JP6779225B2 - 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な四環式誘導体 - Google Patents
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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-
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Description
A1はS、OまたはNCH3を表し;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;
Xは、S、SOまたはSO2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたC3〜C6シクロアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
R2は、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであるか、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基によって置換されたC1〜C6ハロアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−SF5、ヒドロキシル、アミノ、−NR9R10、C(O)NR9R10、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルであるか、または、R7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキル、または、R8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
R3は、ハロゲン、シアノまたはC1〜C6ハロアルキルによって単置換もしくは多置換とされることが可能であるピラゾリルであり、
G1は、NまたはCR4であり;
G2は、NまたはCR5であり;
G3は、NR6であり;
R6は、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC1〜C4アルキルであり;
R4およびR5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか、または、R7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであるか;または、R8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5は、相互に独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
R7およびR8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;ならびに
R9およびR10は、相互に独立して、水素、シアノ、C1〜C3アルコキシまたはC1〜C6アルキルである)
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−SF5、ヒドロキシル、アミノ、−NR9R10、C(O)NR9R10、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルであるか、または、R7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキル、またはR8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;および
R7およびR8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルである。
実施形態(A1):
好ましくは式I−1の化合物であり、式中、
A1はS、OまたはNCH3を表し;
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
X、G3、A2、A3、A4およびA5は上記の式Iに定義されているとおりである。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
からなる群から選択される。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは式I−1aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、すべての基Jにおいて水素である。
好ましくは式I−2の化合物であり、式中、
A1はS、OまたはNCH3を表し;
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
X、G3、A2、A3、A4およびA5は上記の式Iに定義されているとおりである。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;および
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは式I−2aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、すべての基Jにおいて水素である。
好ましくは式I−3の化合物であり、式中、
A1はS、OまたはNCH3を表し;
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
X、G3、A2、A3、A4およびA5は、上記の式Iに定義されているとおりである。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは式I−3aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、すべての基Jにおいて水素である。
好ましくは式I−3の化合物であり、式中、
A1はS、OまたはNCH3を表し;
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
X、G3、A2、A3、A4およびA5は、上記の式Iに定義されているとおりである。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1はC1〜C4アルキルであり;
R2は、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、式中、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは式I−4aの化合物であり、
R1はエチルであり;
R2はCF3であり;
Xは上記の式Iに定義されているとおりであり;
G3はN−R6であり、R6は上記の式Iに定義されているとおりであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;ならびに
R3は、すべての基Jにおいて水素である。
R2は、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルキルスルファニル、C1〜C2ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C2ハロアルキルスルホニルであり;好ましくは、C1〜C2ハロアルキルまたはC1〜C2ハロアルキルスルファニルであり;
G3はN−R6であり、式中、R6はC1〜C2アルキルであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはN、好ましくはCR3であり、式中、R3は、C1〜C4ハロアルキル、水素、ハロゲン、シクロプロピルもしくはピラゾリル、または、C1〜C2ハロアルキルによって置換されていることが可能であるシクロプロピルもしくはピラゾリルである。
i)例えばTetrahedron,2005,61(46),10827−10852に記載されている当業者に公知である方法による、活性化種IIa(式中、Qは上記に定義されているとおりであり、X00はハロゲン、好ましくは塩素である)を形成する式IIの化合物(式中、Qは上記に定義されているとおりである)の活性化。例えば、化合物IIa(式中、X00はハロゲン、好ましくは塩素である)は、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドDMFの存在下、塩化メチレンCH2Cl2またはテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、20〜100℃、好ましくは25℃の温度における、例えば、塩化オキサリル(COCl)2または塩化チオニルSOCl2によるIIの処理によって形成される。あるいは、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドEDCまたはジシクロヘキシルカルボジイミドDCCによる式IIの化合物の処理では、ピリジンまたはテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下、25〜180℃の温度により、活性化種IIa(式中、X00は、それぞれX01またはX02である)が生成されることとなる;これに続いて、
ii)任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中、0〜80℃の温度における、式IVおよび/またはIVaの化合物(またはこれらの混合物)が形成される式IIIの化合物(またはその塩)(式中、R6、R2、G1およびG2は上記の式Iに記載されているとおりである)による活性化種IIaの処理。
R1−SH (V)、
またはその塩(式中、R1は式Iに定義されているとおりである)と、任意選択により、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは25〜120℃の温度で反応させて、式Ibの化合物(式中、R1は上記の式Iに記載のとおりであり、R6、A1、R2、A2、A3、A4、A5、G1およびG2は、上記の式Iに記載されているとおりである)を生成可能である。用いられる溶剤の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。類似する化学が、例えば国際公開第2013/018928号に既述である。式Vの化合物の塩の例としては、式Vaの化合物
