JP2003177560A - 有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質 - Google Patents
有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 機械的及び静電気的特性に優れた有機光受容
体を得られる電子写真有機感光体を提供する。 【解決手段】 化学式１または４で表示される電荷輸送
物質，電荷発生化合物，及び導電基板を含む有機感光体
で，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン
−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスルホニルフェ
ニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂは，水素，ア
ルキル基，及びアリル基よりなる群から選択されるが，
Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチル基である。 【化６９】 【化７０】
体を得られる電子写真有機感光体を提供する。 【解決手段】 化学式１または４で表示される電荷輸送
物質，電荷発生化合物，及び導電基板を含む有機感光体
で，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン
−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスルホニルフェ
ニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂは，水素，ア
ルキル基，及びアリル基よりなる群から選択されるが，
Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチル基である。 【化６９】 【化７０】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真技術に係
り，より詳しくは，９Ｈ−フルオレン−９−オンヒドラ
ジノ置換された化合物及びその誘導体を含む新しい電荷
輸送物質を有する有機感光体，電子写真画像形成装置，
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質に関する。
り，より詳しくは，９Ｈ−フルオレン−９−オンヒドラ
ジノ置換された化合物及びその誘導体を含む新しい電荷
輸送物質を有する有機感光体，電子写真画像形成装置，
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法によれば，有機感光体は導電
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなされ，プレー
ト，ベルト，ディスクまたはドラム形態を有する。
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなされ，プレー
ト，ベルト，ディスクまたはドラム形態を有する。
【０００３】電子写真的な画像形成方法によれば，まず
光導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電
された表面を光のパターン通り露光する。露光で光照射
領域のみに電荷を選択的に分散させて帯電領域及び放電
領域パターン（「潜像」という）を形成する。
光導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電
された表面を光のパターン通り露光する。露光で光照射
領域のみに電荷を選択的に分散させて帯電領域及び放電
領域パターン（「潜像」という）を形成する。
【０００４】その後，液体または固体トナーを帯電また
は放電領域上に塗布して光導電層の表面に色調画像を作
る。このように形成された色調画像は，紙及びフィルム
のような受容体の表面に転写されるか，永久的な画像用
受容体の役割をする上記感光体の表面に転写される。
は放電領域上に塗布して光導電層の表面に色調画像を作
る。このように形成された色調画像は，紙及びフィルム
のような受容体の表面に転写されるか，永久的な画像用
受容体の役割をする上記感光体の表面に転写される。
【０００５】上述した画像形成工程は，数回反復的に実
施されて相異なるカラーを有する画像を重ねてフルカラ
ー最終画像を形成するなど，相異なるカラーを有する画
像を重ねるか，またはシャドーイメージを具現する。
施されて相異なるカラーを有する画像を重ねてフルカラ
ー最終画像を形成するなど，相異なるカラーを有する画
像を重ねるか，またはシャドーイメージを具現する。
【０００６】単層または多層形態を有する光導電要素が
商業的に利用可能である。光導電層要素が単層形態であ
る場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が高分子結
合剤と結合された後，導電基板上に塗布される。光導電
層要素が多層形態である場合には，電荷輸送物質及び電
荷発生物質を利用して別の層を形成し，高分子結合剤と
選択的に結合されて導電基板上に塗布される。
商業的に利用可能である。光導電層要素が単層形態であ
る場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が高分子結
合剤と結合された後，導電基板上に塗布される。光導電
層要素が多層形態である場合には，電荷輸送物質及び電
荷発生物質を利用して別の層を形成し，高分子結合剤と
選択的に結合されて導電基板上に塗布される。
【０００７】電荷輸送層と電荷発生層は下記の２つの配
列状態を有する。第１配列（“二重層”配列）によれ
ば，電荷発生層が導電基板上に塗布され，電荷輸送層は
電荷発生層の上部に形成される。第２配列（“インバー
ト二重層”配列）によれば，上述した電荷輸送層と電荷
発生層の積層順序が変わる。
列状態を有する。第１配列（“二重層”配列）によれ
ば，電荷発生層が導電基板上に塗布され，電荷輸送層は
電荷発生層の上部に形成される。第２配列（“インバー
ト二重層”配列）によれば，上述した電荷輸送層と電荷
発生層の積層順序が変わる。
【０００８】単層及び多層光導電性要素において，電荷
発生物質は露光時に電荷キャリア（すなわち，ホールま
たは電子）を生成する機能を有する。電荷輸送物質は光
導電性要素の表面上部に表面電荷を放出するために上記
電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を通じて移
動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が使われる場合
には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容し，これ
らを電荷輸送化合物が存在する層を通じて移動させる。
そして電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化
合物は電子キャリアを受容し，これらを電子輸送化合物
が存在する層を通じて移動させる。
発生物質は露光時に電荷キャリア（すなわち，ホールま
たは電子）を生成する機能を有する。電荷輸送物質は光
導電性要素の表面上部に表面電荷を放出するために上記
電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を通じて移
動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が使われる場合
には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容し，これ
らを電荷輸送化合物が存在する層を通じて移動させる。
そして電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化
合物は電子キャリアを受容し，これらを電子輸送化合物
が存在する層を通じて移動させる。
【０００９】特に，サイクル反復後にも高品質の画像を
得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合して
均一相溶液を形成した後，これを溶液状態のままに維持
することが望ましい。また，電荷輸送物質の受容可能な
電荷量（許容電圧，または「Ｖａｃｃ」と表示する）を
最大化させ，放電時の電荷保有量（残留電圧，または
「Ｖｒｅｓ」と表示する）を最小化させることが望まし
い。
得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合して
均一相溶液を形成した後，これを溶液状態のままに維持
することが望ましい。また，電荷輸送物質の受容可能な
電荷量（許容電圧，または「Ｖａｃｃ」と表示する）を
最大化させ，放電時の電荷保有量（残留電圧，または
「Ｖｒｅｓ」と表示する）を最小化させることが望まし
い。
【００１０】電子写真工程で利用可能な電荷輸送物質に
はいろいろな物質が知られている。最も一般的な電荷輸
送物質には，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン
誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリフェニル
アミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾン誘導体，ポリビ
ニルカルバゾール，ポリビニルピレン，またはポリアセ
ナフチレンなどがある。
はいろいろな物質が知られている。最も一般的な電荷輸
送物質には，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン
誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリフェニル
アミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾン誘導体，ポリビ
ニルカルバゾール，ポリビニルピレン，またはポリアセ
ナフチレンなどがある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかし，上述した電荷
輸送物質は短所があり，電子写真分野で多様な要求条件
を満たしうる新しい電荷輸送物質の開発が要求されてい
る。
輸送物質は短所があり，電子写真分野で多様な要求条件
を満たしうる新しい電荷輸送物質の開発が要求されてい
る。
【００１２】本発明の目的は，上述した問題点を解決す
る新しい電荷輸送物質と，これを利用して機械的及び静
電気的特性に優れた有機感光体を提供することにある。
る新しい電荷輸送物質と，これを利用して機械的及び静
電気的特性に優れた有機感光体を提供することにある。
【００１３】本発明の他の目的は，上記有機感光体を採
用することによって反復的なサイクル後にも高品質の画
像を得られる電子写真の画像形成装置，及び電子写真の
画像形成方法を提供することにある。
用することによって反復的なサイクル後にも高品質の画
像を得られる電子写真の画像形成装置，及び電子写真の
画像形成方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に，本発明では（ａ）下記化学式で表示される中心核を
有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体を
提供する。
に，本発明では（ａ）下記化学式で表示される中心核を
有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体を
提供する。
【００１５】
【化１６】
【００１６】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，アリル基よりなる群
から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂは
ナフチル基である。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，アリル基よりなる群
から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂは
ナフチル基である。
【００１７】上記ＡとＢは，互いに独立的に，５，６，
または７輪原子を有する複素環基及び芳香族基よりなる
群から選択され，上記輪原子は，Ｃ，Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及
びＯよりなる群から選択される一つ以上である。
または７輪原子を有する複素環基及び芳香族基よりなる
群から選択され，上記輪原子は，Ｃ，Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及
びＯよりなる群から選択される一つ以上である。
【００１８】上記電荷輸送物質は，下記化学式で表示さ
れる中心核を有する。
れる中心核を有する。
【００１９】
【化１７】
【００２０】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択される。Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキ
シ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しく
は線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，
分枝型，輪若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル
基，エーテル基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び
輪若しくは多環式輪の一部よりなる群から選択される。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択される。Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキ
シ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しく
は線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，
分枝型，輪若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル
基，エーテル基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び
輪若しくは多環式輪の一部よりなる群から選択される。
【００２１】上記化学式で，Ｒは，水素，ハロゲン，ア
ルキル基，アルコキシ基，アリル基，及び複素環基より
なる群から選択されることが望ましい。
ルキル基，アルコキシ基，アリル基，及び複素環基より
なる群から選択されることが望ましい。
【００２２】本発明の電荷輸送物質は，下記化学式で表
示される化合物のうち少なくとも一つを含む。
示される化合物のうち少なくとも一つを含む。
【００２３】
【化１８】
【００２４】上記化学式中，Ｒ１は，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。
【００２５】また，Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基，エーテル基，シクロア
ルキル基，またはアリル基である。ただし，Ｒ１がナフ
チル基であるときに，Ｒ２はナフチル基である。
アルキル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基，エーテル基，シクロア
ルキル基，またはアリル基である。ただし，Ｒ１がナフ
チル基であるときに，Ｒ２はナフチル基である。
【００２６】また，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲン，
ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝
型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アル
キル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，複素
環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部であ
る。
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲン，
ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝
型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アル
キル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，複素
環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部であ
る。
【００２７】上記Ｒ１は，スルホラニル基，ピロリル
基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾリ
ル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル基，またはアルキルスルホフェニル基で
あることが望ましい。
基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾリ
ル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル基，またはアルキルスルホフェニル基で
あることが望ましい。
【００２８】上記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にナフ
チル基であることが望ましい。
チル基であることが望ましい。
【００２９】上記有機感光体は，フレキシブルベルト形
態またはドラム形態であることが望ましい。
態またはドラム形態であることが望ましい。
【００３０】本発明の目的はまた，（ａ）下記化学式で
表示される中心核を有する電荷輸送物質及び高分子結合
剤を含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び高分
子結合剤を含む電荷発生層と，（ｃ）導電基板とを含む
ことを特徴とする有機感光体により達成される。
表示される中心核を有する電荷輸送物質及び高分子結合
剤を含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び高分
子結合剤を含む電荷発生層と，（ｃ）導電基板とを含む
ことを特徴とする有機感光体により達成される。
【００３１】
【化１９】
【００３２】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
【００３３】また，本発明の他の目的は，（ａ）複数の
支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態の有機感光体とを含み，上
記有機感光体は，（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸
送物質と，（ii）電荷発生化合物と，（iii）導電基板
とを含むことを特徴とする電子写真画像形成装置により
解決される。
支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態の有機感光体とを含み，上
記有機感光体は，（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸
送物質と，（ii）電荷発生化合物と，（iii）導電基板
とを含むことを特徴とする電子写真画像形成装置により
解決される。
【００３４】
【化２０】
【００３５】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
【００３６】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）
（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸送物質，（ii）電
荷発生化合物，及び（iii）導電基板を含む上記有機感
光体の表面に電荷を提供する段階と，
（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸送物質，（ii）電
荷発生化合物，及び（iii）導電基板を含む上記有機感
光体の表面に電荷を提供する段階と，
【００３７】
【化２１】
【００３８】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
【００３９】（ｂ）上記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を分散
させて上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
てイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を分散
させて上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
【００４０】さらに，本発明の他の目的は，下記化学式
で表示される電荷輸送物質により達成される。
で表示される電荷輸送物質により達成される。
【００４１】
【化２２】
【００４２】上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，
アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニル基
であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
【００４３】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）下記
化学式で表示される中心核を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）導電基板とを含むこと
を特徴とする有機感光体により達成される。
化学式で表示される中心核を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）導電基板とを含むこと
を特徴とする有機感光体により達成される。
【００４４】
【化２３】
【００４５】上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
【００４６】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）複数
の支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラ周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態であり，（ｉ）下記化学式
で表示される電荷輸送物質；（ii）電荷発生化合物；及
び（iii）導電基板を含む有機感光体を含むことを特徴
とする電子写真画像形成装置により達成される。
の支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラ周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態であり，（ｉ）下記化学式
で表示される電荷輸送物質；（ii）電荷発生化合物；及
び（iii）導電基板を含む有機感光体を含むことを特徴
とする電子写真画像形成装置により達成される。
【００４７】
【化２４】
【００４８】上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
【００４９】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）
（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸送物質；（ii）電
荷発生化合物；及び（iii）導電基板を含む有機感光体
の表面に電荷を提供する段階と，
（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸送物質；（ii）電
荷発生化合物；及び（iii）導電基板を含む有機感光体
の表面に電荷を提供する段階と，
【００５０】
【化２５】
【００５１】上記化学式中，Ｒ１はＮ−ピロリル基，Ｎ
−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル
基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イ
ミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダ
ゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群か
ら選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘
導体のうち一つである。
−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル
基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イ
ミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダ
ゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群か
ら選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘
導体のうち一つである。
【００５２】（ｂ）上記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
【００５３】さらに，本発明の他の目的は，下記化学式
で表示される電荷輸送物質により解決される。
で表示される電荷輸送物質により解決される。
【００５４】
【化２６】
【００５５】上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
【００５６】上記有機感光体は，電荷発生物質，電荷輸
送物質及び電子輸送化合物を含む単層形態であることが
望ましい。
送物質及び電子輸送化合物を含む単層形態であることが
望ましい。
【００５７】
【発明の実施の形態】以下，本発明のいくつかの実施の
形態を示し，本発明をより詳細に説明する。
形態を示し，本発明をより詳細に説明する。
【００５８】本発明の実施の形態の電子写真用有機感光
体は，新規電荷輸送物質である９Ｈ−フルオレン−９−
オンヒドラジノ置換された化合物を含む。本発明の実施
の形態の電荷輸送物質は，下記化学式（化２７，化２
８，化１９），または，後述の化学式Ｉ−Ｘ（化３０〜
化３９）で表示される中心核のうちの少なくとも一つを
有する化合物である。
体は，新規電荷輸送物質である９Ｈ−フルオレン−９−
オンヒドラジノ置換された化合物を含む。本発明の実施
の形態の電荷輸送物質は，下記化学式（化２７，化２
８，化１９），または，後述の化学式Ｉ−Ｘ（化３０〜
化３９）で表示される中心核のうちの少なくとも一つを
有する化合物である。
【００５９】
【化２７】
【００６０】
【化２８】
【００６１】
【化２９】
【００６２】上記化学式（化２７，化２８，化１９）
中，Ａは，複素環基（例：スルホラニル基，ピロール
基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カ
ルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベン
ゾイミダゾリル基，インダゾリル基，ベンゾトリアゾリ
ル基），ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
ン）ベンジル基，アルキルスルホフェニルまたはスチル
ベニルであり，Ｂは，水素，アルキル基（特にＣ１−Ｃ
２０のアルキル基），アリル基（例：フェニル基，ナフ
チル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，またはトラニル基のようなＣ５−
Ｃ３０のアリル基）であるが，Ａがナフチル基であると
きに，Ｂはナフチル基である。
中，Ａは，複素環基（例：スルホラニル基，ピロール
基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カ
ルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベン
ゾイミダゾリル基，インダゾリル基，ベンゾトリアゾリ
ル基），ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
ン）ベンジル基，アルキルスルホフェニルまたはスチル
ベニルであり，Ｂは，水素，アルキル基（特にＣ１−Ｃ
２０のアルキル基），アリル基（例：フェニル基，ナフ
チル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，またはトラニル基のようなＣ５−
Ｃ３０のアリル基）であるが，Ａがナフチル基であると
きに，Ｂはナフチル基である。
【００６３】上記Ａは，Ｃ，Ｎ，Ｓ，及びＯ輪原子を含
む５−，６−または７−原子核グループを有する複素環
及び芳香族基であることが望ましい。上記二つ以下の原
子は，Ｓ及び／またはＯを含むか，二つ以下の原子は，
Ｎと，Ｏ及びＳのうち少なくとも一つ選択されるか，Ｓ
またはＯが存在しない場合には４Ｎ原子以下を有するこ
とが望ましい。
む５−，６−または７−原子核グループを有する複素環
及び芳香族基であることが望ましい。上記二つ以下の原
子は，Ｓ及び／またはＯを含むか，二つ以下の原子は，
Ｎと，Ｏ及びＳのうち少なくとも一つ選択されるか，Ｓ
またはＯが存在しない場合には４Ｎ原子以下を有するこ
とが望ましい。
【００６４】上記グループを核に置換基を結合させれ
ば，当該技術分野で公知のように化合物の移動度，溶解
度，安定度などの特性を変化させることができる。
ば，当該技術分野で公知のように化合物の移動度，溶解
度，安定度などの特性を変化させることができる。
【００６５】本発明の実施の形態はまた，上述した中心
核と異性質対等価のものも含み，これはＡとＢとが定義
範囲内で互いに交換可能であることを意味する。
核と異性質対等価のものも含み，これはＡとＢとが定義
範囲内で互いに交換可能であることを意味する。
【００６６】本発明の実施の形態の電荷輸送物質に属す
るサブグループ化合物について説明すれば次の通りであ
る。
るサブグループ化合物について説明すれば次の通りであ
る。
【００６７】Ｉ．下記式で表示される電荷輸送物質
【００６８】
【化３０】
【００６９】上記化学式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ １０，Ｒ１１，Ｒ
１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５は，互いに独立的に，水
素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニ
トリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１
−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線形アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型若しくは線
形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基ま
たはアルキニル基），エーテル基，エステル基，アミノ
基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基のような
Ｃ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基（例：ピロ
リル基，テトラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル
基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾ
リル基，インダゾリル基またはベンゾトリアゾリル
基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチル
ベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）また
は輪または多環式輪のうち一部である。
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ １０，Ｒ１１，Ｒ
１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５は，互いに独立的に，水
素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニ
トリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１
−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線形アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型若しくは線
形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基ま
たはアルキニル基），エーテル基，エステル基，アミノ
基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基のような
Ｃ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基（例：ピロ
リル基，テトラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル
基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾ
リル基，インダゾリル基またはベンゾトリアゾリル
基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチル
ベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）また
は輪または多環式輪のうち一部である。
【００７０】Ｒ１６は，アリル基（例：フェニル基，ナ
フチル基，スチルベニル基，９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０
アリル基）または複素環基（例：ピロリル基，テトラゾ
リル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリアゾリル
基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾ
リル基またはベンゾトリアゾリル基）である。
フチル基，スチルベニル基，９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０
アリル基）または複素環基（例：ピロリル基，テトラゾ
リル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリアゾリル
基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾ
リル基またはベンゾトリアゾリル基）である。
【００７１】II．下記式で表示される電荷輸送物質
【００７２】
【化３１】
【００７３】上記化学式中，Ｒ１は，水素，分枝型若し
くは線形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ ２０アルキル基），
分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１−Ｃ２０ア
ルコキシ基），分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基またはアルキニル
基），エーテル基，シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），アリ
ル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，
９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニ
ル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）である。
くは線形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ ２０アルキル基），
分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１−Ｃ２０ア
ルコキシ基），分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基またはアルキニル
基），エーテル基，シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），アリ
ル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，
９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニ
ル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）である。
【００７４】Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は，互いに独立的
に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ
基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：スルホラニル基，ピロリル基，ピラゾリル基，テ
トラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリア
ゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，イ
ンダゾリル基またはベンゾトリアゾリル基），アリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基），または輪若しくは
多環式輪のうち一部である。
８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は，互いに独立的
に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ
基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：スルホラニル基，ピロリル基，ピラゾリル基，テ
トラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリア
ゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，イ
ンダゾリル基またはベンゾトリアゾリル基），アリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基），または輪若しくは
多環式輪のうち一部である。
【００７５】Ｒ１３は，アリル基（例：フェニル基，ナ
フチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−
イリデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ
３０アリル基）または複素環基（例：スルホラニル基，
ピロリル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリ
ル基，カルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル
基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベン
ゾトリアゾリル基）である。
フチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−
イリデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ
３０アリル基）または複素環基（例：スルホラニル基，
ピロリル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリ
ル基，カルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル
基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベン
ゾトリアゾリル基）である。
【００７６】III.下記式で表示される電荷輸送物質
【００７７】
【化３２】
【００７８】上記化学式中，Ｒ１とＲ２はナフチル基で
あり，Ｒ３は９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。
あり，Ｒ３は９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。
【００７９】IV．下記式で表示される電荷輸送物質
【００８０】
【化３３】
【００８１】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），アリル基（例：フェ
ニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオ
レン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のような
Ｃ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２はテトラゾリル
基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−
フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），アリル基（例：フェ
ニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオ
レン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のような
Ｃ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２はテトラゾリル
基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−
フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
【００８２】Ｖ．下記式で表示される電荷輸送物質
【００８３】
【化３４】
【００８４】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ベンゾト
リアゾリル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ
３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つ
である。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ベンゾト
リアゾリル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ
３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つ
である。
【００８５】VI．下記式で表示される電荷輸送物質
【００８６】
【化３５】
【００８７】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，またはその誘
導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−フルオレノン，ま
たはその誘導体のうち一つである。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，またはその誘
導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−フルオレノン，ま
たはその誘導体のうち一つである。
【００８８】VII.下記式で表示される電荷輸送物質
【００８９】
【化３６】
【００９０】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，アルキル
スルホニルフェニル基，またはその誘導体のうち一つで
あり，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，アルキル
スルホニルフェニル基，またはその誘導体のうち一つで
あり，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
【００９１】VIII.下記式で表示される電荷輸送物質
【００９２】
【化３７】
【００９３】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，スチルベ
ニル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，
９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つであ
る。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，スチルベ
ニル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，
９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つであ
る。
【００９４】IX．下記式で表示される電荷輸送物質
【００９５】
【化３８】
【００９６】上記化学式中，Ｒ１は，水素，アルキル基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ピラゾリ
ル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９
−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基（例：
フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよ
うなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ピラゾリ
ル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９
−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
【００９７】Ｘ．下記式で表示される電荷輸送物質
【００９８】
【化３９】
【００９９】上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
【０１００】式Ｉによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化４０〜化４５）。
形態は次の通りである（化４０〜化４５）。
【０１０１】
【化４０】
【０１０２】
【化４１】
【０１０３】
【化４２】
【０１０４】
【化４３】
【０１０５】
【化４４】
【０１０６】
【化４５】
【０１０７】式IIによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化４６〜化５１）。
形態は次の通りである（化４６〜化５１）。
【０１０８】
【化４６】
【０１０９】
【化４７】
【０１１０】
【化４８】
【０１１１】
【化４９】
【０１１２】
【化５０】
【０１１３】
【化５１】
【０１１４】式IIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化５２，化５３）。
施形態は次の通りである（化５２，化５３）。
【０１１５】
【化５２】
【０１１６】
【化５３】
【０１１７】式IVによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化５４，化５５）。
形態は次の通りである（化５４，化５５）。
【０１１８】
【化５４】
【０１１９】
【化５５】
【０１２０】式Ｖによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化５６，化５７）。
形態は次の通りである（化５６，化５７）。
【０１２１】
【化５６】
【０１２２】
【化５７】
【０１２３】式VIによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化５８，化５９）。
形態は次の通りである（化５８，化５９）。
【０１２４】
【化５８】
【０１２５】
【化５９】
【０１２６】式VIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化６０，化６１）。
施形態は次の通りである（化６０，化６１）。
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】
【化６１】
【０１２９】式VIIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化６２，化６３）。
施形態は次の通りである（化６２，化６３）。
【０１３０】
【化６２】
【０１３１】
【化６３】
【０１３２】式IXによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化６４，化６５）。
形態は次の通りである（化６４，化６５）。
【０１３３】
【化６４】
【０１３４】
【化６５】
【０１３５】式Ｘによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化６６）。
形態は次の通りである（化６６）。
【０１３６】
【化６６】
【０１３７】本発明の実施形態の有機感光体は，上述し
た化学式を有する電荷輸送物質を含む。化学式Ｉ〜Ｘ
（化３０〜化３９）による電荷輸送物質は，対応するヒ
ドラジンを９Ｈ−フルオレノン−９−オンまたはその誘
導体を反応させることによって製造されるが，上記反応
は下記に示す実施形態から分かるように，いわゆる当業
者には可能な変化範囲内で上記反応物質をテトラヒドロ
フランで十分の時間還流してなされる。
た化学式を有する電荷輸送物質を含む。化学式Ｉ〜Ｘ
（化３０〜化３９）による電荷輸送物質は，対応するヒ
ドラジンを９Ｈ−フルオレノン−９−オンまたはその誘
導体を反応させることによって製造されるが，上記反応
は下記に示す実施形態から分かるように，いわゆる当業
者には可能な変化範囲内で上記反応物質をテトラヒドロ
フランで十分の時間還流してなされる。
【０１３８】上記感光体は，プレート，ドラム，ディス
ク，シート，ベルト，または硬性若しくは軟性ドラムの
周囲に配置されたシート形態である。上記感光体は，導
電基板と，単層の感光性要素とを含むが，単層の感光性
要素は，ポリマー結合剤と電荷輸送化合物と電荷発生化
合物とを含む。しかし，望ましくは感光体は，導電基板
と，二層構造を有する感光性要素とよりなり，二層構造
の感光性要素は，電荷発生層と電荷輸送層とを具備す
る。電荷発生層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置
する。または，感光性要素は，導電基板と電荷発生層と
の間に電荷輸送層が形成されたインバート構造を有する
こともある。
ク，シート，ベルト，または硬性若しくは軟性ドラムの
周囲に配置されたシート形態である。上記感光体は，導
電基板と，単層の感光性要素とを含むが，単層の感光性
要素は，ポリマー結合剤と電荷輸送化合物と電荷発生化
合物とを含む。しかし，望ましくは感光体は，導電基板
と，二層構造を有する感光性要素とよりなり，二層構造
の感光性要素は，電荷発生層と電荷輸送層とを具備す
る。電荷発生層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置
する。または，感光性要素は，導電基板と電荷発生層と
の間に電荷輸送層が形成されたインバート構造を有する
こともある。
【０１３９】導電基板は，例えば，プレート，フレキシ
ブルベルト，フレキシブルディスク，硬性ドラムまたは
軟性ドラムの周囲に配置されたシート形態のようにフレ
キシブルである。一般的に，フレキシブル導電基板は絶
縁基板と導電物質層とを含む。絶縁基板は，例えば，ペ
ーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリイミ
ド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプ
ロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネー
ト，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフ
ィルム形成用高分子よりなる。
ブルベルト，フレキシブルディスク，硬性ドラムまたは
軟性ドラムの周囲に配置されたシート形態のようにフレ
キシブルである。一般的に，フレキシブル導電基板は絶
縁基板と導電物質層とを含む。絶縁基板は，例えば，ペ
ーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリイミ
ド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプ
ロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネー
ト，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフ
ィルム形成用高分子よりなる。
【０１４０】支持基板の具体的な例には，ポリエーテル
スルホン（商品名Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００，ＩＣＩ
社），ポリビニルフルオライド（商品名 Ｔｅｄｌａ
ｒ，Ｅ.Ｉ.Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ
ｍｐａｎｙ），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネー
ト（商品名Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），及び無定形ポリエチレンテ
レフタレート（商品名Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅ
ｒｉｃａ，Ｉｎｃ.）などがある。
スルホン（商品名Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００，ＩＣＩ
社），ポリビニルフルオライド（商品名 Ｔｅｄｌａ
ｒ，Ｅ.Ｉ.Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ
ｍｐａｎｙ），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネー
ト（商品名Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），及び無定形ポリエチレンテ
レフタレート（商品名Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅ
ｒｉｃａ，Ｉｎｃ.）などがある。
【０１４１】上記導電基板を構成する導電物質には，例
えば，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨウ化
物，ポリピロール及び商品名Ｃａｌｇｏｎ ｃｏｎｄｕ
ｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．,）のような伝導性
高分子，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールの
ような金属，チンオキシドまたはインジウムオキシドの
ような金属酸化物などがある。特にアルミニウムである
ことが望ましい。
えば，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨウ化
物，ポリピロール及び商品名Ｃａｌｇｏｎ ｃｏｎｄｕ
ｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．,）のような伝導性
高分子，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールの
ような金属，チンオキシドまたはインジウムオキシドの
ような金属酸化物などがある。特にアルミニウムである
ことが望ましい。
【０１４２】導電基板は，一般に機械的安定性を有しう
る程度の適切な厚さを有する。例えば，フレキシブルウ
ェブ基板は一般に０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラ
ム基板は一般に，０．５〜２ｍｍの厚さを有することが
望ましい。
る程度の適切な厚さを有する。例えば，フレキシブルウ
ェブ基板は一般に０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラ
ム基板は一般に，０．５〜２ｍｍの厚さを有することが
望ましい。
【０１４３】本発明の実施形態の光導電要素を構成する
電荷発生化合物は，染料及び顔料のように光を吸収して
電荷キャリアを生成する物質である。このような電荷発
生化合物の例には，脱金属フタロシアニン（例：商品名
ＣＧＭ−Ｘ０１ ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒｅｅ
ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌ
ｏｒ Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．），チタンフタロシアニ
ン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロ
シアニン，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−
置換されたスクアリリウム顔料，ペリルアミド，多核性
キノン（商品名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａ
ｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＯｒａｎｇｅ），キ
ナクリドン（Ｄｕｐｏｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒ
ａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖｉｏｌｅｔ及び
Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ），ペリノンを含むナ
フタレン１，４，５，８−テトラカルボキシル酸誘導体
顔料，テトラベンゾホルフェリン，テトラナフタロホル
