CN114813603B - 一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法。含酚羟基类有机物在溶液中时酚羟基能够电离出一部分的氢离子，加入碱性溶液会使碱中的氢氧根与电离出的氢离子反应中和，同时酚羟基不断电离出氢离子，酚羟基全部转化为酚氧离子；反之在酚氧离子的溶液中加入酸性溶液会使酚氧离子重新转化成酚羟基。而在碱性溶液中酚氧离子会转化成醌式结构，其紫外吸收峰与酸性条件下酚羟基的吸收峰对比会有明显的位移现象，分别测定碱性溶液和酸性溶液条件下280nm处和300nm处紫外吸收值，根据测试改进的Goldschmid公式计算酚羟基的变化百分比，从而快速确定酚羟基类有机合成的反应程度。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其是指一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法。
背景技术
近年来水资源被污染导致生活饮用水水质恶化的事件时有发生，其中不乏由于酚类有机物引起的。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，其渗透率强，可深入内部组织，抑制中枢神经或损害肝、肾功能。苯酚具有较强的毒性和致癌作用，长期饮用被苯酚污染的水会引起头晕，贫血以及各种神经性疾病，并促进癌化。
目前，酚类物质在反应废液以及其他各种组分(如水相或有机相)中快速准确并现场检测的方法比较缺乏。检测酚类物质的含量的方法有色谱法、光化学分析法、极谱法、分光光度法等，这些检测方法中具有基础的公式方法，并且需要在拥有标准样品和标准曲线的条件下测定，只能对某一固定物质进行表述，存在一定局限性。且并未拓展至有机合成反应领域，未能开发出表达反应程度的方法。特别是尚未报道利用差式紫外光谱测定酚羟基类卤代有机合成反应程度的方法。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法。本发明检测含酚羟基类物质反应程度采用差示紫外光谱法，具有简便、快速、灵敏性好的优点，该法利用酚羟基在碱性介质中形成酚氧离子时吸收峰发生位移的现象，根据测试改进的Goldschmid公式计算酚羟基的反应百分比，从而快速确定酚羟基类有机合成的反应程度。快速是由于本发明可以规避制备标准曲线这一步骤，从而大大节省了检测时间，普通荧光检测方法检测时间需要一天左右，本发明方法可以十分钟左右完成检测。
本发明的目的在于提供一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，包括以下步骤：
S1：取待测反应液，用去离子水定容至250mL容量瓶中；所述待测反应液来源于酚羟基类化合物卤代有机合成反应；反应液的多少根据酚羟基含量来定；
S2：取步骤S1中所得定容溶液分两份，并分别用酸性的混合溶剂和碱性的混合溶剂定容至50mL，得到pH＝5.0的定容溶液和pH＝11.0的定容溶液；
S3：以混合溶剂作为参比，测步骤S2中所得pH＝5.0的定容溶液在280nm的吸光度；再以步骤S2中所得pH＝5.0的定容溶液为参比，测步骤S2中pH＝11.0的定容溶液在280nm和300nm处的吸光度；
S4：按下式计算反应转化率：
其中，Abs280-以混合溶剂为参比，pH＝5.0的定容溶液在280nm处的吸光度；
Absi280-以pH＝5.0的定容溶液为参比，pH＝11.0的定容溶液在280nm处的吸光度；
Absi300-以pH＝5.0的定容溶液为参比，pH＝11.0的定容溶液在300nm处的吸光度；
其中：B未-反应前酚羟基含量；
B封-反应后酚羟基含量；
S2中，所述混合溶剂由体积比为1：1：3的乙酸乙酯、二乙二醇二甲醚和水组成；
S2中，所述酸性的混合溶剂为还包含酸性pH值调节剂的所述混合溶剂，酸性pH值调节剂选自醋酸钠-醋酸、盐酸或硫酸；
所述碱性的混合溶剂为还包含碱性pH值调节剂的所述混合溶剂，碱性pH值调节剂选自氢氧化钠或氨水；
