过重结晶进行纯化。
化合物(16)
可以根据化合物(15)的方法制备化合物(16)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(17)
可以根据化合物(11)的方法制备化合物(17)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019 Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
C.有关咔唑吡咯基腙的合成
N-吡咯-2-基-N-苯基肼
可以根据Myamoto的日本专利05148210中所描述的方法制备N-吡咯-2-基-N-苯基肼，在此将其引入作为参考。
化合物(18)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(18)并通过重结晶进行纯化。
化合物(19)
化合物(19)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，并浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，并在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-吡咯-2-基-N-苯基肼(1.73g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(19)并通过重结晶进行纯化。
化合物(20)
可以根据化合物(19)的方法制备化合物(20)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(21)
可以根据化合物(19)的方法制备化合物(21)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(ethanone)(得自Interbioscreen Ltd.，121019Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol9-乙基-3-咔唑甲醛外。
D.有关咔唑N-茋基-N-苯基腙的合成
N-(4-茋基)-N-苯基肼
可以根据Matevosyan等人在Zh.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605-3中所描述的方法制备N-(4-茋基)-N-苯基肼，在此将其引入作为参考。在加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和对氯茋(21.4g，0.1mol，得自Spectrum Quality Products，Inc.，Gardena，CA；Web：www.Spectrumchemical.com)的混合物中缓慢加入钠直到没有更多的红色出现。沸腾一段时间后，将混合物溶于1750ml乙醇中并冷却到-15℃。沉淀出的产品经重结晶得到28％的N-(4-茋基)-N-苯基肼。
化合物(22)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(4-茋基)-N-苯基肼(2.86g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(22)并通过重结晶进行纯化。
化合物(23)
化合物(23)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，并在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(4-茋基)-N-苯基肼(2.86g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(23)并通过重结晶进行纯化。
化合物(24)
可以根据化合物(23)的方法制备化合物(24)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(25)
可以根据化合物(22)的方法制备化合物(25)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(26)
可以根据以下方法制备化合物(26)：向加热到沸点的苯基肼(19.4g，0.18mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和α-(4-氯苯基)-3，4-二甲氧基肉桂腈(6.00g，0.02mol，CAS#65952-64-9；得自Milwaukee，WI的Aldrich)的混合物中缓慢加入钠直到没有更多的红色出现。沸腾一段时间后，将混合物溶于350ml乙醇中并冷却到-15℃。沉淀出的产品经重结晶得到N-(3，4-二甲氧基肉桂腈-α-苯基)-N-苯基肼。搅拌下将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(3，4-二甲氧基肉桂腈-α-苯基)-N-苯基肼(3.71g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(26)并通过重结晶进行纯化。
化合物(27)
可以根据化合物(26)的方法制备化合物(27)，除了使用0.02mol 4-氯-α-对甲苯基肉桂腈(CAS# 84434-79-7；得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.02mol α-(4-氯苯基)-3，4-二甲氧基肉桂腈外。
E.有关咔唑N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基腙的合成
N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼
可以根据类似于Matevosyan等人在Zh.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605-3中所描述的方法制备N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼，在此将其引入作为参考。向加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和对-9-(4-氯亚苄基)芴(28.9g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)的混合物中缓慢加入钠直到没有更多的红色出现。煮沸一段时间后，将混合物溶于1750ml乙醇中并冷却到-15℃。沉淀出的产品经重结晶得到N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼。
化合物(28)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼(3.6g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(28)并通过重结晶进行纯化。
化合物(29)
