CN116033828A - 作为害虫防治剂的杂环衍生物 - Google Patents

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Y·森佩雷莫利纳
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M·维洛特
E·黑尔维格
M·林卡
P·劳赛尔
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    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Abstract

本发明涉及新的式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Y、Z、n和m具有说明书中所示的含义，涉及其作为杀螨剂和/或杀虫剂用于防治动物害虫的用途，以及涉及用于制备它们的方法和中间体。

Description

作为害虫防治剂的杂环衍生物
本发明涉及式(I)的杂环衍生物，涉及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于防治动物害虫，特别是节肢动物且尤其是昆虫和蛛形纲动物的用途，以及涉及用于制备它们的方法和中间体。
具有杀虫特性的杂环衍生物已记载于例如以下文献中：WO 2010/125985、WO2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2013/180193、WO 2013/191113、WO2014/142292、WO 2014/148451、WO 2015/000715、WO 2016/124563、WO 2016/124557、WO2015/121136、WO 2015/133603、WO 2015/198859、WO 2015/002211、WO 2015/071180、WO2015/091945、WO 2016/005263、WO 2016/039441、WO 2015/198817、WO 2016/041819、WO2016/039441、WO 2016/039444、WO 2016/026848、WO 2016/023954、WO 2016/020286、WO2016/046071、WO 2016/058928、WO 2016/059145、WO 2016/071214、WO 2016/091731、WO2016/096584、WO 2016/107742、WO 2016/107831、WO 2016/113155、WO 2016/116338、WO2016/121997、WO 2016/125621、WO 2016/125622、WO 2016/129684、WO 2016/142326、WO2016/142327、WO 2016/169882、WO 2016/169886、WO 2018/130437、WO 2018/130443和WO2020/002082。
现代作物保护组合物必须满足许多要求，例如与程度、持久性和它们的作用谱及可能的用途相关的要求。毒性、有益物种和传粉者的保留、环境特性、施用率、与其他活性成分或制剂助剂的结合的问题发挥一定的作用，合成活性成分所涉及的复杂性的问题同样发挥着作用，并且还可能发生抗性，仅提及了一些参数。单独基于所有这些理由，对于新的作物保护组合物的研究就不能认为已经完成，并且持续需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的目的是提供在不同的方面拓宽农药谱和/或改善其活性的化合物。
现已发现新的杂环衍生物，其比已知化合物具有优势，所述优势的实例包括更好的生物或环境特性、更广泛的施用方法、更好的杀虫或杀螨作用以及与有用植物良好的相容性。杂环衍生物可与其他组合物结合使用，以改善功效，尤其是抵抗难以防治的昆虫的功效。
因此，本发明提供了新的式(I)的化合物
Figure BDA0004087801210000021
其中
(构型1-1)
R1代表(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，
R2代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基或(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基，
R3代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、SCN、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基或(C2-C6)卤代炔基、(C3-C8)环烷基-(C2)炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基或(C1-C6)卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基，或者，代表任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和、部分饱和的或杂芳族的环，并且其中至少一个碳原子被杂原子取代，或代表被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和或部分饱和的碳环，或代表芳环，其中在每种情况下可任选地存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、SF5、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)氰基卤代烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、杂芳基、氧杂芳基、卤代杂芳基、卤代氧杂芳基、氰基杂芳基、氰基氧杂芳基、(C1-C6)卤代烷基杂芳基或(C1-C6)卤代烷基氧杂芳基，
R4、R5、R6、R7彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)卤代烷基，
Y代表氧、＝N-H或＝N-CN，
Z代表-NR8、氧或硫，其中
R8代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，
m代表0或1，
n代表0或1。
另外，还已发现，式(I)的化合物作为农药，优选地作为杀虫剂和/或杀螨剂具有非常好的功效，且通常还具有非常好的植物相容性，特别是就作物植物而言。
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。上下文中提及的式中给出的基团的优选地取代基或范围在下文中进行说明：
构型2-1
R1优选地代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，
R2优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基磺酰基-(C1-C4)烷基，
R3优选地代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、SCN、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C8)环烷基-(C2)炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基或(C1-C6)卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基，或者，代表芳基、杂芳基、环戊烯基或环己烯基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基，并且在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、SF5、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)氰基卤代烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、杂芳基、氧杂芳基、卤代杂芳基、卤代氧杂芳基、氰基杂芳基、氰基氧杂芳基、(C1-C6)卤代烷基杂芳基或(C1-C6)卤代烷基氧杂芳基，
R4、R5、R6、R7优选地彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)卤代烷基，
Y优选地代表氧、＝N-H或＝N-CN，
Z优选地代表-NR8、氧或硫，其中
R8优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯基氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，
m优选地代表0或1，
n优选地代表0或1。
构型3-1
R1特别优选地代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基或(C3-C6)环烷基，
R2特别优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C6)环烷基或卤代(C3-C6)环烷基，
R3特别优选地代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，或者，特别优选地代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基，并且在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)氰基卤代烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C3-C6)环烷基-(C2)烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C4)烷基氨基硫羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C6)环烷基氨基硫羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C2)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基硫羰基氨基或(C3-C6)环烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基，
R4、R5、R6、R7特别优选地为相同的并且代表氢或氟，
Y特别优选地代表氧或＝N-H，
Z特别优选地代表-NR8或氧，其中
R8特别优选地代表氢或(C1-C4)烷基，
m特别优选地代表0或1，
n特别优选地代表0或1。
构型3-2
R1特别优选地代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基或(C3-C6)环烷基，
R2特别优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C6)环烷基或卤代(C3-C6)环烷基，
R3特别优选地代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，或者，特别优选地代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基，并且在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)氰基卤代烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C3-C6)环烷基-(C2)烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C4)烷基氨基硫羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C6)环烷基氨基硫羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C2)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基硫羰基氨基、(C3-C6)环烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基或任选地被卤素取代的吡啶基，
R4、R5、R6、R7特别优选地为相同的并且代表氢或氟，
Y特别优选地代表氧或＝N-H，
Z特别优选地代表-NR8或氧，其中
R8特别优选地代表氢或(C1-C4)烷基，
m特别优选地代表0或1，
n特别优选地代表0或1。
构型4-1
R1非常特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R2非常特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R3非常特别优选地代表氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，
或者，非常特别优选地代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基或(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基，
或者，非常特别优选地代表吡唑基、***基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、羟基、氨基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基羰基，
R4、R5、R6、R7非常特别优选地为相同的并且代表氢或氟，
Y非常特别优选地代表氧或＝N-H，
Z非常特别优选地代表-NR8或氧，其中
R8非常特别优选地代表氢或甲基，
m非常特别优选地代表0或1，
n非常特别优选地代表0或1。
构型4-2
R1非常特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R2非常特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R3非常特别优选地代表氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，
或者，非常特别优选地代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基或任选地被氯或溴单取代的吡啶基，
或者，非常特别优选地代表吡唑基、***基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、羟基、氨基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基羰基，
R4、R5、R6、R7非常特别优选地为相同的并且代表氢或氟，
Y非常特别优选地代表氧或＝N-H，
Z非常特别优选地代表-NR8或氧，其中
R8非常特别优选地代表氢或甲基，
m非常特别优选地代表0或1，
n非常特别优选地代表0或1。
构型5-1
R1特别地代表乙基，
R2特别地代表甲基，
R3特别地代表溴、环丙基、三氟甲基、四氟乙基、五氟乙基，
或者，代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、SF5、2-氰基-2-丙基、环丙基、1-氰基-1-环丙基、1-氟-1-环丙基或1-三氟甲基-1-环丙基，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、三氟甲基或环丙基，
R4、R5、R6、R7特别地代表氟，
Y特别地代表氧或＝N-H，
Z特别地代表-NR8，其中
R8特别地代表氢或甲基，
m特别地代表0或1，
n特别地代表0或1。
构型5-2
R1特别地代表乙基，
R2特别地代表甲基，
R3特别地代表氢、溴、环丙基、三氟甲基、四氟乙基、五氟乙基，
或者，代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、SF5、2-氰基-2-丙基、环丙基、1-氰基-1-环丙基、1-氟-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或任选地被氯或溴单取代的吡啶基，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、三氟甲基或环丙基，
R4、R5、R6、R7特别地代表氟，
Y特别地代表氧或＝N-H，
Z特别地代表-NR8，其中
R8特别地代表氢或甲基，
m特别地代表0或1，
n特别地代表0或1。
构型6-1a
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表甲基，
R3尤其代表溴、环丙基，
或者，任选地被以下的取代基单取代的苯基：氟、氯、溴、三氟甲基、1-氰基-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或1-氟-1-环丙基，或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氯、溴、环丙基或1-氰基-1-环丙基，
或者，代表噻吩基或噻唑基，其各自任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氯或1-氰基-1-环丙基，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：环丙基，
R4、R5、R6、R7尤其代表氟，
Y尤其代表氧，
Z尤其代表-NR8，其中
R8尤其代表氢或甲基，
m和n尤其代表0，或者
m和n尤其代表1。
构型6-1b
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表甲基，
R3尤其代表溴、环丙基，
或者，任选地被以下的取代基单取代的苯基：氟、氯、溴、三氟甲基、1-氰基-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或1-氟-1-环丙基，
R4、R5、R6、R7尤其代表氟，
Y尤其代表氧，
Z尤其代表-NR8，其中
R8尤其代表氢或甲基，
m和n尤其代表0，或者
m和n尤其代表1。
构型6-2
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表甲基，
R3尤其代表氢、溴、环丙基，
或者，任选地被以下的取代基单取代的苯基：氟、氯、溴、三氟甲基、1-氰基-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或1-氟-1-环丙基，或者，任选地被相同或不同的选自以下的取代基二取代的苯基：氟、氯、溴、氰基，
或者，代表任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分的吡啶基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-环丙基或被氯或溴单取代的吡啶基(其中吡啶基通过碳原子桥接到分子的其余部分)，
或者，代表噻吩基或噻唑基，其各自任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氯，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：环丙基，
R4、R5、R6、R7尤其代表氟，
Y尤其代表氧或＝N-H，
Z尤其代表-NR8，其中
R8尤其代表氢或甲基，
m和n尤其代表0，或者
m和n尤其代表1。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中Y代表氧，m＝1，n＝1，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和Z具有构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(3-2)或构型(4-1)或构型(4-2)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1a)或构型(6-1b)或构型(6-2)中规定的定义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中R4、R5、R6、R7代表氟，并且R1、R2、R3、R8、Y、Z、n和m具有构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(3-2)或构型(4-1)或构型(4-2)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1a)或构型(6-1b)或构型(6-2)中规定的定义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1代表乙基，R2代表甲基，R4、R5、R6、R7代表氟，Z代表N-甲基，并且R3、Y、n和m具有构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(3-2)或构型(4-1)或构型(4-2)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1a)或构型(6-1b)或构型(6-2)中规定的定义。
在通用或优选的定义中，除非另有说明，否则卤素选自氟、氯、溴和碘，优选地依次选自氟、氯和溴。
芳基(包括作为较大单元的一部分，例如芳烷基)，除非另有不同定义，否则其选自以下系列：苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。
在本发明的上下文中，除非另有不同定义，否则术语“烷基”——自身或与其他术语组合例如卤代烷基——应理解为意指具有1至12个碳原子并且可以是支化或未支化的饱和脂族烃基的基团。C1-C12-烷基基团的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在这些烷基中，特别优选C1-C6-烷基。尤其优选C1-C4-烷基。
根据本发明，除非另有不同定义，否则术语“烯基”——自身或与其他术语组合——应理解为意指具有至少一个双键的直链或支化的C2-C12-烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。在这些基团中，优选C2-C6-烯基，并且特别优选C2-C4-烯基。
根据本发明，除非另有不同定义，否则术语“炔基”——本身或与其他术语组合——应理解为意指具有至少一个三键的直链或支化的C2-C12-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。在这些基团中，优选C3-C6-炔基，并且特别优选C3-C4-炔基。炔基还可以含有至少一个双键。
根据本发明，除非另有不同定义，否则术语“环烷基”——自身或与其他术语组合——应理解为意指C3-C8-环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在这些基团中，优选C3-C6-环烷基。
术语“烷氧基”——自身或与其他术语组合例如卤代烷氧基——应理解为是在本发明的情况下意指O-烷基，其中术语“烷基”如上文所定义。
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代或多卤代的，最高达可能的取代基的最大数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或可不同。在本发明的情况下，卤素为氟、氯、溴或碘，尤其为氟、氯或溴。
除非另有说明，否则任选取代的基团可为单取代或多取代，其中取代基在多取代的情况下可相同或可不同。
上文以通用术语给出的或在优选范围内列出的基团定义或说明相应地适用于最终产物，并且适用于起始材料和中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合，即包括各自优选范围之间的组合。
根据本发明，优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为优选列出的定义的组合。
根据本发明，特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为特别优选列出的定义的组合。
根据本发明，非常特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为非常特别优选列出的定义的组合。
根据本发明，特别使用式(I)的化合物，其包含上文作为特别定义列出的定义的组合。
根据本发明，尤其使用式(I)的化合物，其包含上文作为尤其定义列出的定义的组合。
根据取代基的性质，式(I)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或相应的具有不同组成的异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何所需的混合物。
根据本发明的式(I)的化合物可通过以下方案中示出的方法获得：
方法A
Figure BDA0004087801210000201
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Z具有上文所述的定义。X1和X2代表卤素。R9代表直链或支化的(C1-C4)烷基或苄基。
步骤a)
式(III)的化合物可由式(II)的咪唑衍生物例如通过与卤化试剂(例如，如N-溴代丁二酰亚胺(NBS))在溶剂(例如，如四氢呋喃)中反应进行制备，或通过式(II)的化合物与NBS结合在四氯甲烷或氯仿中的偶氮双(异丁腈)(AIBN)反应(例如类似于在WO 2013/149997、WO 2014/115077或WO 2011/123609中所记载的方法)进行制备。
式(II)的咪唑衍生物为市售可得的或可通过已知的方法(例如类似于在WO 2014/191894、US 2003/229079或WO 2013/156608中所记载的方法)进行制备。
步骤b)
其中X1优选代表来自氯和溴的卤素的式(III)的化合物可例如通过过渡金属介导的交叉偶联反应[参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483；Tetrahedron 2002,58,9633-9695；Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(Eds.:A.de Meijere,F.Diederich),第二版,Wiley-VCH,Weinheim,2004]或通过亲核芳香取代反应(参见记载于Bioorganic andMedicinal Chemistry Letters 2007,17,5825-5830或US 4125726中的方法)转化为式(IV)的化合物。
例如，其中X1优选代表氯或溴的式(III)的化合物可根据已知方法(参见WO 2012/143599、US 2014/094474、US 2014/243316、US 2015/284358或Journal of OrganicChemistry 2004,69,8829-8835)在来自过渡金属盐系列的合适催化剂存在下与合适的硼酸[R3-B(OH)2]或硼酸酯反应，得到式(IV)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂，如[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行这些方法的合适的碱性反应助剂优选为钠、钾或铯的碳酸盐。一些所需的硼酸衍生物[R3-B(OH)2]或硼酸酯衍生物是已知的和/或市售可得的，或者它们可通过一般已知的方法(参见Boronic Acids(eds.:D.G.Hall),第二版,Wiley-VCH,Weinheim,2011)进行制备。在这种情况下，上述反应优选在水和有机溶剂的混合物中进行，所述有机溶剂选自在当时的(prevailing)反应条件下呈惰性的常规溶剂。经常使用醚类，例如如四氢呋喃、二噁烷或1,2-二甲氧基乙烷。
此外，也可以使用锡烷衍生物[R3-Sn(n-Bu)3]作为偶联配对体(参见US 2013/281433、WO 2004/099177或WO 2016/071214)。一些所需的锡烷衍生物[R3-Sn(n-Bu)3]为已知的和/或市售可得的，或者它们可通过一般已知的方法(参见WO 2016/071214或WO 2007/148093)进行制备。
可通过在碱性条件下(例如，与氢化钠在二甲基甲酰胺中，参见，例如WO 2005/058898)进行式(III)的卤代咪唑衍生物与含NH的杂芳烃(例如，如咪唑类或吡唑类(其任选地如上文所述被取代))的偶联反应，得到式(IV)的化合物。或者，该反应可以在惰性气体环境下通过与亚铜(I)盐(例如碘化亚铜)的催化作用，在合适的配体(如反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺或R-(+)-脯氨酸)和合适的碱(如碳酸钾或磷酸钾)的存在下，在合适的溶剂(例如，如1,4-二噁烷或甲苯)中进行(参见例如WO 2016/109559)。
步骤c)
其中X2优选代表来自溴和碘的卤素的式(V)的咪唑衍生物可使用标准方法使式(IV)的化合物通过与例如溴或N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(参见WO 2009/115572或WO 2010/091411)或N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，任选地在乙酸或三氟乙酸的存在下反应进行制备(参见WO 2008/063287、WO 2007/087548或WO 2009/152025)。
步骤d)
其中X2优选代表来自溴和碘的卤素的式(V)的化合物可例如通过在碱性条件下与硫醇衍生物(R1-SH)和亚铜(I)盐反应(参见EP257918或WO 2009/152025)或通过亲核芳香取代反应(参见Australian Journal of Chemistry 1987,40,1415-1425)转化为式(VI)的化合物。
此外，其中X2优选代表来自溴和碘的卤素的式(V)的化合物与硫醇衍生物(R1-SH)的反应可以在钯催化剂(例如，如三(二亚苄基丙酮)二钯[Pd2(dba)3])的存在下进行。在这种情况下，经常使用的是胺碱(例如，如三乙胺或N,N-二异丙基乙胺(DIPEA))，还有膦配体(例如，如Xantphos)(参见WO 2013/025958、WO 2013/066869、US 2009/027039、WO 2011/058149、WO 2011/143466或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2016,26,2984-2987)。在这种情况下，反应优选在溶剂中进行，所述溶剂选自在当时的反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚类，例如二噁烷或1,2-二甲氧基乙烷。
硫醇衍生物(例如甲硫醇、乙硫醇或异丙硫醇)为市售可得的或可通过已知方法(例如类似于US 2006/025633、US 2006/111591、US2820062、Chemical Communications2000,13,1163-1164或Journal of the American Chemical Society 1922,44,1323-1333中所记载的方法)进行制备。
步骤e)
式(VI)的酯类可以用标准方法(参见，例如WO 2014/191894、US 2006/194779、WO2014/086663或European Journal of Organic Chemistry 2009,213-222)例如与碱金属氢氧化物作为碱(例如氢氧化钠或氢氧化锂)，在醇(例如甲醇或乙醇)或醚(例如THF)作为溶剂中，优选在水的存在下反应，转化为式(VII)的羧酸。
步骤f)
式(I，m＝0，n＝0)的化合物可由式(VII)的化合物与式(VIII)的化合物在缩合剂的存在下进行制备。
式(VIII)的化合物为市售可得的或可通过已知方法(例如类似于在Chemistry-AEuropean Journal 2017,23,13607-13611或EP0234449 A2中所记载的方法)进行制备。
转化为式(I，m＝0，n＝0)的化合物可在没有溶剂的情况下或在溶剂中进行，优选在溶剂中进行反应，所述溶剂选自在当时的反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚类，如二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，如甲醇、乙醇或异丙醇；腈类，如乙腈或丙腈；芳烃类，如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，或含氮化合物，如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺，如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺；酸酐，如乙酸酐、三氟乙酸酐；三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物，或三苯基膦和偶氮二酯(例如二乙基偶氮二羧酸)的混合物。
反应可以在合适的催化剂(例如1-羟基苯并***)的存在下进行。
反应可以在酸或碱的存在下进行。
可在所述反应中使用的酸的实例为磺酸，如甲磺酸或对甲苯磺酸；羧酸，如乙酸，或聚磷酸。
合适的碱的实例为含氮杂环，如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；无机碱，如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
步骤g)
式(I，m＝1，n＝0或1)的化合物可通过氧化式(I，m＝0，n＝0)的化合物进行制备，例如类似于在WO 2016/169882或WO 2016/124557中所记载的方法。所述氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，如甲醇或乙醇；甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
方法B
Figure BDA0004087801210000241
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Z具有上文所述的定义。X1代表卤素。R9代表直链或支化的(C1-C4)烷基或苄基。
步骤a)
式(III)的化合物可由式(II)的咪唑衍生物例如通过与卤化试剂(例如，如N-溴代丁二酰亚胺(NBS))在溶剂(例如，如四氢呋喃)中反应进行制备，或通过式(II)的化合物与NBS结合在四氯甲烷或氯仿中的偶氮二异丁腈(AIBN)(例如类似于在WO 2013/149997、WO2014/115077或WO 2011/123609中所记载的方法)反应进行制备。
式(II)的咪唑衍生物为市售可得的或可通过已知的方法(例如类似于在WO 2014/191894、US 2003/229079或WO 2013/156608中所记载的方法)进行制备。
步骤b)
式(IX)的咪唑衍生物可以用标准方法使式(III)的化合物通过与二硫化物(R1-S-S-R1)与例如强碱(优选二异丙基酰胺锂(LDA))在四氢呋喃中反应(参见Bioorganic andMedicinal Chemistry Letters 2010,20,1084-1089)，或例如过氧化氢和碘在乙醇中反应(参见Synthesis 2015,47,659-671)进行制备。
步骤c)
将式(IX)的化合物以类似于方法A的步骤e)转化为式(X)的化合物。
步骤d)
式(X)的化合物与式(VIII)的化合物以类似于方法A的步骤f)反应，得到式(I，m＝0，n＝0，R3＝X1)的化合物。
步骤e、h)
式(I，m＝0，n＝0，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝1，n＝0或1，R3＝X1)的化合物的转化，以及式(I，m＝0，n＝0)的化合物向式(I，m＝1，n＝0或1)的化合物的转化以类似于方法A的步骤g)的方式进行。
步骤f、g)
式(I，m＝0，n＝0，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝0，n＝0)的化合物的转化，以及式(I，m＝1，n＝0或1，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝1，n＝0或1)的化合物的转化以类似于方法A的步骤b)的方式进行。
方法C
Figure BDA0004087801210000251
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Z具有上文所述的定义。Y代表NH，m和n代表0或m和n代表1。
步骤a)
式(I，m＝1，n＝1，Y＝NH)的化合物例如可由式(I，m＝0，n＝0)的化合物通过在合适的溶剂或稀释剂中使用合适的氮源与合适的氧化剂反应进行制备。相应的转化记载于文献，例如Chem.Commun.2017,53,348-351中。合适的氧化剂的实例为(二乙酰氧基碘)苯。合适的氮源的实例包括氨基甲酸铵、乙酸铵或氨的甲醇溶液。合适的溶剂在选定的反应条件下呈惰性。合适的溶剂的实例包括甲醇、乙腈或甲苯。举例而言，式(I，m＝0，n＝0)的化合物可通过在室温下用在甲醇中的(二乙酰氧基碘)苯和氨基甲酸铵处理，转化为式(I，m＝1，n＝1，Y＝NH)的化合物。
方法D
Figure BDA0004087801210000261
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Z具有上文所述的定义。X1代表卤素，Y代表NH。
步骤a、d)
式(I，m＝0，n＝0，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝1，n＝1，R3＝X1)的化合物的转化，以及式(I，m＝0，n＝0)的化合物向式(I，m＝1，n＝1)的化合物的转化以类似于方法C的步骤a)的方式进行。
步骤b、c)
式(I，m＝0，n＝0，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝0，n＝0)的化合物的转化，以及式(I，m＝1，n＝1，R3＝X1)的化合物向式(I，m＝1，n＝1)的化合物的转化以类似于方法A的步骤b)的方式进行。
方法E
Figure BDA0004087801210000262
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和Y具有上文所述的定义，m代表卤素0或1，n代表0或1。
步骤a)
式(I，R8≠H)的化合物可例如由式(I，R8＝H)的化合物在合适的烷基化剂和合适的碱的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行制备。合适的烷基化剂为烷基卤化物，优选为烷基溴化物或烷基碘化物，以及烷基磺酸盐，例如烷基甲基磺酸盐、烷基甲苯磺酸盐或烷基三氟甲基磺酸盐。合适的助剂碱类为钠、钾或铯的碳酸盐，立***阻的和非亲核的胺碱，例如N,N-二异丙基乙胺或氢化物碱，例如如氢化钠。合适的溶剂在各自选定的反应条件下呈惰性。根据所使用的碱，以下是合适的：醚类，如二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；腈类，如乙腈或丙腈；芳烃类，如甲苯或二甲苯；或非质子极性溶剂，如丙酮、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。优选使用在丙酮或N,N-二甲基甲酰胺中的碳酸盐碱进行反应。