R1−S−M (Va)、
(式中、R1は上記に定義されているとおりであり、および、Mは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)が挙げられる。これを、スキーム3において、式Ibの化合物について例示する。
R1−SH (V)
またはその塩(式中、R1は式Iにおいて定義されている)との、任意選択により、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは25〜120℃の温度における、Rがアルキルまたは水素であり、R1が上記の式Iに記載のとおりであり、また、A1、A2、A3、A4およびA5が上記の式Iに記載されているとおりである式IIdの化合物が生成される反応により、式IIdの化合物に変換可能である。用いられる溶剤の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式Vの化合物の塩の例としては、式Vaの化合物
R1−S−M (Va)、
(式中、R1は上記に定義されているとおりであり、および、Mは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)が挙げられる。これを、スキーム7において、式IIdの化合物について例示する。
R1−SH (V)、
との、式Xdの化合物またはその塩(式中、R1は式Iに定義されているとおりである)がもたらされる、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは25〜120℃の温度における、式XIIbの化合物(式中、R1は上記の式Iに記載のとおりであり、および、A1、A2、A3、A4およびA5は上記の式Iに記載されているとおりである)が生成される反応による、式(X)の化合物(式中、Zはニトロまたはフッ素などのハロゲンなどの脱離基であり、A1、A2、A3、A4およびA5は、上記の式Iに記載されているとおりである)の反応によって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式Vの化合物の塩の例としては、式Vaの化合物
R1−S−M (Va)、
(式中、R1は上記に定義されているとおりであり、および、Mは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)が挙げられる。式IIの化合物は、酸性または塩基性条件における式Xdの化合物のシアノの加水分解により調製され得る。この変換は周知であり、当業者に公知の方法(例えば:Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p 993,VCH publishersを参照のこと)により形成可能である。これを、スキーム10において、式IIの化合物について例示する。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属の一種(Acalitus spp)、アカルス属の一種(Aculus spp)、アカリカルス属の一種(Acaricalus spp)、アセリア属の一種(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、ブーフィラス属の一種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属の一種(Bryobia spp)、カリピトリメルス属の一種(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属の一種(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属の一種(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属の一種(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オリゴニクス属の一種(Olygonychus spp)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属の一種(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属の一種(Steneotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属の一種(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)およびネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アンフィマロンマジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アンフォディウス属の一種(Aphodius spp)、アスチラスアトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属の一種(Ataenius spp)、アトマリアリネアリス(aria linearis)、カエトクネマチビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属の一種(Cerotoma spp)、コノデルス属の一種(Conoderus spp)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コチニスニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、シクロセファラ属の一種(Cyclocephala spp)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、エレムヌス属の一種(Eremnus spp.)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus hampei)、ラグリアフイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属の一種(Liogenys spp)、マエコラスピス属の一種(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属の一種(Megascelis spp)、メリゲテスアエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属の一種(Melolontha spp.)、マイオクロウスアルマツス(Myochrous armatus)、オリジャエフィルス属の一種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属の一種(Otiorhynchus spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属の一種(Phlyctinus spp.)、ポピリア属の一種(Popillia spp.)、プシリオデス属の一種(Psylliodes spp.)、リソマツスアウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属の一種(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、シトトルガ属の一種(Sitotroga spp.)、ソマチカス属の一種(Somaticus spp)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp)、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属の一種(Tenebrio spp.)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp)、アンテリゴナソカタ(Antherigona soccata)、バクトロシアオレアエ(Bactrocea oleae)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属の一種(Bradysia spp)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属の一種(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、ダクス属の一種(Dacus spp.)、デリア属の一種(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ゲオミザトリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、キンバエ属の一種(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属の一種(Melanagromyza spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、オシネラフリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、ラゴレチス属の一種(Rhagoletis spp)、リベリアクアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属の一種(Scatella spp)、キノコバエ属の一種(Sciara spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)およびガガンボ属の一種(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリススカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属の一種(Blissus spp)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クラビグララトメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属の一種(Creontiades spp)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、イデッサ属の一種(Edessa spp)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp)、マルガロデス属の一種(Margarodes spp)、ムルガンチアヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ニシウスシムランス(Nysius simulans)、オエバルスインスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)、チアンタ属の一種(Thyanta spp)、トリアトマ属の一種(Triatoma spp.)