フィリン，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオ
キサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラ
カルボキシル酸誘導体顔料，ビスアゾ−，トリアゾ−及
びテトラキスアゾ−顔料を含有しているポリアゾ−顔
料，ポリメチン染料，キナゾリン基含有染料，三次アミ
ン，無定形セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−
砒素，セレン−砒素，カドミウムスルホセレン化物，カ
ドミウムセレン化物のようなセレン合金，カドミウムス
ルフィド及びその混合物などがある。電荷発生化合物
は，オキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウム
フタロシアニン，またはその調合物であることが望まし
い。
電荷発生化合物は，染料及び顔料のように光を吸収して
電荷キャリアを生成する物質である。このような電荷発
生化合物の例には，脱金属フタロシアニン（例：商品名
ＣＧＭ−Ｘ０１ ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒｅｅ
ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌ
ｏｒ Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．），チタンフタロシアニ
ン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロ
シアニン，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−
置換されたスクアリリウム顔料，ペリルアミド，多核性
キノン（商品名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａ
ｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＯｒａｎｇｅ），キ
ナクリドン（Ｄｕｐｏｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒ
ａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖｉｏｌｅｔ及び
Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ），ペリノンを含むナ
フタレン１，４，５，８−テトラカルボキシル酸誘導体
顔料，テトラベンゾホルフェリン，テトラナフタロホル
フィリン，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオ
キサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラ
カルボキシル酸誘導体顔料，ビスアゾ−，トリアゾ−及
びテトラキスアゾ−顔料を含有しているポリアゾ−顔
料，ポリメチン染料，キナゾリン基含有染料，三次アミ
ン，無定形セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−
砒素，セレン−砒素，カドミウムスルホセレン化物，カ
ドミウムセレン化物のようなセレン合金，カドミウムス
ルフィド及びその混合物などがある。電荷発生化合物
は，オキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウム
フタロシアニン，またはその調合物であることが望まし
い。
【０１４４】上記結合剤は，電荷輸送化合物（電荷輸送
層の場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を
分散または溶解させねばならない。電荷発生層と電荷輸
送層用結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−コ−
ブタジエン，改質アクリルポリマー，ポリビニルアセテ
ート，スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，
ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポ
リアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル
酸，ポリアクリレート，ポリメタクリレート，スチレン
ポリマー，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリア
ミド，ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポ
リエーテル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹
脂，シリコン樹脂，ポリシロキサン，ポリ（ヒドロキシ
エーテル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラ
ック，レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテ
ル）−コ−ジシクロペンタジエン，上述したポリマーで
使われたモノマーのコポリマー及びこれらの調合物など
がある。
層の場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を
分散または溶解させねばならない。電荷発生層と電荷輸
送層用結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−コ−
ブタジエン，改質アクリルポリマー，ポリビニルアセテ
ート，スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，
ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポ
リアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル
酸，ポリアクリレート，ポリメタクリレート，スチレン
ポリマー，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリア
ミド，ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポ
リエーテル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹
脂，シリコン樹脂，ポリシロキサン，ポリ（ヒドロキシ
エーテル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラ
ック，レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテ
ル）−コ−ジシクロペンタジエン，上述したポリマーで
使われたモノマーのコポリマー及びこれらの調合物など
がある。
【０１４５】上記結合剤は特にポリカーボネートである
ことが望ましく，この具体的な例には，ビスフェノール
−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロヘキシ
リデンビスフェノールから派生されたポリカーボネート
−Ｚ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリカー
ボネートＣ及びポリエステルカーボネートなどがある。
ことが望ましく，この具体的な例には，ビスフェノール
−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロヘキシ
リデンビスフェノールから派生されたポリカーボネート
−Ｚ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリカー
ボネートＣ及びポリエステルカーボネートなどがある。
【０１４６】もし本発明の実施形態の特定電荷輸送物質
が電荷輸送化合物として作用するならば，本発明の実施
形態の有機感光体は，電子輸送化合物を含むことが望ま
しい。このような電子輸送化合物の非制限的な実施形態
には，例えば，ブロモアニル，テトラシアノエチレン，
テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロオキサ
ントン，２，４，８−トリニトロチオオキサントン，
２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ
［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，１，３，７−ト
リニトロベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロニト
リル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４
Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメ
チレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１
−ジオキシド及びその誘導体，４Ｈ−１，１−ジオキソ
−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−
４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１
−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−
（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピ
ランのように非対称的に置換された２，６−ジアリル−
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−
２，５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキ
シカルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリル，
（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロニトリル，（４−カルボキシ−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのようなアルコキシカルボニル−
９−フルオレニリデン）マロニトリル誘導体，ジエチル
（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９
−フルオレニリデン）−マロネート，１１，１１，１
２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジ
メタン，１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エ
ポキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアン
トラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス
（エポキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８
−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチ
レン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビ
ス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１−
シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ
−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロニトリル，ジ
フェノンキノン誘導体，ベンゾキノン，ナフトキノン誘
導体，キノン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチ
レン，２，４，８−トリニトロオキサントン，ジニトロ
ベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニト
ロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ
ニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレ
イン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導
体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，
トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導
体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７
−テトラニトロオキサントン誘導体，２，４，８−トリ
ニトロオキサントン誘導体などを挙げられる。
が電荷輸送化合物として作用するならば，本発明の実施
形態の有機感光体は，電子輸送化合物を含むことが望ま
しい。このような電子輸送化合物の非制限的な実施形態
には，例えば，ブロモアニル，テトラシアノエチレン，
テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロオキサ
ントン，２，４，８−トリニトロチオオキサントン，
２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ
［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，１，３，７−ト
リニトロベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロニト
リル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４
Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメ
チレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１
−ジオキシド及びその誘導体，４Ｈ−１，１−ジオキソ
−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−
４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１
−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−
（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピ
ランのように非対称的に置換された２，６−ジアリル−
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−
２，５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキ
シカルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリル，
（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロニトリル，（４−カルボキシ−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのようなアルコキシカルボニル−
９−フルオレニリデン）マロニトリル誘導体，ジエチル
（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９
−フルオレニリデン）−マロネート，１１，１１，１
２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジ
メタン，１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エ
ポキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアン
トラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス
（エポキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８
−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチ
レン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビ
ス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１−
シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ
−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロニトリル，ジ
フェノンキノン誘導体，ベンゾキノン，ナフトキノン誘
導体，キノン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチ
レン，２，４，８−トリニトロオキサントン，ジニトロ
ベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニト
ロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ
ニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレ
イン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導
体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，
トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導
体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７
−テトラニトロオキサントン誘導体，２，４，８−トリ
ニトロオキサントン誘導体などを挙げられる。
【０１４７】もし，本発明の実施形態の特定電荷輸送物
質が電子輸送化合物として作用するならば，本発明の実
施形態の有機感光体は電荷輸送化合物を含むことが望ま
しい。電荷輸送化合物の非制限的な例として，ピラゾリ
ン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導
体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾー
ルヒドラゾン誘導体，トリアリルアミン，ポリビニルカ
ルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，
または少なくとも二つのヒドラゾングループと，トリフ
ェニルアミンと，カルバゾール，ジュロリジン，フェノ
チアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチ
ン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジ
ベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾ
ール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾ
オキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキ
ノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピ
ロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，
ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾ
ール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベン
ズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェ
ン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノ
リンのような複素環よりなる群から選択された少なくと
も二つのグループを含むマルチヒドラゾン化合物などを
挙げられる。電荷輸送化合物は，例えば，ＭＰＣＴ−１
０，ＭＰＣＴ−３８，ＭＰＣＴ−４６（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ（Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐ
ａｎ））のようなエナミンスチルベン化合物であること
が望ましい。
質が電子輸送化合物として作用するならば，本発明の実
施形態の有機感光体は電荷輸送化合物を含むことが望ま
しい。電荷輸送化合物の非制限的な例として，ピラゾリ
ン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導
体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾー
ルヒドラゾン誘導体，トリアリルアミン，ポリビニルカ
ルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，
または少なくとも二つのヒドラゾングループと，トリフ
ェニルアミンと，カルバゾール，ジュロリジン，フェノ
チアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチ
ン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジ
ベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾ
ール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾ
オキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキ
ノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピ
ロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，
ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾ
ール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベン
ズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェ
ン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノ
リンのような複素環よりなる群から選択された少なくと
も二つのグループを含むマルチヒドラゾン化合物などを
挙げられる。電荷輸送化合物は，例えば，ＭＰＣＴ−１
０，ＭＰＣＴ−３８，ＭＰＣＴ−４６（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ（Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐ
ａｎ））のようなエナミンスチルベン化合物であること
が望ましい。
【０１４８】多層光導電要素の場合には，電荷発生層は
電荷発生層重量を基準に１０〜９０重量％，望ましくは
２０〜７５重量％の結合剤を含む。
電荷発生層重量を基準に１０〜９０重量％，望ましくは
２０〜７５重量％の結合剤を含む。
【０１４９】電荷輸送層は，一般に電荷輸送層重量を基
準に２５〜６０重量％，より望ましくは３５〜５０重量
％の電荷輸送物質を含有し，その残りは結合剤と，選択
的に通常的な添加剤とを含む。上記電荷輸送層は一般に
１０〜４０ミクロンの厚さを有し，当該技術分野で公知
の方法によって形成される。
準に２５〜６０重量％，より望ましくは３５〜５０重量
％の電荷輸送物質を含有し，その残りは結合剤と，選択
的に通常的な添加剤とを含む。上記電荷輸送層は一般に
１０〜４０ミクロンの厚さを有し，当該技術分野で公知
の方法によって形成される。
【０１５０】単層光導電要素の場合には，電荷発生化合
物の含量は光導電層の重量を基準に０.５〜２０重量
％，より望ましくは１〜１０重量％である。電荷輸送化
合物の含量は光導電層の重量を基準に１０〜８０重量
％，望ましくは４０〜６０重量％である。電子輸送化合
物の含量は光導電層重量を基準に２.５〜２５重量％，
望ましくは４〜２０重量％である。結合剤は光導電層重
量を基準に１５〜８０重量％，望ましくは２０〜５０重
量％である。
物の含量は光導電層の重量を基準に０.５〜２０重量
％，より望ましくは１〜１０重量％である。電荷輸送化
合物の含量は光導電層の重量を基準に１０〜８０重量
％，望ましくは４０〜６０重量％である。電子輸送化合
物の含量は光導電層重量を基準に２.５〜２５重量％，
望ましくは４〜２０重量％である。結合剤は光導電層重
量を基準に１５〜８０重量％，望ましくは２０〜５０重
量％である。
【０１５１】選択的に，本発明の実施形態の有機感光体
は，独立的に光安定剤を含有する。光安定剤の非制限的
な例には，トリアルキルアミン（例：商品名Ｔｉｎｕｖ
ｉｎ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）），束縛アルコキシジアルキルアミン
（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３，Ｃｉｂａ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ），ベンゾトリア
ゾール（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）），ベン
ゾフェノン，ニッケル化合物（例：商品名Ａｒｂｅｓｔ
ａｂ，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，
Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ），サリシル酸塩，シアノ
シンナメート，ベンジリデンマロネート，ベンゾエー
ト，オキサニリド，または重合性立体障害性アミン
（例：商品名Ｌｕｃｈｅｍ，ＡｔｏｃｈｅｍＮｏｒｔｈ
Ａｍｅｒｉｃａ）などがある。
は，独立的に光安定剤を含有する。光安定剤の非制限的
な例には，トリアルキルアミン（例：商品名Ｔｉｎｕｖ
ｉｎ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）），束縛アルコキシジアルキルアミン
（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３，Ｃｉｂａ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ），ベンゾトリア
ゾール（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）），ベン
ゾフェノン，ニッケル化合物（例：商品名Ａｒｂｅｓｔ
ａｂ，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，
Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ），サリシル酸塩，シアノ
シンナメート，ベンジリデンマロネート，ベンゾエー
ト，オキサニリド，または重合性立体障害性アミン
（例：商品名Ｌｕｃｈｅｍ，ＡｔｏｃｈｅｍＮｏｒｔｈ
Ａｍｅｒｉｃａ）などがある。
【０１５２】光安定剤は，下記化学式（化６７，化６
８）の束縛トリアルキルアミンのうちから選択されるこ
とが望ましい。
８）の束縛トリアルキルアミンのうちから選択されるこ
とが望ましい。
【０１５３】
【化６７】
【０１５４】
【化６８】
【０１５５】上記化学式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，
Ｒ１５は，互いに独立的に，水素，アルキル基，エステ
ル，エーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，互い
に独立的にアルキル基であり，Ｘは，−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結グ
ループであり，ｍは２〜２０である。
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，
Ｒ１５は，互いに独立的に，水素，アルキル基，エステ
ル，エーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，互い
に独立的にアルキル基であり，Ｘは，−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結グ
ループであり，ｍは２〜２０である。
【０１５６】光導電層で，光安定剤の含量は光導電層重
量を基準に０.５〜２５重量％，より望ましくは１〜１
０重量％である。
量を基準に０.５〜２５重量％，より望ましくは１〜１
０重量％である。
【０１５７】便宜上，光導電層は電荷発生化合物，電荷
輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物及び高分子結合
剤を有機溶媒に分散させるかまたは溶解し，このように
得た分散液及び／または溶液をそれぞれの下部層上にコ
ーティングし，これを乾燥させて形成する。上記成分
は，高せん断均質化，ボールミリング，研磨器ミリン
グ，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは粒子
サイズを縮めるのに効果的な当該技術分野で，公知のそ
れ以外のサイズ縮小工程またはミキシング手段によって
分散させて分散液を形成することが望ましい。
輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物及び高分子結合
剤を有機溶媒に分散させるかまたは溶解し，このように
得た分散液及び／または溶液をそれぞれの下部層上にコ
ーティングし，これを乾燥させて形成する。上記成分
は，高せん断均質化，ボールミリング，研磨器ミリン
グ，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは粒子
サイズを縮めるのに効果的な当該技術分野で，公知のそ
れ以外のサイズ縮小工程またはミキシング手段によって
分散させて分散液を形成することが望ましい。
【０１５８】また，有機感光体は付加層をさらに含むこ
ともある。このような付加層の例には，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層などが挙げられる。
ともある。このような付加層の例には，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層などが挙げられる。
【０１５９】上記離型層は，光導電体要素の最上部に形
成され，障壁層は離型層と光導電要素との間に介在され
ている。
成され，障壁層は離型層と光導電要素との間に介在され
ている。
【０１６０】上記接着層は，障壁層と離型層との間に位
置してこれら間の接着力を改善させる。そしてサブ層は
電荷遮断層であって，導電基板と光導電要素との間に位
置してこれら間の接着力を向上させる。
置してこれら間の接着力を改善させる。そしてサブ層は
電荷遮断層であって，導電基板と光導電要素との間に位
置してこれら間の接着力を向上させる。
【０１６１】上記障壁層は，例えば，架橋性シロキサノ
ール−コロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシ
化されたシルセスキノキサン−コロイダルシリカコーテ
ィング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニルエー
テル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビ
ニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポ
リウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，
ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビ
ニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニルブ
チラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルフォー
マル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリアクリレート，ポリビニルカルバゾール，上述
したポリマーで使われたモノマーのコポリマー，ビニル
クロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールター
ポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレ
イン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテートコポ
リマー，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー，セルロースポリマー及びその混合物などのよう
な結合剤などを含む。上記有機結合剤は，例えば，ヒュ
ームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア
またはその調合物などのような微細無機粒子を選択的に
含む。このとき，無機粒子の大きさは０.００１〜５μ
ｍであり，望ましくは０.００５μｍである。
ール−コロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシ
化されたシルセスキノキサン−コロイダルシリカコーテ
ィング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニルエー
テル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビ
ニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポ
リウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，
ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビ
ニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニルブ
チラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルフォー
マル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリアクリレート，ポリビニルカルバゾール，上述
したポリマーで使われたモノマーのコポリマー，ビニル
クロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールター
ポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレ
イン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテートコポ
リマー，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー，セルロースポリマー及びその混合物などのよう
な結合剤などを含む。上記有機結合剤は，例えば，ヒュ
ームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア
またはその調合物などのような微細無機粒子を選択的に
含む。このとき，無機粒子の大きさは０.００１〜５μ
ｍであり，望ましくは０.００５μｍである。
【０１６２】障壁層は望ましくは，例えば，メチルセル
ロースとメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポ
リマーとの１：１混合物と，架橋剤のグリオキサルとを
含有してなる。
ロースとメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポ
リマーとの１：１混合物と，架橋剤のグリオキサルとを
含有してなる。
【０１６３】離型層トップコートは，当該技術分野で公
知のあらゆる離型層組成物を含む。上記離型層は，例え
ば，フッ素化されたポリマー，シロキサンポリマーまた
はシリコンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラ
ン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレー
ト，またはその調合物などよりなる。
知のあらゆる離型層組成物を含む。上記離型層は，例え
ば，フッ素化されたポリマー，シロキサンポリマーまた
はシリコンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラ
ン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレー
ト，またはその調合物などよりなる。
【０１６４】上記離型層は，架橋されたシリコンポリマ
ーと架橋されたフルオロシリコンポリマーよりなる群か
ら選択されることがさらに望ましい。
ーと架橋されたフルオロシリコンポリマーよりなる群か
ら選択されることがさらに望ましい。
【０１６５】通常的な接着層は，例えば，ポリエステ
ル，ポリアクリレート，ポリビニルブチラル，ポリビニ
ルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィル
ム形成用ポリマーなどを含む。望ましくは，上記接着層
はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。もし，
このような層が利用される場合には，乾燥厚さが０.０
１〜５μｍであることが望ましい。
ル，ポリアクリレート，ポリビニルブチラル，ポリビニ
ルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィル
ム形成用ポリマーなどを含む。望ましくは，上記接着層
はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。もし，
このような層が利用される場合には，乾燥厚さが０.０
１〜５μｍであることが望ましい。
【０１６６】一般のサブ層は，例えば，ポリビニルブチ
ラル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系
物質などを含む。サブ層は，乾燥厚さが２０Å〜２,０
００Åであることが望ましい。
ラル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系
物質などを含む。サブ層は，乾燥厚さが２０Å〜２,０
００Åであることが望ましい。
【０１６７】電荷輸送物質，このような物質を含む感光
体は乾式または液体トナー現像を利用した画像形成工程
に適切に使用可能である。
体は乾式または液体トナー現像を利用した画像形成工程
に適切に使用可能である。
【０１６８】液体トナー現像は一般に乾式トナーを利用
した場合と比較して高解像度を有する画像が得られ，画
像固定にエネルギーがあまり要らずにさらに望ましい。
液体トナーの適切な例は公知のものである。液体トナー
は着色剤，樹脂結合剤，電荷ディレクタ及びキャリア液
体を含む。樹脂と顔料の混合比は２：１〜１０：１であ
ることが望ましく，より望ましくは４：１〜８：１であ
る。一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタはトナー
粒子を形成する。
した場合と比較して高解像度を有する画像が得られ，画
像固定にエネルギーがあまり要らずにさらに望ましい。
液体トナーの適切な例は公知のものである。液体トナー
は着色剤，樹脂結合剤，電荷ディレクタ及びキャリア液
体を含む。樹脂と顔料の混合比は２：１〜１０：１であ
ることが望ましく，より望ましくは４：１〜８：１であ
る。一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタはトナー
粒子を形成する。
【０１６９】本発明の実施形態の電子写真画像形成装置
は，複数の支持ローラと，上記支持ローラの周囲にスレ
ッドされており，上述した電荷輸送物質と電荷発生化合
物及び導電基板を含む有機感光体とを具備する。このと
き，上記装置は液体トナーディスペンサーをさらに含む
こともある。このような電子写真画像形成装置を利用し
て画像を形成する方法について次のように説明する。
は，複数の支持ローラと，上記支持ローラの周囲にスレ
ッドされており，上述した電荷輸送物質と電荷発生化合
物及び導電基板を含む有機感光体とを具備する。このと
き，上記装置は液体トナーディスペンサーをさらに含む
こともある。このような電子写真画像形成装置を利用し
て画像を形成する方法について次のように説明する。
【０１７０】上述した有機感光体の表面に電荷を提供し
た後，有機感光体の表面に光を照射してイメージ方向に
沿って露光処理して所定領域に電荷を分散させて，有機
感光体の表面に帯電領域と放電領域パターンを形成す
る。次いで，有機感光体の表面を有機液体と着色剤粒子
の分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このように得られた色調画像を基板に転写させて目
的とする画像を得る。
た後，有機感光体の表面に光を照射してイメージ方向に
沿って露光処理して所定領域に電荷を分散させて，有機
感光体の表面に帯電領域と放電領域パターンを形成す
る。次いで，有機感光体の表面を有機液体と着色剤粒子
の分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このように得られた色調画像を基板に転写させて目
的とする画像を得る。
【０１７１】以下，本発明を実施の形態により説明する
が，本発明がこのような例に限定されるものではない。
が，本発明がこのような例に限定されるものではない。
【０１７２】Ａ．式Ｉ（化３０）による電荷輸送物質の
合成Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
は，本特許で参照として統合された英国特許第１，０４
７，５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記述された方法によって
製造された。
合成Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
は，本特許で参照として統合された英国特許第１，０４
７，５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記述された方法によって
製造された。
【０１７３】ブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５モルとフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５５モルとの混合物に４０％水酸化カルシウム水溶
液０.００５モルを付加した。上記混合物を６０℃で２
時間撹拌して反応混合物から固体を分離した。１０時間
後，固体をろ過してＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３
−イルヒドラジンを得た（収率：５３％，融点：１１９
−２０℃（ＭｅＯＨ））。
０.５モルとフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５５モルとの混合物に４０％水酸化カルシウム水溶
液０.００５モルを付加した。上記混合物を６０℃で２
時間撹拌して反応混合物から固体を分離した。１０時間
後，固体をろ過してＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３
−イルヒドラジンを得た（収率：５３％，融点：１１９
−２０℃（ＭｅＯＨ））。
【０１７４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：２.３４−２.６３（ｍ，２Ｈ），３.０５−３.１
５（ｍ，１Ｈ），３.２２−３.４９（ｍ，３Ｈ），３.
５７（ｓ，２Ｈ），４.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６.８８−６.９７（ｍ，３Ｈ），７.２７
−７.３６（ｍ，２Ｈ）。
ｍ）：２.３４−２.６３（ｍ，２Ｈ），３.０５−３.１
５（ｍ，１Ｈ），３.２２−３.４９（ｍ，３Ｈ），３.
５７（ｓ，２Ｈ），４.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６.８８−６.９７（ｍ，３Ｈ），７.２７
−７.３６（ｍ，２Ｈ）。
【０１７５】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：２６.０，５１.２，５１.４，５６.５，１１３.
８，１２０.３，１２９.６，１５０.４。
ｍ）：２６.０，５１.２，５１.４，５６.５，１１３.
８，１２０.３，１２９.６，１５０.４。
【０１７６】Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−
３−イルヒドラジン Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒド
ラジンはフェニルヒドラジンの代わりに２−ナフチルヒ
ドラジンを使ったことを除いては，Ｎ−フェニル−Ｎ−
スルホラン−３−イルヒドラジンと同じ製造過程によっ
て実施して得た。
３−イルヒドラジン Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒド
ラジンはフェニルヒドラジンの代わりに２−ナフチルヒ
ドラジンを使ったことを除いては，Ｎ−フェニル−Ｎ−
スルホラン−３−イルヒドラジンと同じ製造過程によっ
て実施して得た。
【０１７７】２−ナフチルヒドラジンは本特許に参照と
して統合された中国特許第１，１７５，５７１号（Ｓｕ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法で製造される。２−
ナフチルヒドラジンはまた，商業的に入手可能な２−ナ
フチルヒドラジンヒドロクロライド（Ａｐｉｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｌｔｄ.）を水酸化カルシウムで中和して
製造した。
して統合された中国特許第１，１７５，５７１号（Ｓｕ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法で製造される。２−
ナフチルヒドラジンはまた，商業的に入手可能な２−ナ
フチルヒドラジンヒドロクロライド（Ａｐｉｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｌｔｄ.）を水酸化カルシウムで中和して
製造した。
【０１７８】ブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５モル，２−ナフチルヒドラジン０.５５モルの混合
物に４０％水酸化カルシウム水溶液０.００５モルを付
加した。上記混合物を６０℃で１６時間撹拌した。Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジ
ンを分離及び精製した。
０.５モル，２−ナフチルヒドラジン０.５５モルの混合
物に４０％水酸化カルシウム水溶液０.００５モルを付
加した。上記混合物を６０℃で１６時間撹拌した。Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジ
ンを分離及び精製した。
【０１７９】９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペ
ンチルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.４４ｇ，１０モル）を過量のｎ−アミルアルコ
ール（５ｍｌ）と共に一晩中還流させた。溶媒を蒸発さ
せ，真空乾燥させて粗生成物を８０％収率で得た。上記
化合物をエチルアセテートを使用して再結晶させて黄色
プレートを得た（収率：７４％，ｍ.ｐ.３７.９−３８.
１℃）。
ンチルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.４４ｇ，１０モル）を過量のｎ−アミルアルコ
ール（５ｍｌ）と共に一晩中還流させた。溶媒を蒸発さ
せ，真空乾燥させて粗生成物を８０％収率で得た。上記
化合物をエチルアセテートを使用して再結晶させて黄色
プレートを得た（収率：７４％，ｍ.ｐ.３７.９−３８.
１℃）。
【０１８０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：０.９４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），１.３９
−１.４７（ｍ，４Ｈ），１.８２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.
２Ｈｚ，２Ｈ），４.４０（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２
Ｈ），７.３１−７.３６（ｍ，２Ｈ），７.５２−７.５
５（ｍ，１Ｈ），７.６８−７.７０（ｍ，１Ｈ），７.
７９−７.８２（ｍ，１Ｈ），７.９２（ｄｄ，Ｊ＝７.
８Ｈｚ，１Ｈ），８.２７（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１
Ｈ）。
ｍ）：０.９４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），１.３９
−１.４７（ｍ，４Ｈ），１.８２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.
２Ｈｚ，２Ｈ），４.４０（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２
Ｈ），７.３１−７.３６（ｍ，２Ｈ），７.５２−７.５
５（ｍ，１Ｈ），７.６８−７.７０（ｍ，１Ｈ），７.
７９−７.８２（ｍ，１Ｈ），７.９２（ｄｄ，Ｊ＝７.
８Ｈｚ，１Ｈ），８.２７（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１
Ｈ）。
【０１８１】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：１３.９，２２.３，２８.１，２８.３，６５.
７，１２４.０，１２６.１，１２７.０，１２７.２，１
２８.５，１２９.６，１３４.３，１３５.０，１３５.
４，１３５.９，１４３.１，１４３.８，１６６.７，１
９２.８。
ｍ）：１３.９，２２.３，２８.１，２８.３，６５.
７，１２４.０，１２６.１，１２７.０，１２７.２，１
２８.５，１２９.６，１３４.３，１３５.０，１３５.
４，１３５.９，１４３.１，１４３.８，１６６.７，１
９２.８。
【０１８２】９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デ
シルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
はｎ−アミルアルコールの代わりにｎ−デカノールを使
用したことを除いては，９−フルオレノン−４−カルボ
キシル酸ペンチルエステルの製造方法と同じ方法によっ
て実施して製造した。
シルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
はｎ−アミルアルコールの代わりにｎ−デカノールを使
用したことを除いては，９−フルオレノン−４−カルボ
キシル酸ペンチルエステルの製造方法と同じ方法によっ
て実施して製造した。
【０１８３】化４０の化合物
９−フルオレノン１.８０ｇ（０.０１モル）（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社），Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イル
ヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）と共に１６時間撹拌しながら還流さ
せた。反応混合物から溶媒を除去して化４０の化合物を
分離し，これを再結晶を通じて精製した。
ｉｃｈ社），Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イル
ヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）と共に１６時間撹拌しながら還流さ
せた。反応混合物から溶媒を除去して化４０の化合物を
分離し，これを再結晶を通じて精製した。
【０１８４】化４１の化合物
２，７−ジニトロ−９−ヨウ素−４−カルボキシル酸ブ
チルエステル（３.７０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒ
ドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）と混合し，これを１６時間撹拌しなが
ら還流させた。反応混合物から溶媒を除去して化４１の
化合物を分離し，再結晶を通じて精製した。
チルエステル（３.７０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒ
ドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）と混合し，これを１６時間撹拌しなが
ら還流させた。反応混合物から溶媒を除去して化４１の
化合物を分離し，再結晶を通じて精製した。
【０１８５】化４２の化合物
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
（０.２３ｇ，１モル），９−フルオレノン−４−カル
ボキシル酸ペンチルエステル（３.５ｇ，１.２モル）を
ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し，ここに濃い硫酸２，３滴を付
加した。
（０.２３ｇ，１モル），９−フルオレノン−４−カル
ボキシル酸ペンチルエステル（３.５ｇ，１.２モル）を
ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し，ここに濃い硫酸２，３滴を付
加した。
【０１８６】上記反応混合物を５時間還流して室温で冷
却した。真空条件下で溶媒を除去して黄色オイルを得
た。化学式４の化合物はエーテル７５％とペンタン２５
％とを利用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
利用して精製してオレンジフレーク状態で得た（収率：
４０％，ｍｐ８８.９−９０.４℃）。
却した。真空条件下で溶媒を除去して黄色オイルを得
た。化学式４の化合物はエーテル７５％とペンタン２５
％とを利用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
利用して精製してオレンジフレーク状態で得た（収率：
４０％，ｍｐ８８.９−９０.４℃）。
【０１８７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：０.９０−０.９６（ｍ，３Ｈ），１.３９−１.４
６（ｍ，４Ｈ），１.７７−１.８６（ｍ，２Ｈ），２.
５５−２.６９（ｍ，２Ｈ），３.０８−３.１７（ｍ，
１Ｈ），３.２４−３.３１（ｍ，１Ｈ），３.４９−３.
５８（ｍ，１Ｈ），３.７９−３.８６（ｍ，１Ｈ），
４.３７−４.４３（ｍ，１Ｈ），４.７２−４.８０
（ｍ，１Ｈ），６.９７−７.０８（ｍ，４Ｈ），７.２
２−７.３２（ｍ，３Ｈ），７.３８−７.４３（ｍ，１
Ｈ），７.５０−７.８６（ｍ，２Ｈ），８.０４−８.１
２（ｍ，１Ｈ），８.２２（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１
Ｈ）。
ｍ）：０.９０−０.９６（ｍ，３Ｈ），１.３９−１.４
６（ｍ，４Ｈ），１.７７−１.８６（ｍ，２Ｈ），２.
５５−２.６９（ｍ，２Ｈ），３.０８−３.１７（ｍ，
１Ｈ），３.２４−３.３１（ｍ，１Ｈ），３.４９−３.
５８（ｍ，１Ｈ），３.７９−３.８６（ｍ，１Ｈ），
４.３７−４.４３（ｍ，１Ｈ），４.７２−４.８０
（ｍ，１Ｈ），６.９７−７.０８（ｍ，４Ｈ），７.２
２−７.３２（ｍ，３Ｈ），７.３８−７.４３（ｍ，１
Ｈ），７.５０−７.８６（ｍ，２Ｈ），８.０４−８.１
２（ｍ，１Ｈ），８.２２（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１
Ｈ）。
【０１８８】化４３の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４３の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４３の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１８９】化４４の化合物
２−（パラ−トルエンスルホンアミド）−９−フルオレ
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社か
ら商業的に入手可能である）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−２−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４４の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社か
ら商業的に入手可能である）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−２−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４４の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９０】化４５の化合物
２−ジメチルアミノ−９−フルオレノン（２.２３ｇ，
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−フェニル−
Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.
０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化４５の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−フェニル−
Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.