举例而言，式(I，R8＝H)的化合物可通过在有碳酸钾作为碱的存在下，在丙酮作为溶剂中，在回流条件下用碘甲烷处理，转化为式(I，R8＝Me)的化合物。
方法F
Figure BDA0004087801210000281
基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8具有上文所述的定义。X1和X2代表卤素。
步骤a)
式(XII)的化合物可由式(XI)的二苯胺例如通过与甲酸、甲酸酯或原甲酸三酯(orthoformate)，在当时的反应条件下呈惰性的情况下，在溶剂的存在下或不存在溶剂下反应进行制备。如需，该反应可通过添加
Figure BDA0004087801210000282
酸或路易斯酸进行催化。
式(XI)的化合物为市售可得的或可通过已知的方法(例如类似于在《Chemistry-AEuropean Journal 2017,23,13607-13611或EP0234449 A2中所记载的方法)进行制备。
步骤b)
将式(XII)的化合物以类似于方法E的步骤a)转化为式(XIII)的化合物。
步骤c)
式(I，m＝0，n＝0，R3＝H)的化合物可通过使式(XIII)的化合物与式(XIV)的化合物反应进行制备。为此目的，式(XIII)的化合物首先用强碱(例如，如四甲基哌啶基氯化锌氯化锂配合物)处理，然后在钯催化剂(例如，如四(三苯基膦)钯(0))的存在下与式(XIV)的化合物反应。在这种情况下，反应优选在溶剂中进行，所述溶剂选自在当时的反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚类，例如二噁烷或四氢呋喃。
式(XIV)的化合物可通过已知方法(例如类似于在WO2020074558 A1中所记载的方法)进行制备。
步骤d)
式(I，m＝0，n＝0)的化合物可由式(I，m＝0，n＝0，R3＝H)的化合物进行制备。为此目的，式(I，m＝0，n＝0，R3＝H)的化合物首先用强碱(例如，如四甲基哌啶基氯化锌氯化锂配合物)处理，然后与芳基卤化物或杂芳基卤化物(优选为溴化物或碘化物)，在钯催化剂(例如，如四(三苯基膦)钯(0))的存在下进行反应。在这种情况下，反应优选在溶剂中进行，所述溶剂选自在当时的反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚类，例如二噁烷或四氢呋喃。
步骤e)
将式(I，m＝0，n＝0)的化合物以类似于方法A的步骤g)转化为式(I，m＝1，n＝0或1)的化合物。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中将式(I)的化合物作用于动物害虫和/或它们的生境。动物害虫的防治优选地在农业和林业中以及在材料保护中进行。这优选地排除用于人体或动物体的外科手术或治疗处理的方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药，特别是作物保护试剂的用途。
在本申请的上下文中，术语“农药”在每种情况下还总是包括术语“作物保护组合物”。
鉴于良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，式(I)的化合物适用于：保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收产率、改善采收材料的品质，以及防治在农业中、园艺中、畜牧业中、水产养殖业中、林业中、园林和休闲设施中、储存产品和材料的保护中以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫，尤其是线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中，术语“卫生”应理解为意指旨在预防疾病(特别是感染性疾病)并且用于保护人类和动物的健康和/或保护环境和/或保持清洁的任何和全部措施、规定和方法。根据本发明，这特别地包括用于清洁、消毒和灭菌例如纺织品或硬表面(特别是由玻璃、木材、水泥、瓷器、陶瓷、塑料或其他金属制成的表面)以确保它们免受卫生害虫和/或它们的分泌物的措施。在这方面，本发明的保护范围优选地排除应用于人体或动物体的外科手术或治疗处理的方法以及在人体或动物体上实施的诊断方法。
因此，术语“卫生领域”涵盖其中这些卫生措施、规定和方法是重要的所有区域、技术领域和工业应用，例如在厨房、面包房、机场、浴场、游泳池、百货商店、酒店、医院、畜栏、动物饲养等中的卫生。
因此，术语“卫生害虫”应理解为意指一种或多种动物害虫，其在卫生领域中的存在是有问题的，特别是出于健康原因。因此，主要目的是避免卫生害虫的存在和/或在卫生领域中暴露于这些害虫，或将它们限制在最小。这尤其可以通过使用可以用于预防感染和克服已存在的感染的农药来实现。还可以使用预防或减少暴露于害虫的制剂。例如，卫生害虫包括下文提及的生物体。
因此，术语“卫生保护”涵盖维持和/或改善这些卫生措施、规定和方法的所有行为。
式(I)的化合物可优选地用作农药。它们对于通常敏感性和抗性的物种以及对于发育的全部或特定阶段均具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门(Arthropoda)、尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro))、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis))、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(＝侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)))、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa属、小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如跗线螨(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如柑桔全爪螨(Panonychus citri(＝Metatetranychus citri))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi(＝Metatetranychus ulmi)))、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemus属、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemusspp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis属、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜓属(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；
倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲的害虫，例如蜚蠊目(Blattodea)，如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、Loboptera decipiens、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae))、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如，条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、小蜂甲(Aethina tumida)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、长吉丁属(Agrilus spp.)(例如白蜡窄吉丁(Agrilusplanipennis)、Agrilus coxalis、Agrilus bilineatus、Agrilus anxius)、叩甲属(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫(Agriotesmancus)、暗叩头虫(Agriotes obscurus))、黑菌甲(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、Anomala dubia、星天牛属(Anoplophora spp.)(例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis))、花象属(Anthonomus spp.)(例如棉子象甲(Anthonomus grundis))、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Athous haemorrhoidales、隐食甲属(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceutorrhynchus spp.)(例如白菜杆龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchus rapae))、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯叶甲(Chaetocnemaconfinis)、美国齿跳甲(Chaetocnema denticulata)、粟凹胫跳甲(Chaetocnemaectypa))、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conorus spp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)(例如香蕉象甲(Cosmopolites sordidus))、褐新西兰肋翅鳃金龟(Costelytrazealundica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)(例如美核桃象(Curculio caryae)、大栗象(Curculio caryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹属(Dendroctonus spp.)(例如中欧山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae))、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如带斑黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi))、南方十一星瓜叶甲(Diabroticaundecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabrotica undecimpunctataundecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloborus属、Epicaerus属、食植瓢虫属(Epilachna spp.)(例如瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrixtuberis))、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hoplia argentea、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomecessquamosus)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasiorma serricorne)、长首谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属(Lathridius spp.)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、Limonius ectypus、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、卜象属(Listronotus(＝Hyperodes)spp.)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes属、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthora)、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megacyllene属(例如Megacyllenerobiniae)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulus oregonensis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)(例如欧洲鳃金龟(Melolontha melolontha))、Migdolus属、墨天牛属(Monochamus spp.)、葡萄短须螨(Naupactus xanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobiaspp.)、Neogalerucella属、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳喙象(Otiorhynchus sulcatus))、负泥虫属(Oulema spp.)(例如橙足负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)(例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、隐喙象属(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属(Scolytus spp.)(例如欧洲榆小蠹(Scolytusmultistriatus))、Sinoxylon perforans、谷象属(Sitophilus spp.)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechus paludatus))、宽幅天牛属(Symphyletes spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecusdilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecuspalliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum))、斑皮蠹属(Trogorma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides))；
革翅目(Dermaptera)的害虫，例如，肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia)；
双翅目(Diptera)的害虫，例如，伊蚊属(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、骚扰伊蚊(Aedesvexans))、潜蝇属(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis))、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomya spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomya spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康癭蚊(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus))、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)(例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属(Delia spp.)(例如葱蝇(Delia antiqua)、麦种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、Euleia heraclei、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、皮蝇属(Hyporma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyzabrassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属(Lucilia spp.)(例如铜绿蝇(Lucilia cuprina))、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Muscadomestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomya或Pegomyia spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Platyparea poeciloptera、Prodiplosis属、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)(例如东部樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、Toxotrypana curvicauda；
半翅目(Hemiptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia属、Aeneolamia属、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、刺粉虱属(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、小叶蝉(Amrasca devastans))、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)(例如红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、苏铁肾盾蚧(Aonidiella inornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)(例如绣线菊蚜(Aphis citricola)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphisillinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphisnerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis viburniphila)、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、Arytainilla属、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii))、Atanus属、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱属(Cacopsyllaspp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Capulinia属、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿蚧(Coccus viridis))、隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa属、梳木风属(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)、Dialeurodes chittendeni、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Diuraphis属、Doralis属、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola))、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma属、褐木虱属(Euphyllura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉阶属(Ferrisia spp.)、Fiorinia属、Furcaspis oceanica、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis属、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属(Icerya spp.)(例如吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi))、Idiocerus属、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecanium corni)(＝Parthenolecanium corni))、盾蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、日本长白蚧(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrostelesfacifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella属、Metcalfa pruinosa、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzusascalonicus)、梅瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzusornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzus nicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、Neomaskellia属、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、Nettigonicllaspectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia属、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla属、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphiguspopulivenae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、Perkinsiella属、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)(例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)(例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsylla flava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis属、木虱属(Psylla spp.)(例如黄杨木虱(Psyllabuxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属(Pteromalus spp.)、桃绵蜡蚧(Pulvinaria spp.)、Pyrilla属、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃园盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨笠盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、黑盔蚧属(Saissetia spp.)(例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetiaoleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sipha flava、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela属、长斑蚜属(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)(例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxopteracitricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)(例如柿木虱(Trioza diospyri))、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)；
异翅亚目(Heteroptera)的害虫，例如，Aelia属、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea属、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)(例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistus variolarius))、菜蝽属(Eurydemaspp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属(Heliopeltisspp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、Megacopta cribraria、Miridae、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezaraviridula))、Nysius属、稻蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca属、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如，顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)(例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae))、美切叶蚁属(Atta spp.)、弓背蚁属(Camponotus spp.)、Dolichovespula属、松叶蜂属(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属(Lasius spp.)、阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、立毛蚁属(Paratrechinaspp.)、Paravespula属、Plagiolepis属、树蜂属(Sirex spp.)(例如云杉蓝树蜂(Sirexnoctilio))、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属(Tapinoma spp.)、白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)的害虫，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)的害虫，例如，家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、鼻白蚁属(Nasutitermis spp.)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、Porotermes属、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus))；
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、苜蓿银纹夜蛾属(Autographa spp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseolaspp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)(例如Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis))、Choreutis pariana、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、Chrysodeixis chalcites、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelusspp.)、Copitarsia属、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如豆荚小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、Diparopsis属、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟属(Dioryctria spp.)(例如Dioryctriazimmermani)、钻夜蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、Erannis属、亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、Eudocima属、棕卷蛾属(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切夜蛾属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea))、实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、蝠蛾属(Hepialus spp.)(例如黑龙江蝠蛾(Hepialushumuli))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoriaflavofasciata)、亮灰蝶属(Lampides spp.)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、蠹食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucopteraspp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)(例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantriadispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamstrabrassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus属、楸属(Omphisa spp.)、Operophtera属、麦秆夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)(例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)(例如金纹小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella))、粉蝶属(Pieris spp.)(例如菜粉蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)(＝钻石背蛾(Plutella maculipennis))、Podesia属(例如Podesiasyringae)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta))、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如三化螟(Schoenobiusbipunctifer))、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、茎夜蛾属(Sesamia spp.)(例如大螟(Sesamia inferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)(例如Spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica)、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、Stenoma属、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属(Thaumetopoea spp.)、大豆夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如，家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus属、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa))、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如飞蝗(Locustamigratoria))、黑蝗属(Melanoplus spp.)(例如迁飞黑蝗(Melanoplus devastator)、Paratlanticus ussuriensis、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)的害虫，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如，粉啮虫属(Lepinatus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Chaetanaphothrips leeuweni、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、蓟马属(Haplothrips spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属(Thripsspp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci))；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))的害虫，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica)；
综合纲(Symphyla)的害虫，例如，幺蚰属(Scutigerella spp.)(例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata))；
软体动物门(Mollusca)的害虫，例如双壳纲(Bivalvia)的害虫，如饰贝属(Dreissena spp.)，
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫，例如，阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如黑红阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)(例如田灰蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；
线虫纲(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生性线虫，尤其是野外垫刃线虫属(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguinaspp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)(例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属(Cacopaurus spp.)(例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(＝环腐线虫(Mesocriconema xenoplax))))、轮线虫属(Criconemoides spp.)(例如Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、双垫刃属(Ditylenchusapp.)(例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球异皮线虫属(Globora spp.)(例如马铃薯白线虫(Globora pallida)、马铃薯金线虫(Globora rostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属(Heterora spp.)(例如燕麦胞囊线虫(Heteroraavenae)、大豆胞囊线虫(Heterora glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterora schachtii))、Hirschmaniella属、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、瓢线虫属(Meloinemaspp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属(Paralongidorus spp.)、拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如次拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、针线虫属(Paratylenchus spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchus属、平滑垫刃属(Psilenchus spp.)、胞囊属(Punctodera spp.)、五沟线虫属(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾状线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚蛇形线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)(例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、麦线虫属(Tylenchulus spp.)(例如柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫(Xiphinema index))。