化合物(29)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，并浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，并在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-[4-(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼(3.6g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(29)并通过重结晶进行纯化。
化合物(30)
可以根据化合物(29)的方法制备化合物(30)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(31)
可以根据化合物(28)的方法制备化合物(31)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019 Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
F.有关咔唑甲醛N-苯并***基-N-苯基腙的合成
N-(5-苯并***基)-N-苯基肼
可以根据以下所述的方法制备N-(5-苯并***基)-N-苯基肼。在加热到沸点的苯基肼(97g，0.9mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和5-氯苯并***(15.4g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)的混合物中缓慢加入钠直到没有更多的红色出现。沸腾一段时间后，将混合物冷却到室温。将产品分离并纯化。
化合物(32)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(5-苯并***基)-N-苯基肼(2.25g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(32)并通过重结晶进行纯化。
化合物(33)
化合物(33)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，并在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和N-(5-苯并***基)-N-苯基肼(2.25g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(33)并通过重结晶进行纯化。
化合物(34)
可以根据化合物(33)的方法制备化合物(34)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(35)
可以根据化合物(32)的方法制备化合物(35)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
G.有关咔唑甲醛四唑基腙的合成
1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼
可以根据Atherton等人在Tetrahedron(1983)，39(15)，2599-608中所描述的方法制备1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼，在此将其引入作为参考。
化合物(36)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼(2.66g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(36)并通过重结晶进行纯化。
化合物(37)
化合物(37)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，且在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼(2.66g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(37)并通过重结晶进行纯化。
化合物(38)
可以根据化合物(37)的方法制备化合物(38)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol1-溴戊烷外。
化合物(39)
可以根据化合物(37)的方法制备化合物(39)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(得自Interbioscreen Ltd.，121019Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
H.有关咔唑甲醛吡唑基腙的合成
5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑
可以根据Boyd等人在J.Chem.Soc.C(1971)，(12)，2314-17中所描述的方法制备5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑，在此将其引入作为参考。
化合物(40)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(40)并通过重结晶进行纯化。
化合物(41)
化合物(41)可以根据以下方法制备：将咔唑(16.7g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)，1-溴戊烷(15.1g，0.1mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和苄基三乙基氯化铵(1.7g)溶于四氢呋喃(60ml)中，加入氢氧化钠(17g)在水(17ml)中的浓溶液。剧烈机械搅拌下将混合物加热回流4小时，然后冷却到室温，并倾入到过量的水中。滤除沉淀出的固体，将四氢呋喃层干燥(MgSO4)，浓缩至干燥。将合并的有机固体重结晶得到9-戊基咔唑。
将二甲基甲酰胺(100ml)搅拌并在冰浴中冷却，同时逐渐加入氯氧化磷(35ml，58g，0.38mol)。引入9-戊基咔唑(52g，0.22mol)，并在搅拌下于蒸汽浴上将所得混合物加热1.5小时。然后把整个混合物冷却并加入到水(200ml)中，抽滤粗产物并用水(200ml)洗涤。将粗产物重结晶得到9-戊基-3-咔唑甲醛。
搅拌下将9-戊基-3-咔唑甲醛(2.65g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)在四氢呋喃(20ml)中回流l6小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(41)并通过重结晶进行纯化。
化合物(42)
可以根据化合物(41)的方法制备化合物(42)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(43)
可以根据化合物(41)的方法制备化合物(43)，除了使用0.01mol 1-[9-(3-甲基丁基)-9H-咔唑-3-基]ethanone(得自Interbioscreen Ltd.，121019 Moscow，P.O.Box 218，Moscow，Russia；web：www.ibscreen.com)代替0.01mol 9-乙基-3-咔唑甲醛外。