本发明所用差式紫外光谱测定的溶剂的要求：(1)对NaOH有足够大的溶解度；(2)对模型物有适当的(微溶以上)溶解度；(3)待测差式吸收峰不产生干扰，即在该吸收峰附近吸收不明显变化且吸收值不大。
进一步的，步骤S2中，所述酸性的混合溶剂的pH值为4.0-5.5。优选的，所述酸性的混合溶剂的pH值为5.0。
进一步的，步骤S2中，所述碱性的混合溶剂的pH值为10.5-11.5。优选的，所述碱性的混合溶剂的pH值为11。
进一步的，步骤S2中，所述酸性的混合溶剂的pH值调节剂选自醋酸钠-醋酸、盐酸或硫酸。优选的，所述酸性的混合溶剂的pH值调节剂选自醋酸钠-醋酸。
进一步的，步骤S2中，所述碱性的混合溶剂的pH值调节剂选自氢氧化钠或氨水。优选的，所述碱性的混合溶剂的pH值调节剂选自氨水。
进一步的，所述酚羟基类化合物卤代反应包括
等，其中，R选自长链烷烃基、支链烷烃基、环氧基、芳香基等不含活泼基团的基团。
本发明提供了一种可以通过紫外方法快速确定酚羟基类卤代有机合成反应程度的方法。含酚羟基类有机物在溶液中时酚羟基能够电离出一部分的氢离子，加入碱性溶液会使碱中的氢氧根与电离出的氢离子反应中和，同时酚羟基不断电离出氢离子，酚羟基全部转化为酚氧离子；反之在酚氧离子的溶液中加入酸性溶液会使酚氧离子重新转化成酚羟基(见图1)。而在碱性溶液中酚氧离子会转化成醌式结构，其紫外吸收峰与酸性条件下酚羟基的吸收峰对比会有明显的位移现象，分别测定碱性溶液和酸性溶液条件下280nm处和300nm处紫外吸收值，根据测试改进的Goldschmid公式计算酚羟基的反应百分比，从而可以在缺乏标准品的情况下，快速确定酚羟基类有机合成的反应程度。同时，本发明还探究了不同种类的溶剂对酚羟基类有机物和NaOH的溶解情况以及紫外吸收峰的差别，由此选出了最佳溶剂。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
1)不需要检测的标准品和标准曲线。
2)对酚羟基类卤代有机合成的反应程度检测能够做到快速、简便。
3)对不同的溶剂进行了探究，并选出最佳溶剂。
4)拓展到有机合成反应领域。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中，
图1是本发明改良紫外法测定酚羟基类化合物卤代反应转化率的机理示意图。
图2是本发明实施例4中反应1、反应2的反应流程图。
图3是本发明实施例4中反应3、反应4的反应流程图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1：
1)称取反应液0.1g，精确至0.0001g，在烧杯中用去离子水溶解，并定容至250mL容量瓶中。
2)分别取等量定容好的溶液，用pH＝5.0的乙酸乙酯-二乙二醇二甲醚-水(2：2：6)三元混合溶剂和pH＝12.0的乙酸乙酯-二乙二醇二甲醚-水(2：2：6)三元混合溶剂定容至50mL，得到pH＝5.0的定容溶液和pH＝11.0的定容溶液。
3)以乙酸乙酯-二乙二醇二甲醚-水(2：2：6)三元混合溶剂作为参比，测pH＝5.0的定容溶液在280nm的吸光度，再以酸性pH＝5.0的定容溶液为参比，测碱性pH＝11.0的定容溶液在280nm和300nm处的吸光度。
按下式计算反应转化率：
其中：Abs280-以乙酸乙酯-二乙二醇二甲醚-水(2：2：6)三元混合溶剂为参比，酸性溶液在280nm处的吸光度；
Absi280-以酸性溶液为参比，碱性溶液在280nm处的吸光度；
Absi300-以酸性溶液为参比，碱性溶液在300nm处的吸光度。
其中：B未-反应前酚羟基含量；
B封-反应后酚羟基含量。
实施例2：
为了探究不同种类的溶剂对酚羟基类有机物(此处酚羟基类有机物选自4-溴-1，2双(己氧基)苯和1-碘-3-(2-甲氧基乙氧基)苯)和NaOH的溶解情况，进行了溶解性测试，结果如表1所示：
由表1中结果可知，比较理想的溶剂只有乙酸乙酯-二乙二醇二甲醚-水(2：2：6)三元混合溶剂，这种溶剂对NaOH和酚羟基类有机物都有良好的溶解性，并且在250nm处吸收值很小，变化不大。其它几种溶剂，都有不足，不宜选用。二氧六环-水(9：1)混合溶剂在250nm处吸收很强；95％乙醇对NaOH溶解度不够且在250nm处有较强吸收；乙醇-水(1：1和1：2)在250nm处无强吸收，但对NaOH溶解度不够；水对于分子量较大的4-溴-1，2双(己氧基)苯溶解度不够。