视情况，在一定的浓度或施用率下，还可将式(I)的化合物用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或用作对抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。视情况，还可将其用作用于合成其他活性成分的中间体或前体。
制剂/使用形式
本发明进一步涉及制剂，特别是用于防治不想要的动物害虫的制剂。所述制剂可施用于动物害虫和/或其生境。
本发明的制剂可以作为即用型“使用形式”，即可以使用合适的设备(如喷雾器或喷粉器)将制剂直接施用于植物或种子提供给最终用户。或者，制剂可以以浓缩物的形式提供给最终用户，所述浓缩物在使用前进行稀释，优选用水稀释。除非另有说明，否则术语“制剂”是指上述浓缩物，而术语“使用形式”是指可供最终用户即用的溶液，即通常是上述的稀释制剂。
本发明的制剂可以以常规的方式制备，例如将本发明的化合物与一种或多种合适的助剂(例如本文所公开的那些)混合。
所述制剂包含至少一种本发明的化合物和至少一种农业上有用的助剂，例如载体和/或表面活性剂。
载体为通常呈惰性的固体或液体、天然或合成、有机或无机物质。所述载体通常使化合物更好地施用至例如植物、植物部位或种子。合适的固体载体的实例包括但不限于：铵盐，特别是硫酸铵、磷酸铵和硝酸铵；天然岩石粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石和硅藻土；硅胶和合成的岩石粉末，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于制备颗粒剂的典型合适的固体载体的实例包括但不限于：粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，无机和有机谷物的合成颗粒，以及有机材料(如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于：水、有机溶剂及其组合物。合适的溶剂的实例包括极性和非极性有机化学液体，例如芳族和非芳族烃类(例如环己烷、链烷烃、烷基苯、二甲苯、甲苯、四氢萘、烷基萘，氯代芳族烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)，醇类和多元醇类(其可任选地被取代、醚化和/或酯化，例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇或乙二醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、苯乙酮或环己酮)，酯类(包括脂肪和油类)以及(聚)醚类，未取代和取代的胺类、其酰胺类(例如二甲基甲酰胺或脂肪酸酰胺类)和酯类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮类，特别是N-甲基吡咯烷酮)和内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)，植物油类或源自动物的油类，腈类(烷基腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈或芳族腈如苄腈)、碳酸酯类(环状碳酸酯类，例如碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯或碳酸二烷基酯如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯、碳酸二辛酯)。载体也可以是液化气体增量剂，即在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
优选的固体载体选自粘土、滑石和二氧化硅。
优选的液体载体选自水、脂肪酸酰胺类及其酯类、芳族和非芳族烃类、内酰胺类、内酯类、碳酸酯类、酮类和(聚)醚类。
载体的量通常为1至99.99重量％，优选5至99.9重量％，特别优选10至99.5重量％，最优选20至99重量％，基于制剂的重量计。
液体载体通常以20至90重量％，如30至80重量％存在，基于制剂的重量计。
固体载体通常以0至50重量％，优选5至45重量％，如10至30重量％存在，基于制剂的重量计。
如果制剂包含两种以上载体，则上述范围是指载体的总量。
所述表面活性剂可以为离子(阳离子或阴离子)、两性或非离子的表面活性剂，例如离子或非离子的乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂、渗透促进剂，以及这些表面活性剂的任何混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于：聚丙烯酸盐、乙氧基化聚(α-取代)丙烯酸酯衍生物、木质素磺酸盐(例如木质素磺酸钠)、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与或不与醇类、脂肪酸类或脂肪胺类的缩聚物(例如聚氧乙烯脂肪酸酯类，如蓖麻油乙氧基化物；聚氧乙烯脂肪醇醚类，如烷基芳基聚乙二醇醚类)、取代的酚类(优选烷基酚类或芳基酚类)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基醇类或酚类的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯(例如甘油、山梨醇或蔗糖的脂肪酸酯)、硫酸盐(如烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐)、磺酸盐(如烷基磺酸盐、芳基磺酸盐和烷基苯磺酸盐)、萘/甲醛磺化聚合物、磷酸酯、蛋白质水解物、木质素硫酸盐废液和甲基纤维素。如果在本段提及盐类，则所述盐优选指相关的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐。
优选的表面活性剂选自乙氧基化聚(α-取代)丙烯酸酯衍生物、环氧乙烷和/或环氧丙烷与醇类的缩聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯类、烷基苯磺酸盐、萘/甲醛磺化聚合物，聚氧乙烯脂肪酸酯类如蓖麻油乙氧基化物、木质素磺酸钠和芳基苯酚乙氧基化物。
表面活性剂的量通常为5至40重量％，例如10至20重量％，基于制剂的重量计。
合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂例如羧甲基纤维素，以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)，天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂，聚乙烯吡咯烷酮和纤基乙酸钠)、增稠剂和第二增稠剂(例如纤维素醚类、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土，例如以Bentone命名的可用的产品，以及细分散的二氧化硅)、稳定剂(例如冷稳定剂、防腐剂(例如二氯苯、苄基醇半缩甲醛、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮)、抗氧化剂、光稳定剂(特别是UV稳定剂)或其他可提高化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如有机硅消泡剂和硬脂酸镁)、防冻剂、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物和植物油、香料、蜡、营养物质(包括微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)、保护性胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合物形成剂。
助剂的选择与本发明的化合物的预期施用方式和/或化合物的物理性质有关。此外，可以选择助剂以赋予制剂或由其制备的使用形式以特定的性质(技术、物理和/或生物学性质)。通过合适的助剂选择，可以使制剂适应特定需要。
所述制剂包含杀虫地/杀螨地/杀线虫地有效量的本发明的化合物。术语“有效量”是指足以防治栽培植物上的有害昆虫纲/螨虫类/线虫类或保护材料的量，且不会对处理过的植物造成实质性损害。这样的量可以在很宽的范围内变化，并且取决于各种因素，例如要防治的昆虫/螨虫/线虫的物种、被处理的栽培植物或被处理的材料、气候条件和在每种情况下所使用的本发明的化合物。通常，本发明的制剂包含0.01至99重量％，优选0.05至98重量％，更优选0.1至95重量％，甚至更优选0.5至90重量％，最优选1至80重量％的本发明的化合物。制剂可能包含两种以上本发明的化合物。在这种情况下，上述范围是指本发明的化合物的总量。
本发明的制剂可以为任何常规制剂类型的形式，如溶液剂(例如水溶液)、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂(例如可湿性粉末剂、可溶性粉末剂)、粉剂、膏剂、颗粒剂(例如可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂)、悬乳浓缩剂、用本发明的化合物浸渍的天然或合成产品、肥料以及聚合物质中的微囊剂。本发明的化合物可以悬浮、乳化或溶解的形式存在。特别合适的制剂类型的实例为溶液剂、水溶性浓缩剂(如SL、LS)、可分散浓缩剂(DC)、悬浮剂和悬浮浓缩剂(如SC、OD、OF、FS)、可乳化浓缩剂(如EC)、乳剂(如EW、EO、ES、ME、SE)、胶囊剂(如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可湿性粉末剂或粉尘剂(如WP、SP、WS、DP、DS)、压片剂(如BR、TB、DT)、颗粒剂(如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀虫物品(如LN)以及用于处理植物繁殖材料如种子的凝胶制剂(如GW、GF)。这些和其他制剂类型由***粮食及农业组织(Food and AgricultureOrganization of the United Nations,FAO)定义。所给的综述参见"Catalogue ofpesticide formulation types and international coding system",TechnicalMonograph No.2,第6版2008年5月,Croplife International。
优选地，本发明的制剂是以下类型之一的形式：EC、SC、FS、SE、OD、WG、WP、CS，特别优选的是EC、SC、OD、WG、CS。
下文给出了关于制剂类型及其制备的实例的进一步细节。如果存在两种以上的本发明化合物，本发明化合物的定义量是指本发明化合物的总量。反之，如果存在两种以上的此类组分(例如润湿剂或粘合剂)，则这也适用于制剂中的任何其他组分。
i)水溶性浓缩剂(SL、LS)
将10-60重量％的至少一种本发明的化合物和5-15重量％的表面活性剂(例如环氧乙烷和/或环氧丙烷与醇类的缩聚物)溶解在相应量的水和/或水溶性溶剂(例如，醇类如丙二醇，和碳酸盐如碳酸丙烯酯)中以得到100重量％的总量。在施用之前，用水稀释浓缩液。
ii)可分散浓缩剂(DC)
将5-25重量％的至少一种本发明的化合物和1-10重量％的表面活性剂和/或粘合剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解在相应量的有机溶剂(例如环己酮)中以得到100重量％的总量。用水稀释获得分散剂。
iii)可乳化浓缩剂(EC)
将15-70重量％的至少一种本发明的化合物和5-10重量％的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物)溶解在相应量的不溶于水的有机溶剂(例如芳烃或脂肪酸酰胺)中，且如果需要，加入水溶性溶剂，以得到100重量％的总量。用水稀释获得乳剂。
iv)乳剂(EW、EO、ES)
将5-40重量％的至少一种本发明的化合物和1-10重量％的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物、环氧乙烷和/或环氧丙烷与或不与醇类的缩聚物)溶解在20-40重量％不溶于水的有机溶剂(例如芳烃)中。使用乳化机将所述混合物加入到相应量的水中以得到100重量％的总量。所得制剂为均匀乳剂。在施用之前，可用水进一步稀释乳剂。
v)悬浮剂和悬浮浓缩剂
v-1)水基(SC、FS)
在合适的磨机(例如球磨机)中，粉粹20-60重量％的至少一种本发明的化合物与加入的2-10重量％的表面活性剂(例如木质素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量％的增稠剂(例如黄原胶)和水，获得细的活性成分悬浮剂。以相应量加入水，得到100重量％的总量。用水稀释获得活性成分的稳定悬浮剂。对于FS型制剂，加入高达40重量％的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
v-2)油基(OD、OF)
在合适的磨机(例如球磨机)中，粉碎20-60重量％的至少一种本发明的化合物与加入的2-10重量％的表面活性剂(例如木质素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2％重量的增稠剂(例如改性粘土，特别是Bentone或二氧化硅)和有机载体，获得细的活性成分/油悬浮剂。以相应量加入有机载体，得到100重量％的总量。用水稀释获得活性成分的稳定分散剂。
vi)水分散性颗粒剂和水溶性颗粒剂(WG、SG)
精细研磨1-90重量％，优选20-80重量％，最优选50-80重量％的至少一种本发明的化合物与加入的表面活性剂(例如木质素磺酸钠和烷基萘磺酸钠)和任选地载体材料，并通过典型地工业方法(例如挤出、喷雾干燥、流化床造粒)转化为水分散性或水溶性颗粒剂。以相应量使用表面活性剂和载体材料，得到100重量％的总量。用水稀释获得活性成分的稳定分散剂或溶液剂。
vii)水分散性粉末剂和水溶性粉末剂(WP、SP、WS)
在转子/定子磨机中，研磨50-80重量％的至少一种本发明的化合物与加入的1-20重量％的表面活性剂(例如木质素磺酸钠、烷基萘磺酸钠)和相应量的固体载体(例如硅胶)，得到100重量％的总量。用水稀释获得活性成分的稳定分散剂或溶液剂。
viii)凝胶剂(GW、GF)
在球磨机中，粉碎5-25重量％的至少一种本发明的化合物与加入的3-10重量％的表面活性剂(例如木质素磺酸钠)、1-5重量％粘合剂(例如羧甲基纤维素)和相应量的水，得到100重量％的总量。这得到活性成分的细悬浮。用水稀释获得活性成分的稳定悬浮剂。
ix)微乳剂(ME)
将5-20重量％的至少一种本发明的化合物加入至5-30重量％的有机溶剂混合物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％的表面活性剂混合物(例如聚氧乙烯脂肪醇醚和芳基苯酚乙氧基化物)和相应量的水中以得到100重量％的总量。将该混合物搅拌1小时，得到自发产生热力学稳定的微乳剂。
x)微囊剂(CS)
将包含5-50重量％的至少一种本发明的化合物、0-40重量％的不溶于水的有机溶剂(例如芳烃)、2-15重量％的丙烯酸单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二丙烯酸酯或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合作用导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微囊剂。或者，将包含5-50重量％的至少一种本发明的化合物、0-40重量％的不溶于水的有机溶剂(例如芳烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中，其导致形成聚脲微囊剂。如果合适，还可加入聚胺(例如六亚甲基二胺)以诱导形成聚脲微囊剂。单体量占1-10重量％，基于总CS制剂的重量计。
xi)粉剂(DP、DS)
精细研磨1-10重量％的至少一种本发明的化合物，并与相应量的固体载体(例如细分散的高岭土)紧密混合以得到100重量％的总量。
xii)颗粒剂(GR、FG)
精细研磨0.5-30重量％的至少一种本发明的化合物，并与相应量的固体载体(例如硅酸盐)结合以得到100重量％的总量。
xiii)超低容量液剂(UL)
将1-50重量％的至少一种本发明的化合物溶解在相应量的有机溶剂(例如芳烃)中以得到100重量％的总量。
制剂类型i)至xiii)可包含其他助剂，例如0.1-1重量％防腐剂、0.1-1重量％消泡剂、0.1-1重量％染料和/或颜料以及5-10重量％防冻剂。
混合物
式(I)的化合物还可以与一种或多种合适的如下物质的混合物使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀虫剂、微生物剂、有益生物体、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物毒素(phytotonic)、灭菌剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如拓宽作用谱、延长作用时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外，这类活性成分组合可以改善植物生长和/或对非生物因素的耐受性，如对高温或低温、对干旱或对高水含量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响熟化、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期和/或改善采收产品的可加工性。
此外，式(I)的化合物可与其他活性成分或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地，式(I)的化合物可用于改善植物性能如采收材料的生长、产量和品质。
在本发明的一个特别的实施方案中，式(I)的化合物与其他化合物(优选下文所述的那些化合物)混合存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，则这些形式也被包括在内，即使在各种情况下没有被明确提及。视情况，如果所提及的所有混合组分基于其官能团能够形成盐，则其还可与合适的碱或酸形成盐。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称提及的活性成分是已知的，并且记载于例如“农药手册(ThePesticide Manual)”，第16版，British Crop Protection Council 2012中，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。该分类以提交该专利申请时适用的IRAC作用方式分类方案为基础。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，优选选自以下的氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或选自以下的有机磷酸酯类：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氰咪唑硫磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基吡啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基吡啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯化物通道阻断剂，优选选自氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)的环戊二烯有机氯类；或选自乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)的苯基吡唑类(fiproles)。
(3)钠通道调节剂，优选选自以下的拟除虫菊酯类(pyrethroids)：氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯除虫菊酯(d-cis-trans-allethrin)、d-反式丙烯除虫菊酯(d-trans-allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧氯。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂，优选选自以下的新烟碱类(neonicotinoids)：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或尼古丁(nicotine)；或选自氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)的亚砜亚氨类(sulfoximines)；或选自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)的丁烯内酯类(butenolides)；或选自三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)的中离子类(mesoionics)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，优选选自乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)的多杀菌素类(spinosyns)。
(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，优选选自以下的阿凡曼维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins)：阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模仿物，优选选自以下的保幼激素类似物：烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)；或苯氧威(fenoxycarb)；或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，优选选自以下的烷基卤化物：甲基溴化物和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrin)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)；或选自棉隆(diazomet)或威百亩(metam)的异氰酸甲酯生成剂。
(9)弦音器官(chordotonal organ)的TRPV通道调节剂，优选选自吡蚜酮(pymetrozine)和吡氟喹虫唑(pyrifluquinazon)的吡啶偶氮甲烷类，或选自afidopyropen的pyropenes。
(10)与CHS1相关的螨生长抑制剂，其选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂，其选自苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和选自以下的B.t.植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂，优选选自以下的ATP干扰剂：丁醚脲，或选自***锡、三环锡和苯丁锡(fenbutatin oxide)的有机锡化合物，或快螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，其选自虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulphluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂，其选***虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)与CHS1相关的几丁质生物合成抑制剂，优选苄基脲，其选自双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，其选自噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目(Diptera))，其选自灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，优选二酰基肼类，其选自环虫酰胺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，其选自双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，其选自氟蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)和联苯肼酯。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，优选METI杀螨剂和杀虫剂，其选自喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基CoA羧化酶的抑制剂，优选特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，其选自螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，优选选自以下的膦类：磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或选自以下的氰化物：氰化钙、***和***。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，优选选自以下的β-酮腈衍生物：腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)，或选自pyflubumide的甲酰苯胺。
(28)鱼尼丁受体调节剂，优选选自以下的二酰胺类：氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、氟虫双酰胺(flubendiamide)和四唑虫酰胺(tetraniliprole)；
(29)弦音器官调节剂(具有未定义的靶结构)，其选自氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(30)GABA-门控氯离子通道的变构调节剂，优选选自溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)的间二酰胺类或选自氟噁唑酰胺类(fluxametamide)的异噁唑类。
(31)杆状病毒(Baculoviruses)，优选选自苹果皮小卷蛾颗粒体病毒(Cydiapomonella GV)和苹果异胫小卷蛾(Thaumatotibia leucotreta)(GV)的颗粒体病毒属(GVs)；或选自大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)MNPV和棉铃虫(Helicoverpa armigera)NPV的核多角体病毒群(NPVs)。
(32)烟碱乙酰胆碱受体的变构调节剂(位点II)，其选自GS-omega/kappa-HXTX-Hv1a肽。
(33)其他活性成分，其选自acynonapyr、阿福拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximat)、benzpyrimoxan、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、chloroprallethrin、冰晶石(cryolite)、cyclobutrifluram、环氧虫啶(cycloxaprid)、乙唑螨腈(cyetpyrafen)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)(CAS 2375110-88-4)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、epsilon-momfluthrin、flometoquin、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、flucypyriprol(CAS 1771741-86-6)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、flupyrimin、氟雷拉纳(fluralaner)、fufenozide、flupentiofenox、戊吡虫胍(guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、异噁唑虫酰胺(isocycloseram)、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、lotilaner、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、nicofluprole(CAS 1771741-86-6)、oxazosulfyl、哌虫啶(paichongding)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、沙罗拉纳(sarolaner)、spidoxamat、spirobudiclofen、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tigolaner、tioxazafen、硫氟肟醚(thiofluoximate)、tyclopyrazoflor、碘甲烷(iodomethane)；以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582，Votivo)和印楝素(azadirachtin)(BioNeem)的制品，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-***-5-胺(由WO2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP 2647626已知)(CAS-1440516-42-6)、PF1364(由JP2010/018586已知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1已知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan，由CN103109816 A已知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403A1已知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN 101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)；(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN101715774 A已知)(CAS 1232543-85-9)；环丙烷羧酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基酯(由CN 103524422 A已知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫代]苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯(由CN 102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-***-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO2007040280 A1、WO 2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN103265527 A已知)(CAS 1452877-50-7)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1已知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基甲酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(由WO 2014/053450 A1已知)(CAS1594624-87-9)、N-[2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-***-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(由WO 2014/053450A1已知)(CAS 1594637-65-6)、N-[1-(3,5-二氟-2-吡啶基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(由WO 2014/053450 A1已知)(CAS 1594626-19-3)、(3R)-3-(2-氯-5-噻唑基)-2,3-二氢-8-甲基-5,7-二氧代-6-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶鎓内盐(internal salt)(由WO 2018/177970 A1已知)(CAS 2246757-58-2)；3-(2-氯-5-噻唑基)-2,3-二氢-8-甲基-5,7-二氧代-6-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶鎓内盐(由WO 2018/177970A1已知)(CAS 2246757-56-0)；N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-2-(甲基磺酰基)丙酰胺(由WO 2019/236274 A1已知)(CAS 2396747-83-2)、N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟-3-[(4-氟苯甲酰)氨基]苯甲酰胺(由WO2019059412 A1已知)(CAS 1207977-87-4)。
杀真菌剂
本文通过其通用名称提及的活性成分是已知的，并且例如记载于“农药手册”(第16版，British Crop Protection Council)中或可在互联网(例如：www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
在类别(1)至(15)中提及的所有混合组分可视情况与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能够形成盐的话。所提及的类别(1)至(15)中的所有杀真菌混合组分可视情况包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成的抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamin)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazole)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌
Figure BDA0004087801210000641
唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)***醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-***、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-***、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)ipfentrifluconazole、(1.082)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.083)2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.084)2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.085)3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟苯基)-2-羟基丙基]咪唑-4-甲腈和(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-***-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]卞腈。
2)作用于复合物I或II的呼吸链抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)inpyrfluxam、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)氟茚唑菌胺(fluindapyr)、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyn。
3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)fenpicoxamid、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)吡啶菌酰胺(florylpicoxamid)。
4)有丝***和细胞***抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够显示多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合剂(Bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(zincmetiram)、(5.017)喹啉铜(copper oxine)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3’,4’:5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能够诱导宿主防御反应的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生成抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)缬霉威(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)。