化合物(44)
可以根据化合物(40)的方法制备化合物(44)，除了使用0.1mol 1-苯基肼基吡唑代替5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)外。
化合物(45)
可以根据化合物(41)的方法制备化合物(45)，除了使用0.1mol 1-苯基肼基吡唑代替5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑(2.64g，0.01mol)外。
I.有关咔唑甲醛磺酰基苯基腙的合成
化合物(46)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和4-甲基磺酰基苯基肼(1.86g，0.01mol，得自Pittsbrugh，PA的FisherScientific USA)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(46)并通过重结晶进行纯化。
化合物(47)
搅拌下，将9-乙基-3-咔唑甲醛(2.23g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)和4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯基肼(2.31g，0.01mol，得自Milwaukee，WI的Aldrich)在四氢呋喃(20ml)中回流16小时。除去溶剂后，分离出粗化合物(47)并通过重结晶进行纯化。
化合物(48)
在装有机械搅拌器和回流冷凝器的500ml三颈RBF中，加入7.69g9-戊基-3-咔唑甲醛(0.03mol；如实验部分(B)制备)和100ml四氢呋喃(THF)。在另一个烧杯中加入7.3g 4-甲基磺酰基苯基肼盐酸盐(0.033mol，得自Pittsbrugh，PA的Fisher Scientific USA)和70mlTHF，然后加入5.52克K2CO3在25mlTHF中的溶液。将该溶液加入到醛溶液中并在几滴浓硫酸存在的情况下回流4小时。TLC表明起始原料消失，反应产物出现。将溶液冷却到室温后，蒸发至干燥得到黄色固体，使用活性碳将其在THF中重结晶3次，在所有的重结晶中均使用活性碳，并仅仅在第3次重结晶中加入硅胶。得到14g产品(收率为56％)：在CDCl3中的1H-NMR谱与结构一致。
1H-NMR：δ0.67-1.07(t，3H)；1.17-1.53(m，4H)；1.71-2.04(m，2H)；2.84-3.22(s，3H)；4.12-4.46(t，2H)；7.06-7.34(m，4H)；7.34-7.59(m，2H)；7.68-7.99(m，5H)；8.05-8.22(dd，1H)；8.22-8.37(s，1H)。
化合物(49)
可以根据化合物(46)的方法制备化合物(49)，除了使用0.1mol 1-溴癸烷(得自Milwaukee，WI的Aldrich)代替0.1mol 1-溴戊烷外。
化合物(50)
在装有回流冷凝器和机械搅拌器的100mlRBF中，加入16.6g 9-戊基-3-咔唑甲醛(0.061mol；如实验部分(B)制备)和50ml乙醇，将其加热直到固体完全溶解。加入5g 1-氨基吡咯(如实验部分A中制备)，在有几滴冰乙酸存在下将溶液回流5小时。然后将溶液冷却到室温后，蒸发至干燥得到10g产品(收率为50％)。在CDCl3中的1H-NMR谱与结构一致。
1H-NMR：δ0.70-1.01(t，3H)；1.11-1.47(m，4H)；1.63-1.95(m，2H)；4.02-4.36(t，2H)；6.16-6.39(m，1H)；7.04-7.30(m，4H)；7.31-7.42(m，2H)；7.42-7.54(m，1H)；7.79-7.93(dd，1H)；8.02-8.1 8(dd，1H)；8.34-8.45(s，1H)；8.45-8.52(s，1H)。
IV.离子化电势方法
通过将化合物11、12、48和50各自溶于四氢呋喃中制备用于离子化电势(Ip)测定的样品。将每一溶液用手涂覆于已用甲基纤维素基粘附亚层精确涂覆的镀铝的聚酯基质上形成电荷转移物质(CTM)层。所述亚层的作用是提高CTM层的粘附力，阻止CTM的结晶，以及消除电子从Al层经由可能的CTM层缺陷而发生的光电发射。在用高达6.4eV的量子能量光照射下没有检测到从Al层经亚层发生光电发射。另外，粘附亚层具有足够强的导电能力以避免在测定过程中电荷在其上发生聚集。亚层和CTM层的厚度均为约0.4μm。在制备用于Ip测定的样品中没有使用具有CTM的粘结剂。
使用在空气中光电发射法测定离子化电势，所使用的方法类似于E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，和M.Yokoyama在“Ionization Potential of OrganicPigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission Analysis”，Electrophotography，28，Nr.4，P 364(1989)一文中所描述的方法，在此将其引入作为参考。用来自于带有氘灯源的石英单色仪的单色光照射样品，入射光束的强度为2-5×10-8W。向样品基质供应-300V的负电压。用于照射的带有4.5×15mm2狭缝的反电极置于离样品表面8mm远的地方。将反电极连接到用于测定光电流的以开放输入方案(open Impute regime)工作的BK2-16型静电计的输入端。照射时10-15-10-12的光电流在回路间流动。光电流I在很大程度上取决于入射光光子能hv。对于I0.5＝f(hv)的依存关系用图表示。通常，光电流的平方根与入射光量子能量的关系可用接近于阈值的线性关系得以描述[参见，E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，和M.Yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmosphereic PhotoelectronEmission Analysis”， Electrophotography，28，Nr.4，P 364(1989)一文；和M.Cordona以及L.Ley的“Photoemission In Solids”，Topics In Applied Physics，26，1-103(1978)一文]。这一依赖关系的线性部分外推到hv轴，在截点处确定Ip值作为光子能。离子化电势测定的误差为±0.03eV。所得离子化电势数据列于表1中。
V.空穴迁移率
用于电荷载带移动测定的样品是通过将化合物11、12、48和50分别与粘结剂一起溶于四氢呋喃中形成固含量为10％的溶液而制备。所用的粘结剂为聚碳酸酯Z 200(得自White Plains，NY的Mitsubishi EngineeringPlastics)。样品/粘结剂比为4∶6或5∶5。将每一种溶液均涂覆于镀铝的聚酯基质上形成电荷转移物(CTM)层。CTM层的厚度在5-10μm之间变化。