实施例3：
反应物为①
②/>
1)称取四份绝干样品①0.1g，精确至0.0001g，分别在烧杯中用去离子水溶解，并分别定容至四个250mL容量瓶中；
2)分别称取绝干样品②0.1g，0.3g，0.6g，0.9g，分别加入1)中的四个容量瓶中，并使其充分溶解；
3)按照实施例1中的方法测定并计算出结果，实验结果见表2：
由表2可知，通过采用本发明改良紫外法测定酚羟基分子百分比与理论计算值之间具有较高的一致性，数值误差小于2.5％，说明本发明改良紫外法测定酚羟基分子含量具有较高的准确性。
实施例4：
反应1、反应2的反应方程①(见图2)：
反应3、反应4的反应方程②(见图3)：
1)分别称取反应方程①和②中的反应物1.0mmol，并按照对应反应方程进行反应；
2-i)对反应后的反应液按照实施例1中的方法测定并计算结果；
2-ii)同时，另取一份反应液进行层析分离纯化并浓缩，对浓缩后的样品再次按照实施例1中的方法测定并计算结果；
3)将两结果进行比较，计算出误差值。实验结果见表3。
由表3可知，以标准品液相检测反应液中的产物为标准值，对比真实得率和改良紫外法得率的差值可以看出，改良紫外法测定值与标准品值十分接近，误差低于2％左右，而层析浓缩后的真实得率很低，主要是由于提纯损耗导致。说明本发明的改良紫外法检测酚羟基类卤代有机合成反应程度具有较好的准确性。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (5)
1.一种无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：取待测反应液，用去离子水定容至250mL容量瓶中；所述待测反应液来源于酚羟基类化合物卤代有机合成反应；
S2：取两份步骤S1中所得定容溶液，并分别用酸性的混合溶剂和碱性的混合溶剂定容至50mL，得到pH＝5.0的定容溶液和pH＝11.0的定容溶液；
S3：以混合溶剂作为参比，测步骤S2中所得pH＝5.0的定容溶液在280nm的吸光度；再以步骤S2中所得pH＝5.0的定容溶液为参比，测步骤S2中pH＝11.0的定容溶液分别在280nm和300nm处的吸光度；
S4：按下式计算反应转化率：
其中，Abs280-以混合溶剂为参比，pH＝5.0的定容溶液在280nm处的吸光度；
Absi280-以pH＝5.0的定容溶液为参比，pH＝11.0的定容溶液在280nm处的吸光度；
Absi300-以pH＝5.0的定容溶液为参比，pH＝11.0的定容溶液在300nm处的吸光度；
其中：B未-反应前酚羟基含量；
B封-反应后酚羟基含量；
S2中，所述混合溶剂由体积比为1：1：3的乙酸乙酯、二乙二醇二甲醚和水组成；
S2中，所述酸性的混合溶剂为还包含酸性pH值调节剂的所述混合溶剂，酸性pH值调节剂选自醋酸钠-醋酸、盐酸或硫酸；
所述碱性的混合溶剂为还包含碱性pH值调节剂的所述混合溶剂，碱性pH值调节剂选自氢氧化钠或氨水。
2.根据权利要求1所述的无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，其特征在于，所述酸性的混合溶剂的pH值为5.0。
3.根据权利要求1所述的无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，其特征在于，所述碱性的混合溶剂的pH值为11。
4.根据权利要求1所述的无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，其特征在于，所述酸性的混合溶剂的pH值调节剂选自醋酸钠-醋酸。
5.根据权利要求1所述的无标准品快速表征酚羟基类化合物卤代反应转化率的方法，其特征在于，所述碱性的混合溶剂的pH值调节剂选自氨水。
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