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他杀真菌剂，其选自(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨锰(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenon)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)游霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)oxathiapiprolin、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及盐、(15.025)磷酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)(15.028)tebufloquin、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.041)ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)fluoxapiprolin、(15.044)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.044)fluoxapiprolin、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen、(15.064)(N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺)、(15.065)(N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺)、(15.066)(2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇)、(15.067)(5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉)、(15.068)(3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)、(15.069)(1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉)、(15.070)8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.071)8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.072)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073)(N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺)、(15.074)({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}氨基甲酸甲酯)、(15.075)(N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}环丙烷甲酰胺)、(15.076)N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.077)N-[(E)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.078)N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.079)N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]环丙烷甲酰胺、(15.080)N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.081)2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺、(15.082)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]乙酰胺、(15.083)N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基碳亚氨基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.084)N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基碳亚氨基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.085)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.086)4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.087)N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、(15.088)5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.089)N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟丙酰胺、(15.090)1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.091)1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.092)N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.093)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、(15.094)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.095)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基)环丙烷甲酰胺、(15.096)N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.097)N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]丙酰胺、(15.098)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.099)1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.100)3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.101)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102)4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.103)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.104)3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105)1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]氮杂环庚烷-2-酮、(15.106)4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.107)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.108)(1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-吡唑-4-基)乙酸乙酯、(15.109)N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-1,2,4-***-3-胺和(15.110)N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}丁酰胺。
作为混合物组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药组合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母菌、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌如产芽孢细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonizing bacteria)和作为生物杀虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂起作用的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为：
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM231179)；或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡样芽孢杆菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562；或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登录号CNCMI-1582)；或短小芽胞杆菌(Bacillus pumilus)，特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRLB-30087)；或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397)；或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421)；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)，菌株AM65-52(登录号ATCC 1276)；或苏云金杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特别是菌株ABTS-1857(SD-1372)；或苏云金杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1；或苏云金杆菌粉虫变种(thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)；侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)；巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834)；细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD31.013，NRRL B-50550)；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例为：
巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC 74040；盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660)；轮枝孢属(Lecanicillium spp.)，特别是菌株HRO LEC12；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)，(先前称为Verticillium lecanii)，特别是菌株KV01；金龟子绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola)，特别是菌株NRRL Y-30752；玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特别是菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登录号ATCC 20874)；淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫拟青霉(P.lilacinus)菌株251(AGAL 89/030550)；黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，特别是菌株V117b；深绿木霉(Trichoderma atroviride)，特别是菌株SC1(登录号CBS 122089)；哈茨木霉(Trichoderma harzianum)，特别是哈茨木霉(T.harzianum rifai)T39(登录号CNCMI-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为：
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒型病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒型病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(秋夜蛾(fall armyworm)))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(非洲棉树叶虫(Africancotton leafworm)))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌，这些细菌和真菌通过其特定性质促进植物生长和植物健康。
实例包括：
土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)；茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)；固氮螺菌属(Azospirillum spp.)；固氮菌属(Azotobacter spp.)；短根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)；伯霍尔德杆菌属(Burkholderia spp.)，特别是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))；巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)；或Gigaspora monosporum；球囊霉属(Glomus spp.)；蜡蘑属(Laccaria spp.)；布赫纳乳杆菌(Lactobacillus buchneri)；类球囊霉属(Paraglomusspp.)；豆包菌(Pisolithus tinctorus)；假单胞菌属(Pseudomonas spp.)；根瘤菌属(Rhizobium spp.)，特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)；须腹菌属(Rhizopogonspp.)；硬皮锈菌属(Scleroderma spp.)；乳牛肝菌属(Suillus spp.)；链霉菌属(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白和次级代谢物)的实例为：
大蒜(Allium sativum)；苦艾(Artemisia absinthium)；印楝素(azadirachtin)；Biokeeper WP；Cassia nigricans；苦皮藤(Celastrus angulatus)；Chenopodiumanthelminticum；壳多糖(chitin)；Armour-Zen；鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)；问荆(Equisetum arvense)；Fortune Aza；Fungastop；Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodiumquinoa)皂苷提取物)；除虫菊/除虫菊酯类；苏里南苦木(Quassia amara)；栎树属(Quercus)；皂树属(Quillaja)；Regalia；“RequiemTM杀虫剂”；鱼藤酮；鱼尼丁/兰尼碱；聚合草(Symphytum officinale)；艾菊(Tanacetum vulgare)；麝香草酚(thymol)；Triact 70；TriCon；旱金莲(Tropaeulum majus)；大荨麻(Urtica dioica)；Veratrin；槲寄生(Viscumalbum)；十字花科(Brassicaceae)提取物，特别是油菜籽粉末或芥末粉末；以及从橄榄油中获得的生物杀虫/杀螨活性成分，特别是具有C16-C20碳链长度的不饱和脂肪酸/羧酸作为活性成分，例如存在于商品名为
Figure BDA0004087801210000771
的产品中。
作为混合物组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂组合，所述安全剂例如解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物应理解为意指所有植物和植物种群，例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、甜椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭葱、豆类、甘蓝(Brassicaoleracea)(如卷心菜)和其他蔬菜品种，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可以为可通过常规的育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物以及可受或不受植物育种者的权利(plant breeders’right)保护的植物栽培种。植物应理解为意指所有发育阶段，例如种子、幼苗、早期(未成熟)植物直至并包括成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、枝干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收植物或采收植物部位以及无性和有性繁殖的材料，例如插条、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射进行，以及在繁殖材料(特别是种子)的情况下，还通过施用一层或多层包衣来进行。
如上文所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种，或通过常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)而获得的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法—如果合适，与常规方法(遗传修饰生物)组合—而获得的转基因植物和植物栽培种及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中作出解释。根据本发明特别优选处理各市售可得的常规植物栽培种的植物或正在使用的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration event)
根据本发明，式(I)的化合物可有利地用于处理接受了遗传物质的转基因植物、植物栽培种或植物部位，这些遗传物质分别赋予这些植物、植物栽培种或植物部位有利和/或有用的特性(性状)。因此，一种选择是将本发明与一个或多个重组性状或转基因株系(transgenic event)或其组合相结合。为本申请的目的，转基因株系是通过将特定的重组DNA分子***到植物基因组染色体的特定位置(位点)而产生的。该***创造了一个被称为“株系”的新的DNA序列，其特征是***的重组DNA分子和一定量的基因组DNA直接紧邻***DNA的两端/在***DNA的两端旁侧。这种性状或转基因株系包括但不限于抗病虫害、水利用效率、产量表现、耐旱性、种子质量、改善营养质量、杂交种子生产和耐除草剂，其中该性状是相对于缺乏这种性状或转基因株系的植物而判定的。这种有利和/或有用的特性(性状)的具体实例是更好的植物生长、活力、胁迫耐受性、稳定性、耐倒伏性、营养吸收、植物营养和/或产量，特别是改善生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐度水平的耐受性、增强的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的产量、更高的质量和/或更高的采收产品的营养价值、更好的储存期和/或采收产品的可加工性，以及增强对动物或微生物害虫(例如对抗昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛)的抵抗力。
在编码赋予这些动物或微生物害虫(特别是昆虫)具有耐受性或抵抗力性状的蛋白质的DNA序列中，将特别提到由苏云金芽孢杆菌编码Bt蛋白组成的遗传物质，所述物质详细记载于文献中，并为本领域的技术人员所熟知。还将提到从细菌中提取的蛋白，如发光杆菌(Photorhabdus)(WO97/17432和WO98/08932)。特别是将提到由Bt Cry或包括CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF蛋白或其毒性片段的VIP蛋白，以及其杂交体或组合，特别是Cry1F蛋白或来自Cry1F蛋白的杂交体(如杂交的Cry1A-Cry1F蛋白或其毒性片段)，Cry1A型蛋白或其毒性片段，优选Cry1Ac蛋白或来自Cry1Ac蛋白的杂交体(如杂交的Cry1Ab-Cry1Ac蛋白)或Cry1Ab或Bt2蛋白或其毒性片段，Cry2Ae、Cry2Af或Cry2Ag蛋白或其毒性片段，Cry1A.105蛋白或其毒性片段，在COT202或COT203棉花株系中产生的VIP3Aa19蛋白、VIP3Aa20蛋白、VIP3A蛋白，记载于Estruch等人(1996),Proc Natl Acad Sci US A.28；93(11):5389-94中的VIP3Aa蛋白或其毒性片段，记载于WO2001/47952中的Cry蛋白，来自致病杆菌属(Xenorhabdus)(如WO98/50427中所记载的)、沙雷氏菌属(Serratia)(特别是来自嗜虫沙雷氏菌(S.entomophila))或发光杆菌物种菌株的杀虫蛋白，例如记载于WO98/08932中的来自发光杆菌的Tc蛋白。此外，本文还包括在一些氨基酸(1-10，优选1-5)上与上述列出的任何序列(特别是它们的毒性片段的序列)不同的上述任一种蛋白的所有变体或突变体，或者，上述蛋白与转运肽(如质体转运肽)或另一种蛋白或肽融合的任何变体或突变体。
这种特性的另一个且特别强调的实例是赋予对一种或多种除草剂(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦)具有耐受性。在编码赋予转化的植物细胞和植物对某些除草剂具有耐受性的蛋白质的DNA序列中，将特别提到在WO2009/152359中记载的赋予对草铵膦除草剂具有耐受性的bar或PAT基因或天蓝色链霉菌(Streptomyces coelicolor)基因，编码赋予对以EPSPS为目标的除草剂(特别是对草甘膦及其盐类等除草剂)具有耐受性的合适的EPSPS(5-烯醇化丙酮基莽草酸-3-磷酸-合酶)基因，编码草甘膦N-乙酰转移酶的基因，或编码草甘膦氧化还原酶的基因。其他合适的除草剂耐受性状包括至少一种ALS(乙酰乳酸合酶)抑制剂(例如WO2007/024782)、突变的拟南芥ALS/AHAS基因(例如美国专利号6,855,533)，编码2,4-D-单氧酶赋予对2,4-D(2,4-二氯苯氧乙酸)具有耐受性的基因，编码dicamba单氧酶赋予对dicamba(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)具有耐受性的基因。
这种特性的进一步和特别强调的实例为，由于例如***获得性抗性(SAR)、***素、植物抗毒素、诱导剂以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素，使得对细菌和/或病毒的抗性增加。
根据本发明可以优先处理的转基因植物或植物栽培种中特别有用的转基因株系包括株系531/PV-GHBK04(棉花，昆虫防治，记载于WO2002/040677中)，株系1143-14A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128569中)；株系1143-51B(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128570中)；株系1445(棉花，除草剂耐性，未保藏，记载于US-A 2002-120964或WO2002/034946中)；株系17053(稻，除草剂耐性，作为PTA-9843保藏，记载于WO2010/117737中)；株系17314(稻，除草剂耐性，作为PTA-9844保藏，记载于WO2010/117735中)；株系281-24-236(棉花，昆虫防治-除草剂耐性，作为PTA-6233保藏，记载于WO2005/103266或US-A2005-216969中)；株系3006-210-23(棉花，昆虫防治-除草剂耐性，作为PTA-6233保藏，记载于US-A 2007-143876或WO2005/103266中)；株系3272(玉米，质量性状，作为PTA-9972保藏，记载于WO2006/098952或US-A 2006-230473中)；株系33391(小麦，除草剂耐性，作为PTA-2347保藏，记载于WO2002/027004中)，株系40416(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCCPTA-11508保藏，记载于WO 11/075593中)；株系43A47(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA-11509保藏，记载于WO2011/075595中)；株系5307(玉米，昆虫防治，作为ATCCPTA-9561保藏，记载于WO2010/077816中)；株系ASR-368(水糠草(bent grass)，除草剂耐性，作为ATCC PTA-4816保藏，记载于US-A 2006-162007或WO2004/053062中)；株系B16(玉米，除草剂耐性，未保藏，记载于US-A 2003-126634中)；株系BPS-CV127-9(大豆，除草剂耐性，作为NCIMB号41603保藏，记载于WO2010/080829中)；株系BLRl(油菜，恢复雄性不育，作为NCIMB 41193保藏，记载于WO2005/074671中)，株系CE43-67B(棉花，昆虫防治，作为DSMACC2724保藏，记载于US-A 2009-217423或WO2006/128573中)；株系CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2010-0024077中)；株系CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128571中)；株系CE46-02A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128572中)；株系COT102(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2006-130175或WO2004/039986中)；株系COT202(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2007-067868或WO2005/054479中)；株系COT203(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2005/054480中)；株系DAS21606-3/1606(大豆，除草剂耐性，作为PTA-11028保藏，记载于WO2012/033794中)，株系DAS40278(玉米，除草剂耐性，作为ATCC PTA-10244保藏，记载于WO2011/022469中)；株系DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(大豆，除草剂耐性，作为PTA-11336保藏，记载于WO2012/075426中)，株系DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(大豆，除草剂耐性，作为PTA-11335保藏，记载于WO2012/075429中)，株系DAS-59122-7(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA 11384保藏，记载于US-A 2006-070139中)；株系DAS-59132(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，未保藏，记载于WO2009/100188中)；株系DAS68416(大豆，除草剂耐性，作为ATCC PTA-10442保藏，记载于WO2011/066384或WO2011/066360中)；株系DP-098140-6(玉米，除草剂耐性，作为ATCCPTA-8296保藏，记载于US-A 2009-137395或WO 08/112019中)；株系DP-305423-1(大豆，质量性状，未保藏，记载于US-A 2008-312082或WO2008/054747中)；株系DP-32138-1(玉米，杂交体系，作为ATCC PTA-9158保藏，记载于US-A 2009-0210970或WO2009/103049中)；株系DP-356043-5(大豆，除草剂耐性，作为ATCC PTA-8287保藏，记载于US-A 2010-0184079或WO2008/002872中)；株系EE-I(茄子，昆虫防治，未保藏，记载于WO 07/091277中)；株系Fil17(玉米，除草剂耐性，作为ATCC 209031保藏，记载于US-A 2006-059581或WO 98/044140中)；株系FG72(大豆，除草剂耐性，作为PTA-11041保藏，记载于WO2011/063413中)，株系GA21(玉米，除草剂耐性，作为ATCC 209033保藏，记载于US-A 2005-086719或WO 98/044140中)；株系GG25(玉米，除草剂耐性，作为ATCC 209032保藏，记载于US-A 2005-188434或WO98/044140中)；株系GHB119(棉花，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA-8398保藏，记载于WO2008/151780中)；株系GHB614(棉花，除草剂耐性，作为ATCC PTA-6878保藏，记载于US-A 2010-050282或W02007/017186中)；株系GJ11(玉米，除草剂耐性，作为ATCC 209030保藏，记载于US-A 2005-188434或WO98/044140中)；株系GM RZ13(糖用甜菜，抗病毒性，作为NCIMB-41601保藏，记载于WO2010/076212中)；株系H7-l(糖用甜菜，除草剂耐性，作为NCIMB41158或NCIMB 41159保藏，记载于US-A 2004-172669或WO 2004/074492中)；株系JOPLINl(小麦，抗病性，未保藏，记载于US-A 2008-064032中)；株系LL27(大豆，除草剂耐性，作为NCIMB41658保藏，记载于WO2006/108674或US-A 2008-320616中)；株系LL55(大豆，除草剂耐性，作为NCIMB 41660保藏，记载于WO 2006/108675或US-A 2008-196127中)；株系LLcotton25(棉花，除草剂耐性，作为ATCC PTA-3343保藏，记载于WO2003/013224或US A2003-097687中)；株系LLRICE06(稻，除草剂耐性，作为ATCC 203353保藏，记载于US 6,468,747或WO2000/026345中)；株系LLRice62(稻，除草剂耐性，作为ATCC 203352保藏，记载于WO2000/026345)，株系LLRICE601(稻，除草剂耐性，作为ATCC PTA-2600保藏，记载于US-A2008-2289060或WO2000/026356中)；株系LY038(玉米，质量性状，作为ATCC PTA-5623保藏，记载于US-A 2007-028322或WO2005/061720中)；株系MIR162(玉米，昆虫防治，作为PTA-8166保藏，记载于US-A 2009-300784或WO2007/142840中)；株系MIR604(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2008-167456或WO2005/103301中)；株系MON15985(棉花，昆虫防治，作为ATCC PTA-2516保藏，记载于US-A 2004-250317或WO2002/100163中)；株系MON810(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2002-102582中)；株系MON863(玉米，昆虫防治，作为ATCCPTA-2605保藏，记载于WO2004/011601或US-A 2006-095986中)；株系MON87427(玉米，授粉控制，作为ATCC PTA-7899保藏，记载于WO2011/062904中)；株系MON87460(玉米，抗逆性，作为ATCC PTA-8910保藏，记载于WO2009/111263或US-A 2011-0138504中)；株系MON87701(大豆，昆虫防治，作为ATCC PTA-8194保藏，记载于US-A 2009-130071或WO2009/064652中)；株系MON87705(大豆，质量性状-除草剂耐性，作为ATCC PTA-9241保藏，记载于US-A 2010-0080887或WO2010/037016中)；株系MON87708(大豆，除草剂耐性，作为ATCC PTA-9670保藏，记载于WO2011/034704中)；株系MON87712(大豆，产量，作为PTA-10296保藏，记载于WO2012/051199中)，株系MON87754(大豆，质量性状，作为ATCC PTA-9385保藏，记载于WO2010/024976中)；株系MON87769(大豆，质量性状，作为ATCC PTA-8911保藏，记载于US-A 2011-0067141或WO2009/102873中)；株系MON88017(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA-5582保藏，记载于US-A 2008-028482或WO2005/059103中)；株系MON88913(棉花，除草剂耐性，作为ATCC PTA-4854保藏，记载于WO2004/072235或US-A 2006-059590中)；株系MON88302(油菜，除草剂耐性，作为PTA-10955保藏，记载于WO2011/153186中)，株系MON88701(棉花，除草剂耐性，作为PTA-11754保藏，记载于WO2012/134808中)，株系MON89034(玉米，昆虫防治，作为ATCC PTA-7455保藏，记载于WO 07/140256或US-A 2008-260932中)；株系MON89788(大豆，除草剂耐性，作为ATCC PTA-6708保藏，记载于US-A 2006-282915或WO2006/130436中)；株系MSl 1(油菜，授粉控制-除草剂耐性，作为ATCC PTA-850或PTA-2485保藏，记载于WO2001/031042中)；株系MS8(油菜，授粉控制-除草剂耐性，作为ATCC PTA-730保藏，记载于WO2001/041558或US-A 2003-188347中)；株系NK603(玉米，除草剂耐性，作为ATCC PTA-2478保藏，记载于US-A 2007-292854中)；株系PE-7(稻，昆虫防治，未保藏，记载于WO2008/114282中)；株系RF3(油菜，授粉控制-除草剂耐性，作为ATCC PTA-730保藏，记载于WO2001/041558或US-A 2003-188347中)；株系RT73(油菜，除草剂耐性，未保藏，记载于WO2002/036831或US-A 2008-070260中)；株系SYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆，除草剂耐性，作为PTA-11226保藏，记载于WO2012/082548中)，株系T227-1(糖用甜菜，除草剂耐性，未保藏，记载于WO2002/44407或US-A 2009-265817中)；株系T25(玉米，除草剂耐性，未保藏，记载于US-A 2001-029014或WO2001/051654中)；株系T304-40(棉花，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA-8171保藏，记载于US-A 2010-077501或WO2008/122406中)；株系T342-142(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128568中)；株系TC1507(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，未保藏，记载于US-A 2005-039226或WO2004/099447中)；株系VIP1034(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为ATCC PTA-3925保藏，记载于WO2003/052073中)，株系32316(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为PTA-11507保藏，记载于WO2011/084632中)，株系4114(玉米，昆虫防治-除草剂耐性，作为PTA-11506保藏，记载于WO2011/084621中)，任选地与株系EE-GM1/LL27或株系EE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)叠加的株系EE-GM3/FG72(大豆，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11041)，株系DAS-68416-4(大豆，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-10442，WO2011/066360A1)，株系DAS-68416-4(大豆，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-10442，WO2011/066384A1)，株系DP-040416-8(玉米，昆虫防治，ATCC登记号PTA-11508，WO2011/075593A1)，株系DP-043A47-3(玉米，昆虫防治，ATCC登记号PTA-11509，WO2011/075595A1)，株系DP-004114-3(玉米，昆虫防治，ATCC登记号PTA-11506，WO2011/084621A1)，株系DP-032316-8(玉米，昆虫防治，ATCC登记号PTA-11507，WO2011/084632A1)，株系MON-88302-9(油菜，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-10955，WO2011/153186A1)，株系DAS-21606-3(大豆，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11028，WO2012/033794A2)，株系MON-87712-4(大豆，质量性状，ATCC登记号PTA-10296，WO2012/051199A2)，株系DAS-44406-6(大豆，叠加的除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11336，WO2012/075426A1)，株系DAS-14536-7(大豆，叠加的除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11335，WO2012/075429A1)，株系SYN-000H2-5(大豆，除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11226，WO2012/082548A2)，株系DP-061061-7(油菜，除草剂耐性，无可用保藏号，WO2012071039A1)，株系DP-073496-4(油菜，除草剂耐性，无可用保藏号，US2012131692)，株系8264.44.06.1(大豆，叠加的除草剂耐性，登记号PTA-11336，WO2012075426A2)，株系8291.45.36.2(大豆，叠加的除草剂耐性，登记号PTA-11335，WO2012075429A2)，株系SYHT0H2(大豆，ATCC登记号PTA-11226，WO2012/082548A2)，株系MON88701(棉花，ATCC登记号PTA-11754，WO2012/134808A1)，株系KK179-2(苜蓿，ATCC登记号PTA-11833，WO2013/003558A1)，株系pDAB8264.42.32.1(大豆，叠加的除草剂耐性，ATCC登记号PTA-11993，WO2013/010094A1)，株系MZDT09Y(玉米，ATCC登记号PTA-13025，WO2013/012775A1中)。