０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化４５の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１９１】Ｂ．式II（化３１）による電荷輸送物質の
合成Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを本
特許に参照として統合された日本特許第５１４８２１０
号（Ｍｉｙａｍｏｔｏ）に記述された方法によって製造
した。
合成Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを本
特許に参照として統合された日本特許第５１４８２１０
号（Ｍｉｙａｍｏｔｏ）に記述された方法によって製造
した。
【０１９２】化４６の化合物
９−フルオレノン（１.８０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒ
ドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍ
ｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。
上記反応混合物から溶媒を除去して化４６の化合物を分
離し，再結晶させて精製した。
ｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒ
ドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍ
ｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。
上記反応混合物から溶媒を除去して化４６の化合物を分
離し，再結晶させて精製した。
【０１９３】化４７の化合物
２，７−ジニトロ−９−ヨウ素−９Ｈ−フルオレノン−
４−カルボキシル酸ブチルエステル（３.７０ｇ，０.０
１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
４７の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
４−カルボキシル酸ブチルエステル（３.７０ｇ，０.０
１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
４７の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９４】化４８の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４８の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
ル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化４８の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９５】化学式４９の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
４９の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
４９の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９６】化５０の化合物
２−（パラ−トルエンスルホンアミド）−９−フルオレ
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−
イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化５０の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−
イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化５０の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９７】化５１の化合物
２−ジメチルアミノ−９−フルオレノン（２.２３ｇ，
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−
２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０
１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化５１の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−
２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０
１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化５１の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１９８】Ｃ．式III（化３２）による電荷輸送物質
の合成１，１−ジナフチルヒドラジン １，１−ジナフチルヒドラジンは本特許に参照として統
合された引用文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｇ
ｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４），３
４，１３６（Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ ｅｔ ｅｌ.）に記
述された方法によって製造される。
の合成１，１−ジナフチルヒドラジン １，１−ジナフチルヒドラジンは本特許に参照として統
合された引用文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｇ
ｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４），３
４，１３６（Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ ｅｔ ｅｌ.）に記
述された方法によって製造される。
【０１９９】ナフチルニトロスアミン０.０７モルのエ
ーテル７５０ｍｌの懸濁液を５−８℃に冷却し，ここに
亜鉛ダスト１５０ｇを付加した。その後，上記反応混合
物を撹拌しながらアセト酸７０ｍｌを滴下した。反応を
完結させるためには亜鉛ダスト４０ｇを付加した。
ーテル７５０ｍｌの懸濁液を５−８℃に冷却し，ここに
亜鉛ダスト１５０ｇを付加した。その後，上記反応混合
物を撹拌しながらアセト酸７０ｍｌを滴下した。反応を
完結させるためには亜鉛ダスト４０ｇを付加した。
【０２００】上記反応混合物を加熱してスラッジをろ過
した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄してから
固体ＫＯＨで乾燥した。エーテルを蒸発除去して結晶状
態のヒドラジンを得て，これをエタノールやブタノール
を利用して再結晶した。
した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄してから
固体ＫＯＨで乾燥した。エーテルを蒸発除去して結晶状
態のヒドラジンを得て，これをエタノールやブタノール
を利用して再結晶した。
【０２０１】化５２の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と
１，１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モ
ル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１
６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して
化５２の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と
１，１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モ
ル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１
６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して
化５２の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
【０２０２】化学式５３の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１，
１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
５３の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶さ
せて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１，
１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
５３の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶さ
せて精製した。
【０２０３】Ｄ．式IV（化３３）による電荷輸送物質の
合成１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジン １−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジンは本特許に参照として統合さ
れた引用文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３），
３９（１５），２５９９−６０８，Ａｔｈｅｒｔｏｎ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法によって製造された。
合成１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジン １−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジンは本特許に参照として統合さ
れた引用文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３），
３９（１５），２５９９−６０８，Ａｔｈｅｒｔｏｎ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法によって製造された。
【０２０４】化５４の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と１
−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５
４を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製し
た。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と１
−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５
４を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製し
た。
【０２０５】化５５の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１−
フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）とを
ＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間
還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５５
の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて
精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１−
フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）とを
ＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間
還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５５
の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて
精製した。
【０２０６】Ｅ．式Ｖ（化３４）による電荷輸送物質の
合成Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジン Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジンは後述する方法によって製造される。
合成Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジン Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジンは後述する方法によって製造される。
【０２０７】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）と５−クロロベンゾトリアゾー
ル（１５.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混
合物を沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以
上帯びないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間
煮沸した後，混合物を常温に冷却した。生成物を分離及
び精製した。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）と５−クロロベンゾトリアゾー
ル（１５.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混
合物を沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以
上帯びないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間
煮沸した後，混合物を常温に冷却した。生成物を分離及
び精製した。
【０２０８】化５６の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジ
ン（２.２５ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混
合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反
応混合物から溶媒を除去して化５６の化合物を粗生成物
状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジ
ン（２.２５ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混
合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反
応混合物から溶媒を除去して化５６の化合物を粗生成物
状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２０９】化５７の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.２５ｇ，０.０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化５７の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.２５ｇ，０.０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化５７の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２１０】Ｆ．式VI（化３５）による電荷輸送物質の
合成Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジンは本特許で参照として統
合された引用文献（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６
７），３（９），１６０５−３，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ
ｅｔ eｌ.）に記述された方法と類似した方法によっ
て製造した。
合成Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジンは本特許で参照として統
合された引用文献（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６
７），３（９），１６０５−３，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ
ｅｔ eｌ.）に記述された方法と類似した方法によっ
て製造した。
【０２１１】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−９−（４−クロロベンジ
リデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）との混合物を沸点まで加熱した後，この混合
物が赤色をそれ以上帯びないまでナトリウムを徐々に付
加した。所定時間煮沸した後，混合物をエタノール１７
５０ｍｌに溶解してからこれを−１５℃に冷却した。こ
のように得られた沈殿生成物を再結晶させてＮ−４−
［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ
−フェニルヒドラジンを得た。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−９−（４−クロロベンジ
リデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）との混合物を沸点まで加熱した後，この混合
物が赤色をそれ以上帯びないまでナトリウムを徐々に付
加した。所定時間煮沸した後，混合物をエタノール１７
５０ｍｌに溶解してからこれを−１５℃に冷却した。こ
のように得られた沈殿生成物を再結晶させてＮ−４−
［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ
−フェニルヒドラジンを得た。
【０２１２】化５８の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化５８の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化５８の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
【０２１３】化５９の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］
−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５
９の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させ
て精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］
−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化５
９の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させ
て精製した。
【０２１４】Ｇ．式VII（化３６）による電荷輸送物質
の合成化６０の化合物 ４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンヒドロクロラ
イド（４.０１ｇ，１８.０モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉ
ｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ），ペンチルフルオレノン−４
−カルボキシル酸ペンチルエステル（５.３０ｇ，１８.
０モル），ＡｃＯＮａ（１.４８ｇ，１８モル）のＥｔ
ＯＨ（１００ｍＬ）溶液の混合物を５時間還流させた。
上記反応混合物を２０−２５℃に冷却し，エタノールと
水で洗浄して黄色柱状結晶状態の化６０の化合物を得た
（収率：８９％，ｍｐ１８１−１８３℃）。
の合成化６０の化合物 ４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンヒドロクロラ
イド（４.０１ｇ，１８.０モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉ
ｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ），ペンチルフルオレノン−４
−カルボキシル酸ペンチルエステル（５.３０ｇ，１８.
０モル），ＡｃＯＮａ（１.４８ｇ，１８モル）のＥｔ
ＯＨ（１００ｍＬ）溶液の混合物を５時間還流させた。
上記反応混合物を２０−２５℃に冷却し，エタノールと
水で洗浄して黄色柱状結晶状態の化６０の化合物を得た
（収率：８９％，ｍｐ１８１−１８３℃）。
【０２１５】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δｐｐｍ：
０.９４（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ），１.３８−１.４
３（ｍ，４Ｈ），１.８４−１.７７（ｍ，２Ｈ），３.
０７（ｓ，３Ｈ），４.３７−４.４５（ｍ，２Ｈ），
７.２０−７.４２（ｍ，５Ｈ），７.６６−７.７１
（ｍ，１Ｈ），７.８１−７.８４（ｍ，３Ｈ），７.８
７−８.３９（ｍ，２Ｈ），９.１１（ｄ，Ｊ＝１０.９
９Ｈｚ，１Ｈ）。
０.９４（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ），１.３８−１.４
３（ｍ，４Ｈ），１.８４−１.７７（ｍ，２Ｈ），３.
０７（ｓ，３Ｈ），４.３７−４.４５（ｍ，２Ｈ），
７.２０−７.４２（ｍ，５Ｈ），７.６６−７.７１
（ｍ，１Ｈ），７.８１−７.８４（ｍ，３Ｈ），７.８
７−８.３９（ｍ，２Ｈ），９.１１（ｄ，Ｊ＝１０.９
９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１６】化６１の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と４−
メチルスルホニルフェニルヒドラジン（１.８６ｇ，０.
０１モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳ
Ａ）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化６１の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と４−
メチルスルホニルフェニルヒドラジン（１.８６ｇ，０.
０１モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳ
Ａ）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化６１の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
【０２１７】Ｈ．式VIII（化３７）による電荷輸送物質
の合成Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンは
本特許で参照として統合された引用文献（Ｚｈ.Ｏｒｇ.
Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），１６０５−３，Ｍ
ａｔｅｖｏｓｙａｎ ｅｌ ａｌ.）に記述された方法
と類似した方法によって製造した。
の合成Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンは
本特許で参照として統合された引用文献（Ｚｈ.Ｏｒｇ.
Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），１６０５−３，Ｍ
ａｔｅｖｏｓｙａｎ ｅｌ ａｌ.）に記述された方法
と類似した方法によって製造した。
【０２１８】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−クロロスチルベン（２
１.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混合物を
沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以上帯び
ないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間煮沸し
た後，混合物をエタノール１７５０ｍｌに溶解してから
これを−１５℃に冷却した。このように得られた沈殿生
成物を再結晶させてＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９
−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得
た（収率：２８％）。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−クロロスチルベン（２
１.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混合物を
沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以上帯び
ないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間煮沸し
た後，混合物をエタノール１７５０ｍｌに溶解してから
これを−１５℃に冷却した。このように得られた沈殿生
成物を再結晶させてＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９
−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得
た（収率：２８％）。
【０２１９】化６２の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化６２の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化６２の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２２０】化６３の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２.
８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，
これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応混合
物から溶媒を除去して化６３の化合物を粗生成物状態に
分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２.
８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，
これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応混合
物から溶媒を除去して化６３の化合物を粗生成物状態に
分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２２１】Ｉ．式IX（化３８）による電荷輸送物質の
合成５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾール ５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾールは本特許で参照として統合された引
用文献（Ｊ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１
２），２３１４−１７，Ｂｏｙｄ ｅｔ ｅｌ.）によ
って製造される。
合成５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾール ５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾールは本特許で参照として統合された引
用文献（Ｊ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１
２），２３１４−１７，Ｂｏｙｄ ｅｔ ｅｌ.）によ
って製造される。
【０２２２】化６４の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と５
−メチル−１−フェニル−３（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化６４の化
合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製
した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と５
−メチル−１−フェニル−３（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化６４の化
合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製
した。
【０２２３】化６５の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と５−
メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化６５を粗
生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と５−
メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化６５を粗
生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２２４】Ｊ．式Ｘ（化３９）による電荷輸送物質の
合成１−アミノピロールの製造 １−アミノピロールはＮ−アミノフタルアミドを出発物
質として下記２段階にわたって製造した。
合成１−アミノピロールの製造 １−アミノピロールはＮ−アミノフタルアミドを出発物
質として下記２段階にわたって製造した。
【０２２５】第１段階：２−（１Ｈ−ピロール−１−イ
ル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン Ｎ−アミノフタルアミド（１０ｇ，６２モル；Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と１，５−ジメトキシテ
トラヒドロフラン（１２ｍＬ，９０モル；Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）は無水１，４−ジオキサン１
００ｍｌに数分間還流させて澄んだ黄色溶液を形成し
た。その後，反応混合物に５Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を
付加した後，撹拌した。反応時間が１５〜２０分経過し
た後には白い沈殿物が生成され始まった。沈殿物が形成
された溶液をさらに１時間撹拌した後，氷−水バスを利
用して冷却した。
ル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン Ｎ−アミノフタルアミド（１０ｇ，６２モル；Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と１，５−ジメトキシテ
トラヒドロフラン（１２ｍＬ，９０モル；Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）は無水１，４−ジオキサン１
００ｍｌに数分間還流させて澄んだ黄色溶液を形成し
た。その後，反応混合物に５Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を
付加した後，撹拌した。反応時間が１５〜２０分経過し
た後には白い沈殿物が生成され始まった。沈殿物が形成
された溶液をさらに１時間撹拌した後，氷−水バスを利
用して冷却した。
【０２２６】このように形成された沈殿物をろ過し，こ
れを３：１混合比のジオキサン／水１５０ｍｌで洗浄
し，これを空気中で乾燥させて黄色柱状結晶を得た（収
率：７８％；ｍｐ ２１９−２２０℃）。生成物の１Ｈ
−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果，構造を確認し
た。
れを３：１混合比のジオキサン／水１５０ｍｌで洗浄
し，これを空気中で乾燥させて黄色柱状結晶を得た（収
率：７８％；ｍｐ ２１９−２２０℃）。生成物の１Ｈ
−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果，構造を確認し
た。
【０２２７】第２段階：１−アミノピロールの製造
黄色柱状結晶（１０３ｇ，０.５モル）のメタノール
（５００ｍｌ）懸濁液にヒドラジン水和物（８８％，ｗ
／ｖ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）３０ｍｌ
を付加した。上記懸濁液が消え，結果的に得られた溶液
を加熱して還流させた。澄んだ溶液から白い固体が形成
された。還流条件下で４５分間加熱後には反応混合物を
室温に冷却し，アセト酸１５ｍｌを付加してこれを撹拌
した。このように得られた固体をろ過した後，これをメ
タノールで洗浄した。ろ液を集めて濃縮して白い残留物
を得て，ここにＮａＯＨ（２Ｍ，１００ｍＬ）を付加し
て溶解した。上記混合物をエーテルで抽出してＭｇＳＯ
４を利用して乾燥させ，これを濃縮して黄色オイルを得
た（収率：４０％）。生成物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを分析した結果，この構造を確認し
た。
（５００ｍｌ）懸濁液にヒドラジン水和物（８８％，ｗ
／ｖ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）３０ｍｌ
を付加した。上記懸濁液が消え，結果的に得られた溶液
を加熱して還流させた。澄んだ溶液から白い固体が形成
された。還流条件下で４５分間加熱後には反応混合物を
室温に冷却し，アセト酸１５ｍｌを付加してこれを撹拌
した。このように得られた固体をろ過した後，これをメ
タノールで洗浄した。ろ液を集めて濃縮して白い残留物
を得て，ここにＮａＯＨ（２Ｍ，１００ｍＬ）を付加し
て溶解した。上記混合物をエーテルで抽出してＭｇＳＯ
４を利用して乾燥させ，これを濃縮して黄色オイルを得
た（収率：４０％）。生成物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを分析した結果，この構造を確認し
た。
【０２２８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：４.８６（ｂｒｓ，２Ｈ），６.０４（ｂｒｓ，２
Ｈ），６.７０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
ｍ）：４.８６（ｂｒｓ，２Ｈ），６.０４（ｂｒｓ，２
Ｈ），６.７０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【０２２９】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：１０６.３，１２１.９。
ｍ）：１０６.３，１２１.９。
【０２３０】化６６の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（５.８８ｇ，１０モル）と１−アミノピロール（１.
６４ｇ，１０モル）とを微量のアセト酸及びエタノール
と混合してこれを５時間還流した。上記混合物を０℃ま
で冷却して溶媒をろ過した。固体を冷たいエタノールで
洗浄して純粋な化６６の化合物を黄色い結晶状態に得た
（収率：６０％，ｍｐ８７.１−８８℃）。
ル（５.８８ｇ，１０モル）と１−アミノピロール（１.
６４ｇ，１０モル）とを微量のアセト酸及びエタノール
と混合してこれを５時間還流した。上記混合物を０℃ま
で冷却して溶媒をろ過した。固体を冷たいエタノールで
洗浄して純粋な化６６の化合物を黄色い結晶状態に得た
（収率：６０％，ｍｐ８７.１−８８℃）。
【０２３１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δｐｐｍ：
０.９２−０.９７（ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ，３Ｈ），１.４３
−１.４９（ｍ，４Ｈ），１.７９−１.８８（ｍ，２
Ｈ），４.４２（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ），６.３２
−６.３３（ｍ，２Ｈ），６.７９−６.８８（ｍ，２
Ｈ），６.９５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ），７.０１
−７.１７（ｍ，１Ｈ），７.３６−７.５１（ｍ，２
Ｈ），７.８９（ｔｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，４２.６Ｈｚ，
１Ｈ），８.１４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），８.２
８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）。
０.９２−０.９７（ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ，３Ｈ），１.４３
−１.４９（ｍ，４Ｈ），１.７９−１.８８（ｍ，２
Ｈ），４.４２（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ），６.３２
−６.３３（ｍ，２Ｈ），６.７９−６.８８（ｍ，２
Ｈ），６.９５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ），７.０１
−７.１７（ｍ，１Ｈ），７.３６−７.５１（ｍ，２
Ｈ），７.８９（ｔｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，４２.６Ｈｚ，
１Ｈ），８.１４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），８.２
８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２３２】Ｋ．イオン化ポテンシャルプロトコル
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）測定用試料は化４２，化
６０，及び化６６で表示される化合物を各々テトラヒド
ロフランに溶解して製造した。
６０，及び化６６で表示される化合物を各々テトラヒド
ロフランに溶解して製造した。
【０２３３】各溶液は，メチルセルローズ系接着性サブ
層が精巧にコーティングされたアルミニウムメッキ処理
されたポリエステル基板上にハンドコーティングして電
荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成した。上記サブ層はＣＴ
Ｍ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶化を遅延させてＣ
ＴＭ層の欠陥を通過してアルミニウム層から電子光放出
が起きないようにする役割をする。６.４ｅＶ以下の量
子エネルギーを有する光を照射すれば，サブ層を通過し
てＡｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。また
接着性サブ層は測定中に電荷蓄積を避けうる十分の伝導
性を有している。サブ層とＣＴＭ層の厚さは約０.４μ
ｍである。Ｉｐ測定用試料準備時にＣＴＭ層には結合剤
が使われなかった。
層が精巧にコーティングされたアルミニウムメッキ処理
されたポリエステル基板上にハンドコーティングして電
荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成した。上記サブ層はＣＴ
Ｍ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶化を遅延させてＣ
ＴＭ層の欠陥を通過してアルミニウム層から電子光放出
が起きないようにする役割をする。６.４ｅＶ以下の量
子エネルギーを有する光を照射すれば，サブ層を通過し
てＡｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。また
接着性サブ層は測定中に電荷蓄積を避けうる十分の伝導
性を有している。サブ層とＣＴＭ層の厚さは約０.４μ
ｍである。Ｉｐ測定用試料準備時にＣＴＭ層には結合剤
が使われなかった。
【０２３４】イオンポテンシャルは，本発明に参照とし
て統合された引用文献（”大気圧光電子放出分析による
有機顔料のイオン化ポテンシャル”（ｉｏｎｉｚａｔｉ
ｏｎＰｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ
Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ ＥｍｉｓｓｉｏｎＡｎ
ａｌｙｓｉｓ），Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍ
ｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏ
ｋｏｙａｍａ）に記述されたことと類似したエア法の電
子光放出法によって測定された。試料に重水素ランプ供
給源を有する石英単色光器を利用して単色光を照射し
た。入射光ビームパワーは２〜５×１０−８Ｗであっ
た。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加された。イルミ
ネーション用４.５×１５mm２スリットを有しているカ
ウンタ電極は試料表面と８mmだけ離れた距離に配置され
た。カウンタ電極はＢＫ２−１６タイプであり，開放入
力体制で作動され，光電流を測定するための電位計の入
力装置に連結された。光照射時，１０−１５〜１０
−１２ａｍｐ光電流が回路に流入された。光電流Ｉは入
射光フォトンエネルギーｈνに非常に依存的であった。
Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存度がプロットされた。一般に
入射光量子エネルギーに対する光電流平方根の依存度は
しきい値近くの線形関係でよく説明される（引用文献：
大気圧光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテン
シャル，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２
８，Ｎｏ.４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａ
ｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙ
ａｍａ“固体での光放出”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９
７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆Ｌ．Ｌｅｙ）。このよう
な依存度が線形関係を示す領域はｈν軸に外挿され，Ｉ
ｐ値は区画点でフォトンエネルギーで決定される。イオ
ン化ポテンシャル測定値は±０.０３ｅＶ誤差を有す
る。イオン化ポテンシャルデータは表１の通りである。
て統合された引用文献（”大気圧光電子放出分析による
有機顔料のイオン化ポテンシャル”（ｉｏｎｉｚａｔｉ
ｏｎＰｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ
Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ ＥｍｉｓｓｉｏｎＡｎ
ａｌｙｓｉｓ），Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍ
ｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏ
ｋｏｙａｍａ）に記述されたことと類似したエア法の電
子光放出法によって測定された。試料に重水素ランプ供
給源を有する石英単色光器を利用して単色光を照射し
た。入射光ビームパワーは２〜５×１０−８Ｗであっ
た。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加された。イルミ
ネーション用４.５×１５mm２スリットを有しているカ
ウンタ電極は試料表面と８mmだけ離れた距離に配置され
た。カウンタ電極はＢＫ２−１６タイプであり，開放入
力体制で作動され，光電流を測定するための電位計の入
力装置に連結された。光照射時，１０−１５〜１０
−１２ａｍｐ光電流が回路に流入された。光電流Ｉは入
射光フォトンエネルギーｈνに非常に依存的であった。
Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存度がプロットされた。一般に
入射光量子エネルギーに対する光電流平方根の依存度は
しきい値近くの線形関係でよく説明される（引用文献：
大気圧光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテン
シャル，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２
８，Ｎｏ.４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａ
ｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙ
ａｍａ“固体での光放出”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９
７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆Ｌ．Ｌｅｙ）。このよう
な依存度が線形関係を示す領域はｈν軸に外挿され，Ｉ
ｐ値は区画点でフォトンエネルギーで決定される。イオ
ン化ポテンシャル測定値は±０.０３ｅＶ誤差を有す
る。イオン化ポテンシャルデータは表１の通りである。
【０２３５】Ｉ．ホール移動度
電荷移動度測定用試料は，化４２，化６０，及び化６６
で表示される化合物の各々を結合剤と共にテトラヒドロ
フランに溶解して１０％固体溶液を製造した。上記結合
剤としてはポリカーボネートＺ２００（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）
を使用した。試料／結合剤の混合比率は４：６または
５：５である。各溶液をアルミニウムメッキ処理された
ポリエステル基板上にコーティングしてＣＴＭ層を形成
した。このとき，ＣＴＭ層の厚さは５〜１０μｍ範囲で
ある。
で表示される化合物の各々を結合剤と共にテトラヒドロ
フランに溶解して１０％固体溶液を製造した。上記結合
剤としてはポリカーボネートＺ２００（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）
を使用した。試料／結合剤の混合比率は４：６または
５：５である。各溶液をアルミニウムメッキ処理された
ポリエステル基板上にコーティングしてＣＴＭ層を形成
した。このとき，ＣＴＭ層の厚さは５〜１０μｍ範囲で
ある。
【０２３６】ホールドリフト移動度は飛行時間法を利用
して測定した（本発明に参照として統合された引用文
献：Ｔｈｅ ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ
ｏｆｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅ
ｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒ
ｓ’，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ.５６９−５７６（１９６６），
Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌｉｓ，ａｎ
ｄ ＡＰａｚｅｒａ）。ポジティブコロナ帯電はＣＴＭ
層内部に電界を発生させた。窒素レーザーパルスを照射
すれば電荷キャリアが層表面で発生する（パルス印加時
間は２ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加によ
って層表面ポテンシャルは照射される前の初期ポテンシ
ャル対比１〜５％まで減少した。ワイド周波数バンド電
位計に連結されたキャパシタンスプルーブを利用して表
面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻
ｔ ｔは線形または二重ログ子で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲
線での変化（ｋｉｎｋ）を測定して決定される。ドリフ
ト移動度は式μ＝ｄ２／Ｕ０・ｔｔによって計算される
が，ここでｄは層厚さであり，Ｕ０はパルス照射時の表
面ポテンシャルである。
して測定した（本発明に参照として統合された引用文
献：Ｔｈｅ ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ
ｏｆｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅ
ｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒ
ｓ’，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ.５６９−５７６（１９６６），
Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌｉｓ，ａｎ
ｄ ＡＰａｚｅｒａ）。ポジティブコロナ帯電はＣＴＭ
層内部に電界を発生させた。窒素レーザーパルスを照射
すれば電荷キャリアが層表面で発生する（パルス印加時
間は２ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加によ
って層表面ポテンシャルは照射される前の初期ポテンシ
ャル対比１〜５％まで減少した。ワイド周波数バンド電
位計に連結されたキャパシタンスプルーブを利用して表
面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻
ｔ ｔは線形または二重ログ子で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲
線での変化（ｋｉｎｋ）を測定して決定される。ドリフ
ト移動度は式μ＝ｄ２／Ｕ０・ｔｔによって計算される
が，ここでｄは層厚さであり，Ｕ０はパルス照射時の表
面ポテンシャルである。
【０２３７】電界強度での移動度値Ｅ，６.４×１０５
Ｖ／ｃｍは表１に示されている。
Ｖ／ｃｍは表１に示されている。
【０２３８】
【表１】
【０２３９】Ｍ．二重層有機感光体製造方法
インバート二重層有機感光体は化学式２〜２８で表示さ
れる化合物を利用して製造される。化４０〜化６６で表
示される化合物のうち一つの５０ｗｔ％とポリカーボネ
ートＺ結合剤を含む電荷輸送溶液は上記化合物（１.２
５ｇ）のテトラヒドロフラン（８.０ｇ）溶液と，ポリ
カーボネートＺ（１.２５ｇ）のトルエン（２.５０ｇ）
溶液と混合して製造した。それから上記電荷輸送溶液を
０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（Ｖｉｔｅｌ
ＰＥ−２２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有する３ｍｉｌ
（７６マイクロメーター）厚さのアルミニウムメッキ処
理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（Ｍｅｌ
ｉｎｅｘ ４４２ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆｉｌｍ，Ｄ
ｕｐｏｎｔ ｈａｖｉｎｇ １ｏｈｍ／ｓｑｕａｒｅａ
ｌｕｍｉｎｕｍ ｖａｐｏｒ ｃｏａｔ）の上部にナイ
フ−コーティングした。
れる化合物を利用して製造される。化４０〜化６６で表
示される化合物のうち一つの５０ｗｔ％とポリカーボネ
ートＺ結合剤を含む電荷輸送溶液は上記化合物（１.２
５ｇ）のテトラヒドロフラン（８.０ｇ）溶液と，ポリ
カーボネートＺ（１.２５ｇ）のトルエン（２.５０ｇ）
溶液と混合して製造した。それから上記電荷輸送溶液を
０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（Ｖｉｔｅｌ
ＰＥ−２２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有する３ｍｉｌ
（７６マイクロメーター）厚さのアルミニウムメッキ処
理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（Ｍｅｌ
ｉｎｅｘ ４４２ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆｉｌｍ，Ｄ
ｕｐｏｎｔ ｈａｖｉｎｇ １ｏｈｍ／ｓｑｕａｒｅａ
ｌｕｍｉｎｕｍ ｖａｐｏｒ ｃｏａｔ）の上部にナイ
フ−コーティングした。
【０２４０】分散液はオキシチタンフタロシアニン顔料
（Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇ，Ｓ−Ｌ
ｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉ
ｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）４９ｇ及
びメチルエチルケトン６５１ｇよりなる懸濁液７００ｇ
を再循環モードで動作する水平サンドミルを使用して８
時間微分化させて製造した。このように得られた分散液
１０ｇをメチルエチルケトンで３倍希薄した後，これを
上記電荷輸送層の上部にハンドナイフコーティングし，
８０℃で１０分間乾燥して厚さ０.２７μｍの電荷発生
層を形成した。
（Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇ，Ｓ−Ｌ
ｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉ
ｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）４９ｇ及
びメチルエチルケトン６５１ｇよりなる懸濁液７００ｇ
を再循環モードで動作する水平サンドミルを使用して８
時間微分化させて製造した。このように得られた分散液
１０ｇをメチルエチルケトンで３倍希薄した後，これを
上記電荷輸送層の上部にハンドナイフコーティングし，
８０℃で１０分間乾燥して厚さ０.２７μｍの電荷発生
層を形成した。
【０２４１】Ｎ．単層有機感光体製造方法
単層有機感光体は，蒸気コーティングされたアルミニウ
ム層を有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリ
エステル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）の上部にハンドナ
イフコーティングして形成した。単層有機感光体用コー
ティング溶液は２０ｗｔ％の電子輸送化合物とテトラヒ
ドロフランとのプリミックス溶液２.４ｇ，２５ｗｔ％
の電荷輸送物質のテトラヒドロフランを含むプリミック
ス溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル（ＢＸ−
１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔ
ｄ.）とテトラヒドロフランとを含むプリミックス溶液
７.６７ｇ，２.３：１混合比の１９％チタニルオキシフ
タロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓ
ｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）と
を含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを混合し，ここにテ
トラヒドロフラン０.３４ｇをさらに付加して固体含量
が１８ｗｔ％の最終的な溶液を製造した。上記ＣＧＭミ
ルベースは，チタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．
Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇを，ＭＥＫ ６５
１ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４９ｇとＭ
ＥＫ ６５１ｇとを水平ミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
ｄ）で１ミクロンのジルコニウムビーズを使用して再循
環モードで４−８時間ミリングして得た。最終的な溶液
を機械的シェーカで約１時間混合した後，単層コーティ
ング溶液をギャップ間隔が９４ミクロンであるナイフコ
ーターを使用して上記基板上にコーティングした後，１
１０℃で５分間オーブンで乾燥させた。
ム層を有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリ
エステル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）の上部にハンドナ
イフコーティングして形成した。単層有機感光体用コー
ティング溶液は２０ｗｔ％の電子輸送化合物とテトラヒ
ドロフランとのプリミックス溶液２.４ｇ，２５ｗｔ％
の電荷輸送物質のテトラヒドロフランを含むプリミック
ス溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル（ＢＸ−
１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔ
ｄ.）とテトラヒドロフランとを含むプリミックス溶液
７.６７ｇ，２.３：１混合比の１９％チタニルオキシフ
タロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓ
ｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）と
を含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを混合し，ここにテ
トラヒドロフラン０.３４ｇをさらに付加して固体含量
が１８ｗｔ％の最終的な溶液を製造した。上記ＣＧＭミ
ルベースは，チタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．
Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇを，ＭＥＫ ６５
１ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４９ｇとＭ
ＥＫ ６５１ｇとを水平ミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
ｄ）で１ミクロンのジルコニウムビーズを使用して再循
環モードで４−８時間ミリングして得た。最終的な溶液
を機械的シェーカで約１時間混合した後，単層コーティ
ング溶液をギャップ間隔が９４ミクロンであるナイフコ
ーターを使用して上記基板上にコーティングした後，１
１０℃で５分間オーブンで乾燥させた。
【０２４２】Ｏ．静電気テスト
本発明の実施形態の電荷輸送化合物の拡張静電気サイク
ル特性は，自体的にデザイン及び開発されてドラム周囲
を取り囲んでいる３つの試料ストリップまでテストでき
るテストベッドを使用して評価した。上記三つのコーテ
ィングされた試料ストリップの各々は５０ｃｍ長さ，
８.８ｃｍ幅を有しており，アルミニウムドラム（円周
５０.３ｃｍ）周囲に互いに近接して及び完全に固定さ
せた。ストリップのうち少なくとも一つは精密ウェブコ
ーティングされており，内部標準ポイントとして使われ
る対照試料（例：米国特許第６,１４０,００４号の化合
物２）であった。このような静電気サイクル特性テスタ
でドラムは８.１３ｃｍ／ｍｉｎ（３.２ｉｐｓ）の速度
で回転し，テスタで各ステーションの位置（サイクル当
り距離及び経過時刻）は表２の通りである。
ル特性は，自体的にデザイン及び開発されてドラム周囲
を取り囲んでいる３つの試料ストリップまでテストでき
るテストベッドを使用して評価した。上記三つのコーテ
ィングされた試料ストリップの各々は５０ｃｍ長さ，
８.８ｃｍ幅を有しており，アルミニウムドラム（円周
５０.３ｃｍ）周囲に互いに近接して及び完全に固定さ
せた。ストリップのうち少なくとも一つは精密ウェブコ
ーティングされており，内部標準ポイントとして使われ
る対照試料（例：米国特許第６,１４０,００４号の化合
物２）であった。このような静電気サイクル特性テスタ
でドラムは８.１３ｃｍ／ｍｉｎ（３.２ｉｐｓ）の速度
で回転し，テスタで各ステーションの位置（サイクル当
り距離及び経過時刻）は表２の通りである。
【０２４３】
【表２】
【０２４４】第１静電気プルーブ（商品名トラック３４
４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｍｅｔｅｒ，Ｔｒｅｋ
Ｉｎｃ.）はレーザーストライクステーション後に０.