使用E.Montrimas，V.Gaidelis和A.Pazera在“The discharge kinetics ofnegatively charged Se electrophotographic layers”，Lithuanian Journal ofPhysics，6，P569-576(1966)一文中所描述的飞行时间(time of flight)方法测定空穴漂移迁移率(hole drift mobility)。通过正电晕放电在CTM层内部产生电场。通过用氮激光脉冲(脉冲间隙为2ns，波长为337nm)照射在层表面上产生电荷载带体。由于脉冲照射结果而降低的层表面电势高达照射前初始电势的1-5％。连接到宽频带静电计上的电容探针测量表面电势的速率dU/dt。通过直线或双对数标尺中dU/dt瞬时值曲线中的变化(扭结)可以测定经过时间tt，用公式μ＝d2/U0tt可以计算孔漂移迁移率，其中d为层厚，U0为照射时的表面电势。
表1中给出电场强度E为6.4×105V/cm下的迁移率值。迁移率与电场的关系可以用以下函数近似表示： μ ~ e α E 其中α为表征迁移率电场关系的参数。在表1中也给出了参数α的值。
                        表1
  化合物   迁移率(cm2/Vs)       α     Ip(eV)
    12     1.6H10-8     0.0063     5.55
    48     1.7H10-8     0.0065     -
    50     无信号     -     5.74
    11     1.2H10-8     -     5.62
本发明提供用于有机光受体的新型电荷转移物质，其特征在于同时具有优良的机械和静电性能。这些光受体可成功地与液体调色剂一起使用产生高质量的图像。该成像***的高质量在重复循环后可以保持。
其他实施方案列于权利要求书中。

Claims (27)

1.一种有机光受体，包括：
a)具有下式的电荷转移化合物：
其中选择R1和R2使得R1和R2与所含氮原子形成选自杂环，芳环，和二萘胺的基团；或R1含有C5-C40的芳基，R2含有选自环丁砜基，4-(9H-芴-9-亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1包含氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，R2包含磺酰基苯基，R3为氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，杂环基或烃基；以及Q为3-咔唑基；
(b)电荷产生化合物；和
(c)导电性基质。
2.权利要求1的有机光受体，其中R1和R2与所含氮原子形成二萘胺基。
3.权利要求2的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
其中L1选自氢和烃基，L2选自氢和烃基。
4.权利要求1的有机光受体，其中R1和R2与所含氮原子形成吡咯基。
5.权利要求4的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
其中L1、L2、L3和L4各自独立地选自氢和烃基。
6.权利要求1的有机光受体，其中R2包含环丁砜基。
7.权利要求6的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000031
其中L1、L2和L3各自独立地选自氢和烃基。
8.权利要求1的有机光受体，其中R2包含4-(9H-芴-9-亚基)苄基。
9.权利要求8的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000032
其中L1、L2和L3各自独立地选自氢和烃基。
10.权利要求1的有机光受体，其中R2包含吡咯基。
11.权利要求10的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000033
其中L1、L2、L3和L4各自独立地选自氢和烃基。
12.权利要求1的有机光受体，其中R2包含吡唑基。
13.权利要求12的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000041
其中L1、L2、L3和L4各自独立地选自氢和烃基。
14.权利要求1的有机光受体，其中R2包含苯并***基。
15.权利要求14的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
其中L1、L2、L3和L4各自独立地选自氢和烃基。
16.权利要求1的有机光受体，其中R2包含茋基。
17.权利要求16的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000043
其中L1、L2和L3各自独立地选自氢和烃基。
18.权利要求1的有机光受体，其中R2包含四唑基。
19.权利要求18的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
Figure A0214821000044
其中L1、L2和L3各自独立地选自氢和烃基。
20.权利要求1的有机光受体，其中R1包含氢，C1-C30烷基或C5-C40芳基，R2包含磺酰基苯基。
21.权利要求20的有机光受体，其中电荷转移化合物具有由下式表示的中心核：
其中L1和L2独立地选自氢和烃基。
22.根据权利要求1的有机光受体，其中所述有机光受体呈柔性带状。
23.根据权利要求1的有机光受体，包括：
(a)含有所述电荷转移化合物和聚合物粘结剂的电荷转移层；
(b)含有所述电荷产生化合物和聚合物粘结剂的电荷产生层；和
(c)所述导电性基质。
24.根据权利要求1的有机光受体，其中所述电荷转移化合物选自以下化合物：
Figure A0214821000061
Figure A0214821000071
Figure A0214821000081
Figure A0214821000091
Figure A0214821000111
Figure A0214821000121
Figure A0214821000131
Figure A0214821000141
25.一种电子照相成像设备，包含：
(a)多个支撑滚筒；和
(b)绕于所述支撑滚筒***呈柔性带状的有机光受体，所述有机光受体包含权利要求1、3、5、7、9、11、13、15、17、19和22中任何一项的有机光受体。
26.一种电子照相成像方法，包含：
(a)将电荷施加于权利要求1、3、5、7、9、11、13、15、17、19和22中任何一项的有机光受体表面；
(b)将所述有机光受体的所述表面图像式曝光以分散选定区域内的电荷从而在所述表面上形成充电和未充电的区域的图案；
(c)使所述表面与含有在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触以产生着色图像；及
(d)将着色图像转移至基质上。
27.一种具有以下通式的电荷转移化合物：
其中选择R1和R2使得R1和R2与所含氮原子形成选自二萘胺的基团；或R1含有C5-C40的芳基，R2含有选自环丁砜基，4-(9H-芴-9-亚基)苄基，吡咯基，吡唑基，苯并***基，茋基，四唑基的基团；或R1包含氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，R2包含磺酰基苯基，R3为氢，C1-C30烷基，C5-C40芳基，杂环基或烃基；以及Q为3-咔唑基。
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