此外，美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提供了一份此类转基因株系的清单，可以在互联网上他们的网站上aphis.usda.gov找到。就本申请而言，该清单在本申请提交日的状态是相关的。
在转基因植物中，赋予所需性状的基因/株系也可以以相互组合的方式存在。可以提及的转基因植物的实例包括重要的作物植物，如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜物种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(水果有苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。应特别强调的性状是提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抗性，以及提高植物对一种或多种除草剂的抗性。
优选地，可根据本发明处理的此类植物、植物部位或植物种子的市售可得的实例包括以
Figure BDA0004087801210000861
RIB
Figure BDA0004087801210000862
ROUNDUP
Figure BDA0004087801210000863
VT DOUBLE
Figure BDA0004087801210000864
VT TRIPLE
Figure BDA0004087801210000865
BOLLGARD
Figure BDA0004087801210000866
ROUNDUP READY 2
Figure BDA0004087801210000867
Figure BDA0004087801210000868
ROUNDUP
Figure BDA0004087801210000869
2XTENDTM、INTACTA RR2
Figure BDA00040878012100008611
VISTIVE
Figure BDA00040878012100008610
和/或XTENDFLEXTM商品名出售或分销的市售可得的产品，如植物种子。
作物保护——处理的类型
使用常规处理方法利用式(I)的化合物对植物和植物部位进行直接处理或通过作用于其环境、生境或储存空间来进行处理，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、成雾、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浇灌)、滴灌，以及在繁殖材料(特别是种子)的情况下，还通过干种子处理、湿种子处理、浆体处理、结壳、通过用一层或多层包衣包覆等进行处理。还可以通过超低容量法施用式(I)的化合物或者将使用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将式(I)的化合物施用到叶面上，在该情况下处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调节。
在内吸性地(systemically)活性成分的情况下，式(I)的化合物还经由根***进入植物。然后，通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可以通过以下方式完成：例如，通过浇灌；或者通过混入土壤或营养液中，这意指植物的生长场所(例如土壤或水培体系)被液体形式的式(I)的化合物浸渍；或通过土壤施用，这意指将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入到植物的生长场所；或通过滴灌施用(经常也被称为“化学灌溉”)，其意指本发明的式(I)的化合物通过地面或地下滴灌管在一定时间内与不同数量的水一起引入植物附近的规定位置。在水稻作物的情况下，这还可以通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如作为颗粒剂)计量加入水稻田来完成。
数字技术
本发明的组合物可以与例如嵌入计算机程序中的模型组合使用，用于特定地点的作物植物管理、卫星农业、精确农作或精确农业。这些模型利用各种来源的数据支持农业场地的特定场地管理，例如土壤、天气、作物植物(例如种类、生长阶段、植物健康)、杂草(例如种类、生长阶段)、疾病、害虫、养分、水、水分、生物量、卫星数据、产量等，目的是优化盈利能力、可持续性和环境的保护。特别是，这种模型可以帮助优化农艺决策，控制农药施用的精度，并监测所进行的操作。
例如，如果模型调节害虫的发生并计算出已达到建议将本发明的化合物施用于作物植物的阈值，则可根据合适的使用方案将本发明的化合物施用至作物植物。
包括农学模型的市售可用***是例如来自The Climate Corporation的FieldScriptsTM、来自BASF的XarvioTM、来自John Deere的AGLogicTM等。
此外，本发明的化合物还可与智能喷雾器组合使用，例如，附着于或容纳在农用车辆(如拖拉机、机器人、直升机、飞机、无人驾驶飞行器(UAV)如无人驾驶飞机等)内的用于选择喷涂或精密喷涂的设备。这种设备通常包括输入传感器(例如相机)和处理单元，所述处理单元被配置为分析所述输入数据并被配置为基于对输入数据的分析提供决定，以特定和精确的方式将本发明的化合物施用到作物植物(或杂草)上。使用这种智能喷雾器通常需要定位***(例如GPS接收器)来定位所得的数据并引导或控制农用车辆，地理信息***(GIS)来表示可理解地图上的信息，以及适当的农用车辆来执行所需的农业行动，如喷洒。
在一个实例中，害虫可以从相机获取的图像中检测出来。在一个实例中，可以基于该图像识别和/或分类害虫。这种识别和/分类可以利用图像处理算法。这样的图像处理算法可以利用机器学习算法，例如人工神经网络、决策树和人工智能算法。以这种方式，本文所述的化合物只能在需要时使用。
种子处理
早已知道，通过处理植物种子来防治动物害虫并且这是不断改进的主题。然而，种子处理涉及一系列不能总是以令人满意的方式得以解决的问题。因此，需要开发保护种子和发芽植物的方法，该方法不需要或至少显著地减少了在储存过程中、在播种后或在植物出苗后农药的额外施用。此外还需要优化所使用的活性成分的量，以便为种子和发芽植物提供最佳的保护以免受动物害虫的侵害，而所使用的活性成分则不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性转基因植物的固有的杀虫或杀线虫特性，以便用最少量的农药来实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此，特别地，本发明还涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法。本发明的用于保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法还包括在一个操作中同时或依序使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
本发明还涉及使用本发明的式(I)的化合物处理以保护其免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及同时使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及在不同时间使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。在不同时间使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子的情况下，各物质可以在不同的层中存在于种子上。在这种情况下，包含式(I)的化合物和混合组分的层可以任选地被中间层分隔。本发明还涉及其中施用了式(I)的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣外的另一层或另几层的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后，进行薄膜包衣过程以防止种子遭受灰尘磨损的种子。
当式(I)的化合物内吸性地起作用时，产生的优点之一在于：种子的处理，不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵害。以这种方式，可无需在播种时或在其之后不久对作物进行即时处理。
另一个优势在于，用式(I)的化合物处理种子可促进已处理过的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是，式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物还可与用于信号技术的组合物或化合物组合使用，从而导致共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好的定殖(colonization)，和/或优化的固氮作用。
式(I)的化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，其为以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪植物和观赏性植物。特别重要的是处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子。
如上文所述，用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这包括通常包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是具有杀虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和播种之间的任意时间处理种子。通常使用已与植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚(coat)、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者，还可使用在干燥之后例如用水处理然后再干燥(例如预处理(priming))的种子。在稻种子的情况下，还可以使用例如已浸泡在水中直至其达到稻胚芽的某一阶段(“胚乳(pigeon breast)阶段”)的种子，这导致刺激了发芽和更均匀的出芽。
在处理种子时，通常必须确保选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量，使得不对种子的发芽产生不利的影响，或不损害所得的植物。特别是对于在某些施用率下可能会表现出植物毒性效应的活性成分，必须保证这点。
通常，将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂(slurry)或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂用已知方式通过使式(I)的化合物与常规添加剂(例如常规的增量剂以及溶液剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水)进行混合而制备。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并通常用于配制农用化学活性成分的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙基酯或萘磺酸二异丁基酯。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常用于配制农用化学活性成分的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别地包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于配制农业化学活性成分的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘着剂为可用于拌种产品的所有常规的粘合剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und 
Figure BDA0004087801210000911
第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接地或在预先用水稀释后，用于处理各种不同类型的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于拌种谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆类、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子，或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加入水而由其制得的使用形式来处理种子，所有常用于拌种的混合装置都是有用的。具体而言，拌种过程为将种子置于间歇操作或连续操作的混合器中，加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或在预先用水稀释后)，以及进行混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在较宽的范围内变化。这由制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子，优选0.01至15g/kg种子。
动物健康
在动物健康领域，即兽医学领域，式(I)的化合物对于动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫是有活性的。术语“内寄生虫”特别包括蠕虫和原生动物，如球虫目(coccidia)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫或螨类。
在兽医学领域中，具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适用于防治在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中在动物繁育和动物饲养中出现的寄生虫。其在对抗寄生虫的所有或特定发育阶段具有活性。
农业家畜包括例如哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，特别是牛和猪；或家禽，如火鸡、鸭、鹅，特别是鸡；或鱼或甲壳动物，如在水产养殖中；或可视情况，昆虫如蜜蜂。
家养动物包括例如哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，特别是狗、猫、笼鸟；爬行动物、两栖动物或观赏鱼。
在具体实施方案中，将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在其他具体实施方案中，将式(I)的化合物施用于禽类，即笼鸟或特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等情况下)，从而使得动物饲养更经济且更简单，并可实现更好的动物健康。
在本文的上下文中，关于动物健康领域，术语“防治”(“control”或“controlling”)意指式(I)的化合物有效地将被上述寄生虫感染的动物中的特定寄生虫的发生率降低至无害水平。更具体而言，在本文的上下文中，“防治”意指式(I)的化合物杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括但不限于：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus属和管虱属(Solenopotes spp.)；
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(suborders Amblycerina)和丝角亚目(suborders Ischnocerina)，例如牛羽虱属(Bovicola spp.)、畜虱属(Damalina spp.)、猫虱属(Felicola spp.)、Lepikentron属、禽虱属(Menopon spp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)、毛羽虱属(Trimenopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、Werneckiella属；
双翅目(Diptera)和长角亚目(suborders Nematocerina)和短角亚目(subordersBrachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、蜂虱蝇属(Braula spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、家蝇属(Muscaspp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、Philipomyia属、白蛉属(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)；
蚤目(Siphonapterida)，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、蚤属(Pulex spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)；
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；以及来自蜚蠊目(Blattarida)的公害(nuisance)和卫生害虫。
此外，在节肢动物的情况下，应提及例如但不限于以下蜱螨亚纲(Acari)：
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)，例如软蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、耳蜱属(Otobiusspp.)，硬蜱科(Ixodidae)如花蜱属(Amblyomma spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus(牛蜱属(Boophilus))spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始属)；中气门目(Mesostigmata)如皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、厉螨属(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属(Varroa spp.)；辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、Listrophorus属、肉螨属(Myobiaspp.)、新恙螨属(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)；和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如粉螨属(Acarus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、Trixacarus属、食酪螨属(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生动物的实例包括但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))，例如：
后滴门(Metamonada)：双滴虫目(Diplomonadida)，例如贾第虫属(Giardiaspp.)、螺旋核虫属(Spironucleus spp.)。
Parabasala：毛滴虫目(Trichomonadida)，例如组织滴虫属(Histomonas spp.)、五鞭毛滴虫属(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴虫属(Tetratrichomonas spp.)、毛滴虫属(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属(Tritrichomonas spp.)。
眼虫门(Euglenozoa)：锥体虫目(Trypanosomatida)，例如利什曼原虫属(Leishmania spp.)、锥体虫属(Trypanosoma spp.)。
肉鞭虫亚门(Sarcomastigophora)(肉足亚门(Rhizopoda))，例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如内阿米巴属(Entamoeba spp.)、Centramoebidae，例如棘变形虫属(Acanthamoeba sp.)、Euamoebidae，例如哈氏虫属(Harmanella sp.)。
囊泡虫类(Alveolata)，如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子重亚门(Sporozoa))：如隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)；艾美耳球虫目(Eimeriida)，例如贝诺孢子虫属(Besnoitia spp.)、囊等孢虫属(Cystoisospora spp.)、艾美球虫属(Eimeria spp.)、哈蒙德虫属(Hammondia spp.)、等孢子球虫属(Isospora spp.)、新孢子虫属(Neospora spp.)、肉孢子虫属(Sarcocystis spp.)、弓形虫属(Toxoplasma spp.)；Adeleida目，例如肝簇虫属(Hepatozoon spp.)、克洛虫属(Klossiella spp.)；血孢子虫目(Haemosporida)，例如住白虫属(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属(Plasmodium spp.)；梨形虫目(Piroplasmida)，例如巴贝虫属(Babesia spp.)、纤毛虫属(Ciliophora spp.)、Echinozoon属、泰勒虫属(Theileria spp.)；Vesibuliferida目，例如肠袋虫属(Balantidium spp.)、布克斯顿纤毛虫属(Buxtonella spp.)。
微孢子门(Microspora)，例如脑胞内原虫属(Encephalitozoon spp.)、肠孢虫属(Enterocytozoon spp.)、球形虫属(Globidium spp.)、微粒子虫属(Nosema spp.)、以及例如粘原虫属(Myxozoa spp.)。
对人或动物致病的蠕虫包括例如棘头虫纲(Acanthocephala)、线虫类、舌形动物门(Pentastoma)和扁形动物门(Platyhelminthes)(如，单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(Cestodes)和吸虫类(trematodes))。
示例性的蠕虫包括但不限于：
单殖亚纲：例如：指环虫属(Dactylogyrus spp.)、三代虫属(Gyrodactylusspp.)、Microbothrium属、多盘吸虫属(Polystoma spp.)、Troglecephalus属；
绦虫类：假叶目(Pseudophyllidea)，例如：吸叶绦虫属(Bothridium spp.)、裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium属、舌状绦虫属(Ligula spp.)、Schistocephalus属、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)；
圆叶目(Cyclophyllidea)，例如：Andyra属、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellina spp.)、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、鸣绦虫属(Cittotaenia spp.)、代凡绦虫属(Davainea spp.)、双睾绦虫属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属(Diplopylidium spp.)、犬复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、棘叶绦虫属(Echinocotyle spp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepisspp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、约优克斯绦虫属(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属(Monieziaspp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocehala spp.)、瑞利绦虫属(Raillietina spp.)、西里西亚绦虫属(Stilesia spp.)、带绦虫属(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、Thysanosomsa属；
吸虫类：选自复殖纲(Digenea)，例如：澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、短咽吸虫属(Brachylaima spp.)、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、下弯吸虫属(Catatropisspp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、环腔吸虫属(Cyclocoelum spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、阔盘吸虫属(Eurytemaspp.)、片形吸虫属(Fasciola spp.)、片形吸虫属(Fascioloides spp.)、姜片吸虫属(Fasciolopsis spp.)、菲策吸虫(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacusspp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、巨盘吸虫属(Gigantoctyle spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、低颈吸虫属(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)、次睾吸虫属(Metorchisspp.)、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、鸟毕吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、同端盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鲑吸虫属(Troglotremaspp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)；
线虫类：毛线目(Trichinellida)，例如：毛细线虫属(Capillaria spp.)、Eucoleus属、Paracapillaria属、旋毛虫属(Trichinella spp.)、Trichomosoides属、鞭虫属(Trichuris spp.)；
垫刃目(Tylenchida)，例如：细丝鲶属(Micronema spp.)、Parastrangyloides属、类圆线虫属(Strongyloides spp.)；
杆形目(Rhabditina)，例如：猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩虫线虫属(Ancylostoma spp.)、血管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、Bronchonema属、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、Cooperioides属、环体线虫属(Crenosoma spp.)、杯口属(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus属、Cyclodontostomum属、杯杯属(Cylicocyclusspp.)、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、柱咽属(Cylindropharynx spp.)、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、鹿圆线虫属(Elaphostrongylusspp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、球首属(Globocephalus spp.)、细纹线虫属(Graphidium spp.)、辐首线虫属(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属(Heligmosomoides spp.)、猪圆线虫属(Hyostrongylus spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、缪勒线虫属(Muelleriusspp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、日本圆线虫属(Nippostrongylus spp.)、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、食道口线虫属(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属(Ollulanus spp.)、鸟圆线虫属(Ornithostrongylus spp.)、奥斯勒线虫属(Oslerus spp.)、奥斯特线虫属(Ostertagiaspp.)、副库柏属(Paracooperia spp.)、Paracrenosoma属、副类丝虫属(Parafilaroidesspp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、肺尾属(Pneumocaulus spp.)、肺圆线虫属(Pneumostrongylus spp.)、杯口线虫属(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、Spicocaulus属、冠尾线属(Stephanurus spp.)、圆线虫属(Strongylus spp.)、比翼属(Syngamus spp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、毛线属(Trichonema spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、三齿属(Triodontophorusspp.)、隐圆线虫属(Troglostrongylus spp.)、弯口属(Uncinaria spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：棘唇线虫属(Acanthocheilonema spp.)、异尖线虫属(Anisakis spp.)、禽蛔虫属(Ascaridia spp.)、蛔虫属(Ascaris spp.)、斜环咽线虫属(Ascarops spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascarisspp.)、布鲁线虫属(Brugia spp.)、Cercopithifilaria属、Crassicauda属、棘唇线虫属(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.)、德拉西线虫属(Draschia spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)、丝虫属(Filaria spp.)、颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、筒线虫属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)；光丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、副柔线属(Parabronemaspp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、泡翼线虫属(Physaloptera spp.)、普氏线虫属(Probstmayriaspp.)、Pseudofilaria属、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、Skjrabinema属、旋毛线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris属、管状线虫属(Syphacia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)；
棘头虫纲(Acanthocephala)：寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchis spp.)；Moniliformida目，例如：念珠棘虫属(Moniliformis spp.)；
多形目(Polymorphida)，例如细颈棘头虫属(Filicollis spp.)；棘吻目(Echinorhynchida)，例如棘头花属(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)；
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如舌形虫属(Linguatula spp.)。
在兽医学领域和动物饲养中，通过本领域通常已知的方法(例如经肠内、胃肠外、真皮或经鼻途径)以合适的制剂形式施用式(I)的化合物。施用可以是预防性的、补救性(metaphylactic)的或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及用作药物的式(I)的化合物。
另一个方面涉及用作抗内寄生虫剂的式(I)的化合物。
另一具体的方面涉及用作驱肠虫(antihelminthic)剂，特别是用作杀线虫剂、杀扁形动物剂、杀棘头虫剂或杀舌形动物剂的式(I)的化合物。
另一具体的方面涉及用作抗原生动物剂的式(I)的化合物。
另一方面涉及用作抗外寄生虫剂，特别是杀节肢动物剂，非常特别是杀虫剂或杀螨剂的式(I)的化合物。
本发明的其他方面为兽药制剂，其包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种以下物质：药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的助剂(例如表面活性剂)，特别是常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的药学上可接受的助剂。
本发明的相关方面是一种制备如本文所述的兽药制剂的方法，其包括以下步骤：将至少一种式(I)的化合物与药学上可接受的赋形剂和/或助剂，特别是与常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的助剂进行混合。