、ヴァチガイルデンス(Vatiga illudens);アシルトシウムピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属の一種(Adalges spp)、アガリアナエンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナタルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属の一種(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属の一種(Aleurocanthus spp)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヒメヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズスアトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラコッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属の一種(Bemisia spp)、ブラキカウダス属の一種(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属の一種(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属の一種(Cryptomyzus spp)、シカヅリナ属の一種(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィスノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、グリカスピスブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィスシュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属の一種(Hyalopterus spp)、ヒペロミズスパリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカリビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニスマイヂス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp)、メタカルファプルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズスクルズス(Myndus crudus)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属の一種(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピスルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマラニゲラゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザコッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属の一種(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属の一種(Phylloxera spp)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルスフェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガスプロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp)、トリジスカスポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属の一種(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナフラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジアスクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属の一種(Arge spp)、アッタ属の一種(Atta spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属の一種(Neodiprion spp.)、クロナガアリ(Pogonomyrmex spp)、スレノプシスインビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属の一種(Solenopsis spp.)およびベスパ属の一種(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属の一種(Coptotermes spp)、コルニテルネスクムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属の一種(Incisitermes spp)、マクロテルメス属の一種(Macrotermes spp)、マストテルメス属の一種(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属の一種(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.);ソレノプシスゲミナーテ(Solenopsis geminate);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属の一種(Acleris spp.)、アドキソフィエス属の一種(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属の一種(Aegeria spp.)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属の一種(Amylois spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属の一種(Archips spp.)、アルギレスチア属の一種(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属の一種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属の一種(Autographa spp.)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属の一種(Chilo spp.)、コリストネウラ属の一種(Choristoneura spp.)、クリソテウチアトピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、クリシアアンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属の一種(Cnephasia spp.)、コチリス属の一種(Cochylis spp.)、コレオフォラ属の一種(Coleophora spp.)、コリアスレスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属の一種(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビアロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属の一種(Cydia spp.)、ジアファニアペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属の一種(Diatraea spp.)、ジパロプシスカスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属の一種(Earias spp.)、エルダナサッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属の一種(Ephestia spp.)、エピノチア属の一種(Epinotia spp)、エスチグメネアクレア(Estigmene acrea)、エチエラジンキネラ(Etiella zinckinella)、オイコスマ属の一種(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属の一種(Euproctis spp.)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチアジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属の一種(Grapholita spp.)、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属の一種(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリアリコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属の一種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、リオネチア属の一種(Lyonetia spp.)