３ｓに位置し，スコロトロン後には０.７８ｓに位置す
る。また，第２のプルーブ（トラック３４４静電気メー
ター）は第１プルーブから１.２１ｓに位置し，スコロ
トロンから１.９９ｓに位置する。あらゆる測定装置は
通常的な周辺温度と相対湿度で実施した。
４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｍｅｔｅｒ，Ｔｒｅｋ
Ｉｎｃ.）はレーザーストライクステーション後に０.
３ｓに位置し，スコロトロン後には０.７８ｓに位置す
る。また，第２のプルーブ（トラック３４４静電気メー
ター）は第１プルーブから１.２１ｓに位置し，スコロ
トロンから１.９９ｓに位置する。あらゆる測定装置は
通常的な周辺温度と相対湿度で実施した。
【０２４５】静電気測定結果は数多くのテストを経て蓄
積された。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験
を評価できるようにデザインされ，最後の３つの同じ診
断テスト（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶｌｏｇＥ，ｄｒａｋ ｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験（ロング
ラン）後に作動された。
積された。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験
を評価できるようにデザインされ，最後の３つの同じ診
断テスト（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶｌｏｇＥ，ｄｒａｋ ｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験（ロング
ラン）後に作動された。
【０２４６】１）ＰＲＯＤＴＥＳＴ：電荷許容及び放電
電圧ベースラインは３つのドラムが完全に回転（レーザ
ーオフ）する間に試料をコロナ帯電させて確立し（消去
バーはテスト中に作動される），４番目のサイクルでレ
ーザー＠７８０ｎｍ＆６００ｄｐｉで放電され，次の３
つのサイクル中に完全帯電され（レーザーオフ），第８
サイクルで消去ランプ＠７２０ｎｍだけ放電され（コロ
ナ及びレーザーオフ），最終的に最後の３つのサイクル
中に完全帯電された（レーザーオフ）。
電圧ベースラインは３つのドラムが完全に回転（レーザ
ーオフ）する間に試料をコロナ帯電させて確立し（消去
バーはテスト中に作動される），４番目のサイクルでレ
ーザー＠７８０ｎｍ＆６００ｄｐｉで放電され，次の３
つのサイクル中に完全帯電され（レーザーオフ），第８
サイクルで消去ランプ＠７２０ｎｍだけ放電され（コロ
ナ及びレーザーオフ），最終的に最後の３つのサイクル
中に完全帯電された（レーザーオフ）。
【０２４７】２）ＶＬＯＧＥ：このテストは，固定され
た露光時間（露光時間：５０ｎｓ）と一定の初期ポテン
シャルでベルトの放電電圧をレーザーパワーの関数とし
てモニタリングすることによって多様なレーザー強度範
囲で光導電体の光誘導放電を測定する。
た露光時間（露光時間：５０ｎｓ）と一定の初期ポテン
シャルでベルトの放電電圧をレーザーパワーの関数とし
てモニタリングすることによって多様なレーザー強度範
囲で光導電体の光誘導放電を測定する。
【０２４８】３）ＤＡＲＫ ＤＥＣＡＹ：このテスト
は，レーザーまたは消去照射のない状態で経時的な電荷
許容損失を測定し，（ｉ）電荷発生層から電荷輸送層へ
の残留ホールの注入，（ii）トラップ電荷の熱的遊離，
（iii）表面またはアルミニウム接地面から電荷注入の
指示子として使われる。
は，レーザーまたは消去照射のない状態で経時的な電荷
許容損失を測定し，（ｉ）電荷発生層から電荷輸送層へ
の残留ホールの注入，（ii）トラップ電荷の熱的遊離，
（iii）表面またはアルミニウム接地面から電荷注入の
指示子として使われる。
【０２４９】４）ＬＯＮＧＲＵＮ：ベルトは各ベルト−
ドラム１回転当り下記順序によって１００ドラム回転中
に静電気的に回転した。ベルトはコロナ帯電され，レー
ザーはオン及びオフ（８０−１００゜セクション）が反
復されてベルトの一部分を放電させ，最後に消去ランプ
で後続サイクルのために全体ベルトを放電させた。ベル
トの第１領域は露光されず，第２領域はいつも露光さ
れ，第３領域は露光されず最後の領域はいつも露光され
るようにレーザーを周期的に照射した。このパターンは
ドラムが総１００回回転される間に反復され，毎５番目
のサイクルでデータを記録した。
ドラム１回転当り下記順序によって１００ドラム回転中
に静電気的に回転した。ベルトはコロナ帯電され，レー
ザーはオン及びオフ（８０−１００゜セクション）が反
復されてベルトの一部分を放電させ，最後に消去ランプ
で後続サイクルのために全体ベルトを放電させた。ベル
トの第１領域は露光されず，第２領域はいつも露光さ
れ，第３領域は露光されず最後の領域はいつも露光され
るようにレーザーを周期的に照射した。このパターンは
ドラムが総１００回回転される間に反復され，毎５番目
のサイクルでデータを記録した。
【０２５０】５）１００回のサイクル（ロングランテス
ト）後，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，ＤＡＲＫ Ｄ
ＥＣＡＹ診断テストが再実施された。
ト）後，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，ＤＡＲＫ Ｄ
ＥＣＡＹ診断テストが再実施された。
【０２５１】Ｐ．（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−
フルオレニリデン）マロニトリル 温度計，機械的撹拌器及び還流コンデンサが取り付けら
れた１リットル３口の丸い底のフラスコに，濃い硫酸
（４.７モル，ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｇｒａｄｅ，Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）４６０ｇ及びジフェン酸
（０.４１モル，Ａｃｒｏｓ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅ
ｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）１００ｇを
付加した。ヒーティングマントルを利用してフラスコを
１３５〜１４５℃で１２分間加熱してから室温に冷却し
た。室温に冷却した後，上記溶液を３リットルの水が入
っている４Ｌのエルレンマイヤーに付加した。上記混合
物を機械的に撹拌して１時間弱く煮沸した。黄色固体を
熱い状態でろ過して，洗浄水のｐＨが中性になるまで熱
い湯で洗浄し，これを空気中で一晩中乾燥させた。黄色
固体はフルオレノン−４−カルボキシル酸であった（７
５ｇ，８０％ ｙｉｅｌｄ，ｍｐ２２３〜２２４℃）。
フルオレノン−４−カルボキシル酸の１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ｄ６−ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒ
ｏｍ Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通
りである。
フルオレニリデン）マロニトリル 温度計，機械的撹拌器及び還流コンデンサが取り付けら
れた１リットル３口の丸い底のフラスコに，濃い硫酸
（４.７モル，ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｇｒａｄｅ，Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）４６０ｇ及びジフェン酸
（０.４１モル，Ａｃｒｏｓ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅ
ｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）１００ｇを
付加した。ヒーティングマントルを利用してフラスコを
１３５〜１４５℃で１２分間加熱してから室温に冷却し
た。室温に冷却した後，上記溶液を３リットルの水が入
っている４Ｌのエルレンマイヤーに付加した。上記混合
物を機械的に撹拌して１時間弱く煮沸した。黄色固体を
熱い状態でろ過して，洗浄水のｐＨが中性になるまで熱
い湯で洗浄し，これを空気中で一晩中乾燥させた。黄色
固体はフルオレノン−４−カルボキシル酸であった（７
５ｇ，８０％ ｙｉｅｌｄ，ｍｐ２２３〜２２４℃）。
フルオレノン−４−カルボキシル酸の１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ｄ６−ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒ
ｏｍ Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通
りである。
【０２５２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）δ（ｐｐｍ）７.３９−７.５０（ｍ，２Ｈ）；７.
７９−７.７０（ｑ，２Ｈ）；７.７４−７.８５（ｄ，
１Ｈ）；７.８８−８.００（ｄ，１Ｈ）；８.１８−８.
３０（ｄ，１Ｈ），ここでｄはダブレット，ｔはトリプ
レット，ｍはマルチプレット，ｄｄはダブレットダブレ
ット，ｑはクインテットを示す。
Ｏ）δ（ｐｐｍ）７.３９−７.５０（ｍ，２Ｈ）；７.
７９−７.７０（ｑ，２Ｈ）；７.７４−７.８５（ｄ，
１Ｈ）；７.８８−８.００（ｄ，１Ｈ）；８.１８−８.
３０（ｄ，１Ｈ），ここでｄはダブレット，ｔはトリプ
レット，ｍはマルチプレット，ｄｄはダブレットダブレ
ット，ｑはクインテットを示す。
【０２５３】機械的撹拌器と，ディーンスターク装置が
備わった還流コンデンサとが取り付けられた２Ｌの丸い
底のフラスコにフルオレノン−４−カルボキシル酸７０
ｇ（０.３１２モル），ｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）
４８０ｇ（６.５モル），トルエン１０００ｍｌ及び濃
い硫酸４ｍｌを付加した。上記溶液を激しく撹拌しなが
ら５時間還流させたが，上記還流過程中にディーンスタ
ーク装置に約６ｇの水が集められた。上記フラスコを室
温に冷却した。溶媒を蒸発させて残留物を得て，３％の
重炭酸ナトリウム水溶液４リットルを撹拌しながらここ
に上記残留物を付加した。上記結果物から得られた固体
をろ過して，水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフ
ードで一晩中乾燥させた。上記生成物はｎ−ブチルフル
オレノン−４−カルボン酸エステルであった（７０ｇ，
収率：８０％）。
備わった還流コンデンサとが取り付けられた２Ｌの丸い
底のフラスコにフルオレノン−４−カルボキシル酸７０
ｇ（０.３１２モル），ｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）
４８０ｇ（６.５モル），トルエン１０００ｍｌ及び濃
い硫酸４ｍｌを付加した。上記溶液を激しく撹拌しなが
ら５時間還流させたが，上記還流過程中にディーンスタ
ーク装置に約６ｇの水が集められた。上記フラスコを室
温に冷却した。溶媒を蒸発させて残留物を得て，３％の
重炭酸ナトリウム水溶液４リットルを撹拌しながらここ
に上記残留物を付加した。上記結果物から得られた固体
をろ過して，水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフ
ードで一晩中乾燥させた。上記生成物はｎ−ブチルフル
オレノン−４−カルボン酸エステルであった（７０ｇ，
収率：８０％）。
【０２５４】ｎ−ブチルフルオレノン４−カルボン酸エ
ステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは溶媒としてＣＤＣｌ
３と３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔ）を利用して得られ，その結果は次の通りで
ある。
ステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは溶媒としてＣＤＣｌ
３と３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔ）を利用して得られ，その結果は次の通りで
ある。
【０２５５】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：δ（ｐｐｍ）：０.８７−１.０９（ｔ，３Ｈ）；
１.４２−１.７０（ｍ，２Ｈ）；１.７５−１.８８
（ｑ，２Ｈ）；４.２６−４.６４（ｔ，２Ｈ）；７.２
９−７.４５（ｍ，２Ｈ）；７.４６−７.５８（ｍ，１
Ｈ）；７.６０−７.６８（ｄｄ，１Ｈ）；７.７５−７.
８２（ｄｄ，１Ｈ）；７.９０−８.００（ｄｄ，１
Ｈ）；８.２５−８.３５（ｄｄ，１Ｈ）。
Ｏ）：δ（ｐｐｍ）：０.８７−１.０９（ｔ，３Ｈ）；
１.４２−１.７０（ｍ，２Ｈ）；１.７５−１.８８
（ｑ，２Ｈ）；４.２６−４.６４（ｔ，２Ｈ）；７.２
９−７.４５（ｍ，２Ｈ）；７.４６−７.５８（ｍ，１
Ｈ）；７.６０−７.６８（ｄｄ，１Ｈ）；７.７５−７.
８２（ｄｄ，１Ｈ）；７.９０−８.００（ｄｄ，１
Ｈ）；８.２５−８.３５（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２５６】機械的撹拌器及び還流コンデンサが取り付
けられた２リットル３口の丸い底のフラスコに，ｎ−ブ
チルフルオレノン−４−カルボン酸エステル７０ｇ
（０.２５モル），無水アルコール７５０ｍｌ，マロニ
トリル３７ｇ（０.５５モル，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社）及びピペリジン２０滴（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）１００ｇを付加した。上記混合物を８時間還
流させ，上記フラスコを室温に冷却した。オレンジ粗生
成物をろ過し，メタノール７０ｍｌで２回洗浄し，水１
５０ｍｌで１回洗浄してフードで一晩中乾燥させた。こ
のように得られたオレンジ粗生成物を，活性化されたチ
ャコールを利用したアセトン６００ｍｌとメタノール３
０００ｍｌとの混合物を使用して再結晶した。上記フラ
スコを０℃で１６時間放置した。得られた結晶をろ過し
て５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥して純
粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリ
デン）マロニトリル６０ｇを得た（ｍｐ９９−１００
℃）。
けられた２リットル３口の丸い底のフラスコに，ｎ−ブ
チルフルオレノン−４−カルボン酸エステル７０ｇ
（０.２５モル），無水アルコール７５０ｍｌ，マロニ
トリル３７ｇ（０.５５モル，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社）及びピペリジン２０滴（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）１００ｇを付加した。上記混合物を８時間還
流させ，上記フラスコを室温に冷却した。オレンジ粗生
成物をろ過し，メタノール７０ｍｌで２回洗浄し，水１
５０ｍｌで１回洗浄してフードで一晩中乾燥させた。こ
のように得られたオレンジ粗生成物を，活性化されたチ
ャコールを利用したアセトン６００ｍｌとメタノール３
０００ｍｌとの混合物を使用して再結晶した。上記フラ
スコを０℃で１６時間放置した。得られた結晶をろ過し
て５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥して純
粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリ
デン）マロニトリル６０ｇを得た（ｍｐ９９−１００
℃）。
【０２５７】（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フル
オレニリデン）マロニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒ
ｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
オレニリデン）マロニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒ
ｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
【０２５８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）０.７４−１.１６（ｔ，３Ｈ）；１.３８
−１.７２（ｍ，２Ｈ）；１.７０−１.９０（ｑ，２
Ｈ）；４.２９−４.５５（ｔ，２Ｈ）；７.３１−７.４
３（ｍ，２Ｈ）；７.４５−７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.
８１−７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.１５−８.２５（ｄ
ｄ，１Ｈ）；８.４２−８.５２（ｄｄ，１Ｈ）；８.５
６−８.６６（ｄｄ，１Ｈ）。
δ（ｐｐｍ）０.７４−１.１６（ｔ，３Ｈ）；１.３８
−１.７２（ｍ，２Ｈ）；１.７０−１.９０（ｑ，２
Ｈ）；４.２９−４.５５（ｔ，２Ｈ）；７.３１−７.４
３（ｍ，２Ｈ）；７.４５−７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.
８１−７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.１５−８.２５（ｄ
ｄ，１Ｈ）；８.４２−８.５２（ｄｄ，１Ｈ）；８.５
６−８.６６（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２５９】比較例Ａ
比較例Ａは，蒸気コーティングされたアルミニウム層を
有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステ
ル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）を有する単層有機感光体
であった。上記単層有機感光体用コーティング溶液は，
２０％（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのテトラヒドロフラン溶液２.４
ｇ，２５％ＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕ
ｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ社）のテトラヒド
ロフラン溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル樹
脂（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ.Ｌｔｄ.）のテトラヒドロフラン溶液７.６５ｇをプ
リミックスして得た。
有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステ
ル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）を有する単層有機感光体
であった。上記単層有機感光体用コーティング溶液は，
２０％（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのテトラヒドロフラン溶液２.４
ｇ，２５％ＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕ
ｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ社）のテトラヒド
ロフラン溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル樹
脂（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ.Ｌｔｄ.）のテトラヒドロフラン溶液７.６５ｇをプ
リミックスして得た。
【０２６０】その後，上記混合物に，２.３：１混合比
で１９％チタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブ
チラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ.Ｌｔｄ.）とを含むＣＧＭミルベース０.７４
ｇを付加した。上記ＣＧＭミル−ベースはチタニルオキ
シフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）
１１２.７ｇとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４
９ｇ及びＭＥＫ ６５１ｇを水平サンドミル（ｍｏｄｅ
ｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，ＮｅｔｚｓｃｈＩｎｃｏｒ
ｐｏｒａｔｅｄ）で１ミクロンジルコニウムビードと共
に再循環モードで４時間ミリングして製造した。機械的
シェーカで約１時間混合した後，単層コーティング溶液
を上記基板上にギャップ間隔９４ミクロンのナイフコー
ターを利用してコーティングした後，これを１１０℃で
５分間乾燥させた。
で１９％チタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブ
チラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ.Ｌｔｄ.）とを含むＣＧＭミルベース０.７４
ｇを付加した。上記ＣＧＭミル−ベースはチタニルオキ
シフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）
１１２.７ｇとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４
９ｇ及びＭＥＫ ６５１ｇを水平サンドミル（ｍｏｄｅ
ｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，ＮｅｔｚｓｃｈＩｎｃｏｒ
ｐｏｒａｔｅｄ）で１ミクロンジルコニウムビードと共
に再循環モードで４時間ミリングして製造した。機械的
シェーカで約１時間混合した後，単層コーティング溶液
を上記基板上にギャップ間隔９４ミクロンのナイフコー
ターを利用してコーティングした後，これを１１０℃で
５分間乾燥させた。
【０２６１】表３は，電子輸送化合物として化学式４の
化合物を使用した有機感光体と，（４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを利用
した比較例の静電気サイクル特性を示したものである。
このとき，比較例の場合に，（４−ｎ−ブトキシカルボ
ニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを除外した
残りの成分は化学式４の化合物を利用して有機感光体を
製造する過程と同一に実施した。
化合物を使用した有機感光体と，（４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを利用
した比較例の静電気サイクル特性を示したものである。
このとき，比較例の場合に，（４−ｎ−ブトキシカルボ
ニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを除外した
残りの成分は化学式４の化合物を利用して有機感光体を
製造する過程と同一に実施した。
【０２６２】
【表３】
【０２６３】表３から，コントラスト電圧（Ｃｏｎ
ｔ.）はプルーブ＃１で測定したように電荷許容電圧
（ＣＡ）とレーザー放電電圧（Ｄｉｓｃｈ）との差を示
す。１.２秒間の官能性暗殺（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）（ＤＤ）はプルーブ＃１とプル
ーブ＃２との電圧差によって決定される。残留電圧（Ｒ
ｅｓ）はｐｒｏｄｔｅｓｔの第８サイクル中に以前のコ
ロナ帯電後９.２秒，そして消去後３秒に測定した。乾
式複写の放射感度（ｍ２／Ｊの７８０ｎｍでの感度）
は，感光体が初期ポテンシャルの１／２に放電されるの
に必要なレーザーパワー，露光時間及び１／スポット大
きさの積の逆数を計算してＶＬＯＤＧＥ診断作動中に得
られた情報から定められる。
ｔ.）はプルーブ＃１で測定したように電荷許容電圧
（ＣＡ）とレーザー放電電圧（Ｄｉｓｃｈ）との差を示
す。１.２秒間の官能性暗殺（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）（ＤＤ）はプルーブ＃１とプル
ーブ＃２との電圧差によって決定される。残留電圧（Ｒ
ｅｓ）はｐｒｏｄｔｅｓｔの第８サイクル中に以前のコ
ロナ帯電後９.２秒，そして消去後３秒に測定した。乾
式複写の放射感度（ｍ２／Ｊの７８０ｎｍでの感度）
は，感光体が初期ポテンシャルの１／２に放電されるの
に必要なレーザーパワー，露光時間及び１／スポット大
きさの積の逆数を計算してＶＬＯＤＧＥ診断作動中に得
られた情報から定められる。
【０２６４】本発明について上記実施形態を参考して説
明したが，これは例示的なものに過ぎない。いわゆる当
業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想
の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得
ることは明らかであり，それらについても当然に本発明
の技術的範囲に属するものと了解される。
明したが，これは例示的なものに過ぎない。いわゆる当
業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想
の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得
ることは明らかであり，それらについても当然に本発明
の技術的範囲に属するものと了解される。
【０２６５】
【発明の効果】本発明の９Ｈ−フルオレン−９−オンヒ
ドラジノ置換された化合物及びその誘導体を含む電荷輸
送化合物を利用すれば，機械的及び静電気的特性に優れ
た有機光受容体を得られる。さらに，この有機光受容体
を採用すれば，反復的なサイクル後にも高品質の画像を
得られる電子写真画像形成装置を製造できる。
ドラジノ置換された化合物及びその誘導体を含む電荷輸
送化合物を利用すれば，機械的及び静電気的特性に優れ
た有機光受容体を得られる。さらに，この有機光受容体
を採用すれば，反復的なサイクル後にも高品質の画像を
得られる電子写真画像形成装置を製造できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年１０月２日（２００２．１０．
２）
２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 有機感光体，電子写真画像形成装置，
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質
【特許請求の範囲】
【化１】
上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
【化２】
上記化学式２中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪若
しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪若
しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
【化３】
上記化学式３中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，
Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型
若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和
炭化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはア
リル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２
はナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部
である。
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，
Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型
若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和
炭化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはア
リル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２
はナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部
である。
【化４】
上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
【化５】
上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
【化６】
上記化学式２中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
【化７】
上記化学式３中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり，
Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型
若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和
炭化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはア
リル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２
はナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，輪若しくは多環式輪の一部分より
なる群から選択された一つ以上である。
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり，
Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型
若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和
炭化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはア
リル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２
はナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，輪若しくは多環式輪の一部分より
なる群から選択された一つ以上である。
【化８】
上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基であり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて色調画像を形成する段階と，（ｄ）前記色調
画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とする
電子写真画像形成方法。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基であり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて色調画像を形成する段階と，（ｄ）前記色調
画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とする
電子写真画像形成方法。
【化９】
上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。
【化１０】
上記化学式２中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。
【化１１】
上記化学式３中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり，Ｒ
２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和炭
化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはアリ
ル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２は
ナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部
である。
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキル
スルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり，Ｒ
２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和炭
化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはアリ
ル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２は
ナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部
である。
【化１２】
上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾ
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
【化１３】
上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾ
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
【化１４】
上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾ
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つであり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照
射してイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を
分散させて前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域
のパターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の
表面を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナ
ーと接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）前
記色調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴
とする電子写真画像形成方法。
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つであり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照
射してイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を
分散させて前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域
のパターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の
表面を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナ
ーと接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）前
記色調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴
とする電子写真画像形成方法。
【化１５】
上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾ
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
リル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−
カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリ
ル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル
基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択
され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真技術に係
り，より詳しくは，９Ｈ−フルオレン−９−オンヒドラ
ジノ置換された化合物及びその誘導体を含む新しい電荷
輸送物質を有する有機感光体，電子写真画像形成装置，
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質に関する。
り，より詳しくは，９Ｈ−フルオレン−９−オンヒドラ
ジノ置換された化合物及びその誘導体を含む新しい電荷
輸送物質を有する有機感光体，電子写真画像形成装置，
電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法によれば，有機感光体は導電
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなされ，プレー
ト，ベルト，ディスクまたはドラム形態を有する。
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなされ，プレー
ト，ベルト，ディスクまたはドラム形態を有する。
【０００３】電子写真的な画像形成方法によれば，まず
光導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電
された表面を光のパターン通り露光する。露光で光照射
領域のみに電荷を選択的に分散させて帯電領域及び放電
領域パターン（「潜像」という）を形成する。
光導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電
された表面を光のパターン通り露光する。露光で光照射
領域のみに電荷を選択的に分散させて帯電領域及び放電
領域パターン（「潜像」という）を形成する。
【０００４】その後，液体または固体トナーを帯電また
は放電領域上に塗布して光導電層の表面に色調画像を作
る。このように形成された色調画像は，紙及びフィルム
のような受容体の表面に転写されるか，永久的な画像用
受容体の役割をする上記感光体の表面に転写される。
は放電領域上に塗布して光導電層の表面に色調画像を作
る。このように形成された色調画像は，紙及びフィルム
のような受容体の表面に転写されるか，永久的な画像用
受容体の役割をする上記感光体の表面に転写される。
【０００５】上述した画像形成工程は，数回反復的に実
施されて相異なるカラーを有する画像を重ねてフルカラ
ー最終画像を形成するなど，相異なるカラーを有する画
像を重ねるか，またはシャドーイメージを具現する。
施されて相異なるカラーを有する画像を重ねてフルカラ
ー最終画像を形成するなど，相異なるカラーを有する画
像を重ねるか，またはシャドーイメージを具現する。
【０００６】単層または多層形態を有する光導電要素が
商業的に利用可能である。光導電層要素が単層形態であ
る場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が高分子結
合剤と結合された後，導電基板上に塗布される。光導電
層要素が多層形態である場合には，電荷輸送物質及び電
荷発生物質を利用して別の層を形成し，高分子結合剤と
選択的に結合されて導電基板上に塗布される。
商業的に利用可能である。光導電層要素が単層形態であ
る場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が高分子結
合剤と結合された後，導電基板上に塗布される。光導電
層要素が多層形態である場合には，電荷輸送物質及び電
荷発生物質を利用して別の層を形成し，高分子結合剤と
選択的に結合されて導電基板上に塗布される。
【０００７】電荷輸送層と電荷発生層は下記の２つの配
列状態を有する。第１配列（"二重層"配列）によれば，
電荷発生層が導電基板上に塗布され，電荷輸送層は電荷
発生層の上部に形成される。第２配列（"インバート二
重層"配列）によれば，上述した電荷輸送層と電荷発生
層の積層順序が変わる。
列状態を有する。第１配列（"二重層"配列）によれば，
電荷発生層が導電基板上に塗布され，電荷輸送層は電荷
発生層の上部に形成される。第２配列（"インバート二
重層"配列）によれば，上述した電荷輸送層と電荷発生
層の積層順序が変わる。
【０００８】単層及び多層光導電性要素において，電荷
発生物質は露光時に電荷キャリア（すなわち，ホールま
たは電子）を生成する機能を有する。電荷輸送物質は光
導電性要素の表面上部に表面電荷を放出するために上記
電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を通じて移
動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が使われる場合
には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容し，これ
らを電荷輸送化合物が存在する層を通じて移動させる。
そして電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化
合物は電子キャリアを受容し，これらを電子輸送化合物
が存在する層を通じて移動させる。
発生物質は露光時に電荷キャリア（すなわち，ホールま
たは電子）を生成する機能を有する。電荷輸送物質は光
導電性要素の表面上部に表面電荷を放出するために上記
電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を通じて移
動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が使われる場合
には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容し，これ
らを電荷輸送化合物が存在する層を通じて移動させる。
そして電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化
合物は電子キャリアを受容し，これらを電子輸送化合物
が存在する層を通じて移動させる。
【０００９】特に，サイクル反復後にも高品質の画像を
得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合して
均一相溶液を形成した後，これを溶液状態のままに維持
することが望ましい。また，電荷輸送物質の受容可能な
電荷量（許容電圧，または「Ｖａｃｃ」と表示する）を
最大化させ，放電時の電荷保有量（残留電圧，または
「Ｖｒｅｓ」と表示する）を最小化させることが望まし
い。
得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合して
均一相溶液を形成した後，これを溶液状態のままに維持
することが望ましい。また，電荷輸送物質の受容可能な
電荷量（許容電圧，または「Ｖａｃｃ」と表示する）を
最大化させ，放電時の電荷保有量（残留電圧，または
「Ｖｒｅｓ」と表示する）を最小化させることが望まし
い。
【００１０】電子写真工程で利用可能な電荷輸送物質に
はいろいろな物質が知られている。最も一般的な電荷輸
送物質には，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン
誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリフェニル
アミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾン誘導体，ポリビ
ニルカルバゾール，ポリビニルピレン，またはポリアセ
ナフチレンなどがある。
はいろいろな物質が知られている。最も一般的な電荷輸
送物質には，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン
誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリフェニル
アミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾン誘導体，ポリビ
ニルカルバゾール，ポリビニルピレン，またはポリアセ
ナフチレンなどがある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかし，上述した電荷
輸送物質は短所があり，電子写真分野で多様な要求条件
を満たしうる新しい電荷輸送物質の開発が要求されてい
る。
輸送物質は短所があり，電子写真分野で多様な要求条件
を満たしうる新しい電荷輸送物質の開発が要求されてい
る。
【００１２】本発明の目的は，上述した問題点を解決す
る新しい電荷輸送物質と，これを利用して機械的及び静
電気的特性に優れた有機感光体を提供することにある。
る新しい電荷輸送物質と，これを利用して機械的及び静
電気的特性に優れた有機感光体を提供することにある。
【００１３】本発明の他の目的は，上記有機感光体を採
用することによって反復的なサイクル後にも高品質の画
像を得られる電子写真の画像形成装置，及び電子写真の
画像形成方法を提供することにある。
用することによって反復的なサイクル後にも高品質の画
像を得られる電子写真の画像形成装置，及び電子写真の
画像形成方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に，本発明では（ａ）下記化学式１で表示される中心核
を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体を
提供する。
に，本発明では（ａ）下記化学式１で表示される中心核
を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体を
提供する。
【００１５】
【化１６】
【００１６】上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，アリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，アリル基よりな
る群から選択されるが，Ａがナフチル基であるときに，
Ｂはナフチル基である。
【００１７】上記ＡとＢは，互いに独立的に，５，６，
または７輪原子を有する複素環基及び芳香族基よりなる
群から選択され，上記輪原子は，Ｃ，Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及
びＯよりなる群から選択される一つ以上である。
または７輪原子を有する複素環基及び芳香族基よりなる
群から選択され，上記輪原子は，Ｃ，Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及
びＯよりなる群から選択される一つ以上である。
【００１８】上記電荷輸送物質は，下記化学式２で表示
される中心核を有する。
される中心核を有する。
【００１９】
【化１７】
【００２０】上記化学式２中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択される。Ｒは，水素，ハロゲン，ヒド
ロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アルキル
基，分枝型，輪若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，複素環基，アリル基，及
び輪若しくは多環式輪の一部よりなる群から選択され
る。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択される。Ｒは，水素，ハロゲン，ヒド
ロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アルキル
基，分枝型，輪若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，複素環基，アリル基，及
び輪若しくは多環式輪の一部よりなる群から選択され
る。
【００２１】上記化学式２で，Ｒは，水素，ハロゲン，
アルキル基，アルコキシ基，アリル基，及び複素環基よ
りなる群から選択されることが望ましい。
アルキル基，アルコキシ基，アリル基，及び複素環基よ
りなる群から選択されることが望ましい。
【００２２】本発明の電荷輸送物質は，下記化学式３で
表示される化合物のうち少なくとも一つを含む。
表示される化合物のうち少なくとも一つを含む。
【００２３】
【化１８】
【００２４】上記化学式３中，Ｒ１は，複素環基，ナフ
チル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。
チル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。
【００２５】また，Ｒ２は，水素，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基，エーテル基，シクロア
ルキル基，またはアリル基である。ただし，Ｒ１がナフ
チル基であるときに，Ｒ２はナフチル基である。
アルキル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基，エーテル基，シクロア
ルキル基，またはアリル基である。ただし，Ｒ１がナフ
チル基であるときに，Ｒ２はナフチル基である。
【００２６】また，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲン，
ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝
型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アル
キル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，複素
環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部であ
る。
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲン，
ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝
型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アル
キル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，複素
環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部であ
る。
【００２７】上記Ｒ１は，スルホラニル基，ピロリル
基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾリ
ル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル基，またはアルキルスルホフェニル基で
あることが望ましい。
基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾリ
ル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル基，またはアルキルスルホフェニル基で
あることが望ましい。
【００２８】上記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にナフ
チル基であることが望ましい。
チル基であることが望ましい。
【００２９】上記有機感光体は，フレキシブルベルト形
態またはドラム形態であることが望ましい。
態またはドラム形態であることが望ましい。
【００３０】本発明の目的はまた，（ａ）下記化学式１
で表示される中心核を有する電荷輸送物質及び高分子結
合剤を含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び高
分子結合剤を含む電荷発生層と，（ｃ）導電基板とを含
むことを特徴とする有機感光体により達成される。
で表示される中心核を有する電荷輸送物質及び高分子結
合剤を含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び高
分子結合剤を含む電荷発生層と，（ｃ）導電基板とを含
むことを特徴とする有機感光体により達成される。
【００３１】
【化１９】
【００３２】上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基である。Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
【００３３】また，本発明の他の目的は，（ａ）複数の
支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態の有機感光体とを含み，上
記有機感光体は，（ｉ）下記化学式１で表示される電荷
輸送物質と，（ii）電荷発生化合物と，（iii）導電基
板とを含むことを特徴とする電子写真画像形成装置によ
り解決される。
支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態の有機感光体とを含み，上
記有機感光体は，（ｉ）下記化学式１で表示される電荷
輸送物質と，（ii）電荷発生化合物と，（iii）導電基
板とを含むことを特徴とする電子写真画像形成装置によ
り解決される。
【００３４】
【化２０】
【００３５】上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
【００３６】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）
（ｉ）下記化学式１で表示される電荷輸送物質，（ii）
電荷発生化合物，及び（iii）導電基板を含む上記有機
感光体の表面に電荷を提供する段階と，
（ｉ）下記化学式１で表示される電荷輸送物質，（ii）
電荷発生化合物，及び（iii）導電基板を含む上記有機
感光体の表面に電荷を提供する段階と，
【００３７】
【化２１】
【００３８】上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
【００３９】（ｂ）上記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を分散
させて上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
てイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を分散
させて上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
【００４０】さらに，本発明の他の目的は，下記化学式
１で表示される電荷輸送物質により達成される。
１で表示される電荷輸送物質により達成される。
【００４１】
【化２２】
【００４２】上記化学式１中，Ａは，複素環基，ナフチ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，アルキルスルホニルフェニル基，またはスチルベニ
ル基であり，Ｂは，水素，アルキル基，及びアリル基よ
りなる群から選択されるが，Ａがナフチル基であるとき
に，Ｂはナフチル基である。
【００４３】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）下記
化学式４で表示される中心核を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）導電基板とを含むこと
を特徴とする有機感光体により達成される。
化学式４で表示される中心核を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）導電基板とを含むこと
を特徴とする有機感光体により達成される。
【００４４】
【化２３】
【００４５】上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
【００４６】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）複数
の支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラ周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態であり，（ｉ）下記化学式
４で表示される電荷輸送物質；（ii）電荷発生化合物；
及び（iii）導電基板を含む有機感光体を含むことを特
徴とする電子写真画像形成装置により達成される。
の支持ローラと，（ｂ）上記支持ローラ周囲にスレッデ
ッドフレキシブルベルト形態であり，（ｉ）下記化学式
４で表示される電荷輸送物質；（ii）電荷発生化合物；
及び（iii）導電基板を含む有機感光体を含むことを特
徴とする電子写真画像形成装置により達成される。
【００４７】
【化２４】