本发明的另一具体方面是兽药制剂以及其制备方法，所述兽药制剂选***外寄生虫制剂和杀内寄生虫制剂，特别选自根据提及的方面的驱虫、抗原生动物和杀节肢动物制剂，非常特别选***线虫、杀扁形动物、杀棘头虫、杀舌形动物、杀虫和杀螨制剂。
另一方面涉及一种通过在有需求的动物，特别是非人动物中使用有效量的式(I)的化合物来治疗寄生虫感染的方法，特别是治疗由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及一种通过在有需求的动物，特别是非人动物中使用本文所定义的兽药制剂来治疗寄生虫感染的方法，特别是治疗由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及式(I)的化合物在治疗动物，特别是非人动物的寄生虫感染，特别是由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的用途。
在本发明的动物健康或兽医学的上下文中，术语“治疗”包括预防性的、补救性的或治疗性的治疗。
在具体实施方案中，以此方式，提供用于兽医学领域的至少一种式(I)的化合物与其他活性成分，特别是与杀内寄生虫剂和杀外寄生虫剂的混合物。
在动物健康领域，“混合物”不仅是指将两种(或更多种)不同的活性成分以常规制剂进行配制并相应地一起使用，而且还涉及包含针对每种活性成分分开的制剂的产品。因此，当使用两种以上的活性成分时，可将所有活性成分以常规制剂进行配制或者可将所有活性成分以单独制剂进行配制；还可为混合的形式，其中一些活性成分一起配制而一些活性成分单独配制。单独的制剂可以单独或依次施用所述活性成分。
本文中以其通用名称提及的活性成分是已知的，并且记载于例如“农药手册(Pesticide Manual)”中(参见上文)，或者可以在互联网(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
作为混合组分的杀外寄生虫剂的示例性活性成分包括(但无任何意图限于)上文详细列出的杀虫剂和杀螨剂。其他可使用的活性成分根据上述基于现行的IRAC作用方式分类方案的分类列于下文中：(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；(2)GABA-门控氯化物通道阻断剂；(3)钠通道调节剂；(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂；(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂；(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂；(7)保幼激素模仿物；(8)其他非特异性(多位点)抑制剂；(9)弦音器官调节剂；(10)螨生长抑制剂；(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂，如ATP干扰剂；(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂；(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂；(15)几丁质生物合成抑制剂，0型；(16)几丁质生物合成抑制剂，1型；(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目)；(18)蜕皮激素受体激动剂；(19)章鱼胺受体激动剂；(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂；(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂；(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂；(22)电压依赖型钠通道阻断剂；(23)乙酰基CoA羧化酶的抑制剂；(28)鱼尼丁受体调节剂；(30)GABA-门控氯离子通道的变构调节剂。
具有未知或非特异性的作用机理的活性成分，如fentrifanil、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀虫脒(chlordimeform)、氟苯灭(flubenzimin)、地昔尼尔(dicyclanil)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭螨猛(quinomethionat)、三苯噻螨吩(triarathene)、clothiazoben、杀螨氯硫(tetrasul)、油酸钾(potassium oleate)、石油(petroleum)、恶虫酮(metoxadiazone)、gossyplur、氟螨嗪(flutenzine)、溴满酯(brompropylate)、氟铝酸钠(cryolite)；
其他种类的化合物，例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(乙基嘧啶磷)(pirimiphos(-ethyl))、对硫磷(乙基对硫磷)(parathion(-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、水杨酸异丙酯(isopropylo-salicylate)、三氯膦酸酯(trichlorfon)、tigolaner、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、哒硫磷(pyridathion)、发硫磷(prothoate)、除线磷(dichlofenthion)、甲基砜内吸磷(demeton-S-methyl sulfone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、氯亚胺硫磷(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、特嘧硫磷(autathiofos)、aromfenvinfos(-methyl)、谷硫磷(乙基谷硫磷)(azinphos(-ethyl))、毒死蜱(乙基毒死蜱)(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安果(formothion)、地虫磷(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos)；
有机氯化物，例如毒杀芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor)；或苯基吡唑类，如acetoprole、pyrafluprole、pyriprole、vaniliprole、维吉霉素(sisapronil)；或异噁唑啉类，如sarolaner、afoxolaner、lotilaner、fluralaner；
除虫菊酯(pyrethroids)，如(顺式-、反式-)甲氧苄氟菊酯((cis-，trans-)metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、气丙笨酸(fubfenprox)、芬氟司林(fenfluthrin)、protrifenbut、pyresmethrin、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、顺式-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、heptafluthrin、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、顺式-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式-苄氯菊酯(cis-permethrin)、氰菊酯(clocythrin)、λ氯氟氰菊酯(cyhalothrin(lambda-))、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)，或卤代烃化合物(HCH)，
新烟碱类，如硝乙脲噻唑(nithiazine)；
dicloromezotiaz，三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)；
大环内酯类，如奈马克丁(nemadectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替待克丁(latidectin)、莫昔克丁(moxidectin)、司拉克丁(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉克丁(doramectin)、埃玛菌素(emamectin benzoate)；米尔贝肟(milbemycin oxime)；
烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯虫醚(diofenolan)；
生物制剂、激素或信息素，例如天然产物，如苏云金素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或印楝(neem)成分；
二硝基酚类，例如敌螨普(dinocap)、消螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl)；
苯甲酰基脲类，例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron)；
脒衍生物，例如chlormebuform、螨蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz)；
蜂巢杀螨剂(beehive varroa acaricide)，例如有机酸，如甲酸、乙二酸。
作为混合组分的杀内寄生虫剂的示例性活性化合物包括但不限于活性驱虫成分和活性抗原生动物成分。
活性驱虫化合物包括但不限于以下活性杀线虫、杀吸虫(trematicidal)和/或杀绦虫(cestocidal)成分：
大环内酯类，例如：依立诺克丁(eprinomectin)、阿巴克丁(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克丁(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替待克丁(latidectin)、弥拜菌素(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、依马菌素(emamectin)、米尔倍霉素(milbemycin)；
苯并咪唑类和pro苯并咪唑类，例如：奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯咪唑(triclabendazole)、托布津(thiophanate)、丁苯咪唑(parbendazole)、奥吩达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑(fenbendazole)、非班太(febantel)、噻苯哒唑(thiabendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole sulfoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole)；
缩肽类，优选环状缩肽类，特别是24元环状缩肽类，例如：依吗德塞(emodepside)、PF 1022A；
四氢嘧啶类，例如：莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel)；
咪唑并噻唑类，例如：布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；
氨基苯基脒类，例如：阿米太尔(amidantel)、脱酰化阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine)；
氨基乙腈类，例如：莫奈太尔(monepantel)；
paraherquamide类，例如：paraherquamide、德奎太尔(derquantel)；
水杨酰苯胺类，例如：三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)；
取代的酚类，例如：硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯芬(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan；
有机磷酸酯类，例如：三氯磷酸酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、克芦磷酯(crufomate)、蝇毒磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon)；
哌嗪酮类/喹啉类，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；
哌嗪类，例如：哌嗪(piperazine)、羟嗪(hydroxyzine)；
四环素类，例如：四环素(tetracycline)、金霉素(chlorotetracycline)、多西环素(doxycycline)、土霉素(oxytetracycline)、罗利环素(rolitetracycline)；
各种其他种类，例如：丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynil)、奥沙尼喹(oxamniquin)、mirasan、米拉西尔(miracil)、硫坎酮(lucanthon)、羟胺硫蒽酮(hycanthon)、海涛林(hetolin)、依米丁(emetin)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯酚(dichlorophen)、地芬尼太(diamfenetide)、氯硝西泮(clonazepam)、苄酚宁(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
活性抗原生动物成分包括但不限于以下活性成分：
三嗪类，例如：地克珠利(diclazuril)、帕那珠利(ponazuril)、来曲珠利(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril)；
聚醚离子载体类，例如：莫能菌素(monensin)、盐霉素(salinomycin)、马度米星(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin)；
大环内酯类，例如：米尔倍霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin)；
喹诺酮类，例如：恩氟沙星(enrofloxacin)、普拉沙星(pradofloxacin)；
奎宁类，例如：氯喹(chloroquine)；
嘧啶类，例如：乙胺嘧啶(pyrimethamine)；
磺酰胺类，例如：磺胺喹噁啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄氨嘧啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)；
硫胺素类，例如：安普罗铵(amprolium)；
林可胺类，例如：克林霉素(clindamycin)；
碳酰苯胺类，例如：咪多卡(imidocarb)；
硝基呋喃类，例如：硝呋莫司(nifurtimox)；
喹唑啉酮生物碱类，例如：卤夫酮(halofuginone)；
各种其他种类，例如：奥沙尼喹(oxamniquine)、巴龙霉素(paromomycin)；
来自微生物的疫苗或抗原，所述微生物例如：罗氏巴贝斯虫亚种(Babesia canisrossi)、柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美尔球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美耳球虫(Eimeriamaxima)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、堆型艾美耳球虫(Eimeria acervulina)、韦氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis vogeli)、婴儿利什曼虫(Leishmania infantum)、犬巴贝斯虫亚种(Babesia canis canis)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)。
视情况，如果所提及的所有混合组分基于其官能团能够形成盐，则其还可与合适的碱或酸形成盐。
病媒(vector)防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中，病媒为节肢动物，特别是昆虫或蛛形纲动物，其能够将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌从贮主(植物、动物、人等)传播给宿主。病原体可以机械地传播给宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging)传播沙眼)，或者可以在注射后传播给宿主(例如通过蚊传播疟原虫)。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊
-按蚊属：疟疾、丝虫病；
-库蚊属：日本脑炎、其他病毒性疾病、丝虫病、其他蠕虫传播；
-伊蚊属：黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病；
-蚋科：蠕虫传播，特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)；
-毛蠓科：利什曼病传播；
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫；
4)蝇：昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))；霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：壁虱病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：borrelioses，如Borrelia bungdorferi sensu lato.、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesia canis canis))、埃立克体病。
在本发明的上下文中，病媒的实例为昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)，其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒是蜘蛛螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，例如蚊，特别是伊蚊属、按蚊属，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、***按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)和库蚊属、毛蠓科，如白蛉属、罗岭属、虱、跳蚤、蝇、螨和蜱，其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的，则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、园林以及休闲设备中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫的侵害或破坏，所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目(Zygentoma)。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指无生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料(size)、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明的用于保护木材的用途。
在另一实施方案中，式(I)的化合物与至少一种其他杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一实施方案中，式(I)的化合物采取即用型农药的形式，意指它不需要进一步修饰即可施用于所述材料。有用的其他杀虫剂或杀真菌剂特别地包括上述提及的那些。
出乎意料地，还发现式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受污染，所述物体特别是船体、隔板、网、建筑物、系泊设备及信号体系。同样可以将式(I)的化合物单独地或与其他活性化合物组合用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适用于防治卫生领域的动物害虫。更具体而言，本发明可以用于室内保护领域、卫生保护领域以及储存产品的保护，特别是用于防治密闭空间中遇到的昆虫、蛛形纲动物、壁虱和螨，所述密闭空间例如住所、工厂大厅、办公室、车辆舱室和动物育种设施。为了防治动物害虫，将式(I)的化合物单独使用或与其他活性成分和/或助剂组合使用。其优选用于室内杀虫剂产品中。式(I)的化合物有效地对抗敏感性物种及抗性物种，并且对抗其全部的发育阶段。
这些害虫包括例如下述害虫：蛛形纲；蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲蜚蠊目；鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目；软甲纲等足目。
例如，在气溶胶、无压喷雾器产品(如泵式喷雾器和雾化喷雾器)；自动雾化***、雾化器、泡沫、凝胶；具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、螺旋桨驱动的蒸发器；无动力(energy-free)或被动(passive)的蒸发***、蛾纸、蛾袋和蛾胶中，作为颗粒剂或粉剂，用于撒播的诱饵或诱饵站进行施用。
分析测定
除非在本文相关段落中单独描述了各自分析测定方法的程序，否则以下描述的分析测定方法的程序适用于整个文件中的所有情形。
质谱分析法
在酸性色谱条件下通过LC-MS测定[M+H]+或M-，使用1ml甲酸/L乙腈和0.9ml甲酸/LMillipore水作为流动相。Zorbax Eclipse Plus C18柱，50mm*2.1mm，在55℃的柱温箱温度下使用。
仪器：
LC-MS3：具有SQD2质谱仪和SampleManager换样器的Waters UPLC。线性梯度在0.0至1.70分钟为10％乙腈至95％乙腈，在1.70至2.40分钟恒定为95％乙腈，流速为0.85ml/min。
LC-MS6和LC-MS7：Agilent 1290LC，Agilent MSD，HTS PAL换样器。线性梯度在0.0至1.80分钟为10％乙腈至95％乙腈，在1.80至2.50分钟恒定为95％乙腈，流速为1.0ml/min。
在中性色谱条件下通过LC-MS测定[M+H]+，使用乙腈和具有79mg/l碳酸铵的Millipore水作为流动相。
仪器：
LC-MS4：具有QDA质谱仪和FTN换样器的Waters IClass Acquity(柱WatersAcquity 1.7μm 50mm*2.1mm，柱温箱温度45℃)。线性梯度在0.0至2.10分钟为10％乙腈至95％乙腈，在2.10至3.00分钟恒定为95％乙腈，流速为0.7ml/min。
LC-MS5：具有MSD质谱仪和HTS PAL换样器的Agilent 1100 LC***(柱：ZorbaxXDB C18 1.8μm 50mm*4.6mm，柱温箱温度55℃)。线性梯度在0.0至4.25分钟为10％乙腈至95％乙腈，在4.25至5.80分钟恒定为95％乙腈，流速为2.0ml/min。
在所有情况下，保留时间指数通过对具有3至16个碳原子的直链链烷烃-2-酮的同系物进行确定，其中第一个链烷酮的指数设置为300，最后一个链烷酮的指数设置为1600且在连续的链烷酮值之间进行线性插值。
1H NMR谱使用Bruker Avance III 400MHz波谱仪测定，其装备1.7mm TCI采样头，使用四甲基硅烷作为标准品(0.00ppm)，测量通常记录在溶剂CD3CN、CDCl3或d6-DMSO中的溶液。或者，使用装有5mm CPNMP采样头的Bruker Avance III 600MHz波谱仪或装有5mm TCI采样头的Bruker Avance NEO 600MHz波谱仪进行测量。通常，测量在298K的采样头的温度下进行。如果使用其他测量温度，则应特别提及。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各信号峰，首先列出了以ppm计的δ值，然后在圆括号内列出了信号强度。在δ值/信号强度数对之间以分号分隔列出。
因此，一个实例的峰列表采用以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；........；δn(强度n)
尖锐信号的强度与以厘米计的NMR光谱的打印示出的信号的高度相关，并且示出信号强度的真实比例。在宽信号的情况下，可以示出与光谱中最强信号相比的多个峰或信号中部以及其相对强度。
如果样品不包含任何四甲基硅烷，则校准1H NMR谱的化学位移是使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移完成的。因此，在某些情况下，1H NMR峰列表可包含四甲基硅烷峰。
1H NMR峰列表相当于常规1H NMR表示，因此，其通常含有同样以常规1H NMR解析列出的所有峰。
此外，如同常规1H-NMR表示，其可显示出溶剂信号、本发明的主题化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰的信号。
由于有关溶剂中的1H NMR溶剂信号、四甲基硅烷信号和水信号的报告强度值可能非常高，因此其被排除在相对强度的校准之外。
本发明化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常比本发明化合物(例如在纯度>90％时)的峰强度低。
这种立体异构体和/或杂质对于特定制备方法可以是典型的。因此，在这种情况下，它们的峰可根据“副产品指纹图谱”帮助识别制备方法的再现性。
通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及利用凭经验评估的预期值)的计算目标化合物峰的专家可以任选地使用附加的强度滤波器按照需要识别出目标化合物的峰。这种识别相当于常规1H-NMR解析下相关的峰列表。
利用的溶剂可以从JCAMP文件中的参数“溶剂”中读出，光谱仪的测量频率来自“观察频率”，光谱仪模型来自“光谱仪/数据***”。
13C NMR数据与1H NMR数据类似，使用宽带去耦(broadband-decoupled)的13C NMR光谱作为峰列表进行报告。由于13CNMR溶剂信号和四甲基硅烷可能具有非常高的强度值，因此这些信号被排除在相对强度的校准之外。
使用峰列表的NMR数据说明的其他详情可以在：研究公开数据库编号564025中的"Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications"中找到。
logP值
根据EEC Directive 79/831Annex V.A8，通过反相柱(C18)上的HPLC(高效液相色谱法)用下述方法确定logP值：
[a]logP值通过在酸性范围内使用0.9ml/l甲酸水溶液和1.0ml/l甲酸乙腈溶液作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[b]logP值通过在中性范围内使用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行LC-UV测量而确定。
使用具有已知logP值的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。连续的烷烃之间的上述值是通过线性回归确定的。
缩写列表
DIPEA       二异丙基乙胺
DMF         N,N-二甲基甲酰胺
DMSO        二甲基亚砜
dppf        1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
EDCI        1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
h           小时
HATU        O-(7-氮杂苯并***-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯
HPLC        高效液相色谱法
min         分钟
MTBE        2-甲氧基-2-甲基丙烷(甲基叔丁基醚)
RT          室温
THF         四氢呋喃
制备实施例
中间体
中间体1A
2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯
Figure BDA0004087801210001111
将30.0g(195mmol)1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯溶于1.0l四氢呋喃中，并冷却至0℃。向该溶液中分批加入34.5g(195mmol)N-溴代丁二酰亚胺，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过加入饱和硫代硫酸钠溶液(Na2S2O3)终止反应，并加入800ml乙酸乙酯。分离各相，每次用800ml乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下蒸馏出溶剂，并通过使用石油醚/乙酸乙酯梯度(3:1)作为流动相的柱色谱纯化来纯化残余物。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)δppm:1,26(t,3H),3,64(s,3H),4,22(q,2H),8,07(s,1H)。
中间体2A
2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸
Figure BDA0004087801210001121
将31.0g(134mmol)2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯和24.4g(200mmol)二乙基二硫化物溶于620ml四氢呋喃中，冷却至78℃。向该溶液中滴加100ml(2M在THF中，200mmol)二异丙基胺锂(LDA)，将反应混合物在78℃下搅拌30分钟。通过加入饱和氯化铵溶液终止反应。分离各相，每次用300ml乙酸乙酯萃取水相三次。合并有机相，用硫酸镁干燥并过滤。在减压下蒸馏出溶剂，并通过使用石油醚/乙酸乙酯梯度作为流动相的柱色谱纯化来纯化残余物。得到28.5g(97.3mmol)2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯。将其溶解在300ml甲醇中，并将溶液冷却至0℃。然后加入300ml氢氧化钠(2N水溶液，600mmol)，将混合物在室温下搅拌1小时。将混合物在旋转蒸发器上浓缩并通过加入1N HCl进行中和。然后用乙酸乙酯萃取混合物。在减压下蒸馏出溶剂，得到目标化合物。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)δppm:1,09(t,3H),2,86(q,2H),3,64(s,3H),12,60(s,1H)。
中间体3A
N-(7-氨基-2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺
Figure BDA0004087801210001131
在室温下，向在DMF(40.0ml)中的初始加料2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸(557mg，2.10mmol)中加入HATU(957mg，2.52mmol)，并将混合物搅拌30分钟。然后将混合物冷却至-10℃，缓慢滴加2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6,7-二胺(500mg，2.10mmol)在DMF(10.0ml)中的溶液。添加结束后，将混合物在-10℃下搅拌1小时。然后将混合物倒入水中并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用1.0M盐酸洗涤两次，用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，并用硫酸钠干燥。将溶液浓缩至干，得到标题化合物(1.34g，73％纯度，理论值的96％)。得到的标题化合物不经进一步纯化而进一步反应。
ESI质量[m/z]:484.9/486.9[M+H]+
中间体4A
4,4,5,5-四甲基-2-{4-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
Figure BDA0004087801210001132
将1-溴-4-[1-(三氟甲基)环丙基]苯(250mg，943μmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(287mg，1132μmol)、Pd(dppf)Cl2*CH2Cl2(34.65mg，47μmol)和乙酸钾(278mg，2.83mmol)在乙腈(4.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续15分钟。冷却至室温后，浓缩反应混合物。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(281mg，81％纯度，理论值的77％)。
ESI质量[m/z]:313.1[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.68(d,2H),7.47(d,2H),1.37-1.32(m,2H),1.29(s,12H),1.15-1.09(m,2H)。
中间体5A
2-环丙基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯
Figure BDA0004087801210001141
向2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯(10.0g，38.3mmol)的THF(300ml)溶液中加入磷酸钾(16.0g，116mmol)的水(60ml)溶液。在惰性气氛下将混合物搅拌10分钟，然后加入X-Phos Pd G2(CAS：1310584-14-5，2.00g，2.54mmol)。将混合物加热至沸腾，然后在8小时内逐滴加入环丙基硼酸(10.0g，116mmol)的THF(100ml)溶液。添加结束后，将混合物进一步回流过夜，然后加入更多的磷酸钾(16.0g，116mmol)，然后加入环丙基硼酸(10.0g，116mmol)的THF(100ml)溶液。添加结束后，将反应混合物再回流16小时。冷却至室温后，用水(1000ml)稀释混合物，并用乙酸乙酯(2×500ml)萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，通过硅胶薄层过滤并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(4.0g，理论值的49％)。
中间体6A
5-溴-2-环丙基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯
Figure BDA0004087801210001142
向2-环丙基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯(6.00g，27.0mmol)的二氯甲烷(100ml)溶液中加入碳酸氢钠(2.88g，34.3mmol)的水(12ml)溶液。滴加溴(1.73ml，33.8mmol)的二氯甲烷(20.0ml)溶液，同时用冰浴冷却。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后，将该溶液用二氯甲烷(200ml)稀释，并依次用饱和碳酸氢钠水溶液(150ml)、饱和硫代硫酸钠水溶液(150ml)和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(7.00g，23.2mmol，理论值的86％)。
中间体7A
2-环丙基-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯
Figure BDA0004087801210001151
将正丁基锂(2.5M己烷级分溶液，23.0ml，57.5mmol)在-80℃下滴加到5-溴-2-环丙基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯(13.0g，43.0mmol)的THF(200ml)溶液中。添加结束后，将混合物在-80℃下再搅拌1小时，然后滴加二乙基二硫化物(30.0g，250mmol)。添加结束后，将混合物在50℃下搅拌过夜。冷却至室温后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液(200ml)，并用乙酸乙酯(3×300ml)萃取混合物。将合并的有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(7.20g，25.5mmol，理论值的78％)。
中间体8A
2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯
Figure BDA0004087801210001152
将间氯过苯甲酸(13.5g，78.0mmol)在0℃下加入至2-环丙基-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯(7.20g，25.5mmol)的二氯甲烷(100ml)溶液中，然后将混合物在室温下搅拌24小时。然后将反应混合物冷却至0℃，向其中加入饱和碳酸氢钠水溶液(150ml)和饱和硫代硫酸钠水溶液(50ml)并过滤该混合物。分离各相，用硫酸钠干燥有机相并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(7.80g，24.8mmol，理论值的90％)。
中间体9A
2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸
Figure BDA0004087801210001161