、マラコソマ属の一種(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属の一種(Mythimna spp)、ノクツア属の一種(Noctua spp)、オペロフテラ属の一種(Operophtera spp.)、オルニオデスインディカ(Orniodes indica)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属の一種(Pammene spp.)、パンデミス属の一種(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチアウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属の一種(Prays spp.)、シュードプルシア属の一種(Pseudoplusia spp)、ラキプルシアヌ(Rachiplusia nu)、リチアアルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属の一種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、シレプタデロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属の一種(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属の一種(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属の一種(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属の一種(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属の一種(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属の一種(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属の一種(Blattella spp.)、グリロタルパ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、ネオクルチラヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属の一種(Periplaneta spp.)、スカプテリスクス属の一種(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属の一種(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属の一種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプスファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属の一種(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属の一種(Parthenothrips spp)、シルトトリプスアウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属の一種(Taeniothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt11 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Ab毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)である。Bt11トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素PATを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)およびフチルス属の一種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属の一種(Solenopotes spp.)。
GR:顆粒
WP:水和剤
WG:水分散性顆粒(粉末)
SG:水溶性顆粒
SL:可溶性濃縮物
EC:乳化性濃縮物
EW:エマルジョン、水中油型
ME:マイクロエマルジョン
SC:水性懸濁液濃縮物
CS:水性カプセル懸濁液
OD:油系懸濁液濃縮物、および
SE:水性サスポエマルジョン。
WS:種子処理スラリー用水和剤
LS:種子処理用溶液
ES:種子処理用エマルジョン
FS:種子処理用懸濁液濃縮物
WG:水分散性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁液。
乳化性濃縮物:
活性成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶剤:5〜98%、好ましくは70〜85%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体キャリア:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体キャリア:5〜99%、好ましくは15〜98%
活性成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体キャリア:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
「Mp」は℃での融点を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。1Hおよび19F NMR計測値は、Brucker 400MHzまたは300MHz分光計に記録され、化学シフトはTMS標準を基準としてppmで示した。スペクトルは明記した重水素化された溶剤中で計測した。
方法A(SQD13):
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(SQDシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/min)0.85。
中間体1:3−エチルスルファニルベンゾチオフェン−2−カルボン酸の合成
ステップA:メチル3−エチルスルファニルベンゾチオフェン−2−カルボキシレート:
ステップA:3−エチルスルファニル−N−[2−(メチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]ベンゾチオフェン−2−カルボキサミドおよびN−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]−3−エチルスルファニル−N−メチル−ベンゾチオフェン−2−カルボキサミドの調製:
LC−MS(方法A)RT 1.34,474(MH+)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.03(t,3H),2.67(q,2H),3.94(m,3H),7.62〜7.69(m,1H),7.99(d,1H),8.08(m,1H),8.36(d,1H),8.76(d,1H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.33(t,3H),3.38(q,2H),3.89(s,3H),7.85(d,1H),8.28(s,1H),8.36(d,1H),8.71(d,1H),8.79(d,1H)。LC−MS(方法A)RT 1.23,544(MH+)。
活性成分 10%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 87%
活性成分 3%
ポリエチレングリコール(MW 200) 3%
カオリン 94%
活性成分 40%
エチレングリコール 10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15molのEO) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37%ホルムアルデヒド水溶液 0.2%
シリコーン油(75%水性エマルジョン) 0.8%
水 32%
乳化性濃縮物活性成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
トリスチレンフェノールと10 〜20モルのEO 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
石油(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェンコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、
実施例B1:タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(綿コナジラミ):摂食/接触活性
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天に置き、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの6日後に、サンプルを死亡率について確認した。
A4、A6、A8、B4、B5およびC2。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの新芽を吹付けにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫(ウェル毎に6〜10匹)を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の4日後に死亡率および成長阻害について評価した。
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、B1、B2、B3、B4、B5、C1およびC2。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN2若虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の5日後に死亡率および成長阻害について評価した。