【００４８】上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
【００４９】さらに，本発明の他の目的は，（ａ）
（ｉ）下記化学式４で表示される電荷輸送物質；（ii）
電荷発生化合物；及び（iii）導電基板を含む有機感光
体の表面に電荷を提供する段階と，
（ｉ）下記化学式４で表示される電荷輸送物質；（ii）
電荷発生化合物；及び（iii）導電基板を含む有機感光
体の表面に電荷を提供する段階と，
【００５０】
【化２５】
【００５１】上記化学式４中，Ｒ１はＮ−ピロリル基，
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリ
ル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−
イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−イン
ダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群
から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその
誘導体のうち一つである。
【００５２】（ｂ）上記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，上記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）上記色
調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とす
る電子写真画像形成方法により達成される。
【００５３】さらに，本発明の他の目的は，下記化学式
４で表示される電荷輸送物質により解決される。
４で表示される電荷輸送物質により解決される。
【００５４】
【化２６】
【００５５】上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
【００５６】上記有機感光体は，電荷発生物質，電荷輸
送物質及び電子輸送化合物を含む単層形態であることが
望ましい。
送物質及び電子輸送化合物を含む単層形態であることが
望ましい。
【００５７】
【発明の実施の形態】以下，本発明のいくつかの実施の
形態を示し，本発明をより詳細に説明する。
形態を示し，本発明をより詳細に説明する。
【００５８】本発明の実施の形態の電子写真用有機感光
体は，新規電荷輸送物質である９Ｈ−フルオレン−９−
オンヒドラジノ置換された化合物を含む。本発明の実施
の形態の電荷輸送物質は，化学式１，化学式２，化学式
５，または，後述の式Ｉ〜Ｘで表示される中心核のうち
の少なくとも一つを有する化合物である。
体は，新規電荷輸送物質である９Ｈ−フルオレン−９−
オンヒドラジノ置換された化合物を含む。本発明の実施
の形態の電荷輸送物質は，化学式１，化学式２，化学式
５，または，後述の式Ｉ〜Ｘで表示される中心核のうち
の少なくとも一つを有する化合物である。
【００５９】
【化２７】
【００６０】
【化２８】
【００６１】
【化２９】
【００６２】上記化学式１，化学式２，化学式５中，Ａ
は，複素環基（例：スルホラニル基，ピロール基，ピラ
ゾリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カルバゾリ
ル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダ
ゾリル基，インダゾリル基，ベンゾトリアゾリル基），
ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベン
ジル基，アルキルスルホフェニルまたはスチルベニルで
あり，Ｂは，水素，アルキル基（特にＣ１−Ｃ２０のア
ルキル基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，
スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）
ベンジル基，またはトラニル基のようなＣ５−Ｃ３０の
アリル基）であるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂ
はナフチル基である。
は，複素環基（例：スルホラニル基，ピロール基，ピラ
ゾリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カルバゾリ
ル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダ
ゾリル基，インダゾリル基，ベンゾトリアゾリル基），
ナフチル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベン
ジル基，アルキルスルホフェニルまたはスチルベニルで
あり，Ｂは，水素，アルキル基（特にＣ１−Ｃ２０のア
ルキル基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，
スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）
ベンジル基，またはトラニル基のようなＣ５−Ｃ３０の
アリル基）であるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂ
はナフチル基である。
【００６３】上記Ａは，Ｃ，Ｎ，Ｓ，及びＯ輪原子を含
む５−，６−または７−原子核グループを有する複素環
及び芳香族基であることが望ましい。上記二つ以下の原
子は，Ｓ及び／またはＯを含むか，二つ以下の原子は，
Ｎと，Ｏ及びＳのうち少なくとも一つ選択されるか，Ｓ
またはＯが存在しない場合には４Ｎ原子以下を有するこ
とが望ましい。
む５−，６−または７−原子核グループを有する複素環
及び芳香族基であることが望ましい。上記二つ以下の原
子は，Ｓ及び／またはＯを含むか，二つ以下の原子は，
Ｎと，Ｏ及びＳのうち少なくとも一つ選択されるか，Ｓ
またはＯが存在しない場合には４Ｎ原子以下を有するこ
とが望ましい。
【００６４】上記グループを核に置換基を結合させれ
ば，当該技術分野で公知のように化合物の移動度，溶解
度，安定度などの特性を変化させることができる。
ば，当該技術分野で公知のように化合物の移動度，溶解
度，安定度などの特性を変化させることができる。
【００６５】本発明の実施の形態はまた，上述した中心
核と異性質対等価のものも含み，これはＡとＢとが定義
範囲内で互いに交換可能であることを意味する。
核と異性質対等価のものも含み，これはＡとＢとが定義
範囲内で互いに交換可能であることを意味する。
【００６６】本発明の実施の形態の電荷輸送物質に属す
るサブグループ化合物について説明すれば次の通りであ
る。
るサブグループ化合物について説明すれば次の通りであ
る。
【００６７】Ｉ．下記化学式６で表示される電荷輸送物
質
質
【００６８】
【化３０】
【００６９】上記化学式６中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，
Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５は，互いに独
立的に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニ
トロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：ピロリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カ
ルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベン
ゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベンゾトリア
ゾリル基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，
スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）
ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル
基）または輪または多環式輪のうち一部である。
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，
Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５は，互いに独
立的に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニ
トロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：ピロリル基，テトラゾリル基，インドリル基，カ
ルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル基，ベン
ゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベンゾトリア
ゾリル基），アリル基（例：フェニル基，ナフチル基，
スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）
ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル
基）または輪または多環式輪のうち一部である。
【００７０】Ｒ１６は，アリル基（例：フェニル基，ナ
フチル基，スチルベニル基，９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０
アリル基）または複素環基（例：ピロリル基，テトラゾ
リル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリアゾリル
基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾ
リル基またはベンゾトリアゾリル基）である。
フチル基，スチルベニル基，９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ３０
アリル基）または複素環基（例：ピロリル基，テトラゾ
リル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリアゾリル
基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾ
リル基またはベンゾトリアゾリル基）である。
【００７１】II．下記化学式７で表示される電荷輸送物
質
質
【００７２】
【化３１】
【００７３】上記化学式７中，Ｒ１は，水素，分枝型若
しくは線形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基），分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基），分枝型若しくは線形不飽和炭化水
素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基またはアルキニル
基），エーテル基，シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），アリ
ル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，
９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニ
ル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）である。
しくは線形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基），分枝型若しくは線形アルコキシ基（例：Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基），分枝型若しくは線形不飽和炭化水
素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基またはアルキニル
基），エーテル基，シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），アリ
ル基（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，
９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニ
ル基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）である。
【００７４】Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は，互いに独立的
に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ
基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：スルホラニル基，ピロリル基，ピラゾリル基，テ
トラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリア
ゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，イ
ンダゾリル基またはベンゾトリアゾリル基），アリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基），または輪若しくは
多環式輪のうち一部である。
８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は，互いに独立的
に，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ
基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコキシ基
（例：Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基），分枝型若しくは線
形アルキル基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型
若しくは線形不飽和炭化水素基（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
ケニル基またはアルキニル基），エーテル基，エステル
基，アミノ基，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル
基のようなＣ５−Ｃ３０シクロアルキル基），複素環基
（例：スルホラニル基，ピロリル基，ピラゾリル基，テ
トラゾリル基，インドリル基，カルバゾリル基，トリア
ゾリル基，イミダゾリル基，ベンゾイミダゾリル基，イ
ンダゾリル基またはベンゾトリアゾリル基），アリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基），または輪若しくは
多環式輪のうち一部である。
【００７５】Ｒ１３は，アリル基（例：フェニル基，ナ
フチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−
イリデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ
３０アリル基）または複素環基（例：スルホラニル基，
ピロリル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリ
ル基，カルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル
基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベン
ゾトリアゾリル基）である。
フチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−
イリデン）ベンジル基，トラニル基のようなＣ５−Ｃ
３０アリル基）または複素環基（例：スルホラニル基，
ピロリル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，インドリ
ル基，カルバゾリル基，トリアゾリル基，イミダゾリル
基，ベンゾイミダゾリル基，インダゾリル基またはベン
ゾトリアゾリル基）である。
【００７６】III.下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００７７】
【化３２】
【００７８】上記化学式８中，Ｒ１とＲ２はナフチル基
であり，Ｒ３は９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
であり，Ｒ３は９−フルオレノン，またはその誘導体の
うち一つである。
【００７９】IV．下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００８０】
【化３３】
【００８１】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），アリル基（例：フ
ェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フル
オレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよう
なＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２はテトラゾリル
基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−
フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），アリル基（例：フ
ェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フル
オレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル基のよう
なＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２はテトラゾリル
基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−
フルオレノン，またはその誘導体のうち一つである。
【００８２】Ｖ．下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００８３】
【化３４】
【００８４】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ベ
ンゾトリアゾリル基，またはその誘導体のうち一つであ
り，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ベ
ンゾトリアゾリル基，またはその誘導体のうち一つであ
り，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。
【００８５】VI．下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００８６】
【化３５】
【００８７】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，
（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，また
はその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−フルオレ
ノン，またはその誘導体のうち一つである。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，
（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，また
はその誘導体のうち一つであり，Ｒ３は，９−フルオレ
ノン，またはその誘導体のうち一つである。
【００８８】VII.下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００８９】
【化３６】
【００９０】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ア
ルキルスルホニルフェニル基，またはその誘導体のうち
一つであり，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘
導体のうち一つである。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ア
ルキルスルホニルフェニル基，またはその誘導体のうち
一つであり，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘
導体のうち一つである。
【００９１】VIII.下記化学式８で表示される電荷輸送
物質
物質
【００９２】
【化３７】
【００９３】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ス
チルベニル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ
３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つ
である。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ス
チルベニル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ
３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つ
である。
【００９４】IX．下記化学式８で表示される電荷輸送物
質
質
【００９５】
【化３８】
【００９６】上記化学式８中，Ｒ１は，水素，アルキル
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ピ
ラゾリル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３
は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つで
ある。
基（例：Ｃ１−Ｃ２０アルキル基）またはアリル基
（例：フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，トラニル
基のようなＣ５−Ｃ３０アリル基）であり，Ｒ２は，ピ
ラゾリル基，またはその誘導体のうち一つであり，Ｒ３
は，９−フルオレノン，またはその誘導体のうち一つで
ある。
【００９７】Ｘ．下記化学式４で表示される電荷輸送物
質
質
【００９８】
【化３９】
【００９９】上記化学式４中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
基，Ｎ−ピラゾリル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−イン
ドリル基，Ｎ−カルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，
Ｎ−イミダゾリル基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−
インダゾリル基，及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりな
る群から選択され，Ｒ３は，９−フルオレノン，または
その誘導体のうち一つである。
【０１００】式Ｉによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式９〜１４）。
形態は次の通りである（化学式９〜１４）。
【０１０１】
【化４０】
【０１０２】
【化４１】
【０１０３】
【化４２】
【０１０４】
【化４３】
【０１０５】
【化４４】
【０１０６】
【化４５】
【０１０７】式IIによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式１４〜２０）。
形態は次の通りである（化学式１４〜２０）。
【０１０８】
【化４６】
【０１０９】
【化４７】
【０１１０】
【化４８】
【０１１１】
【化４９】
【０１１２】
【化５０】
【０１１３】
【化５１】
【０１１４】式IIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化学式２１，２２）。
施形態は次の通りである（化学式２１，２２）。
【０１１５】
【化５２】
【０１１６】
【化５３】
【０１１７】式IVによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式２３，２４）。
形態は次の通りである（化学式２３，２４）。
【０１１８】
【化５４】
【０１１９】
【化５５】
【０１２０】式Ｖによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式２５，２６）。
形態は次の通りである（化学式２５，２６）。
【０１２１】
【化５６】
【０１２２】
【化５７】
【０１２３】式VIによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式２７，２８）。
形態は次の通りである（化学式２７，２８）。
【０１２４】
【化５８】
【０１２５】
【化５９】
【０１２６】式VIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化学式２９，３０）。
施形態は次の通りである（化学式２９，３０）。
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】
【化６１】
【０１２９】式VIIIによる電荷輸送物質の非制限的な実
施形態は次の通りである（化学式３１，３２）。
施形態は次の通りである（化学式３１，３２）。
【０１３０】
【化６２】
【０１３１】
【化６３】
【０１３２】式IXによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式３３，３４）。
形態は次の通りである（化学式３３，３４）。
【０１３３】
【化６４】
【０１３４】
【化６５】
【０１３５】式Ｘによる電荷輸送物質の非制限的な実施
形態は次の通りである（化学式３５）。
形態は次の通りである（化学式３５）。
【０１３６】
【化６６】
【０１３７】本発明の実施形態の有機感光体は，上述し
た化学式９〜３５を有する電荷輸送物質を含む。式Ｉ〜
Ｘによる電荷輸送物質は，対応するヒドラジンを９Ｈ−
フルオレノン−９−オンまたはその誘導体を反応させる
ことによって製造されるが，上記反応は下記に示す実施
形態から分かるように，いわゆる当業者には可能な変化
範囲内で上記反応物質をテトラヒドロフランで十分の時
間還流してなされる。
た化学式９〜３５を有する電荷輸送物質を含む。式Ｉ〜
Ｘによる電荷輸送物質は，対応するヒドラジンを９Ｈ−
フルオレノン−９−オンまたはその誘導体を反応させる
ことによって製造されるが，上記反応は下記に示す実施
形態から分かるように，いわゆる当業者には可能な変化
範囲内で上記反応物質をテトラヒドロフランで十分の時
間還流してなされる。
【０１３８】上記感光体は，プレート，ドラム，ディス
ク，シート，ベルト，または硬性若しくは軟性ドラムの
周囲に配置されたシート形態である。上記感光体は，導
電基板と，単層の感光性要素とを含むが，単層の感光性
要素は，ポリマー結合剤と電荷輸送化合物と電荷発生化
合物とを含む。しかし，望ましくは感光体は，導電基板
と，二層構造を有する感光性要素とよりなり，二層構造
の感光性要素は，電荷発生層と電荷輸送層とを具備す
る。電荷発生層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置
する。または，感光性要素は，導電基板と電荷発生層と
の間に電荷輸送層が形成されたインバート構造を有する
こともある。
ク，シート，ベルト，または硬性若しくは軟性ドラムの
周囲に配置されたシート形態である。上記感光体は，導
電基板と，単層の感光性要素とを含むが，単層の感光性
要素は，ポリマー結合剤と電荷輸送化合物と電荷発生化
合物とを含む。しかし，望ましくは感光体は，導電基板
と，二層構造を有する感光性要素とよりなり，二層構造
の感光性要素は，電荷発生層と電荷輸送層とを具備す
る。電荷発生層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置
する。または，感光性要素は，導電基板と電荷発生層と
の間に電荷輸送層が形成されたインバート構造を有する
こともある。
【０１３９】導電基板は，例えば，プレート，フレキシ
ブルベルト，フレキシブルディスク，硬性ドラムまたは
軟性ドラムの周囲に配置されたシート形態のようにフレ
キシブルである。一般的に，フレキシブル導電基板は絶
縁基板と導電物質層とを含む。絶縁基板は，例えば，ペ
ーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリイミ
ド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプ
ロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネー
ト，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフ
ィルム形成用高分子よりなる。
ブルベルト，フレキシブルディスク，硬性ドラムまたは
軟性ドラムの周囲に配置されたシート形態のようにフレ
キシブルである。一般的に，フレキシブル導電基板は絶
縁基板と導電物質層とを含む。絶縁基板は，例えば，ペ
ーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリイミ
ド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプ
ロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネー
ト，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフ
ィルム形成用高分子よりなる。
【０１４０】支持基板の具体的な例には，ポリエーテル
スルホン（商品名Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００，ＩＣＩ
社），ポリビニルフルオライド（商品名 Ｔｅｄｌａ
ｒ，Ｅ.Ｉ.Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ
ｍｐａｎｙ），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネー
ト（商品名Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），及び無定形ポリエチレンテ
レフタレート（商品名Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅ
ｒｉｃａ，Ｉｎｃ.）などがある。
スルホン（商品名Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００，ＩＣＩ
社），ポリビニルフルオライド（商品名 Ｔｅｄｌａ
ｒ，Ｅ.Ｉ.Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ
ｍｐａｎｙ），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネー
ト（商品名Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），及び無定形ポリエチレンテ
レフタレート（商品名Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅ
ｒｉｃａ，Ｉｎｃ.）などがある。
【０１４１】上記導電基板を構成する導電物質には，例
えば，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨウ化
物，ポリピロール及び商品名Ｃａｌｇｏｎ ｃｏｎｄｕ
ｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．,）のような伝導性
高分子，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールの
ような金属，チンオキシドまたはインジウムオキシドの
ような金属酸化物などがある。特にアルミニウムである
ことが望ましい。
えば，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨウ化
物，ポリピロール及び商品名Ｃａｌｇｏｎ ｃｏｎｄｕ
ｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．,）のような伝導性
高分子，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールの
ような金属，チンオキシドまたはインジウムオキシドの
ような金属酸化物などがある。特にアルミニウムである
ことが望ましい。
【０１４２】導電基板は，一般に機械的安定性を有しう
る程度の適切な厚さを有する。例えば，フレキシブルウ
ェブ基板は一般に０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラ
ム基板は一般に，０．５〜２ｍｍの厚さを有することが
望ましい。
る程度の適切な厚さを有する。例えば，フレキシブルウ
ェブ基板は一般に０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラ
ム基板は一般に，０．５〜２ｍｍの厚さを有することが
望ましい。
【０１４３】本発明の実施形態の光導電要素を構成する
電荷発生化合物は，染料及び顔料のように光を吸収して
電荷キャリアを生成する物質である。このような電荷発
生化合物の例には，脱金属フタロシアニン（例：商品名
ＣＧＭ−Ｘ０１ ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒｅｅ
ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌ
ｏｒ Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．），チタンフタロシアニ
ン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロ
シアニン，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−
置換されたスクアリリウム顔料，ペリルアミド，多核性
キノン（商品名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａ
ｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＯｒａｎｇｅ），キ
ナクリドン（Ｄｕｐｏｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒ
ａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖｉｏｌｅｔ及び
Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ），ペリノンを含むナ
フタレン１，４，５，８−テトラカルボキシル酸誘導体
顔料，テトラベンゾホルフェリン，テトラナフタロホル
フィリン，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオ
キサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラ
カルボキシル酸誘導体顔料，ビスアゾ−，トリアゾ−及
びテトラキスアゾ−顔料を含有しているポリアゾ−顔
料，ポリメチン染料，キナゾリン基含有染料，三次アミ
ン，無定形セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−
砒素，セレン−砒素，カドミウムスルホセレン化物，カ
ドミウムセレン化物のようなセレン合金，カドミウムス
ルフィド及びその混合物などがある。電荷発生化合物
は，オキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウム
フタロシアニン，またはその調合物であることが望まし
い。
電荷発生化合物は，染料及び顔料のように光を吸収して
電荷キャリアを生成する物質である。このような電荷発
生化合物の例には，脱金属フタロシアニン（例：商品名
ＣＧＭ−Ｘ０１ ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒｅｅ
ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌ
ｏｒ Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．），チタンフタロシアニ
ン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロ
シアニン，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−
置換されたスクアリリウム顔料，ペリルアミド，多核性
キノン（商品名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａ
ｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓ
ｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＯｒａｎｇｅ），キ
ナクリドン（Ｄｕｐｏｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒ
ａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖｉｏｌｅｔ及び
Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ），ペリノンを含むナ
フタレン１，４，５，８−テトラカルボキシル酸誘導体
顔料，テトラベンゾホルフェリン，テトラナフタロホル
フィリン，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオ
キサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラ
カルボキシル酸誘導体顔料，ビスアゾ−，トリアゾ−及
びテトラキスアゾ−顔料を含有しているポリアゾ−顔
料，ポリメチン染料，キナゾリン基含有染料，三次アミ
ン，無定形セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−
砒素，セレン−砒素，カドミウムスルホセレン化物，カ
ドミウムセレン化物のようなセレン合金，カドミウムス
ルフィド及びその混合物などがある。電荷発生化合物
は，オキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウム
フタロシアニン，またはその調合物であることが望まし
い。
【０１４４】上記結合剤は，電荷輸送化合物（電荷輸送
層の場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を
分散または溶解させねばならない。電荷発生層と電荷輸
送層用結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−コ−
ブタジエン，改質アクリルポリマー，ポリビニルアセテ
ート，スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，
ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポ
リアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル
酸，ポリアクリレート，ポリメタクリレート，スチレン
ポリマー，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリア
ミド，ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポ
リエーテル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹
脂，シリコン樹脂，ポリシロキサン，ポリ（ヒドロキシ
エーテル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラ
ック，レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテ
ル）−コ−ジシクロペンタジエン，上述したポリマーで
使われたモノマーのコポリマー及びこれらの調合物など
がある。
層の場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を
分散または溶解させねばならない。電荷発生層と電荷輸
送層用結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−コ−
ブタジエン，改質アクリルポリマー，ポリビニルアセテ
ート，スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，
ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポ
リアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル
酸，ポリアクリレート，ポリメタクリレート，スチレン
ポリマー，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリア
ミド，ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポ
リエーテル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹
脂，シリコン樹脂，ポリシロキサン，ポリ（ヒドロキシ
エーテル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラ
ック，レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテ
ル）−コ−ジシクロペンタジエン，上述したポリマーで
使われたモノマーのコポリマー及びこれらの調合物など
がある。
【０１４５】上記結合剤は特にポリカーボネートである
ことが望ましく，この具体的な例には，ビスフェノール
−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロヘキシ
リデンビスフェノールから派生されたポリカーボネート
−Ｚ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリカー
ボネートＣ及びポリエステルカーボネートなどがある。
ことが望ましく，この具体的な例には，ビスフェノール
−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロヘキシ
リデンビスフェノールから派生されたポリカーボネート
−Ｚ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリカー
ボネートＣ及びポリエステルカーボネートなどがある。
【０１４６】もし本発明の実施形態の特定電荷輸送物質
が電荷輸送化合物として作用するならば，本発明の実施
形態の有機感光体は，電子輸送化合物を含むことが望ま
しい。このような電子輸送化合物の非制限的な実施形態
には，例えば，ブロモアニル，テトラシアノエチレン，
テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロオキサ
ントン，２，４，８−トリニトロチオオキサントン，
２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ
［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，１，３，７−ト
リニトロベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロニト
リル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４
Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメ
チレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１
−ジオキシド及びその誘導体，４Ｈ−１，１−ジオキソ
−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−
４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１
−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−
（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピ
ランのように非対称的に置換された２，６−ジアリル−
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−
２，５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキ
シカルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリル，
（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロニトリル，（４−カルボキシ−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのようなアルコキシカルボニル−
９−フルオレニリデン）マロニトリル誘導体，ジエチル
（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９
−フルオレニリデン）−マロネート，１１，１１，１
２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジ
メタン，１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エ
ポキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアン
トラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス
（エポキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８
−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチ
レン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビ
ス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１−
シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ
−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロニトリル，ジ
フェノンキノン誘導体，ベンゾキノン，ナフトキノン誘
導体，キノン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチ
レン，２，４，８−トリニトロオキサントン，ジニトロ
ベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニト
ロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ
ニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレ
イン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導
体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，
トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導
体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７
−テトラニトロオキサントン誘導体，２，４，８−トリ
ニトロオキサントン誘導体などを挙げられる。
が電荷輸送化合物として作用するならば，本発明の実施
形態の有機感光体は，電子輸送化合物を含むことが望ま
しい。このような電子輸送化合物の非制限的な実施形態
には，例えば，ブロモアニル，テトラシアノエチレン，
テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロオキサ
ントン，２，４，８−トリニトロチオオキサントン，
２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ
［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，１，３，７−ト
リニトロベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロニト
リル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４
Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメ
チレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１
−ジオキシド及びその誘導体，４Ｈ−１，１−ジオキソ
−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−
４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１
−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−
（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピ
ランのように非対称的に置換された２，６−ジアリル−
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−
２，５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキ
シカルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリル，
（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロニトリル，（４−カルボキシ−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのようなアルコキシカルボニル−
９−フルオレニリデン）マロニトリル誘導体，ジエチル
（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９
−フルオレニリデン）−マロネート，１１，１１，１
２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジ
メタン，１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エ
ポキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアン
トラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス
（エポキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８
−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチ
レン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビ
ス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１−
シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ
−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロニトリル，ジ
フェノンキノン誘導体，ベンゾキノン，ナフトキノン誘
導体，キノン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチ
レン，２，４，８−トリニトロオキサントン，ジニトロ
ベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニト
ロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ
ニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレ
イン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導
体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，
トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導
体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７
−テトラニトロオキサントン誘導体，２，４，８−トリ
ニトロオキサントン誘導体などを挙げられる。
【０１４７】もし，本発明の実施形態の特定電荷輸送物
質が電子輸送化合物として作用するならば，本発明の実
施形態の有機感光体は電荷輸送化合物を含むことが望ま
しい。電荷輸送化合物の非制限的な例として，ピラゾリ
ン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導
体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾー
ルヒドラゾン誘導体，トリアリルアミン，ポリビニルカ
ルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，
または少なくとも二つのヒドラゾングループと，トリフ
ェニルアミンと，カルバゾール，ジュロリジン，フェノ
チアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチ
ン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジ
ベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾ
ール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾ
オキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキ
ノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピ
ロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，
ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾ
ール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベン
ズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェ
ン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノ
リンのような複素環よりなる群から選択された少なくと
も二つのグループを含むマルチヒドラゾン化合物などを
挙げられる。電荷輸送化合物は，例えば，ＭＰＣＴ−１
０，ＭＰＣＴ−３８，ＭＰＣＴ−４６（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ（Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐ
ａｎ））のようなエナミンスチルベン化合物であること
が望ましい。
質が電子輸送化合物として作用するならば，本発明の実
施形態の有機感光体は電荷輸送化合物を含むことが望ま
しい。電荷輸送化合物の非制限的な例として，ピラゾリ
ン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導
体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾー
ルヒドラゾン誘導体，トリアリルアミン，ポリビニルカ
ルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，
または少なくとも二つのヒドラゾングループと，トリフ
ェニルアミンと，カルバゾール，ジュロリジン，フェノ
チアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチ
ン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジ
ベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾ
ール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾ
オキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキ
ノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピ
ロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，
ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾ
ール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベン
ズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェ
ン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノ
リンのような複素環よりなる群から選択された少なくと
も二つのグループを含むマルチヒドラゾン化合物などを
挙げられる。電荷輸送化合物は，例えば，ＭＰＣＴ−１
０，ＭＰＣＴ−３８，ＭＰＣＴ−４６（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ（Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐ
ａｎ））のようなエナミンスチルベン化合物であること
が望ましい。
【０１４８】多層光導電要素の場合には，電荷発生層は
電荷発生層重量を基準に１０〜９０重量％，望ましくは
２０〜７５重量％の結合剤を含む。
電荷発生層重量を基準に１０〜９０重量％，望ましくは
２０〜７５重量％の結合剤を含む。
【０１４９】電荷輸送層は，一般に電荷輸送層重量を基
準に２５〜６０重量％，より望ましくは３５〜５０重量
％の電荷輸送物質を含有し，その残りは結合剤と，選択
的に通常的な添加剤とを含む。上記電荷輸送層は一般に
１０〜４０ミクロンの厚さを有し，当該技術分野で公知
の方法によって形成される。
準に２５〜６０重量％，より望ましくは３５〜５０重量
％の電荷輸送物質を含有し，その残りは結合剤と，選択
的に通常的な添加剤とを含む。上記電荷輸送層は一般に
１０〜４０ミクロンの厚さを有し，当該技術分野で公知
の方法によって形成される。
【０１５０】単層光導電要素の場合には，電荷発生化合
物の含量は光導電層の重量を基準に０.５〜２０重量
％，より望ましくは１〜１０重量％である。電荷輸送化
合物の含量は光導電層の重量を基準に１０〜８０重量
％，望ましくは４０〜６０重量％である。電子輸送化合
物の含量は光導電層重量を基準に２.５〜２５重量％，
望ましくは４〜２０重量％である。結合剤は光導電層重
量を基準に１５〜８０重量％，望ましくは２０〜５０重
量％である。
物の含量は光導電層の重量を基準に０.５〜２０重量
％，より望ましくは１〜１０重量％である。電荷輸送化
合物の含量は光導電層の重量を基準に１０〜８０重量
％，望ましくは４０〜６０重量％である。電子輸送化合
物の含量は光導電層重量を基準に２.５〜２５重量％，
望ましくは４〜２０重量％である。結合剤は光導電層重
量を基準に１５〜８０重量％，望ましくは２０〜５０重
量％である。
【０１５１】選択的に，本発明の実施形態の有機感光体
は，独立的に光安定剤を含有する。光安定剤の非制限的
な例には，トリアルキルアミン（例：商品名Ｔｉｎｕｖ
ｉｎ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）），束縛アルコキシジアルキルアミン
（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３，Ｃｉｂａ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ），ベンゾトリア
ゾール（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）），ベン
ゾフェノン，ニッケル化合物（例：商品名Ａｒｂｅｓｔ
ａｂ，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，
Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ），サリシル酸塩，シアノ
シンナメート，ベンジリデンマロネート，ベンゾエー
ト，オキサニリド，または重合性立体障害性アミン
（例：商品名Ｌｕｃｈｅｍ，ＡｔｏｃｈｅｍＮｏｒｔｈ
Ａｍｅｒｉｃａ）などがある。
は，独立的に光安定剤を含有する。光安定剤の非制限的
な例には，トリアルキルアミン（例：商品名Ｔｉｎｕｖ
ｉｎ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）），束縛アルコキシジアルキルアミン
（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３，Ｃｉｂａ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ），ベンゾトリア
ゾール（例：商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）），ベン
ゾフェノン，ニッケル化合物（例：商品名Ａｒｂｅｓｔ
ａｂ，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，
Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ），サリシル酸塩，シアノ
シンナメート，ベンジリデンマロネート，ベンゾエー
ト，オキサニリド，または重合性立体障害性アミン
（例：商品名Ｌｕｃｈｅｍ，ＡｔｏｃｈｅｍＮｏｒｔｈ
Ａｍｅｒｉｃａ）などがある。
【０１５２】光安定剤は，下記化学式３６，３７の束縛
トリアルキルアミンのうちから選択されることが望まし
い。
トリアルキルアミンのうちから選択されることが望まし
い。
【０１５３】
【化６７】
【０１５４】
【化６８】
【０１５５】上記化学式３６，３７中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１ ０，Ｒ１１，
Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，互いに独立的に，水素，ア
ルキル基，エステル，エーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及
びＲ１４は，互いに独立的にアルキル基であり，Ｘは，
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から
選択された連結グループであり，ｍは２〜２０である。
３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１ ０，Ｒ１１，
Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，互いに独立的に，水素，ア
ルキル基，エステル，エーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及
びＲ１４は，互いに独立的にアルキル基であり，Ｘは，
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から
選択された連結グループであり，ｍは２〜２０である。
【０１５６】光導電層で，光安定剤の含量は光導電層重
量を基準に０.５〜２５重量％，より望ましくは１〜１
０重量％である。
量を基準に０.５〜２５重量％，より望ましくは１〜１
０重量％である。
【０１５７】便宜上，光導電層は電荷発生化合物，電荷
輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物及び高分子結合
剤を有機溶媒に分散させるかまたは溶解し，このように
得た分散液及び／または溶液をそれぞれの下部層上にコ
ーティングし，これを乾燥させて形成する。上記成分
は，高せん断均質化，ボールミリング，研磨器ミリン
グ，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは粒子
サイズを縮めるのに効果的な当該技術分野で，公知のそ
れ以外のサイズ縮小工程またはミキシング手段によって
分散させて分散液を形成することが望ましい。
輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物及び高分子結合
剤を有機溶媒に分散させるかまたは溶解し，このように
得た分散液及び／または溶液をそれぞれの下部層上にコ
ーティングし，これを乾燥させて形成する。上記成分
は，高せん断均質化，ボールミリング，研磨器ミリン
グ，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは粒子
サイズを縮めるのに効果的な当該技術分野で，公知のそ
れ以外のサイズ縮小工程またはミキシング手段によって
分散させて分散液を形成することが望ましい。
【０１５８】また，有機感光体は付加層をさらに含むこ
ともある。このような付加層の例には，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層などが挙げられる。
ともある。このような付加層の例には，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層などが挙げられる。
【０１５９】上記離型層は，光導電体要素の最上部に形
成され，障壁層は離型層と光導電要素との間に介在され
ている。
成され，障壁層は離型層と光導電要素との間に介在され
ている。
【０１６０】上記接着層は，障壁層と離型層との間に位
置してこれら間の接着力を改善させる。そしてサブ層は
電荷遮断層であって，導電基板と光導電要素との間に位
置してこれら間の接着力を向上させる。
置してこれら間の接着力を改善させる。そしてサブ層は
電荷遮断層であって，導電基板と光導電要素との間に位
置してこれら間の接着力を向上させる。
【０１６１】上記障壁層は，例えば，架橋性シロキサノ
ール−コロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシ
化されたシルセスキノキサン−コロイダルシリカコーテ
ィング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニルエー
テル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビ
ニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポ
リウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，
ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビ
ニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニルブ
チラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルフォー
マル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリアクリレート，ポリビニルカルバゾール，上述
したポリマーで使われたモノマーのコポリマー，ビニル
クロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールター
ポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレ
イン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテートコポ
リマー，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー，セルロースポリマー及びその混合物などのよう
な結合剤などを含む。上記有機結合剤は，例えば，ヒュ
ームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア
またはその調合物などのような微細無機粒子を選択的に
含む。このとき，無機粒子の大きさは０.００１〜５μ
ｍであり，望ましくは０.００５μｍである。
ール−コロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシ
化されたシルセスキノキサン−コロイダルシリカコーテ
ィング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニルエー
テル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビ
ニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポ
リウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，
ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビ
ニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニルブ
チラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルフォー
マル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリアクリレート，ポリビニルカルバゾール，上述
したポリマーで使われたモノマーのコポリマー，ビニル
クロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールター
ポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレ
イン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテートコポ
リマー，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー，セルロースポリマー及びその混合物などのよう
な結合剤などを含む。上記有機結合剤は，例えば，ヒュ
ームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア
またはその調合物などのような微細無機粒子を選択的に
含む。このとき，無機粒子の大きさは０.００１〜５μ
ｍであり，望ましくは０.００５μｍである。
【０１６２】障壁層は望ましくは，例えば，メチルセル
ロースとメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポ
リマーとの１：１混合物と，架橋剤のグリオキサルとを
含有してなる。
ロースとメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポ
リマーとの１：１混合物と，架橋剤のグリオキサルとを
含有してなる。
【０１６３】離型層トップコートは，当該技術分野で公
知のあらゆる離型層組成物を含む。上記離型層は，例え
ば，フッ素化されたポリマー，シロキサンポリマーまた
はシリコンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラ
ン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレー
ト，またはその調合物などよりなる。
知のあらゆる離型層組成物を含む。上記離型層は，例え
ば，フッ素化されたポリマー，シロキサンポリマーまた
はシリコンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラ
ン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレー
ト，またはその調合物などよりなる。
【０１６４】上記離型層は，架橋されたシリコンポリマ
ーと架橋されたフルオロシリコンポリマーよりなる群か
ら選択されることがさらに望ましい。
ーと架橋されたフルオロシリコンポリマーよりなる群か
ら選択されることがさらに望ましい。
【０１６５】通常的な接着層は，例えば，ポリエステ
ル，ポリアクリレート，ポリビニルブチラル，ポリビニ
ルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィル
ム形成用ポリマーなどを含む。望ましくは，上記接着層
はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。もし，
このような層が利用される場合には，乾燥厚さが０.０
１〜５μｍであることが望ましい。
ル，ポリアクリレート，ポリビニルブチラル，ポリビニ
ルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレー
ト，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィル
ム形成用ポリマーなどを含む。望ましくは，上記接着層
はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。もし，
このような層が利用される場合には，乾燥厚さが０.０
１〜５μｍであることが望ましい。
【０１６６】一般のサブ層は，例えば，ポリビニルブチ
ラル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系
物質などを含む。サブ層は，乾燥厚さが２０Å〜２,０
００Åであることが望ましい。
ラル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系
物質などを含む。サブ層は，乾燥厚さが２０Å〜２,０
００Åであることが望ましい。
【０１６７】電荷輸送物質，このような物質を含む感光
体は乾式または液体トナー現像を利用した画像形成工程
に適切に使用可能である。
体は乾式または液体トナー現像を利用した画像形成工程
に適切に使用可能である。
【０１６８】液体トナー現像は一般に乾式トナーを利用
した場合と比較して高解像度を有する画像が得られ，画
像固定にエネルギーがあまり要らずにさらに望ましい。
液体トナーの適切な例は公知のものである。液体トナー
は着色剤，樹脂結合剤，電荷ディレクタ及びキャリア液
体を含む。樹脂と顔料の混合比は２：１〜１０：１であ
ることが望ましく，より望ましくは４：１〜８：１であ
る。一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタはトナー
粒子を形成する。
した場合と比較して高解像度を有する画像が得られ，画
像固定にエネルギーがあまり要らずにさらに望ましい。
液体トナーの適切な例は公知のものである。液体トナー
は着色剤，樹脂結合剤，電荷ディレクタ及びキャリア液
体を含む。樹脂と顔料の混合比は２：１〜１０：１であ
ることが望ましく，より望ましくは４：１〜８：１であ
る。一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタはトナー
粒子を形成する。
【０１６９】本発明の実施形態の電子写真画像形成装置
は，複数の支持ローラと，上記支持ローラの周囲にスレ
ッドされており，上述した電荷輸送物質と電荷発生化合
物及び導電基板を含む有機感光体とを具備する。このと
き，上記装置は液体トナーディスペンサーをさらに含む
こともある。このような電子写真画像形成装置を利用し
て画像を形成する方法について次のように説明する。
は，複数の支持ローラと，上記支持ローラの周囲にスレ
ッドされており，上述した電荷輸送物質と電荷発生化合
物及び導電基板を含む有機感光体とを具備する。このと
き，上記装置は液体トナーディスペンサーをさらに含む
こともある。このような電子写真画像形成装置を利用し
て画像を形成する方法について次のように説明する。
【０１７０】上述した有機感光体の表面に電荷を提供し
た後，有機感光体の表面に光を照射してイメージ方向に
沿って露光処理して所定領域に電荷を分散させて，有機
感光体の表面に帯電領域と放電領域パターンを形成す
る。次いで，有機感光体の表面を有機液体と着色剤粒子
の分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このように得られた色調画像を基板に転写させて目
的とする画像を得る。
た後，有機感光体の表面に光を照射してイメージ方向に
沿って露光処理して所定領域に電荷を分散させて，有機
感光体の表面に帯電領域と放電領域パターンを形成す
る。次いで，有機感光体の表面を有機液体と着色剤粒子
の分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このように得られた色調画像を基板に転写させて目
的とする画像を得る。
【０１７１】以下，本発明を実施の形態により説明する
が，本発明がこのような例に限定されるものではない。
が，本発明がこのような例に限定されるものではない。
【０１７２】Ａ．式Ｉによる電荷輸送物質の合成Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
は，本特許で参照として統合された英国特許第１，０４
７，５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記述された方法によって
製造された。
は，本特許で参照として統合された英国特許第１，０４
７，５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記述された方法によって
製造された。
【０１７３】ブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５モルとフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５５モルとの混合物に４０％水酸化カルシウム水溶
液０.００５モルを付加した。上記混合物を６０℃で２
時間撹拌して反応混合物から固体を分離した。１０時間
後，固体をろ過してＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３
−イルヒドラジンを得た（収率：５３％，融点：１１９
−２０℃（ＭｅＯＨ））。
０.５モルとフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５５モルとの混合物に４０％水酸化カルシウム水溶
液０.００５モルを付加した。上記混合物を６０℃で２
時間撹拌して反応混合物から固体を分離した。１０時間
後，固体をろ過してＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３
−イルヒドラジンを得た（収率：５３％，融点：１１９
−２０℃（ＭｅＯＨ））。
【０１７４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：２.３４−２.６３（ｍ，２Ｈ），３.０５−３.１
５（ｍ，１Ｈ），３.２２−３.４９（ｍ，３Ｈ），３.
５７（ｓ，２Ｈ），４.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６.８８−６.９７（ｍ，３Ｈ），７.２７
−７.３６（ｍ，２Ｈ）。
ｍ）：２.３４−２.６３（ｍ，２Ｈ），３.０５−３.１
５（ｍ，１Ｈ），３.２２−３.４９（ｍ，３Ｈ），３.
５７（ｓ，２Ｈ），４.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６.８８−６.９７（ｍ，３Ｈ），７.２７
−７.３６（ｍ，２Ｈ）。
【０１７５】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：２６.０，５１.２，５１.４，５６.５，１１３.
８，１２０.３，１２９.６，１５０.４。
ｍ）：２６.０，５１.２，５１.４，５６.５，１１３.
８，１２０.３，１２９.６，１５０.４。
【０１７６】Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−
３−イルヒドラジン Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒド
ラジンはフェニルヒドラジンの代わりに２−ナフチルヒ
ドラジンを使ったことを除いては，Ｎ−フェニル−Ｎ−
スルホラン−３−イルヒドラジンと同じ製造過程によっ
て実施して得た。
３−イルヒドラジン Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒド
ラジンはフェニルヒドラジンの代わりに２−ナフチルヒ
ドラジンを使ったことを除いては，Ｎ−フェニル−Ｎ−
スルホラン−３−イルヒドラジンと同じ製造過程によっ
て実施して得た。
【０１７７】２−ナフチルヒドラジンは本特許に参照と
して統合された中国特許第１，１７５，５７１号（Ｓｕ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法で製造される。２−
ナフチルヒドラジンはまた，商業的に入手可能な２−ナ
フチルヒドラジンヒドロクロライド（Ａｐｉｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｌｔｄ.）を水酸化カルシウムで中和して
製造した。
して統合された中国特許第１，１７５，５７１号（Ｓｕ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法で製造される。２−
ナフチルヒドラジンはまた，商業的に入手可能な２−ナ
フチルヒドラジンヒドロクロライド（Ａｐｉｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｌｔｄ.）を水酸化カルシウムで中和して
製造した。
【０１７８】ブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社）
０.５モル，２−ナフチルヒドラジン０.５５モルの混合
物に４０％水酸化カルシウム水溶液０.００５モルを付
加した。上記混合物を６０℃で１６時間撹拌した。Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジ
ンを分離及び精製した。
０.５モル，２−ナフチルヒドラジン０.５５モルの混合
物に４０％水酸化カルシウム水溶液０.００５モルを付
加した。上記混合物を６０℃で１６時間撹拌した。Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジ
ンを分離及び精製した。
【０１７９】９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペ
ンチルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.４４ｇ，１０モル）を過量のｎ−アミルアルコ
ール（５ｍｌ）と共に一晩中還流させた。溶媒を蒸発さ
せ，真空乾燥させて粗生成物を８０％収率で得た。上記
化合物をエチルアセテートを使用して再結晶させて黄色
プレートを得た（収率：７４％，ｍ.ｐ.３７.９−３８.
１℃）。
ンチルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.４４ｇ，１０モル）を過量のｎ−アミルアルコ
ール（５ｍｌ）と共に一晩中還流させた。溶媒を蒸発さ
せ，真空乾燥させて粗生成物を８０％収率で得た。上記
化合物をエチルアセテートを使用して再結晶させて黄色
プレートを得た（収率：７４％，ｍ.ｐ.３７.９−３８.
１℃）。
【０１８０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：０.９４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），１.３９
−１.４７（ｍ，４Ｈ），１.８２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.
２Ｈｚ，２Ｈ），４.４０（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２
Ｈ），７.３１−７.３６（ｍ，２Ｈ），７.５２−７.５
５（ｍ，１Ｈ），７.６８−７.７０（ｍ，１Ｈ），７.
７９−７.８２（ｍ，１Ｈ），７.９２（ｄｄ，Ｊ＝７.
８Ｈｚ，１Ｈ），８.２７（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１
Ｈ）。
ｍ）：０.９４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），１.３９
−１.４７（ｍ，４Ｈ），１.８２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.
２Ｈｚ，２Ｈ），４.４０（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２
Ｈ），７.３１−７.３６（ｍ，２Ｈ），７.５２−７.５
５（ｍ，１Ｈ），７.６８−７.７０（ｍ，１Ｈ），７.
７９−７.８２（ｍ，１Ｈ），７.９２（ｄｄ，Ｊ＝７.
８Ｈｚ，１Ｈ），８.２７（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１
Ｈ）。
【０１８１】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：１３.９，２２.３，２８.１，２８.３，６５.
７，１２４.０，１２６.１，１２７.０，１２７.２，１
２８.５，１２９.６，１３４.３，１３５.０，１３５.
４，１３５.９，１４３.１，１４３.８，１６６.７，１
９２.８。
ｍ）：１３.９，２２.３，２８.１，２８.３，６５.
７，１２４.０，１２６.１，１２７.０，１２７.２，１
２８.５，１２９.６，１３４.３，１３５.０，１３５.
４，１３５.９，１４３.１，１４３.８，１６６.７，１
９２.８。
【０１８２】９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デ
シルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
はｎ−アミルアルコールの代わりにｎ−デカノールを使
用したことを除いては，９−フルオレノン−４−カルボ
キシル酸ペンチルエステルの製造方法と同じ方法によっ
て実施して製造した。
シルエステル ９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
はｎ−アミルアルコールの代わりにｎ−デカノールを使
用したことを除いては，９−フルオレノン−４−カルボ
キシル酸ペンチルエステルの製造方法と同じ方法によっ
て実施して製造した。
【０１８３】化学式９の化合物
９−フルオレノン１.８０ｇ（０.０１モル）（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社），Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イル
ヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）と共に１６時間撹拌しながら還流さ
せた。反応混合物から溶媒を除去して化学式９の化合物
を分離し，これを再結晶を通じて精製した。
ｉｃｈ社），Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イル
ヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）と共に１６時間撹拌しながら還流さ
せた。反応混合物から溶媒を除去して化学式９の化合物
を分離し，これを再結晶を通じて精製した。
【０１８４】化学式１０の化合物
２，７−ジニトロ−９−ヨウ素−４−カルボキシル酸ブ
チルエステル（３.７０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒ
ドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）と混合し，これを１６時間撹拌しなが
ら還流させた。反応混合物から溶媒を除去して化学式１
０の化合物を分離し，再結晶を通じて精製した。
チルエステル（３.７０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒ
ドラジン（２.２６ｇ，０.０１モル）をテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）と混合し，これを１６時間撹拌しなが
ら還流させた。反応混合物から溶媒を除去して化学式１
０の化合物を分離し，再結晶を通じて精製した。
【０１８５】化学式１１の化合物
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
（０.２３ｇ，１モル），９−フルオレノン−４−カル
ボキシル酸ペンチルエステル（３.５ｇ，１.２モル）を
ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し，ここに濃い硫酸２，３滴を付
加した。
（０.２３ｇ，１モル），９−フルオレノン−４−カル
ボキシル酸ペンチルエステル（３.５ｇ，１.２モル）を
ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し，ここに濃い硫酸２，３滴を付
加した。
【０１８６】上記反応混合物を５時間還流して室温で冷
却した。真空条件下で溶媒を除去して黄色オイルを得
た。化学式１１の化合物はエーテル７５％とペンタン２
５％とを利用したシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を利用して精製してオレンジフレーク状態で得た（収
率：４０％，ｍｐ８８.９−９０.４℃）。
却した。真空条件下で溶媒を除去して黄色オイルを得
た。化学式１１の化合物はエーテル７５％とペンタン２
５％とを利用したシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を利用して精製してオレンジフレーク状態で得た（収
率：４０％，ｍｐ８８.９−９０.４℃）。
【０１８７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：０.９０−０.９６（ｍ，３Ｈ），１.３９−１.４
６（ｍ，４Ｈ），１.７７−１.８６（ｍ，２Ｈ），２.
５５−２.６９（ｍ，２Ｈ），３.０８−３.１７（ｍ，
１Ｈ），３.２４−３.３１（ｍ，１Ｈ），３.４９−３.
５８（ｍ，１Ｈ），３.７９−３.８６（ｍ，１Ｈ），
４.３７−４.４３（ｍ，１Ｈ），４.７２−４.８０
（ｍ，１Ｈ），６.９７−７.０８（ｍ，４Ｈ），７.２
２−７.３２（ｍ，３Ｈ），７.３８−７.４３（ｍ，１
Ｈ），７.５０−７.８６（ｍ，２Ｈ），８.０４−８.１
２（ｍ，１Ｈ），８.２２（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１
Ｈ）。
ｍ）：０.９０−０.９６（ｍ，３Ｈ），１.３９−１.４
６（ｍ，４Ｈ），１.７７−１.８６（ｍ，２Ｈ），２.
５５−２.６９（ｍ，２Ｈ），３.０８−３.１７（ｍ，
１Ｈ），３.２４−３.３１（ｍ，１Ｈ），３.４９−３.
５８（ｍ，１Ｈ），３.７９−３.８６（ｍ，１Ｈ），
４.３７−４.４３（ｍ，１Ｈ），４.７２−４.８０
（ｍ，１Ｈ），６.９７−７.０８（ｍ，４Ｈ），７.２
２−７.３２（ｍ，３Ｈ），７.３８−７.４３（ｍ，１
Ｈ），７.５０−７.８６（ｍ，２Ｈ），８.０４−８.１
２（ｍ，１Ｈ），８.２２（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１
Ｈ）。
【０１８８】化学式１２の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１２の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１２の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１８９】化学式１３の化合物
２−（パラ−トルエンスルホンアミド）−９−フルオレ
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社か
ら商業的に入手可能である）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−２−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１３の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社か
ら商業的に入手可能である）とＮ−フェニル−Ｎ−スル
ホラン−２−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１３の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１９０】化学式１４の化合物
２−ジメチルアミノ−９−フルオレノン（２.２３ｇ，
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−フェニル−
Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.
０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化学式１４の化合物を分離し，再結晶させて精製
した。
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−フェニル−
Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（２.２６ｇ，０.
０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化学式１４の化合物を分離し，再結晶させて精製
した。
【０１９１】Ｂ．式IIによる電荷輸送物質の合成Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを本
特許に参照として統合された日本特許第５１４８２１０
号（Ｍｉｙａｍｏｔｏ）に記述された方法によって製造
した。
特許に参照として統合された日本特許第５１４８２１０
号（Ｍｉｙａｍｏｔｏ）に記述された方法によって製造
した。
【０１９２】化学式１５の化合物
９−フルオレノン（１.８０ｇ，０.０１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒ
ドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍ
ｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。
上記反応混合物から溶媒を除去して化学式１５の化合物
を分離し，再結晶させて精製した。
ｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒ
ドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍ
ｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。
上記反応混合物から溶媒を除去して化学式１５の化合物
を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９３】化学式１６の化合物
２，７−ジニトロ−９−ヨウ素−９Ｈ−フルオレノン−
４−カルボキシル酸ブチルエステル（３.７０ｇ，０.０
１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式１６の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
４−カルボキシル酸ブチルエステル（３.７０ｇ，０.０
１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式１６の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９４】化学式１７の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１７の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
ル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１７の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１９５】化学式１８の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸デシルエステル
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式１８の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−イル
−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式１８の化合物を分離し，再結晶させて精製した。
【０１９６】化学式１９の化合物
２−（パラ−トルエンスルホンアミド）−９−フルオレ
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−
イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１９の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
ノン（３.４９ｇ，０.０１モル）とＮ−ピロール−２−
イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式１９の化合物を分離し，再結晶させて精製し
た。
【０１９７】化学式２０の化合物
２−ジメチルアミノ−９−フルオレノン（２.２３ｇ，
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−
２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０
１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化学式２０の化合物を分離し，再結晶させて精製
した。
０.０１モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）とＮ−ピロール−
２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（１.７３ｇ，０.０
１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しな
がら１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除
去して化学式２０の化合物を分離し，再結晶させて精製
した。
【０１９８】Ｃ．式IIIによる電荷輸送物質の合成１，１−ジナフチルヒドラジン
１，１−ジナフチルヒドラジンは本特許に参照として統
合された引用文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｇ
ｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４），３
４，１３６（Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ ｅｔ ｅｌ.）に記
述された方法によって製造される。
合された引用文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｇ
ｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４），３
４，１３６（Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ ｅｔ ｅｌ.）に記
述された方法によって製造される。
【０１９９】ナフチルニトロスアミン０.０７モルのエ
ーテル７５０ｍｌの懸濁液を５−８℃に冷却し，ここに
亜鉛ダスト１５０ｇを付加した。その後，上記反応混合
物を撹拌しながらアセト酸７０ｍｌを滴下した。反応を
完結させるためには亜鉛ダスト４０ｇを付加した。
ーテル７５０ｍｌの懸濁液を５−８℃に冷却し，ここに
亜鉛ダスト１５０ｇを付加した。その後，上記反応混合
物を撹拌しながらアセト酸７０ｍｌを滴下した。反応を
完結させるためには亜鉛ダスト４０ｇを付加した。
【０２００】上記反応混合物を加熱してスラッジをろ過
した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄してから
固体ＫＯＨで乾燥した。エーテルを蒸発除去して結晶状
態のヒドラジンを得て，これをエタノールやブタノール
を利用して再結晶した。
した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄してから
固体ＫＯＨで乾燥した。エーテルを蒸発除去して結晶状
態のヒドラジンを得て，これをエタノールやブタノール
を利用して再結晶した。
【０２０１】化学式２１の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と
１，１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モ
ル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１
６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して
化学式２１の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再
結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と
１，１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モ
ル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１
６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して
化学式２１の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再
結晶させて精製した。
【０２０２】化学式２２の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１，
１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式２２の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１，
１−ジナフチルヒドラジン（２.８６ｇ，０.０１モル）
とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６
時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化
学式２２の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結
晶させて精製した。
【０２０３】Ｄ．式IVによる電荷輸送物質の合成１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジン １−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジンは本特許に参照として統合さ
れた引用文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３），
３９（１５），２５９９−６０８，Ａｔｈｅｒｔｏｎ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法によって製造された。
ル−５−イル）ヒドラジン １−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジンは本特許に参照として統合さ
れた引用文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３），
３９（１５），２５９９−６０８，Ａｔｈｅｒｔｏｎ
ｅｔ ｅｌ.）に記述された方法によって製造された。
【０２０４】化学式２３の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と１
−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学
式２３の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と１
−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学
式２３の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
【０２０５】化学式２４の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１−
フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）とを
ＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間
還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式
２４の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶さ
せて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と１−
フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ヒドラジン（２.６６ｇ，０.０１モル）とを
ＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間
還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式
２４の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶さ
せて精製した。
【０２０６】Ｅ．式Ｖによる電荷輸送物質の合成Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジン Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジンは後述する方法によって製造される。
ジン Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジンは後述する方法によって製造される。
【０２０７】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）と５−クロロベンゾトリアゾー
ル（１５.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混
合物を沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以
上帯びないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間
煮沸した後，混合物を常温に冷却した。生成物を分離及
び精製した。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）と５−クロロベンゾトリアゾー
ル（１５.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混
合物を沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以
上帯びないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間
煮沸した後，混合物を常温に冷却した。生成物を分離及
び精製した。
【０２０８】化学式２５の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジ
ン（２.２５ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混
合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反
応混合物から溶媒を除去して化学式２５の化合物を粗生
成物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジ
ン（２.２５ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混
合し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反
応混合物から溶媒を除去して化学式２５の化合物を粗生
成物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２０９】化学式２６の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.２５ｇ，０.０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化学式２６の化合物を粗生成
物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.２５ｇ，０.０１モル）をＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化学式２６の化合物を粗生成
物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２１０】Ｆ．式VIによる電荷輸送物質の合成Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジンは本特許で参照として統
合された引用文献（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６
７），３（９），１６０５−３，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ
ｅｔ eｌ.）に記述された方法と類似した方法によっ
て製造した。
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジンは本特許で参照として統
合された引用文献（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６
７），３（９），１６０５−３，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ
ｅｔ eｌ.）に記述された方法と類似した方法によっ
て製造した。
【０２１１】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−９−（４−クロロベンジ
リデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）との混合物を沸点まで加熱した後，この混合
物が赤色をそれ以上帯びないまでナトリウムを徐々に付
加した。所定時間煮沸した後，混合物をエタノール１７
５０ｍｌに溶解してからこれを−１５℃に冷却した。こ
のように得られた沈殿生成物を再結晶させてＮ−４−
［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ
−フェニルヒドラジンを得た。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−９−（４−クロロベンジ
リデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）との混合物を沸点まで加熱した後，この混合
物が赤色をそれ以上帯びないまでナトリウムを徐々に付
加した。所定時間煮沸した後，混合物をエタノール１７
５０ｍｌに溶解してからこれを−１５℃に冷却した。こ
のように得られた沈殿生成物を再結晶させてＮ−４−
［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ
−フェニルヒドラジンを得た。
【０２１２】化学式２７の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式２７の化合物を粗生成物状態に分離し，これを
再結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モ
ル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式２７の化合物を粗生成物状態に分離し，これを
再結晶させて精製した。
【０２１３】化学式２８の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］
−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学
式２８の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］
−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.６ｇ，０.０１モル）と
をＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時
間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学
式２８の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶
させて精製した。
【０２１４】Ｇ．式VIIによる電荷輸送物質の合成化学式２９の化合物
４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンヒドロクロラ
イド（４.０１ｇ，１８.０モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉ
ｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ），ペンチルフルオレノン−４
−カルボキシル酸ペンチルエステル（５.３０ｇ，１８.