将三氟乙酸(10ml)在0℃下加入至2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸叔丁酯(7.80g，24.8mmol)的二氯甲烷(100ml)溶液中。添加结束后，将混合物在室温下搅拌4天。然后将混合物浓缩，将残余物在MTBE和己烷(1:1)的混合物中搅拌。过滤出固体。将由此得到的粗品从二***中重结晶，得到标题化合物(6.00g，23.2mmol，理论值的93％)。
中间体10A
N-(7-氨基-2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺
Figure BDA0004087801210001162
向在DMF中的初始加料2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸(163mg，0.63mmol)中加入HATU(287.1mg，0.76mmol)和DIPEA(274μmol，1.58mmol)。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后冷却至-10℃。在此温度下，缓慢滴加2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6,7-二胺(150mg，0.63mmol)的DMF溶液。添加结束后，将混合物在-10℃下再搅拌1小时。然后再加入HATU(287.1mg，0.76mmol)和DIPEA(274μmol，1.58mmol)，并在室温下搅拌混合物1小时。加入水，用二氯甲烷萃取反应混合物。将合并的有机相用1.0M盐酸洗涤两次，用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(163mg，理论值的54％)。
ESI质量[m/z]:479.4[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝9.65(s,1H),7.38(s,1H),6.71(s,1H),5.26(s,2H),3.91(s,3H),3.61(q,2H),2.21-2.10(m,1H),1.21(t,3H),1.08-0.99(m,4H)。
中间体11A
2-[4-(1-氟环丙基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
Figure BDA0004087801210001171
将1-溴-4-(1-氟环丙基)苯(200mg，930μmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(283mg，1116μmol)、Pd(dppf)Cl2*CH2Cl2(34.0mg，46μmol)和乙酸钾(274mg，2.79mmol)在乙腈(8.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续15分钟。冷却至室温后，浓缩反应混合物。残余物先在硅胶上进行重复柱色谱纯化，然后通过制备型HPLC得到标题化合物(79.4mg，93％纯度，理论值的30％)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.68(d,2H),7.26(d,2H),1.57-1.42(m,2H),1.29(s,12H),1.25-1.13(m,2H)。
中间体12A
4,4,5,5-四甲基-2-{3-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
Figure BDA0004087801210001172
将1-溴-3-[1-(三氟甲基)环丙基]苯(200mg，755μmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(229mg，905μmol)、Pd(dppf)Cl2(25.1mg，34μmol)和乙酸钾(222mg，2.26mmol)在乙腈(8.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续15分钟。冷却至室温后，将反应混合物通过Celite过滤，用乙腈洗涤并浓缩滤液。残余物先在硅胶上进行重复柱色谱纯化，然后通过制备型HPLC得到标题化合物(152mg，77％纯度，理论值的50％)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.74(s,1H),7.68-7.64(m,1H),7.61-7.57(m,1H),7.45-7.39(m,1H),1.36-1.32(m,2H),1.30(s,12H),1.15-1.09(m,2H)。
中间体13A
2-[3-(1-氟环丙基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
Figure BDA0004087801210001181
将1-溴-3-(1-氟环丙基)苯(200mg，930μmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(283mg，1116μmol)、Pd(dppf)Cl2(31.0mg，42μmol)和乙酸钾(274mg，2.79mmol)在乙腈(8.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续15分钟。冷却至室温后，将反应混合物通过Celite过滤，用乙腈洗涤并浓缩滤液。残余物先在硅胶上进行重复柱色谱纯化，然后通过制备型HPLC得到标题化合物(50.4mg，72％纯度，理论值的15％)。
ESI质量[m/z]:263.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.64-7.57(m,2H),7.44-7.35(m,2H),1.53-1.38(m,2H),1.34-1.27(m,12H),1.18-1.11(m,2H)。
中间体14A
6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001182
将2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6,7-二胺(1.00g，4.19mmol)和甲酸(5.0ml)的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续30分钟。冷却至室温后，浓缩反应混合物。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(588mg，理论值的56％)。
ESI质量[m/z]:249.1[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝12.77(br s,1H),8.36(s,1H),7.70(br s,2H)。
中间体15A
6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001191
将6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(644mg，2.59mmol)分成四个反应容器(161mg，每个0.65mmol)。向每个容器中加入碘甲烷(101μl，1.62mmol)、碳酸钾(314mg，2.27mmol)和丙酮(1.5ml)。将容器密封并加热至60℃，持续3小时。冷却至室温后，将四种反应混合物合并并在1.0M盐酸和二氯甲烷之间分配。水相用1.0M氢氧化钠水溶液中和，并用乙酸乙酯彻底萃取。合并所有有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(345mg，理论值的51％)。
ESI质量[m/z]:263.3[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.34(s,1H),7.81(s,1H),7.77(s,1H),3.84(s,3H)。
工作实施例
实施例I-1
2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001192
将N-(7-氨基-2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺(1.02g，73％纯度，1.53mmol)和甲苯-4-磺酸一水合物(878mg，4.59mmol)在甲苯(40ml)中的混合物加热至沸腾，持续2小时。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，将有机相用水洗涤，直到达到中性反应，干燥并浓缩。残余物通过制备型HPLC纯化。这提供了标题化合物的两个级分。级分1：207mg(98％纯度，理论值的28％)；级分2：144mg(88％纯度，理论值的18％)。
ESI质量[m/z]:467.0/469.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.70-7.48(m,2H),3.72(s,3H),3.03(q,2H),1.11(t,3H)。
实施例I-2
2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001201
在室温下，将甲酸(0.325ml，8.61mmol)和过氧化氢(35％水溶液，1.04ml，12.0mmol)依次加入至2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(805mg，1.72mmol)的二氯甲烷(5.0ml)溶液中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后在用冰冷却的同时向混合物中加入水和饱和亚硫酸氢钠水溶液，并将混合物在室温下再搅拌一晚。将混合物用水(50ml)和二氯甲烷(100ml)稀释。分离各相，将有机相先用水洗涤，然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。向残余物中加入乙腈(4.0ml)，并在室温下搅拌混合物。滤出固体并干燥该固体，得到初始量的目标化合物(485mg，92％纯度，理论值的41％)。浓缩母液并通过硅胶柱色谱纯化残余物，从而分离出其他的标题化合物(114mg，纯度93％，理论值的12％)。
ESI质量[m/z]:498.9/500.9[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝13.37(s,1H),7.81(br s,1H),7.53(br s,1H),4.03(q,2H),3.91(s,3H),1.28(t,3H)。
实施例I-3
2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001211
向在丙酮中的初始加料2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(495mg，0.99mmol)中加入碳酸钾(480mg，3.47mmol)和碘甲烷(154μl，2.47mmol)。将混合物加热至沸腾，持续2小时。冷却至室温后，将反应混合物浓缩至干。将残余物溶于二氯甲烷中并用1.0M盐酸洗涤。将有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥。将所得溶液浓缩至干，得到标题化合物(469mg，90％纯度，理论值的83％)。
ESI质量[m/z]:513.0/515.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),3.91(s,3H),3.77(s,3H),3.73(q,2H),1.26(t,3H)。
实施例I-4
2-[2-(4-氯苯基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001212
将二噁烷(2.6ml)和1.0M碳酸钠水溶液(3.1ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(100mg，195μmol)、(4-氯苯基)硼酸(30.5mg，195μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(11.2mg，10μmol)，将混合物在92℃下加热过夜。冷却至室温后，将反应混合物浓缩至干，将残余物溶于水和二氯甲烷中。分离各相，将有机相用水洗涤两次，然后用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(49.3mg，88％纯度，52％理论值)。
ESI质量[m/z]:545.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.87-7.79(m,3H),7.67(d,2H),3.95(s,3H),3.84-3.76(m,5H),1.31(t,3H)。
实施例I-5
2-[5-(乙基磺酰基)-2-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001221
将二噁烷(1.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(1.1ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(35.0mg，68μmol)、(4-氟苯基)硼酸(9.5mg，68μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(3.9mg，3μmol)，将混合物加热至92℃，持续4小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释反应混合物，将有机相用饱和氯化铵水溶液洗涤，干燥并浓缩。将残余物溶于二噁烷(1.0ml)中，向其中加入1.0M碳酸钠水溶液(1.1ml)、(4-氟苯基)硼酸(9.5mg，68μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(3.9mg，3μmol)，再次将混合物加热至92℃，持续7小时。冷却至室温后，浓缩反应混合物。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(12.7mg，理论值的35％)。
ESI质量[m/z]:529.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.90-7.84(m,3H),7.83(s,1H),7.50-7.41(m,2H),3.93(s,3H),3.85-3.75(m,5H),2.55-2.52(m,2H),2.08(s,1H),1.31(t,3H)。
实施例I-6
1-{4-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-4-(6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2，3-f]苯并咪唑-2-基)-1H-咪唑-2-基]苯基}环丙基腈
Figure BDA0004087801210001231
将二噁烷(1.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(1.1ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(35.0mg，68μmol)、1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]环丙基腈(36.7mg，136μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(7.8mg，7μmol)，并将混合物在92℃下加热过夜。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，将有机相用水、1.0M盐酸和饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将有机相干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(48.7mg，85％纯度，理论值的53％)。
ESI质量[m/z]:576.3[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.88(s,1H),7.86-7.81(m,3H),7.54(d,2H),3.94(s,3H),3.84-3.77(m,5H),1.89-1.82(m,2H),1.67-1.60(m,2H),1.31(t,3H)。
实施例I-7
2-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-{4-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001232
将二噁烷(2.6ml)和1.0M碳酸钠水溶液(3.1ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(82.1mg，160μmol)、4,4,5,5-四甲基-2-{4-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(50.0mg，160μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(9.2mg，8μmol)，并将混合物在92℃下加热过夜。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，将有机相用水、1.0M盐酸和饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将有机相干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(65.0mg，理论值的66％)。
ESI质量[m/z]:619.1[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.86-7.81(m,3H),7.68(d,2H),3.95(s,3H),3.89-3.75(m,5H),1.45-1.37(m,2H),1.31(t,3H),1.26-1.19(m,2H)。
实施例I-8
2-[2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001241
将N-(7-氨基-2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺(163mg，341μmol)和甲苯-4-磺酸一水合物(195mg，1022μmol)在甲苯(3.4ml)中的混合物加热至沸腾，持续6小时。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，将有机相用水洗涤，直至达到中性反应，干燥并浓缩，以获得标题化合物(149mg，93％纯度，理论值的88％)。
ESI质量[m/z]:461.3[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝12.98(s,1H),7.76(s,1H),7.52(s,1H),3.96(s,3H),3.96-3.92(m,2H),2.25-2.13(m,1H),1.25(t,3H),1.11-1.01(m,4H)。
实施例I-9
2-[2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001251
向在丙酮(2.0ml)中的初始加料2-[2-环丙基-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(135mg，293μmol)中加入碳酸钾(142mg，1026μmol)和碘甲烷(46μl，733μmol)。将混合物加热至沸腾，持续3小时。冷却至室温后，浓缩反应混合物，将残余物在二氯甲烷和1.0M盐酸之间分配。将有机相用水洗涤，干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(74.0mg，93％纯度，理论值的49％)。
ESI质量[m/z]:475.4[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.84(s,1H),7.78(s,1H),3.96(s,3H),3.73(s,3H),3.67(q,2H),2.25-2.17(m,1H),1.24(t,3H),1.12-0.97(m,4H)。
实施例I-10
2-[2-(4-溴苯基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001252
在微波容器中，向在二噁烷(3.0ml)中的初始加料2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(40.0mg，0.078mmol)和4-溴苯基硼酸(31.3mg，0.156mmol)中加入2.0M碳酸钠水溶液(195μl，0.390mmol)和二氯双(三环己基膦)钯(II)(5.8mg，8.0μmol)。将混合物在氩气流中脱气5分钟，然后密封容器，并在微波反应器中加热至120℃，持续12分钟。冷却后，加入四(三苯基膦)钯(0)(9.0mg，8.0μmol)，再次将混合物加热至120℃，持续24分钟。冷却后，再次加入四(三苯基膦)钯(0)(9.0mg，8.0μmol)，并将混合物再次加热至120℃，持续1小时。将水和二氯甲烷加入至冷却的反应混合物中，分离各相，将有机相用水洗涤两次，然后用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(9.1mg，理论值的20％)。
ESI质量[m/z]:589.1/591.1[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.83-7.75(m,4H),3.94(s,3H),3.82(s,3H),3.79(q,2H),1.31(t,3H)。
实施例I-11
2-{5-(乙基磺酰基)-2-[4-(1-氟环丙基)苯基]-1-甲基-1H-咪唑-4-基}-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001261
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、2-[4-(1-氟环丙基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(46.0mg，175μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.3mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(30.0mg，理论值的60％)。
ESI质量[m/z]:569.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.85-7.81(m,3H),7.47(d,2H),3.96(s,3H),3.83(s,3H),3.80(q,2H),1.62-1.49(m,2H),1.36-1.24(m,5H)。
实施例I-12
2-[2-(3-溴苯基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001271
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、4-溴苯基硼酸(35.2mg，156μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.3mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(9.3mg，理论值的18％)。
ESI质量[m/z]:589.0/591.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.03-8.01(m,1H),7.89(s,1H),7.84-7.80(m,3H),7.61-7.54(m,1H),3.95(s,3H),3.84-3.76(m,5H),1.31(t,3H)。
实施例I-13
2-[2-(3-氯苯基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001272
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、3-氯苯基硼酸(27.4mg，175μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.3mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(26.2mg，99％纯度，理论值的54％)。
ESI质量[m/z]:545.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.90-7.88(m,2H),7.83(s,1H),7.80-7.77(m,1H),7.70-7.60(m,2H),3.95(s,3H),3.83(s,3H),3.79(q,2H),1.31(t,3H)。
实施例I-14
2-[5-(乙基磺酰基)-2-(3-氟苯基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001281
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、3-氟苯基硼酸(24.5mg，175μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.3mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(22.5mg，理论值的49％)。
ESI质量[m/z]:529.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.71-7.62(m,3H),7.49-7.43(m,1H),3.96(s,3H),3.83(s,3H),3.80(q,2H),1.31(t,3H)。
实施例I-15
2-{5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑-4-基}-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001291
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、[4-(三氟甲基)苯基]硼酸(33.3mg，175μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.3mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(33.0mg，98％纯度，64％理论值)。
ESI质量[m/z]:579.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.06(d,2H),7.97(d,2H),7.89(s,1H),7.84(s,1H),3.98(s,3H),3.84(s,3H),3.81(q,2H),1.36-1.28m,3H)。
实施例I-16
2-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001301
首先将2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(45.0mg，88.0μmol)、苯基硼酸(21.4mg，175μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(20.2mg，18.0μmol)装入微波容器中，并溶于二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(438μl，438μmol)的脱气混合物中。将反应混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(30.0mg，99％纯度，66％理论值)。
ESI质量[m/z]:511.3[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.83-7.79(m,2H),7.63-7.58(m,3H),3.95(s,3H),3.83(s,3H),3.80(q,2H),1.35-1.29(m,3H)。
实施例I-17
2-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-{3-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001302
将二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(0.4ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(41.0mg，80μmol)、4,4,5,5-四甲基-2-{3-[1-(三氟甲基)环丙基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(64.8mg，160μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(18.5mg，16μmol)，将混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(33.5mg，理论值的68％)。
ESI质量[m/z]:619.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.90-7.87(m,2H),7.84(s,1H),7.81(d,1H),7.69(d,1H),7.65-7.60(m,1H),3.94(s,3H),3.82(s,3H),3.78(q,2H),1.42-1.38(m,2H),1.31(t,3H),1.25-1.21(m,2H)。
实施例I-18
2-[2-(6-环丙基吡啶-3-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001311
将二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(0.4ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(41.0mg，80μmol)、2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(39.2mg，160μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(18.5mg，16μmol)，将混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(28.2mg，理论值的64％)。
ESI质量[m/z]:552.3[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.80(d,1H),8.07(dd,1H),7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.52(d,1H),3.95(s,3H),3.83(s,3H),3.80(q,2H),2.26-2.20(m,1H),1.31(t,3H),1.08-1.00(m,4H)。
实施例I-19
2-[2-(5-氯-2-噻吩基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001321
将二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(0.4ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(41.0mg，80μmol)、2-(5-氯-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(39.1mg，160μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(18.4mg，16μmol)，将混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(16.9mg，理论值的38％)。
ESI质量[m/z]:551.1/553.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.65(d,1H),7.34(d,1H),4.08(s,3H),3.79(s,3H),3.73(q,2H),1.28(t,3H)。
实施例I-20
2-{5-(乙基磺酰基)-2-[3-(1-氟环丙基)苯基]-1-甲基-1H-咪唑-4-基}-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001322
将二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(0.4ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(41.0mg，80μmol)、2-[3-(1-氟环丙基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(50.4mg，192μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(18.5mg，16μmol)，将混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(29.3mg，97％纯度，理论值的60％)。
ESI质量[m/z]:569.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.89(s,1H),7.83(s,1H),7.77-7.69(m,1H),7.67-7.59(m,2H),7.50(d,1H),3.94(s,3H),3.82(s,3H),3.78(q,2H),1.59-1.45(m,2H),1.31(t,3H),1.29-1.23(m,2H)。
实施例I-21
2-[2-(6-氯吡啶-2-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001331
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(70.0mg，136μmol)、2-氯-6-(三丁基甲锡烷基)吡啶(71.3mg，177μmol)、氯化锂(15.0mg，355μmol)、碘化亚铜(I)(2.6mg，14μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(31.5mg，27μmol)在脱气二噁烷(3.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续1小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅胶层过滤，并用二氯甲烷和三乙胺(95:5体积％)的混合物洗涤，浓缩滤液。残余物先通过制备型HPLC，然后在硅胶上进行重复色谱纯化，得到标题化合物(16.0mg，98％纯度，理论值的21％)。
ESI质量[m/z]:546.3/538.1[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.17(m,1H),8.07-8.12(m,1H),7.90(s,1H),7.84(s,1H),7.72(m,1H),5.75(s,1H),4.30(s,3H),3.81(s,3H),3.76(m,2H),1.29(m,3H)。
实施例I-22
2-[2-(6'-氯[2,2'-联吡啶]-6-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001341
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(70.0mg，136μmol)、2-氯-6-(三丁基甲锡烷基)吡啶(71.3mg，177μmol)、氯化锂(15.0mg，355μmol)、碘化亚铜(I)(2.6mg，14μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(31.5mg，27μmol)在脱气二噁烷(3.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续1小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅胶层过滤，并用二氯甲烷和三乙胺(95:5体积％)的混合物洗涤，浓缩滤液。残余物先通过制备型HPLC，然后在硅胶上进行重复色谱纯化，得到标题化合物(4.3mg，98％纯度，理论值的5％)。
ESI质量[m/z]:623.3[M+H]+
1H-NMR(600MHz,DMF-d7):δ[ppm]＝8.59(d,1H),8.52(d,1H),8.37(d,1H),8.28(m,1H),8.14-8.19(m,1H),7.92(s,1H),7.82(s,1H),7.70(d,1H),4.62(s,3H),4.01(s,3H),3.93(m,2H),1.43(m,3H)。
实施例I-23
2-[2-(3-环丙基-1H-1,2,4-***-1-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001342
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(40.0mg，78μmol)、3-环丙基-1H-1，24-***(8.5mg，78μmol)和碳酸钾(10.7mg，76μmol)在DMF中的混合物在96℃下加热过夜。随后，再次加入3-环丙基-1H-1,2,4-***(8.5mg，78μmol)和碳酸钾(10.7mg，78μmol)，并将混合物在96℃下再搅拌5小时。冷却至室温后，用二氯甲烷和水稀释反应混合物。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(23.0mg，98％纯度，理论值的53％)。
ESI质量[m/z]:542.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝9.04(s,1H),7.90(s,1H),7.85(s,1H),3.94(s,3H),3.80-3.85(m,5H),2.12-2.19(m,1H),1.31(m,3H),0.99-1.09(m,2H),0.94(m,2H)。
实施例I-24
2-[2-(5-溴吡啶-2-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001351