A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A10、A11、A12、B2、B3、B4およびB5。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生から6日後の死亡率について評価した。
A1、A2、A4、A6、A8、A10、A11、B1、B2、B4およびB5。
10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト化合物をピペットにより24ウェルマイクロタイタープレートに適用し、スクロース溶液と混合した。これらのプレートを引き伸ばしたParafilmで閉じた。24個の孔を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウの実生をParafilm上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを外寄生から5日後の死亡率について評価した。
B1およびB3。
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル毎に10〜15匹)を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の5日後に死亡率および成長阻害について評価した。
A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、B1、B2、B3、B4、B5、C1およびC2。
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の3日後に死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果および成長阻害のカテゴリ−の少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、B2、B3、B4、B5、C1およびC2。
テスト化合物を10,000ppmDMSOストック溶液からピペットにより24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。7日後、化合物は根により吸収されており、レタスは蓋プレート中に成長していた。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ(Spodoptera)の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。外寄生の6日後に、サンプルを未処理のサンプルと比較して、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。
A3、A4、A5、A6、A8、A10、B3、B4、B5およびC2。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニの個体を外寄生させた。外寄生から8日後に、サンプルを混合個体群(活動期)に対して死亡率について評価した。
A3。
200ppmの施用量でのエタノール中のテスト溶液を、12ウェル組織培養プレートに適用した。沈着物を乾燥させたら、2〜5日齢のネッタイシマカ(Aedes aegypti)のメスの成虫5匹を各ウェルに加え、コットンウールプラグ中の10%スクロース溶液で維持した。導入から1時間後にノックダウンのアセスメントを行い、導入後24時間および48時間で死亡率を評価した。
A3、A4、A5、A6、A7、A8、A10、A12、B3、B4、B5およびC2。
Claims (13)
- 以下の式Iの化合物
A1は、S、OまたはNCH3を表し;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNを表し;
Xは、S、SOまたはSO2であり;
R1は、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル;または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたC3〜C6シクロアルキル;または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
R2は、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであるか、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基によって置換されたC1〜C6ハロアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであり;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−SF5、ヒドロキシル、アミノ、−NR9R10、C(O)NR9R10、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルであるか、R7により単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキル、または、R8により単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか、または
R3は、ハロゲン、シアノまたはC1〜C6ハロアルキルによって単置換もしくは多置換できるピラゾリルであり、
G1は、NまたはCR4であり;
G2は、NまたはCR5であり;
G3は、NR6であり;
R6は、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC1〜C4アルキルであり;
R4およびR5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか、または、R7により単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであるか;または、R8により単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5は、相互に独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
R7およびR8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R9およびR10は、相互に独立して、水素、シアノ、C1〜C3アルコキシまたはC1〜C6アルキルである)
もしくは、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体またはN−オキシド。 - 以下の式I−1aの化合物
式中、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
G3、X、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に記載の式Iに定義されているとおりである)
によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 以下の式I−2aの化合物
式中、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
G3、X、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に記載の式Iに定義されているとおりである)
によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 以下の式I−3aの化合物
式中、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
G3、X、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に記載の式Iに定義されているとおりである)
によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 以下の式I−4aの化合物
式中、
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるC3〜C6シクロアルキルであり;ならびに
G3、X、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に記載の式Iに定義されているとおりである)
によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 以下の式I−1a、I−2aおよびI−3a
R2は、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルキルスルファニル、C1〜C2ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C2ハロアルキルスルホニルであり;
G3は、N−R6であり、式中、R6は、C1〜C2アルキルであり;
A2、A3、A4およびA5は、相互に独立して、CR3またはNであり、式中、R3は、C1〜C4ハロアルキル、水素、ハロゲン、シクロプロピル、ピラゾリル、C 1 〜C 2 ハロアルキルによって置換されたシクロプロピル、または、C1〜C2ハロアルキルによって置換されたピラゾリルである)
から選択される化合物により表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 活性成分として、それぞれ、遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態での、少なくとも1種の請求項1に記載の式Iの化合物または、適切な場合にはその互変異性体、および少なくとも1種の助剤を含む有害生物防除組成物。
- 有害生物の防除方法であって、ヒトへ適用する方法を除く、請求項11に記載の組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
- 有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を請求項11に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
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