０モル），ＡｃＯＮａ（１.４８ｇ，１８モル）のＥｔ
ＯＨ（１００ｍＬ）溶液の混合物を５時間還流させた。
上記反応混合物を２０−２５℃に冷却し，エタノールと
水で洗浄して黄色柱状結晶状態の化学式２９の化合物を
得た（収率：８９％，ｍｐ１８１−１８３℃）。
イド（４.０１ｇ，１８.０モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉ
ｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ），ペンチルフルオレノン−４
−カルボキシル酸ペンチルエステル（５.３０ｇ，１８.
０モル），ＡｃＯＮａ（１.４８ｇ，１８モル）のＥｔ
ＯＨ（１００ｍＬ）溶液の混合物を５時間還流させた。
上記反応混合物を２０−２５℃に冷却し，エタノールと
水で洗浄して黄色柱状結晶状態の化学式２９の化合物を
得た（収率：８９％，ｍｐ１８１−１８３℃）。
【０２１５】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δｐｐｍ：
０.９４（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ），１.３８−１.４
３（ｍ，４Ｈ），１.８４−１.７７（ｍ，２Ｈ），３.
０７（ｓ，３Ｈ），４.３７−４.４５（ｍ，２Ｈ），
７.２０−７.４２（ｍ，５Ｈ），７.６６−７.７１
（ｍ，１Ｈ），７.８１−７.８４（ｍ，３Ｈ），７.８
７−８.３９（ｍ，２Ｈ），９.１１（ｄ，Ｊ＝１０.９
９Ｈｚ，１Ｈ）。
０.９４（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ），１.３８−１.４
３（ｍ，４Ｈ），１.８４−１.７７（ｍ，２Ｈ），３.
０７（ｓ，３Ｈ），４.３７−４.４５（ｍ，２Ｈ），
７.２０−７.４２（ｍ，５Ｈ），７.６６−７.７１
（ｍ，１Ｈ），７.８１−７.８４（ｍ，３Ｈ），７.８
７−８.３９（ｍ，２Ｈ），９.１１（ｄ，Ｊ＝１０.９
９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１６】化学式３０の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と４−
メチルスルホニルフェニルヒドラジン（１.８６ｇ，０.
０１モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳ
Ａ）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式３０の化合物を粗生成物状態に分離し，これを
再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と４−
メチルスルホニルフェニルヒドラジン（１.８６ｇ，０.
０１モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳ
Ａ）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら
１６時間還流させた。上記反応混合物から溶媒を除去し
て化学式３０の化合物を粗生成物状態に分離し，これを
再結晶させて精製した。
【０２１７】Ｈ．式VIIIによる電荷輸送物質の合成Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンは
本特許で参照として統合された引用文献（Ｚｈ.Ｏｒｇ.
Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），１６０５−３，Ｍ
ａｔｅｖｏｓｙａｎ ｅｌ ａｌ.）に記述された方法
と類似した方法によって製造した。
本特許で参照として統合された引用文献（Ｚｈ.Ｏｒｇ.
Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），１６０５−３，Ｍ
ａｔｅｖｏｓｙａｎ ｅｌ ａｌ.）に記述された方法
と類似した方法によって製造した。
【０２１８】フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−クロロスチルベン（２
１.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混合物を
沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以上帯び
ないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間煮沸し
た後，混合物をエタノール１７５０ｍｌに溶解してから
これを−１５℃に冷却した。このように得られた沈殿生
成物を再結晶させてＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９
−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得
た（収率：２８％）。
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）とｐ−クロロスチルベン（２
１.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社）との混合物を
沸点まで加熱した後，この混合物が赤色をそれ以上帯び
ないまでナトリウムを徐々に付加した。所定時間煮沸し
た後，混合物をエタノール１７５０ｍｌに溶解してから
これを−１５℃に冷却した。このように得られた沈殿生
成物を再結晶させてＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９
−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得
た（収率：２８％）。
【０２１９】化学式３１の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化学式３１の化合物を粗生成
物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）とＮ
−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
（２.８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合
し，これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応
混合物から溶媒を除去して化学式３１の化合物を粗生成
物状態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２２０】化学式３２の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２.
８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，
これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応混合
物から溶媒を除去して化学式３２の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）とＮ−
（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２.
８６ｇ，０.０１モル）とをＴＨＦ２０ｍｌと混合し，
これを撹拌しながら１６時間還流させた。上記反応混合
物から溶媒を除去して化学式３２の化合物を粗生成物状
態に分離し，これを再結晶させて精製した。
【０２２１】Ｉ．式IXによる電荷輸送物質の合成５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾール ５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾールは本特許で参照として統合された引
用文献（Ｊ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１
２），２３１４−１７，Ｂｏｙｄ ｅｔ ｅｌ.）によ
って製造される。
ジノ）−ピラゾール ５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）−ピラゾールは本特許で参照として統合された引
用文献（Ｊ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１
２），２３１４−１７，Ｂｏｙｄ ｅｔ ｅｌ.）によ
って製造される。
【０２２２】化学式３３の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と５
−メチル−１−フェニル−３（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式３３
の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて
精製した。
ル酸ペンチルエステル（２.９４ｇ，０.０１モル）と５
−メチル−１−フェニル−３（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式３３
の化合物を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて
精製した。
【０２２３】化学式３４の化合物
１：１混合モル比の９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と５−
メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式３４
を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製し
た。
ル酸デシルエステル（３.６４ｇ，０.０１モル）と５−
メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジ
ノ）−ピラゾール（２.６４ｇ，０.０１モル）とをＴＨ
Ｆ２０ｍｌと混合し，これを撹拌しながら１６時間還流
させた。上記反応混合物から溶媒を除去して化学式３４
を粗生成物状態に分離し，これを再結晶させて精製し
た。
【０２２４】Ｊ．式Ｘによる電荷輸送物質の合成１−アミノピロールの製造
１−アミノピロールはＮ−アミノフタルアミドを出発物
質として下記２段階にわたって製造した。
質として下記２段階にわたって製造した。
【０２２５】第１段階：２−（１Ｈ−ピロール−１−イ
ル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン Ｎ−アミノフタルアミド（１０ｇ，６２モル；Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と１，５−ジメトキシテ
トラヒドロフラン（１２ｍＬ，９０モル；Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）は無水１，４−ジオキサン１
００ｍｌに数分間還流させて澄んだ黄色溶液を形成し
た。その後，反応混合物に５Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を
付加した後，撹拌した。反応時間が１５〜２０分経過し
た後には白い沈殿物が生成され始まった。沈殿物が形成
された溶液をさらに１時間撹拌した後，氷−水バスを利
用して冷却した。
ル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン Ｎ−アミノフタルアミド（１０ｇ，６２モル；Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と１，５−ジメトキシテ
トラヒドロフラン（１２ｍＬ，９０モル；Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）は無水１，４−ジオキサン１
００ｍｌに数分間還流させて澄んだ黄色溶液を形成し
た。その後，反応混合物に５Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を
付加した後，撹拌した。反応時間が１５〜２０分経過し
た後には白い沈殿物が生成され始まった。沈殿物が形成
された溶液をさらに１時間撹拌した後，氷−水バスを利
用して冷却した。
【０２２６】このように形成された沈殿物をろ過し，こ
れを３：１混合比のジオキサン／水１５０ｍｌで洗浄
し，これを空気中で乾燥させて黄色柱状結晶を得た（収
率：７８％；ｍｐ ２１９−２２０℃）。生成物の１Ｈ
−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果，構造を確認し
た。
れを３：１混合比のジオキサン／水１５０ｍｌで洗浄
し，これを空気中で乾燥させて黄色柱状結晶を得た（収
率：７８％；ｍｐ ２１９−２２０℃）。生成物の１Ｈ
−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果，構造を確認し
た。
【０２２７】第２段階：１−アミノピロールの製造
黄色柱状結晶（１０３ｇ，０.５モル）のメタノール
（５００ｍｌ）懸濁液にヒドラジン水和物（８８％，ｗ
／ｖ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）３０ｍｌ
を付加した。上記懸濁液が消え，結果的に得られた溶液
を加熱して還流させた。澄んだ溶液から白い固体が形成
された。還流条件下で４５分間加熱後には反応混合物を
室温に冷却し，アセト酸１５ｍｌを付加してこれを撹拌
した。このように得られた固体をろ過した後，これをメ
タノールで洗浄した。ろ液を集めて濃縮して白い残留物
を得て，ここにＮａＯＨ（２Ｍ，１００ｍＬ）を付加し
て溶解した。上記混合物をエーテルで抽出してＭｇＳＯ
４を利用して乾燥させ，これを濃縮して黄色オイルを得
た（収率：４０％）。生成物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを分析した結果，この構造を確認し
た。
（５００ｍｌ）懸濁液にヒドラジン水和物（８８％，ｗ
／ｖ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）３０ｍｌ
を付加した。上記懸濁液が消え，結果的に得られた溶液
を加熱して還流させた。澄んだ溶液から白い固体が形成
された。還流条件下で４５分間加熱後には反応混合物を
室温に冷却し，アセト酸１５ｍｌを付加してこれを撹拌
した。このように得られた固体をろ過した後，これをメ
タノールで洗浄した。ろ液を集めて濃縮して白い残留物
を得て，ここにＮａＯＨ（２Ｍ，１００ｍＬ）を付加し
て溶解した。上記混合物をエーテルで抽出してＭｇＳＯ
４を利用して乾燥させ，これを濃縮して黄色オイルを得
た（収率：４０％）。生成物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを分析した結果，この構造を確認し
た。
【０２２８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：４.８６（ｂｒｓ，２Ｈ），６.０４（ｂｒｓ，２
Ｈ），６.７０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
ｍ）：４.８６（ｂｒｓ，２Ｈ），６.０４（ｂｒｓ，２
Ｈ），６.７０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【０２２９】１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ（ｐｐ
ｍ）：１０６.３，１２１.９。
ｍ）：１０６.３，１２１.９。
【０２３０】化学式３５の化合物
９−フルオレノン−４−カルボキシル酸ペンチルエステ
ル（５.８８ｇ，１０モル）と１−アミノピロール（１.
６４ｇ，１０モル）とを微量のアセト酸及びエタノール
と混合してこれを５時間還流した。上記混合物を０℃ま
で冷却して溶媒をろ過した。固体を冷たいエタノールで
洗浄して純粋な化学式３５の化合物を黄色い結晶状態に
得た（収率：６０％，ｍｐ８７.１−８８℃）。
ル（５.８８ｇ，１０モル）と１−アミノピロール（１.
６４ｇ，１０モル）とを微量のアセト酸及びエタノール
と混合してこれを５時間還流した。上記混合物を０℃ま
で冷却して溶媒をろ過した。固体を冷たいエタノールで
洗浄して純粋な化学式３５の化合物を黄色い結晶状態に
得た（収率：６０％，ｍｐ８７.１−８８℃）。
【０２３１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δｐｐｍ：
０.９２−０.９７（ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ，３Ｈ），１.４３
−１.４９（ｍ，４Ｈ），１.７９−１.８８（ｍ，２
Ｈ），４.４２（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ），６.３２
−６.３３（ｍ，２Ｈ），６.７９−６.８８（ｍ，２
Ｈ），６.９５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ），７.０１
−７.１７（ｍ，１Ｈ），７.３６−７.５１（ｍ，２
Ｈ），７.８９（ｔｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，４２.６Ｈｚ，
１Ｈ），８.１４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），８.２
８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）。
０.９２−０.９７（ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ，３Ｈ），１.４３
−１.４９（ｍ，４Ｈ），１.７９−１.８８（ｍ，２
Ｈ），４.４２（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ），６.３２
−６.３３（ｍ，２Ｈ），６.７９−６.８８（ｍ，２
Ｈ），６.９５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ），７.０１
−７.１７（ｍ，１Ｈ），７.３６−７.５１（ｍ，２
Ｈ），７.８９（ｔｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，４２.６Ｈｚ，
１Ｈ），８.１４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），８.２
８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２３２】Ｋ．イオン化ポテンシャルプロトコル
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）測定用試料は化学式１
１，化学式２９，及び化学式３５で表示される化合物を
各々テトラヒドロフランに溶解して製造した。
１，化学式２９，及び化学式３５で表示される化合物を
各々テトラヒドロフランに溶解して製造した。
【０２３３】各溶液は，メチルセルローズ系接着性サブ
層が精巧にコーティングされたアルミニウムメッキ処理
されたポリエステル基板上にハンドコーティングして電
荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成した。上記サブ層はＣＴ
Ｍ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶化を遅延させてＣ
ＴＭ層の欠陥を通過してアルミニウム層から電子光放出
が起きないようにする役割をする。６.４ｅＶ以下の量
子エネルギーを有する光を照射すれば，サブ層を通過し
てＡｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。また
接着性サブ層は測定中に電荷蓄積を避けうる十分の伝導
性を有している。サブ層とＣＴＭ層の厚さは約０.４μ
ｍである。Ｉｐ測定用試料準備時にＣＴＭ層には結合剤
が使われなかった。
層が精巧にコーティングされたアルミニウムメッキ処理
されたポリエステル基板上にハンドコーティングして電
荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成した。上記サブ層はＣＴ
Ｍ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶化を遅延させてＣ
ＴＭ層の欠陥を通過してアルミニウム層から電子光放出
が起きないようにする役割をする。６.４ｅＶ以下の量
子エネルギーを有する光を照射すれば，サブ層を通過し
てＡｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。また
接着性サブ層は測定中に電荷蓄積を避けうる十分の伝導
性を有している。サブ層とＣＴＭ層の厚さは約０.４μ
ｍである。Ｉｐ測定用試料準備時にＣＴＭ層には結合剤
が使われなかった。
【０２３４】イオンポテンシャルは，本発明に参照とし
て統合された引用文献（"大気圧光電子放出分析による
有機顔料のイオン化ポテンシャル"（ｉｏｎｉｚａｔｉ
ｏｎＰｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ
Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ ＥｍｉｓｓｉｏｎＡｎ
ａｌｙｓｉｓ），Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍ
ｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏ
ｋｏｙａｍａ）に記述されたことと類似したエア法の電
子光放出法によって測定された。試料に重水素ランプ供
給源を有する石英単色光器を利用して単色光を照射し
た。入射光ビームパワーは２〜５×１０−８Ｗであっ
た。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加された。イルミ
ネーション用４.５×１５mm２スリットを有しているカ
ウンタ電極は試料表面と８mmだけ離れた距離に配置され
た。カウンタ電極はＢＫ２−１６タイプであり，開放入
力体制で作動され，光電流を測定するための電位計の入
力装置に連結された。光照射時，１０−１５〜１０
−１２ａｍｐ光電流が回路に流入された。光電流Ｉは入
射光フォトンエネルギーｈνに非常に依存的であった。
Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存度がプロットされた。一般に
入射光量子エネルギーに対する光電流平方根の依存度は
しきい値近くの線形関係でよく説明される（引用文献：
大気圧光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテン
シャル，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２
８，Ｎｏ.４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａ
ｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙ
ａｍａ“固体での光放出”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９
７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆Ｌ．Ｌｅｙ）。このよう
な依存度が線形関係を示す領域はｈν軸に外挿され，Ｉ
ｐ値は区画点でフォトンエネルギーで決定される。イオ
ン化ポテンシャル測定値は±０.０３ｅＶ誤差を有す
る。イオン化ポテンシャルデータは表１の通りである。
て統合された引用文献（"大気圧光電子放出分析による
有機顔料のイオン化ポテンシャル"（ｉｏｎｉｚａｔｉ
ｏｎＰｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ
Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ ＥｍｉｓｓｉｏｎＡｎ
ａｌｙｓｉｓ），Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍ
ｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏ
ｋｏｙａｍａ）に記述されたことと類似したエア法の電
子光放出法によって測定された。試料に重水素ランプ供
給源を有する石英単色光器を利用して単色光を照射し
た。入射光ビームパワーは２〜５×１０−８Ｗであっ
た。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加された。イルミ
ネーション用４.５×１５mm２スリットを有しているカ
ウンタ電極は試料表面と８mmだけ離れた距離に配置され
た。カウンタ電極はＢＫ２−１６タイプであり，開放入
力体制で作動され，光電流を測定するための電位計の入
力装置に連結された。光照射時，１０−１５〜１０
−１２ａｍｐ光電流が回路に流入された。光電流Ｉは入
射光フォトンエネルギーｈνに非常に依存的であった。
Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存度がプロットされた。一般に
入射光量子エネルギーに対する光電流平方根の依存度は
しきい値近くの線形関係でよく説明される（引用文献：
大気圧光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテン
シャル，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２
８，Ｎｏ.４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａ
ｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙ
ａｍａ“固体での光放出”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９
７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆Ｌ．Ｌｅｙ）。このよう
な依存度が線形関係を示す領域はｈν軸に外挿され，Ｉ
ｐ値は区画点でフォトンエネルギーで決定される。イオ
ン化ポテンシャル測定値は±０.０３ｅＶ誤差を有す
る。イオン化ポテンシャルデータは表１の通りである。
【０２３５】Ｉ．ホール移動度
電荷移動度測定用試料は，化学式１１，化学式２９，及
び化学式３５で表示される化合物の各々を結合剤と共に
テトラヒドロフランに溶解して１０％固体溶液を製造し
た。上記結合剤としてはポリカーボネートＺ２００（Ｍ
ｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｌａ
ｓｔｉｃｓ）を使用した。試料／結合剤の混合比率は
４：６または５：５である。各溶液をアルミニウムメッ
キ処理されたポリエステル基板上にコーティングしてＣ
ＴＭ層を形成した。このとき，ＣＴＭ層の厚さは５〜１
０μｍ範囲である。
び化学式３５で表示される化合物の各々を結合剤と共に
テトラヒドロフランに溶解して１０％固体溶液を製造し
た。上記結合剤としてはポリカーボネートＺ２００（Ｍ
ｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｌａ
ｓｔｉｃｓ）を使用した。試料／結合剤の混合比率は
４：６または５：５である。各溶液をアルミニウムメッ
キ処理されたポリエステル基板上にコーティングしてＣ
ＴＭ層を形成した。このとき，ＣＴＭ層の厚さは５〜１
０μｍ範囲である。
【０２３６】ホールドリフト移動度は飛行時間法を利用
して測定した（本発明に参照として統合された引用文
献：Ｔｈｅ ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ
ｏｆｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅ
ｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒ
ｓ’，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ.５６９−５７６（１９６６），
Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌｉｓ，ａｎ
ｄ ＡＰａｚｅｒａ）。ポジティブコロナ帯電はＣＴＭ
層内部に電界を発生させた。窒素レーザーパルスを照射
すれば電荷キャリアが層表面で発生する（パルス印加時
間は２ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加によ
って層表面ポテンシャルは照射される前の初期ポテンシ
ャル対比１〜５％まで減少した。ワイド周波数バンド電
位計に連結されたキャパシタンスプルーブを利用して表
面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻
ｔ ｔは線形または二重ログ子で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲
線での変化（ｋｉｎｋ）を測定して決定される。ドリフ
ト移動度は式μ＝ｄ２／Ｕ０・ｔｔによって計算される
が，ここでｄは層厚さであり，Ｕ０はパルス照射時の表
面ポテンシャルである。
して測定した（本発明に参照として統合された引用文
献：Ｔｈｅ ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ
ｏｆｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅ
ｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒ
ｓ’，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ.５６９−５７６（１９６６），
Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌｉｓ，ａｎ
ｄ ＡＰａｚｅｒａ）。ポジティブコロナ帯電はＣＴＭ
層内部に電界を発生させた。窒素レーザーパルスを照射
すれば電荷キャリアが層表面で発生する（パルス印加時
間は２ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加によ
って層表面ポテンシャルは照射される前の初期ポテンシ
ャル対比１〜５％まで減少した。ワイド周波数バンド電
位計に連結されたキャパシタンスプルーブを利用して表
面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻
ｔ ｔは線形または二重ログ子で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲
線での変化（ｋｉｎｋ）を測定して決定される。ドリフ
ト移動度は式μ＝ｄ２／Ｕ０・ｔｔによって計算される
が，ここでｄは層厚さであり，Ｕ０はパルス照射時の表
面ポテンシャルである。
【０２３７】電界強度での移動度値Ｅ，６.４×１０５
Ｖ／ｃｍは表１に示されている。
Ｖ／ｃｍは表１に示されている。
【０２３８】
【表１】
【０２３９】Ｍ．二重層有機感光体製造方法
インバート二重層有機感光体は化学式９〜３５で表示さ
れる化合物を利用して製造される。化学式９〜３５で表
示される化合物のうち一つの５０ｗｔ％とポリカーボネ
ートＺ結合剤を含む電荷輸送溶液は上記化合物（１.２
５ｇ）のテトラヒドロフラン（８.０ｇ）溶液と，ポリ
カーボネートＺ（１.２５ｇ）のトルエン（２.５０ｇ）
溶液と混合して製造した。それから上記電荷輸送溶液を
０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（Ｖｉｔｅｌ
ＰＥ−２２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有する３ｍｉｌ
（７６マイクロメーター）厚さのアルミニウムメッキ処
理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（Ｍｅｌ
ｉｎｅｘ ４４２ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆｉｌｍ，Ｄ
ｕｐｏｎｔ ｈａｖｉｎｇ １ｏｈｍ／ｓｑｕａｒｅａ
ｌｕｍｉｎｕｍ ｖａｐｏｒ ｃｏａｔ）の上部にナイ
フ−コーティングした。
れる化合物を利用して製造される。化学式９〜３５で表
示される化合物のうち一つの５０ｗｔ％とポリカーボネ
ートＺ結合剤を含む電荷輸送溶液は上記化合物（１.２
５ｇ）のテトラヒドロフラン（８.０ｇ）溶液と，ポリ
カーボネートＺ（１.２５ｇ）のトルエン（２.５０ｇ）
溶液と混合して製造した。それから上記電荷輸送溶液を
０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（Ｖｉｔｅｌ
ＰＥ−２２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有する３ｍｉｌ
（７６マイクロメーター）厚さのアルミニウムメッキ処
理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（Ｍｅｌ
ｉｎｅｘ ４４２ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆｉｌｍ，Ｄ
ｕｐｏｎｔ ｈａｖｉｎｇ １ｏｈｍ／ｓｑｕａｒｅａ
ｌｕｍｉｎｕｍ ｖａｐｏｒ ｃｏａｔ）の上部にナイ
フ−コーティングした。
【０２４０】分散液はオキシチタンフタロシアニン顔料
（Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇ，Ｓ−Ｌ
ｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉ
ｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）４９ｇ及
びメチルエチルケトン６５１ｇよりなる懸濁液７００ｇ
を再循環モードで動作する水平サンドミルを使用して８
時間微分化させて製造した。このように得られた分散液
１０ｇをメチルエチルケトンで３倍希薄した後，これを
上記電荷輸送層の上部にハンドナイフコーティングし，
８０℃で１０分間乾燥して厚さ０.２７μｍの電荷発生
層を形成した。
（Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇ，Ｓ−Ｌ
ｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉ
ｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）４９ｇ及
びメチルエチルケトン６５１ｇよりなる懸濁液７００ｇ
を再循環モードで動作する水平サンドミルを使用して８
時間微分化させて製造した。このように得られた分散液
１０ｇをメチルエチルケトンで３倍希薄した後，これを
上記電荷輸送層の上部にハンドナイフコーティングし，
８０℃で１０分間乾燥して厚さ０.２７μｍの電荷発生
層を形成した。
【０２４１】Ｎ．単層有機感光体製造方法
単層有機感光体は，蒸気コーティングされたアルミニウ
ム層を有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリ
エステル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）の上部にハンドナ
イフコーティングして形成した。単層有機感光体用コー
ティング溶液は２０ｗｔ％の電子輸送化合物とテトラヒ
ドロフランとのプリミックス溶液２.４ｇ，２５ｗｔ％
の電荷輸送物質のテトラヒドロフランを含むプリミック
ス溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル（ＢＸ−
１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔ
ｄ.）とテトラヒドロフランとを含むプリミックス溶液
７.６７ｇ，２.３：１混合比の１９％チタニルオキシフ
タロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓ
ｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）と
を含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを混合し，ここにテ
トラヒドロフラン０.３４ｇをさらに付加して固体含量
が１８ｗｔ％の最終的な溶液を製造した。上記ＣＧＭミ
ルベースは，チタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．
Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇを，ＭＥＫ ６５
１ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４９ｇとＭ
ＥＫ ６５１ｇとを水平ミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
ｄ）で１ミクロンのジルコニウムビーズを使用して再循
環モードで４−８時間ミリングして得た。最終的な溶液
を機械的シェーカで約１時間混合した後，単層コーティ
ング溶液をギャップ間隔が９４ミクロンであるナイフコ
ーターを使用して上記基板上にコーティングした後，１
１０℃で５分間オーブンで乾燥させた。
ム層を有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリ
エステル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）の上部にハンドナ
イフコーティングして形成した。単層有機感光体用コー
ティング溶液は２０ｗｔ％の電子輸送化合物とテトラヒ
ドロフランとのプリミックス溶液２.４ｇ，２５ｗｔ％
の電荷輸送物質のテトラヒドロフランを含むプリミック
ス溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル（ＢＸ−
１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔ
ｄ.）とテトラヒドロフランとを含むプリミックス溶液
７.６７ｇ，２.３：１混合比の１９％チタニルオキシフ
タロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓ
ｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ.）と
を含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを混合し，ここにテ
トラヒドロフラン０.３４ｇをさらに付加して固体含量
が１８ｗｔ％の最終的な溶液を製造した。上記ＣＧＭミ
ルベースは，チタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．
Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）１１２.７ｇを，ＭＥＫ ６５
１ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４９ｇとＭ
ＥＫ ６５１ｇとを水平ミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
ｄ）で１ミクロンのジルコニウムビーズを使用して再循
環モードで４−８時間ミリングして得た。最終的な溶液
を機械的シェーカで約１時間混合した後，単層コーティ
ング溶液をギャップ間隔が９４ミクロンであるナイフコ
ーターを使用して上記基板上にコーティングした後，１
１０℃で５分間オーブンで乾燥させた。
【０２４２】Ｏ．静電気テスト
本発明の実施形態の電荷輸送化合物の拡張静電気サイク
ル特性は，自体的にデザイン及び開発されてドラム周囲
を取り囲んでいる３つの試料ストリップまでテストでき
るテストベッドを使用して評価した。上記三つのコーテ
ィングされた試料ストリップの各々は５０ｃｍ長さ，
８.８ｃｍ幅を有しており，アルミニウムドラム（円周
５０.３ｃｍ）周囲に互いに近接して及び完全に固定さ
せた。ストリップのうち少なくとも一つは精密ウェブコ
ーティングされており，内部標準ポイントとして使われ
る対照試料（例：米国特許第６,１４０,００４号の化合
物２）であった。このような静電気サイクル特性テスタ
でドラムは８.１３ｃｍ／ｍｉｎ（３.２ｉｐｓ）の速度
で回転し，テスタで各ステーションの位置（サイクル当
り距離及び経過時刻）は表２の通りである。
ル特性は，自体的にデザイン及び開発されてドラム周囲
を取り囲んでいる３つの試料ストリップまでテストでき
るテストベッドを使用して評価した。上記三つのコーテ
ィングされた試料ストリップの各々は５０ｃｍ長さ，
８.８ｃｍ幅を有しており，アルミニウムドラム（円周
５０.３ｃｍ）周囲に互いに近接して及び完全に固定さ
せた。ストリップのうち少なくとも一つは精密ウェブコ
ーティングされており，内部標準ポイントとして使われ
る対照試料（例：米国特許第６,１４０,００４号の化合
物２）であった。このような静電気サイクル特性テスタ
でドラムは８.１３ｃｍ／ｍｉｎ（３.２ｉｐｓ）の速度
で回転し，テスタで各ステーションの位置（サイクル当
り距離及び経過時刻）は表２の通りである。
【０２４３】
【表２】
【０２４４】第１静電気プルーブ（商品名トラック３４
４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｍｅｔｅｒ，Ｔｒｅｋ
Ｉｎｃ.）はレーザーストライクステーション後に０.
３ｓに位置し，スコロトロン後には０.７８ｓに位置す
る。また，第２のプルーブ（トラック３４４静電気メー
ター）は第１プルーブから１.２１ｓに位置し，スコロ
トロンから１.９９ｓに位置する。あらゆる測定装置は
通常的な周辺温度と相対湿度で実施した。
４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｍｅｔｅｒ，Ｔｒｅｋ
Ｉｎｃ.）はレーザーストライクステーション後に０.