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(70.0mg，136μmol)、5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(79.3mg，177μmol)、氯化锂(15.0mg，355μmol)、碘化亚铜(I)(2.6mg，14μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(31.5mg，27μmol)在脱气二噁烷(3.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续1小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅胶层过滤，并用二氯甲烷和三乙胺(95:5体积％)的混合物洗涤，浓缩滤液。残余物先通过制备型HPLC，然后在硅胶上进行重复色谱纯化，得到标题化合物(4.5mg，理论值的6％)。
ESI质量[m/z]:589.9/591.9[M+H]+
1H-NMR(400MHz,乙腈-d3):δ[ppm]＝8.81-8.83(m,1H),8.08-8.12(m,2H),7.59(s,1H),7.47(s,1H),4.34(s,3H),3.81(s,3H),3.66(m,2H),1.34(m,3H)。
实施例I-25
2-[2-(5-溴[2,3'-联吡啶]-6'-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001361
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(70.0mg，136μmol)、5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(79.3mg，177μmol)、氯化锂(15.0mg，355μmol)、碘化亚铜(I)(2.6mg，14μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(31.5mg，27μmol)在脱气二噁烷(3.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续1小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅胶层过滤，并用二氯甲烷和三乙胺(95:5体积％)的混合物洗涤，浓缩滤液。残余物先通过制备型HPLC，然后在硅胶上进行重复色谱纯化，得到标题化合物(2.7mg，理论值的3％)。
ESI质量[m/z]:666.9/668.9[M+H]+
1H-NMR(400MHz,乙腈-d3):δ[ppm]＝9.33-9.36(m,1H),8.81-8.83(m,1H),8.53(m,1H),8.28(m,1H),8.09(m,1H),7.93(d,1H),7.60(s,1H),7.48(s,1H),4.43(s,3H),3.84(s,3H),3.68(m,2H),1.36(m,3H)。
实施例I-26
2-[5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001362
在5分钟内向6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(345mg，1.32mmol)的无水二噁烷(15.0ml)溶液中加入2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化锌氯化锂配合物(1.3M在THF中的溶液，1.20ml，1.58mmol)，并将混合物在室温下搅拌20分钟。随后，加入四(三苯基膦)钯(0)(152mg，132μmol)的二噁烷(5.0ml)溶液和5-(乙基硫基)-4-碘-1-甲基-1H-咪唑(353mg，1.32mmol)的二噁烷(5.0ml)溶液，并将混合物在115℃(油浴温度)下搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物引入半饱和氯化铵水溶液(40ml)中，并用乙酸乙酯(40mL)稀释。在此过程中，一部分目标化合物沉淀出来。过滤并干燥固体，得到第一级分的标题化合物(158mg，理论值的30％)。
从滤液中获得第二级分的标题化合物。为此目的，分离各相，用乙酸乙酯(2×40ml)萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到第二级分的标题化合物(166mg，理论值的31％)。
ESI质量[m/z]:403.5[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.10(s,1H),7.81(s,1H),7.77(s,1H),3.99(s,3H),3.75(s,3H),2.96(m,2H),1.07(m,3H)。
实施例I-27
1-{6-[5-(乙基硫基)-1-甲基-4-(6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑-2-基)-1H-咪唑-2-基]吡啶-2-基}环丙基腈
Figure BDA0004087801210001371
在5分钟内向2-[5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(82.5mg，205μmol)的无水二噁烷(15.0ml)溶液中加入2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化锌氯化锂配合物(1.3M在THF中的溶液，186μl，246μmol)，并将混合物在室温下搅拌20分钟。随后，加入四(三苯基膦)钯(0)(23.7mg，21μmol)的二噁烷(5.0ml)溶液和1-(6-溴吡啶-2-基)环丙基腈(45.7mg，205μmol)的二噁烷(5.0ml)溶液，并将混合物在115℃(油浴温度)下搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物引入半饱和氯化铵水溶液(40ml)中，并用乙酸乙酯(40mL)稀释。分离各相，用乙酸乙酯(2×40ml)萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(19mg，40％纯度，理论值的7％)。
ESI质量[m/z]:545.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.14(d,1H),7.99-8.04(m,1H),7.86(s,1H),7.81(s,1H),7.59(br m,1H),4.18(s,3H),4.05(s,3H),2.96-3.03(m,2H),1.82-1.94(m,4H),1.11(m,3H)。
实施例I-28
1-{6-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-4-(6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑-2-基)-1H-咪唑-2-基]吡啶-2-基}环丙基腈
Figure BDA0004087801210001381
向在二氯甲烷(20.0ml)中的初始加料1-{6-[5-(乙基硫基)-1-甲基-4-(6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑-2-基)-1H-咪唑-2-基]吡啶-2-基}环丙基腈(17.0mg，31.0μmol)中加入甲酸(12μl，312μmol)和过氧化氢(35％水溶液，27μl，312μmol)。将混合物在室温下搅拌过夜。随后，向反应混合物中加入水(50.0ml)和饱和亚硫酸氢钠水溶液(15.0ml)，然后将混合物搅拌1小时。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(7.5mg，理论值的42％)。
ESI质量[m/z]:577.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.03-8.11(m,2H),7.90(s,1H),7.84(s,1H),7.67(m,1H),4.30(s,3H),3.80(s,3H),3.76(m,2H),1.91-1.95(m,2H),1.82-1.86(m,2H),1.29(m,3H)。
实施例I-29
2-[2-(6-溴吡啶-2-基)-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001391
在5分钟内向2-[5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(82.5mg，205μmol)的无水二噁烷(15.0ml)溶液中加入2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化锌氯化锂配合物(1.3M在THF中的溶液，186μl，246μmol)，并将混合物在室温下搅拌20分钟。随后，加入四(三苯基膦)钯(0)(23.7mg，21μmol)的二噁烷(5.0ml)溶液和2,6-二溴吡啶(48.6mg，205μmol)的二噁烷(5.0ml)溶液，并将混合物在115℃(油浴温度)下搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物引入半饱和氯化铵水溶液(40ml)中，并用乙酸乙酯(40mL)稀释。过滤，滤出不溶性成分。分离各相，用乙酸乙酯(2×40ml)萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物和先前过滤出的固体合并。通过制备型HPLC纯化由此获得的粗产物，得到标题化合物(28.2mg，90％纯度，22％理论值)。
ESI质量[m/z]:558.0/560.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.23(m,1H),7.91-7.97(m,1H),7.86(s,1H),7.82(s,1H),7.75(m,1H),4.17(s,3H),4.05(s,3H),3.01(m,2H),1.11(m,3H)。
实施例I-30
2-[2-(6-溴吡啶-2-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001392
向在二氯甲烷(20.0ml)中的初始加料2-[2-(6-溴吡啶-2-基)-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(25.0mg，45.0μmol)中加入甲酸(17μl，448μmol)和过氧化氢(35％水溶液，39μl，448μmol)。将混合物在室温下搅拌过夜。随后，向反应混合物中加入水(50.0ml)和饱和亚硫酸氢钠水溶液(15.0ml)，然后将混合物搅拌1小时。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，得到标题化合物(13.7mg，理论值的52％)。
ESI质量[m/z]:590.0/592.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.85(d,1H),8.15-8.21(m,2H),7.90(s,1H),7.84(s,1H),4.31(s,3H),3.82(s,3H),3.77(m,2H),1.29(m,3H)。
实施例I-31
2-[2-(5-氯吡啶-2-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001401
将2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(90.0mg，175μmol)、5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(91.7mg，228μmol)、氯化锂(19.3mg，456μmol)、碘化亚铜(I)(3.3mg，18μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(40.5mg，35μmol)在脱气二噁烷(3.0ml)中的混合物在微波反应器中加热至150℃，持续1小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅胶层过滤，并用二氯甲烷和三乙胺(95:5体积％)的混合物洗涤，浓缩滤液。通过制备型HPLC对残余物进行色谱纯化，得到标题化合物(57.8mg，纯度98％，理论值的59％)。
ESI质量[m/z]:546.0/548.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝8.85(d,1H),8.15-8.21(m,2H),7.90(s,1H),7.84(s,1H),4.31(s,3H),3.82(s,3H),3.77(q,2H),1.29(m,3H)。
实施例I-32
6-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-4-(6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑-2-基)-1H-咪唑-2-基]烟碱甲腈
Figure BDA0004087801210001411
向水(170μl)和环戊基甲基醚(430μl)的脱气混合物中加入2-[2-(5-氯吡啶-2-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(37.0mg，68μmol)、烯丙基氯化钯二聚体(7.9mg，22μmol)、六氰高铁酸钾三水合物(57.3mg，136μmol)和2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯(Xphos，13.9mg，28μmol)，将反应混合物在100℃下加热过夜。冷却至室温后，将混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过制备型HPLC纯化由此获得的粗产物，得到标题化合物(18.7mg，理论值的51％)。
ESI质量[m/z]:537.4[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝9.23(d,1H),8.52(m,1H),8.35(d,1H),7.91(s,1H),7.85(s,1H),4.35(s,3H),3.82(s,3H),3.75-3.81(m,2H),1.29(m,3H)。
实施例I-33
2-[2-(4-氯苯基)-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001412
将二噁烷(3.0ml)和1.0M碳酸钠水溶液(0.5ml)的混合物在氩气流中脱气30分钟。然后加入2-[2-溴-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(50.0mg，104μmol)、4-氯苯基硼酸(32.5mg，208μmol)和四(三苯基膦)钯(0)(24.0mg，21μmol)，将混合物在微波反应器中加热至120℃，持续30分钟。冷却至室温后，将反应混合物浓缩至干，然后溶于二氯甲烷和水中。分离各相，用二氯甲烷萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(30.3mg，89％纯度，理论值的51％)。
ESI质量[m/z]:513.0/515.0[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.85-7.88(m,2H),7.83(s,1H),7.80(s,1H),7.60-7.66(m,2H),4.03(s,3H),3.86(s,3H),3.00(m,2H),1.13(m,3H)。
实施例I-34
rac-2-[2-(4-氯苯基)-5-(乙基亚砜亚胺基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑
Figure BDA0004087801210001421
向2-[2-(4-氯苯基)-5-(乙基硫基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-6,6,7,7-四氟-1-甲基-6,7-二氢-1H-[1,4]二噁英并[2,3-f]苯并咪唑(30.0mg，94％纯度，55μmol)的二氯甲烷和甲醇溶液中加入氨基甲酸铵(8.6mg，110μmol)和(二乙酰氧基碘)苯(45.2mg，137μmol)，将悬浮液在室温下在封闭反应容器中搅拌1小时。随后，浓缩反应混合物。将残余物在硅胶上进行柱色谱纯化，得到标题化合物(16.4mg，95％纯度，理论值的52％)。
ESI质量[m/z]:544.4/546.2[M+H]+
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ[ppm]＝7.87(s,1H),7.79-7.83(m,3H),7.63-7.68(m,2H),4.76(s,1H),3.98(s,3H),3.76(s,3H),3.42-3.58(m,2H),1.23(m,3H)。
与实施例相类似，根据上述的制备方法，可以得到以下式(I)的化合物：
Figure BDA0004087801210001431
Figure BDA0004087801210001441
Figure BDA0004087801210001451
Figure BDA0004087801210001461
Figure BDA0004087801210001471
Figure BDA0004087801210001481
Figure BDA0004087801210001491
用途实施例
带斑黄瓜条叶甲-喷洒测试
溶剂：  78重量份的丙酮
       1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。
将预溶胀的小麦籽粒(小麦(Triticum aestivum))在装满琼脂和少量水的多孔板中培养一天(每孔5粒种子)。用所需浓度的活性成分制剂喷洒萌芽的小麦籽粒。随后，每个孔都用10-20个带斑黄瓜条叶甲的甲虫幼虫侵染。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有小麦植物如同未处理的、未侵染的对照一样生长；0％表示没有小麦植物生长。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha(＝32μg/孔)的施用率下显示出100％的功效：I-2、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-18、I-20、I-21、I-24、I-30、I-32、I-34、I-36、I-38。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha(＝32μg/孔)的施用率下显示出80％的功效：I-4、I-23、I-37。
南方根结线虫测试
溶剂：125.0重量份的丙酮
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：将1重量份活性成分与上述量的溶剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
容器中装满沙子、活性成分溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子萌芽，植物发育。虫瘿在根部发育。
14天后，根据虫瘿的形成来测定以％计的杀线虫的功效。100％表示没有发现虫瘿；0％表示经处理的植物上的虫瘿数量与未处理的对照一致。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：I-6、I-38。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的功效：I-4、I-8、I-34、I-37。
桃蚜-经口测试
溶剂：100重量份的丙酮
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充水使溶液达到所需的浓度。
将50μl活性成分制剂转移至微量滴定板，并用150μl的IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)补充至200μl的最终体积。随后，使用石蜡膜密封该板，在第二个微量滴定板内的桃蚜(Myzus persicae)的混合种群能够刺穿并吸收溶液。
5天后，测定以％计的功效。100％表示所有蚜虫都已被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：I-8。
桃蚜-喷洒测试
溶剂：  78重量份的丙酮
       1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。
在被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(白菜(Brassicapekinensis))的叶面上喷洒所需浓度的活性成分制剂。
5天后，测定以％计的功效。100％表示所有蚜虫都已被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的功效：I-16、I-34、I-38。
稻绿蝽-喷洒测试
溶剂：  78.0重量份的丙酮
       1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒大麦植物(大麦(Hordeum vulgare))，并用南方绿盾虫(Southern green shield bug)(稻绿蝽(Nezara viridula))的幼虫侵染。
4天后，测定以％计的功效。100％表示所有盾虫都已被杀死；0％表示没有盾虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-6、I-10、I-11、I-15、I-16、I-18、I-19、I-21、I-23、I-24、I-28、I-30。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的功效：I-14、I-20、I-36、I-38。
褐飞虱(Nilaparvata lugens)测试
溶剂：  78.0重量份的丙酮
       1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒稻植物(稻(Oryza sativa))，然后用褐飞虱(Nilaparvata lugens)侵染。
4天后，测定以％计的功效。100％表示所有飞虱都已被杀死；0％表示没有飞虱被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-28、I-30。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的功效：I-21。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷洒测试
溶剂：  78.0重量份的丙酮
       1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒玉米(玉米(Zea mays))的叶面，并在干燥后，使草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫栖居于叶面。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有毛虫都已被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-8。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-2、I-4、I-5、I-6、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-18、I-19、I-20、I-21、I-23、I-24、I-25、I-28、I-30、I-31、I-32、I-34、I-36、I-37、I-38、I-39。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的功效：I-9。
桃蚜-喷洒测试
溶剂： 14重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
合适的活性成分制剂是通过下述方法制备的：使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性成分，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水使溶液达到所需浓度。其他测试浓度用含有乳化剂的水稀释制剂来制备。如果需要加入铵盐或/和渗透促进剂，则将它们各自以1000ppm的浓度添加到制剂溶液中。
被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甜椒植物(甜椒(Capsicum annuum))通过喷洒所需浓度的活性成分制剂进行处理。
6天后，测定以％计的功效。100％表示所有蚜虫都已被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出99％的功效：I-9。

Claims (12)

1.式(I)的化合物
Figure FDA0004087801190000011
其中
R1代表(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，R2代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基或(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基，
R3代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、SCN、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基或(C2-C6)卤代炔基、(C3-C8)环烷基-(C2)炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基或(C1-C6)卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基，
或者，代表任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和、部分饱和的或杂芳族的环，并且其中至少一个碳原子被杂原子取代，或代表被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和或部分饱和的碳环，或代表芳环，其中在每种情况下可任选地存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、SF5、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)氰基卤代烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)
卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、
(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、
(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、
(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、杂芳基、氧杂芳基、卤代杂芳基、卤代氧杂芳基、氰基杂芳基、氰基氧杂芳基、(C1-C6)卤代烷基杂芳基或(C1-C6)卤代烷基氧杂芳基，
R4、R5、R6、R7彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)卤代烷基，
Y代表氧、＝N-H或＝N-CN，
Z代表-NR8、氧或硫，其中
R8代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，
m代表0或1，
n代表0或1。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，
R2代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基磺酰基-(C1-C4)烷基，
R3代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、SCN、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C8)环烷基-(C2)炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基或(C1-C6)卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基氨基，
或者，代表芳基、杂芳基、环戊烯基或环己烯基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基，并且在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、SF5、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)氰基卤代烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C3-C8)环烷基-(C2)烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基、氨基硫羰基、(C1-C6)烷基氨基硫羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫羰基、(C1-C6)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C8)环烷基氨基硫羰基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基羰基氨基、(C3-C8)环烷基羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C6)烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)卤代烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基氨基、(C3-C8)环烷基硫羰基-(C1-C6)烷基氨基、杂芳基、氧杂芳基、卤代杂芳基、卤代氧杂芳基、氰基杂芳基、氰基氧杂芳基、(C1-C6)卤代烷基杂芳基或(C1-C6)卤代烷基氧杂芳基，
R4、R5、R6、R7彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)卤代烷基，
Y代表氧、＝N-H或＝N-CN，
Z代表-NR8、氧或硫，其中
R8代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯基氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，m代表0或1，
n代表0或1。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基或(C3-C6)环烷基，
R2代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C6)环烷基或卤代(C3-C6)环烷基，
R3代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、
(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，
或者，代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基，并且在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、
(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)氰基卤代烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C3-C6)环烷基-(C2)烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、氨基硫羰基、(C1-C4)烷基氨基硫羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基硫羰基、(C3-C6)环烷基氨基硫羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C2)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基氨基、(C1-C4)烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基硫羰基氨基、(C3-C6)环烷基硫羰基-(C1-C2)烷基氨基或任选地被卤素取代的吡啶基，
R4、R5、R6、R7为相同的并且代表氢或氟，
Y代表氧或＝N-H，
Z代表-NR8或氧，其中
R8代表氢或(C1-C4)烷基，
m代表0或1，
n代表0或1。
4.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，R2代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R3代表氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基或(C3-C6)环烷基-(C2)烯基，
或者，代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SF5、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C2)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)卤代烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基氨基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6)环烷基羰基-(C1-C2)烷基氨基或任选地被氯或溴单取代的吡啶基，
或者，代表吡唑基、***基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、硝基、羟基、氨基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基羰基，R4、R5、R6、R7为相同的并且代表氢或氟，
Y代表氧或＝N-H，
Z代表-NR8或氧，其中
R8代表氢或甲基，
m代表0或1，
n代表0或1。
5.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表乙基，
R2代表甲基，
R3代表氢、溴、环丙基、三氟甲基、四氟乙基、五氟乙基，或者，代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基或咪唑基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、SF5、2-氰基-2-丙基、环丙基、1-氰基-1-环丙基、1-氟-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或任选地被氯或溴单取代的吡啶基，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氟、氯、溴、三氟甲基或环丙基，
R4、R5、R6、R7代表氟，
Y代表氧或＝N-H，
Z代表-NR8，其中
R8代表氢或甲基，
m代表0或1，
n代表0或1。
6.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表乙基，
R2代表甲基，
R3代表溴、环丙基，
或者，任选地被以下的取代基单取代的苯基：氟、氯、溴、三氟甲基、1-氰基-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或1-氟-1-环丙基，或者，代表任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分的吡啶基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氯、溴、环丙基或1-氰基-1-环丙基，
或者，代表噻吩基或噻唑基，其各自任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氯或1-氰基-1-环丙基，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：环丙基，R4、R5、R6、R7代表氟，
Y代表氧，
Z代表-NR8，其中
R8代表氢或甲基，
m和n代表0，或者
m和n代表1。
7.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1代表乙基，
R2代表甲基，
R3代表氢、溴、环丙基，
或者，任选地被以下的取代基单取代的苯基：氟、氯、溴、三氟甲基、1-氰基-1-环丙基、1-三氟甲基-1-环丙基或1-氟-1-环丙基，或者，任选地被以下相同或不同的取代基二取代的苯基：氟、氯、溴、氰基，
或者，代表任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分的吡啶基，其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-环丙基或被氯或溴单取代的吡啶基，其中所述吡啶基通过碳原子桥接到分子的其余部分，
或者，代表噻吩基或噻唑基，其各自任选地被单取代并通过碳原子桥接到分子的其余部分，其中在每种情况下可能的取代基如下：氯，
或者，代表任选地被单取代并通过氮原子桥接到分子的其余部分的***基，其中在每种情况下可能的取代基如下：环丙基，R4、R5、R6、R7代表氟，
Y代表氧或＝N-H，
Z代表-NR8，其中
R8代表氢或甲基，
m和n代表0，或者
m和n代表1。
8.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中化合物具有以下结构：I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-32、I-33、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-43、I-44。
9.一种农用化学制剂，其包含根据权利要求1所述的式(I)的化合物以及增量剂和/或表面活性剂。
10.根据权利要求9所述的农用化学制剂，其还包含其他农用化学活性成分。
11.一种防治动物害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的式(I)的化合物或根据权利要求9或10所述的农用化学制剂作用于动物害虫和/或其生境。
12.根据权利要求1所述的式(I)的化合物或根据权利要求9或10所述的农用化学制剂用于防治动物害虫的用途。
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