３ｓに位置し，スコロトロン後には０.７８ｓに位置す
る。また，第２のプルーブ（トラック３４４静電気メー
ター）は第１プルーブから１.２１ｓに位置し，スコロ
トロンから１.９９ｓに位置する。あらゆる測定装置は
通常的な周辺温度と相対湿度で実施した。
【０２４５】静電気測定結果は数多くのテストを経て蓄
積された。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験
を評価できるようにデザインされ，最後の３つの同じ診
断テスト（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶｌｏｇＥ，ｄｒａｋ ｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験（ロング
ラン）後に作動された。
積された。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験
を評価できるようにデザインされ，最後の３つの同じ診
断テスト（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶｌｏｇＥ，ｄｒａｋ ｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験（ロング
ラン）後に作動された。
【０２４６】１）ＰＲＯＤＴＥＳＴ：電荷許容及び放電
電圧ベースラインは３つのドラムが完全に回転（レーザ
ーオフ）する間に試料をコロナ帯電させて確立し（消去
バーはテスト中に作動される），４番目のサイクルでレ
ーザー＠７８０ｎｍ＆６００ｄｐｉで放電され，次の３
つのサイクル中に完全帯電され（レーザーオフ），第８
サイクルで消去ランプ＠７２０ｎｍだけ放電され（コロ
ナ及びレーザーオフ），最終的に最後の３つのサイクル
中に完全帯電された（レーザーオフ）。
電圧ベースラインは３つのドラムが完全に回転（レーザ
ーオフ）する間に試料をコロナ帯電させて確立し（消去
バーはテスト中に作動される），４番目のサイクルでレ
ーザー＠７８０ｎｍ＆６００ｄｐｉで放電され，次の３
つのサイクル中に完全帯電され（レーザーオフ），第８
サイクルで消去ランプ＠７２０ｎｍだけ放電され（コロ
ナ及びレーザーオフ），最終的に最後の３つのサイクル
中に完全帯電された（レーザーオフ）。
【０２４７】２）ＶＬＯＧＥ：このテストは，固定され
た露光時間（露光時間：５０ｎｓ）と一定の初期ポテン
シャルでベルトの放電電圧をレーザーパワーの関数とし
てモニタリングすることによって多様なレーザー強度範
囲で光導電体の光誘導放電を測定する。
た露光時間（露光時間：５０ｎｓ）と一定の初期ポテン
シャルでベルトの放電電圧をレーザーパワーの関数とし
てモニタリングすることによって多様なレーザー強度範
囲で光導電体の光誘導放電を測定する。
【０２４８】３）ＤＡＲＫ ＤＥＣＡＹ：このテスト
は，レーザーまたは消去照射のない状態で経時的な電荷
許容損失を測定し，（ｉ）電荷発生層から電荷輸送層へ
の残留ホールの注入，（ii）トラップ電荷の熱的遊離，
（iii）表面またはアルミニウム接地面から電荷注入の
指示子として使われる。
は，レーザーまたは消去照射のない状態で経時的な電荷
許容損失を測定し，（ｉ）電荷発生層から電荷輸送層へ
の残留ホールの注入，（ii）トラップ電荷の熱的遊離，
（iii）表面またはアルミニウム接地面から電荷注入の
指示子として使われる。
【０２４９】４）ＬＯＮＧＲＵＮ：ベルトは各ベルト−
ドラム１回転当り下記順序によって１００ドラム回転中
に静電気的に回転した。ベルトはコロナ帯電され，レー
ザーはオン及びオフ（８０−１００゜セクション）が反
復されてベルトの一部分を放電させ，最後に消去ランプ
で後続サイクルのために全体ベルトを放電させた。ベル
トの第１領域は露光されず，第２領域はいつも露光さ
れ，第３領域は露光されず最後の領域はいつも露光され
るようにレーザーを周期的に照射した。このパターンは
ドラムが総１００回回転される間に反復され，毎５番目
のサイクルでデータを記録した。
ドラム１回転当り下記順序によって１００ドラム回転中
に静電気的に回転した。ベルトはコロナ帯電され，レー
ザーはオン及びオフ（８０−１００゜セクション）が反
復されてベルトの一部分を放電させ，最後に消去ランプ
で後続サイクルのために全体ベルトを放電させた。ベル
トの第１領域は露光されず，第２領域はいつも露光さ
れ，第３領域は露光されず最後の領域はいつも露光され
るようにレーザーを周期的に照射した。このパターンは
ドラムが総１００回回転される間に反復され，毎５番目
のサイクルでデータを記録した。
【０２５０】５）１００回のサイクル（ロングランテス
ト）後，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，ＤＡＲＫ Ｄ
ＥＣＡＹ診断テストが再実施された。
ト）後，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，ＤＡＲＫ Ｄ
ＥＣＡＹ診断テストが再実施された。
【０２５１】Ｐ．（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−
フルオレニリデン）マロニトリル温度計，機械的撹拌器
及び還流コンデンサが取り付けられた１リットル３口の
丸い底のフラスコに，濃い硫酸（４.７モル，ａｎａｌ
ｙｔｉｃａｌ ｇｒａｄｅ，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃ
ｈ）４６０ｇ及びジフェン酸（０.４１モル，Ａｃｒｏ
ｓ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ Ｉｎｃ.）１００ｇを付加した。ヒーティングマ
ントルを利用してフラスコを１３５〜１４５℃で１２分
間加熱してから室温に冷却した。室温に冷却した後，上
記溶液を３リットルの水が入っている４Ｌのエルレンマ
イヤーに付加した。上記混合物を機械的に撹拌して１時
間弱く煮沸した。黄色固体を熱い状態でろ過して，洗浄
水のｐＨが中性になるまで熱い湯で洗浄し，これを空気
中で一晩中乾燥させた。黄色固体はフルオレノン−４−
カルボキシル酸であった（７５ｇ，８０％ ｙｉｅｌ
ｄ，ｍｐ２２３〜２２４℃）。フルオレノン−４−カル
ボキシル酸の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒｕｋｅｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
フルオレニリデン）マロニトリル温度計，機械的撹拌器
及び還流コンデンサが取り付けられた１リットル３口の
丸い底のフラスコに，濃い硫酸（４.７モル，ａｎａｌ
ｙｔｉｃａｌ ｇｒａｄｅ，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃ
ｈ）４６０ｇ及びジフェン酸（０.４１モル，Ａｃｒｏ
ｓ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ Ｉｎｃ.）１００ｇを付加した。ヒーティングマ
ントルを利用してフラスコを１３５〜１４５℃で１２分
間加熱してから室温に冷却した。室温に冷却した後，上
記溶液を３リットルの水が入っている４Ｌのエルレンマ
イヤーに付加した。上記混合物を機械的に撹拌して１時
間弱く煮沸した。黄色固体を熱い状態でろ過して，洗浄
水のｐＨが中性になるまで熱い湯で洗浄し，これを空気
中で一晩中乾燥させた。黄色固体はフルオレノン−４−
カルボキシル酸であった（７５ｇ，８０％ ｙｉｅｌ
ｄ，ｍｐ２２３〜２２４℃）。フルオレノン−４−カル
ボキシル酸の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒｕｋｅｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
【０２５２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）δ（ｐｐｍ）７.３９−７.５０（ｍ，２Ｈ）；７.
７９−７.７０（ｑ，２Ｈ）；７.７４−７.８５（ｄ，
１Ｈ）；７.８８−８.００（ｄ，１Ｈ）；８.１８−８.
３０（ｄ，１Ｈ），ここでｄはダブレット，ｔはトリプ
レット，ｍはマルチプレット，ｄｄはダブレットダブレ
ット，ｑはクインテットを示す。
Ｏ）δ（ｐｐｍ）７.３９−７.５０（ｍ，２Ｈ）；７.
７９−７.７０（ｑ，２Ｈ）；７.７４−７.８５（ｄ，
１Ｈ）；７.８８−８.００（ｄ，１Ｈ）；８.１８−８.
３０（ｄ，１Ｈ），ここでｄはダブレット，ｔはトリプ
レット，ｍはマルチプレット，ｄｄはダブレットダブレ
ット，ｑはクインテットを示す。
【０２５３】機械的撹拌器と，ディーンスターク装置が
備わった還流コンデンサとが取り付けられた２Ｌの丸い
底のフラスコにフルオレノン−４−カルボキシル酸７０
ｇ（０.３１２モル），ｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）
４８０ｇ（６.５モル），トルエン１０００ｍｌ及び濃
い硫酸４ｍｌを付加した。上記溶液を激しく撹拌しなが
ら５時間還流させたが，上記還流過程中にディーンスタ
ーク装置に約６ｇの水が集められた。上記フラスコを室
温に冷却した。溶媒を蒸発させて残留物を得て，３％の
重炭酸ナトリウム水溶液４リットルを撹拌しながらここ
に上記残留物を付加した。上記結果物から得られた固体
をろ過して，水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフ
ードで一晩中乾燥させた。上記生成物はｎ−ブチルフル
オレノン−４−カルボン酸エステルであった（７０ｇ，
収率：８０％）。
備わった還流コンデンサとが取り付けられた２Ｌの丸い
底のフラスコにフルオレノン−４−カルボキシル酸７０
ｇ（０.３１２モル），ｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.）
４８０ｇ（６.５モル），トルエン１０００ｍｌ及び濃
い硫酸４ｍｌを付加した。上記溶液を激しく撹拌しなが
ら５時間還流させたが，上記還流過程中にディーンスタ
ーク装置に約６ｇの水が集められた。上記フラスコを室
温に冷却した。溶媒を蒸発させて残留物を得て，３％の
重炭酸ナトリウム水溶液４リットルを撹拌しながらここ
に上記残留物を付加した。上記結果物から得られた固体
をろ過して，水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフ
ードで一晩中乾燥させた。上記生成物はｎ−ブチルフル
オレノン−４−カルボン酸エステルであった（７０ｇ，
収率：８０％）。
【０２５４】ｎ−ブチルフルオレノン４−カルボン酸エ
ステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは溶媒としてＣＤＣｌ
３と３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔ）を利用して得られ，その結果は次の通りで
ある。
ステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは溶媒としてＣＤＣｌ
３と３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔ）を利用して得られ，その結果は次の通りで
ある。
【０２５５】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：δ（ｐｐｍ）：０.８７−１.０９（ｔ，３Ｈ）；
１.４２−１.７０（ｍ，２Ｈ）；１.７５−１.８８
（ｑ，２Ｈ）；４.２６−４.６４（ｔ，２Ｈ）；７.２
９−７.４５（ｍ，２Ｈ）；７.４６−７.５８（ｍ，１
Ｈ）；７.６０−７.６８（ｄｄ，１Ｈ）；７.７５−７.
８２（ｄｄ，１Ｈ）；７.９０−８.００（ｄｄ，１
Ｈ）；８.２５−８.３５（ｄｄ，１Ｈ）。
Ｏ）：δ（ｐｐｍ）：０.８７−１.０９（ｔ，３Ｈ）；
１.４２−１.７０（ｍ，２Ｈ）；１.７５−１.８８
（ｑ，２Ｈ）；４.２６−４.６４（ｔ，２Ｈ）；７.２
９−７.４５（ｍ，２Ｈ）；７.４６−７.５８（ｍ，１
Ｈ）；７.６０−７.６８（ｄｄ，１Ｈ）；７.７５−７.
８２（ｄｄ，１Ｈ）；７.９０−８.００（ｄｄ，１
Ｈ）；８.２５−８.３５（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２５６】機械的撹拌器及び還流コンデンサが取り付
けられた２リットル３口の丸い底のフラスコに，ｎ−ブ
チルフルオレノン−４−カルボン酸エステル７０ｇ
（０.２５モル），無水アルコール７５０ｍｌ，マロニ
トリル３７ｇ（０.５５モル，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社）及びピペリジン２０滴（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）１００ｇを付加した。上記混合物を８時間還
流させ，上記フラスコを室温に冷却した。オレンジ粗生
成物をろ過し，メタノール７０ｍｌで２回洗浄し，水１
５０ｍｌで１回洗浄してフードで一晩中乾燥させた。こ
のように得られたオレンジ粗生成物を，活性化されたチ
ャコールを利用したアセトン６００ｍｌとメタノール３
０００ｍｌとの混合物を使用して再結晶した。上記フラ
スコを０℃で１６時間放置した。得られた結晶をろ過し
て５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥して純
粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリ
デン）マロニトリル６０ｇを得た（ｍｐ９９−１００
℃）。
けられた２リットル３口の丸い底のフラスコに，ｎ−ブ
チルフルオレノン−４−カルボン酸エステル７０ｇ
（０.２５モル），無水アルコール７５０ｍｌ，マロニ
トリル３７ｇ（０.５５モル，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社）及びピペリジン２０滴（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒ
ｉｃｈ社）１００ｇを付加した。上記混合物を８時間還
流させ，上記フラスコを室温に冷却した。オレンジ粗生
成物をろ過し，メタノール７０ｍｌで２回洗浄し，水１
５０ｍｌで１回洗浄してフードで一晩中乾燥させた。こ
のように得られたオレンジ粗生成物を，活性化されたチ
ャコールを利用したアセトン６００ｍｌとメタノール３
０００ｍｌとの混合物を使用して再結晶した。上記フラ
スコを０℃で１６時間放置した。得られた結晶をろ過し
て５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥して純
粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリ
デン）マロニトリル６０ｇを得た（ｍｐ９９−１００
℃）。
【０２５７】（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フル
オレニリデン）マロニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒ
ｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
オレニリデン）マロニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ ＮＭＲ ｆｒｏｍ Ｂｒ
ｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）は次の通りである。
【０２５８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）０.７４−１.１６（ｔ，３Ｈ）；１.３８
−１.７２（ｍ，２Ｈ）；１.７０−１.９０（ｑ，２
Ｈ）；４.２９−４.５５（ｔ，２Ｈ）；７.３１−７.４
３（ｍ，２Ｈ）；７.４５−７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.
８１−７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.１５−８.２５（ｄ
ｄ，１Ｈ）；８.４２−８.５２（ｄｄ，１Ｈ）；８.５
６−８.６６（ｄｄ，１Ｈ）。
δ（ｐｐｍ）０.７４−１.１６（ｔ，３Ｈ）；１.３８
−１.７２（ｍ，２Ｈ）；１.７０−１.９０（ｑ，２
Ｈ）；４.２９−４.５５（ｔ，２Ｈ）；７.３１−７.４
３（ｍ，２Ｈ）；７.４５−７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.
８１−７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.１５−８.２５（ｄ
ｄ，１Ｈ）；８.４２−８.５２（ｄｄ，１Ｈ）；８.５
６−８.６６（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２５９】比較例Ａ
比較例Ａは，蒸気コーティングされたアルミニウム層を
有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステ
ル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）を有する単層有機感光体
であった。上記単層有機感光体用コーティング溶液は，
２０％（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのテトラヒドロフラン溶液２.４
ｇ，２５％ＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕ
ｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ社）のテトラヒド
ロフラン溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル樹
脂（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ.Ｌｔｄ.）のテトラヒドロフラン溶液７.６５ｇをプ
リミックスして得た。
有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステ
ル基板（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ社）を有する単層有機感光体
であった。上記単層有機感光体用コーティング溶液は，
２０％（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニ
リデン）マロニトリルのテトラヒドロフラン溶液２.４
ｇ，２５％ＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕ
ｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ社）のテトラヒド
ロフラン溶液６.６６ｇ，１２％ポリビニルブチラル樹
脂（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ.Ｌｔｄ.）のテトラヒドロフラン溶液７.６５ｇをプ
リミックスして得た。
【０２６０】その後，上記混合物に，２.３：１混合比
で１９％チタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブ
チラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ.Ｌｔｄ.）とを含むＣＧＭミルベース０.７４
ｇを付加した。上記ＣＧＭミル−ベースはチタニルオキ
シフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）
１１２.７ｇとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４
９ｇ及びＭＥＫ ６５１ｇを水平サンドミル（ｍｏｄｅ
ｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，ＮｅｔｚｓｃｈＩｎｃｏｒ
ｐｏｒａｔｅｄ）で１ミクロンジルコニウムビードと共
に再循環モードで４時間ミリングして製造した。機械的
シェーカで約１時間混合した後，単層コーティング溶液
を上記基板上にギャップ間隔９４ミクロンのナイフコー
ターを利用してコーティングした後，これを１１０℃で
５分間乾燥させた。
で１９％チタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブ
チラル樹脂（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ.Ｌｔｄ.）とを含むＣＧＭミルベース０.７４
ｇを付加した。上記ＣＧＭミル−ベースはチタニルオキ
シフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ.）
１１２.７ｇとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）４
９ｇ及びＭＥＫ ６５１ｇを水平サンドミル（ｍｏｄｅ
ｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，ＮｅｔｚｓｃｈＩｎｃｏｒ
ｐｏｒａｔｅｄ）で１ミクロンジルコニウムビードと共
に再循環モードで４時間ミリングして製造した。機械的
シェーカで約１時間混合した後，単層コーティング溶液
を上記基板上にギャップ間隔９４ミクロンのナイフコー
ターを利用してコーティングした後，これを１１０℃で
５分間乾燥させた。
【０２６１】表３は，電子輸送化合物として化学式１１
の化合物を使用した有機感光体と，（４−ｎ−ブトキシ
カルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを利
用した比較例の静電気サイクル特性を示したものであ
る。このとき，比較例の場合に，（４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを除外
した残りの成分は化学式１１の化合物を利用して有機感
光体を製造する過程と同一に実施した。
の化合物を使用した有機感光体と，（４−ｎ−ブトキシ
カルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを利
用した比較例の静電気サイクル特性を示したものであ
る。このとき，比較例の場合に，（４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルを除外
した残りの成分は化学式１１の化合物を利用して有機感
光体を製造する過程と同一に実施した。
【０２６２】
【表３】
【０２６３】表３から，コントラスト電圧（Ｃｏｎ
ｔ.）はプルーブ＃１で測定したように電荷許容電圧
（ＣＡ）とレーザー放電電圧（Ｄｉｓｃｈ）との差を示
す。１.２秒間の官能性暗殺（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）（ＤＤ）はプルーブ＃１とプル
ーブ＃２との電圧差によって決定される。残留電圧（Ｒ
ｅｓ）はｐｒｏｄｔｅｓｔの第８サイクル中に以前のコ
ロナ帯電後９.２秒，そして消去後３秒に測定した。乾
式複写の放射感度（ｍ２／Ｊの７８０ｎｍでの感度）
は，感光体が初期ポテンシャルの１／２に放電されるの
に必要なレーザーパワー，露光時間及び１／スポット大
きさの積の逆数を計算してＶＬＯＤＧＥ診断作動中に得
られた情報から定められる。
ｔ.）はプルーブ＃１で測定したように電荷許容電圧
（ＣＡ）とレーザー放電電圧（Ｄｉｓｃｈ）との差を示
す。１.２秒間の官能性暗殺（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）（ＤＤ）はプルーブ＃１とプル
ーブ＃２との電圧差によって決定される。残留電圧（Ｒ
ｅｓ）はｐｒｏｄｔｅｓｔの第８サイクル中に以前のコ
ロナ帯電後９.２秒，そして消去後３秒に測定した。乾
式複写の放射感度（ｍ２／Ｊの７８０ｎｍでの感度）
は，感光体が初期ポテンシャルの１／２に放電されるの
に必要なレーザーパワー，露光時間及び１／スポット大
きさの積の逆数を計算してＶＬＯＤＧＥ診断作動中に得
られた情報から定められる。
【０２６４】本発明について上記実施形態を参考して説
明したが，これは例示的なものに過ぎない。いわゆる当
業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想
の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得
ることは明らかであり，それらについても当然に本発明
の技術的範囲に属するものと了解される。
明したが，これは例示的なものに過ぎない。いわゆる当
業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想
の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得
ることは明らかであり，それらについても当然に本発明
の技術的範囲に属するものと了解される。
【０２６５】
【発明の効果】本発明の９Ｈ−フルオレン−９−オンヒ
ドラジノ置換された化合物及びその誘導体を含む電荷輸
送化合物を利用すれば，機械的及び静電気的特性に優れ
た有機光受容体を得られる。さらに，この有機光受容体
を採用すれば，反復的なサイクル後にも高品質の画像を
得られる電子写真画像形成装置を製造できる。
ドラジノ置換された化合物及びその誘導体を含む電荷輸
送化合物を利用すれば，機械的及び静電気的特性に優れ
た有機光受容体を得られる。さらに，この有機光受容体
を採用すれば，反復的なサイクル後にも高品質の画像を
得られる電子写真画像形成装置を製造できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(31)優先権主張番号 ６０／３４７１８３
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(31)優先権主張番号 ６０／３４７１８５
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(31)優先権主張番号 ６０／３４７０４９
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(31)優先権主張番号 ６０／３４７１８６
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(31)優先権主張番号 ６０／３４７０４８
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(31)優先権主張番号 ６０／３４７１９０
(32)優先日 平成14年１月８日(2002．1．8)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(72)発明者 ジュブラン ナスアラー
アメリカ合衆国 ミネソタ州 55119，セ
ントポール，モーニングサイド ドライブ
18
(72)発明者 トカルスキ ズビグニエフ
アメリカ合衆国 ミネソタ州 55125，ウ
ッドバリー，メドウ ブルック ドライブ
3170
(72)発明者 カトリッツキー アール アラン
アメリカ合衆国 フロリダ州 32601，ガ
イネスヴィレ，エスダブリュ トゥウェン
ティーファースト アヴェニュー 1221
(72)発明者 ジェイン リツ
アメリカ合衆国 フロリダ州 32601，ガ
イネスヴィレ，エスダブリュ シックステ
ィーンス アヴェニュー 999，114番
(72)発明者 メイメイ レクシア
アメリカ合衆国 オハイオ州 45249，シ
ンシナッティ，サイカモア テラス
12185，ドライブアパート Ｃ番
(72)発明者 バクレンコ ヴイ アナトリー
アメリカ合衆国 フロリダ州 32601，ガ
イネスヴィレ，エスダブリュ シックステ
ィーンス アヴェニュー 1001，113番
Ｆターム(参考） 2H068 AA19 AA20 AA31 AA34 AA35
AA55 BA23 BA39
2H069 AA00
Claims (30)
- 【請求項１】 （ａ）下記化学式で表示される中心核を
有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体。 【化１】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。 - 【請求項２】 前記化学式中のＡとＢは，互いに独立的
に，５，６，または７輪原子を有する複素環基，及び芳
香族基よりなる群から選択され，前記輪原子は，Ｃ，
Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及びＯよりなる群から選択されることを
特徴とする請求項１に記載の有機感光体。 - 【請求項３】 前記電荷輸送物質は，下記化学式で表示
される中心核を有することを特徴とする請求項１または
２のうちのいずれか１項に記載の有機感光体。 【化２】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪若
しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。 - 【請求項４】 前記化学式中のＡとＢは，互いに独立的
に，５，６，または７輪原子を有する複素環基，及び芳
香族基よりなる群から選択され，前記輪原子は，Ｃ，
Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及びＯよりなる群から選択された一つ以
上であり，前記Ｒは，水素，ハロゲン，アルキル基，ア
ルコキシ基，アリル基，及び複素環基よりなる群から選
択されることを特徴とする請求項３に記載の有機感光
体。 - 【請求項５】 前記電荷輸送物質は，下記化学式で表示
される化合物のうちの少なくとも一つを含むことを特徴
とする請求項１，２，３，または４のうちのいずれか１
項に記載の有機感光体。 【化３】 上記化学式中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｒ
２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和炭
化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはアリ
ル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２は
ナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互い独立的に，水素，ハロゲン，
ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，分枝
型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形アル
キル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エステ
ル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，複素
環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部であ
る。 - 【請求項６】 前記Ｒ１が，スルホラニル基，ピロリル
基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾリ
ル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル基，またはアルキルスルホフェニル基で
あることを特徴とする請求項５に記載の有機感光体。 - 【請求項７】 前記Ｒ１及びＲ２が，互いに独立的にナ
フチル基であることを特徴とする請求項５または６のう
ちのいずれか１項に記載の有機感光体。 - 【請求項８】 フレキシブルベルト形態またはドラム形
態であることを特徴とする請求項１，２，３，４，５，
６，または７のうちのいずれか１項に記載の有機感光
体。 - 【請求項９】 （ａ）下記化学式で表示される中心核を
有する電荷輸送物質及び高分子結合剤を含む電荷輸送層
と，（ｂ）電荷発生化合物及び高分子結合剤を含む電荷
発生層と，（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有
機感光体。 【化４】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。 - 【請求項１０】 （ａ）複数の支持ローラと，（ｂ）前
記支持ローラの周囲にスレッデッドフレキシブルベルト
形態の有機感光体とを含み，前記有機感光体は（ｉ）下
記化学式で表示される電荷輸送物質と，（ii）電荷発生
化合物と，（iii）導電基板とを含むことを特徴とする
電子写真画像形成装置。 【化５】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。 - 【請求項１１】 前記複素環基及び芳香族基が，５，
６，または７輪原子を有し，前記輪原子が，Ｃ，Ｎ，
Ｓ，Ｓｅ及びＯよりなる群から選択された一つ以上であ
ることを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像形
成装置。 - 【請求項１２】 前記電荷輸送物質は，下記化学式で表
示される中心核を有することを特徴とする請求項１０ま
たは１１のうちのいずれか１項に記載の電子写真画像形
成装置。 【化６】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。 - 【請求項１３】 前記複素環基及び芳香族基は，５，
６，または７輪原子を有し，前記輪原子は，Ｃ，Ｎ，
Ｓ，Ｓｅ，及びＯよりなる群から選択された一つ以上で
あり，前記Ｒは，水素，ハロゲン，アルキル基，アルコ
キシ基，アリル基，及び複素環基よりなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項１２に記載の電子写真画像
形成装置。 - 【請求項１４】 前記電荷輸送物質は下記化学式で表示
されることを特徴とする請求項１０，１１，１２，また
は１３のうちのいずれか１項に記載の電子写真画像形成
装置。 【化７】 上記化学式中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり， Ｒ
２は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型若
しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和炭
化水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはアリ
ル基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２は
ナフチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，輪若しくは多環式輪の一部分より
なる群から選択された一つ以上である。 - 【請求項１５】 前記Ｒ１が，スルホラニル基，ピロリ
ル基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾ
リル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，またはアルキルスルホニルフェニ
ル基であることを特徴とする請求項１４に記載の電子写
真画像形成装置。 - 【請求項１６】 前記Ｒ１及びＲ２が互いに独立的にナ
フチル基であることを特徴とする請求項１４に記載の電
子写真画像形成装置。 - 【請求項１７】 （ａ）（ｉ）下記化学式で表示される
電荷輸送物質，（ii）電荷発生化合物，及び（iii）導
電基板を含む請求項１，２，３，４，５，６，７，８，
または９のうちのいずれか１項の有機感光体の表面に電
荷を提供する段階と， 【化８】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基であり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照射し
てイメージ方向に露光処理して所定領域に電荷を分散さ
せて，前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域のパ
ターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の表面
を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナーと
接触させて色調画像を形成する段階と，（ｄ）前記色調
画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴とする
電子写真画像形成方法。 - 【請求項１８】 下記化学式で表示されることを特徴と
する電荷輸送物質。 【化９】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択されるが，Ａがナフチル基であるときに，Ｂはナフチ
ル基である。 - 【請求項１９】 前記電荷輸送物質は下記化学式で表示
される中心核を有することを特徴とする請求項１８に記
載の電荷輸送物質。 【化１０】 上記化学式中，Ａは，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルスル
ホニルフェニル基，またはスチルベニル基であり，Ｂ
は，水素，アルキル基，及びアリル基よりなる群から選
択され，Ｒは，水素，ハロゲン，ヒドロキシ基，チオル
基，ニトロ基，ニトリル基，分枝型若しくは線形アルコ
キシ基，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型，輪，
若しくは線形不飽和炭化水素基，エステル基，エーテル
基，アミノ基，複素環基，アリル基，及び輪若しくは多
環式輪の一部よりなる群から選択される。 - 【請求項２０】 前記化学式中，ＡとＢは，互いに独立
的に，５，６，または９輪原子を有する複素環基，及び
芳香族基よりなる群から選択され，前記輪原子は，Ｃ，
Ｎ，Ｓ，Ｓｅ，及びＯよりなる群から選択された一つ以
上であり，前記Ｒは，水素，ハロゲン，アルキル基，ア
ルコキシ基，アリル基，及び複素環基よりなる群から選
択されることを特徴とする請求項１８に記載の電荷輸送
物質。 - 【請求項２１】 前記電荷輸送物質が下記化学式で表示
される中心核を有することを特徴とする請求項１８に記
載の電荷輸送物質。 【化１１】 上記化学式中，Ｒ１は，複素環基，ナフチル基，（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，アルキルス
ルホニルフェニル基，またはスチルベニルであり，Ｒ２
は，水素，分枝型若しくは線形アルキル基，分枝型若し
くは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形不飽和炭化
水素基，エーテル基，シクロアルキル基，またはアリル
基であるが，Ｒ１がナフチル基であるときに，Ｒ２はナ
フチル基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は，互いに独立的に，水素，ハロゲ
ン，ヒドロキシ基，チオル基，ニトロ基，ニトリル基，
分枝型若しくは線形アルコキシ基，分枝型若しくは線形
アルキル基，分枝型若しくは線形不飽和炭化水素基，エ
ステル基，エーテル基，アミノ基，シクロアルキル基，
複素環基，アリル基，または輪若しくは多環式輪の一部
である。 - 【請求項２２】 前記Ｒ１が，スルホラニル基，ピロリ
ル基，テトラゾリル基，ベンゾトリアゾリル基，ピラゾ
リル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イ
リデン）ベンジル基，またはアルキルスルホニルフェニ
ル基であることを特徴とする請求項２１に記載の電荷輸
送物質。 - 【請求項２３】 前記Ｒ１及びＲ２が，互いに独立的
に，ナフチル基であることを特徴とする請求項２１に記
載の電荷輸送物質。 - 【請求項２４】 （ａ）下記化学式で表示される中心核
を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，
（ｃ）導電基板とを含むことを特徴とする有機感光体。 【化１２】 上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾリ
ル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−カ
ルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリル
基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル基，
及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択さ
れ，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。 - 【請求項２５】 （ａ）複数の支持ローラと，（ｂ）前
記支持ローラ周囲にスレッデッドフレキシブルベルト形
態であり，（ｉ）下記化学式で表示される電荷輸送物
質，（ii）電荷発生化合物，及び（iii）導電基板を含
む有機感光体を含むことを特徴とする電子写真画像形成
装置。 【化１３】 上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾリ
ル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−カ
ルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリル
基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル基，
及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択さ
れ，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。 - 【請求項２６】 （ａ）（ｉ）下記化学式で表示される
電荷輸送物質，（ii）電荷発生化合物，及び（iii）導
電基板を含む有機感光体の表面に電荷を提供する段階
と， 【化１４】 上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾリ
ル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−カ
ルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリル
基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル基，
及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択さ
れ，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つであり，（ｂ）前記有機感光体の表面に光を照射
してイメージ方向に露光処理して，所定領域に電荷を分
散させて前記有機感光体の表面に帯電領域と放電領域の
パターンを形成する段階と，（ｃ）前記有機感光体の表
面を有機液体と着色剤粒子の分散液とを含む液体トナー
と接触させて，色調画像を形成する段階と，（ｄ）前記
色調画像を基板に転写させる段階とを含むことを特徴と
する電子写真画像形成方法。 - 【請求項２７】 下記化学式で表示されることを特徴と
する電荷輸送物質。 【化１５】 上記化学式中，Ｒ１は，Ｎ−ピロリル基，Ｎ−ピラゾリ
ル基，Ｎ−テトラゾリル基，Ｎ−インドリル基，Ｎ−カ
ルバゾリル基，Ｎ−トリアゾリル基，Ｎ−イミダゾリル
基，Ｎ−ベンゾイミダゾリル基，Ｎ−インダゾリル基，
及びＮ−ベンゾトリアゾリル基よりなる群から選択さ
れ，Ｒ３は，９−フルオレノン，またはその誘導体のう
ち一つである。 - 【請求項２８】 電荷発生物質，電荷輸送物質，及び電
子輸送化合物を含む単層形態であることを特徴とする請
求項１，２，３，４，５，６，７，８，９，または２４
のうちのいずれか１項に記載の有機感光体。 - 【請求項２９】 電荷発生物質，電荷輸送物質，及び電
子輸送化合物を含む単層形態であることを特徴とする請
求項１０，１１，１２，１３，１４，１５，または１６
のうちのいずれか１項に記載の電子写真画像形成装置。 - 【請求項３０】 前記有機感光体は，電荷発生物質，電
荷輸送物質，及び電子輸送化合物を含む単層形態を有す
ることを特徴とする請求項１７，または２６のうちのい
ずれか１項に記載の電子写真画像形成方法。
Applications Claiming Priority (18)
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